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Dokumentenidentifikation DE3545583C2 02.11.1989
Titel Verfahren zur Herstellung eines organischen Esters
Anmelder Dow Stade GmbH, 2160 Stade, DE
Erfinder McConchi, Garnet Earl;
Mark, Frank, 2160 Stade, DE;
Hollmann, Günter, 2166 Dollern, DE
Vertreter Hann, M., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Sternagel, H., Dipl.-Chem. Dr.phil.nat., Pat.-Anwälte, 5060 Bergisch Gladbach
DE-Anmeldedatum 21.12.1985
DE-Aktenzeichen 3545583
Offenlegungstag 25.06.1987
Veröffentlichungstag der Patenterteilung 02.11.1989
Veröffentlichungstag im Patentblatt 02.11.1989
IPC-Hauptklasse C07C 67/11
IPC-Nebenklasse C07C 69/16   C07C 69/18   C07C 69/28   
Zusammenfassung Gemäß der vorliegenden Erfindung werden organische Ester in einer einzigen organischen Reaktionsphase aus dem entsprechenden Halogenkohlenstoff und dem Alkali- oder Erdalkalimetallsalz einer Carbonsäure hergestellt. Das dabei gebildete anorganische Salz ist in der organischen Phase unlöslich. Die Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität sind überraschend gut, wenn die Reaktionsmischung wenig oder gar kein Wasser enthält.

Beschreibung[de]

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern aus speziellen Halogenkohlenwasserstoffverbindungen, nämlich durch Reaktion von 1,2-Dichlorpropan oder 1,2,3-Trichlorpropan mit einem Carbonsäuresalz in einer organischen Flüssigkeit.

Carbonsäureester (einschließlich Mono-, Di- und höhere Ester), wie Propylenglykoldiacetat, Allylacetat und Glycerintriacetat sind geeignet als Lösungsmittel, Lacke und Weichmacher in einer Vielzahl von Anwendungsfällen. Zum Beispiel wird Glycerintriacetat verwendet zur Behandlung von Acetatfasern für Zigarettenfilter. Andere Ester sind geeignet als trocknungsverzögernde Lösungsmittel in Einbrennlacken für Automobile, als coaleszierende Mittel in wässerigen und lösungsmittelhaltigen Farben, als effektiv wirkende Reinigungsmittel in Anlagen zur Reinigung von Polyesterharzen und als Härtungsmittel für Sandkerne im Gießereibetrieb.

Es gibt eine Vielzahl kommerziell verwendeter Methoden, um organische Ester, Diester und Triester zu synthetisieren. Beispielsweise ist es bei der Herstellung von Carbonsäureestern bekannt, daß Alkohole mit einem Carbonsäureanhydrid, einer Carbonsäure oder einem Gemisch davon in Gegenwart eines Säurekatalysators, wie Schwefelsäure oder Salzsäure reagieren, um einen Carbonsäureester zu bilden. Unglücklicherweise erschweren sowohl das saure Katalysatorwasser wie auch eine Reihe von Nebenprodukten die Gewinnung des gewünschten Reaktionsproduktes.

Verschiedene alternative Methoden wurden vorgeschlagen, um einen organischen Diester herzustellen. Eine solche Methode ist in der US-Patentschrift 21 15 905 beschrieben. Bei der beschriebenen Methode wird ein Glykoldiester hergestellt, indem ein Alkylendichlorid und ein Alkali- oder Erdalkalimetallsalz einer Fettsäure in Gegenwart einer kleinen Menge Wasser reagieren. Leider enthält die beschriebene Reaktion eine zweiphasige Reaktionsmischung, d. h. eine Phase enthält das Carbonsäuresalz und die andere Phase enthält das Alkylendichlorid. Daraus resultieren Schwierigkeiten beim Mischen und bei der Handhabung, wie auch eine verringerte Selektivität in bezug auf organische Ester. Zusätzlich ist eine Erhöhung der Ausbeute von Glykoldiestern erwünscht.

Alternativ beschreibt die US-Patentschrift 34 61 156 eine Methode für die Herstellung von Carbonsäureestern durch Reaktion der entsprechenden Säure mit einem Halogenkohlenwasserstoff in Gegenwart eines Alkalihydroxids und eines gemeinsamen Lösungsmittels, das aus Dimethylformamid (DMF), Dimethylsufoxid (DMSO) oder Mischungen beider besteht. Das Lösungsmittel kann auch Wasser enthalten. Die Mengen an Wasser in DMF und DMSO haben einen Einfluß auf die Ausbeute an Carbonsäureester, wobei ein Lösungsmittel mit 10 bis 25 Volumenprozent Wasser bevorzugt wird. Jedoch sind die festgestellten Ausbeuten und die Reinigungsprozesse für das Produkt kommerziell nicht zufriedenstellend.

Außerdem ist noch eine weitere Methode für die Herstellung eines Glykolesters in der US-Patentschrift 42 98 758 beschrieben. Die Methode enthält die Reaktion eines Dichlorisopropylethers mit einer Carbonsäure und einem Alkalisalz davon. Leider ist jedoch wegen der Spaltung des Ethers das Reaktionsprodukt ein gemischtes Reaktionsprodukt, das einen größeren Teil Dipropylenglykoldiacetat und einen kleineren Teil Propylenglykoldiacetat enthält. Zusätzlich sind das Monoacetat von Propylenglykol und 1-Chlor-1&min;acetoxy-bis (2,2-oxy-propan) in dem Reaktionsprodukt vorhanden.

Die DE-PS 41 507 lehrt, daß Benzylchlorid oder Ethylendichlorid mit Natriumacetat in Eisessig reagieren können. Beim Benzylchlorid werden jedoch aufgrund der hohen Reaktivität natürlich höhere Ausbeuten erzielt, die mit aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen nicht erhältlich sind. Ethylendichlorid neigt nicht dazu, unerwünschte Nebenprodukte, wie Halogenkohlenwasserstoffe mit mehreren Kohlenstoffatomen zu bilden. Weiterhin ist die Entfernung von Wasser aus der Reaktionsmischung nicht als kritisch erwähnt, weil sie bei diesen beiden Halogenkohlenwasserstoffen nicht wichtig ist.

In Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie Bd. VIII S. 541-43 ist die Alkylierung von Alkali- oder Erdalkalisalzen von Carbonsäuren mit Alkylhalogeniden zur Darstellung von Carbonsäureestern allgemein beschrieben. Die Methode soll insbesondere dann verwendet werden, wenn es sich um die Veresterung von o,o&min;-disubstituierte aromatische Carbonsäuren handelt.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu schaffen, das mit hoher Selektivität und Ausbeute die Verwertung von 1,2-Dichlorpropan oder 1,2,3-Trichlorpropan durch Veresterung ermöglicht.

Diese Aufgabe wird gelöst durch das Verfahren gemäß Patentanspruch 1.

Die Unteransprüche richten sich auf bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung.

Die Reaktion ist weiterhin dadurch charakterisiert, daß das Reaktionsgemisch weniger als 3 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, enthält. Ganz besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch weniger als 0,5 Gew.-% Wasser.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß der Carbonsäureester in unerwartet hoher Ausbeute (unerwartet hohe Bilanz hinsichtlich Selektivität und Umsatz) hergestellt werden kann durch Reaktion der speziellen Halogenkohlenwasserstoffe mit einem Carbonsäuresalz in dem beschriebenen flüssigen organischen Reaktionsverdünnungsmittel. Überdies kann die hohe Ausbeute ohne Verwendung eines Katalysators erhalten werden. Das während der Reaktion gebildete anorganische Salz ist in dem organischen Lösungsmittel unlöslich und kann durch Filtration oder Zentrifugation leicht entfernt werden. Weil die Reaktion bei Verwendung der beschriebenen Methode ohne Bildung beträchtlicher Mengen von Nebenprodukten abläuft, wird, sobald das anorganische Salz entfernt worden ist, der gewünschte Carbonsäureester leicht mit hoher Reinheit durch Verwendung einfacher Destillationstechniken erhalten.

Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung ist durch die Wahl der speziellen Halogenkohlenwasserstoffverbindungen besonders geeignet für die Herstellung von Di- oder Triestern.

Geeignete Carbonsäuresalze sind Alkali- und Erdalkalimetallsalze einer Carbonsäure mit 2 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3 Kohlenstoffatomen. Im allgemeinen ist das Carbonsäuresalz in vorteilhafter Weise ein Alkalisalz einer Carbonsäure mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wobei ein Natrium- oder Kaliumsalz einer Carbonsäure mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bevorzugt ist. Am meisten bevorzugt sind als Carbonsäuresalze bei der vorliegenden Erfindung Natriumsalze von Essigsäure oder Propionsäure.

Die Halogenkohlenwasserstoffverbindungen und das Carbonsäuresalz reagieren in einer organischen Flüssigkeit. Als Reaktionsmedium geeignete organische Flüssigkeiten sind bei der vorliegenden Erfindung solche, die eine einzige flüssige Phase mit der Halogenkohlenwasserstoffverbindung und dem Carbonsäuresalz bilden, und in der das während der Reaktion des Halogenkohlenwasserstoffes mit dem Carbonsäuresalz gebildete anorganische Salz unlöslich ist. Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck "unlöslich" im Hinblick auf das anorganische Salz und die organische Flüssigkeit, daß weniger als 2 Gew.-% des Salzes, bezogen auf das Gewicht der Flüssigkeit, vorzugsweise weniger als 1%, am meisten bevorzugt weniger als 0,5%, sich in der organischen Flüssigkeit lösen. Obwohl die hierbei als Reaktionsmedium in vorteilhaftester Weise verwendete spezifische organische Flüssigkeit abhängig ist von der verwendeten spezifischen Halogenkohlenwasserstoffverbindung und dem Carbonsäuresalz und dem während der Reaktion gebildeten anorganischen Salz, ist es im allgemeinen vorzuziehen, eine Carbonsäure zu verwenden, die dem verwendeten Carbonsäuresalz entspricht. Wenn beispielsweise Natriumacetat bei der Herstellung der organischen Ester verwendet wird, ist das am meisten bevorzugte flüssige organische Reaktionsverdünnungsmittel Essigsäure. In alternativer Weise, aber weniger bevorzugt, können auch organische Flüssigkeiten, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, und die auch sonst die an ein geeignetes Reaktionsverdünnungsmittel zu stellenden Bedingungen erfüllen, verwendet werden. Beispielsweise können verschiedene Glykole, Glykolether und Glykolester als flüssiges organisches Reaktionsmedium verwendet werden. Im allgemeinen wird jedoch bei Verwendung dieser Flüssigkeiten die Ausbeute vermindert. Wenn eine Carbonsäure als flüssiges organisches Reaktionsmedium verwendet wird, fungiert sie nicht als wahres Verdünnungsmittel in dem die Säure und das Salz fähig zur Dissoziation sind. Deshalb ist es im allgemeinen vorzuziehen, eine Carbonsäure, die dem Carbonsäuresalz entspricht, zu verwenden. Dies führt nicht zu gemischten Estern mit einer gleichzeitigen Abnahme der Selektivität.

Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Mengen von Carbonsäuresalz und Halogenkohlenwasserstoffverbindung, ebenso wie die Mengen von flüssigem organischem Reaktionsmedium sind abhängig von einer Reihe von Faktoren, einschließlich der spezifischen Halogenkohlenwasserstoffverbindung, dem Carbonsäuresalz und der verwendeten organischen Flüssigkeit, dem gewünschten Umsetzungsgrad der Halogenatome in Estergruppen und den Reaktionsbedingungen. Im allgemeinen werden das Carbonsäuresalz und die Halogenkohlenwasserstoffverbindung in solchen Mengen verwendet, daß die Reaktionsmischung 0,1-1,5 Äquivalente Carbonsäuresalz pro Äquivalent Halogenkohlenwasserstoffverbindung enthält, wobei ein Halogenkohlenwasserstoffäquivalent der Zahl reaktiver Halogenatome pro Molekül Halogenkohlenwasserstoffverbindung entspricht. Vorzugsweise enthält die Reaktionsmischung 0,25 bis 1,2, bevorzugter 0,3 bis 1,0 Äquivalente Carbonsäuresalz auf jedes Äquivalent Halogenkohlenwasserstoff. Am meisten bevorzugt wird die Halogenkohlenwasserstoffverbindung in stöchiometrischem Überschuß, verglichen mit dem Carbonsäuresalz verwendet. Es wurde überraschenderweise im Falle dihalogenierter Halogenkohlenwassersoffverbindungen gefunden, daß ein Überschuß chlorierter Halogenkohlenwasserstoffe keine wesentlichen Mengen Monoester ergibt, wie erwartet worden ist.

Das flüssige organische Reaktionsmedium wird in den Mengen verwendet, die ausreichen, eine einzige flüssige Phase mit dem Carbonsäuresalz und der Halogenkohlenwasserstoffverbindung zu bilden. Alternativ kann das Carbonsäuresalz auch in Mengen verwendet werden, die größer sind, als die Löslichkeit des Salzes in der organischen Flüssigkeit. In einem solchen Fall löst sich der ungelöste Überschuß mit fortschreitender Reaktion des gelösten Salzes mit der Halogenkohlenwasserstoffverbindung im Reaktionsmedium.

Die Menge der zu verwendenden organischen Flüssigkeit hängt von der spezifischen organischen Flüssigkeit, der spezifischen Halogenkohlenwasserstoffverbindung und dem Carbonsäuresalz, der Löslichkeit des Carbonsäuresalzes und der Halogenkohlenwasserstoffverbindung in der organischen Flüssigkeit und den Reaktionsbedingungen ab. Im allgemeinen wird aus ökonomischen Gründen die organische Flüssigkeit in einer solchen Menge verwendet, daß das Carbonsäuresalz in der organischen Flüssigkeit eine wenigstens 5, vorzugsweise 10 Gew.-%ige Lösung bildet. Im allgemeinen ist das Salz vollständig in der organischen Flüssigkeit gelöst, und die untere Grenze für die verwendeten Mengen von organischer Flüssigkeit ergeben sich aus dem Sättigungspunkt des Carbonsäuresalzes in der organischen Flüssigkeit bei den Arbeitstemperaturen. Beispielsweise wird Natriumacetat bei 180°C eine 55 Gew.-%ige Lösung in Essigsäure ergeben, und die Konzentration des Natriumacetats wird dementsprechend gewählt. Im allgemeinen wird das flüssige organische Reaktionsverdünnungsmittel in einer solchen Menge verwendet, die ausreicht, eine 10 bis 85 Gew.-%ige, am meisten bevorzugt 15 bis 75 Gew.-%ige Lösung des Carbonsäuresalzes zu bilden.

Es wurde auch gefunden, daß die Anwesenheit von Wasser in der Reaktionsmischung einen signifikanten Einfluß auf die Reaktionsgeschwindigkeit und die Selektivität der Reaktion hat. Obwohl Wasser in der Reaktionsmischung die Reaktionsgeschwindigkeit vergrößert, nimmt in signifikanterer Weise die Selektivität der Reaktion ab. Es ist am meisten bevorzugt, daß minimale Wassermengen in der Reaktionsmischung sind. Dabei sind nicht mehr meßbare Wassermengen am bevorzugtesten. Jedoch bei der kommerziellen Arbeitsweise ist es oft unpraktisch und/ oder unmöglich, Wasser vollständig aus der Reaktionsmischung zu entfernen. Bis zu 3 Gew.-% Wasser bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung kann toleriert werden. Hierbei wird eine noch wünschenswerte Selektivität erreicht. Bevorzugt enthält die Reaktionsmischung weniger als 0,5, am meisten bevorzugt weniger als 0,2 Gew.-% Wasser.

Wenn die Reaktion für die Herstellung des gewünschten organischen Esters durchgeführt wird, werden die Halogenkohlenwasserstoffverbindung, das Carbonsäuresalz und die organische Flüssigkeit gemischt und solch erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck ausgesetzt, die ausreichend sind, um die Reaktion auszulösen. Die Temperatur und der Druck, die in vorteilhaftester Weise bei der Durchführung der Reaktion verwendet werden, hängen von einer Reihe von Faktoren, den verwendeten spezifischen Ausgangsstoffen und verwendetem flüssigen organischen Reaktionsverdünnungsmitteln und gewünschten Reaktionszeiten ab. Beispielsweise wurde gefunden, daß die Reaktionstemperatur einen Einfluß auf die Geschwindigkeit und Selektivität der Reaktion hat, und sie wird dementsprechend ausgewählt. Im allgemeinen werden in vorteilhafter Weise Temperaturen von 160 bis 300°C verwendet, um eine vernünftige Reaktionsgeschwindigkeit (beispielsweise 90% oder mehr Umsetzung in 12 Stunden oder weniger), verbunden mit einer hohen Selektivität (beispielsweise Selektivität von mehr als 80%) zu ergeben. Vorzugsweise herrschen Temperaturen von 160 bis 300°C bei der Herstellung organischer Diester. Es wurde gefunden, daß höhere Temperaturen die Selektivität wegen konkurrierender Eliminationsreaktion und der Bildung von Monoestern reduzieren. Bevorzugter wird die Reaktion bei einer Temperatur von 170 bis 280°C und am meisten bevorzugt von 180 bis 260°C durchgeführt.

Die Reaktion wird in einer Zeit ausgeführt, die ausreicht, um die gewünschte Umsetzung zu erhalten. Im allgemeinen differieren die Reaktionszeiten von 0,1 bis 12 Stunden, wobei höhere Reaktionstemperaturen bei den im allgemein üblichen kürzeren Reaktionszeiten verwendet werden. Vorzugsweise wird die Reaktion während einer Zeitspanne von 0,5 bis 8 Stunden ausgeführt, wobei eine Reaktionstemperatur ausgewählt wird, die die gewünschten Ausbeuten innerhalb dieser Reaktionszeiten liefert.

Im allgemeinen wird die Reaktion in einem geschlossenen Reaktor unter einem Druck, der größer oder gleich dem Dampfdruck des Inhalts ist, durchgeführt.

Bei der Durchführung der Reaktion werden der Halogenkohlenwasserstoff, das Carbonsäuresalz und die organische Flüssigkeit in vorteilhafter Weise gemischt. Bevorzugt geschieht das Mischen kontinuierlich während der Reaktion. Ein gutes Mischen der Komponenten ist vorzuziehen, weil gefunden wurde, daß ein besseres Mischen die Zeit für die gewünschte Reaktion reduziert.

Nach beendeter Reaktion ist der gewünschte organische Ester in gewünschter Reinheit mit Hilfe konventioneller Techniken leicht isolierbar. Beispielsweise werden wegen der signifikanten Temperaturdifferenzen, die normalerweise zwischen den Siedepunkten der speziellen Halogenkohlenwasserstoffverbindung, dem flüssigen organischen Reaktionsverdünnungsmittel und dem Carbonsäureesterprodukt liegen, konventionelle Destillationstechniken sehr oft vorteilhaft verwendet. Beispielsweise kann der Carbonsäureester mit einer Reinheit von 99% oder mehr mit Hilfe konventioneller Destillationstechniken getrennt werden. Zusätzlich zum gewünschten Carbonsäureester enthält das Reaktionsprodukt nur kleine Mengen von Nebenprodukten, die während der Reaktion der Halogenkohlenwasserstoffverbindung mit dem Carbonsäuresalz gebildet werden können, und die Monoester oder Eliminationsprodukte, gebildet durch Dehydrierung, einschließen.

Die Erfindung wird an Hand der Beispiele noch näher erläutert.

In den Beispielen beziehen sich alle Teile und Prozente auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

In einen Druckkessel entsprechender Größe und entsprechend ausgestattet, ausgerüstet mit einem Rührer und einer Heizung und einer Kühlung werden 180 Teile einer wasserfreien Essigsäure (beispielsweise einer Essigsäure, die weniger als 1% Wasser enthält), 82 Teile Natriumacetat und 180 Teile Propylendichlorid gegeben.

Die Mischung wurde dann auf 200°C erhitzt und kontinuierlich gerührt und diese Temperatur über einen Zeitraum von sechs Stunden aufrechterhalten. Nach dieser Zeit war die Selektivität der Reaktion, ausgedrückt als die Menge des zu Propylenglykoldiacetat (PGDA) umgesetzten Propylendichlorids größer als 80%, wobei die Berechnung aus der Menge des eingesetzten Natriumacetats erfolgt.

Bezogen auf die Menge von Natriumchlorid, die in dem Reaktionsprodukt gefunden wurde, war die Umsetzung über 90% des eingestzten Natriumacetats.

Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gekühlt und das während der Reaktion gebildete Natriumchlorid durch Abfiltrieren entfernt.

Das salzfreie Filtrat enthielt Essigsäure, Propylendichlorid, Propylenglykoldiacetat, Monochlorpropene und andere Materialien in Spuren. Die resultierende Reaktionsmischung wurde destilliert, und ein Reaktionsprodukt, das Propylenglykoldiacetat enthielt, wurde abgetrennt. Dieses Produkt hat eine größere Reinheit als 99% und eine Siedetemperatur von 190°C.

Als die vorangegangene Reaktion wiederholt wurde, mit der Ausnahme, daß die Reaktionsmischung 1% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung enthielt, blieb die Selektivität der Reaktion hinsichtlich Propylenglykoldiacetat über 70%. Als die Wassermengen in der Reaktionsmischung vergrößert wurden, wurde gefunden, daß die Selektivität signifikant abnimmt. Besonders, als die Reaktionsmischung 5% Wasser enthielt, verringerte sich die Selektivität hinsichtlich Propylenglykoldiacetat auf 50%. Bei einer Reaktionsmischung mit 10% Wasser reduzierte sich die Selektivität weiterhin auf 40%, wohingegen bei 33% Wasser die Selektivität von Propylendichlorid zu Propylenglykoldiacetat nur 27%, bezogen auf Propylendichlorid betrug.

Beispiel 2

In ein Reaktionsgefäß, das identisch zu dem in Beispiel 1 verwendeten war, wurden 54 Teile Natriumpropionat, 297 Teile Propionsäure und 63 Teile Propylendichlorid gegeben. Die Reaktionsmischung enthielt weniger als 0,5% Wasser. Sie wurde bei kontinuierlichem Rühren 6 Stunden lang auf 200°C erhitzt. Nach dieser Zeit war die Umsetzung von Natriumpropionat größer als 80%. Bei Verwendung konventioneller Destillationstechniken wurde ein Produkt, das Propylenglykoldipropionat mit einer Reinheit größer als 99% enthielt, isoliert. Die Gesamtausbeute an Propylenglykoldipropionat, bezogen auf die Mengen Natriumpropionat, die ursprünglich in das Reaktionsgefäß gegeben wurden, war größer als 65%.

Beispiel 3

In ein Reaktionsgefäß, das identisch zu dem in Beispiel 1 verwendeten war, wurden 82 Teile Natriumacetat, 147 Teile 1,2,3-Trichlorpropan und 180 Teile Essigsäure gegeben. Die Mischung, die weniger als 0,5% Wasser enthielt, wurde auf eine Temperatur von 180°C gebracht und vier Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten, wobei kontinuierlich gerührt wurde. Nach dieser Zeit war die Reaktion beendet. Die Ausbeute an 1,2,3-Triacetoxypropan, bezogen auf die Menge an Natriumacetat, die ursprünglich in das Reaktionsgefäß gegeben wurde, war größer als 70% bei einer Umsetzung von Natriumacetat, die größer als 95% war.


Anspruch[de]
  1. 1. Verfahren zur Herstellung eines organischen Esters durch Umsetzung einer aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffverbindung mit einem Salz einer Carbonsäure in einem einphasigen Reaktionsmedium, das ein flüssiges organisches Reaktionsverdünnungsmittel enthält, in dem das während der Umsetzung gebildete anorganische Salz unlöslich ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenkohlenwasserstoffverbindung 1,2- Dichlorpropan oder 1,2,3-Trichlorpropan einsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Carbonsäuresalz ein Alkalisalz einer Carbonsäure mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen einsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch weniger als 0,5 Gew.-% Wasser bezogen auf dessen Gesamtgewicht enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,3 bis 1 Äquivalente des Carbonsäuresalzes pro Äquivalent Halogenkohlenwasserstoffverbindung einsetzt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer Temperatur von 180 bis 260°C durchführt.






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