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Dokumentenidentifikation DE3704263A1 25.08.1988
Titel IR-Methinfarbstoff
Anmelder Bayer AG, 5090 Leverkusen, DE
Erfinder Berneth, Horst, Dr.;
Raue, Roderich, Dr., 5090 Leverkusen, DE
DE-Anmeldedatum 12.02.1987
DE-Aktenzeichen 3704263
Offenlegungstag 25.08.1988
Veröffentlichungstag im Patentblatt 25.08.1988
IPC-Hauptklasse C09B 23/08
IPC-Nebenklasse G11B 7/26   G03C 1/68   

Beschreibung[de]

Zur Herstellung von optischen Aufzeichnungsmaterialien werden Pentamethinfarbstoffe der Formel



worin R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, verwendet, wie es z. B. in EP 023 736, JP 58 219 090, US-P 4 547 444 und DE-OS 3 413 940 beschrieben ist. Die Herstellung des Farbstoffes mit Anion = C10&sub4;- und R = CH&sub3; ist aus Helv. Chim. Acta 28, 604, 611 (1945) und J. Am. Chem. Soc. 80, 3772 (1958) bekannt.

Für die Herstellung solcher Aufzeichnungsmaterialien nach dem Spin-Coating-Verfahren oder durch Gießverfahren benötigt man Farbstoffe, die in den verwendeten Auftragsmedien leicht löslich sind und nicht rekristallisieren. Üblicherweise verwendete Lösungsmittel in solchen Auftragsmedien sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan oder 1,2-Dichlor-ethan, und Ketone, wie Cyclohexanon oder Butanon.

Diese Lösungsmittel greifen jedoch normalerweise ein aus Kunststoff gefertigtes Trägermaterial an, was nicht gewünscht wird. Mit solchen Kunststoffen verträgliche Lösungsmittel sind Alkohole und Glykole, vorzugsweise Methanol und Butanol, in denen aber die Pentamethinfarbstoffe der Formel (I) häufig nur ungenügend löslich sind.

Es war deshalb überraschend, daß ein Methansulfonat eines solchen Pentamethinfarbstoffes der Formel



in Alkoholen in hoher Konzentration löslich ist.

Die vorliegende Erfindung betrifft demnach das Pentamethin der Formel (II), ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung in alkoholischer Lösung zur Herstellung von optischen Aufzeichnungsmaterialien.

Die erfindungsgemäße Herstellung des Pentamethins der Formel (II) geschieht durch Kondensation von 1,1-Bis-(4- dimethylaminophenyl)-ethen mit ortho-Ameisensäureestern, vorzugsweise dem Methyl- und Ethylester, in Acetanhydrid unter Zusatz eines Äquivalentes Methansulfonsäure bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Mediums, vorzugsweise bei 35-100°C. Der Pentamethinfarbstoff der Formel (II) wird durch Verdünnen mit aromatischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Toluol, Xylol, ausgefällt. Die Reaktionszeit beträgt je nach Temperatur 15 Minuten bis 10 Stunden.

Die Löslichkeiten des Pentamethins der Formel (II) in verschiedenen Alkoholen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

Alkohol Löslichkeit von II in g/l



Ethanol >200

Methanol >200

Butanol/Methanol 2/1 >200



Die Herstellung des optischen Aufzeichnungsmaterials erfolgt beispielsweise nach dem Spin-Coating-Verfahren durch Auftragen einer Lösung des Pentamethins der Formel (II) in beispielsweise Methanol, dem ein Binder zugesetzt sein kann, auf eine Trägerplatte, vorzugsweise eine Kunststoffplatte.

Beispiel 1

26,6 g 1,1-Bis(4-dimethylaminophenyl)-ethen und 7,8 g ortho-Ameisensäuretriethylester werden in 50 ml Acetanhydrid vorgelegt. Dazu werden während 15 min 5,0 g Methansulfonsäure getropft. Anschließend wird die blaue Lösung 60 min bei 80°C gerührt. Bei dieser Temperatur werden 150 ml Toluol hinzugefügt. Es fällt ein bronzefarbenes Kristallisat aus. Es wird 1/4 h unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet:

28,9 g (90,3% d. Th.) Pentamethinfarbstoff der Formel (II).

Schmelzbereich: 205 bis 210°C.

Beispiel 2

Eine 5%ige Lösung des Pentamethins der Formel (II) in einem Gemisch aus Butanol/Methanol 2/1, die 2,5% eines Polymeren auf Basis Polyvinylacetat enthält, wird nach dem Spin-Coating-Verfahren auf eine Trägerplatte aus Polymethylmethacrylat aufgebracht, wobei sich eine Schicht von 0,8 µm bildet. Die Platte kann mit Hilfe eines Halbleiterlasers beschrieben und gelesen werden.


Anspruch[de]
  1. 1. Pentamethinfarbstoff der Formel



  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Pentamethinfarbstoffes des Anspruchs 1 durch Kondensation von 1,1- Bis(4-dimethylaminophenyl)-ethen mit ortho-Ameisensäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man in Acetanhydrid unter Zusatz eines Äquivalents Methansulfonsäure bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Mediums umsetzt und den Pentamethinfarbstoff des Anspruchs 1 durch Verdünnen mit aromatischen Lösungsmitteln ausfällt.
  3. 3. Verwendung des Pentamethinfarbstoffes des Anspruchs 1 zur Herstellung von optischen Aufzeichnungsmaterialien.
  4. 4. Verwendung des Pentamethinfarbstoffes gemäß Anspruch 3, wobei der Farbstoff in alkoholischer Lösung eingesetzt wird.
  5. 5. Optische Aufzeichnungsmaterialien, die den Pentamethinfarbstoff des Anspruchs 1 enthalten.






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