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Dokumentenidentifikation EP0616770 10.06.1999
EP-Veröffentlichungsnummer 0616770
Titel Selektiv-herbizides Mittel
Anmelder Novartis AG, Basel, CH
Erfinder Glock, Jutta, Dr., CH-4322 Mumpf, CH;
Kerber, Elmar, Dr., D-79733 Görwihl, DE
Vertreter derzeit kein Vertreter bestellt
DE-Aktenzeichen 59408196
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE
Sprache des Dokument De
EP-Anmeldetag 14.03.1994
EP-Aktenzeichen 948101563
EP-Offenlegungsdatum 28.09.1994
EP date of grant 06.05.1999
Veröffentlichungstag im Patentblatt 10.06.1999
IPC-Hauptklasse A01N 43/10

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektiv-herbizides Mittel zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Maiskulturen, welches ein Herbizid und einen Safener (Gegenmittel, Antidot) enthält und welches die Nutzpflanzen, nicht aber die Unkräuter vor der phytotoxischen Wirkung des Herbizides bewahrt, sowie die Verwendung dieses Mittels oder der Kombination Herbizid und Safener zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.

Beim Einsatz von Herbiziden können z.B. in Abhängigkeit von der Dosis des Herbizids und der Applikationsart, der Kulturpflanze, der Bodenbeschaffenheit und den klimatischen Bedingungen wie Belichtungsdauer, Temperatur und Niederschlagsmengen auch die Kulturpflanzen in erheblichem Maße geschädigt werden.

Um diesem und ähnlichen Problemen zu begegnen, sind schon verschiedene Stoffe als Safener vorgeschlagen worden, welche befähigt sind, die schädigende Wirkung des Herbizids auf die Kulturpflanze zu antagonisieren, das heißt, die Kulturpflanze davor zu schützen, wobei aber die Herbizidwirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter praktisch nicht beeinträchtigt wird. Dabei hat es sich gezeigt, daß die vorgeschlagenen Safener sowohl bezüglich der Kulturpflanzen als auch bezüglich des Herbizids und teilweise auch in Abhängigkeit von der Applikationsart oft sehr artspezifisch wirken, das heißt, ein bestimmter Safener eignet sich oft nur für eine bestimmte Kulturpflanze und eine spezielle Herbizid-Stoffklasse.

Es wurde nun gefunden, daß sich gewisse Chloracetamide zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung der Verbindung der Formel I

eignen.

Erfindungsgemäß wird somit ein selektiv-herbizides Mittel vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen inerten Formulierungshilfsmitteln wie Trägerstoffen, Lösungsmitteln und Netzmitteln als Wirkstoff eine Mischung aus Mischung aus

  • a) einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I
    und
  • b) einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge einer Verbindung der Formel II enthält R-CHYCl   (II) worin R ein Rest der Formel
    ist, worin

    R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl; oder R&sub3;&sub3; und

    R&sub3;&sub4; zusammen für
    R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl;

    oder R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen für
    R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, oder R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; zusammen für -(CH&sub2;)&sub5;-;

    R&sub3;&sub9; für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder
    oder R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen für
    und R&sub4;&sub0;, R&sub4;&sub1;, R&sub4;&sub2;, R&sub4;&sub3;, R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8;, R&sub4;&sub9;, R&sub5;&sub0;, R&sub5;&sub1;, R&sub5;&sub2;, R&sub5;&sub3;, R&sub5;&sub4; und R&sub5;&sub5; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl stehen,

    oder R ein Rest der Formel
    oder
    ist, oder R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Haloalkyl sind, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Haloalkyl sind, oder R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub9; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Halogen, R&sub1;&sub0; Halogen ist, R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind, und Q C&sub1;-C&sub4;-Alkylen oder alkylsubstituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist,

    oder R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub1;&sub4; Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Dioxymethylen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyloxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyloxy oder Cyano-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, P C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenoxy--C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinoxy--C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-thio-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl-thio-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl-thio-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-sulfinyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-sulfonyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2,2-Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-2-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1 ,3-Dioxolan-4-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2,2-Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-1,3-dioxolan-4-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxan-2yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2-Benzpyranyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkenyloxycarbonyl oder Tetrahydrofurfuryl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, die Gruppe P-X auch Halogen-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, X O, S, SO oder SO&sub2;, n 1, 2 oder 3, A ein C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest oder ein mit Alkoxy, Alkylthio, Fluor, Cyano oder Halogenalkyl substituierter C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest, und R&sub1;&sub3; Wasserstoff, einen C&sub1;-C&sub5;-Kohlenwasserstoffrest, ein mit Alkoxy, poly-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Trifluormethyl substituierter C&sub1;-C&sub5;-Kohlenwasserstoffrest, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-2-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-4-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxan-2-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Furyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Tetrahydrofuryl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder ein Rest der Formel -NHCO&sub2;R&sub0;&sub1;, -CH&sub2;CO&sub2;R&sub0;&sub1;, -CH(CH&sub3;)CO&sub2;R&sub0;&sub1; oder -CH(R&sub0;&sub2;)-C(R&sub0;&sub3;)=NOR&sub0;&sub4; ist, worin R&sub0;&sub1; Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl oder Allyl ist, R&sub0;&sub2; und R&sub0;&sub3; jeweils Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind und R&sub0;&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl ist,

    oder R ein Rest der Formel (H&sub5;C &sub2;O)&sub2;P(O)CH&sub2;NHCO- oder
    ist, worin R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; unabhängig voneinander Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyloxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyloxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy oder Aryloxy oder mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Aryloxy sind, R&sub1;&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl oder Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, R&sub1;&sub8; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, R&sub1;&sub9; Wasserstoff oder einen Rest der Formel -COCX&sub1;X&sub2;-R&sub0;&sub6; oder einen mit Halogen substituierten Alkenoylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil ist, worin X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind, oder ein Rest der Formel -COOR&sub0;&sub7; oder -COR&sub0;&sub8; oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkylrest ist, der am Phenylring mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sein kann, und R&sub2;&sub0; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl ist, R&sub0;&sub6; Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, R&sub0;&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl oder mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy im Phenylteil substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl und R&sub0;&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl oder mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy im Phenylteil substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl ist,

    oder R ein Rest der Formel
    oder der Formel
    ist, worin R&sub2;&sub1; Methyl, Aethyl, Propyl, 1-Methylaethyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 2-Methyl-2-propinyl ist, und R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind,

    und Y Chlor ist, oder

    Y Wasserstoff ist , wenn R ein Rest der Formel (H&sub5;C&sub2;O)&sub2;P(O)CH&sub2;NHCO- ist.

Die im Zusammenhang mit den Verbindungen der Formeln I und II genannten Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein und beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl sowie verzweigte Isomere davon bedeuten. Geeignete Alkenylreste leiten sich von den aufgezählten Alkylresten ab. Als Aryloxy kommen vor allem Phenyl- und Naphthyloxy in Betracht. Unter Kohlenwasserstoffresten sind ein- oder zweiwertige, gesättigte oder ungesättigte geradkettige oder verzweigte oder gesättigte oder ungesättigte cyclische Reste aus Kohlenstoff und Wasserstoff zu verstehen, wie z. B. Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkenyl und Phenyl.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung des erfindungsgemässen Mittels zur Bekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Mais.

Für die Verwendung im erfindungsgemäßen Mittel bevorzugte Verbindungen der Formel II sind solche, worin R ein Rest der Formel

ist, worin R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen für

stehen;

R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl; oder R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; zusammen für -(CH&sub2;)&sub5;- stehen; und R&sub3;&sub9; für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder

steht.

Beispiele für besonders geeignete Verbindungen der Formel II sind in den folgenden Tabellen 1 und 2 aufgeführt.

Eine andere Gruppe bevorzugter Verbindungen der Formel II, worin R ein Rest der Formel

ist, worin R&sub2;&sub1; Methyl, Aethyl, Propyl, 2-Propenyloder 2-Butenyl R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub5; Wasserstoff sind. Hiervon ist insbesondere jene Verbindung bevorzugt, worin R&sub2;&sub1; 2-Propenyl ist.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel II, worin R ein Rest der Formel

ist, worin R&sub1; bis R&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind. Insbesondere kommen solche Verbindungen in Betracht, worin

R&sub1; bis R&sub7; Wasserstoff sind und R&sub8; Methyl ist.

In einer anderen Gruppe besonders geeigneter Verbindungen ist R ein Rest der Formel

worin R&sub1;&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, P C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, X O oder S, n 1, A ein C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest und R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder ein C&sub1;-C&sub5;-Kohlenwasserstoffrest ist. Besonders geeignet hiervon sind jene Verbindungen der Formel II, worin R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, P C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, X O, A C&sub1;-C&sub4;-Alkylen und R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist. Die Verbindung mit R&sub1;&sub4; Methoxy, P Methyl, A Methylen und R&sub1;&sub3; i-Propyl ist besonders interessant.

Eine weitere Gruppe von bevorzugten Verbindungen der Formel II ist dadurch gekennzeichnet, dass R ein Rest der Formel

ist, worin R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; unabhängig voneinander Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind, und R&sub1;&sub9; Wasserstoff oder ein Rest der Formel -COOR&sub0;&sub7;, worin R&sub0;&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, und R&sub2;&sub0; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist. Besonders bevorzugt sind R&sub1;&sub6; und R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; Wasserstoff, R&sub1;&sub9; ist ein Rest der Formel -COOR&sub0;&sub7;, worin R&sub0;&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, und R&sub2;&sub0; Wasserstoff. Der Verbindung, worin R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; i-Propyloxy und R&sub1;&sub9; -COOC&sub2;H&sub5; ist, kommt besondere Bedeutung zu.

Besonders geeignete Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel II eine Verbindung der Formel III

oder der Formel IV

oder der Formel V

enthalten.

Die erfindungsgemäss verwendete Verbindung der Formel I und ihre Herstellung sind beispielsweise in der DE-A-3 303 388 beschrieben. Die für die erfindungsgemässen Mittel verwendeten Verbindungen der Formel II und ihre Herstellung sind beispielsweise aus US-A-4,971,618, US-A- 3,959,304, US-A-4,256,481, US-A-4,708,735, EP-A-149 974, EP-A-304 409, EP-A-31686, EP-A-54278, EP-A-23305, US-A-4,846,880, EP-A-143078, EP-A-163607, EP-A-126710 sowie DE-A-2 948 535 bekannt.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, welches darin besteht, daß man die Nutzpflanzen, deren Saatgut wie Samen oder Stecklinge oder deren Anbaufläche gleichzeitig oder unabhängig voneinander mit einer herbizid wirksamen Menge der Verbindung der Formel I und einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge einer Verbindung der Formel II behandelt.

Als Kulturpflanzen, welche durch die Verbindungen der Formel II gegen schädigende Wirkung des oben erwähnten Herbizids geschützt werden können, kommen insbesondere diejenigen in Betracht, die auf dem Nahrungs- oder Textilsektor von Bedeutung sind, beispielsweise Zuckerrohr und insbesondere Kulturhirse und Mais, sowie Reis und andere Getreidearten wie Weizen, Roggen, Gerste und Hafer.

Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um monokotyle wie um dikotyle Unkräuter handeln.

Als Anbauflächen gelten die bereits mit den Kulturpflanzen bewachsenen oder mit dem Saatgut dieser Kulturpflanzen beschickten Bodenareale, wie auch die zur Bebauung mit diesen Kulturpflanzen bestimmten Böden.

Ein Safener der Formel II kann je nach Anwendungszweck zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung des Samens oder der Stecklinge) eingesetzt oder vor oder nach der Saat in den Boden gegeben werden. Es kann aber auch für sich allein oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Behandlung der Pflanze oder des Saatgutes mit dem Safener kann daher grundsätzlich unabhängig vom Zeitpunkt der Applikation des Herbizids erfolgen. Die Behandlung der Pflanze kann man jedoch auch durch gleichzeitige Applikation von Herbizid und Safener (z.B. als Tankmischung) vornehmen.

Die zu applizierende Aufwandmenge Safener zu Herbizid richtet sich weitgehend nach der Anwendungsart. Bei einer Feldbehandlung, welche entweder unter Verwendung einer Tankmischung mit einer Kombination von Safener und Herbizid oder durch getrennte Applikation von Safener und Herbizid erfolgt, liegt in der Regel ein Verhältnis von Safener zu Herbizid von 1:100 bis 1:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1, und insbesondere 1:1, vor.

In der Regel werden bei der Feldbehandlung 0,001 bis 5,0 kg Safener/ha, vorzugsweise 0,001 bis 0,5 kg Safener/ha, appliziert.

Die Aufwandmengen an Herbizid liegt in der Regel zwischen 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise jedoch zwischen 0,005 bis 1 kg/ha.

Die erfindungsgemässen Mittel sind für alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie z.B. preemergente Applikation, postemergente Applikation und Saatbeizung geeignet.

Bei der Samenbeizung werden im allgemeinen 0,001 bis 10 g Safener/kg Samen, vorzugsweise 0,05 bis 2 g Safener/kg Samen, appliziert. Wird der Safener in flüssiger Form kurz vor der Aussaat unter Samenquellung appliziert, so werden zweckmäßigerweise Safener-Lösungen verwendet, welche den Wirkstoff in einer Konzentration von 1 bis 10000, vorzugsweise von 100 bis 1000 ppm, enthalten.

Zur Applikation werden die Verbindungen der Formel II oder Kombinationen von Verbindungen der Formel II mit den Herbiziden der Formel I zweckmäßigerweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln zu Formulierungen verarbeitet, z.B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen. Ferner können zusätzlich oberflächenaktiven Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden.

Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C&sub8; bis C&sub1;&sub2;, wie z.B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole, sowie deren Ether und Ester wie Ethanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethyl- oder ethylether, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle wie epoxidiertes Kokosnußöl oder Sojaöl; oder Wasser.

Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.

Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach Safener und gegebenenfalls auch Herbizid nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.

Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen wie wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.

Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub2;), wie z.B. die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z.B. aus Kokosnuß- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäure-methyltaurinsalze zu erwähnen.

Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.

Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschließt, z.B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Ethylenoxid-Addukten.

Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2-Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8 bis 22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-, Ca- oder Triethanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes.

Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z.B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage.

Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.

Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen und 10 bis 100 Propylenglykolethergruppen enthaltenden Polyethylenoxidaddukte and Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylenglykoleinheiten.

Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyethoxyethanole, Ricinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt.

Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan wie das Polyoxyethylensorbitan-trioleat in Betracht.

Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quartäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi-(2-chlorethyl)-ethylammoniumbromid.

Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, welche auch in den erfindungsgemässen Mitteln angewendet werden können, sind u.a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981; Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981; und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 beschrieben.

Die agrochemischen Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel II oder Wirkstoffgemisch Antidot/Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesonder 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Formulierungshilfsstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensids.

Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.

Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.

Für die Verwendung von Verbindungen der Formel II oder sie enthaltender Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen des Herbizids der Formel I kommen verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die folgenden:

i) Samenbeizung

  • a) Beizung der Samen mit einem als Spritzpulver formulierten Wirkstoff der Formel II durch Schütteln in einem Gefäß bis zur gleichmäßigen Verteilung auf der Samenoberfläche (Trockenbeizung). Man verwendet dabei etwa 1 bis 500 g Wirkstoff der Formel II (4 g bis 2 kg Spritzpulver) pro 100 kg Saatgut.
  • b) Beizung der Samen mit einem Emulsionskonzentrat des Wirkstoffs der Formel II nach der Methode a) (Naßbeizung).
  • c) Beizung durch Tauchen des Saatguts in eine Brühe mit 100-1000 ppm Wirkstoff der Formel II während 1 bis 72 Stunden und gegebenenfalls nachfolgendes Trocknen der Samen (Tauchbeizung).

Die Beizung des Saatguts oder die Behandlung des angekeimten Sämlings sind naturgemäß die bevorzugten Methoden der Applikation, weil die Wirkstoffbehandlung vollständig auf die Zielkultur gerichtet ist. Man verwendet in der Regel 1 bis 1000 g Antidot, vorzugsweise 5 bis 250 g Antidot, pro 100 kg Saatgut, wobei man je nach Methodik, die auch den Zusatz anderer Wirkstoffe oder Mikronährstoffe ermöglicht, von den angegebenen Grenzkonzentrationen nach oben oder unten abweichen kann (Wiederholungsbeize).

ii) Applikation aus Tankmischung

Eine flüssige Aufarbeitung eines Gemisches von Antidot und Herbizid (gegenseitiges Mengenverhältnis zwischen 10:1 und 1:100) wird verwendet, wobei die Aufwandmenge an Herbizid 0,01 bis 5,0 kg pro Hektar beträgt. Solche Tankmischung wird vor oder nach der Aussaat appliziert.

iii) Applikation in der Saatfurche

Das Antidot wird als Emulsionskonzentrat, Spritzpulver oder als Granulat in die offene besäte Saatfurche eingebracht und hierauf wird nach dem Decken der Saatfurche in normaler Weise das Herbizid im Vorauflaufverfahren appliziert.

iv) Kontrollierte Wirkstoffabgabe

Der Wirkstoff der Formel II wird in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und trocknen gelassen. Gegebenenfalls kann ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.

Die Wirkung der erfindungsgemässen Mittel wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Formulierungsbeispiele für Mischungen der Verbindung der Formel I mit einem Safener der Formel II (% = Gewichtsprozent)

F1. Emulsionskonzentrate a) b) c) d) Wirkstoffmischung 5 % 10 % 25 % 50 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat 6 % 8 % 6 % 8 % Ricinusöl-polyglykolether (36 Mol EO) 4 % - 4 % 4 % Octylphenol-polyglykolether (7-8 Mol EO) - 4 % - 2 % Cyclohexanon - - 10 % 20 % Aromat. Kohlenwasserstoffgemisch C&sub9;-C&sub1;&sub2; 85 % 78 % 55 % 16 %

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. F2. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffmischung 5 % 10 % 50 % 90 % Dipropylenglykol-methylether - 20 % 20 % - Polyethylenglykol MG 400 20 % 10 % - - N-Methyl-2-pyrrolidon - - 30 % 10 % Aromat. Kohlenwasserstoffgemisch C&sub9;-C&sub1;&sub2; 75 % 60 % - -

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet. F3. Spritzpulver a) b) c) d) Wirkstoffmischung 5 % 25 % 50 % 80 % Na-Ligninsulfonat 4 % - 3 % - Na-Laurylsulfat 2 % 3 % - 4 % Na-Diisobutyl-naphtalinsulfonat - 6 % 5 % 6 % Octylphenol-polyglykolether (7-8 Mol EO) - 1 % 2 % - Hochdisperse Kieselsäure 1 % 3 % 5 % 10 % Kaolin 88 % 62 % 35 % -

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. F4. Umhüllungs-Granulate a) b) c) Wirkstoffmischung 0.1 % 5 % 15 % Hochdisperse Kieselsäure 0.9 % 2 % 2 % Anorg. Trägermaterial (⊘ 0.1 - 1 mm) wie z.B. CaCO&sub3; oder SiO&sub2; 99.0 % 93 % 83 %

Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft. F5. Umhüllungs-Granulate a) b) c) Wirkstoffmischung 0.1 % 5 % 15 % Polyethylenglykol MG 200 1.0 % 2 % 3 % Hochdisperse Kieselsäure 0.9 % 1 % 2 % Anorg. Trägermaterial (⊘ 0.1 - 1 mm) wie z.B. CaCO&sub3; oder SiO&sub2; 98.0 % 92 % 80 %

Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Trägermaterial gleichmäßig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate. F6. Extruder-Granulate a) b) c) d) Wirkstoffmischung 0.1 % 3 % 5 % 15 % Na-Ligninsulfonat 1.5 % 2 % 3 % 4 % Carobxymethylcellulose 1.4 % 2 % 2 % 2 % Kaolin 97.0 % 93. % 90 % 79 %

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend im Luftstrom getrocknet. F7. Stäubemittel a) b) c) Wirkstoffmischung 0.1 % 1 % 5 % Talkum 39.9 % 49 % 35 % Kaolin 60.0 % 50 % 60 %

Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägerstoffen vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird. F8. Suspensions-Konzentrate a) b) c) d) Wirkstoffmischung 3 % 10 % 25 % 50 % Ethylenglykol 5 % 5 % 5 % 5 % Nonylphenol-polyglykolether (15 Mol EO) - 1 % 2 % - Na-Ligninsulfoant 3 % 3 % 4 % 5 % Carboxymethylcellulose 1 % 1 % 1 % 1 % 37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0.2 % 0.2 % 0.2 % 0.2 % Silikonöl-Emulsion 0.8 % 0.8 % 0.8 % 0.8 % Wasser 87 % 79 % 62 % 38 %

Der feingemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.

Beispiel B1: Pre-emergente phytotoxische Wirkung des Herbizids der Formel I und der Mischungen Herbizid mit Safener der Formel II auf Mais

In Kunststofftöpfen wird Mais in Standarderde angesät. Unmittelbar nach der Saat werden die Prüfsubstanzen in Form einer wässrigen Suspension aufgesprüht (5001 Wasser/ha). Diese stellt man aus einer der oben genannten Formulierungen 1. bis 10. her. Die Aufwandmenge an Herbizid der Formel I beträgt 8000 g/ha. Die Safener werden mit je 400 g/ha appliziert. Anschliessend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach 22 Tagen Testdauer wird die phytotoxische Wirkung des Herbizids auf den Mais (in Prozent Phytotoxizität) bewertet: Safener Herbizid Herbizid + Safener 1.005 65 25 1.008 65 45 1.009 65 25 1.010 65 50 1.011 65 25 2.1 65 20 2.2 65 55

Die Resultate zeigen, dass mit den Verbindungen der Formel II die durch das Herbizid verursachten Schädigungen der Kulturpflanze deutlich reduziert werden können.


Anspruch[de]
  1. Mittel zur selektiven Kontrolle von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es neben inerten Träger- und Zusatzstoffen als Wirkstoff eine Mischung aus
    • a) einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I
      und
    • b) einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge einer Verbindung der Formel II enthält R-CHYCl   (II), worin R ein Rest der Formel
      ist, worin

      R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl; oder R&sub3;&sub3; und

      R&sub3;&sub4; zusammen für
      R&sub3;&sub5; und R&sub3;&sub6; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl;

      oder R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen für
      R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, oder R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; zusammen für -(CH&sub2;)&sub5;-;

      R&sub3;&sub9; für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder
      oder R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen für
      und R&sub4;&sub0;, R&sub4;&sub1;, R&sub4;&sub2;, R&sub4;&sub3;, R&sub4;&sub4;, R&sub4;&sub5;, R&sub4;&sub6;, R&sub4;&sub7;, R&sub4;&sub8;, R&sub4;&sub9;, R&sub5;&sub0;, R&sub5;&sub1;, R&sub5;&sub2;, R&sub5;&sub3;, R&sub5;&sub4; und R&sub5;&sub5; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl stehen, oder R ein Rest der Formel
      oder der Formel
      ist, oder R ein Rest der Formel
      ist, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Haloalkyl sind, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Haloalkyl sind, oder R ein Rest der Formel
      ist, worin R&sub9; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Halogen, R&sub1;&sub0; Halogen ist, R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind, und Q C&sub1;-C&sub4;-Alkylen oder alkylsubstituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkylen ist,

      oder R ein Rest der Formel
      ist, worin R&sub1;&sub4; Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Dioxymethylen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyloxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyloxy oder Cyano-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, P C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenoxy--C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinoxy--C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-thio-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl-thio-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl-thio-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-sulfinyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-sulfonyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Halogen-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Cyano-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2,2-Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-2-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-4-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2,2-Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-1,3-dioxolan-4-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxan-2yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 2-Benzpyranyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkenyloxycarbonyl oder Tetrahydrofurfuryl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, die Gruppe P-X auch Halogen-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, X O, S, SO oder SO&sub2;, n 1, 2 oder 3, A ein C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest oder ein mit Alkoxy, Alkylthio, Fluor, Cyano oder Halogenalkyl substituierter C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest, und R&sub1;&sub3; Wasserstoff, einen C&sub1;-C&sub5;-Kohlenwasserstoffrest, ein mit Alkoxy, poly-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Trifluormethyl substituierter C&sub1;-C&sub5;-Kohlenwasserstoffrest, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl, Di-C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-2-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxolan-4-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, 1,3-Dioxan-2-yl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Furyl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Tetrahydrofuryl-C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder ein Rest der Formel -NHCO&sub2;R&sub0;&sub1;, -CH&sub2;CO&sub2;R&sub0;&sub1;, -CH(CH&sub3;)CO&sub2;R&sub0;&sub1; oder -CH(R&sub0;&sub2;)-C(R&sub0;&sub3;)=NOR&sub0;&sub4; ist, worin R&sub0;&sub1; Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl oder Allyl ist, R&sub0;&sub2; und R&sub0;&sub3; jeweils Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind und R&sub0;&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl ist,

      oder R ein Rest der Formel (H&sub5;C&sub2;O)&sub2;P(O)CH&sub2;NHCO- oder
      ist, worin R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; unabhängig voneinander Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, Aryl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyloxy, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyloxy, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Cyanoalkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkoxy oder Aryloxy oder mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiertes Aryloxy sind, R&sub1;&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Phenyl oder Phenyl substituiert mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, R&sub1;&sub8; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, R&sub1;&sub9; Wasserstoff oder einen Rest der Formel -COCX&sub1;X&sub2;-R&sub0;&sub6; oder einen mit Halogen substituierten Alkenoylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil ist, worin X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind, oder ein Rest der Formel -COOR&sub0;&sub7; oder -COR&sub0;&sub8; oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkylrest ist, der am Phenylring mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert sein kann, und R&sub2;&sub0; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl ist, R&sub0;&sub6; Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, R&sub0;&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl oder mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy im Phenylteil substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl und R&sub0;&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, Phenyl, C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl oder mit Halogen, Cyano, Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy im Phenylteil substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Phenylalkyl ist,

      oder R ein Rest der Formel
      oder der Formel
      ist, worin R&sub2;&sub1; Methyl, Aethyl, Propyl, 1-Methylaethyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 2-Methyl-2-propinyl ist, und R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3;, R&sub2;&sub4; und R&sub2;&sub5; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind,

      und Y Chlor ist, oder

      Y Wasserstoff ist, wenn R ein Rest der Formel (H&sub5;C&sub2;O)&sub2;P(O)CH&sub2;NHCO- ist.
  2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub3;&sub3; und R&sub3;&sub4; zusammen für
    stehen;

    R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, oder R&sub3;&sub7; und R&sub3;&sub8; zusammen für -(CH&sub2;)&sub5;- stehen; und

    R&sub3;&sub9; für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder
    steht.
  3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub2;&sub1; Methyl, Aethyl, Propyl, 2-Propenyl oder 2-Butenyl ist und R&sub2;&sub2; und R&sub2;&sub5; Wasserstoff sind.
  4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub2;&sub1; 2-Propenyl ist.
  5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub1; bis R&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind.
  6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub1; bis R&sub7; Wasserstoff sind und R&sub8; Methyl ist.
  7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub1;&sub4; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, P C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Alkenyl oder C&sub2;-C&sub4;-Alkinyl, X O oder S, n 1, A ein C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest und R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder ein C&sub1;-C&sub5;-Kohlenwasserstoffrest ist.
  8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub1;&sub4; C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, P C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, X O, A C&sub1;-C&sub4;-Alkylen und R&sub1;&sub3; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist
  9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub1;&sub4; Methoxy, P Methyl,, A Methylen und R&sub1;&sub3; i-Propyl ist.
  10. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Rest der Formel
    ist, worin R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; unabhängig voneinander Hydroxyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; unabhängig voneinander Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind, und R&sub1;&sub9; Wasserstoff oder ein Rest der Formel -COOR&sub0;&sub7;, worin R&sub0;&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, und R&sub2;&sub0; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
  11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub1;&sub6; und R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; Wasserstoff sind, R&sub1;&sub9; ein Rest der Formel -COOR&sub0;&sub7;, worin R&sub0;&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist, und R&sub2;&sub0; Wasserstoff ist.
  12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub1;&sub5; und R&sub1;&sub6; i-Propyloxy und R&sub1;&sub9; -COOC&sub2;H&sub5; ist.
  13. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel II eine Verbindung der Formel III
    oder der Formel IV
    oder der Formel V
    enthält.
  14. Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern und Gräsern in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kulturen, deren Saatgut oder deren Anbaufläche gleichzeitig oder unabhängig voneinander mit einer wirksamen Menge eines Herbizides der Formel I gemäß Anspruch 1 und einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge einer Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 behandelt.
  15. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man Kulturpflanzenbestände oder Anbauflächen für Kulturpflanzen mit 0,001 bis 5 kg/ha einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und einer Menge von 0,005 bis 0,5 kg/ha einer Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 behandelt.
  16. Verfahren gemäß Anspruch 14 zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern und Gräsern in Maiskulturen.






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