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Dokumentenidentifikation DE69604657T2 18.05.2000
EP-Veröffentlichungsnummer 0822746
Titel VERWENDUNG EINER N-ARYLPYRAZOL- ODER N-HETEROARYLPYRAZOLVERBINDUNG ZUR REGULIERUNG VON PFLANZENWACHSTUM
Anmelder Rhône-Poulenc AGRO, Lyon, FR
Erfinder ROYALTY, Reed, Nathan, Raleigh, NC 27615, US;
LONG, Nguyen, Dang, Hochiminville, VN;
PILATO, Michale, Thomas, Cary, NC 27513, US;
HAMON, Nicholas, Mark, Cary, NC 27513, US;
YAHMAD, Ngadi, Jember 68122, ID;
SASTROSATOMO, Djoko, Prabowo, Kuningan, Jakarta 12940, ID
Vertreter WUESTHOFF & WUESTHOFF Patent- und Rechtsanwälte, 81541 München
DE-Aktenzeichen 69604657
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, NL, PT, SE
Sprache des Dokument En
EP-Anmeldetag 22.04.1996
EP-Aktenzeichen 969140995
WO-Anmeldetag 22.04.1996
PCT-Aktenzeichen EP9601673
WO-Veröffentlichungsnummer 9633614
WO-Veröffentlichungsdatum 31.10.1996
EP-Offenlegungsdatum 11.02.1998
EP date of grant 13.10.1999
Veröffentlichungstag im Patentblatt 18.05.2000
IPC-Hauptklasse A01N 47/02
IPC-Nebenklasse A01N 43/56   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Behandeln von Pflanzen, um das Wachstum regulierende Reaktionen zu induzieren.

Der Begriff "Verfahren zum Regulieren des Pflanzenwachstums" oder der Begriff "das Wachstum regulierendes Verfahren" oder die Verwendung der Worte "Wachstumsregulation" oder anderer Begriffe, die das Wort "regulieren" verwenden, wie sie in den vorliegenden Unterlagen verwendet werden, beziehen sich auf verschiedene Pflanzenreaktionen, die versuchen, irgendeine Eigenschaft der Pflanze zu verbessern im Unterschied zu einer Pestizidwirkung, deren Absicht darin besteht, das Wachstum einer Pflanze oder eines Lebewesens zu zerstören oder verkümmern zu lassen. Aus diesem Grund werden die bei der praktischen Ausführung dieser Erfindung verwendeten Verbindungen in Mengen verwendet, die in Bezug auf die behandelte Pflanze nicht-phytotoxisch sind.

Eine Regulation des Pflanzenwachstums ist ein wünschenswerter Weg, um Pflanzen und Ernten zu verbessern, um bessere Pflanzen und bessere Bedingungen für die landwirtschaftliche Praxis zu erzielen.

Die Erfindung stellt ein Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen bereit, welches umfaßt, auf die Pflanzen, auf die Samen, aus denen sie wachsen, oder auf den Ort, an dem sie wachsen, eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel:

in der:

R&sub1; CN oder Methyl ist;

R&sub2; S(O)nR&sub3; ist;

R&sub3; Alkyl oder Halogenalkyl ist;

R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom und einen Rest, der -NR&sub5;R&sub6;, C(O)OR&sub7;, -S(O)mR&sub7;, Alkyl, Halogenalkyl, -OR&sub8; oder -N=C(R&sub9;)(R&sub1;&sub0;) sein kann; R&sub4; ist vorzugsweise eine Aminogruppe, die unsubstituiert ist oder die einen oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Halogenalkyl, Acyl und Alkoxycarbonyl, trägt;

R&sub5; und R&sub6; unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)alkyl, -S(O)rCF&sub3;; oder R&sub5; und R&sub6; zusammen einen zweiwertigen Rest bilden, der durch ein oder mehrere Heteroatom(e) unterbrochen sein kann;

R&sub7; ausgewählt ist aus Alkyl oder Halogenalkyl;

R&sub8; ausgewählt ist aus Alkyl, Halogenalkyl oder dem Wasserstoffatom;

R&sub9; ausgewählt ist aus dem Wasserstoffatom und Alkyl;

R&sub1;&sub0; ausgewählt ist aus Phenyl oder Heteroaryl, das gegebenenfalls substituiert ist durch eine oder mehrere Hydroxygruppen, ein Halogenatom, -O-alkyl, -S-alkyl, Cyano oder Alkyl oder Kombinationen davon;

X ausgewählt ist aus dem Stickstoffatom und dem Rest C-R&sub1;&sub2;;

R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; unabhängig ausgewählt sind aus einem Halogenatom oder dem Wasserstoffatom;

R&sub1;&sub3; ausgewählt ist aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, -S(O)qCF&sub3;, -SF&sub5;, vorzugsweise aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, -SF&sub5;;

m, n, q, r unabhängig ausgewählt sind aus 0, 1 und 2;

mit der Maßgabe, daß, wenn R&sub1; Methyl ist, R&sub3; Halogenalkyl ist,

R&sub4; NH&sub2; ist, R&sub1;&sub1; Cl ist, R&sub1;&sub3; CF&sub3; ist und X N ist, aufzubringen.

Die Alkyl- und Alkoxygruppen der Formel (I) sind vorzugsweise niedere Alkyl- und Alkoxygruppen, d. h. Reste mit einem bis vier Kohlenstoffatomen. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxygruppen weisen in ähnlicher Weise vorzugsweise ein bis vier Kohlenstoffatome auf. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxygruppen können ein oder mehrere Halogenatome tragen; bevorzugte Gruppen dieses Typs umfassen -CF&sub3; und -OCF&sub3;.

Eine bevorzugte Gruppe von das Pflanzenwachstum regulierenden 1-Phenylpyrazolen für eine Verwendung in der Erfindung sind jene der Formel (I), in der

R&sub1; CN ist und/oder

R&sub4; -NR&sub5;R&sub6; ist und/oder

R&sub5; und R&sub6; unabhängig ausgewählt sind aus dem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)alkyl, C(O)OR&sub7; und/oder

X C-R&sub1;&sub2; ist und/oder

R&sub1;&sub3; ausgewählt ist aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder -SF&sub5;.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von das Pflanzenwachstum regulierenden 1-Phenylpyrazolen für eine Verwendung in der Erfindung sind jene der Formel (I), in der

R&sub1; CN ist,

R&sub4; -NR&sub5;R&sub6; ist,

R&sub5; und R&sub6; unabhängig ausgewählt sind aus dem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)alkyl, C(O)OR&sub7;,

X C-R&sub1;&sub2; ist,

R&sub1;&sub3; ausgewählt ist aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder -SF&sub5;.

Spezielle in dem Verfahren zum Regulieren des Pflanzenwachstums einsetzbare Pyrazolderivate, die in den Umfang der Erfindung fallen, umfassen 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)4-trifluormethylsulfinylpyrazol. Dieser besonders bevorzugte Pflanzenwachstumsregulator für eine Verwendung in der Erfindung wird im Folgenden als Verbindung A bezeichnet.

Gemäß einem anderen Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zum Regulieren des Wachstums einer Pflanze an einem Ort, an dem sich keine Insekten befinden oder bei dem nicht erwartet wird, daß sie sich an diesem befinden, oder bei dem nicht erwartet wird, daß sie sich durch diesen hindurchbewegen oder diesen durchqueren oder diesen bewohnen oder besuchen oder durch diesen fliegen, bereitgestellt, wobei das Verfahren das Aufbringen einer nicht-phytotoxischen, wirksamen, das Pflanzenwachstum regulierenden Menge einer Verbindung mit det Formel (I) auf diesen Ort oder auf die Pflanzensamen daraus umfaßt.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Reis, Mais, Getreide, Gemüse- und Sojabohnenpflanzen und Turf, wobei das Verfahren umfaßt, auf die Pflanzen, auf die Samen, aus denen sie wachsen, oder auf den Ort, an dem sie wachsen, eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung der Formel (I) aufzubringen.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Sojabohnenpflanzen, welches umfaßt, auf die Samen, aus denen die Sojabohnenpflanzen wachsen, vor dem Aussäen der Samen eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung der Formel (I) aufzubringen.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zum Behandeln von Pflanzen, die eine Wachstumsregulation benötigen, welches umfaßt, auf die Pflanzen, auf die Samen, aus denen sie wachsen, oder auf den Ort, an dem sie wachsen, eine nicht- phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel (I) aufzubringen. Dieser Bedarf an einer Wachstumsregulation ist besonders groß, wenn die Pflanzen oder Samen davon schwach oder schwächlich oder einem Streß ausgesetzt sind oder sich nicht unter Anbaubedingungen befinden, die für das Wachstum von Pflanzen günstig sind.

Die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) kann gemäß einem jeden Verfahren, das in den Veröffentlichungen Internationaler Patentanmeldungen Nr. WO 87/03781, WO 93/06089 und WO 94/21606 wie auch in den Europäischen Patentanmeldungsveröffentlichungen Nr. 0295117, 0403300, 0385809 und 0679650, der deutschen Patentveröffentlichung 19511269 und den U. S.-Patenten 5,232,940 und 5,236,938 beschrieben ist, erfolgen.

Die in dem Verfahren der Erfindung verwendeten 1-Phenylpyrazole der Formel (I) fallen in eine größere Gruppe von Verbindungen, die bereits früher als Insektizide beschrieben worden sind. Es ist festgestellt worden, daß die Verbindungen der Formel (I) und ganz besonders Verbindung (A) überraschenderweise eine große Vielzahl von das Pflanzenwachstum regulierenden Ei genschaften abhängig von der eingesetzten Konzentration, der eingesetzten Formulierung und dem behandelten Typ von Pflanzenspezies aufweisen.

Mittels der praktischen Ausführung der Erfindung kann eine große Vielzahl von Pflanzenwachstumsreaktionen, einschließlich der folgenden, induziert werden:

a. besser entwickeltes Wurzelsystem,

b. Zunahme der Bestockung,

c. Zunahme der Pflanzenhöhe,

d. größere Blattspreite,

e. weniger tote Basalblätter,

f. stärkere Bestockungstriebe,

g. grünere Blattfarbe,

h. geringerer Düngerbedarf,

i. geringerer Samenbedarf,

j. produktivere Bestockungstriebe,

k. weniger nicht-produktive Dritt-Bestockungstriebe,

l. frühere Blüte,

m. frühere Kornreife,

n. weniger Sich-Umlegen der Pflanzen (Niederliegen),

o. längere Rispen,

p. verstärktes Sproßwachstum,

q. verbesserte Lebenskraft der Pflanze,

r. frühe Keimung,

s. mehr Früchte und bessere Fruchtausbeute (Gewicht).

Es ist beabsichtigt, daß, wie in der vorliegenden Anmeldung verwendet, der Begriff "Verfahren zum Regulieren des Pflanzenwachstums" oder "Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen" die Erzielung von jeder beliebigen der vorstehend aufgeführten neunzehn Kategorien von Reaktionen oder einer jeglichen anderen Modifizierung von Pflanze, Samen, Frucht oder Gemüse (unabhängig davon, ob die Frucht oder das Gemüse ungeerntet oder geerntet sind) bedeutet, solange als das Endresultat darin besteht, das Wachstum zu verstärken oder eine jegliche Eigenschaft der Pflanze, des Samen, der Frucht oder des Gemüses zu fördern im Unterschied zu einer jeglichen Pestizidwirkung (es sei denn, die Erfindung wird in Verbindung mit oder in Gegenwart eines Pestizids, beispielsweise eines Herbizids, ausgeführt). Der Begriff "Frucht", wie er in den vorliegenden Unterlagen verwendet wird, soll so verstanden werden, daß er alles von wirtschaftlichem Wert, was von der Pflanze produziert wird, bedeutet.

Geeignete Formulierungen von das Pflanzenwachstum regulierenden Zusammensetzungen sind bekannt. Eine Beschreibung geeigneter Formulierungen, die in dem Verfahren der Erfindung verwendet werden können, kann in den Veröffentlichungen Internationaler Patentanmeldungen WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 wie auch in der Europäischen Patentanmeldung 295117 und dem U. S.-Patent 5232940 gefunden werden. Die in diesem Stand der Technik beschriebenen Formulierungen sind hauptsächlich für insektizide Zwecke gedacht. Formulierungen oder Zusammensetzungen für Verwendungen zum Regulieren des Pflanzenwachstums können auf eine ähnliche Weise hergestellt werden, indem die Inhaltsstoffe, sofern erforderlich, angepaßt werden, um diese geeigneter für die Pflanze oder den Boden, auf die bzw. den die Ausbringung erfolgen soll, zu machen.

Die 1-Phenylpyrazole der Formel (I) können für Zwecke der Regulation des Pflanzenwachstums auf das Blattwerk von Pflanzen und/oder auf den Boden, in dem die Pflanzen wachsen, aufgebracht werden. Das Ausbringen auf den Boden erfolgt oftmals in Form von Granulaten, die üblicherweise in einer ausreichenden Menge ausgebracht werden, um eine Menge von ungefähr 0,005 kg/ha bis ungefähr 0,5 kg/ha an Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,2 kg/ha bereitzustellen.

Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist ein Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen, welches umfaßt, auf die Samen, aus denen die Pflanzen wachsen, vor dem Aussäen der Samen eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel (I) aufzubringen. Die Samen können insbesondere durch Überziehen oder Einbetten oder Imprägnierung oder Einweichen oder Eintauchen in flüssige(n) oder pastenförmige(n) Formulierungen, die an sich bekannt sind, behandelt werden und werden nachfolgend getrocknet. Samen, die 2 bis 1000 g einer Verbindung der Formel (I) pro Doppelzentner, vorzugsweise 5 bis 800 g/Doppelzentner, am meisten bevorzugt 5 bis 250 g/Doppelzentner umfassen, sind für diesen Zweck besonders geeignet.

Vorteilhafterweise können Verbindungen der Formel (I) auch als fließfähige Zusammensetzungen, benetzbare Pulver, Mikroemulsionen und ähnliches formuliert werden; alle von diesen eignen sich für ein Ausbringen auf Boden, Wasser und/oder Blattwerk und gewährleisten die erforderliche das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung. Solche Formulierungen umfassen die Verbindungen der Erfindung gemischt mit inerten, landwirtschaftlich annehmbaren festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln.

Die Formulierungen können andere Wirkstoffe zusätzlich zu der Verbindung der Formel (I) umfassen. Beispielsweise können Mischungen mit fungizid wirksamen Inhaltsstoffen verwendet werden.

Benetzbare Pulver und körnchenförmige Konzentratformulierungen für eine Verwendung in dem Verfahren der Erfindung können hergestellt werden, indem eine 1-Phenylpyrazolverbindung der Formel (I) mit ungefähr 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% eines festen anionischen grenzflächenaktiven Mittels gemeinsam vermahlen wird. Ein geeignetes anionisches grenzflächenaktives Mittel ist ein Dioctylester von Natriumsulfosuccinsäure. Ungefähr 85 Gew.-% bis 95 Gew.-% eines inerten festen Verdünnungsmittels, wie Montmorillonit, Attapulgit, Kreide, Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Kalkstein, Silicate oder ähnliches werden ebenfalls in solche Formulierungen eingearbeitet wie auch andere bereits früher angegebene Adjuvantien oder Hilfsstoffe.

Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Granulaten und benetzbaren Pulver-Formulierungen können fließfähige Formulierungen verwendet werden, da sie in Wasser leicht dispergierbar sind und auf den geeigneten Ort, wo die das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung benötigt wird, aufgebracht werden können.

Die in dem Verfahren der Erfindung verwendeten Pyrazolderivate haben eine geringe Löslichkeit in Wasser, können aber in niedrigen Dosen verwendet werden. So können sie auf Pflanzen in wäßrigen Lösungen oder Emulsionen oder vorzugsweise Suspensionen, umfassend Wasser und gegebenenfalls andere Adjuvantien oder Hilfsstoffe, aufgebracht werden. Teilweise wäßrige Medien umfassen jene, die aus Wasser und beispielsweise Aceton oder Methylethylketon gebildet werden. Jedes flüssige Medium kann verwendet werden, vorausgesetzt, daß es für die Pflanze und vorzugsweise für die Umwelt nicht toxisch ist. Sofern ein spezielles Pyrazolderivat weniger wasserlöslich ist, kann es durch die Verwendung von Co-Lösemitteln oder Benetzungsmitteln solubilisiert werden oder es kann mittels Dispergiermitteln, die gleichzeitig z. B. mit grenzflächenaktiven Mitteln und Verschnittmitteln verwendet werden können, suspendiert werden. Andere Medien, einschließlich Feststoffen, wie Talk, ergeben sich für die Fachleute auf diesem Gebiet. Die in dem Verfahren dieser Erfindung verwendeten Verbindungen können auf feste Träger, wie Vermiculit, "Attaclay", Talk und ähnliches, für ein Ausbringen mittels eines körnchenförmigen Trägers absorbiert werden. Ein Ausbringen von verdünnten wäßrigen Formulierungen oder Feststoffen wird unter Verwendung von herkömmlicher Ausrüstung, die im Stand der Technik wohlbekannt ist, bewerkstelligt.

Wie in Verbindung mit bestimmten Beispielen in diesen Unterlagen gezeigt werden wird, sind in dem Verfahren der Erfindung verwendete Verbindungen wirksam gewesen, das Pflanzenwachstum und die Pflanzenentwicklung in Verbindung mit einer großen Vielzahl von Pflanzenspezies bei verschiedenen Konzentrationen an aktiven Pyrazolverbindungen zu regulieren.

Die genaue einzusetzende Menge der Pyrazolverbindung wird u. a. von der jeweiligen Pflanzenspezies, die behandelt wird, abhängen. Eine geeignete Dosis kann von dem Fachmann durch routinemäßiges Experimentieren ermittelt werden. Die Pflanzenreaktion wird von der verwendeten Gesamtmenge an Verbindung wie auch der jeweiligen Pflanzenspezies, die behandelt wird, abhängen. Selbstverständlich sollte die Menge an Pyrazolverbindung in Bezug auf die behandelte Pflanze nicht-phytotoxisch sein.

Obwohl das bevorzugte Verfahren zum Ausbringen der in dem Verfahren dieser Erfindung verwendeten Verbindungen direkt auf das Blattwerk und die Stiele und Stengel von Pflanzen erfolgt, können die Verbindungen auf den Boden, in dem die Pflanzen wachsen, aufgebracht werden. Solche Verbindungen werden in einem ausreichenden Ausmaß über die Wurzeln absorbiert, um zu Pflanzenreaktionen gemäß den Lehren dieser Erfindung zu führen.

Das Verfahren der Erfindung wird oftmals vorzugsweise an wachsenden Pflanzen ausgeführt, wie in vielen der Beispiele in diesen Unterlagen ausgeführt wird. Jedoch wird das Verfahren der Erfindungen in vorteilhafter Weise als Samenbehandlung von beispielsweise Reissamen, Salatsamen, Gerstensamen und Sojabohnensamen, ausgeführt.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen Verfahren der Regulation des Pflanzenwachstums gemäß der Erfindung, sollten jedoch nicht so verstanden werden, daß sie die Erfindung beschränken, da Modifizierungen bei Materialien und Methoden für den Fachmann auf diesem Gebiet offensichtlich sind. Alle Messungen von das Pflanzenwachstum regulierenden Effekten wurden unter Verwendung von unbehandelten Samen und/oder Pflanzen als Kontrollen bestimmt.

Beispiel 1

Reissamen wurde behandelt, indem das Saatgut mit einem Suspensionskonzentrat, das 5% (Gew./Gew.) Verbindung A enthält, gemischt wurde. Dieses Mischen führte zu einem beschichteten Saatgut, das unverzüglich auf eine 1000 m²-Fläche ausgesät wurde, so daß 30 g/ha an Wirkstoff erhalten wurde. Die Ergebnisse wurden vom Auflaufen der Keimlinge bis zur Ernte beobachtet. Es waren einige Insekten anwesend und wurden getötet. Ergebnisse wurden 35 Tage nach dem Aussäen beobachtet. Es wurde eine Zunahme des Ertrags um 5,4% mit dem folgenden das Pflanzenwachstum regulierenden Effekt beobachtet: grünere Pflanzen, höhere Pflanzen, weniger tote Basalblätter, größere Blattspreite, 2 Tage früheres Blühen.

Beispiel 2

Beispiel 1 wurde wiederholt. Ergebnisse wurden 60 Tage nach dem Aussäen beobachtet. Es wurde eine 7%-ige Zunahme des Ertrags mit dem folgenden das Pflanzenwachstum regulierenden Effekt beobachtet: grünere Pflanzen, höhere Pflanzen, weniger tote Basalblätter, größere Blattspreite, 2 Tage früheres Blühen, längere Rispen, hellere Farbe des Korns.

Beispiel 3

Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 40 g/ha an Wirkstoff ausgebracht wurden. Es wurden die gleichen Ergebnisse erhalten, aber es wurden auch stärkere Bestockungstriebe wie auch weniger Sich-Umlegen der Pflanzen beobachtet.

Beispiel 4

Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 50 g/ha an Wirkstoff ausgebracht wurden. Es wurden die gleichen Ergebnisse erhalten, aber es wurden auch eine Zunahme des Wachstums der Bestockungstriebe um 15% wie auch eine 9,5%-ige Ertragserhöhung beobachtet.

Beispiel 5

Reissamen wurde ausgesät und das Samenbett (saure Sulfaterde) wurde behandelt (Bodenbehandlung), indem es mit einem Suspensionskonzentrat, das 5% (Gew./Gew.) Verbindung A enthielt, besprüht wurde. Nach der Behandlung erfolgte die Verpflanzung von Reis wie üblich. Die Behandlung des Samenbetts wurde 24 Tage vor der Verpflanzung vorgenommen. Die folgenden das Pflanzenwachstum regulierenden Effekte wurden beobachtet: stärkere Keimlinge, 6 Tage früheres Blühen, 25% Zunahme an Bestockungstrieben, 6 Tage frühere Ernte, 100% Ertragserhöhung.

Beispiel 6

Reissamen wurde ausgesät und das geflutete Samenbett wurde behandelt (Bodenbehandlung), indem Granulat, das 0,3% (Gew./Gew.) Verbindung A enthielt, darauf verstreut wurde. Nach der Behandlung erfolgte die Verpflanzung von Reis wie üblich. Die Behandlung des Samenbetts wurde 11 Tage vor der Verpflanzung vorgenommen. Die folgenden das Pflanzenwachstum regulierenden Effekte wurden beobachtet: stärkere Keimlinge, 50% Zunahme an Bestockungstrieben, Dünger um 40 kg Harnstoff und 50 kg/ha Superphosphat reduziert, 7% Ertragserhöhung.

Beispiel 7

Maissamen wurde in 3,5 l-Töpfen ausgesät (sechs Pflanzen pro Topf). Unmittelbar nach dem Aussäen wurde Granulat, das Verbindung A enthielt, auf dem Boden verteilt. Das Granulat enthielt 1,5% (Gew./Gew.) Wirkstoff und wurde so verteilt, daß man eine Dosis von 120 g/ha an Wirkstoff auf dem Boden erhielt. Die Pflanzen wurden ausreichend gewässert. Einen Monat und eine Woche danach wurde das trockene Wurzelgewicht gemessen. Das Wurzelgewicht beträgt ungefähr 42 g für die behandelten Töpfe und 30 g für die unbehandelten Töpfe.

Beispiel 8

Reissamen wurde 48 h in Wasser bei 30ºC gekeimt und dann in Töpfe ausgesät. Nach dem Auflaufen der Keimlinge wurde 0,3% (Gew./Gew.) Verbindung A enthaltendes Granulat auf den Boden in Mengen von 200 und 100 g/ha ausgebracht. Es wurde bei keiner der Formulierungen oder Mengen Phytotoxizität beobachtet. In Zeitabständen wurden Sätze von Töpfen geerntet und die Trockengewichte der Wurzeln bestimmt. Pyrazolbehandlungen erhöhten die trockene Wurzelmasse pro Topf um durchschnittlich 36% gegenüber jener der unbehandelten Sämlinge 28 Tage nach der Behandlung.

Beispiel 9

Sojabohnensamen wurde mit einer Mischung einer insektizid wirksamen Verbindung zusammen mit einer fungizid wirksamen Verbindung behandelt. Sojabohnen wurden zu 60 kg/ha in einer Parzelle, die nach dem Anbau 1000 Pflanzen pro Parzelle aufwies, ausgesät. Die Samen keimten und die Pflanzen wuchsen heran bis zum Zeitpunkt der Ernte und während der gesamten Zeit wurden Beobachtungen gemacht.

Die Ergebnisse in der folgenden Tabelle zeigen klar, daß die das Pflanzenwachstum regulierende Aktivität der Verbindung A nicht einfach auf ihre insektizide Wirkung zurückgeführt werden kann. Andere vergleichbare Insektizide erzeugen keine Regulation des Pflanzenwachstums, wohingegen die mit Verbindung A erhaltenen Ergebnisse klar einen das Pflanzenwachstum regulierenden Effekt zeigen.

Die folgenden Wirkstoffe und Dosen wurden ausgebracht:

Es wurden die folgenden Beobachtungen gemacht: sowohl mit Verbindung A als auch mit Carbosulfan war die Kontrolle der Bohnenfliege ("bean fly") höher als 95%. Das Pflanzenwachstum war mit Verbindung A während des ersten Monats nach dem Aussäen sehr stark beschleunigt. Mit Verbindung A behandelte Pflanzen waren größer und gesünder, die Blätter waren breiter, grüner und glänzend, die Zweige waren stärker und es gab mehr Zweige und die Kronendachausbildung der Pflanzen erfolgte schneller als bei anderen Behandlungen, so daß es weniger Unkräuter gab.

Die Anzahl von Hülsen/Pflanze war bei Verbindung A um 24 bis 37% höher als bei Carbosulfan. Der Ertrag war viel höher, wenn Verbindung A ausgebracht wurde. Sowohl der, Ertrag als auch die durchschnittliche Anzahl von Hülsen pro Pflanze waren ebenfalls bei einer Verwendung von Verbindung A höher, als wenn Thiodicarb und Methomyl verwendet wurden.

Beispiel 10

Reissamen wurde mit einer Formulierung von Verbindung A in einer Menge von 40 g/ha behandelt, auf ein Feld in einer Menge von 150 kg/ha ausgesät und mit einer dünnen Schicht Erde bedeckt. Danach ließ man den Samen keimen und die Pflanzen bis zur Reife wachsen und das Reis-Erntegut wurde geerntet. Eine Ertragserhöhung von 660 kg/ha gegenüber Normalbedingungen (nicht ausgesäter Samen mit Verbindung A behandelt) wurde festgestellt. Das Ausmaß der Einsparungen an Dünger war das folgende: Stickstoff - 18 kg/ha, d. h. 18% weniger als bei dem Standardprotokoll; Phosphate 7 kg/ha, d. h. 16% weniger als bei dem Standardprotokoll.

Bei einer Wiederholung der experimentellen Bedingungen der Beispiele 1 bis 10 mit Orten, an denen erwartet wurde, daß sich dort keine Insekten befinden oder keine Insekten durch diese hindurchwandern, diese bewohnen, besuchen oder durch diese hindurchfliegen, wurden die gleichen Ergebnisse erhalten: die das Pflanzenwachstum regulierenden Effekte von Verbindung A waren die gleichen wie bei den Bedingungen, bei denen Insekten an den Orten anwesend waren. Die Insekten, sofern solche anwesend waren, wurden durch das Ausbringen von Verbindung A beseitigt. Wenn keine Insekten erwartet werden, gibt es keinen Grund, Verbindung A als insektizid wirksame Komponente oder Zusammensetzung auszubringen. Das Ausbringen von Verbindung A zu Zwecken der Regulation des Pflanzenwachstums erzeugte die Effekte, wie sie in den Beispielen 1 bis 10 angegeben wurden.

Obwohl die Erfindung anhand verschiedener bevorzugter Ausführungsformen beschrieben worden ist, versteht es sich für den Fachmann, daß verschiedene Modifizierungen, Substitutionen, Auslassungen und Veränderungen vorgenommen werden können, ohne von dem Geist derselben abzuweichen. Dementsprechend ist beabsichtigt, daß der Umfang der Erfindung allein durch den Umfang der folgenden Ansprüche einschließlich Äquivalenten davon beschränkt ist.


Anspruch[de]

1. Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen, welches umfaßt, auf die Pflanzen, auf die Samen, aus denen sie wachsen, oder auf den Ort, an dem sie wachsen, eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel:

in der:

R&sub1; CN oder Methyl ist;

R&sub2; S(O)nR&sub3; ist;

R&sub3; Alkyl oder Halogenalkyl ist;

R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom und einen Rest, der -NR&sub5;R&sub6;, C(O)OR&sub7;, -S(O)mR&sub7;, Alkyl, Halogenalkyl, -OR&sub8; oder -N=C(R&sub9;)(R&sub1;&sub0;) sein kann;

R&sub5; und R&sub6; unabhängig ausgewählt sind aus einem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)alkyl, -S(O)rCF&sub3;; oder R&sub5; und R&sub6; zusammen einen zweiwertigen Rest bilden, der durch ein oder mehrere Heteroatom(e) unterbrochen sein kann;

R&sub7; ausgewählt ist aus Alkyl oder Halogenalkyl;

R&sub8; ausgewählt ist aus Alkyl, Halogenalkyl oder dem Wasserstoffatom;

R&sub9; ausgewählt ist aus dem Wasserstoffatom und Alkyl;

R&sub1;&sub0; ausgewählt ist aus Phenyl oder Heteroaryl, das gegebenenfalls substituiert ist durch eine oder mehrere Hydroxygruppen, ein Ha logenatom, -O-alkyl, -S-alkyl, Cyano oder Alkyl oder Kombinationen davon;

X ausgewählt ist aus dem Stickstoffatom und dem Rest C-R&sub1;&sub2;;

R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; unabhängig ausgewählt sind aus einem Halogenatom oder dem Wasserstoffatom;

R&sub1;&sub3; ausgewählt ist aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, -S(O)qCF&sub3;, -SF&sub5;,;

m, n, q, r unabhängig ausgewählt sind aus 0, 1 und 2;

mit der Maßgabe, daß, wenn R&sub1; Methyl ist, R&sub3; Halogenalkyl ist, R&sub4; NH&sub2; ist, R&sub1;&sub1; Cl ist, R&sub1;&sub3; CF&sub3; ist und X N ist,

aufzubringen.

2. Verfahren zum Regulieren des Wachstums einer Pflanze an einem Ort, an dem sich keine Insekten befinden oder bei dem nicht erwartet wird, daß sie sich an diesem befinden, oder bei dem nicht erwartet wird, daß sie sich durch diesen hindurchbewegen oder diesen durchqueren oder diesen bewohnen oder besuchen oder durch diesen fliegen, wobei das Verfahren das Aufbringen einer nicht-phytotoxischen, wirksamen, das Pflanzenwachstum regulierenden Menge einer Verbindung mit der Formel:

wobei alle Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind, auf diesen Ort oder auf die Pflanzensamen daraus umfaßt.

3. Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen, welches umfaßt, auf die Samen, aus denen die Pflanzen wachsen, vor dem Aussäen der Samen eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel:

wobei alle Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind, aufzubringen.

4. Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Reis, Mais, Getreide, Gemüse- und Sojabohnenpflanzen und Turf, wobei das Verfahren umfaßt, auf die Pflanzen, auf die Samen, aus denen sie wachsen, oder auf den Ort, an dem sie wachsen, eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel:

wobei alle Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind, aufzubringen.

5. Verfahren zum Regulieren des Wachstums von Sojabohnenpflanzen, welches umfaßt, auf die Samen, aus denen die Sojabohnenpflanzen wachsen, vor dem Aussäen der Samen eine nicht- phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel:

wobei alle Substituenten, wie in Anspruch 1 definiert sind, aufzubringen.

6. Verfahren zum Behandeln von Pflanzen, die eine Wachstumsregulation benötigen, welches umfaßt, auf die Pflanzen, auf die Samen, aus denen sie wachsen, oder auf den Ort, an dem sie wachsen, eine nicht-phytotoxische, wirksame, das Pflanzenwachstum regulierende Menge einer Verbindung mit der Formel:

wobei alle Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind, aufzubringen.

7. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei

R&sub1; CN ist und/oder

R&sub4; -NR&sub5;R&sub6; ist und/oder

R&sub5; und R&sub6; unabhängig ausgewählt sind aus dem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)alkyl, C(O)OR&sub7; und/oder

X C-R&sub1;&sub2; ist und/oder

R&sub1;&sub3; ausgewählt ist aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder -SF&sub5;.

8. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei

R&sub1; CN ist,

R&sub4; -NR&sub5;R&sub6; ist,

R&sub5; und R&sub6; unabhängig ausgewählt sind aus dem Wasserstoffatom, Alkyl, Halogenalkyl, -C(O)alkyl, C(O)OR&sub7;,

X C-R&sub1;&sub2; ist,

R&sub1;&sub3; ausgewählt ist aus einem Halogenatom, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder -SF&sub5;.

9. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei die Verbindung der Formel (I) 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4- trifluormethylphenyl)4-trifluormethylsulfinylpyrazol ist.

10. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei die das Pflanzenwachstum regulierende Menge der Verbindung der Formel (I), die aufgebracht wird, ausreichend ist, um mindestens einen das Pflanzenwachstum regulierenden Effekt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus:

a. besser entwickeltes Wurzelsystem,

b. Zunahme der Bestockung,

c. Zunahme der Pflanzenhöhe,

d. größere Blattspreite,

e. weniger tote Basalblätter,

f. stärkere Bestockungstriebe,

g. grünere Blattfarbe,

h. geringerer Düngerbedarf,

i. geringerer Samenbedarf,

j. produktivere Bestockungstriebe,

k. weniger nicht-produktive Dritt-Bestockungstriebe,

l. frühere Blüte,

m. frühere Kornreife,

n. weniger Sich-Umlegen der Pflanzen (Niederliegen),

o. längere Rispen,

p. verstärktes Sproßwachstum,

q. verbesserte Lebenskraft der Pflanze,

r. frühe Keimung,

s. mehr Früchte und bessere Fruchtausbeute (Gewicht),

zu gewährleisten.

11. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei eine Verbindung der Formel (I) auf die Pflanzen oder auf den Ort, an dem sie wachsen, in Form eines Granulats in einer Ausbringungsmenge von 0,005 kg/ha bis 0,5 kg/ha aufgebracht wird.

12. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei eine Verbindung der Formel (I) auf die Pflanzen oder auf den Ort, an dem sie wachsen, in Form eines Granulats in einer Ausbringungsmenge von 0,01 kg/ha bis 0,2 kg/ha aufgebracht wird.

13. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei eine Verbindung der Formel (I) auf die Samen in einer Dosisrate von 2 bis 1000 g pro Doppelzentner Samen aufgebracht wird.

14. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei eine Verbindung der Formel (I) auf die Samen in einer Dosisrate von 5 bis 800 g pro Doppelzentner Samen aufgebracht wird.

15. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei eine Verbindung der Formel (I) auf die Samen in einer Dosisrate von 5 bis 250 g pro Doppelzentner Samen aufgebracht wird.







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