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Dokumentenidentifikation DE4440620A1 15.05.1996
Titel Textile Weichmachungsmittel
Anmelder Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf, DE
Erfinder Behler, Ansgar, Dr., 46240 Bottrop, DE;
Weuthen, Manfred, Dr., 42697 Solingen, DE;
Uphues, Günther, 40789 Monheim, DE;
Folge, Almud, 40723 Hilden, DE;
Hill, Karlheinz, Dr., 40699 Erkrath, DE
DE-Anmeldedatum 14.11.1994
DE-Aktenzeichen 4440620
Offenlegungstag 15.05.1996
Veröffentlichungstag im Patentblatt 15.05.1996
IPC-Hauptklasse D06M 13/10
IPC-Nebenklasse B01F 17/18   B01F 17/42   C07H 15/06   C07H 15/04  
IPC additional class // D06M 13/165,13/224  
Zusammenfassung Die Erfindung liegt auf dem allgemeinen Gebiet der Textilbehandlungsmittel für den Haushalt und in der Textiltechnik und betrifft Mittel für Textilien, die diesen eine ausgezeichnete Weichheit verleihen. Die textilen Weichmachungsmittel enthalten als Weichmacher ökologisch sehr gut verträgliche Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste tragende Zuckerderivate sowie eine spezielle Emulgatorkombination aus nicht-ionischen und kationischen Emulgatoren. Die Kombination von nicht-ionischen Emulgatoren und kationischen Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe der quaternierten alkoxylierten Alkylamine, quaternierten Fettsäurealkanolaminester und neutralisierten tertiären Amine bewirkt, daß sich die Weichheitsleistung der Weichmacher nicht verschlechtert und stabile wäßrige Dispersionen der Weichmacher über weite Konzentrationsbereiche möglich sind.

Beschreibung[de]

Die Erfindung liegt auf dem allgemeinen Gebiet der Textilbehandlungsmittel für den Haushalt und in der Textiltechnik und betrifft Mittel für Textilien, die diesen eine ausgezeichnete Weichheit verleihen. Die textilen Weichmachungsmittel-enthalten als Weichmacher ökologisch sehr gut verträgliche Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste tragende Zuckerderivate sowie eine spezielle Emulgatorkombination aus nicht-ionischen und kationischen Emulgatoren. Die Kombination von nicht-ionischen Emulgatoren und kationischen Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe der quaternierten alkoxylierten Alkylamine, quaternierten Fettsäurealkanolaminester und neutralisierten tertiären Amine bewirkt, daß sich die Weichheitsleistung der Weichmacher nicht verschlechtert und stabile wäßrige Dispersionen der Weichmacher über weite Konzentrationsbereiche möglich sind.

Unter textilen Weichmachungsmitteln werden im Rahmen der Erfindung Mittel verstanden, die sowohl in der Textiltechnik zur Veredlung von Garnen, Fasern, Gewirken, Geweben und Nonwovens als auch im privaten Haushalt zur Nachbehandlung von gewaschenen Textilien eingesetzt werden können. Im Sinne der Erfindung enthalten die textilen Weichmachungsmittel Weichmacher sowie eine Emulgatorkombination, die stabile wäßrige Dispersionen der Weichmacher ermöglichen.

Weichmacher werden in der Textiltechnik und im Haushalt zur Veredlung eingesetzt, um beispielsweise einen angenehmen flauschigen Griff zu erzeugen, den Tragekomfort zu erhöhen, die Verarbeitungseigenschaften oder auch die Pflege der Textilien zu verbessern. Üblicherweise werden als Weichmacher quartäre Ammoniumverbindungen eingesetzt, da sie besonders leicht auf Textilien aufziehen.

Der klassische Weichmacher Distearyldimethylammoniumchlorid ist in den letzten Jahren aufgrund seiner aquatischen Toxizität in die Umweltdiskussion geraten. Es ist inzwischen von quaternierten Difettsäurealkanolaminestern, sogenannte Esterquats, vom Markt verdrängt worden, die in ihrem Umweltverhalten als besser eingestuft werden.

In jüngster Zeit gibt es Tendenzen, Weichmacher zur Verfügung zu stellen, die als weichmachende Hauptkomponente Verbindungen enthalten, die keine quartären Stickstoffgruppen mehr aufweisen.

So wird in der deutschen Offenlegungsschrift DE-A-43 14 459 ein wäßriges Weichspülmittel beschrieben, das als nicht-ionischen Weichmacher Zucker- oder Polysaccharid-Derivate wie Saccharid-Difettsäureester oder Fettalkylpolyglykosidfettsäureester empfiehlt. Um stabile wäßrige Dispersionen zu erhalten, ist neben dem fakultativen Zusatz von nicht-ionischen Emulgatoren wie Fettalkoholethoxylaten die Anwesenheit von kationischen Schutzkolloiden wie Chitosan notwendig. Derartige Kombinationen zeigen zwar gute Wäscheweichspüleffekte, aber im Falle der Mitverwendung von Chitosan als kationischem Schutzkolloid ist es notwendig, organische Säuren als Lösungsvermittler mitzuverwenden. Zudem ist Chitosan nur in saurem Medium als kationisches Schutzkolloid wirksam.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue textile Weichmachungsmittel zur Verfügung zu stellen, deren weichmachende Hauptkomponente keine quartären Stickstoffverbindungen aufweist. Zudem sollte die weichmachende Hauptkomponente sehr gute Weichheitsleistung zeigen, die mit der der klassischen Weichmacher vergleichbar sind. Da die textilen Weichmachungsmittel in der Regel als wäßrige Dispersion eingesetzt werden, galt es gleichzeitig, Emulgatoren für die weichmachende Hauptkomponente zu finden, die zum einen die Weichheitsleistung der Hauptkomponente nicht negativ beeinflussen. Zum anderen sollten die Emulgatoren stabile wäßrige Dispersionen gewährleisten, vor allem auch bei verschiedenen Gehalten an weichmachender Hauptkomponente, ohne auf den Zusatz von Lösungsvermittlern angewiesen zu sein.

Überraschenderweise werden die Anforderungen erfüllt, wenn die textilen Weichmachungsmittel als weichmachende Hauptkomponente Alkyl-, Alkenylund/oder Acylreste tragende Zuckerderivate enthalten sowie eine spezielle Emulgatorkombination aus nicht-ionischen Emulgatoren und kationischen Emulgatoren, ausgewählt aus der Gruppe der quaternierten alkoxylierten Alkylamine, quaternierten Fettsäurealkanolaminester und neutralisierten tertiären Amine.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher textile Weichmachungsmittel enthaltend als Weichmacher Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste mit 8 bis 24 C-Atomen tragende Zuckerderivate sowie eine Emulgatorkombination aus mindestens einem nicht-ionischen Emulgator und mindestens einem kationischen Emulgator ausgewählt aus der Gruppe der

  • a1) quaternierten alkoxylierten Alkylamine der allgemeinen Formel (I)



    worin R = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-22 C-Atomen

    R&min; = H oder CH&sub3;

    x, y, z = unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei die Summe x+y+z ≤ 3 ist,

    A = Anion bedeuten
  • a2) quaternierten Fettsäurealkanolaminester der allgemeinen Formel (II)



    in der R¹CO - eine gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen, R² eine Gruppe R¹CO(OCmH2m)w -, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen und R³ eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen, m jeweils 2 oder 3, u, v und w jeweils eine Zahl von 1-4 und A&supmin; ein Anion ist und
  • a3) neutralisierten tertiären Amine der Formel (III)



    in der R&sup4; einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 C-Atomen, und

    R&sup5; einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Gruppe (CH&sub2;CHR&sup7;O)&sub0;H, wobei R&sup7; = H oder CH&sub3; und o eine Zahl von 1 bis 20 und

    R&sup6; einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Gruppe (CH&sub2;CHR&sup7;O)nH, wobei R&sup7; = H oder CH&sub3; und n eine Zahl von 1 bis 20 und

    B ein Anion bedeuten.


Im Sinne der Erfindung sind von dem Begriff "Zuckerderivate" Derivate von Mono- und/oder Disacchariden sowie von Oligoglykosiden umfaßt. Dazu zählen auch die Derivate von hydrierten Monosacchariden wie Xylit, Sorbit und Sorbitan.

Im Sinne der Erfindung ist es wesentlich, daß die Mono- und/oder Disaccharide sowie die Oligoglykoside mindestens einen, vorzugsweise mindestens zwei Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste tragen, die 8 bis 24 C- Atome aufweisen. Die Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste mit 8 bis 24 C- Atome können glykosidisch oder über eine Esterbindung mit den Zuckern verbunden sein. Im Sinne der Erfindung ist es möglich, daß die Zucker außer den zwei Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylresten mit 8 bis 24 C-Atome weitere Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste tragen, wobei diese weiteren Reste keiner Beschränkung an C-Atomen unterliegen. Vorzugsweise haben diese weiteren Reste, die ebenfalls glykosidisch oder über eine Esterverbindung mit den Zuckern verknüpft sein können, 1 bis 24 C-Atome. Die höchst mögliche Anzahl an Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylresten ergibt sich aus der Anzahl an freien OH-Gruppen des Zuckers, wobei es bei den Mono- und Disacchariden bevorzugt ist, daß mindestens eine freie OH-Gruppe und vorzugsweise mindestens 2 freie OH-Gruppen verbleiben. Für die Mono- und Disaccharide empfiehlt es sich, daß etwa die Hälfte der ursprünglich vorhandenen freien OH-Gruppen frei bleibt, und der Rest verknüpft die Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste trägt.

Beispiele für geeignete Mono- und/oder Disaccharide sind Glucose, Mannose, Galactose, Xylose, Maltose, Lactose, Saccharose sowie C1-C4-Alkylglykoside wie Methylglucosid. Beispiele für geeignete hydrierte Monosaccharide sind Xylit, Sorbitan und Sorbit. Bevorzugt hiervon sind Glucose, Methylglucosid und Saccharose. Anstelle der oder in Mischung mit den Zuckerderivaten von Mono- und/oder Disacchariden können auch Derivate von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (IV)

R&sup8; - O - [G]p (IV)

in der R&sup8; für Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 24 C-Atomen, [G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 C-Atomen und p für eine Zahl von 1 bis 10 steht, als Weichmacher in den textilen Weichmachungsmittel enthalten sein. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung stellt beispielsweise die sauer katalysierte Acetalisierung von Glucose mit Fettalkoholen dar. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei auf die europäische Patentanmeldung EP-A-0 301 298 verwiesen.

Bevorzugt sind Derivate von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden, die sich von Aldosen bzw. Ketosen und wegen ihrer leichten Verfügbarkeit insbesondere von der Glucose ableiten, so daß [G] in der Formel (IV) bevorzugt für Glucose steht.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (IV) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Anzahl der glykosidisch miteinander verknüpften Aldosen bzw. Ketosen an. Der Wert p ist für ein bestimmtes Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Bevorzugt sind Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0; besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, deren Oligomerisierungsgrad zwischen 1,2 und 1,7 liegt.

Der Rest R&sup8; kann sich von gesättigten und/oder ungesättigten primären Alkoholen mit 1 bis 24, vorzugsweise 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind 2-Ethylhexanol, Caprylalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie technische Schnitte, die diese Alkohole in unterschiedlichen Mengen enthalten können.

Wie bereits dargelegt, ist es im Sinne der Erfindung wesentlich, daß die Zucker mindestens einen, vorzugsweise mindestens zwei Alkyl-, Alkenylund/oder Acylreste tragen, die 8 bis 24 C-Atome aufweisen. Bezogen auf die Gruppe der Derivate der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (IV) bedeutet dies, daß besonders solche aus der Gruppe der Alkyl-und/oder Alkenylglykoside bevorzugt werden, die, wenn R8 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 C-Atomen steht, mindestens noch einen weiteren Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylrest mit 8 bis 24 C-Atomen tragen, um zu besonders bevorzugten Zuckerderivaten mit mindestens zwei Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylresten zu gelangen. Sofern R8 in der Formel (IV) für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 7 C-Atomen steht, bedeutet dies, daß besonders solche aus der Gruppe der Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (IV) bevorzugt werden, die noch zwei weitere Alkyl-, Alkenyl-und/oder Acylreste mit 8 bis 24 C-Atomen tragen, um zu den besonders bevorzugten Zuckerderivaten mit mindestens zwei Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylresten mit 8 bis 24 C-Atomen zu gelangen.

Ganz besonders bevorzugte Beispiele aus der Gruppe der Mono- und Disaccharide sind Methylglucosiddifettsäureester wie Methylglucosiddistearat und Saccharosetetrafettsäureester wie Saccharosetetrastearat. Geeignete Beispiele aus der Gruppe der Alkyl-und/oder Alkenyloligoglykoside sind Fettalkyloligoglukosidfettsäuremonoester wie Lauryloligoglucosidlaurinsäureester, Lauryloligoglucosidstearinsäureester und Stearyloligoglucosidstearylsäureester, wobei der Oligomerisierungsgrad zwischen 1,2 und 1,7 liegt. Geeignete Beispiele aus der Gruppe der hydrierten Monosacchariden sind Sorbitanmono- und trifettsäureester wie Sorbitanmono- und tristearat.

Die erfindungsgemäßen textilen Weichmacher enthalten neben den Zuckerderivaten als Weichmacher eine Emulgatorkombination aus nicht-ionischen und kationischen Emulgatoren. Als kationische Emulgatoren sind zwingend quaternierte alkoxylierte Alkylamine der Formel (I), quaternierte Fettsäurealkanolaminester der allgemeine Formel (II) und/oder neutralisierte tertiäre Amine der Formel (III) enthalten.

Bei den quaternierten alkoxylierten Alkylaminen der Formel (I) handelt es sich um bekannte Verbindungen, die beispielsweise gemäß DE-A-20 52 321 durch Ethoxylierung der entsprechenden Alkylamine in Gegenwart von Wasser und anschließender Neutralisation hergestellt werden können. Dabei fallen die Produkte als dünnflüssige wäßrige Lösungen an. Bevorzugt werden wäßrige Lösungen der quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I) eingesetzt, die einen Aktivsubstanzgehalt von 40 bis 60 Gew.-% aufweisen. Die wäßrigen Lösungen werden vorzugsweise auf einen pH-Wert von 6 bis 8 eingestellt.

Sofern zur Neutralisation Phosphorsäure eingesetzt wird, steht A in Formel (I) für einen entsprechenden Äquivalentanteil des Phosphats. Aufgrund des eingestellten pH-Wertes ist anzunehmen, daß das Anion H&sub2;PO&sub4;- und/oder HPO&sub4;2- ist.

Innerhalb der Gruppe der quaternierten alkoxylierten Alkylamine der Formel (I) werden solche bevorzugt, in der R für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 C-Atomen steht und x, y, z unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 10 bedeuten, wobei die Summe von x+y+z im Bereich von 3 bis 10 liegt. Besonders geeignet sind die quaternierten ethoxylierten Alkylamine (R&min;=H).

Bei den quaternierten Fettsäurealkanolaminestern der allgemeinen Formel (II) handelt es sich ebenfalls um bekannte Verbindungen, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschreibt die WO 91/01295, wonach Fettsäuren mit Triethanolamin in Gegenwart von Reduktionsmitteln und unter Durchleiten von Luft umgesetzt und die erhaltenen Diester anschließend mit Alkylierungsmitteln wie Dimethylsulfat, Trimethylphosphat oder Methylhalogenid quaterniert werden. Da es sich um technische Produkte handelt, sind die Esterquats der allgemeinen Formel (II) stets Mischungen von quaternierten Mono-, Di- und Triestern.

Falls gewünscht können die Esterquats in Form von organischen Lösungen eingesetzt werden, beispielsweise gelöst in einem verzweigten niederen Alkohol wie Isopropanol.

Bevorzugt im Sinne der Erfindung werden quaternierte Fettsäurealkonolaminester der allgemeinen Formel (II), in der R¹CO für eine Acylgruppe steht, die sich von reinen Fettsäuren oder technischen Mischungen von Fettsäuren wie Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Öl-, Elaidin-, Petroselin-, Linol-, Linolen-, Arachin-, Behen- und/oder Erucasäure ableitet. Ganz besonders bevorzugt steht in der Formel (II) R¹CO für eine gesättigte Acylgruppe mit 16 und/oder 18 C-Atomen, R³ für eine Methylgruppe, m für die Zahl 2, u, v und w für die Zahl 1 und A für ein Halogenid, Methosulfat oder Methophosphat.

Auch bei den neutralisierten tertiären Aminen der Formel (III) handelt es sich um bekannte Verbindungen, die durch Neutralisation von Trialkylaminen (R&sup5; und R&sup6; stehen für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest), oder von Alkoxyalkylaminen (R&sup5; und/oder R&sup6; stehen für die Gruppe (CH&sub2;CHR³O)nH) hergestellt werden. Zur Neutralisation werden vorzugsweise anorganische Säuren wie Salzsäure eingesetzt. Die Neutralisation wird vorzugsweise in situ durchgeführt, d. h. man setzt die nicht-neutralisierten Amine ein und stellt durch Zugabe von anorganischen Säuren den pH-Wert der wäßrigen Dispersionen des erfindungsgemäßen Weichmachungsmittels neutral bis sauer ein, wodurch die Neutralisation der tertiären Amine erreicht wird. Besonders bevorzugt werden als neutralisierte tertiäre Amine der Formel (III) solche, in denen R&sup5; und R&sup6; für eine CH&sub2;CH&sub2;OH-Gruppe steht (R&sup7;=H, n und o = 1). Innerhalb dieser Gruppe sind besonders solche geeignet, in denen R&sup4; einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 18 C-Atomen bedeutet. Ganz besonders bevorzugt ist Talgalkyldiethanolamin in neutralisierter Form.

Als weitere Emulgatorkomponente sind in den textilen Weichmachungsmitteln nicht-ionische Emulgatoren enthalten. Als nicht-ionische Emulgatoren können die aus dem Stand der Technik bekannten eingesetzt werden, vor allem solche, die in Wasser emulgiert keine Neigung zur Quellung besitzen. Besonders geeignete nicht-ionische Emulgatoren sind Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der b1) ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren und/oder ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäureester und b2) Fettalkoholpolyglykolether und/oder endgruppenverschlossenen Fettalkoholpolyglykolether.

Ethoxylierte und/oder propoxylierte Fettsäuren oder Fettsäureester sind ebenfalls bekannte Verbindungen, die durch Ethoxy- und/oder Propoxylierung der Fettsäuren oder Fettsäureester in Gegenwart von Katalysatoren erhalten werden. Aus der DE-A-40 10 606 ist ein Verfahren bekannt, wonach ethoxylierte und/oder propoxylierte Fettsäureester mit enger Homologenverteilung erhalten werden, sofern in Gegenwart von hydrophobierten Hydrotalciten als Katalysatoren gearbeitet wird. Es ist aber auch durchaus möglich, zunächst ethoxylierte und/oder propoxylierte Alkohole herzustellen und anschließend mit Fettsäuren zu verestern.

Je nach Anzahl der C-Atome im Alkohol- und Fettsäurerest sowie dem Alkoxylierungsgrad fallen die Produkte in flüssiger oder fester Form an. Geeignete ethoxylierte und/oder propoxylierte Fettsäuren oder Fettsäureester sind in Formel (V) wiedergegeben



worin R&sup9;CO = einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen

q, r = unabhängig voneinander eine Zahl von 0 bis 20, wobei die Summe q+r ≤ 1 ist,

R¹º = H oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten.

Besonders bevorzugt aus dieser Gruppe werden die reinen Ethoxylate (r = 0) und innerhalb dieser Gruppe wiederum solche, für die in der Formel (V) R&sup9;CO für einen aliphatischen Acylrest mit 12 bis 22 C-Atomen und R¹º für H oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und q eine Zahl von 5 bis 15 und r die Zahl 0 bedeutet.

Beispiele für Fettsäuren, von denen sich R&sup9;CO ableiten kann, sind im Zusammenhang mit den Esterquats der Formel (II) beschrieben worden.

Bei den gegebenenfalls endgruppenverschlossenen Fettalkoholpolyglykolethern handelt es sich ebenso um eine bekannte Verbindungsklasse, die nach einschlägigen Methoden der organischen Chemie, beispielsweise durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettalkoholen in Anwesenheit eines Katalysators, hergestellt werden können. Die Fettalkoholpolyglykolether können durch bekannte Ethoxylierung und/oder Propoxylierung von Fettalkoholen hergestellt werden.

Geeignete Verbindungen dieser Verbindungsklassen werden in Formel (VI) wiedergegebenen.

R¹¹-(CH&sub2;CH&sub2;O)s(CH&sub2;CHCH&sub3;O)t-R¹² (VI),

worin R¹¹ = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 C-Atomen

s, t = unabhängig voneinander eine Zahl von 0-20, wobei die Summe von s+t ≤ 2 ist,

R¹² = H oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten.

Bevorzugt im Sinne der Erfindung werden solche Verbindungen der Formel (VI), in der R¹¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 C-Atomen, s für eine Zahl von 2 bis 8, t für eine Zahl von 0 bis 5 und R¹² für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht. R¹¹ kann sich von reinen Fettalkoholen oder technischen Mischungen von Fettalkoholen wie Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachidyl-, Behenyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Linoleyl- und/oder Linolenylalkohol ableiten.

Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die nicht-ionischen Emulgatoren mindestens im gleichen Gewichtsverhältnis, vorzugsweise jedoch in geringeren Mengen im Verhältnis zu den kationischen Emulgatoren zugegeben werden. Bevorzugte Gewichtsverhältnisse von nicht-ionischen Emulgatoren zu kationischen Emulgatoren betragen 1 : 1 bis 3 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 2 : 1.

Die textilen Weichmachungsmittel enthalten den Weichmacher in Mengen von 60 bis 95 Gew.-%, die Emulgatorkombination in Mengen von 5 bis 40 Gew.-% sowie ggf. in Mengen von 0 bis 20 Gew.-% übliche Hilfsstoffe. Bevorzugt enthalten die textilen Weichmacher 70 bis 90 Gew.-% den Weichmacher, die Emulgatorkombination in Mengen von 10 bis 30 Gew.-% sowie 0 bis 20 Gew.-% übliche Hilfsstoffe. Die Mengenangaben beziehen sich auf den Aktivsubstanzgehalt. Unter Aktivsubstanzgehalt wird der Gehalt an Weichmachern, Emulgatoren sowie übliche Hilfsstoffe verstanden, aber kein Wasser.

Übliche Hilfsstoffe sind beispielsweise pH-Wert-Regulatoren wie organische und anorganische Säuren, Schauminhibitoren, Viskositätsregulatoren, Antioxidantien, Farb-, Duftstoffe und Soil-Release-Wirkstoffe. Sofern als kationische Emulgatoren die noch nicht neutralisierten tertiären Alkylamine eingesetzt werden, ist der Zusatz von Säuren, wie bereits beschrieben, zur pH-Einstellung zwingend notwendig.

Die textilen Weichmachungsmittel werden in der Regel in Form ihrer wäßrigen Dispersionen angewandt. Für den Haushalt stellt man die üblichen Konzentrationen von 3 bis 6 Gew.-% - bezogen auf Aktivsubstanzgehalt - ein. Man kann aber auch höhere Konzentrate mit 10 bis 30 Gew.-% Aktivsubstanzgehalt herstellen und entweder anschließend auf 3 bis 6 Gew.-% verdünnen oder entsprechend geringere Mengen ins letzte Spülbad zusetzen.

Die textilen Weichmachungsmittel können auch in der Textiltechnik in den hierfür üblichen Konzentrationen eingesetzt werden, da sie sich leicht durch übliche Methoden wie Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren applizieren lassen.

Ein weiterer Gegegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von textilen Weichmachungsmitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste mit 8 bis 24 C-Atomen tragenden Zuckerderivate aufgeschmolzen und mit dem kationischen Emulgator versetzt werden, bevor sie anschließend zu den wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der nicht-ionischen Emulgatoren gegeben werden.

Ein weiterer Gegenstand betrifft die Verwendung von Alkyl-, Alkenylund/oder Acylreste mit 8 bis 24 C-Atomen tragenden Zuckerderivaten in Mischung mit einem nicht-ionischen Emulgator und einem kationischen Emulgator, ausgewählt aus der Gruppe a1), a2) und/oder a3) aus Anspruch 1, in Form ihrer wäßrigen Dispersionen zur Weichmachung von Haushaltswäsche oder als weichmachendes Nachbehandlungsmittel in der Textiltechnik.

Beispiele A) Herstellung der Weichmachungsmittel A1)

5 g Methylglucosiddistearat wurden aufgeschmolzen und bei 80°C unter Rühren mit 0,8 g Talgalkyldiethanolamin versetzt.

Parallel dazu wurde eine wäßrige Lösung von 1,2 g eines mit 2 Mol Ethylenoxid ethoxylierten technischen C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub4;-Fettalkoholgemisches (Kettenverteilung C10 : 0-2%; C12 : 70-75%; C14 : 25-30%; C16 : 0-2%) in 93 g Wasser hergestellt. Die geschmolzene Mischung wurde zu der wäßrigen Lösung gegeben. Nach Abkühlung wurde mit 37 gew.-%iger wäßrige Salzsäure ein pH-Wert von 4,1 eingestellt. Dazu benötigte man ca. 0,1 g der Salzsäure.

A2)

Analog A1) wurde eine wäßrige Dispersion hergestellt, jedoch mit 5 g Lauryloligoglucosidmonolaurinsäureester (Oligomerisierungsgrad DP = 1,2) anstelle des Glucosidderivates.

A3)

Analog A1) wurde eine wäßrige Dispersion hergestellt, jedoch mit 5 g Saccharosetetrastearat anstelle des Glucosidderivates.

A4)

Es wurden 5 g Sorbitanmonostearat aufgeschmolzen und bei 80°C unter Rühren mit 0,8 g einer etwa 90 gew.-%igen Lösung von Methyl-N-N-bis(acyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethosulfat in Isopropanol versetzt. Parallel dazu wurde eine wäßrige Lösung von 1,2 g einer etwa 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung von mit 12 Mol Ethylenoxid ethoxylierter Laurinsäuremethylesters in 93 g Wasser hergestellt. Die geschmolzene Mischung wurde zu der wäßrigen Lösung gegeben.

A5)

Es wurde analog A4) gearbeitet, jedoch mit 5 g Sorbitantristearat.

A6)

Es wurde analog A1) gearbeitet, jedoch mit 5 g Sorbitanmonostearat.

A7)

Es wurde analog A1) gearbeitet, jedoch mit 5 g Sorbitantristearat.

B) Weichheitsleistung Durchführung

Ein ca. 25×15 cm großer Prüfling aus Baumwollfrottee wurde gewogen. Danach wurde in einem 1 L-Becherglas mit Leitungswasser von 20°C die Behandlungsflotte angesetzt. Dabei wurde ein Flottenverhältnis (Gewicht Prüfling zu Flottenmenge) von 1 : 20 gewählt. Bezogen auf das Gewicht des Prüflings wurden 0,5% Aktivsubstanz der zu prüfenden Substanz in der Flotte verteilt. Der Prüfling wurde nun 5 Min. leicht, z. B. mit einem Rührstab, in der Flotte bewegt. Anschließend wurde ausgewrungen und 24 Stunden an der Luft getrocknet (Wäscheleine). Dabei sollte der Prüfling in den ersten 2 Stunden 4-mal um jeweils 180°C gedreht werden, um einseitige Überkonzentrationen zu vermeiden.

Bewertung

Zur Beurteilung des Weichgriffs müssen stets frische Standardprüfungen einbezogen werden. Die Beurteilung selbst war eine subjektive (haptische) Prüfung, bei der mindestens 4 Personen die Prüfgewebe abgreifen und in eine Skala von 1 bis 5 einordnen. 5 bedeutet den Griffeindruck des Wasserstandards, d. h. Flotte ohne Wirkstoff und ist gleichbedeutend mit dem schlechtesten Griff. Je besser der Griff, desto höher die Noten, wobei 1 sehr gut ist. Das Ergebnis stellt den Durchschnitt aus den Bewertungen aller Testpersonen dar.


Anspruch[de]
  1. 1. Textile Weichmachungsmittel enthaltend als Weichmacher Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste mit 8 mit 24 C-Atomen tragende Zuckerderivate sowie eine Emulgatorkombination aus mindestens einem nicht-ionischen Emulgator und mindestens einem kationischen Emulgator ausgewählt aus der Gruppe der
    1. a1) quaternierten alkoxylierten Alkylamine der allgemeinen Formel (I)



      worin R = einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-22 C-Atomen

      R&min; = H oder CH&sub3;

      x, y, z = unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, wobei die Summe x+y+z ≤ 3 ist,

      A = Anion bedeuten
    2. a2) quaternierten Fettsäurealkanolaminester der allgemeinen Formel (II)



      in der R¹CO - eine gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen, R² eine Gruppe R¹CO(OCmH2m)w -, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen und R³ eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen, m jeweils 2 oder 3, u, v und w jeweils eine Zahl von 1-4 und A- ein Anion ist und
    3. a3) neutralisierten tertiären Amine der Formel (III)



      in der R&sup4; einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 C-Atomen, und

      R&sup5; einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Gruppe (CH&sub2;CHR&sup7;O)&sub0;H, wobei R&sup7; = H oder CH&sub3; und o eine Zahl von 1 bis 20 und

      R&sup6; einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Gruppe (CH&sub2;CHR&sup7;O)nH, wobei R&sup7; = H oder CH&sub3; und n eine Zahl von 1 bis 20 und

      B ein Anion bedeuten.
  2. 2. Textile Weichmachungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Weichmacher Zuckerderivate mit mindestens zwei Alkyl-, Alkenylund/oder Acylresten mit 8 bis 24 C-Atomen enthalten sind.
  3. 3. Textile Weichmachungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Weichmacher Derivate von Mono- und/oder Disacchariden und/oder von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (IV)

    R&sup8; - O - [G]p (IV)

    in der R&sup8; für Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 24 C-Atomen, [G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 C-Atomen und p für eine Zahl von 1 bis 10 steht, enthalten sind.
  4. 4. Textile Weichmachungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nicht-ionogene Emulgatoren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
    1. b1) ethoxylierten und/oder propoxylierten Fettsäuren und/oder Fettsäureestern
    2. b2) Fettalkoholpolyglykolether und/oder endgruppenverschlossene Fettalkoholpolyglykolether
  5. enthalten.
  6. 5. Textile Weichmachungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die nicht-ionischen Emulgatoren im Verhältnis zu den kationischen Emulgatoren im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 3 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 2 : 1 enthalten.
  7. 6. Textile Weichmachungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie

    60 bis 95 Gew.-% Alkyl-, Alkenylreste und/oder Acylreste tragende Zuckerderivate als Weichmacher

    5 bis 40 Gew.-% Emulgatorkombination und

    0 bis 20 Gew.-% übliche Hilfsstoffe

    - bezogen auf Aktivsubstanzgehalt - enthalten.
  8. 7. Textile Weichmachungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form ihrer wäßrigen Dispersionen mit einem Aktivsubstanzgehalt von 2 bis 35 Gew.-% eingesetzt werden.
  9. 8. Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von textilen Weichmachungsmitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste mit 8 bis 24 C-Atomen tragenden Zuckerderivate aufgeschmolzen und mit dem kationischen Emulgator versetzt werden, bevor sie anschließend zu wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der nicht-ionischen Emulgatoren gegeben werden.
  10. 9. Verwendung von Alkyl-, Alkenyl- und/oder Acylreste mit 8 bis 24 C-Atomen tragenden Zuckerderivaten in Mischung mit einem nicht-ionischen Emulgator und einem kationischen Emulgator ausgewählt aus der Gruppe a1), a2) und/oder a3) aus Anspruch 1 in Form einer wäßrigen Dispersion zur Weichmachung von Haushaltswäsche oder als weichmachendes Nachbehandlungsmittel in der Textiltechnik.






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