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Dokumentenidentifikation DE69106437T2 24.05.1995
EP-Veröffentlichungsnummer 0458320
Titel Mesomorphe Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristalapparat, Anzeigevorrichtung und Anzeigeverfahren.
Anmelder Canon K.K., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Iwaki, Takashi, c/o Canon Kabushiki Kaisha, Tokyo, JP;
Takiguchi, Takao, c/o Canon Kabushiki Kaisha, Tokyo, JP;
Togano, Takeshi, c/o Canon Kabushiki Kaisha, Tokyo, JP;
Yamada, Yoko, c/o Canon Kabushiki Kaisha, Tokyo, JP;
Nakamura, Shinichi, c/o Canon Kabushiki Kaish, Tokyo, JP
Vertreter Tiedtke, H., Dipl.-Ing.; Bühling, G., Dipl.-Chem.; Kinne, R., Dipl.-Ing.; Pellmann, H., Dipl.-Ing.; Grams, K., Dipl.-Ing.; Link, A., Dipl.-Biol. Dr., Pat.-Anwälte, 80336 München
DE-Aktenzeichen 69106437
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LI, LU, NL, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 22.05.1991
EP-Aktenzeichen 911083277
EP-Offenlegungsdatum 27.11.1991
EP date of grant 04.01.1995
Veröffentlichungstag im Patentblatt 24.05.1995
IPC-Hauptklasse C09F 7/08
IPC-Nebenklasse C09K 19/40   G02F 1/00   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, eine Flüssigkristallvorrichtung, ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren und insbesondere eine neue mesomorphe Verbindung und eine Flüssigkristallmischung mit verbessertem Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld, eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird, für die Anwendung bei einer Anzeigevorrichtung, einem optischen Flüssigkristall-Verschluß usw., ein Anzeigegerät, bei dein die Vorrichtung angewandt wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung und die Vorrichtung angewendet werden.

Flüssigkristallvorrichtungen sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis angewandt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt sind.

Diese Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls und nutzen die Wirkung aus, daß die mittlere Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird. Man sagt, daß der Grenzwert der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Andererseits ist ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung auf eine flache Anzeige mit großer Fläche im Hinblick auf Kosten, Produktivität usw. in Kombination in hohem Maße erfolgversprechend. Bei dem Einfachmatrixsystem ist eine Elektrodenanordnung vorhanden, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und wird zur Ansteuerung ein Zeitmultiplex-Ansteuerungssystem angewandt, bei dem ein Adressensignal aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale unter Synchronisierung mit dem Adressensignal parallel selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.

Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuerungssystem verwendet wird, wird an Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden, oder an Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird, (wobei diese Bereiche sogenannte "halbangewählte Stellen" sind) ein bestimmtes elektrisches Feld angelegt. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um zu ermöglichen, daß Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld ausgerichtet oder orientiert werden, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt wird, arbeiten Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich nimmt jedoch im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld angelegt wird, proportional zu 1/N ab. Infolgedessen ist bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an eine angewählte Stelle und nicht angewählte Stellen angelegt wird, um so geringer, je größer die Zahl der Abtastzeilen ist. Dies führt als Ergebnis zu den unvermeidbaren Nachteilen, daß der Bildkontrast vermindert wird oder Überlagerung (Störung, Interferenz) oder Übersprechen auftritt. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität hat (d.h., Flüssigkristallmoleküle sind als stabiler Zustand horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenoberfläche orientiert und sind nur in dem Fall senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert, daß tatsächlich ein elektrisches Feld angelegt wird), unter Ausnutzung eines Zeitspeicherungseffekts angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Zur Überwindung dieser Nachteile sind schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Kein Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Folge besteht gegenwärtig der Zustand, daß die Entwicklung einer großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in bezug auf Anzeigeelemente verzögert ist, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.

Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische Ausgelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4367924 usw.) die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben bistabile Zustände, d.h., sie haben bezüglich eines daran angelegten elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines bzw. des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch aktiven Zustand orientiert. Ferner hat diese Flüssigkristallart die Eigenschaft (Bistabilität), daß sie als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der zwei stabilen Zustände annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.

Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) hat zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, daß er Bistabilität zeigt, eine ausgezeichnete Eigenschaft, d.h. eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Dies liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so daß sie einen Übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Dezimalstellen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.

Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise ganz hervorragende Eigenschaften, und es ist durch Ausnutzung dieser Eigenschaften möglich, bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Verbesserungen zu erzielen. Vor allem wird die Anwendung auf einen mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund sind ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallsubstanzen, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden. Es kann jedoch nicht behauptet werden, daß ferroelektrische Flüssigkristallsubstanzen, die bisher entwickelt worden sind, den Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind, einschließlich Tieftemperatur-Betriebsverhalten, hohe Ansprechgeschwindigkeit usw. ausreichend genügen. Zwischen der Ansprechzeit τ, dem Betrag der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η besteht die folgende Beziehung: τ = η/(Ps E), worin E die angelegte Spannung ist. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann folglich erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps erhöht wird, (b) die Viskosität η vermindert wird oder (c) die angelegte Spannung E vergrößert wird. Die Steuerspannung hat jedoch im Hinblick auf die Ansteuerung mit einer integrierten Schaltung usw. eine bestimmte Obergrenze und sollte erwünschtermaßen möglichst niedrig sein. Infolgedessen ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität zu vermindern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.

Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert in einer Zelle im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld, das durch die spontane Polarisation gegeben ist, und neigt dazu, dem Aufbau der Vorrichtung, durch den Bistabilität erzielt wird, viele Zwangsbedingungen aufzuerlegen. Ferner besteht die Neigung, daß eine übermäßig große spontane Polarisation eine Erhöhung der Viskosität begleitet, so daß als Ergebnis keine beachtliche Vergrößerung der Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann.

Ferner ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit unter der Annahme, daß die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40 ºC beträgt, um einen Faktor von etwa 20, so daß sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Steuerspannung und Frequenz steuerbar ist.

Wie vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt und die nicht nur eine große spontane Polarisation, sondern auch eine niedrige Viskosität, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, insbesondere eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, die die mesomorphe Verbindung enthält, für die Bereitstellung einer praktisch anwendbaren ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird und die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine niedrigere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt, ein Anzeigegerät, bei dem die Vorichtung angewandt wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung und die Vorrichtung angewendet werden, bereitzustellen.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:

worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen, die durch -O-, -S-, - -, - O- oder -O - ersetzt sein können, enthalten kann und als Ersatz für Wasserstoff Fluor enthalten kann; A -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- bezeichnet und B -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- bezeichnet, worin A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen, worin Y&sub1; und Y&sub2; jeweils H, F, Cl, Br, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; Z&sub1; und Z&sub2; jeweils - O- oder -O - bezeichnen; Z&sub3; -O-, - -, - O- oder -O - bezeichnet; R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -O-, - O- oder -O - ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, daß sie dem Siliciumatom nicht benachbart ist; p und q jeweils 0 oder 1 bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß p + q 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine Spezies der mesomorphen Verbindung, die vorstehend beschrieben wurde, enthält.

Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die ein Paar Elektrodenplatten und die vorstehend beschriebene Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.

Durch die vorliegende Erfindung wird ferner ein Anzeigegerät bereitgestellt, das die Flüssigkristallvorrichtung und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung für die Ansteuerung der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.

Durch die vorliegende Erfindung wird ferner auch ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei dem die Flüssigkristallmischung oder die Flüssigkristallvorrichtung, die vorstehend beschrieben wurde, angewandt wird und die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anwendung einer Einrichtung zum Anlegen einer Spannung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.

Wir haben gefunden, daß eine Verbindung, die in ihrem Gerüst einen Naphthalinring und als Endgruppe eine Trialkylsilylalkylgruppe enthält, einen niedrigen Schmelzpunkt hatte und einen weiten Temperaturbereich einer mesomorphen Phase zeigte. Wir haben auch gefunden, daß eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wird, die mindestens eine Verbindung, die vorstehend beschrieben wurde, enthält, verbesserte Eigenschaften wie z.B. ein gutes Ausrichtungsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit und somit ein gutes Anzeigeverhalten zeigte.

Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen klarer werden.

KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wird, die eine chirale smektische Phase annimmt;

Figuren 2 und 3 sind schematische perspektivische Zeichnungen der Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird;

Figur 4 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird, und eine Graphik- Steuereinrichtung umfaßt; und

Figur 5 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen Signalübertragung und Ansteuerung in bezug auf ein Flüssigkristall-Anzeigegerät und eine Graphik-Steuereinrichtung zeigt.

NÄHERE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

In der vorstehend beschriebenen Formel (I) können bevorzugte Beispiele für R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoyloxygruppe und eine Alkoxycarbonylgruppe einschließen.

Bevorzugte Beispiele für A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; können jeweils

und insbesondere

einschließen.

Ferner können R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen einschließen.

Die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können durch die folgenden Reaktionsschemas synthetisiert werden.

(Fall, wo p = q = 0)

Wenn Z&sub3; = O
Wenn Z&sub3; = COO
Wenn Z&sub3; = OCO
Wenn Z&sub3; = CO

(Fall, wo p = 1, q = 0)

(Fall, wo p = 0 und q = 1)

Schließlich kann unter Bildung der Verbindungen der Formel (I) die Struktur

eingeführt werden.

In Vorstehendem sind R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, A, B, Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3;, p, q und n dieselben wie vorstehend definiert.

Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt sind.

Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Spezies der Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und eine andere mesomorphe Verbindung in geeigneten Anteilen vermischt werden. Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Flüssigkristallmischung, die zum Ausnutzen der Ferroelektrizität befähig ist, und vor allem als Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase zeigt, formuliert werden.

Besondere Beispiele für eine andere mesomorphe Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (III) bis (XI) bezeichnet werden.

worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, wobei vorausgesetzt ist, daß e + f = 0 oder 1; Y' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O- bezeichnen.

Bei der Formel (III) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IIIa) bis (IIId) wiedergegeben werden:

worin g und h jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß g+ h = 1; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.

Bei der Formel (IV) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IVa) bis (IVc) wiedergegeben werden:

worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;', Y&sub2;' und Y&sub3;' jeweils H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- und -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, - S-, -S -, (CH&sub2;)&sub2; S-, (CH&sub2;)&sub2; O-, -CH=CH- O- oder -O- bezeichnen.

Bei der Formel (V) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Va) und (Vb) wiedergegeben werden:

worin k, l und m jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß k + l + m = 0, 1 oder 2; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.

Bei der Formel (VI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIa) bis (VIf) wiedergegeben werden:

Hierin bezeichnen R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß R&sub1;' und R&sub2;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- ersetzte Methylengruppe enthält.

Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub1;' und R&sub2;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:

i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;

ii)

worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

iii)

worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

iv)

worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;

v)

worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

vi)

worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und

vii)

worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).

Bei der vorstehend erwähnten Formel (III) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IIIaa) bis (IIIdc) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehend erwähnten Formel (IV) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IVaa) bis (IVcd) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehend erwähnten Formel (V) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vbf) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehend erwähnten Formel (VI) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (VIaa) bis (VIfa) wiedergegeben werden:

worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.

worin F und G jeweils 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.

Bei der vorstehenden Formel (VII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIa) und (VIIb) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehenden Formel (VIII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) und (VIIIb) wiedergegeben werden:

Mehr bevorzugte Verbindungen der Formel (VIII) können die einschließen, die durch die Formeln (VIIIaa) bis (VIIIbb) wiedergegeben werden:

Hierin bezeichnen R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' und X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, daß R&sub3;' und R&sub4;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- ersetzte Methylengruppe enthält.

Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub3;' und R&sub4;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:

i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;

ii)

worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

iii)

worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

iv)

worin u eine ganze Zahl von 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;

v)

worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

vi)

worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und

vii)

worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).

worin H und J jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, daß H + J = 0 oder 1; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub1;'

bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.

worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub2;'

bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.

worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub3;'

bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.

Bei der vorstehenden Formel (IX) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IXa) bis (Ixc) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehenden Formel (X) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Xa) und (Xb) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehend erwähnten Formel (IX) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IXaa) bis (IXcc) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehend erwähnten Formel (X) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Xaa) bis (Xbb) wiedergegeben werden:

Bei der vorstehenden Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XIg) wiedergegeben werden:

Hierin bezeichnen R&sub5;' und R&sub6;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können.

Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub5;' und R&sub6;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vi) wiedergegeben werden:

i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;

ii)

worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

iii)

worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

iv)

worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);

v)

worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und

vi)

worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).

Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann die Flüssigkristallmischung erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung enthalten, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird.

Ferner kann die Flüssigkristallmischung im Fall der Verwendung von zwei oder mehr Spezies der Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% der zwei oder mehr Spezies der Verbindungen, die durch die Formel (1) wiedergegeben werden, enthalten.

Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt, unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfaßt, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.

Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihrer Struktur.

Unter Bezugnahme auf Figur 1 umfaßt die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Phase annimmt und die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 befinden. Mit den Elektroden sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht I&sub0;, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I zu erzeugen.

Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3, die aus einem Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, beschichtet, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 gebildet, indem ein Film aus einem Polymer wie z.B. Polyimid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungseinstellungsschicht aus zwei Schichten zu bilden, indem z.B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Nagnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine einzige Schicht in Form einer anorganischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht oder einer organischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht zu verwenden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann eine Dicke von im allgemeinen 30 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 30 bis 3000 Å und insbesondere 50 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit ihren isolierenden Ausrichtungseinstellungsschichten 4 werden durch einen Abstandshalter 5 derart gehalten, daß sie einen vorgeschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. Solch ein Zellenaufbau mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und ihr Rand bzw. Umfang dann z.B. mit einem Epoxidharzklebstoff abgedichtet wird. Alternativ kann als Abstandshalter auch ein Polymerfilm oder ein Glasfaserstoff verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein Flüssigkristall, der eine chirale smektische Phase annimmt, eingeschlossen, um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0, 5 bis 20 Mikrometern und vorzugsweise 1 bis 5 Mikrometern zu bilden.

Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Anschlußleitungen 6 mit der äußeren Stromquelle 7 verbunden. Ferner sind außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die in Figur 1 gezeigte Vorrichtung ist von durchlässiger Bauart und ist mit einer Lichtquelle 9 versehen.

Figur 2 ist eine schematische Abbildung einer Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallvorrichtung), bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase) oder einer SmH *-Phase (chiralen smektischen H-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abgeschlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenförmige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, daß alle Dipolmomente (P ) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, daß zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d.h., derart, daß sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.

Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (z.B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes abgewikkelt, so daß eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d.h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Figur 3 gezeigt ist, so daß ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften durch Anwendung einer Einrichtung 31a und 31b zum Anlegen einer Spannung ein elektrisches Feld Ea oder Eb angelegt wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Figur 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.

Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt.

Der zweite Vorteil wird z.B. unter Bezugnahme auf Figur 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, an die Moleküle angelegt wird. Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.

Auf Basis des Anordnungs- und Datenformats, das Bilddaten umfaßt, die von Abtastzeilen-Adressendaten begleitet sind, und durch Befolgung der Übertragungssynchronisation unter Anwendung eines Synchronisationssignals (SYNC) wie in Figuren 4 und 5 gezeigt wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, bei dem als Anzeigefeldabschnitt die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung angewendet wird.

Unter Bezugnahme auf Figur 4 schließt das ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigegerät 101 eine Graphik-Steuereinrichtung 102, ein Anzeigefeld 103, eine Abtastzeilen-Ansteuerungsschaltung 104, eine Datenzeilen- bzw. Datenleitungs-Ansteuerungsschaltung 105, einen Decodierer 106, einen Abtastsignalgenerator 107, ein Schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignalgenerator 110, eine Ansteuerungsschaltung 111, eine Graphik-Zentralverarbeitungseinheit (GZVE) 112, eine Datenanbiete-Zentralverarbeitungseinheit (Datenanbiete-ZVE) 113 und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114 ein.

Bilddaten werden in der Graphik-Steuereinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und durch eine in Figuren 4 und 5 gezeigte Signalübertragungseinrichtung zu einem Anzeigefeld 103 übertragen. Die Graphik-Steuereinrichtung 102 umfaßt hauptsächlich eine ZVA (Zentralverarbeitungseinheit, nachstehend als "GZVE" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Schnellzugriffsspeicher für Bilddaten) 114 und ist für Verwaltung und Übertragung von Bilddaten zwischen einer Datenanbiete-ZVA 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101 zuständig. Die Steuerung des Anzeigegeräts wird hauptsächlich in der Graphik-Steuereinrichtung 102 realisiert. An der Rückseite des Anzeigefeldes 103 ist eine Lichtquelle angeordnet.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele eingeschränkt ist.

Beispiel 1

6-Decyloxy-2-naphthoesäure-3-(butyldimethylsilyl)-propylester (Beispielverbindung Nr. 1-5) wurde durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert.

1,0 g (3,0 mmol) 6-Decyloxy-2-naphthoesäure, 0,52 g (3,0 mmol) Butyldimethyl-3-hydroxypropylsilan und 20 ml Dichlormethan wurden bei Raumtemperatur vermischt. Der Mischung wurden unter Rühren 0,58 g (2,8 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 0,05 g 4-Pyrrolidinopyridin zugesetzt, worauf 20 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Dicyclohexylharnstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, worauf mit Dichlormethan gewaschen wurde, das dann dem Filtrat zugesetzt wurde. Die resultierende Dichlormethanlösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Hexan = 5/1) folgte, wobei 0,98 g 6-Decyloxy-2-naphthoesäure-3-(butyldimethylsilyl)propylester erhalten wurden (Ausbeute: 72,3 %).

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmA Iso. Krist.: Kristall, SmA: smektische A-Phase, und Iso.: isotrope Phase.

Beispiel 2

5-(Butyldimethylsilyl)-pentansäure-2-(6-decyloxycarbonyl)-naphthylester (Beispielverbindung Nr. I-4) wurde durch die folgenden Reaktionsschritte i) und ii) synthetisiert.

Schritt i) Herstellung von 4-Pentensäure-2-(6-decyloxycarbonyl)-naphthylester

5 ml Dichlormethan wurden zu 0,30 g (3,05 mmol) 4-Pentensäure hinzugegeben, worauf 110 g (3,05 mmol) 6-Hydroxy-2-naphthoesäuredecylester und 1 ml Tetrahydrofuran zugesetzt wurden, um eine Lösung zu bilden. Der Lösung wurden 0,63 g (3,05 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, 0,05 g 4-Pyrrolidinopyridin und 5 ml Dichlormethan zugesetzt, worauf 20 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Dicyclohexylharnstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, worauf mit Dichlormethan gewaschen wurde, das dann dem Filtrat zugesetzt würde. Die resultierende Dichlormethanlösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) folgte, wobei 1,13 g 4-Pentensäure-2-(6-decyloxycarbonyl)-naphthylester erhalten wurden (Ausbeute: 90,4 %).

Schritt ii) Herstellung von 5-(Butyldimethylsilyl)-pentansäure- 2-(6-decyloxycarbonyl)-naphthylester

Zu 1,13 g (2,76 mmol) 4-Pentensäure-2-(6-decyloxycarbonyl)naphthylester wurden 2 ml Toluol hinzugegeben, worauf bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Mischung wurden nacheinander eine geeignete Menge Hexachloroplatin(IV)-säure, zehn Tropfen Isopropylalkohol und 0,35 g (3,03 mmol) Butyldimethylsilan zugesetzt und auf 80 ºC erhitzt, worauf 5 Stunden lang gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 50 ml Wasser gegossen, worauf Extraktion mit Ethylacetat folgte. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das in der resultierenden organischen Schicht enthaltene Magnesiumsulfat wurde abfiltriert, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wurde und eine Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Hexan = 10/2) folgte, wobei 0,21 g 5-(Butyldimethylsilyl)pentansäure-2-(6-decyloxycarbonyl)-naphthylester erhalten wurden (Ausbeute: 14,5 %).

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. Iso.

Beispiel 3

trans-4-Pentylcyclohexancarbdnsäure-6-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-2-naphthylester (Beispielverbindung Nr. I-21) wurde durch die folgenden Reaktionsschritte i) bis iii) synthetisiert.

Pyridin

Schritt i) Herstellung von p-Toluolsulfonsäure-3-(trimethylsilyl)-propylester

50 ml Pyridin wurden zu 5,0 g (37,8 mmol) 3-(Trimethylsilyl)propanol hinzugegeben, worauf gerührt wurde. Unter Kühlung auf einem Eisbad wurden der Mischung 7,2 g (37,8 mmol) p-Toluolsulfonylchlorid zugesetzt, worauf 1 Stunde lang gerührt wurde und dann 5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in kaltes Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert (pH = 1), worauf mit Ethylacetat extrahiert wurden. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das in der resultierenden organischen Schicht enthaltene Magnesiumsulfat wurde abfiltriert, und das Filtrat wurde eingeengt, wobei 8,5 g des gewünschten p-Toluolsulfonsäure-3-(trimethylsilyl)propylesters erhalten wurden (Ausbeute: 78,6 %).

Schritt ii) Herstellung von 6-[3-(Trimethylsilyl)-propyl]-2- hydroxynaphthalin

2,4 g (14,54 mmol) 2,6-Dihydroxynaphthalin, 0,76 g (11,49 mmol) einer 85%igen wäßrigen Kaliumhydroxidlösung, 4 ml Methanol und 20 ml Ethanol wurden vermischt. Der Mischung wurden in 35 Minuten unter Rühren bei 65 ºC tropfenweise 3,0 g (10,47 mmol) p- Toluolsulfonsäure-3-(trimethylsilyl)-propylester zugesetzt, worauf 30 Minuten lang bei 65 ºC gerührt wurde und 5,5 Stunden lang bei 80 ºC gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in kaltes Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert (pH = 1), worauf mit Ethylacetat extrahiert wurde. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das in der resultierenden organischen Schicht enthaltene Magnesiumsulfat wurde abfiltriert, ünd das Filtrat wurde eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Chloroform) folgte, wobei 1,12 g 6-[3-(Trimethylsilyl)-propyl]-2-hydroxynaphthalin erhalten wurden (Ausbeute: 39,0 %).

Schritt iii) Herstellung von trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-6-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-2-naphthylester

10 ml Dichlormethan wurden zu 0,36 g (1,82 mmol) trans-4-pentylcyclohexancarbonsäure und 0,50 g (1,82 mmol) 6-[3-(Trimethylsilyl)-propyl]-2-hydroxynaphthalin hinzugegeben. Der Mischung wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 0,37 g (1,80 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 0,02 g 4-Pyrrolidinopyridin zugesetzt, worauf 22 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Dicyclohexylharnstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, worauf mit Dichlormethan gewaschen wurde, das dann dem Filtrat zugesetzt wurde. Die resultierende Dichlormethanlösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Hexan = 3/1) und Umkristallisieren aus einer Lösungsmittelmischung aus Toluol und Methanol folgten, wobei 0,67 g trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-6-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-2-naphthylester erhalten wurden (Ausbeute: 80,5 %).

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. Iso. SmA

Beispiel 4

3-Fluor-4-dodecyloxybenzoesäure-6-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]- 2-naphthylester (Beispielverbindung Nr. I-9) wurde durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert.

0,59 g (1,82 mmol) 3-Fluor-4-dodecyloxybenzoesäure, 0,5 g (1,82 mmol) 6-[3-(Trimethylsilyl)-propoxy]-2-hydroxynaphthalin, 10 ml Dichlormethan und 10 ml Tetrahydrofuran wurden bei Raumtemperatur vermischt. Der Mischung wurden unter Rühren 0,38 g (1,82 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 0,02 g 4-Pyrrolidinopyridin zugesetzt, worauf 20 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Dicyclohexylharnstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, worauf mit Dichlormethan gewaschen wurde, das dann dem Filtrat zuge,setzt wurde. Die resultierende Dichlormethanlösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) und Umkristallisieren aus einer Lösungsmittelmischung aus Ethanol und Ethylacetat folgten, wobei 0,86 g 3-Fluor-4-dodecyloxybenzoesäure-6-[3-(trimethylsilyl)propoxy]-2-naphthylester erhalten wurden (Ausbeute: 81,1 %).

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. Iso. SmC SmC: smektische C-Phase

Beispiel 5

4-Nonyloxybenzoesäure-6-[3-(butyldimethylsilyl)-propyloxycarbonyl]-2-naphthylester (Verbindungsbeispiel Nr. I-13) wurde durch die folgenden Reaktionsschritte i) und ii) synthetisiert.

Schritt i) Herstellung von 6-Hydroxy-2-naphthoesäure-3-(butyldimethylsilyl)-propylester

2,0 g (10,6 mmol) 6-Hydroxy-2-naphthoesäure, 3,71 g (21,3 mmol) Butyldimethyl-3-hydroxypropylsilan, 0,25 g (1,31 mmol) p-Toluolsulfonsäure und 30 ml Xylol wurden vermischt, worauf 6 Stunden lang unter Rühren unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur abgekühlt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert wurde. Der Rückstand wurde mit Hexan gewaschen und aus einer Lösungsmittelmischung (lsopropylether/Hexan) umkristallisiert, wobei 1,40 g 6-Hydroxy-2-naphthoesäure-3-(butyldimethylsilyl)propylester erhalten wurden (Ausbeute: 38,2 %).

Schritt ii) Herstellung von 4-Nonyloxybenzoesäure-6-[3-(butyldimethylsilyl)-propyloxycarbonyl]-2-naphthylester

0,50 g (1,45 mmol) 6-Hydroxy-2-naphthoesäure-3-(butyldimethylsilyl)-propylester und 0,42 g (1,59 mmol) 4-Nonyloxybenzoesäure wurden vermischt. Der Mischung wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 0,30 g (1,45 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 0,30 g 4-Dimethylaminopyridin zugesetzt, worauf 7 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Dicyclohexylharnstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, worauf mit Dichlormethan gewaschen wurde, das dann dem Filtrat zugesetzt wurde. Die resultierende Dichlormethanlösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) und Umkristallisieren aus einer Lösungsmittelmischung (Toluol/Methanol) folgten, wobei 0,69 g 4-Nonyloxybenzoesäure-6-[3-(butyldimethylsilyl)-propyloxycarbonyl]-2-naphthylester erhalten wurden (Ausbeute: 80,5 %).

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC SmA Iso.

Beispiel 6

6-Decyloxy-2-naphthoesäure-4-[3-(butyldimethylsilyl)-propoxy]phenylester (Verbindungsbeispiel Nr. I-59) wurde durch die folgenden Reaktionsschritte i) bis iii) synthetisiert.

Pyridin

Schritt i) Herstellung von p-Toluolsulfonsäure-3-(butyldimethylsilyl)-propylester

50 ml Pyridin wurden zu 5,0 g (28,68 mmol) Butyldimethyl-3-hy droxypropylsilan hinzugegeben, worauf gerührt wurde. Unter Kühlung auf einem Eisbad wurden der Mischung 5,4 g (28, 32 mmol) p- Toluolsulfonylchlorid zugesetzt, worauf 0,5 Stunden lang gerührt wurde und dann 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in kaltes Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert (pH = 2), worauf mit Ethylacetat extrahiert wurde. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das in der resultierenden organischen Schicht enthaltene Magnesiumsulfat wurde abfiltriert, und das Filtrat wurde eingeengt, wobei 7,6 g des gewünschten p-Toluolsulfonsäure-3-(butyldimethylsilyl)-propylesters erhalten wurden (Ausbeute: 81,7 %).

Schritt ii) Herstellung von 4-[3-(Butyldimethylsilyl)-propoxy]phenol

2,32 g (21,1 mmol) Hydrochinon, 1,13 g (17,1 mmol) einer 85-%igen wäßrigen Kaliumhydroxidlösung, 6 ml Methanol und 30 ml Ethanol wurden vermischt. Der Mischung wurden in 45 Minuten unter Rühren bei 65 ºC tropfenweise 3,0 g (10,47 mmol) p-Toluolsulfonsäure-3-(butyldimethylsilyl)-propylester zugesetzt, worauf 30 Minuten lang bei 65 ºC gerührt wurde und 6 Stunden lang bei 80 ºC gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in kaltes Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert (pH = 2), worauf mit Ethylacetat extrahiert wurde. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das in der resultierenden organischen Schicht enthaltene Magnesiumsulfat wurde abfiltriert, und das Filtrat wurde eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) folgte, wobei 2,05 g 4-[3-(Butyldimethylsilyl)-propoxy]-phenol erhalten wurden (Ausbeute: 50,6 %).

Schritt iii) Herstellung von 6-Decyloxy-2-naphthoesäure-4-[3(butyldimethylsilyl)-propoxy]-phenylester

20 ml Dichlormethan wurden zu 0,62 g (1,89 mmol) 6-Decyloxy-2- naphthoesäure und 0,50 g (1,88 mmol) 4-[3-(Butyldimethylsilyl)propoxy]-phenol hinzugegeben. Der Mischung wurden bei Raumtemperatur unter Rühren 0,38 g (1,84 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 0,02 g 4-Pyrrolidinopyridin zugesetzt, worauf 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der resultierende Dicyclohexylharnstoff wurde durch Filtrieren gewonnen, worauf mit Dichlormethan gewaschen wurde, das dann dem Filtrat zugesetzt wurde. Die resultierende Dichlormethanlösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel- Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) und Umkristallisieren aus einer Lösungsmittelmischung (Ethanol/Ethylacetat) folgten, wobei 0,83 g 6-Decyloxy-2-naphthoesäure-4-[3-(butyldimethylsilyl)-propoxy]-phenylester erhalten wurden (Ausbeute: 78,3 %).

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC SmA Iso.

Beispiel 7

Eine Flüssigkristallmischung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.

Strukturformel Masseteile

Die Flüssigkristallmischung A wurde ferner mit der folgenden Beispielverbindung Nr. I-59 in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung B herzustellen.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung

Die Flüssigkristallmischung B zeigte die folgende Phasenübergangsreihe

Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso. SmC*: chirale smektische C-Phase, und Ch.: cholesterische Phase.

Beispiel 8

Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einem ITO-Film (Indiumzinnoxid) beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2%ige Lösung eines Silan-Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 ºC unterzogen.

Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 250 Å dicker Film erhalten wurde. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100 ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, daß der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.

Dann wurde die in Beispiel 7 hergestellte Flüssigkristallmischung B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.

Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Größe der spontanen Polarisation Ps und der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90 % des Maximalwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) unterzogen.

Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 9

Eine Flüssigkristallmischung C wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.

Strukturformel Masseteile

Die Flüssigkristallmischung C wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung D herzustellen.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung D verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.

Vergleichsbeispiel 1

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die in Beispiel 9 hergestellte Flüssigkristallmischung C in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 10

Eine Flüssigkristallmischung E wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 9 hergestellten Flüssigkristallmischung C vermischt wurden.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung E verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.

Beispiel 11

Eine Flüssigkristallmischung F wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 9 hergestellten Flüssigkristallmischung C vermischt wurden.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung F verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 12

Eine Flüssigkristallmischung G wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.

Strukturformel Masseteile

Die Flüssigkristallmischung G wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung H herzustellen.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung H verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.

Vergleichsbeispiel 2

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die in Beispiel 12 hergestellte Flüssigkristallmischung G in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 13

Eine Flüssigkristallmischung 1 wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 12 hergestellten Flüssigkristallmischung G vermischt wurden.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung 1 verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 14

Eine Flüssigkristallmischung M wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 12 hergestellten Flüssigkristallmischung G vermischt wurden.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung J verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 15

Eine Flüssigkristallmischung K wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.

Strukturformel Masseteile

Die Flüssigkristallmischung K wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung L herzustellen.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung L verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Vergleichsbeispiel 3

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die in Beispiel 15 hergestellte Flüssigkristallmischung K in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 16

Eine Flüssigkristallmischung M wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 15 hergestellten Flüssigkristallmischung K vermischt wurden.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung M verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 17

Eine Flüssigkristallmischung N wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen mit der in Beispiel 15 hergestellten Flüssigkristallmischung K vermischt wurden.

Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
Mischung

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung N verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 18

Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2%ige wäßrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 9 hergestellten Flüssigkristallmischung C gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Beispiel 19

Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungseinstellungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 9 hergestellten Flüssigkristallmischung C gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrich tung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us)

Wie aus den vorstehenden Beispielen 18 und 19 ersichtlich ist, lieferten die Vorrichtungen, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung C gemäß der vorliegenden Erfindung enthielten, auch im Fall anderer Vorrichtungsstrukturen jeweils ähnlich wie die in Beispiel 9 ein beträchtlich verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 20

trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-4[3-(trimethylsilyl)-propoxy)-phenylester (n = 1) und trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-4,-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-4-biphenylylester (n = 2) wurden jeweils durch die folgenden Reaktionsschemas synthetisiert.

Pyridin (Ausbeute: 98 %)
KOH/Ethanol/Methanol [Ausbeute: 21 % (n = 1)] [Ausbeute: 33 % (n = 2)]
Pyridin [Ausbeute: 67 % (n = 1)] [Ausbeute: 81 % (n = 2)]
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. Iso Sm2 SmA Sm3 Iso. Sm2, Sm3: smektische Phase (nicht identifiziert)

Die Flüssigkristallmischungen O, P und Q wurden hergestellt, indem der in Beispiel 3 hergestellte trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-6-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-2-naphthylester (Beispielverbindung Nr. I-21), der vorstehend hergestellte trans-4- Pentylcyclohexancarbonsäure-4-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-phenylester bzw. der vorstehend hergestellte trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-4'-[3-(trimethylsilyl)-propoxy]-4-biphenylylester mit der in Beispiel 7 hergestellten Flüssigkristallmischung A in jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurde.

[Mischung O]
Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso.
[Mischung P]
Strukturformel Masseteile Mischung
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso.
[Mischung Q]
Strukturformel Masseteile Mischung
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso.

Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung O, P bzw. Q verwendet wurde. Die Flüssigkristallvorrichtungen wurden in derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us) Mischung

Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, lieferte die Mischung O, die die mesomorphe Verbindung mit einem Naphthalingerüst gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, im Vergleich zu den Mischungen P und Q, die die mesomorphe Verbindung mit einem Phenylgerüst bzw. einem Biphenylgerüst enthalten, eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 21

4-Nonyloxybenzoesäure-4-[3-(butyldimethylsilyl)-propyloxycarbonyl]-phenylester wurde durch die folgenden Reaktionsschemas synthetisiert.

p-Toluolsulfonsäure Xylol (Ausbeute: %) DCC/Dimethylaminopyridin
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC SmA Iso.

Die Flüssigkristallmischungen R und S wurden hergestellt, indem der in Beispiel 5 hergestellte 4-Nonyloxybenzoesäure-6-[3-(butyldimethylsilyl)-propyloxycarbonyl]-2-naphthylester (Beispielverbindung Nr. I-13) bzw. 4-Nonyloxybenzoesäure-4-[3-(butyldimethylsilyl)-propyloxycarbonyl]-phenylester mit der in Beispiel 7 hergestellten Flüssigkristallmischung A in jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurde.

[Mischung R]
Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso.
[Mischung S]
Strukturformel Masseteile Mischung
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso.

Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtungen wurden in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung R bzw. S verwendet wurde. Die Flüssigkristallvorrichtungen wurden in derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us) Mischung

Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, lieferte die Mischung R, die die mesomorphe Verbindung mit einem Naphthalingerüst gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, im Vergleich zu der Mischung S, die die mesomorphe Verbindung mit einem Phenylgerüst enthält, eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 22

4-Decyloxybenzoesäure-4-[3-(butyldimethylsilyl)-propoxy)-phenylester wurde durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert.

Pyridin (Ausbeute: %) KOH/Ethanol/Methanol DCC/Dimethylaminopyridin
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC SmA Iso.

Die Flüssigkristallmischung T wurde hergestellt, indem 4-Decyloxybenzoesäure-4-[3-(butyldimethylsilyl)-propoxy]-phenylester mit der in Beispiel 7 hergestellten Flüssigkristallmischung A in jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurde.

[Mischung T]
Strukturformel Masseteile Mischung
Phasenübergangstemperatur (ºC)
Krist. SmC* SmA Ch. Iso.

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung T verwendet wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 8 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse werden mit denen der Vorrichtung verglichen, die in Beispiel 8 unter Verwendung der in Beispiel 7 hergestellten Mischung B hergestellt wurde, und sind nachstehend gezeigt.

Ansprechzeit (us) Mischung

Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, lieferte die Mischung B, die die mesomorphe Verbindung mit einem Naphthalingerüst gemäß der vörliegenden Erfindung enthält, im Vergleich zu der Mischung T, die, die mesomorphe Verbindung mit einem Phenylgerüst enthält, eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Wie vorstehend beschrieben wurde, wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die wirksam auf eine Flüssigkristallvorrichtung angewandt werden kann, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, wenn die Verbindung an sich eine chirale smektische Phase annimmt. Ferner wird auch eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die die Verbindung enthält und, eine chirale smektische Phase annimmt, wodurch eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Mischung umfaßt, unter Ausnutzung der Ferroelektrizität der Mischung betrieben werden kann. Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, bei der solch eine Mischung verwendet wird und die ein gutes Umschaltverhalten, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt. Durch die vorliegende Erfindung werden ferner ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei denen solch eine Vorrichtung als Anzeigeeinheit angewendet wird, wodurch in Verbindung mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerungsschaltung usw. ein gutes Anzeigeverhalten erzielt werden kann.

Eine mesomorphe Verbindung wird durch die folgende Formel (I) wiedergegeben:

worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen, die durch -O-, -S-, - -, - O- oder -O - ersetzt sein können, enthalten kann und als Ersatz für Wasserstoff Fluor enthalten kann; A -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- bezeichnet und B -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- bezeichnet, worin A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen, worin Y&sub1; und Y&sub2; jeweils H, F, Cl, Br, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; Z&sub1; und Z&sub2; jeweils - O- oder -O - bezeichnen; Z&sub3; -O-, - -, - O- oder -O - bezeichnet; R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -O-, - O- oder -O - ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, daß sie dem Siliciumatom nicht benachbart ist; p und q jeweils 0 oder 1 bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß p + q 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist. Die mesomorphe Verbindung ist wirksam für die Bereitstellung einer ferroelektrischen Flüssigkristallmischung, die ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.


Anspruch[de]

1. Mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:

worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen, die durch -O-, -S-, - -, - O- oder -O - ersetzt sein können, enthalten kann und als Ersatz für Wasserstoff Fluor enthalten kann; A -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- bezeichnet und B -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- bezeichnet, worin A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen, worin Y&sub1; und Y&sub2; jeweils H, F, Cl, Br, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; Z&sub1; und Z&sub2; jeweils - O- oder -O - bezeichnen; Z&sub3; -O-, - -, - O- oder -O - bezeichnet; R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -O-, - O- oder -O - ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, daß sie dem Siliciumatom nicht benachbart ist; p und q jeweils 0 oder 1 bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß p + q 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist.

2. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe bezeichnet.

3. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen.

4. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnen.

5. Flüssigkristallmischung, die mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 ist.

6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, die 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, die 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, die 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, die eine chirale smektische Phase annimmt.

10. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, bei der R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe bezeichnet.

11. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, bei der A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen.

12. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, bei der R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnen.

13. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodenplatten und eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.

14. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 13, bei der R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoylgruppe oder eine Alkylcarbonylgruppe bezeichnet.

15. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 13, bei der A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen.

16. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 13, bei der R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnen.

17. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 13, die ferner auf der Elektrodenplatte eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht aufweist.

18. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 17, bei der die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht einer Reibbehandlung unterzogen worden ist.

19. Anzeigegerät, das eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 13 und eine Einrichtung zum Anlegen einer Spannung für die Ansteuerung der Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.

20. Anzeigegerät nach Anspruch 19, bei dem R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe bezeichnet.

21. Anzeigegerät nach Anspruch 19, bei dem A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen.

22. Anzeigegerät nach Ansprudh 19, bei dem R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnen.

23. Anzeigegerät nach Anspruch 19, das ferner eine Ansteuerungsschaltung umfaßt

24. Anzeigegerät nach Anspruch 19, das ferner eine Lichtquelle umfaßt.

25. Anzeigeverfahren, bei dem

eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt wird, die mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der folgenden Formel (I) ist:

worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet,, die eine Methylengruppe oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen, die durch -O-, -S-, - -, - O- oder -O - ersetzt sein können, enthalten kann und als Ersatz für Wasserstoff Fluor enthalten kann; A -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- bezeichnet und B -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- bezeichnet, worin A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen, worin Y&sub1; und Y&sub2; jeweils H, F, Cl, Br, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; Z&sub1; und Z&sub2; jeweils - O- oder -O - bezeichnen; Z&sub3; -O-, - -, - O- oder -O - bezeichnet; R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -O-, - O- oder -O - ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, daß sie dem Siliciumatom nicht benachbart ist; p und q jeweils 0 oder 1 bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß p + q 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, und

die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.

26. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe bezeichnet.

27. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen.

28. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnen.

29. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem die Flüssigkristallmischung 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

30. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem die Flüssigkristallmischung 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

31. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem die Flüssigkristallmischung 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

32. Anzeigeverfahren nach Anspruch 25, bei dem die Flüssigkristallmischung eine chirale smektische Phase annimmt.

33. Anzeigeverfahren, bei dem

eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt wird, die ein Paar Elektrodenplatten und eine dazwischen angeordnete Flüssigkristallmischung umfaßt, die mindestens zwei mesomorphe Verbindungen umfaßt, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der folgenden Formel (I) ist:

worin R&sub1; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die eine Methylengruppe oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen, die durch -O-, -S-, - -, - O- oder -O - ersetzt sein können, enthalten kann und als Ersatz für Wasserstoff Fluor enthalten kann; A -A&sub1;- oder -A&sub1;-A&sub2;- bezeichnet und B -B&sub1;- oder -B&sub1;-B&sub2;- bezeichnet, worin A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen, worin Y&sub1; und Y&sub2; jeweils H, F, Cl, Br, -CH&sub3;, -CN oder -CF&sub3; bezeichnen; Z&sub1; und Z&sub2; jeweils -CO- oder -OC- bezeichnen; Z&sub3; -O-, - -, - O- oder -O - bezeichnet; R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, die durch -O-, - O- oder -O - ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, daß sie dem Siliciumatom nicht benachbart ist; p und q jeweils 0 oder 1 bedeuten, wobei vorausgesetzt ist, daß p + q 0 oder 1 ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, und

die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen durch Anlegen von Spannungen an die Flüssigkristallmischung zwischen den Elektrodenplatten umgeschaltet wird, um eine Anzeige zu bewirken.

34. Anzeigeverfahren nach Anspruch 33, bei dem R&sub1; eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe bezeichnet.

35. Anzeigeverfahren nach Anspruch 33, bei dem A&sub1;, A&sub2;, B&sub1; und B&sub2; jeweils

bezeichnen.

36. Anzeigeverfahren nach Anspruch 33, bei dem R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnen.







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