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Dokumentenidentifikation DE69124613T2 04.09.1997
EP-Veröffentlichungsnummer 0548264
Titel VERWENDUNG VON HERBIZIDEN SUBSTITUIERTEN BICYCLISCHEN TRIAZOLEN FÜR PERENNIERENDE PLANTAGEN
Anmelder E.I. du Pont de Nemours & Co., Wilmington, Del., US
Erfinder AMUTI, Kofi, Sam, Wilmington, DE 19898, US
Vertreter Abitz & Partner, 81679 München
DE-Aktenzeichen 69124613
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LI, LU, NL, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 11.09.1991
EP-Aktenzeichen 919179788
WO-Anmeldetag 11.09.1991
PCT-Aktenzeichen US9106372
WO-Veröffentlichungsnummer 9204827
WO-Veröffentlichungsdatum 02.04.1992
EP-Offenlegungsdatum 30.06.1993
EP date of grant 05.02.1997
Veröffentlichungstag im Patentblatt 04.09.1997
IPC-Hauptklasse A01N 43/90
IPC-Nebenklasse A01N 43/653   

Beschreibung[de]

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind zur Verwendung als Herbizide bekannt. Die US-A-4 213 773 offenbart die Verwendung solcher Verbindungen als selektive Herbizide in Kulturen, wie z.B. Mais, Zuckerrübe oder Weizen; die US-A- 4 888 967 offenbart eine ähnliche Verwendung in Kulturen, wie z.B. Reis, Weizen, Gerste, Mais, Sojabohnen, Zuckerrübe und Baumwolle. Diese Patente lehren jedoch nicht die Verwendung solcher Herbizide in perennierenden Pflanzungskulturen. Perennierende Pflanzungskulturen sind ein wichtiger Markt, und Kulturen, wie z.B. Zitrus, Zuckerrohr, Kaffee, Banane, Ölpalme usw., sind sehr wichtig für die menschliche Ernährung. Auch sind perennierende Pflanzungskulturen, wie z.B. Kautschukpflanze, eine wichtige Quelle industriellen Rohmaterials. Die Kulturen werden besonders in Gegenden des Pazifikrandes und in Südamerika kultiviert. Daher ist eine Notwendigkeit für ein herbizides Material gegeben, das zur Behandlung von Pflanzungskulturen, wie z.B. den genannten, geeignet ist.

Diese Erfindung umfaßt die neuartige Verwendung gemäß Anspruch 1 der Verbindung der Formel I und ihrer landwirtschaftlich geeigneten Salze für eine breitgefächerte Schadpflanzenbekämpfung in perennierenden Pflanzüngskulturen.

worin

R Isopropyl, Allyl, Propargyl oder -CH(CH&sub3;)C CH ist,

X Cl oder Br ist,

Y F oder Cl ist,

Z H ist oder mit R zu -CH&sub2;CHCH&sub3; verbunden sein kann, so daß der verbindende Sauerstoff an das Methinkohlenstoffatom gebunden ist.

Aus Gründen wirkungsvollerer Schadpflanzenbekämpfung und/oder besserer Kulturverträglichkeit werden bevorzugt:

1. Ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Schadpflanzen in Pflanzungskulturen, das die Ausbringung auf den Ort der Schadpflanzen einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I umfaßt, worin x Cl ist, Y Cl ist, und Z H ist.

2. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 1, worin die Pflanzungskultur ausgewählt ist aus Zitrus, Zuckerrohr, Kaffee, Banane und Kiefer.

3. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 1, worin die Verbindung 2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on ist.

4. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 3, worin die Pflanzungskultur Zitrus ist.

5. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 3, worin die Pflanzungskultur Zuckerrohr ist.

6. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 3, worin die Pflanzungskultur Kaffee ist.

7. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 3, worin die Pflanzungskultur Banane ist.

8. Ein Verfahren nach der bevorzugten Ausführungsform 3, worin die Pflanzungskultur Kiefer ist und die Verbindung vorauflaufausgebracht wird.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG Synthese

Die Verbindungen der Formel I können gemäß den Verfahren von US 4 213 773 und US 4 881 967 hergestellt werden. Deren Offenbarungen sind hierin durch Bezugnahme aufgenommen.

Besonders wichtige Verbindungen zur Verwendung in dieser Erfindung sind u.a. die folgenden:

TABELLE 1

Formulierungen

Geeignete Formulierungen der Verbindungen der Formel I können auf herkömmlichen Wegen hergestellt werden. Sie sind u.a. Stäube, Körnchen, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Spritzpulver (benetzbare Pulver), emulgierbare Konzentrate (Flüssigkonzentrate) und dergleichen. Viele von diesen können direkt appliziert werden. Sprühbare Formulierungen können in geeigneten Medien gestreckt und mit Sprühvolumina von einigen Litern bis zu mehreren hundert Litern pro Hektar verwendet werden. Hochkonzentrierte Zusammensetzungen werden in erster Linie als Zwischenprodukte für eine weitere Formulierung verwendet. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 Gew.-% bis 99 Gew.-% Wirkstoff(e) und wenigstens eines von (a) etwa 0,1% bis 20% oberflächenaktive(s) Mittel und (b) etwa 1% bis 99,9% feste(s) oder flüssige(s) Verdünnungsmittel. Insbesondere werden sie diese Bestandteile in den folgenden ungefähren Anteilen enthalten:

Gewichtsprozent *

* Wirkstoff plus wenigstens entweder ein oberflächenaktives Mittel oder ein Verdünnungsmittel ist gleich 100 Gewichtsprozent.

Selbstverständlich können in Abhängigkeit der beabsichtigen Verwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung niedrigere oder höhere Wirkstoffkonzentrationen vorliegen. Höhere Verhältnisse von oberflächenaktivem Mittel zu wirksamem Bestandteil sind manchmal wünschenswert und werden durch Beimengung in die Formulierung oder durch Tankvermischen erzielt.

Typische feste Verdünnungsmittel sind in Watkins et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Aufl., Dorland Books, Caldwell, New Jersey beschrieben, aber andere Feststoffe, entweder gewonnene oder hergestellte, können verwendet werden. Die absorptionsfähigeren Verdünnungsmittel sind für Spritzpulver bevorzugt, und die dichteren für Stäube. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel sind in Marsden, "Solvents Guide", 2. Aufl., Interscience, New York, 1950 beschrieben. Eine Löslichkeit unter 0,1% ist für Suspensionskonzentrate bevorzugt; Lösungskonzentrate sind vorzugsweise stabil gegen Phasentrennung bei 0ºC. "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey ebenso wie Sisley und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964 zählt oberflächenaktive Stoffe und empfohlene Verwendungen auf. Alle Formulierungen können geringfügige Mengen an Zusätzen enthalten, um Schaumbildung, Zusammenbacken, Korrosion, mikrobiologisches Wachstum usw. zu reduzieren.

Die Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen sind gut bekannt. Lösungen werden hergestellt durch einfach Vermischen der Bestandteile. Feine Feststoffzusammensetzungen werden durch Vermischen und, üblicherweise, Zermahlen, wie z.B. in einer Hammer- oder Strahlmühle, angefertigt. Suspensionen werden durch Naßvermahlen (siehe, zum Beispiel, Littler, US- Patent 3 060 084) hergestellt. Körnchen und Pellets können durch Versprühen des wirksamen Materials auf vorgefertigte körnige Träger oder durch Agglomerations-Techniken angefertigt werden. Siehe J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Enqineering, 4. Dezember 1967, S. 147 ff. und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. Aufl., Mcgraw-Hill, New York, 1973, S. 8-57 ff.

Für weitere Information bezüglich der Formulierungstechnik siehe zum Beispiel:

H. M. Loux, US-Patent 3 235 361, 15. Februar 1966, Sp. 6, Zeile 16 bis Sp. 7, Zeile 19 und Beispiele 10 bis 41,

R. W. Luckenbaugh, US-Patent 3 309 192, 14. März 1967, Sp. 5, Zeile 43 bis Sp. 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 und 169- 182,

H. Gysin und E. Knusli, US-Patent 2 891 855, 23. Juni 1959, Sp. 3, Zeile 66 bis Sp. 5, Zeile 17 und Beispiele 1-4,

G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, S. 81-96 und

J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S. 101-103.

In den folgenden Beispielen sind, wenn nicht anders angegeben, alle Anteile in Gewicht angegeben.

Beispiel A Spritzpulver

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 80%

Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%

Natriumligninsulfonat 2%

Synthetisches amorphes Silicamaterial 3%

Kaolinit 13%

Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle gemahlen bis alle Feststoffe im wesentlichen unter 50 Mikrometern sind, erneut vermischt und verpackt.

Beispiel B Spritzpulver

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 50%

Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%

Niedrigviskose Methylcellulose 2%

Diatomeenerde 46%

Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle grob gemahlen und dann luftgemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 10 Mikrometer im Durchmesser sind. Das Produkt wird vor der Verpackung erneut vermischt.

Beispiel C Körnchen

Benetzbares Pulver aus Beispiel 11 5%

Attapulgit-Körnchen 95%

(US-Norm-20-40-Mesh-Sieb, 0,84-0,42 mm)

Eine Aufschlämmung des Spritzpulvers, das 25% Feststoffe enthält, wird in einem Doppelkonusmischer auf die Oberfläche der Attapulgit-Körnchen gesprüht. Die Körnchen werden getrocknet und verpackt.

Beispiel D Extrudiertes Pellet

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 25%

Wasserfreies Natriumsulfat 10%

Rohes Calciumligninsulfonat 5%

Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1%

Calcium/Magnesium-Bentonit 59%

Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle gemahlen und dann mit ungefähr 12% Wasser angefeuchtet. Die Mischung wird als Zylinder mit einem Durchmesser von ungefähr 3 mm extrudiert, die zerschnitten werden, um Pellets, die ungefähr 3 mm lang sind, herzustellen. Diese können direkt nach dem Trocknen verwendet werden, oder die getrockneten Pellets können zerstoßen werden, so daß sie ein US-Norm-Nr.20-Sieb (0,84-mm-Öffnungen) passieren. Die auf einem US-Norm-Nr.40-Sieb (0,42-mm-Öffnungen) zurückgehaltenen Körnchen können für den Gebrauch verpackt, und die feinkörnigen in den Kreislauf zurückgeführt werden.

Beispiel E Körnchen mit niedriger Konzentration

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 1%

N,N-Dimethylformamid 9%

Attapulgit-Körnchen 90%

(US-Norm-Nr.20-40-Sieb)

Der Wirkstoff wird in dem Lösungsmittel gelöst, und die Lösung wird in einem Doppelkonusmischer auf entstaubte Körnchen aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendet worden ist, läßt man den Mischer eine kurze Zeit laufen, und dann werden die Körnchen verpackt.

Beispiel F Körnchen

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 80%

Benetzungsmittel 1%

Rohes Ligninsulfonatsalz 10%

(enthaltend 5-20% der natürlichen Zucker)

Attapulgit-Ton 9%

Die Bestandteile werden gemischt und gemahlen, damit sie durch ein 100-Mesh-Sieb hindurchgehen. Dieses Material wird dann in einen Wirbelbettgranulator gegeben, der Luftstrom wird so eingestellt, daß er das Material leicht aufwirbelt, und ein dünner Wassersprühstrahl wird auf das aufgewirbelte Material aufgesprüht. Aufwirbeln und Aufsprühen werden fortgesetzt, bis Körnchen des gewünschten Größenbereichs gebildet sind. Das Aufsprühen wird gestoppt, aber das Aufwirbeln wird, gegebenenfalls mit Wärme, fortgesetzt, bis der Wassergehalt auf die gewünschte Konzentration, im allgemeinen weniger als 1%, reduziert ist. Das Material wird dann entnommen, auf den gewünschten Größenbereich, im allgemeinen 14-100 Mesh (1410-149 Mikrometer), abgesiebt und für den Gebrauch verpackt.

Beispiel G Wäßrige Suspension

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 40%

Polyacrylsäure-Verdickungsmittel 0,3%

Dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5%

Dinatriumphosphat 1%

Mononatriumphosphat 0,5%

Polyvinylalkohol 1,0%

Wasser 56,7%

Die Bestandteile werden vermischt und in einer Sandmühle miteinander gemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 5 Mikrometer groß sind.

Beispiel H Hochkonzentriertes Konzentrat

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 99%

Kieselaerogel 0,5%

Synthetisches amorphes Silicamaterial 0,5%

Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung eines Materials, das im wesentlichen vollständig durch ein US-Norm-Nr.50-Sieb (0,3-mm-Öffnung) hindurchgeht. Das Konzentrat kann, falls notwendig, weiterformuliert werden.

Beispiel I Spritzpulver

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 90%

Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%

Synthetisches feinkörniges Silicamaterial 9,9%

Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 100 Mikrometer sind. Das Material wird durch ein US-Norm- Nr.50-Sieb gesiebt und dann verpackt.

Beispiel J Spritzpulver

2- [2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 40%

Natriumligninsulfonat 20%

Montmorillonit-Ton 40%

Die Bestandteile werden gründlich gemischt, in einer Hammermühle grob gemahlen und dann luftgemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 10 Mikrometer groß sind. Das Material wird erneut gemischt und dann verpackt.

Beispiel K Ölsuspension

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 35%

Mischung aus Polyalkoholcarbonsäureestern 6% und öllöslichen Petroleumsulfonaten Xylol 59%

Die Bestandteile werden vereinigt und in einer Sandmühle miteinander gemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 5 Mikrometer sind. Das Produkt kann direkt verwendet, mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert werden.

Beispiel L Staub

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 10%

Attapulgit 10%

Pyrophyllit 80%

Der wirksame Bestandteil wird mit Attapulgit gemischt und dann durch eine Hammermühle geleitet unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 200 Mikrometer sind. Das gemahlene Konzentrat wird dann mit pulverisiertem Pyrophyllit vermischt, bis es homogen ist.

Beispiel M Ölsuspension

2-[2,4-Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro- 1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 25%

Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5%

hochaliphatisches Kohlenwasserstofföl 70%

Die Bestandteile werden in einer Sandmühle miteinander gemahlen, bis die festen Partikel zerkleinert sind auf unter ungefähr 5 Mikrometer. Die resultierende dicke Suspension kann direkt aufgebracht werden, vorzugsweise jedoch nachdem sie mit Ölen verstreckt oder in Wasser emulgiert wurde.

Verwendbarkeit

Die Verbindungen der vorliegenden Verbindung sind wirksame Herbizide zur selektiven und/oder allgemeinen Bekämpfung breitblättriger oder Gras-Schadpflanzen in allen perennierenden Pflanzungskulturen, einschließlich Kaffee, Kakao, Ölpalme, Kautschukpflanze, Zuckerrohr, Zitrus, Trauben, Obstbäume, Nußbäume, Banane, Mehlbanane, Ananas, Koniferen, z.B. Kiefer, und den Rasenspezies Wiesenrispengras, St. Augustingras, Kentucky-Schwingel und Bermudagras.

Die Verbindungen können als eine Vorauflauf- oder Nachauflaufbehandlung unter Verwendung von Band-, Direktsprüh- oder Großflächenausbringungsverfahren appliziert werden. Durch Auswahl der geeigneten Menge, die für den Fachmann ersichtlich sein wird, können die Verbindungen dieser Erfindung in Bereichen verwendet werden, wo eine vollständige Bekämpfung sämtlicher Vegetation erwünscht ist, wie z.B. um Treibstofflagertanks, Munitionsdepots, Industrielagerbereiche, Ölquellenbereiche, Autokinos, um Reklametafeln, Straßen- und Schienenkonstruktionen und in Zaunreihen. Alternativ können durch Auswahl der passenden Mengen und Hilfsstoffe die Verbindungen dieser Erfindung zur selektiven Schadpflanzenbekämpfung in perennierenden Pflanzungskulturen, wie z.B. Zitrus, Zuckerrohr, Kaffee, Ölpalme, Kautschuk, Kakao, Trauben, Obstbäume, Ananas und Rasenspezies, wie z.B. St. Augustingras, Wiesenrispengras, Bermudagras und Kentucky-Schwingel, verwendet werden. Im allgemeinen werden die Verbindungen der Erfindung mit 5 bis 5000 g/ha verwendet, wobei der bevorzugte Mengenbereich eine 10- bis 2000-g/ha-Menge ist. Der Fachmann kann die passenden Mengen für eine gegebene Situation auswählen.

Die Verbindungen dieser Erfindung können in Kombination mit anderen nachstehend aufgeführten Herbiziden verwendet werden. Für die totale Vegetationsbekämpfung in Pflanzungskulturen sind sie besonders geeignet in Kombinationen u.a. mit Triazin-, Triazol-, Uracil-, Harnstoff-, Amid-, Carbamat-, Bipyridylium-, Phenoxy-, Sulfonylharnstoff- und Imidazolarten. Sie können auch in Kombination mit Mefluidid, Glyphosat oder Gluphosinat verwendet werden.

Die herbiziden Eigenschaften der vorliegenden Verbindungen wurden in einer Anzahl von Gewächshaustests, die wie nachstehend beschrieben durchgeführt wurden, entdeckt. LISTE VON VERBINDUNGEN

Verbindung 3 (Schmp. 158-159ºC)

TEST A

Samen von Deckleguminosen Pueraria javanica und Calapogonium mucunoides wurden in 11,4 cm große quadratische mit Gewächshauspflanzmedium gefüllte Töpfe gepflanzt. Paspalum- conjugatum-Stecklinge wurden in 15,2 cm große Kunststofftöpfe, die mit demselben Pflanzmedium gefüllt waren, gepflanzt.

Die Pflanzen wurden mit den Testverbindungen in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel nachauflaufbesprüht. Die behandelten Pflanzen wurden 14 Tage nach Behandlung (TNB) visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die Schädigungsbewertungen basierten auf der Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimalen Effekt und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Ergebnisse sind in Tabelle A gezeigt.

TABELLE A

TEST B

Rhizome von Silberhaargras (Imperata cylindrica) und Stammstecklinge von Mikania spp. wurden in getrennte 15,2 cm große mit Gewächshauspflanzmedium gefüllte Kunststofftöpfe gepflanzt und im Gewächshaus kultiviert. Zur Behandlungszeit bildete die Mikania spp. üppig Triebe aus, und das Silberhaargras hatte zur selben Behandlungszeit üppig wachsende Rhizome.

Die Pflanzen wurden mit der Testverbindung in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel nachauflaufbesprüht. Die behandelten Pflanzen wurden 24 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die Pflanzenschädigungsbewertungen basierten auf der Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimalen Effekt und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Ergebnisse sind in Tabelle B gezeigt.

TABELLE B

TEST C

Stammstecklinge von Mikania spp. und Schwertfarn (Nephrolepis exaltata) wurden in getrennte 15,2 cm große mit Gewächshauspflanzmedium gefüllte Kunststofftöpfe gepflanzt und im Gewächshaus kultiviert.

Die Pflanzen wurden mit den Testverbindungen in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel nachauflaufbesprüht. Die behandelten Pflanzen wurden 49 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Tabelle A verwendete Pflanzenschädigungsbewertungsskala wurde auch in diesem Test verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle C gezeigt.

TABELLE C

TEST D

Sämlinge von Kiefer (Pinus taeda), Pekannußbaum (Carva spp.), Sumpfeiche (Quercus spp.), Weißesche (Fraxinus americana) und Amberbaum (Liquidambar stryaciflua) wurden in mit Pflanzmedium gefüllte 30-Liter-Kunststofftöpfe gepflanzt. Die Pflanzen wurden vor dem Besprühen fünf Monate lang im Gewächshaus kultiviert.

Die Pflanzen wurden mit der in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel formulierten Verbindung 1 nachauflaufbesprüht. Die behandelten Pflanzen wurden 99 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test A verwendete Pflanzenschädigungsbewertungsskala wurde auch in diesem Test verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle D gezeigt.

TABELLE D

TEST E

Samen von Guineagras (Panicum maximum) und bewurzelte Elefantengras-Stecklinge wurden in getrennte 15,2 cm große mit Gewächshauspflanzerde gefüllte Kunststofftöpfe gepflanzt.

Die Pflanzen wurden mit der in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel formulierten Verbindung 1 nachauflaufbehandelt. Das Guineagras (P. maximum) wurde vorauflauf- und in frühen und späten Wachstumsstadien nachauflaufbehandelt. Die behandelten Pflanzen wurden 32 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test A verwendete Pflanzenschädigungsbewertungen wurden auch in diesem Test verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle E gezeigt.

TABELLE E

TEST F

Stammstecklinge von St. Augustingras und Alexandergras (Brachiaria plantagenea), Wiesenrispengrasnarbe und Samen von Kentucky-Schwingel, Einjährigem Rispengras, Bermudagras, Straußgras, Blutfingerhirse und Fadenfingerhirse wurden in einzelne 11,4 cm große quadratische Kunststofftöpfe gepflanzt. Die Pflanzen wurden bis zur Verwendung in dem Gewächshaus kultiviert.

Die Pflanzen wurden mit der in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel formulierten Verbindung 1 nachauflaufbesprüht. Die behandelten Pflanzen wurden 29 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test A verwendete Bewertungsskala wurde auch in diesem Test verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle F gezeigt.

TABELLE F

TEST G

Samen von Guineagras (P. maximum) wurden in 15,2 cm große mit Pflanzmedium gefüllte Kunststofftztöpfe gepflanzt, wobei das Pflanzen in zwei Stadien durchgeführt wurde. Ebenso wurden Zuckerrohr-Stammstecklinge, Paspalum(Paspalum conjugatum-) und Goldruten(Solidago spp.-)-Stamm- und -Rhizomstecklinge in 15,2 cm große mit Pflanzmedium gefüllte Kunststofftöpfe gepflanzt. Die Pflanzen wurden oft zurückgeschnitten, um beim Zuckerrohr Schößlingserzeugung und bei Paspalum und Goldrute kräftiges Wachstum zu stimulieren.

Die Pflanzen wurden mit Verbindung 1 in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel nachauflaufbesprüht. Die behandelten Pflanzen wurden 20 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die Pflanzenschädigungsbewertungen basierten auf der Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimale Schädigung und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Ergebnisse sind in Tabelle G gezeigt.

TABELLE G

TEST H

Bewurzelte Stecklinge von Rauher Zitrone (Citrus spp.) wurden in 30-Liter-Kunststofftöpfe und auch in 11,4 cm große quadratische Kunststofftöpfe gepflanzt. Die 30-Liter-Töpfe wurden auch mit Samen von Fuchsschwanz (Amaranthus viridis), Sandklette (Cenchrus echinatus), Texashirse (Panicum texanum), Schmalblättriger Hirse (P. maximum) und mit Erdmandel(Cyperus esculentus)-Knollen besät.

Die Zitronengewächse in den 30-Liter-Töpfen wurden besprüht, um das in Zitrushainen angewendete Stamm-zu-Stamm- Herbizidaufbringungsverfahren zu simulieren, wohingegen die Schadpflanzen vorauflaufbehandelt wurden. Den Zitrusgewächsen in den 11,4 cm großen quadratischen Töpfen wurden direkte Überkopfbehandlungen verabreicht. Alle Töpfe wurden mit der in einem nichtphytotoxischen Sprüh-Lösungsmittel formulierten Verbindung 1 behandelt. Die Pflanzen wurden 28 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test A verwendete Schädigungsbewertungsskala wurde ebenso verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle H gezeigt.

TABELLE H

TEST I

Mikania-spp.-Rebenstecklinge, Schwertfarn (N. exaltata) und Kaffee (Coffea spp.) wurden getrennt in 15,2 cm große Kunststofftöpfe gepflanzt. Verbindung 1 wurde auf die Pflanzen nachauflaufausgebracht, wobei ein Spritzdruck von 30 psi und 40 psi angewendet wurde.

Bei diesem Test wurde Verbindung 1 mit 0,25% X-77- Surfactant formuliert. Die Pflanzen wurden 32 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Bei diesem Test wurde die in Test A verwendete Schädigungsbewertungsskala verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle I gezeigt.

TABELLE I

TEST J

Bewurzelte Stecklinge von Rauher Zitrone wurden in 30- Liter-Kunststofftöpfe gepflanzt. Die Töpfe wurden auch mit Texashirse, Guineagras, Fuchsschwanz (A. viridis), Cenchrus echinatus und Erdmandel-Knollen besät. Mikania-spp.-Rebenstecklinge und Schwertfarn wurden in 15,2 cm große Kunststofftöpfe gepflanzt. Die Pflanzen wurden mit der in nichtphytotoxischem Sprühlösungsmittel formulierten Verbindung 1 nachauflaufbehandelt. Texashirse, Guineagras und Fuchsschwanz wurden in die 30- Liter-Töpfe gesät und vorauflaufbehandelt.

Die Pflanzen wurden 35 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die Pflanzenschädigungsbewertungen basierten auf der Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimale Schädigung und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Ergebnisse sind in Tabelle J gezeigt.

TABELLE J

TEST K

Stammstecklinge von St. Augustingras, Wiesenrispengrasnarbe, Samen von Kentucky-Schwingel, Straußgras, Bermudagras, Blutfingerhirse, Fadenfingerhirse, Dallisgras und versetzte Mehlbananenpflanzen (blackseed plantain) wurden getrennt in 11,4 cm große quadratische mit Pflanzmedium gefüllte Töpfe gepflanzt. Die Pflanzen wurden mit der in einem nichtphytotoxischen Sprühlösungsmittel formulierten Verbindung 1 nachauflaufbehandelt.

Die behandelten Pflanzen wurden 24 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test F verwendete Bewertungsskala wurde auch in diesem Test angewendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle K gezeigt. Die Abweichungen bei diesen Ergebnissen von den bei Test F beobachteten könnten durch die Tatsache hervorgerufen sein, daß die Tests zu unterschiedlichen Jahreszeiten durchgeführt wurden.

TABELLE K

TEST L

Fensterbrettpflanzkästen aus Kunststoff wurden mit Pflanzmedium gefüllt und mit Mais, Wilder Mohrenhirse, Zweifarbiger Mohrenhirse (shattercane), Mohrenhirse, Fabers Borstenhirse, Echter Hirse, Blutfingerhirse, Chinajute und Zuckerrohr-Nodensteckling im Ährenstadium besät. In einem zweiten Test wurden Fensterbrettpflanzkästen mit unbehandeltem Mais und mit Mais, dessen Samen mit Antidot behandelt wurde, Wilder Mohrenhirse, Chinajute, Williams-Sojabohne, W-20- und W- 4-Sojabohne, Echter Hirse, Spitzklette, unbehandelter Mohrenhirse und Mohrenhirse, deren Samen mit Antidot behandelt wurde, Trichterwinde, Zweifarbiger Mohrenhirse, Fabers Borstenhirse, Gänsefuß und Zuckerrohr-Nodenstecklingen im Ährenstadium besät.

Die Pflanzen wurden mit der in einer nichtphytotoxischen Sprühlösung formulierten Verbindung 1 vorauflaufbehandelt. Die behandelten Pflanzen wurden 24 und 41 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die Schädigungsbewertungen basierten auf der Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimale Schädigung und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen La und Lb gezeigt.

TABELLE La
TABELLE Lb

TEST M

Das Ziel dieses Tests war es, die Auswirkung einer Einarbeitung von Verbindung 1 vor der Pflanzung in Kiefer- und Rau.-Zitronenpflanzen zu untersuchen. Die Erde wurde mit Verbindung 1 besprüht. Die behandelte Erde wurde in Kunststofftüten gründlich vermischt, um die Verbindung in die Erde einzuarbeiten. Die Kiefer- und Rau.-Zitronenpflanzen wurden dann in die mit Verbindung 1 behandelte Erde versetzt. Die Pflanzen wurden 66 TNB visuell bewertet und mit den geeigneten Kontrollen verglichen. Die Schädigungsbewertungen basierten auf derselben wie in Test L verwendeten Skala. Die Ergebnisse sind in Tabelle M gezeigt.

TABELLE M

TEST N

Bewurzelte Rau.-Zitronenstecklinge wurden in 30-Liter- Kunststofftöpfe gepflanzt. Die Töpfe wurden auch mit Zweizahn (Bidens pilosa), Fuchsschwanz (A. viridis), Schmalblättriger Hirse, Texashirse, Guineagras, Cenchrus echinatus und Knollen von Purpurrotem Zypergras besät. Rebenstecklinge von Mikania spp. und Schwertfarn wurden in getrennte 15,2 cm große Kunststofftöpfe gepflanzt.

Die Pflanzen wurden mit der in einer nichtphytotoxischen Sprühlösung formulierten Verbindung 1 nachauflaufbehandelt. Die 30-Liter-Töpfe wurden behandelt, um die in einigen Zitrushainen angewendete Behandlung nach Stamm-zu-Stamm-Art zu simulieren. Die behandelten Pflanzen wurden 37 TNB visuell bewertet und mit den geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test L verwendete Bewertungsskala wurde auch in diesem Test angewendet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen Na und Nb gezeigt. Die Abweichungen bei diesen Ergebnissen von den bei anderen Tests beobachteten könnten durch die Tatsache hervorgerufen sein, daß die Tests während verschiedener Monate des Jahres und bei unterschiedlicher Wuchsgröße der Pflanzen zur Zeit der Behandlung durchgeführt wurden. Gewächshaustests werden das ganze Jahr hindurch (12 Kalendermonate) durchgeführt. Diese Tests werden zu irgendeiner Zeit im Jahr wiederholt, und nicht zu genau derselben Zeit, bei der der Test zum erstenmal durchgeführt wurde.

TABELLE Na
TABELLE Nb

TEST O

Große, mit Pflanzmedium gefüllte Fiberglaswannen wurden mit Saatkartoffel bepflanzt und mit Ambrosie, Schwarzem Nachtschatten, Echter Hirse, Fabers Borstenhirse und Hühnerhirse besät. Bei einem anderen Test wurden die Wannen mit Saatkartoffeln bepflanzt und man ließ sortenfremde Fuchsschwanzarten wachsen. Die Wannen wurden mit der in einem nichttoxischen Sprühlösungsmittel formulierten Verbindung 1 vorauflaufbehandelt. Die Pflanzen wurden 34 und 66 TNB visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Bei diesem Test wurde die in Test A verwendete Schädigungsbewertungsskala verwendet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen Oa und Ob gezeigt.

TABELLE Oa
TABELLE Ob

TEST P

Kunststoffmultitopfplatten mit Einzelpflanzkammern wurden mit Pflanzmedium gefüllt und getrennt mit Bermudagras (Cynodon dactylon), Breitblättrigem Signalgras (Brachiaria platyphylla), Guineagras (Panicum maximum), Fadenfingerhirse (Digitaria ischaemum), Hühnerhirse (Echinocloa crus-galli), Blutfingerhirse (D. sanguinalis), Wilder Mohrenhirse (Sorghum halepense), Texashirse (Panicum texanum), Sandklette (Cenchrus echinatus), Juckgras (Rottboellia cochichinensis), Wilder Fingerhirse (Eleusine indica), Dallisgras (Paspalum dilatatum), Einjährigem Rispengras (Poa annum), Alfalfa (Medicago sativa), Pueraria javanica, Trichterwinde (Ipomea spp.), Portulak (Portulaca oleracea), Ackerwinde (Convolvulus arvensis), Beifußblättriger Ambrosie (Ambrosia elatior), Erdnuß (Arachis hypogea), Purpurrotem Zypergras (Cyperus rotundus), Erdmandel (C. esculentus) und Wiesenrispengrasnarbe (Poa pratense) besät. Zuckerrohr-Nodenstecklinge wurden in 15,2 cm große mit Pflanzmedium gefüllte Kunststofftöpfe gepflanzt.

Die Pflanzungen wurden mit den in einer nichtphytotoxischen Sprühlösung formulierten Verbindungen vorauflauf- und nachauflaufgetestet. Die Pflanzungen wurden versetzt vorgenommen, so daß die Vorauflauf- und Nachauflaufbehandlungen am selben Tag aufgesprüht wurden. Die Pflanzen wurden 18 bis 29 Tage nach Behandlung (TNB) visuell bewertet und mit geeigneten Kontrollen verglichen. Die Schädigungsbewertungen basierten auf der Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimalen Effekt und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Ein Gedankenstrich (-) bedeutet, daß der Wert nicht ermittelt wurde. Die Schwankungen bei diesen Ergebnissen könnten durch die Tatsache hervorgerufen sein, daß die Tests zu unterschiedlichen Jahreszeiten und an Pflanzen in unterschiedlichen Wachstumsstadien durchgeführt wurden. Die Ergebnisse sind in den Tabellen Pa bis Pr gezeigt.

TABELLE Pa
TABELLE Pb
TABELLE Pc
TABELLE Pd
TABELLE Pe
TABELLE Pf
TABELLE Pg
TABELLE Ph
TABELLE Pi
TABELLE Pj
TABELLE Pk
TABELLE Pl
TABELLE Pm
TABELLE Pn
TABELLE Po
TABELLE Pp
TABELLE Pq
TABELLE Pr

TEST Q

Samen von Fingerhirse (Digitaria spp.), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Fabers Borstenhirse (Setaria faberi), Flughafer (Avena fatua), Roggentrespe (Bromus secalinus), Chinajute (Abutilon theophrasti), Trichterwinde (Ipomoea spp.), Spitzklette (Xanthium pensylvanicum), Mohrenhirse, Mais, Sojabohne, Zuckerrübe, Baumwolle, Reis, Weizen, Gerste, Kassie und Knollen von Purpurrotem Zypergras (Cyperus rotundus) wurden gepflanzt und mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien vorauflaufbehandelt. Zur selben Zeit wurden diese Kultur- und Schadpflanzenspezies mit einer Boden-Blatt-Verabreichung behandelt. Zur Behandlungszeit reichte die Höhe der Pflanzen von 2 bis 18 cm. Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden für sechzehn Tage in einem Gewächshaus gehalten, wonach alle Spezies mit Kontrollen verglichen und visuell auf ein Ansprechen auf die Behandlung bewertet wurden. Die in den Tabellen Qa-Qg zusammengefaßten Bewertungen basieren auf einer numerischen Skala, die von 0 = keine Schädigung bis 10 = vollständige Vernichtung reicht. Die beschreibenden Begleitsymbole haben die folgenden Bedeutungen:

C = Chlorose/Nekrose

B = Brandstelle

D = Entlaubung

E = Auflaufinhibierung

G = Wachstumshemmung

H = morphogener Effekt

U = ungewöhnliche Pigmentierung

X = Achselstimulierung

S = Albinismus

6Y = abgetrennte Knospen oder Blüten

TABELLE Qa
TABELLE Qb
TABELLE Qc
TABELLE Qd
TABELLE Qe
TABELLE Qf
TABELLE Qg

TEST R Nachauflauf

Drei runde Schalen (25 cm Durchmesser auf 12,5 cm Höhe) wurden mit sandigem Sassafras-Lehmboden gefüllt. Eine Schale wurde mit Zypergras(Cyperus rotundus)-Knollen, Blutfingerhirse (Digitaria sanguinalis), Kassie (Cassia obtusifolia), Stechapfel (Datura stramonium), Chinajute (Abutilon theophrasti), Weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Reis (Oryza sativa) und Stechsida (Sida spinosa) bepflanzt. Die zweite Schale wurde mit Grüner Borstenhirse (Setaria viridis), Spitzklette (Xanthium pensylvanicum), Efeutrichterwinde (Ipomea hederacea), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Wilder Mohrenhirse (Sorghum halepense), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Mais (Zea mays), Sojabohne (Glycine max) und Fabers Borstenhirse (Setaria faberi) bepflanzt. Die dritte Schale wurde mit Weizen (Triticum aestivum), Gerste (Hordeum vulgare), Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Dachtrespe (Bromus tectorum), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Flughafer (Avena fatua), Vogelsternmiere (Stellaria media), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raps (Brassica napus) bepflanzt. Man ließ die Pflanzen ungefähr vierzehn Tage lang wachsen, anschließend wurden sie mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Chemikalien nachauflaufbesprüht.

Vorauflauf

Drei runde Schalen (25 cm Durchmesser auf 12,5 cm Höhe) wurden mit sandigem Sassafras-Lehmboden gefüllt. Eine Schale wurde mit Zypergras-Knollen, Blutfingerhirse, Kassie, Stechapfel, Chinajute, Weißem Gänsefuß, Reis und Stechsida bepflanzt. Die zweite Schale wurde mit Grüner Borstenhirse, Spitzklette, Efeutrichterwinde, Baumwolle, Wilder Mohrenhirse, Hühnerhirse, Mais, Sojabohne und Fabers Borstenhirse bepflanzt. Die dritte Schale wurde mit Weizen, Gerste, Windenknöterich, Dachtrespe, Zuckerrübe, Flughafer, Vogelsternmiere, Ackerfuchsschwanz und Raps bepflanzt. Die drei Schalen wurden mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Chemikalien vorauflaufbesprüht.

Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden für ungefähr 24 Tage in dem Gewächshaus gehalten, wonach alle beurteilten Pflanzen mit Kontrollen verglichen und visuell auf Pflanzenansprechverhalten bewertet wurden.

Bei einigen Tests wurden die in Test Q angewandten Bewertungen des Ansprechverhaltens verwendet. Bei anderen Tests basieren die Bewertungen auf einer Skala von 0 bis 100, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimale Schädigung und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Ein Gedankenstrich(-)-Ansprechverhalten bedeutet, daß kein Test durchgeführt wurde. Die Ergebnisse sind in den Tabellen Ra bis Re gezeigt.

TABELLE Ra
TABELLE Rb
TABELLE Rc
TABELLE Rd
TABELLE Re

TEST S

Samen von Sommerweizen (Triticum aestivum), Winterweizen (T. aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgare), Wintergerste (H. vulgare), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Raps (Brassica napus), Flughafer (Avena fatua), Dachtrespe (Bromus tectorium), Roggentrespe (B. secalinus), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Einjährigem Rispengras (Poa annum), Grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis), Italienischem Raygras (Lolium multiflorum), Walzenförmigem Walch (Aegilops cylindrica), Matricaria indora, Galium spp., Kalisalzkraut (Salsola kali), Weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Besenradmelde (Kochia scoparia), Schwarzem Nachtschatten (Solanum nigrum), Persischem Ehrenpreis (Veronica persica), Windenknöterich (Polygonium convolvulus), Veilchen (Viola spp.), Veronica hederaefolia und Ackerhellerkraut (Thlapsi arvensis) wurden in 26 cm große Kunststoffschalen, die pasteurisierten sandigen Lehmboden enthielten, gegeben. Die Pflanzungen wurden 28 Tage lang im Gewächshaus gehalten, wonach die Nachauflaufbehandlungen unter Verwendung von in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel formulierten Verbindungen aufgebracht wurden. Der Vorauflaufteil des Tests wurde unmittelbar vor dem Sprühen gesät. Die Nachauflaufbehandlungen enthielten auch Flughafer und Ackerfuchsschwanz im 1blättrigen und 3blättrigen Wachstumsstadien. Alle behandelten Pflanzen wurden zusätzliche 21 Tage lang im Gewächshaus gehalten, wonach visuelle Bewertungen der Pflanzenschädigung unter Verwendung einer Skala von 0 bis 100 durchgeführt wurden, wobei 0 keinen Effekt, 20 minimale Schädigung und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Schwankungen bei der beobachteten Wirksamkeit könnten durch die Tatsache hervorgerufen sein, daß die Tests zu verschiedenen Jahreszeiten oder an Pflanzen mit unterschiedlichen Wachstumsstadien durchgeführt wurden. Die Ergebnisse sind in den Tabellen Sa bis Sf gezeigt.

TABELLE Sa
TABELLE Sb
TABELLE Sc
TABELLE Sd
TABELLE Se
TABELLE Sf

TEST U

Kunststofftöpfe wurden mit Schlammlehmboden teilgefüllt. Der Boden wurde dann mit Wasser gesättigt. Japanischer Reis(Oryza sativa)-Setzlinge im Stadium mit 2,0 bis 2,5 Blättern, Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Sumpftrugkölbchen (Heteranthera limosa) und Schirmzypergras (Cyperus difformis) und Knollen von Pfeilkraut (Sagittaria spp.) und Sumpfbinse (Eleocharis spp.) wurden in diesen Boden gepflanzt. Mehrere Tage nach der Pflanzung wurden die Wasserstände auf 3 cm über der Bodenoberfläche angehoben und während des Tests auf diesem Stand gehalten. Die chemischen Behandlungen wurden in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel formuliert und direkt auf das Sumpfwasser ausgebracht. Behandelte Pflanzen und unbehandelte Kontrollen wurden für ungefähr 21 Tage in einem Gewächshaus gehalten, wonach alle behandelten Pflanzen mit unbehandelten Kontrollen verglichen und visuell auf Schädigung bewertet wurden. Die Pflanzenansprechverhalten, zusammengefaßt in Tabelle Ua, werden auf einer Skala von null bis 10 angegeben, wobei 0 kein Effekt und 10 vollständige Bekämpfung bedeutet.

TABELLE Ua

TEST V

Der Mais- und Mohrenhirse-Herbizidtest umfaßte die folgenden Spezies sowohl bei den Vorauflauf- als auch den Nachauflaufbewertungen:

Nachauflauf

Nachauflaufpflanzungen wurden in sandigem Sassafras- Lehmboden kultiviert. Mais und Sojabohnen wurden in getrennten Gefäßen mit 25 cm Durchmesser kultiviert. Die Echte Mohrenhirse und die sieben Grasschadpflanzen wurden in zwei Gefäßen mit 18 cm Durchmesser kultiviert, 4 Spezies pro Gefäß. Die sieben breitblättrigen Schadpflanzenspezies wurden ebenso in zwei Gefäßen mit 18 cm Durchmesser kultiviert, 4 Spezies in einem Gefäß, 3 Spezies in dem zweiten Gefäß. Eine zusätzliche Maispflanzung in einem Gefäß mit 18 cm Durchmesser wurde ausgeführt. Die Oberfläche der Erde dieses zusätzlichen Gefäßes mit Mais wurde vor der Sprühbehandlung mit dem Absorbens Perlite bedeckt, so daß die Testchemikalien nur über die Blätter in die Pflanze eindringen. Die Pflanzen wurden je nach Spezies 10-21 Tage lang kultiviert und anschließend mit den in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien besprüht.

Vorauflauf

Vorauflaufpflanzungen wurden in gedüngtem Tama-Schlammlehmboden kultiviert. Diese Pflanzungen sind mit den im Nachauflaufteil beschriebenen identisch, mit Ausnahme der Maispflanzung mit dem die Oberfläche der Erde bedeckenden Perlite. Diese Pflanzungen wurden am Tag oder am Tag vor dem Versprühen der in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien durchgeführt.

Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden in dem Gewächshaus 2 bis 4 Wochen lang gehalten. Visuelle Bewertungen wurden unter Verwendung einer Skala von 0 bis 100 durchgeführt, wobei 0 keinen Effekt und 100 vollständige Bekämpfung bedeutet. Die Ergebnisse sind in Tabellen Va und Vb gezeigt.

TABELLE Va

* Erde zur Zeit der Nachauflaufbehandlung mit Perlite bedeckt.

TABELLE Vb

TEST W

In 20,3 cm großen Kunststofftöpfen wachsende Zuckerrohrpflanzen wurden zurückgeschnitten, um Schößlingswachstum zu stimulieren. Im frühen Schößlingsstadium wurden die Töpfe mit Samen von Juckgras (R. cochinchinensis), Guineagras (P. maximum) und Blutfingerhirse (D. sanguinalis) besät.

Die Töpfe wurden mit in einem nichtphytotoxischen Sprühlösungsmittel formulierter Verbindung 1 besprüht. Die Behandlungen waren für das Zuckerrohr Nachauflauf- und für die Schadpflanzensamen Vorauflaufbehandlungen. Pflanzen wurden 65 TNB visuell bewertet und mit den geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test G angewendete Schädigungsbewertungsskala wurde auch hier verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle W gezeigt.

TABELLE W

TEST X

In 20,3 cm großen Töpfen wachsende Bananen(Musa sp.)- Pflanzen wurden in diesem Test verwendet. Pflanzen im Stadium mit 11 Blättern wurden mit Verbindung 1 in einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel besprüht. Die Behandlungen wurden bei einer Pflanzengruppe überkopf und bei einer anderen Gruppe durch Nachbehandlung aufgebracht, um feldtypische Behandlung zu simulieren. Behandelte Pflanzen wurden 54 TNB visuell bewertet und mit den geeigneten Kontrollen verglichen. Die in Test W angewendete Schädigungsbewertungsskala wurde auch hier verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle X gezeigt.

TABELLE X

* Hauptstamm starb, aber es bildeten sich gesunde Seitentriebe aus.


Anspruch[de]

1. Ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in perennierenden Pflanzungskulturen, das die Ausbringung auf den Ort der Schadpflanzen einer herbizid wirksamen Menge im Bereich von 5 bis 5000 g/ha von

umfaßt, worin

R Isopropyl, Allyl, Propargyl oder -CH(CH&sub3;)C CH ist,

X Cl oder Br ist,

Y F oder Cl ist, und

Z H ist, oder mit R zu -CH&sub2; HCH&sub3; verbunden sein kann, so daß der verbindende Sauerstoff an das Methinkohlenstoffatom gebunden ist.

2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, das die Ausbringung auf den Ort der Schadpflanzen einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I umfaßt, worin X Cl ist, Y Cl ist, und Z H ist.

3. Ein Verfahren nach Anspruch 2, worin die Pflanzungskultur ausgewählt ist aus Zitrus, Zuckerrohr, Kaffee, Banane, Ölpalme, Kautschukpflanze und Kiefer.

4. Ein Verfahren nach Anspruch 2, worin die Verbindung 2-[2,4- Dichlor-5-[(2-propinyl)oxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazol[4,3- a]pyridin-3(2H)-on ist.

5. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Zitrus ist.

6. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Zuckerrohr ist.

7. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Kaffee ist.

8. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Banane ist.

9. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Ölpalme ist.

10. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Kautschukpflanze ist.

11. Ein Verfahren nach Anspruch 4, worin die Pflanzungskultur Kiefer ist und die Verbindung vorauflaufausgebracht wird.

12. Ein Verfahren nach Anspruch 1, worin die Pflanzungskultur Trauben ist.

13. Ein Verfahren nach Anspruch 1, worin die Pflanzungskultur Obstbäume ist.

14. Ein Verfahren nach Anspruch 1, worin die Verbindung

ist.

15. Ein Verfahren nach Anspruch 1, worin die Verbindung

ist.







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