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Stabilisierung von polymeren organischen Materialien unter Verwendung synergistischer Mischungen, die sterisch gehinderte cyclische Amine und Derivate von 3-Pyrazolidinon oder 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion enthalten - Dokument DE69217125T2
 
PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE69217125T2 28.08.1997
EP-Veröffentlichungsnummer 0517658
Titel Stabilisierung von polymeren organischen Materialien unter Verwendung synergistischer Mischungen, die sterisch gehinderte cyclische Amine und Derivate von 3-Pyrazolidinon oder 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion enthalten
Anmelder Ciba SC Holding AG, Basel, CH
Erfinder Scrima, Roberto, I.-40126 Bologna, IT;
Vessa, Giampiero, Bologna, IT
Vertreter Zumstein & Klingseisen, 80331 München
DE-Aktenzeichen 69217125
Vertragsstaaten BE, DE, FR, GB, IT, NL
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 26.05.1992
EP-Aktenzeichen 928104017
EP-Offenlegungsdatum 09.12.1992
EP date of grant 29.01.1997
Veröffentlichungstag im Patentblatt 28.08.1997
IPC-Hauptklasse C08K 5/34

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft synergistische Gemische zur Stabilisierung von polymeren organischen Materialien gegen Licht, Wärme und Oxidation. Die synergistischen Gemische enthalten sterisch gehinderte, cyclische Amine und insbesondere Derivate von 3-Pyrazolidinon oder 1,2,4-Triazolidin-3,5- dion. Zusätzlich betrifft die vorliegende Erfindung einige neue Derivate von 3-Pyrazolidinon oder 1,2,4-Triazolidin-3,5- dion.

Es sind zahlreiche Patente veröffentlicht worden über die Verwendung von Derivaten von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin und 3,3,5,5-Tetramethylpiperazinon als Lichtstabilisatoren für synthetische Polymere, insbesondere die US-Patente 3640928, 3684765, 3840494, 3904581, 3925376, 3941744, 3975462, 4021432, 4102858, 4118369, 4136081, 4190571, 4198334, 4279804, 4316025, 4336183, 4356307, 4480092, 4695599, 4798836 und 4816585, die EP 27620, 127356, 141502, 162524, 172413, 219331, 219332, 220034, 243319, 263561, 300160 und 343717, die DE 2353538, 2606026 und 2933732 und die JP 61-241335.

In dem japanischen Patent 56-86165 und in dem GB-Patent 2073734 wird die Herstellung und die Verwendung einiger Derivate von 4-Hydroxymethyl-4-methyl-1-phenyl-3-pyrazolidinon auf dem Gebiet der Fotografie beschrieben.

In dem Patent DE 3112795 wird über einige Hydroxybenzylderivate von 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion berichtet, die zur Modifizierung von Melaminharzen, Harzstoffharzen und Phenolharzen verwendet werden.

In dem Patent DE 3200433 sind Derivate von Hydroxyethyl- 1,2,4-triazolidin-3,5-dionen als Stabilisatoren gegen thermooxidativen und aktinischen Abbau von organischen Materialien beansprucht.

Die Verwendung als Initiator der freiradikalischen Polymerisation von einigen Derivaten von 1,2,4-Triazolidin-3,5- dion ist in dem EP-Patent 390026 berichtet worden.

Das US-Patent 4396735 beansprucht die Verwendung von synergistischen Gemischen, bestehend aus 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin und cyclischen Hydraziden als Lichtstabilisatoren für synthetische Polymere.

Das japanische Patent 54-95649 berichtet über die Verwendung von synergistischen Gemischen, bestehend aus Derivaten von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin und heterocyclischen Verbindungen, die die Gruppen -NH-N= -, -NH- =N- oder -NH- - -enthalten, als Lichtstabilisatoren für synthetische Polymere.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein synergistisches Gemisch, das umfaßt:

A) eine oder mehrere Verbindungen, die Gruppen der Formeln (Ia) bis (Ic)

enthalten, worin R die Bedeutung hat Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, O , OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;- Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder C&sub1;-C&sub8;-Acyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl;

B) ein oder mehrere Derivate von 3-Pyrazolidinon oder von 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion, substituiert in der 1-Position.

Insbesondere die Verbindungen (A), die Gruppen der Formeln (Ia) bis (Ic) enthalten, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind Verbindungen der Formeln (IIa) bis (IId)

worin X die Bedeutung -O- oder

hat, worin R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl ist, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub7;-C&sub9;- Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III)

worin ; wie für R definiert ist, m ist 1, 2, 3 oder 4 und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches, Cycloaliphatisches, aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, oder, wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV)

worin X&sub1; eine Gruppe -OR&sub9; oder

ist, worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können wie oben für R&sub7; definiert sind, oder C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, oder die Gruppe

ist eine 5- bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V)

worin R&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C,&sub2;-Cycloalkyl ist, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III), und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2, oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI)

ist, oder die Gruppe

ist eine Gruppe der Formel (VII)

worin R&sub1;&sub2; wie oben definiert ist, und q und r, die gleich oder verschieden sein können, sind null oder 1, oder die Gruppe -X- R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIe)

worin R&sub1;&sub5; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl hat, R&sub1;&sub6; ist wie oben für R&sub1;&sub2; definiert oder Phenyl oder eine Gruppe der Formel (IX)

worin R&sub2;&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

Phenylen, Methylphenylen, Xylylen, Methylendiphenylen oder Oxydiphenylen ist, R&sub1;&sub7; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyliden, Benzyliden, Carbonyl, Oxalyl, Malonyl, Ethylen oder eine Gruppe -CH&sub2;CO-, R&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub8;-Acyl oder (C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy)carbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub8; wie oben definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine der Gruppen

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;- Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen, eine Gruppe

oder aliphatisches, cycloaliphatisches, aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Diacyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Triazyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat, und, wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches oder aromatisches Tetraacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat; R&sub2; ist C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder OH, n ist eine Zahl von 1 bis 50, p ist eine Zahl von 0 bis 30, R&sub3; ist OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si-, und, wenn n + p eine Zahl von 3 bis 10 ist, bilden R&sub3; und R&sub4; auch eine Direktbindung, R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc)

worin R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; die gleich oder verschieden sein können, wie oben für R&sub7; definiert sind; R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, oder R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden-Gruppe und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formel (XIa) bis (XIf)

R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIa) oder (XIIb)

worin R&sub2;&sub8; die Bedeutung C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen hat, und R&sub2;&sub9; ist wie oben für R&sub7; definiert;

die Verbindungen (B), die nach der vorliegenden Verbindung verwendet werden können, sind die Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc)

worin A&sub1; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl hat, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; eine Gruppe -Al&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; die Bedeutung C&sub1;-C&sub6;-Alkylen hat und A&sub1;&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl, und s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl oder C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -Al&sub3;-COOAl&sub4; wie oben definiert, und, wenn A&sub2; Wasserstoff ist, kann A&sub1; auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein

worin A&sub3;, A&sub4;, A&sub5;, A&sub6; und A&sub1;&sub3; wie oben definiert sind, und A&sub1;&sub5; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, und, wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -Al&sub3;-COOAl&sub4; wie oben definiert, t ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches, cycloaliphatisches, aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome hat oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc)

worin A&sub1;&sub6; wie oben für A&sub1;&sub4; definiert ist; A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8; die gleich oder verschieden sein können, sind wie oben für A&sub1;&sub4; definiert oder sind Wasserstoff oder Phenyl, oder die Gruppe

ist eine 5- bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -O-A&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8; definiert sind, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; Carbonyl, ahphatisches, cycloaliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Diacyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Gruppe der Formeln (XVIa) bis (XVIc)

worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen, Xylylen oder Isopropylidendiphenylen, A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Triacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält, oder 1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl, und, wenn t die Bedeutung 4 hat, ist A&sub9; aliphatisches oder aromatisches Tetraacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub3;-C&sub1;&sub8;- Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; A&sub1;&sub1; ist wie oben für A&sub8; definiert, u ist 1, 2 oder 3, und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert, oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; und A&sub2;&sub5; die gleich oder verschieden sein können, definiert sind wie für A&sub1;&sub0; oder A&sub2;&sub4; ist auch Wasserstoff oder aliphatisches, Cycloaliphatisches oder aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Gruppe -COOA&sub2;&sub6;, worin A&sub2;&sub6; wie A&sub1;&sub4; definiert ist, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, oder ist eine Gruppe der Formel (XVIIa) oder (XVIIb)

worin A&sub2;&sub7; wie für A&sub1;&sub0; definiert ist, Azs ist aliphatisches, Cycloaliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Diacyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, und A&sub2;&sub9; ist wie oben für A15 definiert, und, wenn u die Bedeutung 3 hat, ist A&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (XVIII)

worin v eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist. Beispiele für Alkyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2- Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, t-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentydecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl.

Beispiele für Alkoxy, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat, sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Nonoxy, Decyloxy, Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyloxy.

Beispiele für C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, sind Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcydohexyl, t-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl; wobei unsubstituiertes oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-substituiertes Cyclohexyl bevorzugt ist.

Repräsentative Beispiele von C&sub5;-C&sub8;-Oycloalkoxy für R und R&sub8; sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy und Cyclooctoxy. Cyclopentoxy und Cyclohexoxy sind bevorzugt.

Beispiele von Alkenyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat, sind Allyl, 2-Methylallyl, Butenyl, Hexenyl, Undecenyl, Octadecenyl. Das Kohlenstoffatom in der 1-Position ist vorzugsweise gesättigt.

Beispiele für R und R&sub1;&sub8; als C&sub1;-C&sub8;-Acyl sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Benzoyl, Acryloyl und Crotonyl. C&sub1;-C&sub8;-Alkanoyl, C&sub3;-C&sub8;-Alkenoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl ist besonders bevorzugt.

Beispiele von (C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy) Carbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethyoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, Heptoxycarbonyl und Octoxycarbonyl.

Beispiele von C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder substituiert am Phenyl ist, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, t-Butylbenzyl, 2-Phenylethyl und 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl.

Repräsentative Beispiele von substituiertem Phenyl sind Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, 3,5-Di-t-butyl- 4-methylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Trimethoxyphenyl, Hydroxyphenyl und 3,5-Di-t-Butyl-4-hydroxyphenyl.

Repräsentative Beispiele von 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Gruppen

sind 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl, 4-Methyl-1- piperazinyl und 1-Hexahydroazepinyl. 4-Morpholinyl ist bevorzugt.

Beispiele von aliphatischem, Cycloaliphatischem, aromatischem, arylaliphatischem oder heterocyclischem Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome hat, sind solche, die abgeleitet sind von Ameisen-, Essig-, Propion-, Butyr-, Isobutyr-, Valerian-, Pivalin-, Hexan-, Heptan-, Octan-, 2-Ethylhexan-, Nonan-, Decan-, Undecan-, Dodecan-, Tetradecan-, Hexadecan-, Octadecan-, Eicosan-, Docosan-, Acryl-, Methacryl-, Croton-, Undecen-, Octadecen-, Cyclohexancarbon-, Cyclohexanessig-, Benzoe-, Methylbenzoe-, t-Butylbenzoe-, Methoxybenzoe-, Hydroxybenzoe-, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoe-, Phenylessig-, Phenoxyessig-, 3-Phenylpropion-, 3-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propion-, Furancarbon-, Tetrahydrofurancarbon-, Nicotin-, Isonicotin-, Pyroglutamin- oder 3-(2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidylamino)croton-säure. C&sub1;-C&sub2;&sub2;-Alkanoyl, C&sub3;-C&sub2;&sub2;-Alkenoyl und unsubstituiertes oder substituiertes Benzoyl sind bevorzugt.

Beispiele für Alkylen mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen sind Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexamethylen, Heptamethylen, Octamethylen, Trimethylhexamethylen, Decamethylen und Dodecamethylen.

Beispiele für C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome, sind 3-Oxapentan-1,5-diyl, 4-Oxaheptan-1,7- diyl, 3,6-Dioxaoctan-1,8-diyl, 4,7-Dioxadecan-1,10-diyl, 4,9- Dioxadodecan-1,12-diyl, 3,6,9-Trioxaundecan-1,11-diyl und 4,7,10-Trioxatridecan-1,13-diyl.

Repräsentative Beispiele von C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen für R&sub1;&sub3; unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Gruppen > N-R&sub1;&sub4;, sind die Gruppen

Repräsentative Beispiele von C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyliden für R&sub1;&sub7; sind Methylen, Ethyliden, Propyliden, Butyliden, Isobutyliden, Pentyliden, Hexyliden, Heptyliden, Octyliden, 2-Ethylhexyliden, Decyliden und Dodecyliden.

Beispiele von aliphatischem, Cycloaliphatischem, aromatischem, arylaliphatischem oder heterocyclischem Diacyl mit nicht mehr als 22 Kohlenstoffatomen sind solche, die abgeleitet sind von Oxal-, Malon-, Succin-, Methylmalon-, Allylmalon- , Glutar-, Ethylmalon-, Adipin-, Pimelin-, Diethylmalon-, Suberin-, Azelain-, Sebacin-, 1,12-Dodecandi-, Oxydiessig-, Iminodiessig-, Methyliminodiessig-, Malein-, Fumar-, Itacon-, Citracon-, Oyclohexandicarbon-, Cyclohexendicarbon-, Bicycloheptendicarbon-, Phthal-, Isophthal-, Terephthal-, Phenylmalon-, Benzylidenmalon-, Benzylmalon-, Butyl-3,5-di-t-butyl-4- hydroxybenzylmalon-, Furandicarbon-, Pyridindicarbon-, 1,4- Dioxaspiro[4.5]decan-2,3-dicarbon-, 1,5-Dioxaspiro(5.5)undecan-3,3-dicarbon-, 7,7,9,9-Tetramethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2,3-dicarbon-, 8,8,10,10-Tetramethyl-1,5-dioxa-9- azaspiro(5.5]undecan-3,3-dicarbon- und N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-iminodiessig-säure. C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Alkandioyl und C&sub4;-C&sub2;&sub2;- Alkendioyl sind bevorzugt.

Repräsentative Beispiele von C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden für R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, sind Cyclopentyliden, Cyclohexyliden, Methylcyclohexyliden, Dimethylcyclohexyliden, Trimethylcyclohexyliden, t-Butylcyclohexyliden, Cyclooctyliden, Cyclodecyliden und Cyclododecyliden.

Beispiele für aliphatisches, aromatisches oder heterocydisches Triacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat, sind solche, die abgeleitet sind von Methantricarbon-, 1,1,2- Ethantricarbon-, 1,2,3-Propantricarbon-, 1,2,3-Butantricarbon- Citronen-, Nitrilotriessig- und Benzoltricarbon-säure oder der Säure

C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkantrioyl ist bevorzugt.

Beispiele für aliphatisches oder aromatisches Tetraacyl mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen sind solche, die abgeleitet sind von 1,1,2,2-Ethantetracarbon-, 1,1,3,3-Propantetracarbon-, 1,2,2,3-Propantetracarbon-, 1,2,3,4-Butantetracarbon-, Ethylendiamintetraessig- oder Pyromellit-säure. C&sub6;-C&sub1;&sub8;- Alkantetraoyl ist bevorzugt.

Bevorzugte Verbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind:

A) Verbindungen der Formel (IIa) bis (IId), worin R die Bedeutung hat Wasserstoff, Methyl, OH, C&sub6;-C&sub9;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl, X ist -O- oder

worin R&sub7; die Bedeutung hat Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;Alkyl, C&sub5;-C&sub8;- Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III), worin R&sub8; wie für R definiert ist, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, arylaliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Acyl oder heterocyclisches C&sub5;-C&sub1;&sub5;-Acyl, oder, wenn X die Bedeutung -O- hat, ist Rl auch eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe -OR&sub9; oder

ist, worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für R&sub7; definiert sind, oder C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, oder die Gruppe

ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl oder 1-Hexahydroazepinyl, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin R&sub1;&sub2; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III), und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;- C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI) ist, oder die Gruppe

ist eine Gruppe der Formel (VII), worin q und r, die gleich oder verschieden sein können, null oder 1 sind, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIe), worin R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl ist, R&sub1;&sub6; ist wie oben für R&sub1;&sub2; definiert oder eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, die Gruppe

Phenylen, Methylphenylen, Methylendiphenylen oder Oxydiphenylen, R&sub1;&sub7; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyliden, Carbonyl, Oxalyl, Malonyl, Ethylen oder eine Gruppe -CH&sub2;CO-, R&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub6;-Acyl oder (C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy)carbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin Ris wie oben definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine Gruppe

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;- Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen, eine Gruppe

oder aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, arylaliphatisches C&sub9;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder heterocyclisches C&sub6;-C&sub1;&sub8;- Diacyl, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub4;-C&sub1;&sub5;-Triacyl, aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub2;- Triacyl oder heterocyclisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Triacyl, und, wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl; R&sub2; ist C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy oder OH, n ist eine Zahl von 5 bis 50, p ist eine Zahl von 0 bis 25, R&sub3; ist OH, C&sub1;-C&sub3;- Alkoxy oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;- Alkyl oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si-, und, wenn n + p eine Zahl von 3 bis 10 ist, bilden R&sub3; und R&sub4; auch eine Direktbindung, R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc), worin R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, die Bedeutung haben Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, oder R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden-Gruppe, und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formeln (XIa) bis (XIf), und R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIA) oder (XIIB), worin R&sub2;&sub8; C&sub2;- C&sub1;&sub0;-Alkylen ist, und R&sub2;&sub9; ist wie oben R&sub7; definiert;

B) Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc), worin A&sub1; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -Al&sub3;-COOAl&sub4;, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub5;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Allyl, Undecenyl, Oleyl oder Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff oder Methyl, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub3;-COOA&sub1;&sub4; wie oben definiert, und, wenn A&sub2; Wasserstoff ist, kann A&sub1; auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein, worin A&sub1;&sub5; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, und, wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Allyl, Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; wie oben definiert, t ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Acyl oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc), worin A&sub1;&sub6; wie oben für A&sub1;&sub4; definiert ist, A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind wie oben für A&sub1;&sub4; definiert oder sind Wasserstoff oder Phenyl, oder die Gruppe

ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl oder 1-Hexahydroazepinyl, X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -OA&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben definiert sind für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;- Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub9;- C&sub2;&sub2;-Diacyl oder eine Gruppe der Formeln (XVIa) bis (XVIc), worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen oder Isopropylidendiphenylen, A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub4;-C&sub1;&sub5;-Triacyl oder aromatisches C&sub9;- C&sub1;&sub2;-Triacyl, oder ist 1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl, und, wenn t die Bedeutung 4 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; A&sub1;&sub1; ist wie oben für A&sub8; definiert, u ist 1, 2 oder 3 und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; und A&sub2;&sub5; die gleich oder verschieden sein können, definiert sind wie für A&sub1;&sub0;, oder A&sub2;&sub4; ist auch Wasserstoff oder aliphatisches C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;- C&sub2;&sub0;-Acyl oder eine Gruppe -COOA&sub6;, worin A&sub2;&sub6; wie A&sub1;&sub4; definiert ist, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert oder ist eine Gruppe der Formel (XVIIa) oder (XVIIb), worin A&sub2;&sub7; wie für A&sub1;&sub0; definiert ist, A&sub2;&sub8; ist aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, aromatisches C&sub8;- C&sub1;&sub4;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub9;-C&sub2;&sub2;-Diacyl, und A&sub2;&sub9; ist wie oben für A&sub1;&sub5; definiert, und, wenn u die Bedeutung 3 hat, ist A&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (XVIII), worin v eine ganze Zahl von 4 bis 6 ist.

Besonders bevorzugte Verbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind A) Verbindungen der Formeln (11a) bis (11d), worin R die Bedeutung hat Wasserstoff, Methyl, C&sub6;-C&sub8;-Alkoxy, Cyclohexoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl, X ist -O- oder

worin R&sub7; die Bedeutung hat Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III), worin R&sub8; wie für R definiert ist, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, arylaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Acyl oder heterocyclisches C&sub5;-C&sub1;&sub4;-Acyl, oder, wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe ist -O- oder

worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für R&sub7; definiert sind, oder C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Alkenyl, oder die Gruppe

ist 4-Morpholinyl, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin R&sub1;&sub2; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III), und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI) ist, oder die Gruppe

ist 1,4-Piperazindiyl oder eine der Gruppen

worin R&sub1;&sub2; wie oben definiert ist, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIe), worin R&sub1;&sub5; C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl ist, R&sub1;&sub6; ist wie oben für R&sub1;&sub2; definiert oder eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung hat C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

Methylphenylen, Methylendiphenylen oder Oxydiphenylen, R&sub1;&sub7; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyliden, Carbonyl, Oxalyl, Ethylen oder eine Gruppe -CH&sub2;CO-, R&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub4;-Acyl oder (C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy)carbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicycohexylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

worin R&sub1;&sub8; wie oben definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine Gruppe

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;- Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cydohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen, eine Gruppe

oder aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder heterocyclisches C&sub6;-C&sub1;&sub6;- Diacyl, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub4;-Triacyl oder aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub0;-Triacyl, und wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl; R&sub2; ist Methyl, Methoxy, Ethoxy oder OH, n ist eine Zahl von 5 bis 40, p ist eine Zahl von null bis 20, R&sub3; ist OH, Methoxy, Ethoxy oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si-, und, wenn n + p eine Zahl von 3 bis 10 ist, bilden R&sub3; und R&sub4; auch eine Direktbindung, R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc), worin R&sub2;&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl ist, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, oder R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; bilden zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden-Gruppe, R&sub2;&sub5; ist C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, R&sub2;&sub6; ist Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formeln (XIa) bis (XIf), und R&sub6; ist eine Gruppe der Formeln (XIIa) oder (XIIb) worin R&sub2;&sub8; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen ist, und R&sub2;&sub9; ist wie oben für R&sub7; definiert;

B) Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc), worin A&sub1; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C,-C&sub4;-Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; Benzyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder Benzyl, A&sub9;, A&sub4;, A&sub9; und A&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff oder Methyl, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkyl, Allyl, Benzyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, wie oben definiert, und wenn A&sub8; Wasserstoff ist, kann A&sub1; auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein, worin A&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;- Alkylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen ist, und wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub8; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, das unsubstituiert ist oder monodi- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy; A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Allyl oder Benzyl, t ist 1, 2, 3 oder 4, und wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Acyl, oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc), worin A&sub1;&sub6; wie oben für A&sub1;&sub4; definiert ist; A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl oder Phenyl, oder die Gruppe

ist 4-Morpholinyl und X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -OA&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8; definiert sind, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, aromatisches C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder eine Gruppe der Formeln (XVIa) bis (XVIc), worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub5;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen oder Isopropylidendiphenylen, A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub4;-Triacyl oder aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub0;-Triacyl oder ist 1,3,5- Triazin-2,4,6-triyl, und, wenn t die Bedeutung 4 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Allyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; oder Benzyl, A&sub1;&sub1; ist wie oben für A&sub8; definiert, u ist 1, 2 oder 3, und wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; und A&sub2;&sub5;, die gleich oder verschieden sein können, wie definiert sind wie für A&sub1;&sub0;, oder A&sub2;&sub4; ist auch Wasserstoff oder aliphatisches C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyl, cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub5;-Acyl oder eine Gruppe -COOAz&sub6;, worin A&sub2;&sub6; wie A&sub1;&sub4; definiert ist, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben definiert für R&sub2;&sub1; oder ist eine Gruppe der Formel (XVIIa) oder (XVIIb), worin A&sub2;&sub7; wie für A&sub1;&sub0; definiert ist, A&sub2;&sub8; ist aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, aromatisches C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;- Diacyl, und A&sub2;&sub9; ist wie oben für A&sub1;&sub5; definiert, und, wenn u die Bedeutung 3 hat, ist A&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (XVIII), in der v die Bedeutung 6 hat.

Verbindungen von besonderem Interesse, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind:

A) Verbindungen der Formeln (11a) bis (11d), worin R Wasserstoff, Methyl oder Acetyl ist, X ist -O- oder

worin R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl oder 1,2,2,6, 6-Pentamethyl-4-piperidyl oder 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl ist, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub2;- Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub7;-Acyl, und wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe -OR&sub9; oder

ist, worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sind, wie oben für R&sub7; definiert sind, oder die Gruppe

ist 4-Morpholinyl, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin Ri2 die Bedeutung 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl, 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl oder 1- Acetyl-2,2,2,6-tetramethyl-4-piperidyl, und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub6;- Alkylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI) ist, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIIe), worin R&sub1;&sub5; C&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, Cyclohexyl, oder eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung hat C&sub4;-C&sub9;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

Methylphenylen oder Methylendiphenylen ist, R&sub1;&sub7; ist Methylen, Carbonyl, Oxalyl oder Ethylen, R&sub1;&sub8; ist Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

wobei R&sub1;&sub8; wie zuvor definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine Gruppe

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Xylylen, eine Gruppe

oder aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, aromatisches C&sub5;-&sub1;&sub0;-Diacyl, arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder heterocyclisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub5;-Diacyl, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub5;-C&sub8;- Triacyl, und, wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Tetraacyl, R&sub2; ist Methyl oder OH, n ist eine Zahl von 5 bis 35, p ist eine Zahl von 0 bis 15, R&sub3; ist OH oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si- , R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc), worin R&sub2;&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub5;-Alkyl ist, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;- Cycloalkyliden-Gruppe, R&sub2;&sub5; ist C&sub8;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, R&sub2;&sub6; ist Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formeln (XIa) bis (XId), und R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIA), worin R&sub2;&sub5; die Bedeutung C&sub2;-C&sub6;-Alkylen hat;

B) Verbindungen der Formel (XIIIa) bis (XIIIc), worin A&sub1; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub5;- C&sub1;&sub5;-Alkyl, A&sub3;, A&sub4;, A&sub8; und A&sub6; sind Wasserstoff, 5 ist 1 oder 2, und, wenn 5 die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, A&sub1; kann auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein mit A&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, und wenn 5 die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Benzyl, t ist 1, 2 oder 3, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub5;-C&sub2;&sub2;-Acyl, cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub7;-Acyl oder eine Gruppe der Formel (XVa) oder (XVb), worin A&sub1;&sub6; die Bedeutung C&sub5;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, Cyclohexyl oder t-Butylcyclohexyl hat, A&sub1;&sub7; ist Wasserstoff, A&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, Cyclohexyl oder Benzyl, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, aromatisches C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Diacyl oder arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder eine Gruppe der Formel (XVIa) oder (XVIb), worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung C&sub4;-C&sub8;- Alkylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen hat, und t ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub5;-C&sub5;-Triacyl oder Benzoltricarbonyl, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl, A&sub1;&sub1; ist wie oben definiert für A&sub8;, u ist 1 oder 2, und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; Wasserstoff ist, und A&sub2;&sub5; ist wie oben für A&sub1;&sub0; definiert, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert.

Verbindungen von besonderes Interesse, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind:

A) Verbindungen der Formeln (11a) bis (11d), worin R Wasserstoff oder Methyl ist, X ist -O-, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl oder Benzoyl oder eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe

ist, worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sind, oder R&sub1;&sub0; ist ebenfalls Wasserstoff, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin R&sub1;&sub2; 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl ist, und R&sub1;&sub3; ist eine Gruppe -(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub6; oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIId), worin Ris C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, R&sub1;&sub6; ist eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung C&sub6;-C&sub9;- Alkylen, Methylendicyclohexylen oder eine Gruppe

hat, R&sub1;&sub7; ist Carbonyl, Ris ist Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, und R&sub1;&sub9; ist eine Gruppe -(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub6; und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; eine der Gruppen

und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; Triacyl, abgeleitet von Citronensäure oder Nitrilotriessigsäure, und, wenn m die Bedeutung 4 hat ist R&sub1; 1,2,3,4-Butantetracarbonyl, R&sub2; ist Methyl, n ist eine Zahl von 5 bis 30, p ist null, R&sub3; ist OH, R&sub4; ist Wasserstoff, R&sub5; ist eine Gruppe der Formel (Xa) oder (Xb), worin R&sub2;&sub2; Wasserstoff oder Methyl ist, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit einem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Cyclododecyliden-Gruppe, R&sub2;&sub5; ist C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, und R&sub2;&sub6; ist Wasserstoff oder Methyl, und R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIa), worin R&sub2;&sub5; Ethylen ist;

B) Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc), in denen A&sub1; Phenyl ist oder eine Gruppe

worin A&sub1;&sub4; C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkyl ist, A&sub3;, A&sub4;, A&sub9; und A&sub6; sind Wasserstoff, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Benzyl, und wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff oder Methyl, t ist 1 oder 2, und, wenn t die Bedeutung 1, ist A&sub9; aliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Benzoyl oder eine Gruppe der Formel (XVa) oder (XVb), worin A&sub1;&sub6; die Bedeutung C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkyl hat, A&sub1;&sub7; ist Wasserstoff, A&sub1;&sub5; ist C&sub1;- C&sub4;-Alkyl oder Cyclohexyl, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; eine Gruppe -CO-(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub8;CO- oder eine Gruppe der Formel (XVIa) oder (XVIb), worin A&sub1;&sub7; C&sub4;-C&sub6;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub8; ist wie oben für R&sub2;&sub1;, definiert; A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl, A&sub1;&sub1; ist Wasserstoff oder Methyl, u ist 1 oder 2, und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert.

Beispiele von besonders bevorzugten Verbindungen (A) sind:

(Compound Verbindung)

compound
compound
compound
compound

Beispiele von besonders bevorzugten Verbindungen (B) sind:

compound
compound
compound
compound
compound

Verbindungen (A), die auch von Interesse sind, sind solche der Formel (11a), worin R Wasserstoff oder Methyl ist, X ist -O-, m ist 1 oder 2, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist -X-R&sub1; eine Gruppe der Formel (VIIId), worin R wie oben definiert ist, Ris ist (C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy)carbonyl, und R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;- Alkylen, und, wenn m die Bedeutung 2, ist R&sub1; eine Gruppe -CO-(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub8;CO-.

Verbindungen (B), die ebenso von Interesse sind, sind solche der Formel (XIIIa), (XIIIb) oder (XIIIc), worin s die Bedeutung 1 hat, A&sub1; ist Phenyl, A&sub8;, A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6; sind Wasserstoff, t ist 1, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff oder Methyl, A&sub9; ist aliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Acyl, u ist 2, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub4;- Alkyl, A&sub1;&sub1; ist Wasserstoff oder Methyl und A&sub1;&sub2; ist C&sub6;-C&sub9;-Alkylen.

Weiterhin bevorzugte Verbindungen (A) sind solche der Formel (11a), worin R Wasserstoff oder Methyl ist, X ist -O-, m ist 2, und R&sub1; ist eine Gruppe -CO-(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub8;CO-.

Bevorzugte Verbindungen (B) sind auch solche der Formel (XIIIb) oder (XIIIc), worin t die Bedeutung 1 hat, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff oder Methyl, A&sub9; ist aliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Acyl, u ist 2, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, A&sub1;&sub1; ist Wasserstoff oder Methyl, und A&sub1;&sub2; ist C&sub6;-C&sub9;-Alkylen.

Die Verbindungen der Formeln (11a) bis (11d) sind bekannt und können nach üblichen Verfahren hergestellt werden, über die im Stand der Technik berichtet wird.

Die Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, über die in der Literatur berichtet wird.

Insbesondere die Verbindungen der Formel (XIIIa) können zum Beispiel hergestellt werden, wie in Tetrahedron Letters Band 26, 5663 (1985) und Z. Chem., Band 18, 273 (1968) berichtet wird; die Verbindungen der Formel (XIIIb) können nach dem japanischen Patent 56-86165 und nach dem GB-Patent 2073734 hergestellt werden; die Verbindungen der Formel (XIIIc) können hergestellt werden wie zum Beispiel in den Patenten DE 1200825 und WO 87/07892 beschrieben.

Einige der Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc) sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.

Diese neuen Verbindungen sind Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc)

worin A&sub1; Phenyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; ist, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub6;- Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, A&sub3;, A&sub4;, A&sub8; und A&sub6; sind Wasserstoff, s ist 1 oder 2, und wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, wie oben definiert, und, wenn A&sub1; eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; oder eine Gruppe der Formel

ist, mit A&sub3;, A&sub4;, A&sub8;, A&sub8; und A&sub1;3 wie oben definiert, A&sub1;&sub5; ist C&sub2;- C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, dann kann A&sub2; auch Wasserstoff sein, und, wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; Xylylen; A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, t ist 1, 2 oder 3, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Acyl oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc)

worin A&sub1;&sub6; die Bedeutung C,-C&sub1;&sub5;-Alkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl hat, A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind wie oben für A&sub1;&sub6; definiert oder Wasserstoff oder Phenyl, X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -OA&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben definiert sind für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;- Diacyl oder eine Gruppe der Formeln (XVIa bis (XVIc)

worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, A&sub2;&sub3; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

oder Phenylen, und X&sub4; ist wie oben für ; und X&sub3; definiert, und wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; 1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl; A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, A&sub1;&sub1; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, u ist 2, und A&sub1;&sub2; ist wie oben für A&sub2;&sub3; definiert.

Solche neuen Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc) sind bevorzugt, worin A&sub1;&sub4; C&sub3;-C&sub1;&sub5;-Alkyl ist, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, und wenn A&sub1; eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; ist, ist A&sub2; auch Wasserstoff; t ist 1 und A&sub9; ist aliphatisches C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Acyl oder eine Gruppe der Formel (XVb), worin A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder C&sub5;- c&sub1;&sub2;-Cycloalkyl sind; und A&sub1;&sub2; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen.

Die neuen Verbindungen konnen in Analogie nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können die neuen Verbindungen der Formel (XIIIa), worin A&sub1; Phenyl und A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub8;- Alkyl oder Xylylen ist, hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der Formel

worin A&sub3;, A&sub4;, A&sub9; und A&sub6; wie oben definiert sind, mit dem entsprechenden Alkylhalogenid oder Xylylenhalogenid (das Halogenid ist vorzugsweise Chlor oder Brom) in einem polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid unter Verwendung von z.B. K&sub2;CO&sub3; oder NaH als Base.

Analog können die Verbindungen der Formel (XIIIb) zum Beispiel hergestellt werden durch Alkylierung einer Verbindüng der Formel

worin t und A&sub9; wie oben definiert sind.

Ebenso können die neuen Verbindungen der Formel (XIIIc) hergestellt werden zum Beispiel durch Alkylierung einer Verbindung der Formel

worin A&sub1;&sub2; wie oben definiert ist.

Die neuen Verbindungen der Formel (XIIIa), worin A&sub1; eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; ist oder eine Gruppe

worin A&sub3;, A&sub4;, A&sub5;, A&sub6;, A&sub1;&sub4; und A&sub1;&sub5; wie oben definiert sind, können hergestellt werden zum Beispiel durch Veresterung einer Verbindung der Formel

deren Herstellung z. B. beschrieben ist in Z. Chem. 8, 273 (1968) mit einem entsprechenden Monoalkohol (A&sub1;&sub4;-OH) oder Dialkohol (HO-A&sub1;&sub5;-OH).

Wie eingangs erläutert sind die synergistischen Gemische der Verbindungen (A) und der Verbindungen (B) der vorliegenden Erfindung in hohem Maße wirksam bei der Verbesserung der Lichtstabilität, der Wärmestabilität und der Oxidationsstabilität von polymeren organischen Materialien.

Beispiele derartiger polymerer organischer Materialien, die stabilisiert werden können, sind:

1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten-1, Polymethylpenten-1, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cycloolefinen, z. B. von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann),zum Beispiel Polyethylen mit hoher Dichte (HDPE), Polyethylen mit niedriger Dichte (LDPE), lineares Polyethylen mit niedriger Dichte (LLDPE), verzweigtes Polyethylen mit niedriger Dichte (BLDPE).

2. Gemische der unter 1) genannten Polymere, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE, PP/LDPE) und Gemische unterschiedlicher Typen von Polyethylen (zum Beispiel LDPE/HDPE).

3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie zum Beispiel Ethylen/Propylen, lineares Polyethylen mit niedriger Dichte (LLDPE) und dessen Gemische mit Polyethylen mit niedriger Dichte (LDPE), Propylen/Buten-1, Ethylen/Hexen, Ethylen/Ethylpenten, Ethylen/Hepten, Ethylen/Octen, Propylen/Isobutylen, Ethylen/Buten-1, Propylen/Butadien, Isobutylen/Isopren, Ethylen/Alkylacrylate, Ethylen/Alkylmethacrylate, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere und deren Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) und Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen; sowie Gemische von solchen Copolymeren und deren Mischungen mit unter 1) oben aufgeführten Polymeren, zum Beispiel Polypropylen/Ethylen-Propylen- Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/- Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EA), LLDPE/EVA, LLDPE/EA und statistische oder alternierende Polyalkylen/Kohlenmonoxid- Copolymere sowie deren Gemische mit anderen Polymeren, zum Beispiel Polyamid.

3a. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C&sub5;-C&sub9;) und hydrierte Modifikationen davon (zum Beispiel Klebrigmacher) und Gemische von Polyalkylenen und Stärke.

4. Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(a-methylstyrol)

5. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylsäurederivaten, wie zum Beispiel Styrol/Butadien, Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Butadien/Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische mit hoher Schlagfestigkeit aus Styrolcopolymeren und einem anderen Polymeren wie zum Beispiel aus einem Polyacrylat, einem Dien- Polymeren oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren; und Block-Copolymere von Styrol, wie zum Beispiel Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/- Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.

6. Pfropf-Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, wie zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien- Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril, Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyacrylaten oder Polymethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemischen davon mit den unter 5) aufgeführten Copolymeren, zum Beispiel den Copolymer-Gemischen, die als ABS-, MBS-, ASA- und AES-Polymere bekannt sind.

7. Halogen-enthaltende Polymere, wie Polychloropren, Chlorierte Kautschuke, Chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und Chloriertem Ethylen, Epichlorhydrin-Homo- und Copolymere, Polymere von Halogen-enthaltenden Vinylverbindungen wie zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid sowie Copolymere davon, wie zum Beispiel Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-, Vinylchlorid/Vinylacetat- oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere.

8. Polymere, die abgeleitet sind von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, mit Butadien schlagfest modifiziertes Polymethylenmethacrylat, Polyacrylamid und Polyacrylnitril.

9. Copolymere der unter 8) genannten Monomeren miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie zum Beispiel Acrylnitril/Butadien, Acrylnitril/Alkylacrylat, Acrylnitril/- Alkoxyalkylacrylat oder Acrylnitril/Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere.

10. Polymere, die von ungesättigten Alkoholen und Aminen abgeleitet sind oder Acylderivate davon oder Acetale davon, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallyl-melamin; sowie deren Copolymere mit den unter 1) oben genannten Olefinen.

11. Homopolymere und Copolymere von Cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bis-glycidylethern.

12. Polyacetale wie Polyoxymethylen und solche Polyoxymethylene, die Ethylenoxid als Co-Monomeres enthalten, Polyacetale modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.

13. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische von Polyphenylenoxiden mit Polystyrol oder Polyamiden.

14. Polyurethane, die abgeleitet sind von Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen mit terminalen Hydroxygruppen auf der einen Seite und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten auf der anderen Seite, sowie Vorläufer davon (Polyisocyanate, Polyole oder Präpolymere).

15. Polyamide und Copolyamide, die abgeleitet sind von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, Polyamid 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide erhalten durch Kondensation von m-Xylendiamin und Adipinsäure; Polyamide hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure und gegebenfalls einem Elastomeren als Modifikationsmittel, zum Beispiel Poly-2,4,4-trimethylhexamethylen-terephthalamid oder Poly-m-phenylen-iso-phthalamid. Weiterhin Copolymere der zuvor genannten Polyamide mit Polyolefinen, Olefin-Copolymeren, Ionomeren oder Chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, wie zum Beispiel mit Polyethylenglycolen, Polypropylenglycolen oder Polytetramethylenglycolen. Polyamide oder Copolyamide modifiziert mit EPDM oder ABS. Polyamide kondensiert während der Herstellung (RIM-Polyamidsysteme).

16. Polyharnstoffe, Polyimide und Polyamid-imide.

17. Polyester, die abgeleitet sind von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylol-Cyclohexanterephthalat, Poly- [2,2-(4-hydroxyphenyl)-propan)terephthalat und Polyhydroxybenzoate sowie Block-Copolyether-ester abgeleitet von Polyethern mit Hydroxy-Endgruppen.

18. Polycarbonate und Polyestercarbonate.

19. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.

20. Vernetzte Polymere, die von Aldehyden auf der einen Seite und von Phenolen, Harnstoffen und Melaminen auf der anderen Seite abgeleitet sind, wie Phenol/Formaldehyd-Harze, Harnstoff/Formaldehyd-Harze und Melamin/Formaldehyd-Harze

21. Trocknende und nichttrocknende Alkydharze.

22. Ungesättigte Polyesterharze, die abgeleitet sind von Copolyestern von gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmitteln, sowie auch die halogenhaltigen Modifikationen davon mit niedriger Entflammbarkeit.

23. Thermohärtende Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylsäureestern, wie Epoxy-acrylate, Urethan-acrylate oder Polyester-acrylate.

24. Alkydharze, Polyesterharze oder Acrylatharze im Gemisch mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen als Vernetzungsmittel.

25. Vernetzte Epoxidharze, die abgeleitet sind von Polyepoxiden, wie zum Beispiel von Bis-glycidylethern oder von Cycloaliphatischen Diepoxiden.

26. Natürliche Polymere wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und Derivate davon, die Chemisch modifiziert sind in Homologpolymerweise, wie Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate, oder die Celluloseether wie Methylcellulose; Terpentinharze und deren Derivate.

27. Gemische von Polymeren, wie oben genannt, zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid 6/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA 6/6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE.

28. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materialien, die reine monomere Verbindungen oder Gemische von solchen Verbindungen sind, zum Beispiel Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öle und Wachse, oder öle, Fette und Wachse basierend auf synthetischen Estern (z. B. Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und auch Gemische von synthetischen Estern mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnissen, wobei diese Materialien als Weichmacher für Polymere oder als textile Spinnöle verwendet werden können, sowie die wäßrigen Emulsionen derartiger Materialien.

29. Wäßrige Emulsionen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, z.B. Naturlatex oder Latices von Carboxylierten Styrol/Butadien-Copolymeren.

Die Mischungen der Verbindungen (A) und (B) der vorliegenden Erfindung sind besonders geeignet für die Verbesserung der Lichtstabilität, Wärmestabilität und Oxidationsstabilität von synthetischen Polymeren, insbesondere von Polyolefinen, speziell von Polyethylen und Polypropylen.

Die Verbindungen (A) und (B) können in Gemischen mit polymeren organischen Materialien in verschiedenen Anteilen gemischt werden in Abhängigkeit von der Art des zu stabilisierenden Materials, von der Endverwendung und vorn Vorhandensein anderer Additive.

Die auf das Gewicht bezogenen Prozentanteile der Verbindungen (A) und (B), im Verhältnis zum Gewicht des zu stabilisierenden polymeren organischen Materials, liegen zwischen 0,025 und 2 %, vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 % für die Verbindungen (A) und zwischen 0,001 und 1 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,5 % für die Verbindungen (B).

Die Verbindungen (A) und (B) können miteinander vermischt werden, bevor sie den polymeren organischen Materialien zugesetzt werden, oder sie können separat zugegeben werden unter Verwendung bekannter Verfahrensmaßnahmen.

Im allgemeinen können die Verbindungen (A) und (B) in die polymeren organischen Materialien vor, während oder nach der Polymerisation oder Vernetzung dieser Materialien eingearbeitet werden.

Die Verbindungen (A) und (B) können in die polymeren organischen Materialien in reiner Form oder verkapselt in Wachsen, Ölen oder Polymeren eingebracht werden oder in Form von Lösungen oder Suspensionen und auch in Form einer Vormischung; bei derartigen Operationen kann das Polymere in Form eines Pulvers, von Granulat, als Lösungen, als Suspensionen oder in Form von Latices verwendet werden.

Die mit den Verbindungen (A) und (B) stabilisierten Materialien können für die Herstellung von Formteilen, Folien, Bändern, Einzelfäden, Fasern, Oberflächenbeschichtungen und ähnlichem verwendet werden.

Falls gewünscht, können andere übliche Additive für polymere organische Materialien, wie Antioxidationsmittel, UV- Absorptionsmittel, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, antistatische Mittel, Flammfestmittel, Gleitmittel, Korrosionsinhibitoren und Metalldesaktivatoren den Mischungen der Verbindungen (A) und (B) mit den polymeren organischen Materialien zugegeben werden.

Besondere Beispiele von Additiven, die im Gemisch mit den Verbindungen (A) und (B) verwendet werden können, sind:

1. Antioxidantien

1.1. Alkylierte Monophenole, zum Beispiel 2, 6-Di-tert-butyl-4- methylphenol, 2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Ditert-butyl-4-i-butylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4- methylphenol, 2,4,6-Tri-Cyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4- methoxymethylphenol, 2,6-Dinonyl-4-methylphenol, 2,4-Dimethyl - 6-(1'-methylundec-1'-yl)phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylheptadec-1'-yl )phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyltridec-1'-yl)phenol und Gemische davon.

1.2. Alkylthiomethylphenole, zum Beispiel 2,4-Dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Di-dodecylthiomethyl- 4-nonylphenol.

1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, zum Beipiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxy phenol, 2,6-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-butyl-4- hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tertbutyl-4-hydroxyphenylstearat, Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)adipat.

1.4. Hydroxylierte Thiodiphenylether, zum Beispiel 2,2'-Thiobis-(6-tert-butyl-4-methylphenol),2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol),4,4'-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol),4,4'-Thio- bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4'-Thio-bis-(3,6-di-sekamylphenol), 4,4,-Bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfid.

1.5. Alkyliden-bisphenole, zum Beispiel 2,2'-Methylen-bis-(6- tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-4- ethylphenol), 2,2'-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol), 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-Cyclohexylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethyliden-bis-(4,6-ditert-butylphenol), 2,2'-Ethyliden-bis-(6-tert-butyl-4-isobutylphenol),2,2'-Methylen-bis-(6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol), 2,2'-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol), 4,4'-Methylen-bis- (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 2,6-Bis-(3-tert-butyl-5- methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris-(5-tert- butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien, Bis-(2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylphenyl]-terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2- hydroxyphenyl)butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)4- n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-methylphenyl)pentan. 1.6. O- N- und S-Benzylverbindunpen, zum Beispiel 3,5,3',5'- Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, Octadecyl-4- hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat, Tris (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl)amin, Bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6- dimethylbenzyl)dithioterephthalat, Bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat.

1.7. Hydroxybenzylierte Malonate, zum Beispiel Dioctadecyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)malonat, Di-octadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonat, Di-dodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat, Di-(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl]-2,2-bis(3,5- di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat.

1.8. Aromatische Hydroxybenzylverbindungen, zum Beispiel 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,3,5,6-tetramethylbenzol, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)phenol.

1.9. Triazinverbindungen, zum Beispiel 2,4-Bis(octylmercapto)6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5- triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.

1.10. Benzylphosphonate, zum Beispiel Dimethyl-2,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3- methylbenzylphosphonat, das Calciumsalz des Monoethylesters von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäure.

1.11. Acylaminophenole, zum Beispiel 4-Hydroxylaurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, Octyl-N-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenyl)-Carbamat.

1.12. Ester von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris-(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis- (hydroxyethyl)oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octan.

1.13. Ester von β-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris-(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis- (hydroxyethyl)oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan

1.14. Ester von β-(3,5-Di-Cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9- Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris-(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan

1.15. Ester von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-essigsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, zum Beispiel mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythritol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethy)oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo(2.2.2]-octan.

1.16. Amide von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-propion säure, zum Beispiel N,N'-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N'-Bis-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin, N,N'-Bis-(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.

2. UV-Absorptionsmittel und Lichtstabilisatoren

2.1. 2-(2'Hydroxyphenyl)-benzotriazole, zum Beispiel das 5'-Methyl-,3',5'-Di-tert-butyl-,5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3',5,-di-tert-butyl-, 5-Chlor-3'-tert-butyl-5'- methyl-, 3'-sek-Butyl-5'-tert-butyl-, 4'-Octyloxy-, 3,5'-Di- tert-amyl-, 3',5'-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-, das Gemisch von 5-Chlor-3'-tert-butyl-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)- und 5- Chlor-3'-tert-butyl-5'-(2-(2-ethylhexyloxy)-Carbonylethyl]-, 5-Chlor-3'-tert-butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-, 3'-tert- Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-, 3,-tert-Butyl-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)-, 3'-tert-Butyl-5'-(2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-, 3'-Dodecyl-5'-methyl- und 3'-tert-Butyl-5'-(2- isooctyloxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl-2H-benzotriazol (2), 2,2'-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6- benzotriazol-2-ylphenol]; das Transveresterungsprodukt von 2- (3'-tert-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl]- 2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300;

[R-CH&sub2;CH&sub2;-COO(COO(CH&sub2;)&sub3;']&sub2;-, worin R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylphenyl ist.

2.2. 2-Hydroxybenzophenone, zum Beispiel die 4-Hydroxy-, 4- Methoxy-, 4-Octyloxy, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4,-dimethoxy-Derivate.

2.3. Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoesäuren, zum Beispiel 4-tert-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcinol, Bis-(4-tert- butylbenzoyl)-resorcinol, Benzoylresorcinol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert-butylphenylester, 3,5-Ditert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-hexadecylester, 3,5-Di-tert- butyl-4-hydroxybenzoesäure-octadecylester, 4,6-Di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2-methylester.

2.4. Acrylate, zum Beispiel, α-Cyan-β,β-diphenylacrylsäureethylester oder -isooctylester, α-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, α-Cyan-β-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester oder -butylester, α-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäuremethylester und N-(β-Carbomethoxy-β-Cyanvinyl)-2-methylindolin.

2.5. Nickelverbindungen, zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thio-bis-(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol] wie der 1:1 oder 1:2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickel-dibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5- di-tert-butylbenzylphosphonsäure-monoalkylestern, z.B. dem Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, z.B. von dem 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.

2.6. Sterisch aehinderte Amine, zum Beispiel Bis-(2,2,6,6- tetramethyl-piperidyl)sebacat, Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)succinat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidyl)sebacat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidyl)-n-butyl-3,5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensationsprodukt von 1- (2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Succinsäure, das Kondensationsprodukt von N,N'-Bis-(2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris-(2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)- bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon),

4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidin, Bis (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n- butyl-2-(2 -hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-Octyl- 7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis(1- octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)succinat, das Kondensat von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6, 6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion,

2.7. Oxalsäurediamide, zum Beispiel, 4,4'-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2'-Di-octyloxy-5,5'-di-tert-butyl-oxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert-butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy- 5-tert-butyl-2'-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4,-di-tert-butyloxanilid und Gemische von ortho- und para-Methoxy-disubstituierten Oxaniliden sowie von o- und p-Ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.

2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, zum Beispiel 2,4,6- Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy- 4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5- triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 4,6-bis(4-dimethylphenyl)-1,3 ,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2- Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxy-propyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4- dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin.

3. Metalldesaktivatoren, zum Beispiel, N,N'-Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)-oxalo-dihydrazid, Oxanilid, Isophthalsäure-dihydrazid, Sebacinsäure-bisphenylhydrazid, N,N-Diacetyladipinsäure-dihydrazid, N,N'-Bis(salicylsure)oxalsäure-dihydrazid, N,N'-Bis- (salicyloyl)thiopropionsäure-dihydrazid

4. Phosphite und Phosphonite, zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritoldiphosphit, Tris-(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit, Di-isodecylpentaerythritoldiphosphit, Bis-(2,4- di-tert-butylphenyl)pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Bis- isodecyloxy-pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl- 6-methylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6,4-tri-tertbutylphenyl)-pentaerythritoldiphosphit, Tristearylsorbitoltriphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert-butylphenyl)4,4,-diphenylendiphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H- dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetratert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin,

4a. Hydroxylamine, zum Beispiel Dibenzylhydroxylamin, Dioctylhydroxylamin, Didodecylhydroxylamin, Ditetradecylhydroxylamin, Dihexadecylhydroxylamin, Dioctadecylhydroxylamin, 1-Hydroxy- 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoat oder Bis(1-hydroxy- 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylsebacat.

5. Peroxidfänger, zum Beispiel Ester von β-Thiodipropionsäure, zum Beispiel die Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythritol-tetrakis-(β-dodecylmercapto)-propionat.

6. Polyamid-Stabilisatoren, zum Beispiel Kupfersalze in Kombination mit Iodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salzen von zweiwertigem Mangan.

7. Basische Co-Stabilisatoren, zum Beispiel Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fettsäuren zum Beispiel Ca-stearat, Zn-stearat, Mg-behenat, Mg-stearat, Na-ricinoleat und K-palmitat, Antimonpyrocatecholat oder Zinkpyrocatecholat.

8. Keimbildner, zum Beispiel 4-tert-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.

9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, zum Beispiel Calciumcarbonat, Silicate, Glasfasern, Asbest, Talkum, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit.

10. Andere Additive, zum Beispiel Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, optische Aufheller, Flammschutzmittel, antistatische Mittel und Treibmittel.

Beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel

Während einer Stunde wurden 23,8 g (0,12 Mol) Octylbromid zu einem Gemisch gegeben, das 20 g (0,12 Mol) 1-Phenyl-3-pyrazolidinon, 23 g (0,16 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylformamid enthielt, und auf 60 ºC erwärmt. Anschließend wurde das Gemisch bei 60 ºC für 1 Stunde gerührt und nachfolgend mit 500 ml Wasser und 300 ml n-Hexan verdünnt.

Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und mit 50 g Silicagel 60 (230 bis 400 Mesh) behandelt.

Nach Filtration wurde das Produkt durch Aceton aus dem Silicagel extrahiert, und Aceton wurde unter Vakuum verdampft. Der Rückstand wurde destilliert und man erhielt ein Produkt, das einen Siedepunkt von 158 ºC (0,1 mmHg) hatte.

Elementaranalyse für C&sub1;&sub7;H&sub2;&sub6;N&sub2;O

%C %H %N

berechnet 74,4 9,5 10,2

gefunden 73,6 9,4 10,12

Beisdiele 2 bis 5

Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise und unter Verwendung des entsprechenden Halogenids und des entsprechenden Ausgangsmaterials wurden die in der Tabelle 1 aufgeführten Produkte hergestellt.

Tabelle 1
Verbindung Beispiel 6: Herstellung der Verbindung der Formel
Verbindung

I) Synthese des Zwischenprodukts der Formel

62,8 g (0,73 Mol) 3-Pyrazolidinon und 85,4 g (0,73 Mol) mit Lävulinsäure in 250 ml Methanol wurden bei 45 ºC für 1 Stunde erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Niederschlag abfiltriert und mit Methanol gewaschen.

Anschließend wurde der Feststoff in 400 ml eines 1:1 Gemisches von Wasser und Methanol gelöst; 10 g Pt (5 % auf Kohlenstoff, enthaltend 50 % Wasser) wurden zugegeben, und es erfolgte eine Hydrierung bei Raumtemperatur und 2 bar. Anschließend wurde der Katalysator entfernt, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus Isopropanol kristallisiert. II) 32 g (0,15 Mol) der nach I) erhaltenen Verbindung wurden in 150 ml Toluol gelöst, 49 g (0,17 Mol) Stearylalkohol und 0,3 Dibutylzinnoxid wurden zugegeben und das Gemisch unter Rückfluß für 8 Stunden erhitzt und das Reaktionswasser durch azeotrope Destillation abgetrennt.

Nachdem die Reaktion beendet war wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, Toluol wurde abdestilliert und der Rückstand aus n-Octan kristallisiert.

Das erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 54 bis 57ºC.

Elementaranalyse für C&sub2;&sub6;H&sub5;&sub0;N&sub2;O&sub3;

%C %H %N

berechnet 71,2 11,49 6,39

gefunden 71,1 11,36 6,36

Die Verwendung der Stabilisatorgemische nach der vorliegenden Erfindung wird in den folgenden Beispielen demonstriert, wobei diese nur zur Erläuterung gegeben werden und keinerlei Einschränkung bedeuten.

Beispiele 7 bis 12

1000 g Polypropylenpulver mit einem Schmelzindex von 2 g/10 Minuten (gemessen bei 230 ºC und 2,16 kg) und 1 g Calciumstearat wurden in einen langsamen Mischer mit den Verbindungen (A) und (B) vermischt, die in Tabelle 2 angegeben sind.

Die Gemische wurden bei 200 bis 220 ºC extrudiert, um zu Polymergranulaten zu gelangen, die dann in gestreckte Bänder von 50 µm Dicke und 2,5 mm Breite unter Verwendung einer Pilotanlage ( Leonard-Sumirago (VA) Italien) umgewandelt wurde, die unter den folgenden Bedingungen arbeitete:

Extrudertemperatur 210 bis 230 ºC

Kopftemperatur 240 bis 260 ºC

Streckverhältnis 1:6

Die auf diese Weise hergestellten Bänder wurden auf weißen Karton befestigt, in einem Bewetterungsgerät 65 WR Weather-O-Meter (ASTM G2565-85) mit einer Schwarztafeltemperatur von 63 ºC exponiert. Die restliche Zugfestigkeit wurde an Proben, die nach unterschiedlichen Zeiten der Lichtexponierung genommen wurden, mittels eines Tensometers mit konstanter Geschwindigkeit gemessen. Anschließend wurde die Exponierungszeit (in Stunden) (T&sub5;&sub0;) berechnet, die erforderlich war, die anfängliche Festigkeit zu halbieren.

Unter den gleichen Bedingungen wie oben hergestellte Bänder, jedoch ohne Zugabe der Stabilisatoren und darüber hinaus unter Verwendung der Verbindungen (A) und (B) einzeln wurden zum Vergleich exponiert.

Um die Verfahrensstabilisation zu sichern wurden im Vergleich 2 und 4,05 g Pentaerythritol, Tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat] und 1,0 g Tris (2,4-di-tert-butylphenyl)-phosphit zugegeben.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 2

Die Komponenten (A) und (B) der vorliegenden Stabilisatorzusammensetzungen sowie die vorliegenden Stabilisatorzusammen- Setzungen selbst können zusätzlich zur Stabilisierung von nahezu allen Materialien verwendet werden, die aus dem Stand der Technik für die fotografische Wiedergabe und anderen Produktionstechniken bekannt sind, wie z. B. in Research Disclosure 1990, 31429 (Seiten 474 bis 480) beschrieben.


Anspruch[de]

1. Stabilisatorzusammensetzung, umfassend

A) eine oder mehrere Verbindungen, die Gruppen der Formeln (Ia) bis (Ic)

enthalten, worin R die Bedeutung hat Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, O , OH, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkoxy, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;- Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder C&sub1;-C&sub8;-Acyl;

B) ein oder mehrere Derivate von 3-Pyrazolidinon oder von 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion, substituiert in der 1-Position.

2. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend

(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (IIa) bis (IId)

worin X die Bedeutung -O- oder

hat, worin R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl ist, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C?-C&sub9;- Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III)

worin R&sub8; wie für R definiert ist, m ist 1, 2, 3 oder 4 und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches, cycloaliphatisches, aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, oder, wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV)

worin X&sub1; eine Gruppe -OR&sub9;

ist, worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können wie oben für R&sub7; definiert sind, oder C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, oder die Gruppe

ist eine 5- bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V)

worin R&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl ist, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III), und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2, oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI)

ist, oder die Gruppe

ist eine Gruppe der Formel (VII)

worin R&sub1;&sub2; wie oben definiert ist, und q und r, die gleich oder verschieden sein können, sind null oder 1, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIe)

worin R&sub1;&sub5; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl hat, R&sub1;&sub6; ist wie oben für R&sub1;&sub2; definiert oder Phenyl oder eine Gruppe der Formel (IX)

worin R&sub2;&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

Phenylen, Methylphenylen, Xylylen, Methylendiphenylen oder Oxydiphenylen ist, R&sub1;&sub7; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyliden, Benzyliden, Carbonyl, Oxalyl, Malonyl, Ethylen oder eine Gruppe -CH&sub2;CO-, R&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub8;-Acyl oder (C&sub1;-C&sub8;-Alkoxy)carbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub8; wie oben definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine der Gruppen

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;- Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen, eine Gruppe

oder aliphatisches, Cycloaliphatisches, aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Diacyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Triazyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat, und, wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches oder aromatisches Tetraacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome hat; R&sub2; ist C&sub1;- C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder OH, n ist eine Zahl von 1 bis 50, p ist eine Zahl von 0 bis 30, R&sub3; ist OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si-, und, wenn n + p eine Zahl von 3 bis 10 ist, bilden R&sub3; und R&sub4; auch eine Direktbindung, R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc)

worin R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; die gleich oder verschieden sein können, wie oben für R&sub7; definiert sind; R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, oder R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden-Gruppe und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formel (XIa) bis (XIf)

R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIa) oder (XIIb)

worin R&sub2;&sub8; die Bedeutung C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen hat, und R&sub2;&sub9; ist wie oben für R&sub7; definiert;

B) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc)

worin A&sub1; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl hat, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; die Bedeutung C&sub1;-C&sub6;-Alkylen hat, und A&sub1;&sub4; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl oder C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl, und s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl oder C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; wie oben definiert, und, wenn A&sub8; Wasserstoff ist, kann A&sub1; auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein

worin A&sub3;, A&sub4;, A&sub5;, A&sub6; und A&sub1;&sub3; wie oben definiert sind, und A&sub1;&sub5; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, und, wenn 5 die Bedeutung 2 hat, ist A&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; wie oben definiert, t ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches, Cycloaliphatisches, aromatisches, arylaliphatisches oder heterocyclisches Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome hat oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc)

worin A&sub1;&sub6; wie oben für A&sub1;&sub4; definiert ist; A&sub1;?&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind wie oben für A&sub1;&sub4; definiert oder sind Wasserstoff oder Phenyl, oder die Gruppe

ist eine 5- bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -O-A&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1; die gleich oder verschieden sein können, wie oben für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8; definiert sind, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; Carbonyl, aliphatisches, Cycloaliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Diacyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Gruppe der Formeln (XVIa) bis (XVIc)
worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen, Xylylen oder Isopropylidendiphenylen, A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Triacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält, oder 1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl, und, wenn t die Bedeutung 4 hat, ist A&sub9; aliphatisches oder aromatisches Tetraacyl, das nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub3;-C&sub1;&sub8;- Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder monosubstituiert durch eine OH-Gruppe; A&sub1;&sub1; ist wie oben für A&sub8; definiert, u ist 1, 2 oder 3, und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert, oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; und A&sub2;&sub5;, die gleich oder verschieden sein können, definiert sind wie für A&sub1;&sub0;, oder A&sub2;&sub4; ist auch Wasserstoff oder aliphatisches, Cycloaliphatisches oder aromatisches, arylaliphatisches oder heterocydisches Acyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Gruppe -COOA&sub2;&sub6;, worin A&sub2;&sub6; wie A&sub1;&sub4; definiert ist, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, oder ist eine Gruppe der Formel (XVIIa) oder (XVIIb)

worin A&sub2;&sub7; wie für A&sub1;&sub0; definiert ist, A&sub2;&sub8; ist aliphatisches, cycloaliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Diacyl, das nicht mehr als 22 Kohlenstoffatome enthält, und A&sub2;&sub9; ist wie oben für A&sub1;&sub5; definiert, und, wenn u die Bedeutung 3 hat, ist A&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (XVIII)

worin v eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist.

3. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIa) bis (IId), worin R die Bedeutung hat Wasserstoff, Methyl, OH, C&sub6;-C&sub9;-Alkoxy, C&sub5;-C&sub7;-Cycloalkoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl, X ist -Ooder

worin R&sub7; die Bedeutung hat Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl, das unsubstitujert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe der Formel (III), worin ; wie für R definiert ist, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, arylaliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Acyl oder heterocyclisches C&sub5;-C&sub1;&sub5;-Acyl, oder, wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe -Or oder

ist, worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für R&sub7; definiert sind, oder C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, oder die Gruppe

ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl oder 1-Hexahydroazepinyl, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin R&sub1;&sub2; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C,-C&sub4;-Alkyl;- oder eine Gruppe der Formel (III), und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;- C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI) ist, oder die Gruppe

ist eine Gruppe der Formel (VII), worin q und r, die gleich oder verschieden sein können, null oder 1 sind, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIIe), worin R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl ist, R&sub1;&sub6; ist wie oben für R&sub1;&sub2; definiert oder eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, die Gruppe

Phenylen,. Methylphenylen, Methylendiphenylen oder Oxydiphenylen, R&sub1;&sub7; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyliden, Carbonyl, Oxalyl, Malonyl, Ethylen oder eine Gruppe -CH&sub2;CO-, R&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub6;-Acyl oder (C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy) Carbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1, 2 oder 3 Gruppen

worin R&sub1;&sub8; wie oben definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine Gruppe

oder

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;- Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen, eine Gruppe CH&sub3;

-CH&sub2;CO- oder

oder aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, arylaliphatisches C&sub9;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder heterocyclisches C&sub6;-C&sub1;&sub8;- Diacyl, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub4;-C&sub1;&sub5;-Triacyl, aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub2;- Triacyl oder heterocyclisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Triacyl, und, wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl; R&sub2; ist C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy oder OH, n ist eine Zahl von 5 bis 50, p ist eine Zahl von 0 bis 25, R&sub3; ist OH, C&sub1;-C&sub3;- Alkoxy oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub3;- Alkyl oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si-, und, wenn n + p eine Zahl von 3 bis 10 ist, bilden R&sub3; und R&sub4; auch eine Direktbindung, R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc), worin R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, die Bedeutung haben Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; die gleich oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, oder R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden-Gruppe, und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formeln (XIa) bis (XIf), und R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIa) oder (XIIb), worin R&sub2;&sub8; C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkylen ist, und R&sub2;&sub9; ist wie oben R&sub7; definiert;

B) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc), worin A&sub1; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;- C&sub4;-Alkoxy; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub5;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub1;- C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Allyl, Undecenyl, Oleyl oder Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, dioder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff oder Methyl, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Allyl, Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; wie oben definiert, und, wenn s Wasserstoff ist, kann A&sub1; auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein, worin A&sub1;&sub5; die Bedeutung hat C&sub2;- C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, und, wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub0;- Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, Allyl, Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; wie oben definiert, t ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Acyl oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc), worin A&sub1;&sub6; wie oben für A&sub1;&sub4; definiert ist, und A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind wie oben für A&sub1;&sub4; definiert oder sind Wasserstoff oder Phenyl, oder die Gruppe

ist 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidyl, 4-Morpholinyl oder 1- Hexahydroazepinyl, Xz und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -OA&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben definiert sind für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;- C&sub1;&sub4;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, aromatisches C&sub8;- C&sub1;&sub4;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub9;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder eine Gruppe der Formeln (XVIa) bis (XVIc), worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;- C&sub1;&sub0;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen, Phenylen oder Isopropylidendiphenylen, A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub4;-C&sub1;&sub5;-Triacyl oder aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub2;-Triacyl, oder ist 1,3,5- Triazin-2,4,6-triyl, und, wenn t die Bedeutung 4 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Alkenyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, dioder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; Benzyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist am Phenyl durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl und/oder monosubstitujert durch eine OH-Gruppe; A&sub1;&sub1; ist wie oben für A&sub8; definiert, u ist 1, 2 oder 3 und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; und A&sub2;&sub5;, die gleich oder verschieden sein können, definiert sind wie für A&sub1;&sub0;, oder A&sub2;&sub4; ist auch Wasserstoff oder aliphatisches C&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub5;- Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Acyl oder eine Gruppe -COOA&sub2;&sub6;, worin A&sub2;&sub6; wie A&sub1;&sub4; definiert ist, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert oder ist eine Gruppe der Formel (XVIIa) oder (XVIIb), worin A&sub2;&sub7; wie für A&sub1;&sub0; definiert ist, A&sub2;&sub8; ist aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub9;-C&sub2;&sub2;-Diacyl, und A&sub2;&sub9; ist wie oben für A&sub1;&sub5; definiert, und, wenn u die Bedeutung 3 hat, ist A&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (XVIII), worin v eine ganze Zahl von 4 bis 6 ist.

4. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend A) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (11a) bis (11d), worin R die Bedeutung hat Wasserstoff, Methyl, C&sub6;-C&sub8;-Alkoxy, Cyclohexoxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl, X ist -O- oder

worin R&sub7; die Bedeutung hat Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III), worin R&sub8; wie für R definiert ist, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;- Acyl, arylaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Acyl oder heterocyclisches C&sub5;- C&sub1;&sub4;-Acyl, oder, wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe ist -OR&sub9; oder

worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für R&sub7; definiert sind, oder C&sub3;-C&sub1;&sub1;-Alkenyl, oder die Gruppe

ist 4-Morpholinyl, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin Ri2 die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl oder eine Gruppe der Formel (III), und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen -N- worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI) ist, oder die Gruppe

ist 1,4-Piperazindiyl oder eine der Gruppen

worin R&sub1;&sub2; wie oben definiert ist, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIIe), worin R&sub1;&sub5; C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl ist, R&sub1;&sub6; ist wie oben für R&sub1;&sub2; definiert oder eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung hat C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

Methylphenylen, Methylendiphenylen oder Oxydiphenylen, R&sub1;&sub7; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyliden, Carbonyl, Oxalyl, Ethylen oder eine Gruppe -CH&sub2;CO-, R&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub4;-Acyl oder (C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy)carbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicycohexylen oder C&sub4;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

worin R&sub1;&sub8; wie oben definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist eine Gruppe

und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;O- Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Xylylen, eine Gruppe

-CH&sub2;CO- oder

oder aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder heterocyclisches C&sub6;-C&sub1;&sub6;- Diacyl, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub4;-Triacyl oder aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub0;-Triacyl, und wenn m die Bedeutung 4 hat, ist Ri aliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl; R&sub2; ist Methyl, Methoxy, Ethoxy oder OH, n ist eine Zahl von 5 bis 40, p ist eine Zahl von null bis 20, R&sub3; ist OH, Methoxy, Ethoxy oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si-, und, wenn n + p eine Zahl von 3 bis 10 ist, bilden R&sub3; und R&sub4; auch eine Direktbindung, R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc), worin R&sub2;&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl ist, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, sind C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, oder &sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; bilden zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyliden-Gruppe, R&sub2;&sub5; ist C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, R&sub2;&sub6; ist Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formeln (XIa) bis (XIf), und R&sub6; ist eine Gruppe der Formeln (XIIa) oder (XIIb) worin R&sub2;&sub8; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen ist, und R&sub2;&sub9; ist wie oben für R&sub7; definiert;

B) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc), worin A&sub1; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; Benzyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;- Alkyl; oder Benzyl, A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff oder Methyl, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub6;- Alkyl, Allyl, Benzyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, wie oben definiert, und wenn A&sub2; Wasserstoff ist, kann A&sub1; auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein, worin A&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexy-len ist, und wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub8;-Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, Allyl oder Benzyl, t ist 1, 2, 3 oder 4, und wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub4;-C&sub2;&sub2;- Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Acyl, oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc), worin A&sub1;&sub6; wie oben für A&sub1;&sub4; definiert ist; A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclo-hexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Benzyl oder Phenyl, oder die Gruppe

ist 4-Morpholinyl und X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -OA&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, wie oben für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8; definiert sind, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, Cycloaliphatishes C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder eine Gruppe der Formeln (XVIa) bis (XVIc), worin Azz die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Isopropylidendicyclohexylen oder Isopropylidendiphenylen, A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub5;-C&sub1;&sub4;-Triacyl oder aromatisches C&sub9;-C&sub1;&sub0;-Triacyl oder ist 1,3,5- Triazin-2,4,6-triyl, und, wenn t die Bedeutung 4 hat, ist A&sub9; aliphätisches C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl oder aromatisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub2;-Tetraacyl, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl, Cyclohexyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; Allyl, Phenyl, das unsubstituiert ist oder mono-, di- oder trisubstituiert ist durch C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy; oder Benzyl, A&sub1;&sub1; ist wie oben für A&sub8; definiert, u ist 1, 2 oder 3, und wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; und A&sub2;&sub5;, die gleich oder verschieden sein können, wie definiert sind wie für A&sub1;&sub0;, oder A&sub2;&sub4; ist auch Wasserstoff oder aliphatisches C&sub4;-C&sub2;&sub2;-Acyl, cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Acyl oder eine Gruppe -COOA&sub2;&sub6;, worin A&sub2;&sub6; wie A&sub1;&sub4; definiert ist, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben definiert für R&sub2;&sub1; oder ist eine Gruppe der Formel (XVIIa) oder (XVIIb), worin A&sub2;&sub7; wie für A&sub1;&sub0; definiert ist, A&sub2;&sub8; ist aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;- Diacyl, und A&sub2;&sub9; ist wie oben für A&sub1;&sub5; definiert, und, wenn u die Bedeutung 3 hat, ist A&sub1;&sub2; eine Gruppe der Formel (XVIII), in der v die Bedeutung 6 hat.

5. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend A) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (IIa) bis (IId), worin R Wasserstoff, Methyl oder Acetyl ist, X ist -O- oder

worin R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl oder 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl ist, m ist 1, 2, 3 oder 4, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub2;- Acyl, Cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub7;-Acyl, und wenn X die Bedeutung -O- hat, ist R&sub1; auch eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe -OR&sub9; oder

ist, worin R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sind, wie oben für R&sub7; definiert sind,

oder die Gruppe

ist 4-Morpholinyl, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin R&sub1;&sub2; die Bedeutung 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl, 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl oder 1- Acetyl-2,2,2,6-tetramethyl-4-piperidyl, und R&sub1;&sub3; ist C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

worin R&sub1;&sub4; eine Gruppe der Formel (VI) ist, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIe), worin Ris C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, R&sub1;&sub6; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, oder eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung hat C&sub4;-C&sub9;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

Methylphenylen oder Methylendiphenylen ist, R&sub1;&sub7; ist Methylen, Carbonyl, Oxalyl oder Ethylen, R&sub1;&sub8; ist Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub6;-Alkylen oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Alkylen, unterbrochen durch 2 oder 3 Sauerstoffatome oder durch 1 oder 2 Gruppen

wobei R&sub1;&sub8; wie zuvor definiert ist, und R&sub2;&sub0; ist

eine Gruppe und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, Xylylen, eine Gruppe

-CH&sub2;CO- oder

oder aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-&sub1;&sub0;-Diacyl, arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder heterocyclisches C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub5;-Diacyl, und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub5;-C&sub8;- Triacyl, und, wenn m die Bedeutung 4 hat, ist R&sub1; aliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Tetraacyl, R&sub2; ist Methyl oder OH, n ist eine Zahl von 5 bis 35, p ist eine Zahl von 0 bis 15, R&sub3; ist OH oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;SiO-, R&sub4; ist Wasserstoff oder eine Gruppe (CH&sub3;)&sub3;Si- , R&sub5; ist eine der Gruppen der Formeln (Xa) bis (Xc), worin R&sub2;&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub8;-Alkyl ist, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;- Cycloalkyliden-Gruppe, R&sub2;&sub5; ist C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, R&sub2;&sub6; ist Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, und R&sub2;&sub7; ist eine der Gruppen der Formeln (XIa) bis (XId), und R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIa), worin R&sub2;&sub8; die Bedeutung C&sub2;-C&sub6;-Alkylen hat;

B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (XIIIa) bis (XIIIc), worin A&sub1; die Bedeutung hat C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6; sind Wasserstoff, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, A&sub1; kann auch eine Gruppe der Formel (XIV) sein mit A&sub1;&sub5; C&sub2;-C&sub6;-Alkylen, und wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub6;- Alkylen oder Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;- Alkyl oder Benzyl, t ist 1, 2 oder 3, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Acyl, cycloaliphatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl, aromatisches C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyl oder arylaliphatisches C&sub8;- C&sub1;&sub7;-Acyl oder eine Gruppe der Formel (XVa) oder (XVb), worin A&sub1;&sub6; die Bedeutung C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl oder t-Butylcyclohexyl hat, A&sub1;&sub7; ist Wasserstoff, A&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl oder Benzyl, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, Cycloaliphatisches C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Diacyl, aromatisches C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Diacyl oder arylaliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Diacyl oder eine Gruppe der Formel (XVIa) oder (XVIb), worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung C&sub4;-C&sub8;-Alkylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen hat, und A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1; definiert, und, wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub5;-C&sub8;-Triacyl oder Benzoltricarbonyl, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl, A&sub1;&sub1; ist wie oben definiert für A&sub8;, u ist 1 oder 2, und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; wie für A&sub1;&sub0; definiert oder ist eine Gruppe

worin A&sub2;&sub4; Wasserstoff ist, und A&sub2;&sub5; ist wie oben für A&sub1;&sub0; definiert, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert.

6. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend A) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (11a) bis (11d), worin R Wasserstoff oder Methyl ist, X ist -O-, m ist 1, 2, 3 oder 4, und,

wenn m die Bedeutung 1 hat, ist Ri aliphatisches C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub2;-Acyl oder Benzoyl oder eine Gruppe der Formel (IV), worin X&sub1; eine Gruppe

ist, worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die gleich oder verschieden sein können, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl sind, oder R&sub1;&sub0; ist ebenfalls Wasserstoff, oder X&sub1; ist auch eine Gruppe der Formel (V), worin R&sub1;&sub2; 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl ist, und R&sub1;&sub3; ist eine Gruppe (CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub6;-, oder die Gruppe -X-R&sub1; ist auch eine der Gruppen der Formeln (VIIIa) bis (VIIId), worin R&sub1;&sub5; C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, R&sub1;&sub6; ist eine Gruppe der Formel (IX), worin R&sub2;&sub1; die Bedeutung C&sub6;-C&sub9;- Alkylen, Methylendicyclohexylen oder eine Gruppe

hat, R&sub1;&sub7; ist Carbonyl, R&sub1;&sub8; ist Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, und R&sub1;&sub9; ist eine Gruppe -(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub6;-, und, wenn m die Bedeutung 2 hat, ist R&sub1; eine der Gruppen

oder

und, wenn m die Bedeutung 3 hat, ist R&sub1; Triacyl, abgeleitet von Citronensäure oder Nitrilotriessigsäure, und, wenn m die Bedeutung 4 hat ist R&sub1; 1,2,3,4-Butantetracarbonyl, R&sub2; ist Methyl, n ist eine Zahl von 5 bis 30, p ist null, R&sub3; ist OH, R&sub4; ist Wasserstoff, R&sub5; ist eine Gruppe der Formel (Xa) oder (Xb), worin R&sub2;&sub2; Wasserstoff oder Methyl ist, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; sind zusammen mit einem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Cyclododecyliden-Gruppe, R&sub2;&sub5; ist C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, und R&sub2;&sub6; ist Wasserstoff oder Methyl, und R&sub6; ist eine Gruppe der Formel (XIIa), worin R&sub2;&sub8; Ethylen ist;

B) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc), in denen A&sub1; Phenyl ist oder eine Gruppe

worin A&sub1;&sub4; C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, A&sub3;, A&sub4;, A&sub5; und A&sub6; sind Wasserstoff, s ist 1 oder 2, und, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Benzyl, und wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; Xylylen, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff oder Methyl, t ist 1 oder 2, und, wenn t die Bedeutung 1, ist A&sub9; aliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Acyl, Benzoyl oder eine Gruppe der Formel (XVa) oder (XVb), worin A&sub1;&sub6; die Bedeutung C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl hat, A&sub1;&sub7; ist Wasserstoff, A&sub1;&sub8; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Cyclohexyl, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; eine Gruppe -CO-(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub8;CO- oder eine Gruppe der Formel (XVIa) oder (XVIb), worin A&sub2;&sub2; C&sub4;-C&sub6;- Alkylen ist, und A&sub2;&sub3; ist wie oben für R&sub2;&sub1;, definiert; A&sub1;&sub0; ist C&sub1;- C&sub4;-Alkyl oder Phenyl, A&sub1;&sub1; ist Wasserstoff oder Methyl, u ist 1 oder 2, und, wenn u die Bedeutung 1 hat, ist A&sub1;&sub2; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl, und, wenn u die Bedeutung 2 hat, ist A&sub1;&sub2; wie oben für R&sub2;&sub1; definiert.

7. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend (A) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln:

B) eine oder mehrere der Verbindungen der Formeln:

8. Stabilisatorszusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend A) eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (IIA), worin R Wasserstoff oder Methyl ist, X ist -O-, m ist 1 oder 2, und, wenn m die Bedeutung 1 hat, ist -X-R&sub1; eine Gruppe der Formel (VIIId), worin R wie oben definiert ist, R&sub1;&sub8; ist (C&sub1;-C&sub8;- Alkoxy)carbonyl, und R&sub1;&sub9; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, und, wenn m die Bedeutung 2, ist R&sub1; eine Gruppe -CO-(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub8;CO-;

B) eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (XIIIa), (XIIIb) oder (XIIIc), worin s die Bedeutung 1 hat, A&sub1; ist Phenyl, A&sub2;, A&sub3;, A&sub4;, A&sub8; und A&sub8; sind Wasserstoff, t ist 1, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff oder Methyl, A&sub9; ist aliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Acyl, u ist 2, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, A&sub1;&sub1; ist Wasserstoff oder Methyl, und A&sub1;&sub2; ist C&sub6;-C&sub9;-Alkylen.

9. Stabilisatorzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IIA), worin R Wasserstoff oder Methyl ist, X ist -O-, m ist 2, und R&sub1; ist eine Gruppe -CO-(CH&sub2;)&sub2;&submin;&sub8;CO-;

B) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (XIIIb) oder (XIIIc), worin t die Bedeutung 1 hat, A&sub7; ist Phenyl, A&sub8; ist Wasserstoff oder Methyl, A&sub9; ist aliphatisches C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;-Acyl, u ist 2, A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, A&sub1;&sub1; ist Wasserstoff oder Methyl, und A&sub1;&sub2; ist C&sub6;-C&sub9;-Alkylen.

10. Zusammensetzung, umfassend ein organisches Material, das empfindlich ist gegen dem durch Licht, Wärme oder Oxidation hervorgerufenen Abbau und 0,025 bis 2 Gewichts-%, im Verhältnis zum Gewicht des organischen Materials, der Komponente A) wie in Anspruch 1 definiert, und 0,001 bis 1 Gewichts-%, im Verhältnis zum Gewicht des organischen Materials, der Komponente B), wie in Anspruch 1 definiert.

11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin das organische Material ein synthetisches Polymeres ist.

12. Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin das organische Material ein Polyolefin ist.

13. Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin das organische Material Polyethylen oder Polypropylen ist.

14. Verfahren zur Stabilisierung eines organischen Materials gegen den durch Licht, Wärme oder Oxidation hervorgerufenen Abbau, das die Einarbeitung einer Stabilisatorzusammensetzung, wie im Anspruch 1 definiert, in das genannte Material umfaßt.

15. Verbindung der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc)

worin A&sub1; Phenyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; ist, worin A&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub6;- Alkylen ist, und A&sub1;&sub4; ist C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, A&sub3;, A&sub4;, A&sub8; und A&sub8; sind Wasserstoff, s ist 1 oder 2, und wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4;, wie oben definiert, und, wenn A&sub1; eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; oder eine Gruppe der Formel

ist, mit A&sub3;, A&sub4;, A&sub5;, A&sub6; und A&sub1;&sub3; wie oben definiert, A&sub1;&sub5; ist C&sub2;- C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, dann kann A&sub2; auch Wasserstoff sein, und, wenn s die Bedeutung 2 hat, ist A&sub2; Xylylen; A&sub9; ist Phenyl, A&sub8; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, t ist 1, 2 oder 3, und, wenn t die Bedeutung 1 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Acyl oder eine der Gruppen der Formeln (XVa) bis (XVc)

worin A&sub1;&sub6; die Bedeutung C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl hat, A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, sind wie oben für A&sub1;&sub6; definiert oder Wasserstoff oder Phenyl, X&sub2; und X&sub3;, die gleich oder verschieden sein können, sind eine Gruppe -OA&sub1;&sub9; oder

worin A&sub1;&sub9;, A&sub2;&sub0; und A&sub2;&sub1; die gleich oder verschieden sein können, wie oben definiert sind für A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, und, wenn t die Bedeutung 2 hat, ist A&sub9; aliphatisches C&sub2;-C&sub1;&sub4;- Diacyl oder eine Gruppe der Formeln (XVIa bis (XVIc)

worin A&sub2;&sub2; die Bedeutung hat C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, unterbrochen durch 1, 2 oder 3 Sauerstoffatome; Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen oder Isopropylidendicyclohexylen, A&sub2;&sub3; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, eine Gruppe

oder Phenylen, und X&sub4; ist wie oben für X&sub2; und X&sub3; definiert, und wenn t die Bedeutung 3 hat, ist A&sub9; 1,3,5-Triazin-2,4,6-triyl; A&sub1;&sub0; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, A&sub1;&sub1; ist C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, u ist 2, und A&sub1;&sub2; ist wie oben für A&sub2;&sub3; definiert.

16. Verbindungen der Formeln (XIIIa) bis (XIIIc) nach Anspruch 15, worin A&sub1;&sub4; C&sub3;-C&sub1;&sub8;-Alkyl ist, wenn s die Bedeutung 1 hat, ist A&sub2; C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, und wenn A&sub1; eine Gruppe -A&sub1;&sub3;-COOA&sub1;&sub4; ist, ist A&sub2; auch Wasserstoff; t ist 1 und A&sub9; ist aliphatisches C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Acyl oder eine Gruppe der Formel (XVb), worin A&sub1;&sub7; und A&sub1;&sub8;, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl sind; und A&sub1;&sub2; ist C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkylen.







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