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Dokumentenidentifikation DE68902277T2 11.03.1993
EP-Veröffentlichungsnummer 0343791
Titel Trioxanzusammenstellung von verbesserter Beständigkeit.
Anmelder Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Takeda, Mutsuhiko, Katsushika-ku Tokyo, JP;
Kakuda, Minoru, Matsudo-shi Chiba-ken, JP;
Shimpo, Masafumi, Kashiwa-shi Chiba-ken, JP;
Yoshida, Kiyoshi Mitsubishi Gas Kagaku Kosui, Katsushika-ku Tokyo, JP
Vertreter Wuesthoff, F., Dr.-Ing.; Frhr. von Pechmann, E., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Behrens, D., Dr.-Ing.; Brandes, J., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Goetz, R., Dipl.-Ing. Dipl.-Wirtsch.-Ing.; von Hellfeld, A., Dipl.-Phys. Dr.rer.nat., Pat.-Anwälte; Würtenberger, G., Rechtsanw., 8000 München
DE-Aktenzeichen 68902277
Vertragsstaaten DE, FR, GB, IT
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 27.04.1989
EP-Aktenzeichen 893041921
EP-Offenlegungsdatum 29.11.1989
EP date of grant 29.07.1992
Veröffentlichungstag im Patentblatt 11.03.1993
IPC-Hauptklasse A01N 25/22
IPC-Nebenklasse A01N 43/32   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Masse, umfassend 1,3,5-Trioxan, und insbesondere eine Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität.

Allgemein wird 1,3,5-Trioxan (im folgenden "Trioxan" genannt) angewandt für ein Harz-Zwischenprodukt und als wirksamer Bestandteil eines Mittels zum Insektenfestausrüsten.

Trioxan ist eine Substanz, die normalerweise bei Raumtemperatur stabil ist. Wenn sie jedoch erhitzt und in geschmolzenem Zustand über längere Zeit in der Luft gehalten wird, wird diese Substanz zersetzt und oxidiert teilweise unter Bildung von Formaldehyd und Ameisensäure, und gleichzeitig teilweise polymerisiert unter Bildung von unlöslichem Polyoxymethylen.

Ferner wird, selbst bei Raumtemperatur, wenn eine feste aktive Substanz, wie eine aktive Kieselsäure, in direktem Kontakt mit dem Trioxan in fester oder flüssiger Form steht, oder wenn die Substanz sich nahe an Trioxan in fester oder flüssiger Form befindet und mit Trioxandampf in Kontakt steht, das Trioxan an den aktiven Stellen der festen Substanz unter Bildung von Formaldehyd und Ameisensäure zersetzt.

Inzwischen kann dank der fortgeschrittenen Technologie der modernen Industrie hochreines Trioxan erhalten werden, aber manchmal passiert es, daß es eine kleine Menge an Formaldehyd als Verunreinigung enthält.

Formaldehyd ist ein Gas mit einem reizenden Geruch; wenn die Konzentration an Formaldehyd in Trioxan über 16 ppm (Gewicht) liegt, kann der Formaldehyd-Geruch von Menschen wahrgenommen werden. Wenn Trioxan als Mittel zum Insektenfestausrüsten verwendet wird, kann z. B. eine angenehme Verwendung oder Handhabung nicht erzielt werden aufgrund des Geruches. Folglich beträgt, wenn Trioxan als Mittel zum Insektenfestausrüsten verwendet wird, die bevorzugte Konzentration an Formaldehyd in Trioxan weniger als 16 ppm, bezogen auf das Gewicht, besonders nicht mehr als 8 ppm.

Ferner ist es, da Ameisensäure die Zersetzung von Trioxan beschleunigt, erforderlich, die Bildung von Ameisensäure zu verhindern.

Bisher wurde jedoch keine wirksame Idee vorgeschlagen, um zu verhindern, daß Trioxan aufgrund von Wärme zersetzt und polymerisiert wird, und um zu verhindern, daß Trioxan aufgrund einer aktiven festen Substanz zersetzt wird, und um die Konzentration an Formaldehyd, das bei der Herstellung enthalten ist, zu verringern. So ist keine Möglichkeit bekannt, diese Erfordernisse gleichzeitig zu erfüllen und die Stabilität zu erhöhen.

Im Hinblick auf die oben genannten Probleme wurden verschiedene Untersuchungen an Additiven für Trioxan durchgeführt. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß es möglich ist, eine erhöhte Stabilität zu erzielen durch Zugabe einer Keto-oxim-Verbindung zu Trioxan. Aufgrund dieser Feststellung wurde ein neues Mittel entwickelt, das die oben erwähnten üblichen Probleme nicht aufweist.

Es ist folglich Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Trioxanmasse zur Verfügung zu stellen, bei der das Trioxan davor bewahrt werden kann, daß es zersetzt oder polymerisiert wird aufgrund von Hitze, und davor bewahrt werden kann, daß es durch feste aktive Substanzen zersetzt wird, wodurch die Trioxanmasse eine erhöhte Stabilität erhält.

Ein anderes Ziel der Erfindung ist es, eine Trioxanmasse zu liefern, bei der die Konzentration an Formaldehyd und Ameisensäure in dem Trioxan jeweils auf einem bemerkenswerten niedrigen Niveau gehalten werden kann.

Noch ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, eine Trioxanmasse zu entwickeln, die geeignet ist als Mittel zum Insektenfestausrüsten, insbesondere als Mittel zum Insektenfestausrüsten von Kleidung bzw. Textilien.

Gemäß der vorliegenden Erfindung ist eine Trioxanmasse vorgesehen, die 1,3,5-Trioxan umfaßt, das als Rohmaterial weniger als 100 ppm (Gewicht) Formaldehyd enthält, und 0,05 bis 10 Gew. -% einer Keto-oxim-Verbindung, die keine hygroskopische, zur Insektenfestausrüstung geeignete Masse, umfassend 1,3,5-Trioxan, eingeschlossen in Kieselsäure, mit Cyclohexanonoxim als Stabilisator, ist, und bei der die Stabilität des Trioxans erhöht ist. Die nur aufgrund von Art.54(3) zu nennende EP-A-0304964 beschreibt Massen aus 1,3,5-Trioxan, das in Silicagel eingeschlossen ist, mit Cyclohexanon als Stabilisator.

Die Keto-oxim-Verbindung (im folgenden "Ketoxim" bezeichnet), die erfindungsgemäß verwendet wird, ist eine Verbindung mit einer Teilstruktur [> C=N-OH] und kann beispielsweise angegeben werden durch die folgenden Formeln (I) bis (VI)

bei denen jeder der Reste R¹ und R² z. B. eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, eine einwertige heterocyclische Gruppe oder eine Acylgruppe bedeutet und jeder der Reste R³ und R&sup4; z. B. eine Alkylengruppe, eine substituierte Alkylengruppe oder eine Diphenylengruppe ist.

Die Alkylgruppe ist beispielweise eine geradkettige Alkylgruppe oder eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit jeweils nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen. Ihr Substituent ist ein neutraler Substituent, wie eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxylgruppe, oder ein basischer Substituent, wie eine Amingruppe. Wenn R¹ oder R² eine Phenylgruppe ist, kann diese Phenylgruppe einen Substituenten wie eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe enthalten. Ferner kann R¹ und/oder R² eine einwertige heterocyclische Gruppe, wie eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe oder eine Indolylgruppe sein. Die Acylgruppe kann eine niedere Acylgruppe wie eine Acetylgruppe sein. Die Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkylengruppe oder einer substituierten Alkylengruppe bei R³ und/oder R&sup4; variiert in Abhängigkeit von der Formel (II), (III), (V) oder (VI), wobei die bevorzugte Anzahl jedoch allgemein im Bereich von 3 bis 9 liegt.

Typische Beispiele für Ketoxim-Verbindungen, die erfindungsgemäß angewandt werden, sind wie folgt.

Beispiele für das Ketoxim, angegeben durch die Formel (I) und enthaltend eine Alkylgruppe allein, umfassen Acetoxim, Ethylmethylketoxim, Diethylketoxim, Methyl-n-propylketoxim, Methylisopropylketoxim, Methylisobutylketoxim, Pinacolinoxim, Di-n-propylketoxim, Diisopropylketoxim und Methylisoamylketoxim. Beispiele für das Ketoxim, angegeben durch die gleiche Formel, aber enthaltend eine substituierte Alkylgruppe, sind Acetoinoxim und Methyloximisopropylketoxim; solche, enthaltend eine Phenylgruppe, sind Acetophenonoxim, Propiophenonoxim, Butyrophenonoxim, Valerophenonoxim, Benzophenonoxim und Benzoinoxim; ein solches, enthaltend eine substituierte Phenylgruppe, ist 4-Chloracetophenonoxim; ein solches, enthaltend eine Acylgruppe, ist Diacetylmonoxim; solche, enthaltend eine einwertige heterocyclische Gruppe, sind 2-Acetofuronoxim und 2-Acetothienonoxim.

Beispiele für das Ketoxim, angegeben durch die Formel (II) und enthaltend eine Alkylengruppe, umfassen Cyclobutanonoxim, Cyclopentanonoxim und Cyclohexanonoxim; ein solches, enthaltend eine substituierte Alkylengruppe, ist Kampferoxim und ein solches, enthaltend eine Diphenylengruppe, ist 9-Fluorenonoxim.

Das Ketoxim mit zwei Oximeinheiten im Molekül und angegeben durch die Formel (III) ist Acetylacetondioxim; solche, die durch die Formel (IV) angegeben sind, sind Dimethylglyoxim, Diphenylglyoxim und Furyldioxim.

Das Ketoxim mit zwei Oximeinheiten im Molekül mit einer cyclischen Struktur und angegeben durch die Formel (V) ist Dimedondioxim und das durch die Formel (VI) angegebene ist Nioxim.

Gemäß der vorliegenden Erfindung können die folgenden Ergebnisse erreicht werden:

(a) An der Luft durch Wärme geschmolzenes Trioxan kann vor einer Zersetzung oder Polymerisation geschützt werden.

(b) Trioxan, das sich an der aktiven Oberfläche eines Feststoffs befindet, kann vor einer Zersetzung geschützt werden.

(c) Formaldehyd, das in Trioxan enthalten ist, kann abgefangen und dadurch seine Konzentration verringert werden.

Die Wirkung von Ketoxim besteht darin, die Zersetzung von Trioxan zu verhindern und gleichzeitig sich mit Formaldehyd, das in kleiner Menge in Trioxan vorliegt, zu verbinden. Bezüglich des oben erwähnten Ergebnisses (b) wird der Oximdampf von den aktiven Stellen des Feststoffs absorbiert, so daß die chemische Aktivität des Feststoffes ausgeschaltet werden kann. So ist es, um das oben angegebene Ergebnis (b) mit dem Feststoff, der dem Trioxan ausgesetzt ist oder mit ihm in Kontakt steht oder daran angrenzt und nur mit Trioxandampf in Kontakt kommt, zu erzielen, bevorzugt, daß ein Oxim mit einem hohen Dampfdruck eingebaut wird. Ein solcher Zusatz ist eine Ketoximverbindung, enthaltend nicht mehr als zehn Kohlenstoffatome; insbesondere sind daher Acetoxim, Ethylmethylketoxim, Methylisoamylketoxim und Cyclohexanonoxim leicht zugänglich und daher bevorzugt.

Gemäß der vorliegenden Erfindung ist die Konzentration an Formaldehyd in Trioxan als Rohmaterial nicht auf einen speziellen Wert begrenzt, aber besonders bevorzugt ist eine Konzentration von 100 Gew.-ppm oder weniger, insbesondere 50 Gew. -ppm oder weniger. Wenn die Konzentration an Formaldehyd in dem als Rohmaterial verwendeten Trioxan 16 Gew. -ppm oder weniger oder 8 Gew. -ppm oder weniger beträgt, kann eine weitere Verringerung der Konzentration an Formaldehyd erfindungsgemäß erzielt werden.

Die erfindungsgemäß eingebaute Menge an Ketoxim kann nicht spezifiziert werden, da sie in Abhängigkeit von der Qualität des als Rohmaterial eingesetzten Trioxans und den erforderlichen Eigenschaften der Masse abhängt. Allgemein beträgt die bevorzugte Menge an Ketoxim in der Trioxanmasse 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-%. Wenn die Menge an eingebautem Ketoxim zu klein ist, können keine angemessenen Ergebnisse erwartet werden. Ferner ist für die eingebaute Menge an Ketoxim die oben angegebene Grenze ausreichend, und es ist keine weitere Zugabe erforderlich. Auch wenn zwei oder mehrere Arten von Ketoximverbindungen angewandt werden, reicht es aus, daß die Gesamtmenge dieser Verbindungen im oben erwähnten Bereich liegt.

In die erfindungsgemäße Trioxan-haltige Masse kann ein Gleitmitteil, ein Duftstoff, ein Stabilisator usw., je nach Bedarf, eingebaut werden.

Bei der vorliegenden Erfindung ist die Art des Einbaus des Ketoxims nicht auf ein spezielles Verfahren beschränkt. Zum Beispiel kann eine vorbestimmte Menge Ketoxim in ein geschmolzenes Trioxan gegeben und damit vermischt werden, vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre wie Stickstoff, woraufhin das erhaltene Gemisch abgekühlt werden kann unter Bildung einer festen Masse.

Bei der Trioxan-haltigen Masse nach der Erfindung ist es möglich, Trioxan stabil zu halten, ohne daß ein Abbauprodukt oder Polymerisationsprodukt, wie Formaldehyd, Ameisensäure oder Polyoxymethylen, entsteht.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.

Beispiele 1 bis 5

Zu 60 g Trioxan in geschmolzenem Zustand, enthaltend 6,3 Gew.-ppm Formaldehyd und 1,3 Gew.-ppm Ameisensäure als Verunreinigungen, wurde eine vorbestimmte Menge verschiedener Arten von Ketoxim zugegeben. In Gegenwart von Luft wurde das Gemisch in einen 100 ml Kjeldahl-Kolben mit einem Deckel gegeben und der Kolben dann mit einem Deckel verschlossen, um das Gemisch in geschmolzenem Zustand bei einer Temperatur von 65 bis 75ºC zu halten. Drei Tage später wurde ein Teil der erhaltenen Flüssigkeit entnommen und in Wasser gelöst. Die Formaldehyd- Konzentration in dieser wäßrigen Lösung wurde gemessen durch den 3-Methyl-2-benzothiazolhydrazon-Test (im folgenden als MBTH bezeichnet) (ALALYTICAL CHEMISTRY Bd.13, Nr.1, S.93-96), und in Tabelle 1 als Gehalt, bezogen auf Trioxan (Gew.-ppm), angegeben. Es wurde auch der Gehalt an Ameisensäure in der wäßrigen Trioxanlösung gemessen durch Trioxan und ist in Tabelle 1 als Gehalt, bezogen auf Trioxan (Gew. -ppm), angegeben.

Darüber hinaus wurden nach der oben angegebenen Probenentnahme etwa 50 g des Restes der Flüssigkeit stehengelassen, bis die Flüssigkeit abgekühlt und fest wurde, und daraufhin der Feststoff erneut durch Wärme geschmolzen. Als Ergebnis zeigte sich kein Niederschlag aufgrund einer polymerisierten Substanz.

Vergleichsbeispiel 1

Der gleiche Versuch wie in den Beispielen 1 bis 5, mit der Ausnahme, daß kein Ketoxim zu dem geschmolzenen Trioxan zugegeben wurde, wurde durchgeführt, um das Trioxan in geschmolzenem Zustand zu halten. Drei Tage später wurden die Konzentration an Formaldehyd und Konzentration an Ameisensäure in Trioxan gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.

Ferner wurden nach der Probenentnahme etwa 50 g des Restes der Flüssigkeit stehengelassen, bis die Flüssigkeit abkühlte und und fest wurde, und anschließend der Feststoff erneut durch Wärme geschmolzen. Als Ergebnis zeigte sich ein weißer Niederschlag von Polyoxymethylen aufgrund der Polymerisation in dem flüssigen Trioxan.

Tabelle 1
Beispiel Nr. Ketoxim (Art) Trioxan (Gew.-%) (Gew. ppm) Formaldehyd Ameisensäure Ethylmethylketoxim Ethylisoamylketoxim Cyclohexanonoxim Fluolenon-oxim Nioxim Vergleichsbeispiel

Beispiele 6 und 7

98,5 bis 99,9 Gew.-Teile Trioxan, enthaltend weder Formaldehyd noch Ameisensäure, und 1,5 bis 0,1 Gew.-Teile verschiedener Arten von Ketoximverbindungen wurden vermischt und das Gemisch in einem heißen Wasserbad unter Bildung einer gleichförmigen Lösung geschmolzen und anschließend die Flüssigkeit auf 20ºC abgekühlt, um eine feste Masse zu erhalten. Dann wurde die feste Masse verpreßt und mit einer Tablettiervorrichtung geformt, um Tabletten mit einem Gewicht von je 2,0 g zu erhalten.

20 g granulatförmiges Silicagel-Blau (Produkt der Koso Chemical Co., Ltd.) wurde auf den Boden einer braunen 11 l-Glasflasche gegeben. Über das Silicagel wurde ein Netz aus Polyethylen, in dem sich sechs der hergestellten Tabletten befanden, in einem solchen Abstand aufgehängt, daß diese Tabletten das Silicagel- Blau nicht direkt berührten. Inzwischen wurde, nachdem sie mit reiner Atmosphärenluft gefüllt war, die Flasche dicht verschlossen und in einen Raum mit konstanter Temperatur von 23ºC gestellt. 90 Tage später wurde eine angemessene Menge Wasser in die Flasche gegossen und die Flasche dann geschüttelt, wobei die in der Dampfphase vorliegenden Komponenten und Silicagel- Blau extrahiert wurden. Die jeweiligen Mengen des entstandenen Formaldehyds und der Ameisensäure in dem Extraktwasser wurden gemessen durch MBTH bzw. Titration auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.

Vergleichsbeispiel 2

Aus pulverförmigem Trioxan, das weder Formaldehyd noch Ameisensäure enthielt, wurden Tabletten mit einem Gewicht von je 2,9 g ohne Zusatz von Ketoxim und durch Verpressen und Formen mit einer Tablettiervorrichtung hergestellt. Dann wurde das gleiche Verfahren wie in den Beispielen 6 und 7 angewandt. 90 Tage spater wurde in dem abgedichteten System in Gegenwart von Silicagel-Blau bei 23ºC die jeweiligen Mengen des entstandenen Formaldehyds und der Ameisensäure auf die gleiche Weise, wie in den Beispielen 6 und 7 angegeben, gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2
Beispiel Nr. Ketoxim (Art) Trioxan (Gew.-%) Formaldehyd Ameisensäure Acetoxim Cyclohexanonoxim Vergleichsbeispiel Anm.: n. d. bedeutet "nicht nachgewiesen".

Beispiele 8 bis 12

100 g Trioxanpulver, enthaltend 30,7 Gew. -ppm Formaldehyd, wurden in einen mit Stickstoff gefüllten 100 ml Vierhalskolben gegeben und auf einem heißen Ölbad unter Rühren geschmolzen, bis die Temperatur auf 70ºC gestiegen war. Nach Zugabe einer vorbestimmten Menge Ketoxim wurde der Inhalt des Kolbens in geschmolzener Form 30 min bei 70ºC gerührt.

Ein Teil dieser Flüssigkeit wurde als Probe entnommen und abgekühlt, bis er fest wurde. Dann wurden die flüchtigen Bestandteile in der Probenflüssigkeit vollständig verdampft und die verdampften Komponenten in Wasser absorbiert. Bei Untersuchung dieser wäßrigen Lösung durch MBTH wurde die Formaldehydmenge in Trioxan nach Zugabe des Ketoxims gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben.

Vergleichsbeispiel 3

100 g Trioxanpulver, enthaltend 30,7 Gew. -ppm Formaldehyd, wurden auf einem heißen Ölbad unter Rühren geschmolzen, bis die Temperatur auf 70ºC gestiegen war, und dann 30 min bei 70ºC weiter gerührt, ohne Zugabe von Ketoxim. Anschließend wurde das gleiche Verfahren wie in den Beispielen 8 bis 12 wiederholt und schließlich die gleiche Analyse durchgeführt.

Tabelle 3
Beispiel Nr. Ketoxim (Art) Trioxan (Gew.-%) Formaldehyd (Gew. ppm) Cyclohexanonoxim Benzoinoxim Acetylacetondioxim Diphenylglyoxim Dimedondioxim Vergleichsbeispiel


Anspruch[de]

1. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität, umfassend 1,3,5-Trioxan, das als Rohmaterial weniger als 100 ppm (Gewicht) Formaldehyd enthält, und 0,05 bis 10 Gew.-% einer Ketoximverbindung, die keine hygroskopische zur Insektenfestausrüstung geeignete Masse, umfassend 1,3,5-Trioxan, eingeschlossen in Kieselsäure mit Cyclohexanonoxim als Stabilisator ist.

2. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei das Ketoxim eine Verbindung ist der Formel (I)

in der jeder der Reste R¹ und R² eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, eine einwertige heterocyclische Gruppe oder eine Acylgruppe ist.

3. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei das Ketoxim eine Verbindung ist der Formel (II)

in der R³ eine Alkylengruppe, eine substituierte Alkylengruppe oder eine Diphenylengruppe bedeutet.

4. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei das Ketoxim eine Verbindung ist der Formel (III)

in der jeder der Reste R¹ und R² eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, eine einwertige heterocyclische Gruppe oder eine Acylgruppe bedeutet, und R³ eine Alkylengruppe oder eine substituierte Alkylengruppe bedeutet.

5. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei das Ketoxim eine Verbindung ist der Formel (IV)

in der jeder der Reste R¹ und R² eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, eine einwertige heterocyclische Gruppe oder eine Acylgruppe bedeutet.

6. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei das Ketoxim eine Verbindung ist der Formel (V)

in der jeder der Reste R³ und R&sup4; eine Alkylengruppe oder eine substituierte Alkylengruppe bedeutet.

7. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei das Ketoxim eine Verbindung ist der Formel (VI)

wobei R³ eine Alkylengruppe oder eine substituierte Alkylengruppe bedeutet.

9. Trioxanmasse mit verbesserter Stabilität nach Anspruch 1, wobei die Ketoximverbindung Acetoxim, Ethylmethylketoxim, Diethylketoxim, Methyl-n-propylketoxim, Methylisopropylketoxim, Methylisobutylketoxim, Pinacolinoxim, Di-n-propylketoxim, Diisopropylketoxim, Methylisoamylketoxim, Acetoinoxim, Methyloxyisopropylketoxim, Acetophenonoxim, Propiophenonoxim, Butyrophenonoxim, Valerophenonoxim, Benzophenonoxim, Benzoinoxim, 4-Chloracetophenonoxim, Deacetylmonoxim, 2-Acetofuronoxim, 2-Acetothienonoxim, Cyclobutanonoxim, Cyclopentanonoxim, Campher-oxim, 9-Fluolenoxim, Acetylaceton-dioxim, Dimethylglyoxim, Diphenylglyoxim, Furyldioxim, Dimedondioxim oder Nioxim ist.

9. Mittel zum Insektenfestausrüsten, umfassend eine Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8.

10. Mittel zum Insektenfestausrüsten, umfassend 1,3,5-Trioxan und Caclohexanonoxim als Stabilisator, die nicht aus 1,3,5-Trioxan, eingeschlossen in Kieselsäure, besteht.







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