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Dokumentenidentifikation DE19801637A1 23.07.1998
Titel Selektive Herbizide auf Basis von 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on und Propanil
Anmelder Bayer AG, 51373 Leverkusen, DE
Erfinder Fürsch, Helmut, Dr., 42799 Leichlingen, DE;
Heeres, Jaap, Zuidlaren, NL;
Goto, Toshio, Tochigi, JP
DE-Anmeldedatum 17.01.1998
DE-Aktenzeichen 19801637
Offenlegungstag 23.07.1998
Veröffentlichungstag im Patentblatt 23.07.1998
IPC-Hauptklasse A01N 43/713
IPC-Nebenklasse A01N 37/22   
IPC additional class // C07D 257/04(A01N 43/713,37:22)  
Zusammenfassung Die neuen herbiziden Wirkstoffkombinationen, bestehend aus (a) 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-
tetrazol-5-on und (b) N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil) zeigen bei bestimmten Gewichtsverhältnissen synergistische Wirkungen und können als Selektiv-Herbizide in verschiedenen Kulturen (z. B. Reis und Weizen) eingesetzt werden.

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, welche die bekannte Verbindung 1 -(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on und den ebenfalls bekannten Wirkstoff Propanil enthalten, und welche mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Die Verbindung 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on - mit anderen Namen auch als 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N- cyclohexyl-N-ethyl-carbamoyl)-5(4H)-tetrazolinon oder als 4-(2-Chlor-phenyl)-N- cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid zu bezeichnen - ist als herbizid wirksame Substanz bekannt (vgl. EP 612 735/US 5 362 704). Die Wirkung dieser Verbindung allein gegen Unkräuter ist jedoch nicht immer ganz zufriedenstellend.

Die Verbindung mit dem "common name" Propanil - mit chemischen Namen auch als N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid oder als 3',4'-Dichlor-propionanilid zu bezeichnen - ist als herbizid wirksame Verbindung schon lange bekannt und in Handelsprodukten enthalten. Die Wirkung dieser Verbindung allein gegen Unkräuter ist jedoch ebenfalls nicht immer ganz zufriedenstellend.

Überraschenderweise wurde nun in biologischen Versuchen gefunden, daß neue Wirkstoffkombinationen, gekennzeichnet durch (a) einen wirksamen Gehalt an der Verbindung 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro- 5H-tetrazol-5-on der Formel (I)





und (b) einen wirksamen Gehalt an der Verbindung

N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propan


amid (Propanil) der Formel (II)

ausgesprochen synergistische Eigenschaften hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Unkräuter aufweisen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Reis und Weizen, insbesondere in Reis, verwendet werden können.

Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.

Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Aiopecums, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel (II).

Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:

z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen und gegebenenfalls "Safener", wie z. B. die Verbindung N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-hamstoff (SK-223, Dymron), vorzugsweise zwischen 0,5 und 90% an Wirkstoffen und gegebenenfalls "Safener".

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.

Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,05 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,05 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 1,0 kg pro ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf- und Nachauflauf-Verfahren.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge

und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge

und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,

dann ist E = X+Y-(X.Y/100).

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Aus den folgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.

Anwendungsbeispiele

Zur Herstellung der für die Versuche benötigten Wirkstoffzubereitungen wurden entsprechende Mengen einer 50%igen wasserdispergierbaren Pulverformulierung (50 WP) des Wirkstoffs der obigen Formel (I) und ein handelsübliches Emulsionskonzentrat mit einem Wirkstoffgehalt von 360 g/l (360 EC) des Wirkstoffs der obigen Formel (II) (Propanil) abgewogen und mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration verdünnt; durch Mischen wurden unterschiedliche Kombinationen der beiden Wirkstoffe hergestellt.

Die nachfolgend verwendeten Abkürzungen haben folgende Bedeutungen:

a.i. = Wirkstoff("active ingredient");

gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent);

ber. = nach der obigen COLBY-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in Prozent).

Die in verschiedenen geographischen Regionen vorgenommenen Tests wurden in folgender Weise durchgeführt, wobei die beobachtete Streuung der Ergebnisse aus verschiedenen Ländern (Philippinen, Italien, Japan) auf die außerordentlich unterschiedlichen Anwendungsbedingungen in den verschiedenen Regionen zurückzufuhren ist.

Beispiel A: Versuch in verpflanztem Reis (Philippinen)

Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die obengenannten Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwandmenge von 450 l/ha eingestellt.

Vorgezogene Reispflanzen (1-2 Blattstadium) werden auf Versuchsparzellen (2,5 m × 2,5 m) auf Reisfeldern (wassergesättigter Boden) verpflanzt. 7 Tage nach dem Verpflanzen wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). 1 Tag nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.

4 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern Echinochloa crus galli und Monochoria vaginalis im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.

Es bedeuten:

0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)

100% = totale Vernichtung.

Die Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle A hervor. Tabelle A: Versuch in verpflanztem Wasserreis (Philippinen)



Beispiel B: Versuche in gesätem Reis (Philippinen)

Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die obengenannten Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwandmenge von 450 l/ha eingestellt.

Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2,5 m × 2,5 m) auf Reisfeldern (wassergesättigter Boden) ausgesät. 7 Tage nach der Aussaat wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). Einen Tag nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.

4 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern Echinochloa crus galli, Monochoria vaginalis und Sphenoclea zeylanica im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.

Es bedeuten:

0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)

100% = totale Vernichtung.

Die Resultate gehen aus den nachstehenden Tabellen B1 und B2 hervor. Tabelle B1: Versuch in gesätem Reis (Philippinen)



Tabelle B2: Versuch in gesätem Reis (Philippinen)



Beispiel C: Versuch in gesätem Reis (Italien)

Zur Herstellung einer Spritzzubereitung werden die obengenannten Wirkstoffzubereitungen mit Wasser vermischt. Es wird eine Konzentration entsprechend einer Wasseraufwandmenge von 450 l/ha eingestellt.

Reissamen werden auf Versuchsparzellen (2 m × 5 m) auf Reisfeldern (feuchter Boden) ausgesät. 2 Wochen nach der Aussaat wird die Spritzzubereitung auf die Versuchsflächen ausgebracht (Applikation mit einer Rückenspritze). 3 Tage nach der Behandlung wird der Boden bis zu einer Wassertiefe von 5 cm überstaut; die Überflutungsbedingungen werden konstant gehalten.

4 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der prozentuale Schädigungsgrad der Reispflanzen bzw. die Unkrautwirkung an den aufgelaufenen Unkräutern Echinochloa crus galli, Digitaria ascendens, Panicum dichotomiflorum und Polygonum persicaria im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle bonitiert.

Es bedeuten:

0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)

100% = totale Vernichtung.

Die Resultate gehen aus den nachstehenden Tabellen C1 und C2 hervor. Tabelle C1: Versuch in gesätem Reis (Italien)



Tabelle C2: Versuch in gesätem Reis (Italien)



Beispiel D: Versuch in gesätem Reis (Gewächshaus, Japan)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Spritzzubereitung werden die obengenannten Wirkstoffzubereitungen durch Vermischen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Pflanzgefäße (Größe: 20 cm × 20 cm × 9 cm; Oberfläche: 1/2000 Ar) werden mit Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Samen von Reis und Echinochloa crus galli werden in die feucht gehaltene Erde ausgesät. Im 1.5-2 Blattstadium von Reis und Echinochloa crus galli wird die verdünnte Wirkstoffzubereitung in Form einer Spritzung (Blattbehandlung) ausgebracht. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle; entscheidend ist die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.

Einen Tag nach der Behandlung werden die Testgefäße bis zu einer Wassertiefe von 3 cm überstaut. Anschließend werden die Testansätze unter Überflutungsbedingungen gehalten (Wassertiefe 3 cm).

3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung (bzw. Unkrautwirkung) im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten:

0% = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)

100% = totale Vernichtung.

Die Resultate gehen aus den nachstehenden Tabellen D1 bis D4 hervor. Tabelle D1: Gewächshausversuch (Japan 1996)



Tabelle D2: Gewächshausversuch (Japan 1996)



Tabelle D3: Gewächshausversuch (Japan 1996)



Tabelle D4: Gewächshausversuch (Japan 1996)




Anspruch[de]
  1. 1. Selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
    1. (a) 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on der Formel (I)





      und
    2. (b) N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil) der Formel (II)





      wobei auf 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile des Wirkstoffs der Formel (II) entfallen.
  2. 2. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination auf 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs der Formel (I) 0,05 bis 500 Gewichtsteile des Wirkstoffs der Formel (II) entfallen.
  3. 3. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination auf 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs der Formel (I) 0, 1 bis 100 Gewichtsteile des Wirkstoffs der Formel (II) entfallen.
  4. 4. Selektiv-herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich zu der neuen Wirkstoffkombination einen "Safener" enthalten.
  5. 5. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Ansprüchen 1 bis 4 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
  6. 6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zur selektiven Bekämpfung von Unkraut.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von selektiv-herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.






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