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Dokumentenidentifikation DE19546751A1 27.06.1996
Titel Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
Anmelder Bayer AG, 51373 Leverkusen, DE
Erfinder Dahmen, Peter, Dr., 41470 Neuss, DE;
Deege, Rolf, Dr., 40789 Monheim, DE;
Förster, Heinz, Dr., 56337 Kadenbach, DE;
Riebel, Hans-Jochem, Dr., 42113 Wuppertal, DE;
Jansen, Johannes R., Dr., 40789 Monheim, DE
DE-Anmeldedatum 14.12.1995
DE-Aktenzeichen 19546751
Offenlegungstag 27.06.1996
Veröffentlichungstag im Patentblatt 27.06.1996
IPC-Hauptklasse A01N 43/82
IPC-Nebenklasse A01N 47/36   A01N 47/30   A01N 47/06   A01N 47/12   A01N 43/90   A01N 43/88   
IPC additional class // (A01N 43/82,43:88)A01N 43:90,47:00  
Zusammenfassung Neue herbizide Wirkstoffkombinationen, bestehend aus (a) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (I)
<formula>
in welcher
Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und
Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht,
und (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden (gemäß der Beschreibung) und/oder einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung (gemäß der Beschreibung) zeigen bei bestimmten Gewichtsverhältnissen synergistische Wirkungen und/oder besonders gute Kulturpflanzen-Verträglichkeit bei hoher herbizider Wirksamkeit.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Heteroaryloxy-acetamiden einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Heteroaryloxyacetamide sind als starke, besonders gegen monokotyle Unkräuter wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 43 17 323). Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht immer ganz zufriedenstellend.

Weiter sind Wirkstoffkombinationen aus Heteroaryloxy-acetamiden und anderen herbizid wirksamen Verbindungen zum Erzielen einer synergistischen Wirkung (vgl. WO-A 94/02014) bzw. aus Heteroaryloxy-acetamiden und Verbindungen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit von Herbiziden verbessern können (vgl. DE-A 34 18 167) bekannt geworden. Auch bei diesen Kombinationsprodukten sind jedoch die Anwendungseigenschaften nicht ganz befriedigend.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Reihe von bekannten Wirkstoffen aus der Reihe der Heteroaryloxy-acetamide bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit signifikant verbessern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Mais, verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I)



    in welcher

    Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und

    Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht,

    ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
  • (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

    N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N&min;-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6- fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5- methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE- 498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)- imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4--triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N- dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3- phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N&min;-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4- Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N&min;-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4-dichlorphenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA, 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim(Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6- Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3-H- 1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-yl-idenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(methoxy-pyrimidin-2-yl)-N-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N- (2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4- Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol- (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;- (2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-- dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienylmethyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
  • (c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-(α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -


wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination aus

  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I), in welcher

    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und

    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

    ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
  • (b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

    N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-y1)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N&min;-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluorpyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)- imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4--triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxybenzenamin (Aclonifen), N&min;-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor- 3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N&min;-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo- 3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)- 4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2-,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H, 5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl-)-2H- 1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N&min;-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor- 3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methy-lpyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N&min;-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-ha-rnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethylpyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenylpropanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3- methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
  • (c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhyrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethylthiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Flurazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG 191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -


wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher

    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und

    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

    ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
  • (b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

    N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N&min;-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6- fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5- methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE- 498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-- triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), 5-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N&min;-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron, 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor- 3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsaure (Mecoprop), 3,5 -Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo- 3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)- 4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5 -phenyl-1H-1,2,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H- pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl-)-2H- 1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N&min;(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor- 3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methy-lpyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N&min;-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-ha-rnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethylpyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenylpropanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3- methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
  • (c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethylthiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -


wobei im allgemeinen auf I Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen selektiv-herbiziden Mitteln ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher

    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und

    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

    ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
  • (b) einer Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

    N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1-met-hylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H- pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N&min;-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i- Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluorpyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-ha-rnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)- 4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4--triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin--3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N- dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3- phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N&min;-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N&min;-(3-Chlor-4-methoxyphenyl-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4-dichlorphenyl-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3-5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6- Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3-H- 1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-yl-idenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N- (2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), 5-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4- Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol- (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;- (2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-- sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-- dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienylmethyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2").


Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen selektiv-herbiziden Mitteln ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus

  • (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der Formel (I), in welcher

    Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und

    Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

    ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
  • (b) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6- Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3- methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3- carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethylthiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3 -Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl- 1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener").


Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien genannt:

N-i-Propyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i- Propyl-N-(2-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid, N-i-Propyl-N-(2-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3,4-difluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(2-methyl-phenyl)-α-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3-methyl-phenyl)- α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(4-methylphenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-Propyl-N-(3- trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-Propyl-N-(4-trifluormethyl-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid.

Die Verbindung N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol- 2-yl-oxy)-acetamid - in den Anwendungsbeispielen als Verbindung (I-1) bezeichnet - sei als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.

Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.

Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 seien besonders hervorgehoben:

Clopyrasulfuron (Halosulfuron, NC-319), Dimethenamid (SAN-582), Metazachlor, Rimsulfuron, Bentazon, Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Pyridate, Fluroxypyr, Flumetsulam (DE-498), Metosulam (DE-511), Prosulfuron (CGA-152005), KIH-9201, Sulcotrione, Metobenzuron (UMP-488) und Clopyralid.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus den Heteroaryloxy-acetamiden der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe von Antidots/Safenern bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Mais, aber auch in Soja, Kartoffeln, Weizen, Gerste und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.

Die erfindungsgemaß als Antidots/Safener zu verwendenden Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verbesserung der Kulturpflanzen-Verträglichkeit von Wirkstoffen der Formel (I), aber auch von Wirkstoffen der Gruppe 2, insbesondere gegenüber Mais.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 und/oder 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).

Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions- Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen und gegebenenfalls Safener(n), vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 1,0 kg pro ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn

X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge

und

Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge

und

E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,

dann ist

E = X+Y-(X * Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Aus den folgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.

Anwendungsbeispiele Pre-emergence-Test Verfahren 1 Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylaryl-polyglycolether


Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil eines Gemisches aus herbizidem Wirkstoff (herbiziden Wirkstoffen) und Antidot/Safener mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator hinzu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Verfahren 2

Eine 0,2% oder einem anderen Anteil des Saatgut-Gewichtes entsprechende Menge Antidot/Safener wird mit dem gleichen Gewicht Dextrin und 2 ml Methanol je 100 g Samen (Mais) für einige Sekunden zusammen mit dem Saatgut in Einwegbechern geschüttelt. Das Methanol trocknet dann in wenigen Minuten bei Raumtemperatur ab.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Testresultate gehen aus den nachstehenden Tabellen hervor. Tabelle 1 Prüfung an Mais Herbizid-Wirkstoff der Formel (I): N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (I-1) Antidot-Anwendung nach Verfahren 1

Tabelle 2 Prüfung an Mais Herbizid-Wirkstoff der Formel (I): N-i-Propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (I-1) Antidot-Anwendung nach Verfahren 2 (Saatgutbehandlung)


Anspruch[de]
  1. 1. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    1. (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I)



      in welcher

      Het für Thiadiazolyl steht, welches durch Halogen oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C&sub1;-C&sub4;- Alkyl oder Phenyl substituiert ist, und

      Ar für gegebenenfalls durch Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl substituiertes Phenyl steht,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
    2. (b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

      N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-ethylsulfonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl-1H-2,1,3- benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6- Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4- Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH-9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2- yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- 2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofenethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S- Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4- chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N&min;- (4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9- Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5- methyl 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3- (2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl- 3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5- ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET- 751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)- acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)- pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2- (2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-ylsulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4- i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2- Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
    3. (c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

      α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäurephenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1- oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3- dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -
  2. wobei auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,001 bis 1000 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.
  3. 2. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    1. (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher

      Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Fluor, Chlor, Brom oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Phenyl substituiert ist, und

      Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
    2. (b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

      N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-ethylsulfonylpyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl-1H-2,1,3- benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N-(2,6- Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4- Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH-9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2- yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- 2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofenethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S- Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4- chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Adonifen), N&min;- (4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9- Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N&min;-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4- Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4- Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H- 1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor-2-fluor-5- ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methyl-pyrazol (ET- 751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazo-(Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N&min;-(2- (2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N- (4,6-Dimethoxy-pynmidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl- sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S -Dimethyl-2-difluormethyl-4- i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2- Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
    3. (c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

      α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4- Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4- Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2- Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methylphenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -
  4. wobei auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,01 bis 100 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.
  5. 3. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    1. (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher

      Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und

      Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
    2. (b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

      N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl-1H- 2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N&min;-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)- tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1- benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4- difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methylpyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin- 2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N&min;-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7- Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5- diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N&min;-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4- dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)- phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7- Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3- ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322 140), 4-Chlor-3-(4-chlor- 2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxyethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2- dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;- (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N&min;-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuronethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2- difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2- thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitrophenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2") - und/oder
    3. (c) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

      α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4- Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4- Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2- Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methylphenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener") -
  6. wobei auf 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Gruppe 1 (d. h. der Formel (I)) 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Gruppe 2 und/oder 0,1 bis 10 Gewichtsteile eines der oben genannten Antidots/Safeners entfallen.
  7. 4. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    1. (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher

      Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und

      Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
    2. (b) einer oder zweier Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:

      N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron, Halosulfuron, NC-319), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid, SAN-582), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 3-i-Propyl- 1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), (4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (Fluroxypyr), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam, DE-498), N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam, DE-511), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N&min;-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), 5-(N-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthio-phenyl)-imino)- tetrahydro-3-oxo-1H,3H-1,3,4-thiadiazolo[3,4-a]-pyridazin (KIH- 9201), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), N&min;-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1- benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron, UMP-488), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), 2-(2-Chlor-phenyl-methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4- difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone, F-6285), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methylpyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzolsulfonamid (Oryzalin), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrolidin- 2-on (Fluorochloridone), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), N&min;-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), 7- Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 4-Hydroxy-3,5- diiod-benzonitril (Ioxynil), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol- 5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), N&min;-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), N-Butyl-N&min;-(3,4- dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), (4-Chlor-2-methylphenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (F-8426), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)- phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 6-(6,7- Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3- ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (AC-322140), 4-Chlor-3-(4-chlor- 2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy)-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol (ET-751), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxyethyl)-acetamid (Pretilachlor), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2- dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;- (1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N&min;-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuronethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N&min;-(2-chlor-imidazo[1,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), S,S-Dimethyl-2- difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)- butanamid (Bromobutide), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2- thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitrophenoxy)-benzol (Chlornitrofen), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen) - ("Wirkstoffe der Gruppe 2").
  8. 5. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    1. (a) einem Heteroaryloxy-acetamid der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher

      Het für 1,2,4-Thiadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl steht, welches durch Chlor, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl oder Pentafluorethyl substituiert ist, und

      Ar für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht,

      ("Wirkstoffe der Gruppe 1") und
    2. (b) einer die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:

      α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäurephenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1- oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3- dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N&min;-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a- trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid - ("Antidots" oder "Safener").
  9. 6. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu dem/den Wirkstoff/en der Gruppe 2 zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100 liegt.
  10. 7. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu dem Antidot/Safener zwischen 1 : 0,01 und 1 : 100 liegt.
  11. 8. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Ansprüchen 1 bis 5 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
  12. 9. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 bis 5 zur selektiven Bekämpfung von Unkraut.
  13. 10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.






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