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Pflanzenbehandlungsmittel - Dokument DE3600664A1
 
PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE3600664A1 16.07.1987
Titel Pflanzenbehandlungsmittel
Anmelder A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln, DE
Erfinder Ghyczy, Miklos, Dr.;
Hager, Jörg, 5000 Köln, DE
Vertreter Cohausz, W., Dipl.-Ing.; Knauf, R., Dipl.-Ing.; Cohausz, H., Dipl.-Ing.; Werner, D., Dipl.-Ing.; Redies, B., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat., Pat.-Anw., 4000 Düsseldorf
DE-Anmeldedatum 13.01.1986
DE-Aktenzeichen 3600664
Offenlegungstag 16.07.1987
Veröffentlichungstag im Patentblatt 16.07.1987
IPC-Hauptklasse A01N 37/20
IPC additional class // (A01N 37/20,33:22,31:08,37:32,57:08,47:10,43:52,33:06,47:28,43:32,43:707,43:90)  

Beschreibung[de]

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Pflanzenbehandlungsmittel mit fungizider Wirkung, die zur Verstärkung der Wirksamkeit ein N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid enthalten.

Die Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere an landwirtschaftlichen Kulturpflanzen, spielt heute eine große Rolle, um beträchtliche Ertragsverluste oder sogar die Vernichtung ganzer Dauerkulturanlagen zu verhindern.

Dem Ziel, einen möglichst hohen Wirkungsgrad durch das eingesetzte Fungizid zu erreichen, werden Grenzen gesetzt durch die maximal zugelassene Aufwandmenge, die aus toxikologischen, öko-biologischen sowie Gründen der Rückstandsproblematik durch den Gesetzgeber bzw. die Zulassungsbehörden geregelt ist. Durch Resistenzbildung gegen Pflanzenschutzmittel, insbesondere gegen systematisch wirkende Fungizide nach wiederholter Applikation, wird zudem auch bei Anwendung der maximal zugelassenen Aufwandmenge keine ausreichende Kontrolle der Pilzkrankheiten erreicht. So wird z. B. bei der Bekämpfung des Schadpilzes Botrytis cinerea mit Folpet (N-(Trichlormethylthio)-phthalimid) mit der maximal zugelassenen Konzentration in der Spritzbrühe von 0,15% nur ein Wirkungsgrad von 35% erreicht (Gesunde Pflanzen 1985, 37, 483-484). Dies sind keine Einzelbeispiele. Bereits nach 3 bis 4 Einsatzjahren eines Fungizides kommt es heute zu umfassenden Resistenzen und damit zu weitgehender Unwirksamkeit und einer kurzen Lebensdauer von Fungiziden. So beträgt der Wirkungsgrad von Dicarboximid-Fungiziden im Weinbau nur noch 10% (Deutsches Weinbau-Jahrbuch 1985, Seite 143).

Um dieser Resistenzbildung vorzubeugen, ist es im wirtschaftlichen Interesse sowohl des Mittelhersteller als auch des Anwenders, mit möglichst geringer Aufwandmenge an aktivem Wirkstoff und möglichst wenigen Spritzungen den gewünschten Wirkungsgrad zu erreichen.

Es hat deshalb nicht an Versuchen gefehlt, Substanzen zu finden, die in Kombination mit Fungiziden deren Wirkung verstärken, um damit einen höheren Wirkungsgrad zu erreichen oder zu ermöglichen, mit geringerer Aufwandmenge eine ebenso gute bzw. vergleichbare Wirkung zu erzielen und damit einer Resistenzbildung vorzubeugen.

So wurde z. B. gefunden, daß bestimmte Säuren, z. B. Salzsäure, Benzoesäure, oder Laugen, wie Natronlauge, eine synergistische Wirkung zeigen (Pest. Sci. 1982, 13, 279).

Auf der anderen Seite wurden auch Substanzen gefunden, die antagonistisch wirken, z. B. bestimmte Salze, wie Magnesiumchlorid und Natriumbenzoat.

Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß Säuren als Synergisten nicht brauchbar sind, da je nach Wasserqualität, die für die Herstellung der Spritzbrühe verwendet wird, aus den Säuren Salze gebildet werden.

Auch der oft vorgeschlagenen Anwendung von Emulgatoren (Ann. Appl. Biol. 1970, 65, 473) sind Grenzen gesetzt, da sie oft Schäden an der Nutzpflanze hervorrufen (N. R. Mc Farlane, Herbicides and Fungicides 1976, Seite 47). Bei einigen Fungiziden wirken die im Pflanzenschutz meist verwendeten Emulgatoren der nicht-ionischen Klasse antagonistisch und sind damit für diese Mittel unbrauchbar (Pest. Sci. 1982, 13, 279).

Auch wurde gefunden, daß die Zugabe bestimmter Bestandteile der Pilzmembranen, wie Phospholipide (u. a. Phosphatidylcholin und Phosphatidylethanolamin), Sterine und Lecithine, die Wirkung von Fungiziden antagonisieren (Z. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, 1980, 87, S. 335).

Derselbe Autor berichtet, daß auch Bruchstücke dieser Moleküle, wie z. B. Acylglyceride einen stark antagonistischen Einfluß ausüben.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß bestimmte N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide der allgemeinen Formel I

in der

R1 = H oder CH3 und

R2 = eine CH3 oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 2-22 Kohlenstoffatomen bedeutet,

die Wirksamkeit von Fungiziden gegen pflanzenpathogene Pilze stark erhöht.

Die N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide der allgemeinen Formel I sind bekannte Verbindungen. Es sind zum Teil in der Natur vorkommende Substanzen. So entstehen insbesondere die N-Hxdroxyethyl-alkansäureamide durch Einwirkung von Phospholipase D auf N-Acylkephaline.

Es ist bekannt, daß N-Hydroxyethyl-propionsäureamid als Fungizid gegen humanpathogene Pilze eingesetzt werden kann. In der DE-AS 12 38 619 wird beschrieben, daß Alkylolamide der Propionsäure in Haarwasser und Hautcremes als Wirkstoff fungizider Körperpflegemittel und Kosmetika Verwendung finden kann. Die Wirkung der Alkylolamide besteht darin, daß die Verbindungen auf der Haut zerfallen und somit Propionsäure ihre bekannte fungistatische Wirkung ausüben kann. Hierbei ist der Effekt umso größer je größer die verwendete Menge an Propionsäure-Alkylolamid ist.

In der DE-OS 33 18 789 wird die Anwendung von N-Hydroxyalkyl- alkansäureamiden als Deodorant-Wirkstoff beschrieben, wobei die Präparationen 5% dieser Alkanolamide als Wirkstoff enthalten, zusätzlich können 0,5% fungizide Wirkstoffe enthalten sein. Diese Mischungen sind für die Körperpflege geeignet. In der DE-OS 26 24 293 werden Körperpflegemittel beschrieben, die zur Erzielung eines Feuchthalteeffektes 1-20 Gewichtsprozent N-Hydroxyalkyl- alkansäureamide enthalten.

Bei den erfindungsgemäßen neuen Pflanzenbehandlungsmitteln bewirken die N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide eine Wirksamkeitserhöhung der Fungizide, ohne daß die N-Hydroxyalkyl- alkansäureamide eine eigene fungizide Wirksamkeit entfalten.

Als N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide können z. B. N-(2-Hydroxyethyl)- oder N-(2-Hydroxypropyl)-alkansäureamide folgender Alkancarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Palmitinsäure, Caprylsäure, Capronsäure, Ölsäure, Lisolsäure, Linolensäure, Stearinsäure usw., eingesetzt werden. Besonders bevorzugt ist jedoch N-(2-Hydroxyethyl) -acetamid.

Das Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) zwischen dem Fungizid und dem N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid beträgt 1 : 0,1 bis 1 : 6, wobei das Mischungsverhältnis abhängig ist von der auszutragenden Menge an Fungizid. So beträgt bei einer Austragungsmenge von 0,5 bis 1,5/kg aktivem Fungizid- Wirkstoff je Hektar das Mischungsverhältnis von Fungizid zu N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid 1 : 0,1 bis 1 : 2.

Bei einer Austragungsmenge von bis zu 0,5 kg aktiver fungizider Wirkstoff je Hektar ist das Mischungsverhältnis von Fungizid zu N-Hydroxyalkyl-alkansäureamid 1 : 1 bis 1 : 6.

Als Fungizid kann praktisch jedes beliebige Fungizid eingesetzt werden, so die bekannten Fungizide aus den folgenden Gruppen:

  • 1. Aromatische Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I
    in der

    R1 = C2-4-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy, insbesondere C1-4-Alkoxy

    R2 = C2-6-Alkyl ist.

    Die Verbindungen der Formel I sind bekannte Verbindungen. Geeignete Beispiele sind:

    2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-3&min;,3&min;-dimethylacrylsäureester (Binapacryl),

    2,4-Dinitro-6-(2-butyl)-phenyl-isopropyl-oxy-carbonsäureester (Dinobuton),

    2,4-Dinitro-6-(2-octyl)-phenyl-crotonsäureester (Dinocap).
  • 2. Chlorbenzole der allgemeinen Formel II
    in der

    R1 = Cl oder H;

    R2 = Cl, -OCH3 oder H;

    R3 = Cl oder -CN,

    R4 = Cl oder H und

    R5 = -CN, -OCH3 oder -NO2 ist.

    Die Verbindungen der Formel II sind bekannte Verbindungen. Geeignete Beispiele sind: Hexachlorbenzol, Pentachlornitrobenzol (Quintozen), 1,3-Dicyan-2,4,5,6-trachlorbenzol (Chlorothalonil), 1,4-Dichlor-2,5- dimethoxy-benzol (Chloroneb), 2,3,5,6-Tetrachlornitrobenzol (Tecenazen).
  • 3. Phthalsäure-Derivate der allgemeinen Formel III
    in der

    R = Alkylthio, insbesondere C1-4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Haloalkyl, insbesondere C1-4-Haloalkyl, insbesondere Trichlormethyl oder Thionophosphoryl ist.

    Die Verbindungen der Formel III sind bekannte Verbindungen. In Frage kommen z. B.

    Ditalimphos [N-(Diethoxy-thiophosphoryl)-phthalimid], Captan [N-(Trichlormethylthio)-phthalimid], Folpet [N-(-Trichlormethylthio)-phthalimid], Captafol [N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-phthalimid], Chlorothalonil oder Nitrothal.
  • 4. Ein Fungizid aus der Reihe der Thiocarbamate:

    Ferbam,

    Mancozeb,

    Maneb = Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat,

    Metiram,

    Methylmetiram,

    Propamocarb,

    Propineb = Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,

    Prothiocarb = S-Ethyl-N-(3-dimethylaminopropyl)-thiocarbamat -hydrochlorid,

    Vondozeb

    Zineb = Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,

    Zinoc = N-Methylen-bis-(zink-ethylen-bis-dithiocarbamidat,

    Ziram = Zink-dimethyldithiocarbamat,

    Thiram = Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid.
  • 5. Ein Fungizid aus der Reihe der Benzimidazole, wie

    Benomyl = 1-(n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylamino)- benzimidazol,

    Carbendazin = 2-(Methoxycarbonyl-amino)-benzimidazol,

    Fuberidazol = 2-(2-Furyl)-benzimidazol,

    Rabenazol,

    Thiabendazol = 2-(4-thiazolyl)-benzimidazol,
  • 6. Ein Fungizid aus der Gruppe der Anilinderivate, z. B.:

    Benodanil = 2-Jodbenzoesäureanilid,

    Carboxin = 2,3-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide,

    Chloraniformethan = N-Formyl-N&min;-3,4- dichlorphenyltrichloracetataldehydaminal,

    Dicloran = 2,6-Dichlor-4- nitroanilin,

    Fenfuram,

    Furaloxyl,

    Methfuroxam,

    Oxycarboxin = 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5- carbonsäureanilid-S-dioxid.
  • 7. Sonstige Fungizide, die eingesetzt werden können:

    Thiophanat = 1,2-bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureide)- benzol,

    Dodemorph = N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin,

    Anilazin = 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-S-triazin,

    Bupirimat = 2-Ehtylamino-4-dimethylamidosulfonat-5- butyl-6-methyl-pyrimidin,

    Cetactaelat,

    Chinomethionat = 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocyclocarbonat,

    Chlormethionat,

    Dichlofluanid = N,N-Dimethyl-N&min;-phenyl-N&min;-fluordichlor- methylthio-sulfamid,

    Dimethirimol = 5n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6- methyl-pyrimidin,

    Dithianon = 2,3-Dicyano-1,4-dithia-anthrachinon,

    Dodin = n-Dodeylquanidin-acetat,

    Ethirimol = 2-Ethylamino-5b-butyl-4-hydroxy-6-methyl- pyrimidin,

    Fenaminsulf = p-Dimethylaminobenzoldisulfonat-Na-Salz,

    Fenarimol = -(2-Chlorphenyl)- -(4-chlorpenyl)-5- pyrimidin-methanol,

    Iprodion = 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)- hydantoin,

    Procymidon = N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2 dimethylcyclopropan -1,2-dicarboximid,

    Pyrazophos = 0,0-Diethyl-0-(5-methyl-6-ethyloxycarbonyl -pyrazolo-/1,5-a/-pyrimidin-2-yl)- thiophosphat,

    Tolyfluanid = N,N-Demethyl-N&min;-(4-methylphenyl)-N&min;- fluordichlormethylthio-sulfamid,

    Triadimefon = 1-(4-Chlorphenoxy)-3-3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,

    Triadimeol,

    Triforin = 1,4-Di-(2,2,2-trichglor-1-formamidocityl)- piperazin,

    Vinclozolin = 3-(3&min;5&min;-Dichlorphenyl)-5-methyl-5- vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion.


Die einzelnen Fungizide werden allein oder in Kombination mit anderen Fungiziden unter Zusatz von N-Hydroxyalkyl- alkansäureamiden eingesetzt. Die neuen Pflanzenbehandlungsmittel können zur Bekämpfung der verschiedensten Pilzerkrankungen eingesetzt werden. Beispielsweise bei Dürrfleckenkrankheit der Kartoffel und Tomate (Alternaria solani); Grauschimmelfäule der Zwiebel (Botrytis allii); Grauschimmelfäule, Botrytisfäule der Erdbeeren und Weintrauben (Botrytis cinerea); Ulmensterben (Ceratocystis ulmi); Blattfleckenkrankheit der Rüben (Cercospora beticola); Bananenfleckenkrankheit (Cercospora musae); Pfirsichschorf (Cladosporium carpophilum); Gurkenkrätze (Cladosporium cucumerinum); Braun- oder Samtfleckigkeit der Tomate (Cladosporium fulvum); Schrotschußkrankheit des Steinobstes (Clasterosporium carpophilum); Mutterkorn des Roggens (Claviceps purpurea); Sprühfleckenkrankheit an Kirschen (Coccomyces hiemalis); Brennfleckenkrankheit der Bohnen (Colletotrichum lindemuthianum); Blattfleckenkrankheit der Rose (Diplocarpon rosae); Sternrußtau bei Rosen (Marssonima rosae); Echter Mehltau an Gurken (Erysiphe cichoracerarum); Getreidemehltau (Erysiphe graminis); Blasenkrankheit an Tee (Exobasidium vexans); Stengelgrundfäule (fusarium oxysporum); Welkekrankheit der Tomaten (Fusarium oxysporum); Panamakrankheit der Bananen, Schneeschimmel des Getreides (Fusarium nivale); Kirschenschorf (Venturia cerasi); Birnengitterrost (Gymnosporangium sabinae); Streifenkrankheit der Gerste (Helminthosporium gramineum); Kaffeerost (Hemileia vastatrix); Schwarzblättrigkeit (Mycena citricolor); Blauschimmelkrankheit an Tabak (Peronospora tabacina); Wurzelbrand der Rüben (Phoma betae); Rosenrost, Apfelkragenfäule, Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel, Braunfäule der Tomate (Phytophtora infestans); Brusone-Krankheit am Reis (Pyricularia oryzae); Blattfallkrankheit, Lederbeerenkrankheit, Apfelmehltau (Podoshaera leucotricha); Hopfenmehltau (Sphaerotheca humuli); Rosenmehltau (Sphaerotheca pannosa); Kartoffelkrebs (Synchytrium endobioticum); Stinkbrand, Weizensteinbrand (Tilletia caries); Offener Haferflugbrand (Ustilago avenae); Gerstenflugbrand (Ustilago nuda); Weizenflugbrand (Ustilago tritici); Apfelschorf, Birnenschorf, Verticilliumwelke, Welkekrankheiten der Kartoffel, Baumwolle und anderer Kulturpflanzen.

Die Herstellung der neuen Pflanzenbehandlungsmittel erfolgt nach bekannten Verfahren durch Mischen - ggf. unter Zugabe üblicher Hilfsmittel, wie z. B. Füllstoffe, Trägerstoffe, Verdünnungsmittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Geliermittel, Verdampfungsbeschleuniger, Streckmittel, Frostschutzmittel u. a.

Als Alternative dazu ist es auch möglich, die fungizidhaltigen Handelsprodukte mit den neuen Zusatzmitteln: N-hydro-alkyl-alkansäureamiden erst beim Herstellen der Spritzbrühe zu mischen.

Die neuen Pflanzenbehandlungsmittel können in flüssiger oder fester Form, z. B. als Stäubemittel, Granulat, Spritzmittel, Aerosol, Emulsion oder Lösung, als Blattfungizid, Beizmittel oder Bodenfungizid eingesetzt werden.

Bevorzugte Fungizide in den neuen Pflanzenbehandlungsmitteln sind Triadimefon (1,(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,

Fenarimol (α-(2-Chlorophenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin- methanol,

Folpet (N-(Trichlormethylthio)-phthalimid),

Dichlofluanid (N,N-Dimethyl-N&min;-phenyl-N&min;-fluordichlormethylthio- Sulfamid),

Benomyl (1-(n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylamino)- benzimidazol),

Mancozeb.

Besonders bevorzugt sind Fungizid-Zusammensetzungen aus Triadimefon, Fenarimol, Folpet, Chlorothalonil, Triadimenol, Procymidon, Carbendazim, Propamocarb, Benomyl, Mancozeb, Captan oder Dichlorfluanid mit N-Hydroxyethylacetamid.

Mit den neuen Fungizid-Zusammensetzungen können bevorzugt Botrytis cinerea (Grauschimmel) in Wein und Bohnen, Erysiphe graminis (Echter Mehltau) im Getreide und Venturia inaequalis (Apfelschorf) bekämpft werden.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte wird anhand der Beispiele 1 bis 13 erläutert, ohne daß das Herstellungsverfahren dadurch eingeengt wird. Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen sind alle auf Gewichts-% bezogen. Beispiel 1 Triadimefon 25%

N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid 25%

Natr. Salz einer aliph. Sulfosäure 2%

Kresolformaldehydkondensationsprodukt 4%

Kieselkreide 24%

Synthetische Kieselsäure 20%



In einem Pulvermischer wird das flüssige Hydroxyethylacetamid auf die synthetische Kieselsäure aufgetragen. Das erhaltene Pulver wird mit dem nach üblichen Verfahren hergestellten Pulver, bestehend aus den übrigen Rezepturkomponenten, gemischt.

Produktform: Pulver Beispiel 2 Chlorothalonil 40%

N-(2-Hydroxyethyl)-propionamid 30%

Polyarylphenolphosphat, neutralisiert

mit Triethanolamin 2%

Ethylenglykol 5%

Silikonentschäumer 0,5%

Wasser ad 100%



Herstellung: Die Herstellung erfolgt in einer horizontalen Perlmühle vom Typ DYNO-MIll durch Naßvermahlung sämtlicher Komponenten

Produktform: Suspensionskonzentrat Beispiel 3 Fenarimol 10%

N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid 10%

3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexan-1-on 20%

Cyclohexanol 5%

Rizinusöl, etoxyliert 5%

2,2-Dimethyl-3-dioxolan-4-methanol 10%

Fettaminopolyglykolether 5%

Glycerinester, etoxyliert 15%

Triglyceride, gesättigter Pflanzenfettsäuren 20%



Herstellung: Fenarimol wird im Gemisch der Flüssigkomponenten unter Rühren gelöst.

Produktform: Emulsionskonzentrat Beispiel 4 Dichlofluanid 25%

N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid 25%

Natr.alkylnaphthalinsulfonat 2,5%

Natr.phenolsulfonsäure-Kondensationsprodukt 3,5%

Synthetische Kieselsäure 20%

Kaolin 25%



Die Herstellung von Beispiel 4 erfolgt analog Beispiel 1.

Produktform: Pulver Beispiel 5 Triadimenol 25%

N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid 25%

Synthetische Kieselsäure 20%

Diatomeenerde 22,5%

Natr.ligninsulfonat 4%

Natr.methylnaphthalinkondensat 2%

Dextrin 0,5%

Farbstoff 1%



Herstellung: analog Beispiel 1

Diese Formulierung wird als Trockenbeizmittel eingesetzt.

Produktform: Pulver Beispiel 6 Procymidon 35%

N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid 15%

Natr.alkylbenzolsulfonat 2%

Kieselformaldehydkondensationsprodukt 3%

Synthetische Kieselsäure 15%

Kieselkreide 30%



Herstellung: analog Beispiel 1.

Produktform: Pulver Beispiel 7 Carbendazim 30%

N-(2-Hydroxyethyl)-ölsäureamid 20%

Synthetische Kieselsäure 20%

Alkylphenylpolyglycoletten 3,5%

Natriumligninsulfonat 4%

Dextrin 0,5%

Kaolin 21%

Farbstoff 1%



Herstellung: analog Beispiel 5

Anwendung als Trockenbeizmittel

Produktform: Pulver Beispiel 8 Propamocarb 40%

N-(2-hydroxy-2-methyl-ethyl)-acetamid 30%

Wasser 30%



Herstellung: Lösen der Bestandteile

Anwendung als Naßbeizmittel

Produktform: Lösung Beispiel 9 Benomyl 25%

N-(2-Hydroxyethyl)-acetamid 25%

Natr.methylnaphthalinsulfonat 4%

Natr.ligninsulfonat 5%

Synthetische Kieselsäure 25%

Kaolin 16%



Herstellung: analog Beispiel 1. Beispiel 10 Mancozeb 30%

N-(2-Hydroxyethyl)-propionamid 25%

Natr.methylnaphthalinsulfonat 3%

Synthetische Kieselsäure 20%

Natr.ligninsulfonat 4%

Kaolin 18%



Herstellung: analog Beispiel 1. Beispiel 11 Triadimefon 10%

N-(2-Hydroxyehtyl)-acetaim 15%

Cyclohexanol 10%

Toluol 10%

Tetrahydronaphtalin 5%

Dimethylformamid 25%

Acylpolyglycolether 25%



Das Emulsionskonzentrat wird nach üblichen Verfahren hergestellt. Beispiel 12 Captan 20%

N-(2-Hydroxy-2-methyl-ethyl)-propionamid 20%

Nonylphenolethoxylat 1%

Naphthalinformaldehydkondensat 2,5%

Konservierungsmittel 0,1%

Entschäumer 0,1%

Ethylenglycol 2%

Xanthan-Gummi 0,2%

Wasser 54,1%



Herstellung: übliche Verfahren

Produktform: Suspensionskonzentrat

Anwendung: Schlammbeize Beispiel 13 Folpet 35%

N-(2-Hydroxyethyl)-ölsäureamid 25%

Natriummethylnaphthalinsulfonat 2%

Natriumligninsulfonat 4%

Synthetische Kieselsäure 15%

Kaolin 19%



In einem Pulvermischer wird eine alkoholische Lösung von N-(2-Hydroxyethyl)-ölsäureamid auf das Gemisch aus Kaolin und synthetischer Kieselsäure aufgetragen und getrocknet. Das erhaltene Pulver wird nach üblichem Verfahren mit den restlichen Komponenten zu einem hompogenen Pulver gemischt.

Die biologische Prüfung der erfindungsgemäßen Produkte wird anhand der Beispiele 14 bis 18 erläutert.

Beispiel 14

Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Triadimefon (s. Beispiel 1) gegen Echten Mehltau an Gerste im Gewächshaus (Kurativbehandlung).

Beispiel 15

Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Fenarimol (s. Beispiel 3) gegen Venturia inaequalis am Apfel im Freiland (Kleinparzellen, 4-fache Wiederholung).

Beispiel 16

Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Dichlofluanid (s. Beispiel 4) gegen Botrytis cinerea an Wein im Freiland (Kleinparzellen, 3-fache Wiederholung)

Beispiel 17

Prüfung der erfindungsgemäßen Trockenbeize mit Triadimenol (s. Beispiel 5) gegen Flugbrand an Weizen

Beispiel 18

Prüfung der erfindungsgemäßen Formulierung mit Chlorothalinol (s. Beispiel 2) gegen hytophtora infestans an Kartoffel im Freiland (Kleinparzellen, 3-fache Wiederholung)


Anspruch[de]
  1. 1. Pflanzenbehandlungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus

    1. a) einem oder mehreren Fungizid-Wirkstoffen und
    2. b) einem oder mehreren N-Hydroxyalkyl-alkansäureamiden der allgemeinen Formel:
      worin R1 H oder CH3 und R2 eine CH3 oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylkette mit 2-22 Kohlenstoffatomen bedeutet,


  2. im Gewichtsverhältnis a : b von 1 : 0,1 bis 1 : 6 neben üblichen Träger-, Verdünnungs-, Lösungs-, Netzmittel und/oder anderen inerten Hilfsmitteln bestehen.
  3. 2. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1 : 0,1 bis 1 : 2 vorliegen.
  4. 3. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 6 vorliegen.
  5. 4. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß als N-Hydroxyalky-alkansäureamid N-Hydroxyethylacetamid oder N-Hydroxyethylpropionylamid eingesetzt wird.
  6. 5. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß als Fungizid- Wirksoff eine oder mehrere Verbindungen aus den Gruppen eingesetzt wird:

    1. 1. Aromatische Nitroverbindungen der allgemeinen Formel I
      in der

      R1 = C2-4-Alkenyl oder verzweigtes Alkoxy und

      R2 = C2-6-Alkyl ist;
    2. 2. Chlorbenzole der allgemeinen Formel II
      in der

      R1 = Cl oder H,

      R2 = Cl, -OCH3 oder H,

      R3 = Cl oder -CN,

      R4 = Cl oder H und

      R5 = CN, -OCH3 oder -NO2 ist;
    3. 3. Phthalsäure-Derivate der allgemeinen Formel III
      in der

      R = ein Alkylthio-, Haloalkyl- oder Thionophosphoryl- Gruppe ist;
    4. 4. Die fungizid-wirksamen Thiocarbamate;
    5. 5. Die fungizid-wirksamen Benzimidazole;
    6. 6. Die fungizid-wirksamen Anilin-Derivate;
    7. 7. Die Fungizide: Thiophanat, Dodemorph, Tridemorph, Anilazin, Bupirimat, Cetactaelat, Chinomethionat, Chlormethionat, Dichlofluanid, Dimethirimol, Dithianon, Dodin, Ethirimol, Fenaminsulf, Fenarimol, Iprodion, Pyrazophos, Tolyfluanid, Tridadimefon, Triademenol, Triflorin, Vinclozolin, Folpet, Procymidon, Chlorothalonil.


  7. 6. Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß als Fungizid- Wirkstoff Triademefon, Chlorothalonil, Fenarimol, Triademenol, Dichlofluanid, Procymidon, Carbendazim, Propamocarb, Benomyl, Mancozeb, Captan oder Folpet eingesetzt wird.
  8. 7. Verwendung der Pflanzenbehandlungsmittel gemäß einem oder mehreren der Patentansprüche 1-6 zur Bekämpfung von Pilzen.






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