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Dokumentenidentifikation DE4318742A1 08.12.1994
Titel 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure-haltige Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern
Anmelder Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf, DE
Erfinder Möller, Hinrich, Dr., 40789 Monheim, DE;
Höffkes, Horst, Dr., 40595 Düsseldorf, DE
DE-Anmeldedatum 05.06.1993
DE-Aktenzeichen 4318742
Offenlegungstag 08.12.1994
Veröffentlichungstag im Patentblatt 08.12.1994
IPC-Hauptklasse D06P 3/06
IPC-Nebenklasse A61K 7/13   
IPC additional class // D06P 3/16,3/30,3/62,3/40,3/24,3/52,3/74,1/653,1/673,C09B 53/00  
Zusammenfassung Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern, die 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäuren in Kombination mit Aminosäuren, Oligopeptiden, Anilinderivaten, Phenolderivaten, N-Heterocyclen oder Benzoesäurederivaten enthalten.

Beschreibung[de]

Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern, die 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäuren in Kombination mit Aminosäuren, Oligopeptiden, Anilinderivaten, Phenolderivaten, N-Heterocyclen oder Benzoesäurederivaten enthalten.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von starken Oxidationsmitteln wie z. B. H&sub2;O&sub2;, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.

Färbemittel auf Basis von 1,2-Naphthochinonsulfonsäuren, bei denen auf den Einsatz von zusätzlichen Oxidationsmitteln verzichtet werden kann, stellen hier eine Alternative dar. Aus dem Chemical- Abstracts-Referat 40937u, Vol. 80, 1974, ist die Verwendung von 1,2-Naphthochinonsulfonsäure als Haarfärbemittel bekannt. Die europäischen Offenlegungsschriften EP 0 376 776 A2 und EP 0 460 996 A1 offenbaren Haarfärbemittel, die neben 1,2-Naphthochinonsulfonsäuren Hydroxy- bzw. Aminoindole enthalten.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 1,2-Naphthochinonsulfon- und -carbonsäuren auch in Kombination mit Aminosäuren, Oligopeptiden, Anilinderivaten, Phenolderivaten und Benzoesäurederivaten hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen, wobei Ausfärbungen von gelb, orange, braun, violettschwarz, blauschwarz bis zu tiefschwarz erhalten werden.

Als keratinhaltige Fasern kommen dabei z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.

Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend

  • - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I



    wobei X eine Sulfo- bzw. Carboxylgruppe darstellt und die Positionen 3 bis 8 einnehmen kann oder deren Salze,
  • - mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid
  • - und einen wasserhaltigen Träger.


Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden, z. B. Tyrosin, Histidin, Phenylalanin, DOPA, Arginin und Tryptophan. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mangelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend

  • - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
  • - mindestens ein Anilinderivat
  • - und einen wasserhaltigen Träger.


Geeignete Anilinderivate sind die ein- und mehrfach durch niedere C1-4-Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy-, Acyloxygruppen, Carboxyl-, Carboxylat-, Sulfo-, Sulfonat-, Amino- oder Aminoalkylgruppen substituierten Anilinderivate, wobei Aminofunktionen durch niederes C1-4-Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl oder Carboxyalkyl substituiert sein können, z. B. 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5- amino-6-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-6- chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenoltrihydrochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydrochlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5- Diaminobrenzcatechin-sulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, 4,4&min;-Diamino-diphenylamin-sulfat, 4,4&min;-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure, 1,8-Bis-(2,5- diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan × 4 HCl, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan × 4 HCl, N,N&min;-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin × 2 HCl, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol × 2 HCl.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend

  • - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
  • - mindestens ein aliphatisches Amin
  • - und einen wasserhaltigen Träger.


Geeignete aliphatische Amine sind z. B. 2-Aminoethanol, 2-Methoxy-, 2-Ethoxyethylamin, 2-(2-Aminoethoxy)-ethanol, 2-, 3-Aminopropanol, 2,3-Dihydroxypropylamin, 4-Hydroxypropylamin, 2-Aminopropan-1,3- diol, 2-Amino-2-methylpropanol, 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol, 2-Amino-2-hydroxymethylpropan-1,3-diol, Tetrahydroxypentylamine, Pentahydroxyhexylamine (z. B. Glucamin), Diamine wie 1,2-Diaminoethan, 1,2-, 1,3-Diaminopropan, 1,3-Diamino-2-propanol, 2-(2-Aminoethylamino)-ethylamin, -ethanol, 3-(2-Aminoethylamino)propylamin, -propanol.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend

  • - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
  • - mindestens ein Phenolderivat
  • - und einen wasserhaltigen Träger.


Geeignete Phenolderivate sind z. B. Resorcin, 2-,4-Methylresorcin, Pyrogallol, 1,3,5-, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2,5-Dimethylresorcin.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend

  • - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
  • - mindestens ein Benzoesäurederivat
  • - und einen wasserhaltigen Träger.


Geeignete Benzoesäurederivate sind z. B. 2,4-, 3,5-Dihydroxy-, 2,4,6-, 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, 4-,5-Aminosalicylsäure.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend

  • - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1
  • - mindestens einen N-Heterocyclus
  • - und einen wasserhaltigen Träger.


Geeignete N-Heterocyclen sind z. B. Pyrrol, 2,4-Dimethyl-, 2,4-Dimethyl-3-ethylpyrrol, Indol, Indolin, 5-Hydroxy-, 5-Amino-indol, 5,6-Dihydroxyindol in, 3,4,5-Triamino-, 2,3,4,5-Tetraaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-3-hydroxypyrimidin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 1-(2-Aminophenyl)-pyrrol und ihre Salze.

In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäuren der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen. Besonders bevorzugt ist 1,2-Naphthochinon-4-sulfon- bzw. -carbonsäure.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.

Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurealkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH- Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.

Die 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäuren der Formel I sowie die Aminosäuren, Oligopetide, Anilinderivate, aliphatischen Amine, Phenolderivate, N-Heterocyclen bzw. Benzoesäurederivate sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.

Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. die Carbonate, Halogenide, Sulfate, Nitrate, Acetate, Lactate, Glykolate, Formiate, Valeriate, Capronate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate, Sulfonate und Phosphonate des Kaliums, Natriums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks, Lanthans; bevorzugt sind Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Strontiumchlorid, Strontiumnitrat, Aluminiumchlorid, Aluminiumlactat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Lanthannitrat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.

Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.

Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarsphampoo ausgewaschen.

Die beiden reaktiven Komponenten (1,2-Naphthochinonsulfonsäure der Formel I und Aminosäure, Oligopeptid, Anilinderivat, aliphatisches Amin, Phenolderivat, N-Heterocyclus bzw. Benzoesäurederivat) können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen.

Beispiele Herstellung einer Färbelösung

Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure und 10 mMol der zweiten erfindungsgemäßen Komponente in 100 ml Wasser bereitet. Fakultativ wurden Salze in einer Menge von jeweils 10 mMol zugegeben. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 bzw. 9 eingestellt (siehe dazu die folgende Tabelle).

In diese Färbelösung wurden bei 35°C 30 Minuten lang zu 90% ergraute, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind Tabelle 1 zu entnehmen.

Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:

-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung

(+): schwache Intensität

+: mittlere Intensität

+(+): mittlere bis starke Intensität

++: starke Intensität

++(+): starke bis sehr starke Intensität

+++: sehr starke Intensität




Anspruch[de]
  1. 1. Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I



      wobei X eine Sulfo- bzw. -carboxylgruppe darstellt und die Positionen 3 bis 8 einnehmen kann oder deren Salze,
    2. - mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  2. 2. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
    2. - mindestens ein Anilinderivat
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  3. 3. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
    2. - mindestens ein aliphatisches Amin
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  4. 4. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
    2. - mindestens ein Phenolderivat
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  5. 5. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
    2. - mindestens ein Benzoesäurederivat
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  6. 6. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
    1. - eine 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I gemäß Anspruch 1,
    2. - mindestens einen N-Heterocyclus
    3. - und einen wasserhaltigen Träger.
  7. 7. Mittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I 1,2- Naphthochinon-4-sulfon- bzw. -carbonsäure ist.
  8. 8. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine 1,2- Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
  9. 9. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine 1,2- Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens ein Anilinderivat in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
  10. 10. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine 1,2- Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens ein aliphatisches Amin in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
  11. 11. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine 1,2- Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens ein Phenolderivat in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
  12. 12. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß eine 1,2- Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens ein Benzoesäurederivat in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
  13. 13. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß eine 1,2- Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens ein Heterocyclus in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.






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