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Dokumentenidentifikation DE4132089A1 25.03.1993
Titel Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung
Anmelder Schering AG Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin, DE
Erfinder Johann, Gerhard, Dr.;
Gillham, David, Dr.;
Rees, Richard, Dr., 1000 Berlin, DE
DE-Anmeldedatum 23.09.1991
DE-Aktenzeichen 4132089
Offenlegungstag 25.03.1993
Veröffentlichungstag im Patentblatt 25.03.1993
IPC-Hauptklasse A01N 43/84
IPC-Nebenklasse A01N 43/66   A01N 43/78   A01N 43/56   
IPC additional class // (A01N 43/84,43:66)A01N 43:78,43:56,43:40,43:42  
Zusammenfassung Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung, die als aktive Bestandteile eine Mischung aus
a) 6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]thiadiazol-3-
ylidenimino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on
<formula>
und
b) ein Herbizid aus den Gruppen, die direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreifen, die eine Zellteilungsinhibition zeigen oder die eine Wuchsstoffwirkung besitzen,
enthalten, sowie deren Verwendung zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung enthaltend eine Mischung aus 6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]- [1,2,4]thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4- benzoxazin-3(4H)-on und Herbiziden aus den Gruppen, die direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreifen, die eine Zellteilungsinhibition zeigen oder die eine Wuchsstoffwirkung besitzen.

Die herbizide Wirkung von 6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]- [1,2,4]thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzo-xazin- 3(4H)-on ist bereits bekannt (EP-Anmeldung 03 11 135). Allgemein bekannt sind auch Herbizide aus den Gruppen, die direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreifen, die eine Zellteilungsinhibition zeigen oder die eine Wirkstoffwirkung besitzen. Diese bekannten Substanzen befriedigen in ihrer Wirksamkeit aber nicht immer auf allen Anwendungsgebieten.

Es wurde nun gefunden, daß herbizide Mittel, die als aktive Bestandteile eine Mischung aus

  • a) 6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]thiadiazol-3-- ylidenimino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (I)



    und
  • b) ein Herbizid aus den Gruppen, die direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreifen, die eine Zellteilungsinhibition zeigen oder die eine Wuchsstoffwirkung besitzen,


enthalten, eine besonders hohe herbizide Wirkung aufweisen, ohne die selektiven Eigenschaften gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen zu verlieren.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die der Einzelkomponenten und auch als die der Summe der Einzelkomponenten. Es liegt also ein synergistischer Effekt vor.

Besonders geeignet sind für diesen Zweck Mischungen, die als Mischungskomponente b) ein Herbizid, das direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreift, aus der Gruppe Cyanazin, Ioxynil, Isoproturon, Methabenzthiazuron und Bifenox, ein Herbizid, das eine Zellteilungsinhibition zeigt, aus der Gruppe Chlorsulfuron, Metsulfuron, Pendimethalin, Benfuresate, Thifensulfuron-methyl, Isoxaben, Imazamethabenz, Triasulfuron, Amidosulfuron, Ethofumesate, Diflufenican und Tribenuron-methyl oder ein Herbizid, das eine Wuchsstoffwirkung besitzt, wie Mecoprop, 2,4-D, Benazolin, Fluroxypyr und Quinmerac, enthalten.

Bei den Herbiziden, die direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreifen, ist

"Cyanazin" die chemische Kurzbezeichnung für 2-Chlor-4-(1-cyano-1-methyl- ethylamino)-6-ethylamino-1,3,5,-triazin,

"Ioxynil" die chemische Kurzbezeichnung für 4-Hydroxy-3,5-di-iodbenzonitril,

"Isoproturon" die chemische Kurzbezeichnung für 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1- dimethyl-harnstoff,

"Methabenzthiazuron" die chemische Kurzbezeichnung für 1-(Benzothiazol-2- yl)-1,3-dimethyl-harnstoff und

"Bifenox" die chemische Kurzbezeichnung für Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat.

Bei den Herbiziden, die eine Zellteilungsinhibition zeigen, ist

"Chlorsulfuron" die chemische Kurzbezeichnung für 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)- 3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff,

"Metsulfuron" die chemische Kurzbezeichnung für 2-[(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonylaminosulfonyl]-benzoesäure,

"Pendimethalin" die chemische Kurzbezeichnung für N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl- 2,6-dinitro-anilin,

"Benfuresate" die chemische Kurzbezeichnung für Ethansulfonsäure-(2,3-dihydro- 3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-ester,

"Thifensulfuron-methyl" die chemische Kurzbezeichnung für 3-[(4-methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonylaminosulfonyl]-2-thiophencar-bonsäure-methylester,

"Isoxaben" die chemische Kurzbezeichnung für N-[3-(1-ethyl-1-methylpropyl)- isoxazol-5-yl]-2,6-dimethoxybenzamid,

"Imazamethabenz" die chemische Kurzbezeichnung für 2-(4-Isopropyl-4-methyl- 5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-4(5)-methyl-benzoesäure-methylester,

"Triasulfuron" die chemische Kurzbezeichnung für 2-(2-Chlorethoxy)-N-[(4- methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzolsulfonamid-,

"Amidosulfuron" die chemische Kurzbezeichnung für 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin- 2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyl-aminosulfonyl)-harnstoff,

"Ethofumesate" die chemische Kurzbezeichnung für Methansulfonsäure-(2- ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-ester,

"Diflufenican" die chemische Kurzbezeichnung für 2&min;,4&min;-Difluor-2-(α,α,α- trifluor-m-tolyloxy)nicotonsäureanilid und

"Tribenuron-methyl" die chemische Kurzbezeichnung für 2-[4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfamoyl]benzoesäure.

Bei den Herbiziden, die eine Wuchsstoffwirkung besitzen, ist

"Mecoprop" die chemische Kurzbezeichnung für (RS)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)- propionsäure,

"2,4-D" die chemische Kurzbezeichnung für (2,4-Dichlorphenoxy)-essigsäure,

"Benazolin" die chemische Kurzbezeichnung für (4-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo- 1,3-benzothiazol-3-yl)-essigsäure,

"Dicamba" die chemische Kurzbezeichnung für 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure,

"Fluroxypyr" die chemische Kurzbezeichnung für (4-Amino-3,5-dichlor-6- fluor-2-pyridyloxy)-essigsäure und

"Quinmerac" die chemische Kurzbezeichnung für 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum;

Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.

Der Einsatz der genannten Kombinationen erfolgt im Nachauflaufverfahren. Eine selektive Anwendung ist in einer Reihe von Kulturpflanzen möglich, wobei Mais und Getreide besonders hervorzuheben ist. Die Aufwandmenge liegt zwischen 0,001 und 5 kg/ha für die Summe der Mischungspartner je nach dem Anwendungsziel. Durch den Einsatz der Mischungen kann der zur Unkrautbekämpfung notwendige Präparateaufwand wesentlich reduziert werden.

Das Gewichtsverhältnis der Mischungskomponente a) zur Mischungskomponente b) liegt zwischen 1 : 50 und 50 : 1.

Die erfindungsgemäßen Mittel können gewünschtenfalls auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, zum Beispiel sonstigen Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln, je nach dem gewünschten Zweck, verwendet werden.

Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann außerdem zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine weitere Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Mittel in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume- Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.

Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgte nach S. R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 (1967) Seite 20 bis 22.

Dazu wurde folgende Formel benutzt:



wobei

X=Herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanz A mit p g/ha,

Y=Herbizide Wirkung (%) bei Anwendung der Substanz B mit q g/ha,

E=Bei additiver Wirkung zu erwartende Herbizidwirkung (%) bei Anwendung der Substanzen A+B mit p+q g/ha.

Ist der beobachtete Wert größer als der nach Colby berechnete Wert E, so hat die Kombination eine synergistische Wirkung.

Versuchsdurchführung

Im Gewächshaus werden die in den Tabellen aufgeführten Pflanzenarten im Nachauflauf mit den genannten Aufwandmengen behandelt. Die Mittel wurden, verdünnt mit 500 Liter Wasser je ha, gleichmäßig über die Pflanzen gespritzt. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die herbizide Wirkung ermittelt.

Tabelle A Mischungen aus I mit Mecoprop (II)


Tabelle B Mischungen aus I mit Bifenox (III)




Tabelle C Mischungen aus I mit Benazolin (IV)






Tabelle D Mischungen aus I mit Isoproturon (V)


Tabelle E Mischung aus I mit Ioxynil (VI)


Tabelle F Mischung von I mit Metsulfuron (VII)


Tabelle G Mischungen von I mit Chlorsulfuron (VIII)


Tabelle H Mischungen von I mit Fluroxypyr (IX)


Tabelle I Mischungen von I mit Pendimethalin (X)


Tabelle J Mischungen von I mit Isoxaben (XI)


Tabelle K Mischungen von I mit Cyanazin (XII)


Tabelle L Mischungen von I mit Dicamba (XIII)


Tabelle M Mischungen von I mit Ethofumesate (XIV)


Tabelle N Mischungen von I mit 2,4-D-Na (XV)


Tabelle O Mischungen von I mit Thifensulfuron-methyl (XVI)


Tabelle P Mischungen von I mit Imazamethabenz (XVII)


Tabelle Q Mischungen von I mit Diflufenican (XVIII)


Tabelle R Mischungen von I mit Methabenzthiozuron (XIX)


Tabelle S Mischungen von I mit Benfuresate (XX)


Tabelle T Mischungen von I mit Amidosulfuron (XXI)



Anspruch[de]
  1. 1. Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile eine Mischung aus
    1. a) 6-(6,6-Dimethyl-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]thiadiazol-3-- ylidenimino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on



      und
    2. b) ein Herbizid aus den Gruppen, die direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreifen, die eine Zellteilungsinhibition zeigen oder die eine Wuchsstoffwirkung besitzen,
  2. enthalten.
  3. 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Mischungskomponente b) ein Herbizid, das direkt oder indirekt in die Photosynthese eingreift, aus der Gruppe Cyanazine, Ioxynil, Isoproturon, Methabenzthiazuron oder Bifenox enthalten.
  4. 3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Mischungskomponente b) ein Herbizid, das eine Zellteilungsinhibition zeigt, aus der Gruppe Chlorsulfuron, Metsulfuron, Pendimethalin, Benfuresate, Thifensulfuron-methyl, Isoxaben, Imazamethabenz, Triasulfuron, Amidosulfuron, Ethofumesate, Diflufenican oder Tribenuron-methyl enthalten.
  5. 4. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Mischungskomponente b) ein Herbizid, das eine Wuchsstoffwirkung besitzt, wie Mecoprop, 2,4-D, Benazolin, Dicamba, Fluroxypyr und Quinmerac enthalten.
  6. 5. Herbizide Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gewichtsverhältnisse der Mischungskomponenten zwischen 1 : 50 und 50 : 1 liegen.
  7. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man ein herbizides Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4 nach dem Auflaufen der Pflanzen auf die Felder einwirken läßt.
  8. 7. Verwendung von herbiziden Mitteln nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.






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