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Dokumentenidentifikation DE69317539T2 23.07.1998
EP-Veröffentlichungsnummer 0606481
Titel HERBIZID, DAS EIN ZYKLISCHES HEXAPEPTID ALS AKTIVEN INHALTSSTOFF ENTHÄLT
Anmelder Japan Tobacco Inc., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder OHRA, Junko, Japan Tobacco Inc., Applied Plant, Yokohama, Kanagawa 227, JP;
TSUJINO, Yasuko, Japan Tobacco Inc., AppliedPlant, Yokohama, Kanagawa 227, JP
Vertreter PAe Reinhard, Skuhra, Weise & Partner, 80801 München
DE-Aktenzeichen 69317539
Vertragsstaaten AT, DE, FR, GB, IT
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 30.03.1993
EP-Aktenzeichen 939068466
WO-Anmeldetag 30.03.1993
PCT-Aktenzeichen JP9300389
WO-Veröffentlichungsnummer 9319600
WO-Veröffentlichungsdatum 14.10.1993
EP-Offenlegungsdatum 20.07.1994
EP date of grant 18.03.1998
Veröffentlichungstag im Patentblatt 23.07.1998
IPC-Hauptklasse A01N 43/713
IPC-Nebenklasse A01N 63/00   

Beschreibung[de]
Technisches Gebiet

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid, daß als Wirkstoff ein zyklisches Hexapeptid enthält, das von einer von einem Mikroorganismus produzierten Substanz abgeleitet ist.

Stand der Technik

Seit der Verwendung von 2,4-D als Mittel zur chemischen Vertilgung von Unkräutern wurde eine Vielzahl von Herbiziden entwickelt, und hierdurch wurde die Zeit, um Unkräuter zu vertilgen, drastisch verringert. Aufgrund der in den letzten Jahren entstandenen Ängste über die Verschmutzung der Umwelt besteht ein vermehrtes Bedürfnis für sehr sichere Herbizide, die die Umwelt nicht verschmutzen.

Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung untersuchten, ob von pflanzenpathogenen Mikroorganismen Toxine produziert werden, um eine neue Substanz mit unkrautvernichtender Aktivität zu erhalten. Mit der Suche nach einer Substanz mit unkrautvernichtender Aktivität unter physiologisch aktiven, von Mikroorganismen produzierten Substanzen besteht die Möglichkeit, eine Substanz zu finden, die sich von einer synthetischen Verbindung bezüglich ihres Grundgerüsts und ihrer Wirksamkeit vollständig unterscheidet. Diese natürlich vorkomenden Substanzen sind im allgemeinen durch Enzyme abbaubar, und es verbleibt nur mehr ein Rest von ihnen in der Umwelt. Zu diesen Substanzen gehört Bialaphos, das von Meiji Seika Co., Ltd. entwickelt wurde.

Offenbarung der Erfindung

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt in der Bereitstellung von Herbiziden mit einer neuen Substanz mit unkrautvernichtender Aktivität als Wirkstoff, die von einer von einem Mikroorganismus produzierten Substanz abgeleitet ist.

Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung fanden in einem Extrakt aus einer Kultur eines pflanzenpathogenen Mikroorganismus der Gattung Alternaria oder Colletotrichum eine pflanzentoxische Aktivität, und es wurde weiterhin gefunden, daß die Aktivität selbst Ferricrocin zuzuschreiben ist. Beim weiteren Screening von zu Ferricrocin analogen Verbindungen isolierten und identifizierten die Erfinder Ferrichrom, Ferrichrom A und Ferrichrom C aus einem Kulturextrakt eines pflanzenpathogenen Mikroorganismus, der zur Gattung Ustilago gehört.

Ferrichrome einschließlich der oben genannten Ferricrocin, Ferrichrom, Ferrichrom A und Ferrichrom C werden durch die nachfolgende Formel (II) dargestellt:

wobei X&sub1; und X&sub2; gleich oder verschieden sein können und je ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Hydroxymethylgruppe darstellen, R eine Methylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder die nachfolgende Formel

darstellen, wobei R' eine Carboxylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder Acetoxymethylgruppe darstellt. Es ist bekannt, daß diese Ferrichrome zyklische Hexapeptide sind, die Fe³&spplus; im Molekül über eine Chelatbindung enthalten (Winkelmann: "CRC Handbook of Microbial Iron Chelates", veröffentlicht von CRC Press, Inc. Seiten 17-18 und Seite 62), und es gab weiterhin einige Berichte über diese Verbindungen, die als im in vivo-Transfer von Eisen beteiligte Substanzen (Siderophor) aus Schimmelpilzen, beispielsweise der Gattung Aspergillus, Neurospora etc., erhalten werden (vgl. beispielsweise Eur. J. Appln. Microbiol. Biotechnol., 5(1), 51 (1978), Biochem., 5, 3694 (1966), Acta Cryst. C41, 341 (1985) und Biomedical Mass Spectrometry, 9(4), 158 (1982).)

Die Erfinder fanden, daß das Aufbringen von Ferrichromen der Formel (II) auf die Schnittflächen von Langbohnenblättern zum Verwelken der Ränder der behandelten Teile führt.

Als Ergebnis ihrer weiteren Untersuchungen fanden die Erfinder, daß Deferriferrichrome, d. h. Verbindungen, die durch Entfernen von intramolekularem Eisen aus Ferrichromen der Formel (II) hergestellt wurden, eine starke Unkraut vertilgende Aktivität aufweisen, wenn sie nicht nur auf die Schittfläche von Blättern, sondern auch auf intakte Blätter aufgebracht werden. Die Deferriferrichrome sind wasserlösliche farblose Substanzen, die durch die Behandlung von Ferrichromen der Formel (II) mit einer Base, einer Säure oder einer Substanz, die zur Ausbildung einer Eisenkomplexbildung befähigt ist, erhältlich sind, und ihre Spektren alsauch ihre Eigenschaften als Siderophor sind bereits bekannt (vgl. beispielsweise J. Mol. Biol., 52, 399 (1970), Japanische Patentanmeldung Nr. 9833/70, J. Mol. Biol. 104, 853 (1976), J. Am. Chem. Soc., 88(8), 1810 (1966), Biological Mass Spectrometry, Biophys. Struct. Mechanism, 2, 105 (1976), und Bio Metals, 1 77 (1988)), jedoch ihre Unkraut vernichtende Wirkung war bisher unbekannt.

Das Herbizid der vorliegenden Erfindung umfaßt einen Wirkstoff mit einer Verbindung der nachfolgenden Formel (I):

wobei X&sub1; und X&sub2; gleich oder unterschiedlich sein können und je ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Hydroxymethylgruppe darstellen, R eine Methylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder die nachfolgende Formel darstellt:

wobei R' eine Carboxylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder Acetoxymethylgruppe darstellt.

Deferriferrichrome der Formel (I) sind beispielsweise Deferriferricrocin, Deferriferrichrom, Deferriferrichrom A, Deferriferrichrom c, Deferriferrichrysin, Deferriferrirubin, Deferriferrirhodin, Deferriasperchrom B&sub1;, Deferriasperchrom B&sub2;, Deferriasperchrom D&sub1;, Deferriasperchrom D&sub2;, Deferriasperchrom D&sub3;, Deferriasperchrom C und Deferriasperchrom A. Diese Deferriferrichrome sind alleine oder in Form ihrer Mischungen anwendbar.

Die als Wirkstoff im vorliegenden Herbizid verwendeten Deferriferrichrome (I) sind durch beliebige, aus dem Stand der Technik bekannte Verfahren herstellbar, und ihr Darstellungsverfahren ist nicht in besonderer Weise beschränkt.

Deferriferrichrome (I) können beispielsweise durch Behandlung von Ferrichromen der Formel (II) mit einer Base, einer Säure oder einer Substanz, die zur Bildung einer Komplexverbindung befähigt ist, hergstellt werden.

Ferrichrome der Formel (II), die vorliegend als Ausgangsmaterial verwendet wurden, sind aus einer breiten Vielzahl von Mikroorganismen erhältlich.

Von den Ferrichromen der Formel (II) ist beispielsweise Ferricrocin (X&sub1; = CH&sub2;OH, X&sub2; = H, R - CH&sub3;) aus einem Kulturmedium eines Mikroorganismus (C.gloeosporioides), der zur Gattung Colletotrichum gehört, wie folgt isolierbar: Der Mikroorganismus C.gloeosporioides wird etwa eine Woche lang auf einem festen Kultursubstrat (dessen Zusammensetzung unten angegeben ist) von Dr. Cutler et al. kultiviert, worauf die Kultur mit Aceton extrahiert wird. Der Extrakt wird weiter mit Ethylacetat extrahiert und dann in eine Ethylacetat lösliche Fraktion und eine wasserlösliche Fraktion aufgetrennt. Jede Fraktion wird auf die Schnittfläche eines Langbohnenblattes aufgebracht, um eine Fraktion mit einer Herbizidakivität zu erfassen. Die wasserlösliche Fraktion wird über eine HP-20- Säule (45% Methanol) gereinigt und dann über eine Silicagelsäule (Chloroform : Methanol : wässeriges System) fraktioniert. Die Fraktionen mit einer Unkraut vertilgenden Aktivität wurden vereinigt und weiter über eine Hochleistungsflüssigkeitschromatographie 3mal (Reversphasenchromatographie: 2mal, Gelfiltrationschromatographie: 1mal) fraktioniert, wodurch man das gereinigte Ferrichrocin erhielt.

Die Zusammensetzung des Feststoffkultursubstrats von Dr. Cutler et al. ist wie folgt:

zerkleinertes Unkraut (erhältlich von Nabisco Co., Ltd.) 100 g

Pilznährmedium (DIFCO Co., Ltd.) 10 g

Hefeextrakt (DIFCO Co., Ltd.) 4 g

Sucrose 40 g

Wasser 200 ml

Alternativ können die Ferrichrome der Formel (II), die Ferrichrocin, Ferrichrom, Ferrichrom A und Ferrichrom C umfassen, in großen Mengen durch ein übliches Verfahren aus einer Vielzahl von Schimmelpilzen erhalten werden (Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol., 5(1), 51 (1978), Biochem., 5, 3694 (1966), Bio Metals, 4, 176 (1991), und FEBS Lett., 173(1), 53 (1984)).,

Die wie oben beschrieben erhaltenen Ferrichrome (II) können zu Deferriferrichromen (I) durch das Jalal-Verfahren umgewandelt werden, wobei 8-Hydroxychinolin zu einer 50% Methanollösung an Ferrichromen (2) zugegeben wird und die Mischung dann umgesetzt wird, worauf sich eine Extraktion mit Chloroform anschließt (vgl. J. Org. Chem., 50, 5642 (1985)). Deferriferrichrome (I) weisen eine starke herbizide Wirkung auf breitblättrige Unkräuter alsauch auf zur Familie der Gramineen gehörigen Unkräuter auf. Weiterhin weisen die Verbindungen eine nicht-selektive, Unkraut vernichtende Wirkung auf, und sie wirken sehr rasch. Die betroffenen Unkräuter gehören beispielsweise zur Familie der Leguminosen, beispielsweise den Kletten (beggar weed), Pfeilkraut (Pueraria lobata) usw.; zur Familie der Malvaceae, beispielsweise Samtblatt usw.; zur Familie der Rosaceae, beispielsweise Löwenzahn (dandelion) usw.; und zur Familie der Gramineae, beispielsweise Barnyardgras usw.

Das erfindungsgemäße Herbizid wird üblicherweise durch Vermischen von Defferiferrichromen (I) als Wirkstoff mit Additiven, beispielsweise einem Lösungsmittel, einem Streckungsmittel, Träger und Regulationsmittel, hergestellt. Das so hergestellte Herbizid wird in Form eines Nebels, in Form von Körnchen, benetzbarem Pulver, eines wasserlöslichen Pulvers oder einer ähnlichen Zubereitungsform eingesetzt.

Das lösliche Streckmittel und der Träger, die im erfindungsgemäßen Herbizid einsetzbar sind, umfassen Talk, Ton Bimsstein, Siliciumdioxid, synthetisches Calcium- oder Magnesiumsilicat, Diatomeenerden, Quarz, pulverförmigen Kork, Tripelerde, Kornmehl usw. Das eingesetzte Lösungsmittel ist beispielsweise Wasser, Methanol, Aceton, Dimethylsulfoxid oder ähnliche Mittel.

Das im erfindungsgemäßen Herbizid verwendbare oberflächenaktive Mittel umfaßt Octylphenylpolyoxyethanol, Polyoxyethylendodecylether, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylenalkylarylether usw.

Wenn das vorliegende Herbizid als wasserlösliches Pulver verwendet wird, wird der Wirkstoff üblicherweise in einer Konzentration von 0,01-5,0%, bevorzugt 0,07-1,0%, eingesetzt

Das vorliegende Herbizid kann durch Aufbringen auf die Erdoberfläche oder durch Beimengung in eine Erde angewandt werden, wobei weiterhin ein direktes Aufsprühen auf die Unkräuter möglich ist.

Das vorliegende Herbizid wird üblicherweise in einer Menge von ungefähr 10 bis 300 g/10a, bevorzugt etwa 20 bis 200 g/10a, bezogen auf den Wirkstoff, angewandt, wobei dies von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter und von den Agrikulturprodukten und dem Aufbringungsverfahren abhängt.

Bester Weg zur Ausführung der Erfidung

Die vorliegende Erfindung wird anschließend detaillierter unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Ausführungsbeispiele beschrieben. Es wird darauf hingewiesen, daß der Schutz der vorliegenden Erfindung jedoch nicht auf diese Ausführungsbeispiele beschränkt ist.

Beispiel 1

Fünf Tage nach der Aussaat wurden Blätter des Samtblattes (Indian mallow) von den Wurzeln abgeschnitten, und die Schnittflächen der Blätter wurden je in 0,75 ml wässeriger Lösungen des vorliegenden Herbizids Deferriferricrocin (X&sub1; = CH&sub2;OH, X&sub2; = H, R= CH&sub3;) in Glasröhrchen in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M bzw. 10&supmin;&sup6; M überführt. In einer Kontrollgruppe wurde destiliertes Wasser verwendet.

Die zur Bestimmung der herbiziden Wirkung eingesetzten Kriterien waren wie folgt:

+++: Vollständiges Verwelken der Blätter.

++: Verwelken von ungefähr der Hälfte der Blätter.

+: Verwelken der Blattränder.

±: Kein sichtbarer Effekt.

-: Wie in der Kontrollgruppe.

Als Vergleichsbeispiele wurden wässerige Glyophosphat- und Bialaphoslösungen als herkömmliche Herbizide in gleicher Weise auf ihre herbizide Wirkung in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M beziehungsweise 10&supmin;&sup6; M getestet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 angegeben.

Tabelle 1

Aus der Tabelle 1 ist zu entnehmen, daß einen Tag nach der Behandlung das vorliegende Herbizid eine Unkraut vernichtende Wirkung aufwies, die derjenigen von Glyophosphat und Bialaphos überlegen war. Fünf Tage nach der Behandlung wies das vorliegende Herbizid eine Unkraut vernichtende Aktivität auf, die besser war als die von Bialaphos und die mit Glyphosat fast gleich war. Das vorliegende Herbizid zeigte eine zufriedenstellende herbizide Wirkung in Konzentrationen von 10&supmin;² und 10&supmin;³ M.

Beispiel 2

Zwei Wochen nach der Aussaat wurden intakte Langbohnenblätter mit je 2ul wässeriger Lösungen des vorliegenden Herbizids Deferriferricrocin in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M bwz. 10&supmin;&sup6; M behandelt. In der Kontrollgruppe wurde destilliertes Wasser eingesetzt. 10 Tage später wurden die Veränderungen in den Rändern der behandelten Teile bestimmt, und die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 angegeben.

Die zur Bewertung der Herbizid-Aktivität verwendeten Kriterien waren wie folgt:

+++: Auftreten eines verwelkten Teils mit einem Durchmesser von 1,5 cm oder darüber.

++: Auftreten eines verwelkten Teils mit einem Durchmesser von 5 mm oder darüber und weniger als 1,5 cm.

+: Auftreten eines verwelkten Teils mit einem Durchmesser von unter 5 mm.

±: Kein sichtbarer Effekt.

-: entspricht der Kontrollgruppe.

Als Vergleichsbeispiele wurden wässerige Lösungen der herkömmlichen Herbizide Glyphosat und Bialaphos in gleicher Weise auf ihre Herbizid-Aktivität in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M und 10&supmin;&sup6; M gestestet.

Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2

Aus der Tabelle II ist zu entnehmen, daß das vorliegende Herbizid eine herbizide Aktivität aufwies, die der von Glyphosat überlegen war und die zu der von Bialaphos praktisch gleichwertig war.

Beispiel 3

Samtblatt, Barnyard-Gras, Rettich, Bettlerunkraut (beggar weed) und Fuchsschwanz wurden jeweils in zwei Töpfe (10 cm × 10 cm) ausgesät, und sie wurden dann 10 Tage lang in einem Gewächshaus gezogen. Die Pflanze in jedem Topf wurde mit 2 ml einer wässerigen Lösung des vorliegenden Herbizids (10&supmin;² und 10&supmin;³ M Deferriferricrocin) besprüht, und die Pflanzen wurden 7 Tage später bewertet. In einer Kontrollgruppe wurde destilliertes Wasser verwendet.

Die zur Bestimmung zur herbiziden Aktivität eingesetzten Kriterien waren wie folgt:

+++: Verwelken.

++: Signifikant verringertes Wachstum.

+: Geringes Wachstum.

±: Etwas geringeres, jedoch nicht feststellbares Wachstum.

-: Starkes Wachstum (entspricht dem der Kontrollgruppe).

Als Vergleichsbeispiel wurden wässerige Lösungen des herkömmlichen Herbizids Bialaphos in gleicher Weise auf ihre herbizide Aktivität in Konzentrationen von 10&supmin;² M bzw. 10&supmin;³ M getestet

Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.

Tabelle 3

Aus der Tabelle 3 ist zu entnehmen, daß das erfindungsgemäße Herbizid eine Unkraut vernichtende Aktivität aufwies, die dem von Bialaphos praktisch vergleichbar war.

Beispiel 4

In gleicher Weise wie in Beispiel 3 wurden wässerige Lösungen von Deferriferricrocin eingesetzt, Blätter des Samtblattes wurden 5 Tage nach Aussaat von den Wurzeln abgeschnitten und die Schnittflächen der Blätter wurden je in 0,75 ml wässeriger Lösungen der erfindungsgemäßen Herbizide (3 Arten von Deferriferrichromen) in Glasröhrchen in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M und 10&supmin;&sup6; M eingesetzt.

Die zur Bestimmung der herbiziden Aktivität eingesetzten Kriterien waren die gleichen, wie sie in Beispiel 1 angegeben wurden.

Als vergleichsbeispiele wurden wässerige Lösungen der herkömmlichen Herbizide Glyphosat und Bialaphos in gleicher Weise auf ihre herbizide Aktivität in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M und 10&supmin;&sup6; M getestet.

Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 angegeben.

Tabelle 4

Deferriferrichrom: X&sub1; = H, X&sub2; = H, R = CH&sub3;

Deferriferrichrom C: X&sub1; = CH&sub3;, X&sub2; = H, R = CH&sub3;

Deferriferrichrom A: X&sub1; = X&sub2; = CH&sub2;OH,

Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die herbizide Aktivität der drei Deferriferrichrome zu der von Deferriferricrocin des Beispiels 1 vergleichbar ist.

Beispiel 5

In gleicher Weise wie im Beispiel 2, wo wässerige Lösungen von Deferriferricrocin eingesetzt wurden, wurden intakten Langbohnenblätter 2 Wochen nach Aussaat je mit 2ul wässeriger Lösungen des vorliegenden Herbizids, das aus 2 Deferriferrichromen (d. h. Deferriferrichrom und Deferriferrichrom C) bestand, in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M, 10&supmin;&sup6; M behandelt. 10 Tage später wurden die Veränderungen an den Rändern der behandelten Teile bestimmt, und die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben. Die zur Bestimmung der herbiziden Aktivität verwendeten Kriterien sind die gleichen wie im Beispiel 2 angegeben. Als Vergleichsbeispiele wurden wässerige Lösungen der herkömmlichen Herbizide Glyphosat und Bialaphos in gleicher Weise auf ihre herbizide Aktivität in Konzentrationen von 10&supmin;² M, 10&supmin;³ M, 10&supmin;&sup4; M, 10&supmin;&sup5; M, 10&supmin;&sup6; M bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben.

Tabelle 5

Aus der Tabelle 5 ist zu entnehmen, daß die zwei Arten von Deferriferrichromen eine zu dem in Beispiel 2 gezeigten Deferriferricrocin vergleichbare herbizide Aktivität aufwiesen.

Beispiel 6

Samtblatt, Barnyard-Gras, Rettich, Bettlerunkraut und Fuchsschwanz wurden je in zwei Töpfe ( 10 cm × 10 cm) eingesät, und sie wurden dann 15 Tage lang in einem Gewächshaus kultiviert. Die Pflanze in jedem Topf wurde mit 2ml jeweils wässeriger Lösungen des vorliegenden Herbizids Deferriferrichrom in Konzentrationen von 10&supmin;² bzw. 10&supmin;³ M besprüht, und die Pflanzen wurden 7 Tage später bewertet. Die zur Bestimmung der herbiziden Aktivität verwendeten Kriterien waren die gleichen wie im Beispiel 3.

Als Vergleichsbeispiele wurden wässerige Lösungen des herkömmlichen Herbizids Bialaphos in gleicher Weise auf ihre herbizide Aktivität in Konzentrationen von 10&supmin;² bzw. 10&supmin;³ M gestestet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 angegeben.

Tabelle 6

Aus der Tabelle 6 ist zu entnehmen, daß, wie im Fall von Deferriferricrocin im Beispiel 3, Deferriferrichrom eine herbizide Aktivität aufwies, die mit der des Vergleichsbeispiels Bialaphos vergleichbar war.

Beispiel 7 Benetzbares Pulver

Eine Mischung aus 20% Deferriferrichromen (I), 75% Kaolin und 5% eines Höheralkyl-Natriumsulfats wurde homogen vermahlen und vermischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.

Beispiel 8 Stäubemittel

Eine Mischung aus 1% Deferriferrichromen (I), 97% einer 1:1-Mischung aus Talk und Calciumcarbonat und 2% Kielselsäureanhydrid, wurde homogen vermahlen und vermischt, um ein Stäubemittel zu ergeben.

Beispiel 9 Granulat

Eine Mischung aus 2% Deferriferrichromen (1), 48% feinem Bentonitpulver, 48% Talk und 2% Natriumligninsulfonat, wurde homogen vermahlen und vermischt, worauf Wasser zugegeben wurde. Die Mischung wurde verknetet, anschließend granuliert und getrocknet, um ein Granulat zu erhalten.

Industrielle Anwendbarkeit

Die erfindungsgemäßen Herbizide weisen eine starke herbizide Wirkung auf einen breiten Bereich an Pflanzen auf, beispielsweise auf breitblättrige Unkräuter alsauch auf Unkräuter, die zur Familie der Gramineae gehören.


Anspruch[de]

1. Herbizid, umfassend als Wirkstoff eine Verbindung der nachfolgenden Formel (I):

wobei X&sub1; und X&sub2; gleich oder verschieden sein konnen und je ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Hydroxymethylgruppe darstellen, R eine Methylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder die nachfolgende Formel darstellt:

wobei R' eine Carboxylgruppe, Hydroxyi?iethylgruppe oder Acetoxymethylgruppe darstellt.

2. Herbizid, umfassend als Wirkstoff zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Deferriferricrocin, Deferriferrichrom, Deferriferrichrom A und Deferriferrichrom C.

3. Herbizid nach Anspruch 2, wobei der Wirkstoff Deferriferricrocin ist.

4. Herbizid nach Anspruch 2, wobei der Wirkstoff Deferriferrichrom ist.

5. Herbizid nach Anspruch 2, wobei der Wirkstoff Deferriferrichrom A ist.

6. Herbizid nach Anspruch 2, wobei der Wirkstoff Deferriferrichrom C ist.

7. Verwendung einer Verbindung der nachfolgenden Formel (I)

wobei X&sub1; und X&sub2; gleich oder verschieden sein kännen und je ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Hydroxymethylgruppe darstellen, R eine Methylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder die nachfolgende Formel darstellt:

wobei R' eine carboxylgruppe, Hydroxymethylgruppe oder Acetoxymethylgruppe darstellt, zur Unkrautvertilgung.







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