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Dokumentenidentifikation DE3788903T2 28.07.1994
EP-Veröffentlichungsnummer 0251760
Titel Kautschukmischung.
Anmelder Bridgestone Corp., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Hirata, Yasushi, Sayama City Saitama Pref., JP;
Hatakeyama, Kazuya, Kodaira City Tokyo, JP;
Kondo, Hitoshi, Higashimurayama City Tokyo, JP
Vertreter Schönherr, W., Dipl.-Forstw.; Serwe, K., Dipl.-Ing., Pat.-Anwälte, 54290 Trier
DE-Aktenzeichen 3788903
Vertragsstaaten DE, FR, GB
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 30.06.1987
EP-Aktenzeichen 873057731
EP-Offenlegungsdatum 07.01.1988
EP date of grant 26.01.1994
Veröffentlichungstag im Patentblatt 28.07.1994
IPC-Hauptklasse C08K 5/34
IPC-Nebenklasse B60C 1/00   C08L 21/00   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Reifen, bei dem die als Laufflächengummi eingesetzte Kautschukmischung ein verbessertes Haftvermögen aufweist.

In jüngster Zeit wurden in zunehmendem Maße Luftreifen mit einer guten Fahrleistung in Übereinstimmung mit der Verbesserung der Leistung der Kraftfahrzeuge und der Entwicklung von gepflasterten Straßen und einem Netz von Schnellstraßen gefordert. Insbesondere ist das Haftvermögen eine wichtige Eigenschaft, die bei den Luftreifen gefordert wird, und sie wird im allgemeinen durch die Beschleunigungsleistung und die Bremsleistung eingeschätzt. Dementsprechend kann ein Auto, das mit Luftreifen ausgerüstet ist, die eine höhere Beschleunigungs- und Bremsleistung aufweisen, genauer und sicherer mit hoher Geschwindigkeit gefahren werden.

Beim konventionellen Verfahren zur Herstellung eines Luftreifens mit einem hohen Haftvermögen ist es erforderlich, eine Kautschukmischung für die Lauffläche zu verwenden, die ein großes tan δ aufweist, und die durch Verwendung eines Styrol-Butadien-Copolymerkautschuks mit einem hohen Styrolgehalt (d. h., die eine hohe Glasumwandlungstemperatur aufweist) oder durch Verwendung eines Styrol-Butadien-Copolymerkautschuks, der mit großen Mengen von Weichmacheröl und Ruß gemischt wird, erhalten wird.

Als Verfahren zur Verhinderung der Herabsetzung des Haftvermögens eines Reifens infolge des Ansteigens der Temperatur offenbart die offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. 187011/84 die Verwendung eines Copolymerkautschuks, der durch Copolymerisation eines Monomeren, wie z. B. 1,3-Butadien, Styrol, Isopren oder dergleichen, mit einer Acrylat- oder Methacrylatverbindung, die eine Diphenylphosphatgruppe enthält, wie z. B. Diphenyl-2-methacrylyloxyäthylphosphat Diphenyl-2-Acrylyloxyäthylphosphat oder dergleichen, erhalten wird.

Wenn jedoch ein Styrol-Butadien-Copolymerkautschuk mit einem hohen Styrolgehalt verwendet wird, um einen Reifen mit einem hohen Haftvermögen zu erhalten, weist der resultierende Reifen ein hohes Haftvermögen auf, aber der Wert von tan δ des Kautschuks wird infolge des Temperaturanstiegs des Kautschuks, der durch das Laufen des Reifens hervorgerufen wird, herabgesetzt, und das Haftvermögen des Reifens wird wahrnehmbar vermindert. Obgleich ein Reifen mit einem hohen Haftvermögen auch erhalten werden kann, indem eine Kautschukmischung des Styrol-Butadien-Copolymeren mit einem hohen Gehalt an Weichmacheröl und Ruß eingesetzt wird, gibt es gewisse obere Grenzwerte des Gehaltes an Weichmacheröl und Ruß in der Kautschukmischung, und eine Kautschukmischung, die extrem große Mengen an Weichmacheröl und Ruß enthält, zeigt einen sehr schlechten Bruchwiderstand und eine sehr schlechte Abnutzungsbeständigkeit. Außerdem hat das Verfahren, das in der vorangehend beschriebenen offengelegten Japanischen Patentanmeldung Nr. 187011/84 dargelegt wird, und das die Herabsetzung des Haftvermögens eines Reifens infolge des Temperaturanstiegs des Kautschuks, aus dem der Reifen besteht, verhindern soll, den Nachteil, daß es nicht bei natürlichem Kautschuk zur Anwendung gebracht werden kann, und daß es außerdem die hervorragenden Eigenschaften beeinträchtigt, die den Polymeren eigen sind, beispielsweise dem Styrol-Butadien-Copolymerkautschuk, dem Polybutadienkautschuk und dergleichen, wobei eine Abhängigkeit von den Herstellungsbedingungen der Polymeren zu verzeichnen ist.

Die hier angeführten Erfinder haben zahlreiche Untersuchungen durchgeführt, um die vorangehend beschriebenen Probleme zu lösen, und sie ermittelten, daß, wenn eine genau begrenzte Menge einer spezifisch eingeschränkten Imidazolverbindung einer Kautschukkomponente zugemischt wird, eine Kautschukmischung mit einem großen tan δ im Bereich der hohen Temperaturen erhalten werden kann, und daß die Verwendung einer derartigen Kautschukmischung in der Lauffläche des Reifens das Haftvermögen eines Reifens während des Fahrens mit hoher Geschwindigkeit verbessern kann.

Die Erfinder ermittelten ebenfalls, daß, wenn eine genau begrenzte Menge von Benzimidazol oder seiner spezifisch eingeschränkten Derivate einer Kautschukkomponente zugemischt wird, die gleiche Wirkung wie bei der Verwendung der Imidazolverbindung erreicht werden kann.

Die Erfinder untersuchten weiterhin und ermittelten, daß, wenn die spezifisch eingeschränkte Imidazolverbindung oder Benzimidazolverbindung einer Kautschukkomponente zusammen mit einer Brønsted-Säure zugemischt wird, die resultierende Kautschukmischung eine verbesserte Scorchbeständigkeit und Verarbeitbarkeit aufweist, und daß daher die Kautschukmischung synergistisch ein sehr großes tan δ im Bereich der hohen Temperaturen zeigt.

Die vorliegende Erfindung stellt als ersten Aspekt einen Reifen vor, bei dem die Lauffläche des Reifens eine Kautschukmischung enthält, die aus 100 Gew.-T. einer Kautschukkomponente, bestehend aus natürlichem Kautschuk und/oder synthetischem Kautschuk, und 0,1 bis 50 Gew.-T. mindestens einer Imidazolverbindung besteht, ausgewählt unter 2-Methylimidazol (2MZ), 2- Undecylimidazol (C11Z), 2-Heptadecylimidazol (C17Z), 2-Phenylimidazol (2PZ), 2-Athyl-4-methylimidazol (2E4MZ), 2-Phenyl-4-methylimidazol (2P4MZ), 1-Benzyl-2-methylimidazol (1B2MZ), 1-Cyanoäthyl-2-methylimidazol (2MZ-CN), 1-Cyanoäthyl-2-undecylimidazol (C11Z-CN), 1-Cyanoäthyl-2-phenylimidazol (2PZ-CN), 2,4-Diamino-6-{(2'-methylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (2MZ- AZINE), 2,4-Diamino-6-{2'-undecylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (C11Z- AZINE), 2,4-Diamino-6-{2'-äthyl-4'-methylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (2E4MZ-AZINE), 1-(p-Toluolsulfonyl)imidazol (PTZ), 2,4,5-Tribromimidazol (TPZ), 4-Methylimidazol (4MZ), N-Trimethylsilylimidazol (TSZ), 2-Mercapto- 1-methylimidazol (1M2MrZ), p-(Imidazol-1-yl)phenol (4ZP), N-Azetylimidazol (1AZ), Urokansäure (U-Säure), Imidazol-4,5-dicarbonsäure (ZD-Säure), 1- (2,4,6-Trimethylbenzolsulfonyl)imidazol, 2-Methyl-5-nitro-1-imidazoläthanol (2M5N1EZ), 2-Phenyl-4,5-dioxymethylimidazol (2PHZ), 2-Phenyl-4-methyl-5- oxymethylimidazol (2P4MHZ),

Die vorliegende Erfindung stellt als zweiten Aspekt einen Reifen vor, bei dem die Lauffläche des Reifens aus einer Kautschukmischung besteht, die 100 Gew.-T. einer Kautschukkomponente, bestehend aus natürlichem Kautschuk und/oder synthetischem Kautschuk, und 0,1 bis 50 Gew.-T. mindestens einer Substanz aus Benzimidazol und Benzimidazolderivaten enthält, ausgewählt unter 2-Anilinobenzimidazol (ABI), 2-Hydroxybenzimidazol (HBI), 2-Methylbenzimidazol (MBI), 2-Phenyl-5-methylbenzimidazol (PMBI), 2-Phenyl-5,6- dimethylbenzimidazol (PDMBI), 2-p-Chlorphenylbenzimidazol (CPBI), Nocodazol (NZ), 2-(2-Pyridin)benzimidazol (PDBI), 2-(4-Fluorphenyl)-1-methylbenzimidazol (FPMBI), 2-Guanidinbenzimidazol (GBI), 2-Chlormethylbenzimidazol (CBI), 5-Chlor-2-(trichloromethyl)benzimidazol (CTCMBI), 5,6- Dimethylbenzimidazol (DMBI) und 2-Azetonitrilbenzimidazol (ANBI).

Bei der vorliegenden Erfindung kann natürlicher Kautschuk oder synthetischer Kautschuk allein oder in einer Mischung als Kautschukkomponente eingesetzt werden. Als synthetischer Kautschuk kann synthetischer Polyisoprenkautschuk, Polybutadienkautschuk, Styrol -Butadien- Kautschuk und dergleichen verwendet werden.

Die Imidazolverbindungen, die gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommen, sind die folgenden.

Die Imidazolverbindung wird ausgewählt unter: 2-Methylimidazol (2MZ), 2-Undecylimidazol (C11Z), 2-Heptadecylimidazol (C17Z), 2-Phenylimidazol (2PZ), 2-Athyl-4-methylimidazol (2E4MZ), 2-Phenyl-4-methylimidazol (2P4MZ), 1-Benzyl-2-methylimidazol (1B2MZ), 1-Cyanoäthyl-2-methylimidazol (2MZ-CN), 1-Cyanoäthyl-2-undecylimidazol (C11Z-CN), 1-Cyanoäthyl-2-phenylimidazol (2PZ-CN), 2,4-Diamino-6-{2'-methylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (2MZ- AZINE), 2,4-Diamino-6-{2'-undecylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (C11Z- AZINE), 2,4-Diamino-6-{2'-äthyl-4'-methylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (2E4MZ-AZINE), 1-(p-Toluolsulfonyl)imidazol (PTZ), 2,4,5-Tribromimidazol (TBZ), 4-Methylimidazol (4MZ), N-Trimethylsilylimidazol (TSZ), 2-Mercapto- 1-methylimidazol (1M2MrZ), p-(Imidazol-1-yl)phenol (4ZP), N-Azetylimidazol (1AZ), Urokansäure (U-Säure), Imidazol-4,5-dicarbonsäure (ZD-Säure), 1- (2,4,6-Trimethylbenzolsulfonyl)imidazol, 2-Methyl-5-nitro-1-imidazoläthanol (2M5N1EZ), 2-Phenyl-4,5-dioxymethylimidazol (2PHZ), 2-Phenyl-4-methyl-5- oxymethylimidazol (2P4MHZ),

Diese Imidazolverbindungen können allein oder in einer Beimischung von mindestens zwei Substanzen eingesetzt werden.

In der Patentbeschreibung bezieht man sich hierin anschließend bei der "Imidazolverbindung" nur auf "Imidazol".

Beim ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird die Menge des einzusetzenden Imidazols auf 0,1 bis 50 Gew.-T. begrenzt, basierend auf 100 Gew.-T. der Kautschukkomponente. Der Grund dafür ist der folgende. Wenn die Menge kleiner ist als 0,1 Gew.-T., kommt die Wirkung des Einsatzes von Imidazol nicht in zufriedenstellender Weise zum Vorschein. Wohingegen, wenn die Menge 50 Gew.-T. übersteigt, die Wirkung der Verbindung nicht so stark zunimmt, wie das entsprechend der Zusatzmenge erwartet wird, und außerdem beeinflußt die Verbindung die Eigenschaften des Vulkanisates der resultierenden Kautschukmischung in nachteiliger Weise.

Beim zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird Benzimidazol oder bestimmte ausgewählte Derivate dieses eingesetzt.

Als diese Benzimidimidazolderivate können die folgenden verwendet werden: 2-Anilinobenzimidazol (ABI), 2-Hydroxybenzimidazol (HBI), 2-Methylbenzimidazol (MBI), 2-Phenyl-5-methylbenzimidazol (PMBI), 2-Phenyl-5,6- dimethylbenzimidazol (PDMBI), 2-p-Chlorphenylbenzimidazol (CPBI), Nocodazol (NZ), 2-(2-Pyridin)benzimidazol (PDBI), 2-(4-Fluorphenyl)-1-methylbenzimidazol (FPMBI), 2-Guanidinbenzimidazol (GBI), 2-Chlormethylbenzimidazol (CBI), 5-Chlor-2-(Trichlormethyl)benzimidazol (CTCMBI), 5,6- Dimethylbenzimidazol (DMBI) und 2-Azetonitrilbenzimidazol (ANBI). Bei der Verwendung der vorangehend beschriebenen Benzimidazolderivate in den folgenden Beispielen wurden, wenn die Benzimidazolderivate kommerziell als Reagens verfügbar waren, solche eingesetzt, die von der Aldrich Chemical Co. verkauft wurden, und wenn die Benzimidazolderivate nicht kommerziell verfügbar waren, wurden die Benzimidazolderivate in den Synthese- Beispielen, die später erklärt werden, synthetisch hergestellt.

In der Patentbeschreibung bezieht man sich anschließend mit "Benzimidazol" nicht nur auf das "Benzimidazol selbst", sondern ebenfalls auf das "Benzimidazolderivat".

Beim zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Menge des verwendeten Benzimidazols oder seines Derivates auf 0,1 bis 50 Gew.-T. begrenzt, basierend auf 100 Gew.-T. der Kautschukkomponente. Der Grund dafür ist der folgende. Wenn die Menge kleiner ist als 0,1 Gew.-T., tritt die Wirkung des Einsatzes von Benzimidazol oder seines Derivates nicht zufriedenstellend in Erscheinung, während, wenn die Menge 50 Gew.-T. übersteigt, die Wirkung des Einsatzes von Benzimidazol oder seines Derivates nicht so stark zunimmt, wie entsprechend der Zusatzmenge erwartet wird, und außerdem beeinflußt das Benzimidazol oder sein Derivat die Eigenschaften des Vulkanisates der resultierenden Kautschukmischung in nachteiliger Weise.

Die Brønsted-Säure, die vorzugsweise bei der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit Imidazol oder Benzimidazol eingesetzt wird, schließt Phenolderivate, Carbonsäure, Sulfonsäure, Schwefelsäure und ihre Derivate, Phosphorsäure und ihre Derivate, Cyanursäure und ihre Derivate, Sulfinsäure, Salpetersäure und ihre Derivate, phosphorige Säure und ihre Derivate, Dithiophosphorsäurederivate sowie Kohlensäure und ihre Derivate ein. Diese Verbindungen sind vorzugsweise 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol, 2,2'- Methylenbis-4-methyl-6-tert-butylphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochinon, 4,4'-Thiobis-3-methyl-6-tert-butylphenol, styrolisiertes p-Kresol, 4,4'- Butylidenbis-3-methyl-6-tert-butylphenol, Essigsäure, Sukzinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Rhodinsäure, Maleinsäure, Benzoesäure, p-Methoxybenzoesäure, p-Chlorbenzoesäure, p-Nitrobenzoesäure, Zimtsäure, α-Naphthylcarbonsäure, Phthalsäure, Trimellitsäure, Pyromellitsäure, Phthalsäureanhydrid, Benzolsulfonsäure, Benzolsulfonsäuren mit einem Alkylsubstituenten, der 1-12 Kohlenstoffatome aufweist, α-Naphthalinsulfonsäure, Schwefelsäure, Schwefelsäuremonomethylester, Phosphorsäure, Phosphorsäuremono(2-äthylhexyl)ester, Phosphorsäuredi(2-äthylhexyl)ester, Cyanursäure, Cyanursäurediamid, Benzolsulfinsäure, p-Toluolsulfinsäure, phosphorige Säure, phorsphoriger Säuredimethylester, phosphoriger Säurediphenylester, O,O'-Dimethyl-dithiophosphorsäure, O,O'-Bis(2-äthylhexyl)-dithiophosphorsäure, Kohlensäure und Ammoniumhydrogencarbonat.

Diese Brønsted-Säuren können allein oder in einer Beimischung von mindestens zwei Substanzen verwendet werden. Wenn eine Brønsted-Säure einer Kautschukkomponente zugemischt wird, kann die Brønsted-Säure vorher mit einem Imidazol oder Benzimidazol gemischt werden, und danach kann die resultierende Mischung einer Kautschukkomponente zugemischt werden, oder die Brønsted-Säure und das Imidazol oder Benzimidazol können separat einer Kautschukkomponente zugemischt werden.

Die Menge der Brønsted-Säure, die einzusetzen ist, ist auf 0,1 bis 50 Gew.-T. begrenzt, basierend auf 100 Gew.-T. der Kautschukkomponente. Der Grund dafür ist der folgende. Wenn die Menge der Brønsted-Säure kleiner ist als 0,1 Gew.-T., kann die Brønsted-Säure nicht zu einer zufriedenstellend hohen Scorchbeständigkeit bei der resultierenden Kautschukmischung führen. Wohingegen, wenn die Menge 50 Gew.-T. übersteigt, nimmt die Wirkung des Einsatzes der Brønsted-Säure nicht so stark zu, wie das entsprechend der Zusatzmenge erwartet wird, und außerdem beeinflußt die Brønsted-Säure die Eigenschaften des Vulkanisates der resultierenden Kautschukmischung in nachteiliger Weise.

Die Kautschukmischung der vorliegenden Erfindung kann gelegentlich zusätzlich zum vorangehend beschriebenen Imidazol, Benzimidazol und der Brønsted-Säure die normalerweise verwendeten Mengen von Zusätzen, die im allgemeinen in der Kautschukindustrie eingesetzt werden, enthalten, wie beispielsweise Verstärkungsmittel, Weichmacher, Antioxidationsmittel, Vulkanisationsbeschleuniger, Vulkanisationshilfsbeschleuniger, Vulkanisiermittel und dergleichen.

Die bei der vorliegenden Erfindung eingesetzten Imidazole und Benzimidazole sind für die Verstärkung der Wechselwirkung zwischen Kautschukmolekül und Kautschukmolekül, zwischen Kautschukmolekül und Verstärkungsmittelpartikel (insbesondere Rußpartikel) und zwischen Verstärkungsmittelpartikel und Verstärkungsmittelpartikel wirksam, und daher kann eine Kautschukmischung mit einem großen Wert von tan δ selbst bei hoher Temperatur erhalten werden.

Wenn das Imidazol oder Benzimidazol in Verbindung mit einer Brønsted- Säure eingesetzt wird, kann der Nachteil der schlechten Scorchbeständigkeit, die einer Kautschukmischung eigen ist, die Imidazol oder Benzimidazol allein enthält, eliminiert werden, und die resultierende Kautschukmischung zeigt eine verbesserte Scorchbeständigkeit und weist einen sehr großen Wert von tan δ bei hoher Temperatur durch die synergistische Wirkung des Imidazols oder Benzimidazols und der Brønsted- Säure auf.

Die vorliegende Erfindung wird hierin anschließend mit Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, Vergleichsbeispiele und Synthese-Beispiele erklärt.

Beispiele 1-27 und Vergleichsbeispiel 1

Eine Kautschukmischung aus 100 Gew.-T. eines Styrol -Butadien- Kautschuks, 37,5 Gew.-T. Aromaöl, 65 Gew.-T. ISAF-Ruß und 3 Gew.-T. Zinkoxid wurde mit 0,01 mol verschiedener Imidazole, die in der folgenden Tabelle 1 gezeigt werden, zusammen mit unterschiedlichen Mengen von 1,3- Diphenylguanidin, 2-Mercaptobenzothiazol und Schwefel gemischt, und die resultierenden Mischungen wurden so vulkanisiert, daß die resultierenden Vulkanisate im wesentlichen den gleichen Spannungswert aufweisen werden. Ein jedes der resultierenden Vulkanisate wurde hinsichtlich seines tan ö bei 80ºC unter einer dynamischen Spannung mit Hilfe eines Viskoelastizitätsmessers, hergestellt von Rheometrix Co., gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 1 gezeigt.

Der Wert von tan δ des Vulkanisates einer Kautschukmischung, die nicht eine Imidazolverbindung enthält, wurde in der gleichen Weise gemessen, wie es vorangehend beschrieben wurde, und das erhaltene Ergebnis wird ebenfalls in der Tabelle 1 als Vergleichsbeispiel 1 gezeigt.

Aus den in der Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen kann man sehen, daß alle Kautschukmischungen, die bei den Beispielen 1-27 erhalten wurden, einen höheren Wert von tan δ im hohen Temperaturbereich als die Kautschukmischung aufweisen, die im Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde.

TABELLE 1(a)
Vergleichsbeispiel 1 Beispiel 1 eingesetztes Imidazol (Abkürzung) tan δ bei 80ºC
TABELLE 1(b)
Beispiel 11 eingesetztes Imidazol (Abkürzung) tan δ bei 80ºC
TABELLE 1(c)
Beispiel 22 eingesetztes Imidazol (Abkürzung) tan δ bei 80ºC Anmerkung: Die in den Beispielen 1-27 eingesetzten Imidazole sind kommerziell erhältliche Imidazole, die vom Shikoku Fine Chemicals Co., Ltd. verkauft werden.

Beispiele 28-33 und Vergleichsbeispiel 2

Eine Kautschukmischung aus 100 Gew.-T. eines Styrol -Butadien- Kautschuks mit einem Styrolgehalt von 35%, 80 Gew.-T. ISAF-Ruß, 100 Gew.-T. Aromaöl, 1 Gew.-T. Stearinsäure, 1 Gew.-T. eines Antioxidationsmittels (IPPD), 3 Gew.-T. Zinkoxid, 0,3 Gew.-T. eines Beschleunigers von DPG, 0,7 Gew.-T. eines Beschleunigers von DM und 1,5 Gew.-T. Schwefel wurde mit 5 Gew.-T. von jeweils 2P4MZ, 2PZ-CN, 4ZP, 2PHZ-CN und U-Säure gemischt, oder sie wurde mit einer Mischung von 3 Gew.-T. 2P4MZ und 3 Gew.-T. SFZ gemischt, um Kautschukmischungen herzustellen. Ein Reifen mit einer Abmessung von 205/515-13 (für Vorderrad) oder 225/515-13 (für Hinterrad) wurde hergestellt, wobei eine jede der vorangehend erhaltenen Kautschukmischungen in seinem Laufflächengummi eingesetzt wurde.

Der Reifen wurde mit einer so hohen Geschwindigkeit wie möglich auf einer Kreisbahn gefahren, die eine Rundenlänge von 4,41 km aufweist, und die Rundenzeiten wurden in jeder Runde von der 10. bis zur 20. Runde gemessen, und die beste Rundenzeit zwischen der 10. und der 20. Runde wurde ermittelt. Für Vergleichszwecke wurde ein Reifen des Vergleichsbeispiels 2 in der gleichen Weise hergestellt, wie in den vorangehend angeführten Beispielen 28-33 beschrieben wird, indem eine Kautschukmischung eingesetzt wird, die kein Imidazol enthält, wie es in der vorliegenden Erfindung definiert wird, und die beste Rundenzeit zwischen der 10. und 20. Runde wurde in der gleichen Weise, wie vorangehend beschrieben, ermittelt. Die beste Rundenzeit des Reifens des Vergleichsbeispiels 2 wurde als Index 100 berechnet, und die beste Rundenzeit des Reifens der Beispiele 28-33 wurde mittels eines Index angezeigt, der ein Reziprokwert des Verhältnisses der besten Rundenzeit des Reifens aus den Beispielen 28-33 zu der des Reifens aus dem Vergleichsbeispiel 2 ist.

Die erhaltenen Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle 2 gezeigt.

In der Tabelle 2 veranschaulicht ein größerer Index, daß die Rundenzeit kürzer ist, und daß das Haftvermögen beim Laufen des Reifens mit hoher Geschwindigkeit verbessert wird.

Aus den in der Tabelle 2 gezeigten Ergebnissen kann man sehen, daß alle Kautschukmischungen, die das Imidazol entsprechend der vorliegenden Erfindung enthalten, ein größeres Haftvermögen aufweisen als die Kautschukmischung, die kein Imidazol enthält.

TABELLE 2
Vergleichsbeispiel 2 Beispiel 28 eingesetztes Imidazol (Abkürzung) beste Rundenzeit zwischen der 10. und 20. Runde

Synthese-Beispiel 1 2-Anilinobenzimidazol (ABI)

In einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 1 l wurden 228 g (1,0 mol) sym-Diphenylthioharnstoff und 200 ml Azeton gegeben, und danach wurden 126,0 g (1,0 mol) Dimethylsulfat tröpfchenweise der Azetonmischung in 1 Stunde zugesetzt, während die resultierende Mischung auf 15ºC gehalten wurde, und weiterhin wurde eine Reaktion des Diphenylthioharnstoffs mit dem Dimethylsulfat bei 60ºC über 4 Stunden bewirkt. Danach wurde die Reaktionsmenge in Eiswasser gegossen. Nachdem sich die Reaktionsmenge aufgelöst hatte, wurde die resultierende Lösung filtriert, das Filtrat wurde mit einer wäßrigen Lösung von wasserfreiem Soda neutralisiert, und danach wurde die resultierende Fällung filtriert, und der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, um S-Methyl-N,N-diphenylisothioharnstoff mit einem Schmelzpunkt von 103,5-106ºC bei einer Ausbeute von 235,5 g (97,3%) zu erhalten.

Danach wurden 101,2 g (0,973 mol) o-Phenylendiamin und 235,5 g (0,973 mol) S-Methyl-N,N-diphenylisothioharnstoff in einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 1 l gegeben und bei 140ºC über 10 Stunden zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt und filtriert, und der Filterkuchen wurde mit Xylol gewaschen, um das gewünschte 2-Anilinobenzimidazol mit einem Schmelzpunkt von 193,2-194,5ºC bei einer Ausbeute von 149,2 g (73,2%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 2 2-Hydroxybenzimidazol (HBI)

In einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 1 l wurden 64,8 g (0,6 mol) o-Phenylendiamin, 31,3 g (0,5 mol) Salzsäure, 36,0 g (0,6 mol) Harnstoff und 50 ml Xylol gebracht, und bei 140-150ºC wurde eine Reaktion über 5 Stunden bewirkt, während 20 ml Wasser ausdestilliert wurden. Danach wurde das Reaktionsprodukt in einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 1 l gebracht, in den zuvor 30 g (0,75 mol) Natriumhydroxid und 600 ml Wasser gegeben wurden, und die resultierende Mischung wurde bei 80ºC 15 Stunden lang gerührt. Danach wurde die so behandelte Mischung filtriert, während sie heiß war, und das Filtrat wurde abgekühlt, um eine Fällung zu erhalten. Die resultierende Fällung wurde filtriert, und der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, um das gewünschte 2-Hydroxybenzimidazol mit einem Schmelzpunkt von 316-317ºC bei einer Ausbeute von 53,6 g (66,6%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 3 (gehört nicht zur Erfindung) 2-Heptadecylbenzimidazol (HDBI)

In einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 2 l wurden 54,0 g (0,5 mol) o-Phenylendiamin, 142 g (0,5 mol) Stearinsäure und 500 ml 4N-Salzsäure gebracht, und es wurde eine Reaktion über 5 Stunden bewirkt, während die Reaktionslösung unter Rückflußkühlung erhitzt wurde. Danach wurden der Reaktionsmenge 500 ml Wasser zugesetzt, und die resultierende Lösung wurde bis zu einem pH-Wert von 9,2 bei einer Temperatur von nicht mehr als 15ºC mit einer 20%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid neutralisiert. Danach wurde die resultierende Mischung bei einer Temperatur von nicht mehr als 15ºC über 1 Stunde gerührt und dann filtriert. Der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, um das gewünschte 2-Heptadecylbenzimidazol bei einer Ausbeute von 139,5 g (78,4%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 4 (gehört nicht zur Erfindung) 2-p-n-Butylphenylbenzimidazol (BPBI)

In einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 1 l wurden 40,5 g (0,25 mol) p-n-Butylbenzaldehyd, 27,0 g (0,25 mol) o-Phenylendiamin, 28,6 g (0,23 mol) Natriumsulfit und 350 ml Dimethylformaldehyd gebracht, und es wurde eine Reaktion über 1 Stunde bewirkt, während die Reaktionslösung unter Rückflußkühlung erhitzt wurde. Danach wurden der Reaktionsmenge 250 ml Wasser zugesetzt, und die resultierende Mischung wurde abgekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wurde mit Wasser gewaschen, um das gewünschte 2-p-n-Butylphenylbenzimidazol bei einer Ausbeute von 52,2 g (82,9%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 5 (gehört nicht zur Erfindung) 2-p-Octyloxyphenylbenzimidazol (OOPBI)

Die Verfahrensweise des Synthese-Beispiels 4 wurde wiederholt, außer daß 58,5 g (0,25 mol) p-Octyloxybenzaldehyd anstelle von p-n-Butylbenzaldehyd eingesetzt wurden, um das gewünschte 2-p-Octyloxyphenylbenzimidazol bei einer Ausbeute von 56,8 g (70,1%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 6 2-Phenyl-5-methylbenzimidazol (PMBI)

Die Verfahrensweise des Synthese-Beispiels 4 wurde wiederholt, außer daß 30,5 g (0,25 mol) 3,4-Diaminotoluol anstelle von o-Phenylendiamin eingesetzt wurden, um das gewünschte 2-Phenyl-5-methylbenzimidazol bei einer Ausbeute von 43,1 g (82,1%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 7 2-Phenyl-5,6-dimethylbenzimidazol (PDMBI)

Die Verfahrensweise des Synthese-Beispiels 4 wurde wiederholt, außer daß 34,0 g (0,25 mol) 4,5-Diamino-o-xylol anstelle von o-Phenylendiamin eingesetzt wurden, um das gewünschte 2-Phenyl-5,6-dimethylbenzimidazol bei einer Ausbeute von 42,2 g (75,4%) zu erhalten.

Synthese-Beispiel 8 2-Chlorphenylbenzimidazol (CPBI)

Die Verfahrensweise des Synthese-Beispiels 4 wurde wiederholt, außer daß 35,2 g (0,25 mol) p-Chlorbenzaldehyd anstelle von p-n-Butylbenzaldehyd eingesetzt wurden, um das gewünschte 2-p-Chlorphenylbenzimidazol bei einer Ausbeute von 47,3 g (82,1%) zu erhalten.

Beispiele 34-48 und Vergleichsbeispiel 3

Eine Kautschukmischung aus 100 Gew.-T. Styrol-Butadien-Kautschuk, 37,5 Gew.-T. Aromaöl, 65 Gew.-T. ISAF-Ruß und 3 Gew.-T. Zinkoxid wurde mit 3 Gew.-T. Benzimidazol oder seinem Derivat, die in der folgenden Tabelle 3 beschrieben werden, zusammen mit unterschiedlichen Mengen von 1,3-Diphenylguanidin, 2-Mercaptobenzothiazol und Schwefel gemischt, und die resultierenden Mischungen wurden so vulkanisiert, daß die resultierenden Vulkanisate im wesentlichen den gleichen Spannungswert aufweisen. Ein jedes der resultierenden Vulkanisate wurde hinsichtlich seines tan δ bei 80ºC unter einer 1%igen dynamischen Spannung mit Hilfe eines Viskoelastizitätsmessers, hergestellt von der Rheometrix Co., gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt.

Ein Vulkanisat einer Kautschukmischung, die weder Benzimidazol noch sein Derivat enthält, wurde in der gleichen Weise bewertet, wie vorangehend beschrieben wurde, und das erhaltene Ergebnis wird ebenfalls in der Tabelle 3 als Vergleichsbeispiel 3 aufgeführt.

TABELLE 3(a)
Vergleichsbeispiel 3 Beispiel 34 eingesetztes Benzimidazol tan δ bei 80ºC
TABELLE 3(b)
Beispiel 36 eingesetztes Benzimidazol tan δ bei 80ºC
TABELLE 3(c)
Beispiel 41 eingesetztes Benzimidazol tan δ bei 80ºC
TABELLE 3(d)
Beispiel 46 eingesetztes Benzimidazol tan δ bei 80ºC

Aus den in der Tabelle 3 gezeigten Ergebnissen kann man sehen, daß alle bei den Beispielen 34-48 erhaltenen Kautschukmischungen höhere Werte von tan δ im hohen Temperaturbereich als die Kautschukmischung aufweisen, die beim Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde.

Beispiele 49-51 und Vergleichsbeispiel 4

Eine Kautschukmischung aus 100 Gew.-T. Styrol-Butadien-Kautschuk mit einem Styrolgehalt von 35%, 80 Gew.-T. ISAF-Ruß, 100 Gew.-T. Aromaöl, 1 Gew.-T. Stearinsäure, 1 Gew.-T. eines Antioxidationsmittels (IPPD), 3 Gew.-T. Zinkoxid, 0,3 Gew.-T. eines Beschleunigers von DPG, 0,7 Gew.-T. eines Beschleunigers von DM und 1,5 Gew.-T. Schwefel wurden mit 5 Gew.-T. eines Benzimidazolderivates, die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführt werden, gemischt, um eine Kautschukmischung herzustellen. Ein Reifen mit einer Abmessung von 205/515-13 (für Vorderrad) oder 225/515-13 (für Hinterrad) wurde hergestellt, indem die vorangehend erhaltene Kautschukmischung in seinem Laufflächengummi eingesetzt wurde.

Der Reifen wurde mit einer so hohen Geschwindigkeit wie möglich auf einer Kreisbahn gefahren, die eine Rundenlänge von 4,41 km aufweist, und die Rundenzeiten wurden in jeder Runde von der 10. bis zur 20. Runde gemessen, und die beste Rundenzeit zwischen der 10. und der 20. Runde wurde ermittelt. Für Vergleichszwecke wurde ein Reifen des Vergleichsbeispiels 4 in der gleichen Weise hergestellt, wie es bei den vorangehend angeführten Beispielen 49-51 beschrieben wird, wobei eine Kautschukmischung eingesetzt wurde, die weder Benzimidazol noch sein Derivat, die in der vorliegenden Erfindung definiert werden, enthält, und die beste Rundenzeit zwischen der 10. und der 20. Runde wurde in der gleichen Weise ermittelt, wie vorangehend beschrieben wurde. Die beste Rundenzeit des Reifens des Vergleichsbeispiels 4 wurde als Index 100 berechnet, und die beste Rundenzeit des Reifens der Beispiele 49-51 wurde mittels eines Index angezeigt, der ein Reziprokwert des Verhältnisses der besten Rundenzeit des Reifens der Beispiele 49-51 zu der des Reifens des Vergleichsbeispiels 4 ist.

Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 4 gezeigt.

In der Tabelle 4 zeigt ein größerer Index, daß die Rundenzeit kürzer ist, und daß das Haftvermögen beim Laufen des Reifens mit hoher Geschwindigkeit verbessert wird.

TABELLE 4
Vergleichsbeispiel 4 Beispiel 49 eingesetztes Benzimidazol beste Rundenzeit zwischen der 10. und 20. Runde

Aus den Ergebnissen der Tabelle 4 kann man sehen, daß alle Kautschukmischungen der vorliegenden Erfindung hinsichtlich des Haftvermögens verbessert wurden, wenn man mit der Kautschukmischung des Vergleichsbeispiels 4 vergleicht.

Beispiele 52-73 und Vergleichsbeispiele 5-7

100 Gew.-T. eines Styrol-Butadien-Kautschuks wurden 37,5 Gew.-T. Aromaöl, 65 Gew.-T. ISAF-Ruß, 3 Gew.-T. Zinkoxid, 0,5 Gew.-T. 1,3- Diphenylguanidin, 1,5 Gew.-T. Dibenzothiazyldisulfid und 1,5 Gew.-T. Schwefel zugesetzt, und außerdem wurden 0,01 mol 1-Stearyl-2-undecylimidazol (C18C11Z) oder 1-Benzyl-2-methylimidazol (1B2MZ) und 0,01 mol einer Brønsted-Säure, die in der folgenden Tabelle 5 aufgezeigt wird, zugesetzt, und die resultierende Mischung wurde geknetet, um eine unvulkanisierte Kautschukmischung zu erhalten. Die resultierende Kautschukmischung wurde hinsichtlich ihrer Mooney-Anvulkanisationszeit t&sub5; bei 130ºC gemäß JIS K6300 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 5 gezeigt.

In der Tabelle 5 zeigt das Beispiel 73 eine Kautschukmischung, die durch vorheriges Mischen von Imidazol mit einer Brønsted-Säure hergestellt wurde.

Die Mooney-Viskosität wurde ebenfalls bei den Kautschukmischungen gemessen, die ohne Zusatz der Brønsted-Säure hergestellt wurden, wie in den Vergleichsbeispielen 5 und 6 veranschaulicht wird, und die erhaltenen Ergebnisse werden ebenfalls in der Tabelle 5 gezeigt.

TABELLE 5(a)
Vergleichsbeispiel 5 Beispiel 52 eingesetzte Brønsted-Säure α-Naphthylcarbonsäure Phthalsäure Trimellitsäure Pyromellitsäure Zimtsäure Benzoesäure p-Chlorbenzoesäure p-Nitrobenzoesäure Rhodinsäure Sukzinsäure Mooney-Anvulkanisationszeit t&sub5; (Min.)
TABELLE 5(b)
Beispiel 63 Vergleichsbeispiel 6 eingesetzte Brønsted-Säure Maleinsäure 4,4'-Thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol) 4,4'-Butylidenbis(3-methyl-6-tert-butylphenol) Essigsäure p-toluolsulfonsäure Schwefelsäure Phosphorsäure phosphorige Säure Phosphorsäuredi(2-äthylhexyl)-ester p-Toluolsulfonsäure Mooney-Anvulkanisationszeit t&sub5; (Min.) Anmerkung: 1) Das im Vergleichsbeispiel 5 und in den Beispielen 52-71 eingesetzte Imidazol ist C18C11Z. 2) Das im Vergleichsbeispiel 6 und in den Beispielen 72 und 73 eingesetzte Imidazol ist 1B2MZ; und im Beispiel 73 wurden äquimolar Mengen von 1B2MZ und p-Toluol-sulfonsäusre in Methanol aufgelöst, und die Methanollösung wurden 3 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht, um sich zu kondensieren, und die kondensierte Lösung wurde eingesetzt.

In der Tabelle 5 sieht man, daß, wenn eine Brønsted-Säure in Verbindung mit einem Imidazol verwendet wird, die resultierende Kautschukmischung nicht den Nachteil einer schlechten Scorchbeständigkeit aufweist, die einer Kautschukmischung eigen ist, die das Imidazol allein enthält, und sie weist eine verbesserte Anvulkanisationszeit auf.

Danach wurden die unvulkanisierten Kautschukmischungen der Beispiele 52, 54, 56, 58, 60, 61, 64 und 65 vulkanisiert, und die resultierenden Vulkanisate wurden hinsichtlich ihres tan δ bei 80ºC unter einer 1%igen dynamischen Spannung mit Hilfe eines Viskoelastizitätsmessers, hergestellt von der Rheometrix Co., gemessen. Die unvulkanisierte Kautschukmischung des Vergleichsbeispiels 5 wurde in der gleichen Weise vulkanisiert, wie es vorangehend beschrieben wurde, und der Wert von tan δ des Vulkanisates bei 80ºC wurde in der gleichen Weise gemessen, wie vorangehend beschrieben. Die folgende Tabelle 6 zeigt den Unterschied der Werte von tan δ bei 80ºC zwischen den Vulkanisaten der Kautschukmischungen der Beispiele 52, 54, 56, 58, 60, 61, 64 und 65 und dem Vulkanisat der Kautschukmischung des Vergleichsbeispiels 5. Für Vergleichszwecke wird der Unterschied des Wertes von tan δ bei 80ºC zwischen dem Vulkanisat der Kautschukmischung des Vergleichsbeispiels 5 und dem Vulkanisat der Kautschukmischung des Vergleichsbeispiels 7, das weder Imidazol noch eine Brønsted-Säure enthält, ebenfalls in der Tabelle 6 aufgeführt.

TABELLE 6
Beispiel 52 Vergleichsbeispiel 7 Differenz des Wertes von tan δ bei 80ºC Anmerkung: Das Vergleichsbeispiel 7 zeigt eine Kautschukmischung, die weder Imidazol noch eine Brønsted-Säure enthält.

In der Tabelle 6 sieht man, daß die Verwendung von Imidazol zusammen mit einer Brønsted-Säure synergistisch den Wert von tan δ der vulkanisierten Kautschukmischung bei hoher Temperatur verbessert.

Beispiele 74 und 75 und Vergleichsbeispiele 8 und 9

100 Gew.-T. eines Styrol-Butadien-Kautschuks wurden 37,5 Gew.-T. Aromaöl, 65 Gew.-T. ISAF-Ruß, 3 Gew.-T. Zinkoxid, 0,5 Gew.-T. 1,3- Diphenylguanidin, 1,5 Gew.-T. Dibenzothiazyldisulfid und 1,5 Gew.-T. Schwefel zugesetzt, und außerdem wurden 0,01 mol 2-Anilinobenzimidazol (ABI) oder 2-Methylbenzimidazol (MBI) und 0,01 mol einer jeden Brønsted-Säure, die in der folgenden Tabelle 7 aufgeführt werden, zugesetzt, und die resultierende Mischung wurde geknetet, um eine unvulkanisierte Kautschukmischung zu erhalten. Die resultierende Kautschukmischung wurde hinsichtlich ihrer Mooney-Anvulkanisationszeit t&sub5; bei 130ºC gemäß JIS K6300 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 7 gezeigt. Für Vergleichszwecke wurden die gleichen Versuche durchgeführt, wie sie vorangehend beschrieben werden, außer daß die Brønsted-Säure nicht verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse werden ebenfalls in der Tabelle 7 als Vergleichsbeispiele 8 und 9 gezeigt.

TABELLE 7
Vergleichsbeispiel Beispiel eingesetztes Benzimidazol eingesetzte Brønsted-Säure Trimellitsäure p-Methoxybenzoesäure Mooney-Anvulkanisationszeit, t&sub5; (Min.)

In der Tabelle 7 sieht man, daß die Verwendung der Brønsted-Säure in Verbindung mit Benzimidazol den Nachteil der schlechten Scorchbeständigkeit verhindern kann, der einer Kautschukmischung eigen ist, die Benzimidazol allein enthält.

Wie vorangehend beschrieben wird, zeigt die Kautschukmischung des ersten und zweiten Aspektes der vorliegenden Erfindung, die durch Zumischen einer genau begrenzten Menge eines spezifisch eingeschränkten Imidazols oder Benzimidazols zu einer Kautschukkomponente erhalten wird, ein großes tan ö im hohen Temperaturbereich. Wenn eine derartige Kautschukmischung in der Lauffläche eines Reifens eingesetzt wird, kann daher die Herabsetzung des Wertes von tan δ der Lauffläche infolge des Temperaturanstiegs, der durch das Laufen des Reifens hervorgerufen wird, verhindert werden, und der Reifen zeigt ein verbessertes Haftvermögen beim Laufen mit hoher Geschwindigkeit.

Außerdem zeigt eine Kautschukmischung der vorliegenden Erfindung, die durch Zumischen einer genau begrenzten Menge einer spezifisch eingeschränkten Brønsted-Säure zu einer Kautschukkomponente zusammen mit dem spezifisch eingeschränkten Imidazol oder Benzimidazol erhalten wird, nicht den Nachteil der schlechten Scorchbeständigkeit, die einer Kautschukmischung eigen ist, die Imidazol oder Benzimidazol allein enthält, und sie zeigt eine verbesserte Scorchbeständigkeit und außerdem ein sehr großes tan δ im hohen Temperaturbereich infolge der synergistischen Wirkung des Imidazols oder Benzimidazols und der Brønsted-Säure. Wenn eine derartige Kautschukmischung im Lauffläche eines Reifens eingesetzt wird, kann die Herabsetzung des Wertes von tan δ des Lauffläches infolge des Temperaturanstiegs, der durch das Laufen des Reifens hervorgerufen wird, verhindert werden, und der Reifen zeigt ein auffallend verbessertes Haftvermögen während des Laufens mit hoher Geschwindigkeit.


Anspruch[de]

1. Reifen, bei dem die Lauffläche aus einer Kautschukmischung besteht, die enthält: 100 Gew.-T. einer Kautschukkomponente aus natürlichem Kautschuk und/oder synthetischem Kautschuk und 0,1-50 Gew.-T. mindestens einer Imidazolverbindung, ausgewählt unter 2-Methylimidazol (2MZ), 2- Undecylimidazol (C11Z), 2-Heptadecylimidazol (C17Z), 2-Phenylimidazol (2PZ), 2-Athyl-4-methylimidazol (2E4MZ), 2-Phenyl-4-methylimidazol (2P4MZ), 1- Benzyl-2-methylimidazol (1B2MZ), 1-Cyanoäthyl-2-methylimidazol (2MZ-CN), 1- Cyanoäthyl-2-undecylimidazol (C11Z-CN), 1-Cyanoäthyl-2-phenylimidazol (2PZ- CN), 2,4-Diamino-6-{2'-methylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (2MZ-AZINE), 2,4-Diamino-6-{2'-undecylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (C11Z-AZINE), 2,4- Diamino-6-{2'-äthyl-4'-methylimidazolyl(1')}äthyl-S-triazin (2E4MZ-AZINE), 1-(p-Toluolsulfonyl)imidazol (PTZ), 2,4,5-Tribromimidazol (TBZ), 4- Methylimidazol (4MZ), N-Trimethylsilylimidazol (TSZ), 2-Mercapto-1- methylimidazol (1M2MrZ), p-(Imidazol-1-yl)phenol (4ZP), N-Azetylimidazol (1AZ), Urokansäure (U-Säure), Imidazol-4,5-dicarbonsäure (ZD-Säure), 1- (2,4,6-Trimethylbenzolsulfonyl)imidazol-2-Methyl-5-nitro-1-imidazolä-thanol (2M5N1EZ), 2-Phenyl-4,5-dioxymethylimidazol (2PHZ), 2-Phenyl-4-methyl-5- oxymethylimidazol (2P4MHZ),

2. Reifen, bei dem die Lauffläche aus einer Kautschukmischung besteht, die enthält: 100 Gew.-T. einer Kautschukkomponente aus natürlichem Kautschuk und/oder synthetischem Kautschuk und 0,1-50 Gew.-T. mindestens einer Substanz aus Benzimidazol und Benzimidazolderivaten, ausgewählt unter 2- Anilinobenzimidazol (ABI), 2-Hydroxybenzimidazol (HBI), 2-Methylbenzimidazol (MBI), 2-Phenyl-5-methylbenzimidazol (PMBI), 2-Phenyl-5,6- dimethylbenzimidazol (PDMBI), 2-p-Chlorphenylbenzimidazol (CPBI), Nocodazol (NZ), 2-(2-Pyridin)benzimidazol (PDBI), 2-(4-Fluorphenyl)-1- methylbenzimidazol (FPMBI), 2-Guanidinbenzimidazol (GBI), 2- Chlormethylbenzimidazol (CBI), 5-Chlor-2-(trichlormethyl)benzimidazol (CTCMBI), 5,6-Dimethylbenzimidazol (DMBI) und 2-Azetonitrilbenzimidazol (ANBI).

3. Reifen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kautschukmischung für die Lauffläche außerdem 0,1-50 Gew.-T. einer Brønsted- Säure enthält.

4. Reifen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Brønsted-Säure Phenolderivate, Carbonsäure, Sulfonsäure, Schwefelsäure und ihre Derivate, Phosphorsäure und ihre Derivate, Cyanursäure und ihre Derivate, Sulfinsäure, Salpetersäure und ihre Derivate, phosphorige Säure und ihre Derivate, Dithiophosphorsäurederivate sowie Kohlensäure und ihre Derivate einschließt.







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