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Herbizide Zusammensetzung. - Dokument DE68903821T2
 
PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE68903821T2 24.06.1993
EP-Veröffentlichungsnummer 0362615
Titel Herbizide Zusammensetzung.
Anmelder Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka, JP
Erfinder Yoshida, Ryo, Misawa-shi Aomori-ken, JP;
Shibata, Hideyuki, Takarazuka-shi Hyogo-ken, JP;
Mano, Yoshihiro, Kouka-gun Shiga-ken, JP
Vertreter Tauchner, P., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Heunemann, D., Dipl.-Phys. Dr.rer.nat., 8000 München; Rau, M., Dipl.-Ing. Dr.rer.nat., 8500 Nürnberg; Hermann, G., Dipl.-Phys. Dr.rer.nat.; Schmidt, J., Dipl.-Ing.; Jaenichen, H., Dipl.-Biol. Dr.rer.nat., Pat.-Anwälte; Tremmel, H., Rechtsanw., 8000 München
DE-Aktenzeichen 68903821
Vertragsstaaten BE, DE, ES, FR, GB, IT, NL
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 19.09.1989
EP-Aktenzeichen 891172769
EP-Offenlegungsdatum 11.04.1990
EP date of grant 09.12.1992
Veröffentlichungstag im Patentblatt 24.06.1993
IPC-Hauptklasse A01N 43/84

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel. Insbesondere betrifft sie ein herbizides Mittel, das als Wirkstoffe (a) 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol- 1,3(2H)-dion (nachfolgend "Verbindung (I)") der Formel

und (b) eine Verbindung der Formel

umfaßt, wobei R&sub1; ein Rest der Formeln

ist, wobei R&sub2; ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist (nachfolgend "Verbindung (II)").

Eine große Zahl von Chemikalien mit herbizider Wirkung wurde zur Vernichtung oder Bekämpfung unerwünschten Wachstums von Unkräutern auf landwirtschaftlichen und nichtlandwirtschaftlichen Feldern eingesetzt. Da jedoch Unkräuter in der Art verschieden sind und sich ihr Wachstum über einen langen Zeitraum erstreckt, ist die herbizide Wirkung üblicher, herbizider Mittel im allgemeinen ziemlich beschränkt. Dementsprechend besteht ein starkes Bedürfnis für herbizide Mittel, die eine starke herbizide Wirkung gegen eine große Vielfalt von Unkräutern ausübt, ohne eine wesentliche Phytotoxizität gegen Nutzpflanzen zu besitzen.

Ferner wurde vor kurzem ein Anbau ohne Pflug entwickelt, wobei körperliche Arbeit eingespart wird, die Anbauperiode verlängert wird, eine Bodenverschlechterung verhindert wird usw. Damit liegt der vorliegenden Erfindung das technische Problem zugrunde, Herbizide zur Verfügung zu stellen, die eine bestimmte herbizide Wirkung bei der Blattbehandlung zeigen, eine verlängerte herbizide Wirksamkeit bei der Bodenbehandlung besitzen und hervorragende Selektivität gegenüber Nutzpflanzen zeigen.

Die Lösung dieses technischen Problems wird durch die Entdeckung erzielt, daß die Verwendung von Verbindung (I) und Verbindung (II) zusammen als Wirkstoff eine stark verbesserte herbizide Wirkung gegen eine große Vielzahl von Unkräutern auf landwirtschaftlichen und nicht-landwirtschaftlichen Feldern liefert. Im Vergleich mit der Einzelverwendung jeder dieser Wirkstoffe ist die Erhöhung der herbiziden Wirksamkeit bei einer derartigen gemeinsamen Verwendung derart bemerkenswert, daß die Wirkstoffe in kleineren Dosen aufgebracht werden können. Ferner wird das Spektrum der Unkrautbekämpfung stark erweitert. Auf diese Weise wird ein klarer und deutlicher synergistischer Effekt bei der gemeinsamen Verwendung beobachtet. Sie können mit hoher Sicherheit bei dem Anbau von Nutzpflanzen ohne Pflug, wie z.B. Sojabohnen und Erdnüssen verwendet werden.

Das Herbizid der Erfindung kann eine Vielfalt von Unkräutern vernichten oder bekämpfen, z.B. breitblättrige Unkräuter wie Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Ampferknöterich (Polygonum lapathifolium), Krauser Ampfer (Rumex crispus), Gemeiner Portulak (Portulaca oleracea), Vogelmiere (Stellaria media), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Schlanker Amaranth (Amaranthus gracilis), Bogen-Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Gartenrettich (Raphanus sativus), Ackersenf (Sinapis arvensis), Hirtentäschel (Capsella bursapastoris), Sesbaniahanf (Sesbania exaltata), Kanadische Gänsekresse (Cassia obtusifolia), Chinesischer Hanf (Abutilon theophrasti), Dornige Sammetpappel (Sida spinosa) Ackerstiefmütterchen (Viola arvensis), Klebkraut (Galium aparine), Efeuprunkwinde (Ipomoea hederacea), Purpurprunkwinde (Ipomoea purpurea), Ackerwinde (Convolvulus arvensis), Rote Taubnessel (Lamium purpureum), Stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaure), Stechapfel (Datura stramonium), Schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum), Persischer Ehrenpreis (Veronica persica), Gemeine Spitzklette (Xanthium strumarium), Gemeine Sonnenblume (Helianthus annuus), Geruchlose Kamille (Matricaria perforata), Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum), Japanischer Beifuß (Artemisia princeps); zu den Süßgräsern gehörige Unkräuter, wie Japanische Hirse (Echinochloa frumentacea), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Grüne Borstenhirse (Setaria virudis), Blutfingerhirse (Digitaria sanguinalis), Einjähriges Rispengras (Poa annua), Grüner Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus pratensis), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Wasserfuchsschwanz (Alopeculus geniculatus), Hafer (Avena sativa), Windhafer (Avena fatua), Syrische Mohrenhirse (Sorghum halepense), Gemeine Quicke (Agropyron repens), Dachtrespe (Bromus tectorum) und Hundszahngras (Cynodon dactylon); zu den Commelineae gehörige Unkräuter, wie Asiatische Commeline (Commelina communis); zu den Sauergräsern gehörige Unkräuter, wie Reisflachsegge (Cyperus iria) und Cyperngras (Cyperus rotundus), usw..

Verbindung (I) besitzt bekanntermaßen eine herbizide Wirkung (US-Patent 4 640 707). Verbindung (II) ist auch als Herbizid bekannt (The Pesticide Manual, Ausgabe von The British Crop Protection Council, Bd. 8, Seiten 379, 404 und 453; Farm Chemicals Handbook 1986, C225). Einige Beispiele der Verbindung (II) werden nachstehend in Tabelle 1 aufgeführt.

Tabelle 1
Chemische Struktur Bemerkungen Fluazifopbutyl Haloxyfopmethyl Fenoxapropethyl Quizalofopethyl

Jedoch wurde die Verwendung der Verbindung (I) und Verbindung (II) gemeinsam niemals versucht und das Entstehen eines synergistischen Effektes bei der gemeinsamen Verwendung wurde niemals erwartet.

Das Verhältnis der Verbindung (I) und Verbindung (II) als Wirkstoffe in dem Mittel der Erfindung kann in einem beträchtlich breiten Bereich variieren. Im allgemeinen kann jedoch die Verbindung (II) in einer Menge von etwa 0,4 bis 50 Gew.-Teile, vorzugsweise von etwa 0,4 bis 20 Gew.-Teile pro Gewichtsteil der Verbindung (I) verwendet werden.

Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Wirkstoffen kann das Mittel einen festen oder flüssigen Träger oder Verdünnungsmittel enthalten. Ebenso kann ein oberflächenaktives Mittel oder ein Zusatzstoff eingebracht werden. So kann das Mittel in jeder üblichen Zubereitungsform formuliert werden, wie als benetzbares Pulver oder Suspension. Der Gesamtgehalt an Wirkstoffen im Mittel kann bei etwa 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise bei etwa 2 bis 80 Gew.-% liegen.

Als fester Träger oder Verdünnungsmittel können Kaolinton, Attapulgitton, Bentonit, Terra alba, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde, Calcit, Walnußschalen-Pulver, Harnstoff, Ammoniumsulfat, synthetisches Kieselsäuregel etc. verwendet werden. Beispiele für flüssige Träger oder Verdünnungsmittel sind Wasser etc.

Das oberflächenaktive Mittel, das zur Dispersion oder Verteilung verwendet wird, kann ein Mittel des anionischen und nicht-ionischen Typs sein. Beispiele oberflächenaktiver Mittel schließen Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Phosphate von Polyoxyethylenalkylarylethern, Polyoxyethylenalkylethern, Polyoxyethylenalkylarylethern, Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Blockcopolymere, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester usw. ein. Beispiele von Zusatzstoffen schließen Ligninsulfonate, Natriumalginat, Polyvinylalkohol, Gummi arabicum, CMC (Carboxymethylcellulose), PAP (Isopropylsäurephosphat) usw. ein.

Praktische Ausführungsformen für die Zubereitung der Mittel werden beispielhaft in den folgenden Formulierungsbeispielen gezeigt, wobei sich Teile als Gewichtsteile verstehen.

Formulierungsbeispiel 1

15 Teile der Verbindung (I), 30 Teile Fluazifop-butyl, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 50 Teile synthetisches Kieselsäuregel werden gut gemischt, während sie gepulvert werden, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 2

Ein Teil der Verbindung (I), ein Teil Quizalofopethyl, 0,5 Teile Polyoxyethylensorbitanmonooleat, 0,5 Teile CMC und 97 Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis eine Partikelgröße kleiner als 5 um erreicht wird, wobei eine Suspension erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 3

7,27 Teile der Verbindung (I), 72,73 Teil Fluazifopbutyl, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 15 Teile synthetisches Kieselsäuregel werden gut gemischt, während sie gepulvert werden, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 4

15 Teile der Verbindung (I), 30 Teile Haloxyfop-methyl, 3 Teile Calciumlinginsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 50 Teile synthetisches Kieselsäuregel werden gut gemischt, während sie gepulvert werden, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.

Formulierungsbeispiel 5

3 Teile der Verbindung (I), 60 Teile Fenoxapropethyl, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 32 Teile synthetisches Kieselsäuregel werden gut gemischt, während sie gepulvert werden, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.

Ein Mittel, das Verbindung (I) und Verbindung (II) umfaßt, und so formuliert ist, ist zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter nach dem Erscheinen z.B. durch Blattbehandlung nützlich. Ferner kann das Mittel um die herbizide Wirkung zu verbessern, zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Außerdem kann es in Kombination mit Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden, Pflanzen-Wachstumregulatoren etc. verwendet werden. Wegen des breiten, herbiziden Spektrums kann es auch wirksam als Herbizid für gepflügte Felder, nicht-gepflügte Felder, Ränder von Reisfeldern, Obstgärten, Weideland, Rasen, Wälder, nicht-landwirtschaftliche Felder usw. angewendet werden.

Die Dosis der Wirkstoffe kann in Abhängigkeit vom Mischverhältnis, der verwendeten Formulierung, der Nutzpflanzen- und Unkrautart, den vorherrschenden Wetterbedingungen, dem vorhandenen Boden usw. variieren. Im allgemeinen wird jedoch eine Gesamtmenge von Verbindung (I) und Verbindung (II) bevorzugt, die im Bereich von etwa 50 bis 2000 g/ha liegt. Mehr bevorzugt kann die Gesamtmenge an Wirkstoffen im Bereich von etwa 100 bis 1000 g/ha liegen.

Im Falle, daß das Mittel als benetzbares Pulver oder Suspension formuliert wird, wird es normalerweise mit Wasser verdünnt und in einem Volumen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha auf die Fläche aufgebracht, bei der die Vernichtung von Unkräutern gewünscht wird. Die Verdünnung kann zusätzlich zu dem vorstehend erwähnten oberflächenaktiven Mittel, Verteilungsmittel oder Zusatzstoffe, wie Polyoxyethylenharzsäureester, Ligninsulfonate, Abietinsäure, Dinaphthylmethandisulfonate, Paraffin, mineralisches Öl und dergl. enthalten.

Die praktische herbizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels wird im einzelnen mit Bezug auf die folgenden Testbeispiele erklärt, bei denen die Prozent Wachstumskontrolle (%) durch Wiegen des Überbodenanteils der Testpflanzen (Frischgewicht) bestimmt wurde und die Berechnung gemäß der folgenden Gleichung durchgeführt wurde:

Prozent Wachstumskontrolle (%) = { 1 - Frischgewicht der behandelten Testpflanze/Frischgewicht der unbehandel-Testpflanze} x 100

Testbeispiel 1

Samen von Wiesenfuchsschwanz wurden in Wagner-Töpfe (Innendurchmesser 16 cm; Höhe 19 cm), gefüllt mit Hochlandfelderde, gesät und 40 Tage im Freien gezogen. Eine bestimmte Menge des Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 1 formuliert war, wurde mit Wasser, enthaltend ein Verbreitungsmittel, verdünnt und über die Blätter der Testpflanzen in einem Spray-Volumen von 500 Liter/ha mit Hilfe eines kleinen Handsprayers versprüht. Das verwendete Verteilungsmittel war ein Tensid, das Dialkylsulfosuccinat enthielt, und wurde in einer Menge von 0,5 % (Vol./Vol.) bezüglich der Gesamtverdünnung zum Wasser zugegeben. Zur Zeit der Behandlung besaß der Wiesenfuchsschwanz eine Höhe von etwa 25 cm. Die Pflanzen wurden nach der Behandlung im Freien 21 Tage gezogen und die Prozent Wachstumsregulierung wurden bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 bis 3 gezeigt.

Tabelle 2
Prozent Wachstumsregulierung bei Wiesenfuchsschwanz (%) Verbindung (I) (g/ha) Fluazifopbutyl (g/ha)
Tabelle 3
Prozent wachstumsregulierung bei Wiesenfuchsschwanz (%) Verbindung (I) (g/ha) Haloxyfopmethyl (g/ha)

Testbeispiel 2

Sandige, gepflügte Felder wurden gefurcht und nach Randbildung in Bereiche von jeweils 3 m² eingeteilt. Samen von Wiesenfuchsschwanz, Dachtrespe, Klebkraut, Persischer Ehrenpreis und Vogelmiere werden darin gesät, gefolgt von 130 Tage Aufzucht. Die Pflanzen, die zu einer Höhe von etwa 5 bis 30 cm gewachsen waren, wurden mit dem Testmittel, das auf die gleiche Weise wie in Testbeispiel 1 hergestellt wurde, behandelt. Die Pflanzen wurden nach der Behandlung 21 Tage aufgezogen und die Wirksamkeit der Pflanzenregulierung wurde bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.

Tabelle 4
Prozent Wachstumsregulierung (%) Wirkstoff Dosis (g/ha) Wiesenfuchsschwanz Dachtrespe Klebkraut Persischer Ehrenpreis Vogelmiere Verbindung (I) Fluazifop-butyl Verbindung (I) + Fluazifop-butyl

Testbeispiel 3

Winterweizen wurde auf übliche Weise durch Streifenaussaat-Zucht in ebenen Reihen gezogen und geerntet und Samen von Sojabohnen wurden zwischen die Weizenstoppeln durch Furchenaussaat gesät. 3 Tage danach und vor dem Keimen der Sojabohnen wurde eine bestimmte Menge des Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 1 formuliert war, mit Wasser, das ein Verteilungsmittel (80 % mineralisches Öl auf Paraffinbasis und 20 % Polyoxyethylensorbitanfettsäureester und Sorbitanfettsäure) enthielt, in einer Menge von 1 % (Vol./Vol.) verdünnt und gleichmäßig über die Spitze der Unkräuter, die im Weizenfeld verblieben waren, und eine Höhe von etwa 20 bis 50 cm besaßen, mit Hilfe eines kleinen Handsprayers verteilt. 40 Tage nach der Behandlung wurde die Prozent Wachstumsregulierung bei den Unkräutern und die Phytotoxizität gegenüber Sojabohnen bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt, wobei die Ergebnisse mit einem Gemisch aus Glyphosat und Metribuzin zu Kontrollzwecken ebenso angegeben sind.

Tabelle 5
Prozent Wachstumsregulierung (%) Wirkstoff Dosis (g/h) Phytotozitität gegenüber Sojabohnen Gegen Unkräuter, die vor der Behandlung vorhanden sind Gegen Unkräuter, die nach der Behandlung keimen Wasserfuchsschwanz Ampferknöterich Hühnerhirse Schlanker Amaranth Ampferknöterich Verbindung (I) + Fluazifopbutyl Glyphosate + Metribuzin

Die Ergebnisse in Testbeispiel 1 wurden gemäß dem Isobol (d.h. Linie gleicher Wirksamkeit)-Verfahren [Bd. 3, Herbicides, Seiten 109 -111 (1981) in "Noyaku Jikkenho" (Methods in Pesticide Science) herausgegeben von Junichi Fukami et al., Soft Science Inc., Tokyo] basierend auf dem Tammes-Verfahren [Tammes, P.M.L.: Neth. J. Plant Path., 70, 73-80 (1964)] analysiert. Das heißt, verschiedene Kombinationen der Mittel mit verschiedenen Mischverhältnissen von Verbindung (I) und Verbindung (II), die jedoch den gleichen Grad der Wachstumsregulierung besitzen, z.B. 90 % Wachstumsregulierung, werden in einem Diagramm abgebildet, so daß ein synergistischer Effekt, ein arithmetischer Effekt oder ein Konkurrenzeffekt leicht bestimmt werden kann. Im Falle eines synergistischen Effekts wird die eingezeichnete Linie gleicher Wirksamkeit unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie liegen.

Bei der Betrachtung im Einzelnen mit Bezug auf die begleitenden Zeichnungen zeigt Fig. 1, in der die Ordinate die Dosis an Fluazifop-butyl zeigt und die Abszisse die Dosis an Verbindung (I) zeigt, daß die Linie mit gleicher Wirksamkeit (das ist die durchgezogene Linie) mit 90 % Wachstumskontrolle bei Wiesenfuchsschwanz unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie (das ist die gepunktete Linie) angeordnet ist, woraus ersichtlich ist, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (I) und Fluazifop-butyl in bestimmten Mischverhältnissen einen synergistischen Effekt erzeugt; und Fig. 2 zeigt, in der die Ordinate die Dosis von Haloxyfop-methyl und die Abszisse die Dosis von Verbindung (I) zeigt, daß die Linie gleicher Wirksamkeit (das ist die durchgezogene Linie) mit 90 % Wachstumskontrolle bei Wiesenfuchsschwanz unter der arithmetischen Wirksamkeitslinie (das ist die gepunktete Linie) angeordnet ist, woraus ersichtlich ist, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (I) und Haloxyfop-methyl in bestimmten Mischverhältnissen einen synergistischen Effekt erzeugt.


Anspruch[de]

1. Herbizide Zusammensetzung, die als Wirkstoffe umfaßt

(a) 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4- benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol- 1,3(2H)-dion und

(b) eine Verbindung der Formel

in der R&sub1; eine Gruppe der Formeln

ist, wobei R&sub2; ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, und einen inerten Träger oder Verdünnungsmittel.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b) 1 : 0,4 bis 1 : 50 ist.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Gewichtsverhältnis der Komponenten (a) und (b) 1 : 0,4 bis 1 : 20 ist.

4. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, das die Aufbringung einer herbizid wirksamen Menge der Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 auf Unkräuter umfaßt.

5. Verfahren gemäß Anspruch 4, in dem die Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) 50 bis 2000 g/ha beträgt.

6. Verfahren gemäß Anspruch 4, in dem die Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) 100 bis 1000 g/ha beträgt.

7. Verfahren zur Herstellung einer herbiziden Zusammensetzung, die das Mischen von (a) 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7- tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion und (b) einer Verbindung der Formel

in der R&sub1; eine Gruppe der Formeln

ist, und in der R&sub2; ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist, mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel umfaßt.







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