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Dokumentenidentifikation DE2856873C2 23.02.1989
Titel Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Anmelder Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach, DE
Erfinder Matzinger, Peter, Dr., Zürich, CH
DE-Anmeldedatum 30.12.1978
DE-Aktenzeichen 2856873
Offenlegungstag 12.07.1979
Veröffentlichungstag der Patenterteilung 23.02.1989
Veröffentlichungstag im Patentblatt 23.02.1989
IPC-Hauptklasse C09B 29/036
IPC-Nebenklasse D06P 1/16   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft Azoverbindungen, die sich vorzüglich als Dispersionsfarbstoffe eignen, ihre Herstellung und Verwendung. Die neuen Azoverbindungen entsprechen der Formel I



worin

R&sub1; Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das Chlor, Brom Hydroxyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Aminocarbonyl oder Cyan als Substituenten tragen kann, Alkenyl, das Chlor, Brom oder Phenyl als Substituenten tragen kann, Phenyl, das bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Chlor und Brom tragen kann oder Benzyl, das am Kern bis zu zwei Chlor- oder Bromatome tragen kann,

R&sub2; Cyan, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

R&sub3; gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Rhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl- 2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxyl- oder Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Alkinyl, C5-7-Cycloalkyl, 1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy als Substituenten tragen kann,

R&sub4; Wasserstoff, gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Brom-alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxy- oder -Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann oder Alkinyl,

R&sub5; Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenoxy und

R&sub6; Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Cyan, Formylamino, Alkylcarbonylamino, worin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Benzoylamino, Alkenylcarbonylamino, Aminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, worin der Alkoxyrest durch Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C1-2-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino, Di-(C1-2-alkyl)- aminosulfonylamino oder, wenn R&sub5; nicht die gleiche Bedeutung hat, auch Chlor, Brom oder Phenoxy

bedeuten, wobei die genannten Alkylreste, falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl- und Alkinylreste 2 bis 4, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.

In bevorzugten Azoverbindungen der Formel I bedeuten

R&sub1; Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das einmal durch Chlor, Phenyl, Mono- oder Di-chlorphenyl, Cyan, Acetoxy, Benzoyl, C1-2-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert sein kann, Allyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Toluyl,

R&sub2; Cyan, Carboxyl, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder Aminocarbonyl,

R&sub3; gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, Rhodan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, C1-3-Alkoxy, Phenyl-C1-2-alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy, Cyanäthoxy oder Diäthylaminocarbonyl als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl,

R&sub4; Wasserstoff, gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Benzyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxy-äthoxycarbonyl, C1-3-Alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy oder Cyanäthoxy als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Benzthiazolylmercaptoäthyl, N-Phthalimidyläthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl oder Benzyl,

R&sub5; Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkoxy oder Chlor und

R&sub6; Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkyl-carbonylamino, Chlor- C1-2-alkyl-carbonylamino, Benzoylamino, C1-2-Alkoxy-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-äthoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Crotonylamino, Aminocarbonylamino oder Äthylaminocarbonylamino.

Insbesondere bevorzugt und unabhängig voneinander bedeuten die Symbole

R&sub1; Phenyl, Chlorphenyl, Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl oder Toluyl,

R&sub2; Cyan, Aminocarbonyl, oder C1-2-Alkoxy-carbonyl, vor allem Cyan,

R&sub3; und R&sub4; gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, C1-2-Alkoxy, Cyan-C1-2-alkoxy, Chloräthoxy, C1-2-Alkoxy-carbonyläthoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyloxy substituiertes C2-4-Alkyl, Benzyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl oder Propinyl

R&sub5; Wasserstoff, oder C1-2-Alkoxy und

R&sub6; Wasserstoff, Methyl oder C1-2-Alkyl-carbonylamino.

Ganz besonders bevorzugt sind die Azoverbindungen der Formel I, worin

R&sub1; Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl,

R&sub2; Cyan,

R&sub3; und R&sub4; Acetoxyäthyl, Allyloxyäthyl, Propinyloxyäthyl, β-Acetoxypropyl, Allyl, 2-Methylallyl oder Benzyloxyäthyl,

R&sub5; Wasserstoff und

R&sub6; C1-2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Acetylamino

bedeuten.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II



mit einer Verbindung der Formel III



Die Amine der Formel II sind bekannt, bzw. lassen sich analog zu den von R. E. Hoover et al., J. Am. Chem. Soc. 78, 5832, (1956) und A. Albert, J. Chem. Soc. (C), 1970, 230 gegebenen Vorschriften leicht herstellen.

Auch die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder lassen sich analog zu bekannten Methoden leicht herstellen.

Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.

Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2S-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.

Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

Herstellung des Farbstoffs der Formel



Zu einem Gemisch aus 107 Teilen Nitrosylschwefelsäure (hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure werden bei 0-5°C langsam 20 Teile 5-Amino-1-benzyl-4-cyan-1,2,3-triazol zugegeben. Das erhaltene Gemisch wird bei 0-5°C mit einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure versetzt und anschließend während 3 Stunden bei 0-5°C gerührt. Hierauf tropft man eine Lösung von 34 Teilen 1-Propionylamino-3-di- (N-β-acetoxyäthyl)-aminobenzol in 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure zu und rührt das resultierende Kupplungsgemisch während 3 Std. bei 0-5°C. Hierauf gießt man das Reaktionsgemisch unter Rühren zu einer Mischung aus 600 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser, wobei der entstandene Farbstoff ausfällt. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Faser in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.

Herstellung von 5-Amino-1-benzyl-4-cyan-1,2,3-triazol

Zu einer Suspension von 6,8 Teilen Natriumäthylat und 8,4 Teilen Cyanacetamid in 250 Teilen absolutem Alkohol läßt man bei Raumtemperatur 13,3 Teile Benzylazid zutropfen. Nach beendeter Zugabe wird 1S Std. bei Siedetemperatur gerührt. Hierauf läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert das Produkt (5-Amino-1-benzyl-4-carboxamido-1,2,3-triazol) ab, wäscht mit Wasser und trocknet es im Vakuum.

11 Teile des entstandenen Amids werden in 50 Teilen Dimethylformamid suspendiert. Bei 0°C läßt man hierauf 15,3 Teile Phosphoroxychlorid zutropfen, rührt 15 Minuten bei Raumtemperatur und 15 Minuten bei 80°C. Nach Abkühlen auf 25°C gibt man 50 Teile 1-N-Salzsäure zu und erhitzt während ca. 5 Minuten auf 100°C. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt das gewünschte Produkt aus. Es wird abfiltriert und getrocknet.

Anwendungsbeispiel

7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 : 40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50°C in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100°C und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°C. Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung besitzt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.

In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe angegeben, die analog zur Arbeitsweise des 1. Beispiels hergestellt werden können.


Anspruch[de]
  1. 1. Die Azoverbindungen der Formel I



    worin

    R&sub1; Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das Chlor, Brom Hydroxyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Aminocarbonyl oder Cyan als Substituenten tragen kann, Alkenyl, das Chlor, Brom oder Phenyl als Substituenten tragen kann, Phenyl, das bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Chlor und Brom tragen kann oder Benzyl, das am Kern bis zu zwei Chlor- oder Bromatome tragen kann,

    R&sub2; Cyan, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

    R&sub3; gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Rhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl- 2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxyl- oder Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Alkinyl, C5-7-Cycloalkyl, 1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy als Substituenten tragen kann,

    R&sub4; Wasserstoff, gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- der Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Brom-alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxy- oder -Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann oder Alkinyl,

    R&sub5; Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenoxy und

    R&sub6; Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Cyan, Formylamino, Alkylcarbonylamino, worin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Benzoylamino, Alkenylcarbonylamino, Aminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, worin der Alkoxyrest durch Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C1-2-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino, Di-(C1-2-alkyl)- aminosulfonylamino oder, wenn R&sub5; nicht die gleiche Bedeutung hat, auch Chlor, Brom oder Phenoxy

    bedeuten, wobei die genannten Alkylreste, falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl- und Alkinylreste 2 bis 4, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
  2. 2. Die Azoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin

    R&sub1; Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das einmal durch Chlor, Phenyl, Mono- oder Di-chlorphenyl, Cyan, Acetoxy, Benzoyl, C1-2-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert sein kann, Allyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Toluyl,

    R&sub2; Cyan, Carboxyl, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder Aminocarbonyl,

    R&sub3; gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, Rhodan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, C1-3-Alkoxy, Phenyl-C1-2-alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy, Cyanäthoxy oder Diäthylaminocarbonyl als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl,

    R&sub4; Wasserstoff, gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Benzyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxy-äthoxycarbonyl, C1-3-Alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy oder Cyanäthoxy als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Benzthiazolylmercaptoäthyl, N-Phthalimidyläthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl oder Benzyl,

    R&sub5; Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkoxy oder Chlor und

    R&sub6; Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkyl-carbonylamino, Chlor- C1-2-alkyl-carbonylamino, Benzoylamino, C1-2-Alkoxy-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-äthoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Crotonylamino, Aminocarbonylamino oder Äthylaminocarbonylamino

    bedeuten.
  3. 3. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R&sub1; Phenyl, Chlorphenyl, Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl oder Toluyl bedeutet.
  4. 4. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R&sub2; Cyan, Aminocarbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyl, insbesondere Cyan bedeutet.
  5. 5. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, C1-2-Alkoxy, Cyan-C1-2-alkoxy, Chloräthoxy, C1-2-Alkoxy-carbonyläthoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyloxy substituiertes C2-4-Alkyl, Benzyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl oder Propinyl bedeuten.
  6. 6. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R&sub5; Wasserstoff, oder C1-2-Alkoxy bedeutet.
  7. 7. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R&sub6; Wasserstoff, Methyl oder C1-2-Alkyl-carbonylamino bedeutet.
  8. 8. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin

    R&sub1; Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl,

    R&sub2; Cyan,

    R&sub3; und R&sub4; Acetoxyäthyl, Allyloxyäthyl, Propinyloxyäthyl, β-Acetoxypropyl, Allyl, 2-Methylallyl oder Benzyloxyäthyl,

    R&sub5; Wasserstoff und

    R&sub6; C1-2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Acetylamino

    bedeuten.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II



    mit einer Verbindung der Formel III



    kuppelt.
  10. 10. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.






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