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Dokumentenidentifikation DE69231778T2 02.08.2001
EP-Veröffentlichungsnummer 0521706
Titel Wärmeempfindliches mehrfarbiges Aufzeichnungsmaterial
Anmelder Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa, JP
Erfinder Kawakami, Hiroshi, Fujinomiya-shi, Shizuoka, JP;
Iwakura, Ken, Fujinomiya-shi, Shizuoka, JP
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69231778
Vertragsstaaten DE, ES, FR, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 30.06.1992
EP-Aktenzeichen 923060586
EP-Offenlegungsdatum 07.01.1993
EP date of grant 11.04.2001
Veröffentlichungstag im Patentblatt 02.08.2001
IPC-Hauptklasse B41M 5/30

Beschreibung[de]

Diese Erfindung bezieht sich auf ein Wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial und insbesondere auf ein Wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial, das hinsichtlich der Entwickelbarkeit, der Lagerstabilität vor dem Aufzeichnen und der Stabilität der entwickelten Farbbilder verbessert ist.

Aufzeichnungsmaterialien, die Elektronen abgebende farblose Farbstoffe (Farbstoffvorläufer) und Elektronen aufnehmende Verbindungen verwenden, sind bereits bekannt, wie Druck empfindliche Papiere, Wärme empfindliche Papiere, Licht empfindliche und Druck empfindliche Papiere, Elektro empfindliche und Wärme empfindliche Aufzeichnungspapiere und Wärme empfindliche Übertragungspapiere. Solche Aufzeichnungsmaterialien sind z. B. vollständig beschrieben in GB-A-2,140,449, US-A-4,480,052 und 4,436,920, JP-B-60-23992 (entsprechend zu US-A-4,181,328) (der Begriff "JP-B", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine "geprüfte japanische Patentveröffentlichung"), JP-A-57-179836 (der Begriff "JP-A", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine "nicht geprüfte, veröffentlichte japanische Patentanmeldung"), JP-A-60-123556 und JP-A-60-123557. Insbesondere sind solche Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterialien im Einzelnen in JP-B-43-4160 und JP-B-45-14039 beschrieben. Diese Wärme empfindlichen Aufzeichnungssysteme werden in weitem Umfang für Faksimiles, Drucker und Etiketten benutzt, und der praktische Bedarf hierfür steigt kontinuierlich an. Diese Wärme empfindlichen Aufzeichnungsmaterialien haben jedoch Nachteile dahingehend, dass Schleierbildung durch Lösungsmittel hervorgerufen wird, entwickelte Materialien durch Fette und Öle, Reagenzien usw. entfärbt werden oder verblassen. Demgemäß sind ihre Handelswerte insbesondere in den Bereichen der Etiketten, Streifen, Textverarbeitungspapier, Plotterpapier usw. stark herabgesetzt worden. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben versucht, praktisch verwendbare neue Aufzeichnungsmaterialien zu entwickeln, indem sie der Öllöslichkeit, der Löslichkeit in Wasser, dem Verteilungskoeffizienten, pKa, der Polarität von Substituentengruppe und der Position der Substituentengruppe sowohl an dem Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoff als auch der Elektronen aufnehmenden Verbindung Beachtung geschenkt haben. Als eine allgemeine Regel ist gefunden worden, dass entwickelte Materialien, die durch Lösungsmittel kaum verschleiert werden, zum Verblassen durch Fette und Öle, Reagenzien usw. neigen, während andererseits entwickelte Materialien, die durch Fette und Öle, Reagenzien usw. kaum verblassen, zum Verschleiern durch Lösungsmittel neigen.

Die Verwendung von Monothioharnstoffverbindungen für das Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterial ist bereits aus der JP-A-59-190893, JP-A-59-176088, JP-A-59- 133096, JP-A-59-136288 und JP-A-58-222887 bekannt, aber diese Wärme empfindlichen Aufzeichnungsmaterialien haben Nachteile dahingehend, dass Schleierbildung und Entfärbung in dem Bereich hervorgerufen werden, wo Farbe gebildet worden ist. Ein Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial bereit zu stellen, welches hoch empfindlich ist, eine gute Lagerstabilität hat, ein entwickeltes Farbbild mit guter Stabilität ergibt und die Herstellung von qualitativ hochwertigen Kopien ermöglicht.

Die vorstehend beschriebene und andere Aufgaben und Vorteile gemäß der vorliegenden Erfindung sind erreicht worden durch Bereitstellen eines Wärme empfindlichen Aufzeichnungsmaterials mit einem Träger mit einer darauf befindlichen Wärme empfindlichen, farbbildenden Schicht, umfassend einen Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoff und eine Elektronen aufnehmende Verbindung, worin die Elektronen aufnehmende Verbindung eine Bisthioharnstoffverbindung ist.

Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einem Träger mit einer darauf befindlichen Wärme empfindlichen, farbbildenden Schicht bereitgestellt, umfassend einen Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoff und eine Elektronen aufnehmende Verbindung, worin die Elektronen aufnehmende Verbindung eine Bisthioharnstoffverbindung ist, die durch die Formel (1) wiedergegeben wird;

worin R, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet; und X eine Alkylengruppe oder eine Aralkylengruppe bedeutet.

Vorzugsweise wird die Bisthioharnstoffverbindung durch die Formel (2) wiedergegeben:

worin R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet; und X eine Alkylengruppe oder eine Aralkylengruppe bedeutet.

Die vorliegende Erfindung wird nun nachstehend im Einzelnen beschrieben.

Unter Bisthioharnstoffverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung als eine Elektronen aufnehmende Verbindung verwendet werden können, sind Bisthioharnstoffverbindungen bevorzugt, die durch die vorliegende Formel (1) wiedergegeben werden, und diejenigen, die durch die folgende Formel (2) wiedergegeben werden, sind bevorzugter:

worin R&sub1; eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylgruppe, vorzugsweise eine C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkylgruppe oder eine C&sub6;- bis C&sub1;&sub0;-Arylgruppe bedeutet; und X eine Alkylengruppe oder eine Aralkylengruppe, vorzugsweise eine C&sub2;- bis C&sub1;&sub8;-Aralkylengruppe, bedeutet;

worin R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, vorzugsweise eine C&sub6;- bis C&sub1;&sub0;-Arylgruppe, bedeutet; und X eine Alkylengruppe oder eine Aralkylengruppe, vorzugsweise eine C&sub2;- bis C&sub1;&sub8;-Alkylengruppe oder eine C&sub2;- bis C&sub1;&sub8;-Aralkylengruppe, bedeutet.

Die durch R, und R&sub2; in den Formeln (1) und (2) wiedergegebene Arylgruppe kann eine oder mehrere Substituentengruppen enthalten. Beispiele von geeigneten Substituentengruppen umfassen eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Trihalomethylgruppe, eine Cyangruppe, eine Acylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe und eine Arylsulfonylgruppe, vorzugsweise eine C&sub1;- bis C&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub1;- bis C&sub4;-Alkoxygruppe, eine C&sub6;- bis C&sub1;&sub0;-Arylgruppe, eine Trihalomethylgruppe und ein Halogenatom.

Typische Beispiele von geeigneten Bisthioharnstoffverbindungen der Formeln (1) und (2) umfassen die vorliegenden Verbindungen.

Die Bisthioharnverbindungen der Formeln (1) und (2) können entweder allein oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Die Bisthioharnstoffverbindungen können in der farbbildenden Schicht zusammen mit herkömmlichen Elektronen aufnehmenden Verbindungen verwendet werden, wie Phenolderivate, phenolische Harze, Novolakharze, Metall behandelte Novolakharze, Metallkomplexe, Salicylsäurederivate, Metallsalze von aromatischen Carbonsäuren, saurer Ton und Bentonit. Beispiele dieser Verbindungen sind zum Beispiel in JP-B-40-9309, JP-B 45-14039, JP-A-52- 140483 (entsprechend US-A-4, 138,357), JP-A-48-51510, JP-A-57-210886, JP-A-58- 87089, JP-A-59-11286, JP-A-60-176795 und JP-A-61-95988 beschrieben. Spezielle Beispiele dieser Verbindungen umfassen 4-tert-Butylphenol, 4-Phenylphenol, 2,2'-Dihydroxybiphenyl, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A), 4,4'-sec- Butylidendiphenol, 4,4-Cyclohexylidendiphenol, Bis(3-aryl-4-hydroxyphenyl)sulfon, 4-Hydroxyphenyl-3',4'-dimethylphenylsulfon, 4-(4-Isopropoxyphenylsulfonyl)-phenol, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid, 1,4-Bis(4-hydroxycumyl)benzol, 1,3-Bis(4'- hydroxycumyl)benzol, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 1,1,3-Tris(2-methyl-4- hydroxy-5-tert-butylphenyl)butan, 4,4'-Butyliden-bis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, Benzyl-4-hydroxybenzoat, 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure, 3-Phenyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)-salicylsäure, 3-Cumyl-5-t-octylsalicylsäure, 3,5-Di-tbutylsalicylsäure, 3-Phenyl-5-t-octylsalicylsäure, 3-Methyl-5-α-methylbenzylsalicylsäure, 3-Methyl-5-cumylsalicylsäure, 3,5-Di-t-octylsalicylsäure, 3, 5-Bis(α-methylbenzyi)salicylsäure, 3-Cumyl-5-phenylsalicylsäure, 5-n-Octadecylsalicylsäure, 4-Pentadecylsalicylsäure, 3,5-Bis(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3, 5-Bist-octylsalicylsäure, 4-β-Dodecyloxyethoxysalicylsäure, 4-Methoxy-6-dodecyloxysalicylsäure, 4-β-Phenoxyethoxysaficylsäure, 4-β-p-Methoxyphenoxyethoxysalicylsäure und ihre Metallsalze.

Die Bisthioharnstoffverbindungen, welche die Elektronen aufnehmende Verbindung der vorliegenden Erfindung ist, wird vorzugsweise in einer Menge von 20 bis 500 Gew.-%, bevorzugter 50 bis 300 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Elektronen abgebenden farblosen Farbstoffs, verwendet. Es ist bevorzugt, dass 10 bis 100 Gew.-% der vorstehend beschriebenen, herkömmlichen, Elektronen aufnehmenden Verbindung mit der Bisthioharnstoffverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung vermischt werden. Die vorstehend beschriebenen, herkömmlichen, Elektronen aufnehmenden Verbindungen können entweder allein oder in einer Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Unter dem Gesichtspunkt des Erhalts von Farbbildungsempfindlichkeit ist es bevorzugt, dass die Bisthioharnstoffverbindung(en) in einer Mühle zu Teilchen mit einer Teilchengröße von nicht mehr als 3 um, vorzugsweise nicht mehr als 2 um, fein vermahlen werden.

Beispiele der Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoffe, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen Triphenylmethanphthalidverbindungen, Fluoranverbindungen, Phenothiazinverbindungen, lndolylphthalidverbindungen, Leuko- Auraminverbindungen, Rhodaminlactamverbindungen, Triphenylmethanverbindungen, Triazenverbindungen, Spiropyranverbindungen und Fluorenverbindungen. Beispiele der Phthalidverbindungen sind in der U. S. Reissue-Patentschrift 23,024, in den US- Patentschriften 3,491,111, 3,491,112, 3,491,116 und 3, 509,174 beschrieben. Beispiele der Fluoranverbindungen sind z. B. in den US-Patentschriften 3,624,107, 3,627,787, 3,641,011, 3,462,828, 3,681,390, 3,920,510 und 3,959,571 beschrieben. Beispiele von Spiropyranverbindungen sind in der US-Patentschrift 3,791,808 beschrieben. Beispiele von Pyridin- und Pyrazinverbindungen sind z. B. in den US-Patentschriften 3,775,424, 3,853,869 und 4,246,318 beschrieben. Beispiele der Fluorenverbindungen sind z. B. in JP-A-63-94878 beschrieben. Unter ihnen sind schwarze Farbe bildende 2-Arylamino-3-H- oder Halogen-, Alkyl- oder Alkoxy-6-substituierte Aminofluoranverbindungen besonders wirksam. Spezielle Beispiele davon umfassen 2-Anilino-3- methyl-6-diethylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-N-cyclohexyl-N-methylaminofluoran, 2-p-Chloranilino-3-methyl-6-dibutylaminofluoran, 2-Anilino-3-chlor-6-diethylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-N-ethyl-N-isoamylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-N-ethyl-Ndodecylaminofluoran, 2-Anilino-3-methoxy-6-dibutylaminofluoran, 2-o-Chloranilino-6- dibutylaminofluoran, 2-Anilino-3-pentadecyl-6-diethylaminofluoran, 2-Anilino-3-ethyl-6- dibutylaminofluoran, 2-o-Toluidino-3-methyl-6-diisopropylaminofluoran, 2-Anilino-3- methyl-6-N-isobutyl-N-ethylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-N-ethyl-Ntetrahydrofurfurylaminofluoran, 2-Anilino-3-chlor-6-N-ethyl-N-isoamylaminofluoran, 2- Anilino-3-methyl-6-N-methyl-N-γ-ethoxypropylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-Nethyl-N-γ-ethoxypropylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-N-ethyl-N-γpropoxypropylaminofluoran und 2-Anilino-3-methyl-6-N-methyl-N-propylaminofluoran. Der Elektronen abgebende, farblose Farbstoff ist vorzugsweise in die Farb bildende Schicht in einer Menge von 0,1 bis 2 g/m² eingebracht.

Sensibilisierungsmittel, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen Verbindungen, die in JP-A-58-57989 (entsprechend der US-Patentschrift 4,480,052), JP-A-58-87094 (entsprechend der US-Patentschrift 4,471,074) und JP-A-63-39375 beschrieben sind. Typische Beispiele der Sensibilisierungsmittel umfassen aromatische Ether (insbesondere Benzylether und di(substituierte Phenoxy)alkane), aromatische Ester, aliphatische Amide und Harnstoffe und aromatische Amide und Harnstoffe.

Typische Beispiele von Verfahren zur Herstellung der Wärme empfindlichen, farbbildenden Schichten der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben.

Der Elektronen abgebende, farblose Farbstoff, die Elektronen aufnehmende Verbindung und das Sensibilisierungsmittel werden in einer wässrigen Lösung eines wasserlöslichen, polymeren Materials, wie Polyvinylalkohol, in einer Kugelmühle oder einer Sandmühle zu einer feinen Dispersion von einigen Mikrometer oder feiner dispergiert. Das Sensibilisierungsmittel kann entweder zu einem oder beiden des Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoffs und der Elektronen aufnehmenden Verbindung zugesetzt werden, und sie können gleichzeitig dispergiert werden. Falls erwünscht, kann vorher eine eutektische Mischung des Sensibilisierungsmittels und des Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoffs oder der Elektronen aufnehmenden Verbindung gebildet und dann dispergiert werden. Nach dem Dispergieren werden diese Dispersionen vermischt. Herkömmliche Zusätze, wie ein Pigment, ein oberflächenaktives Mittel, ein Bindemittel, Metallseife, Wachs, ein Antioxidans, ein Ultraviolettlicht-Absorber usw. können gegebenenfalls zugesetzt werden, um eine Beschichtungslösung für die Wärme empfindliche Schicht zu bilden. Die erhaltene Beschichtungslösung wird auf einen Träger aufgebracht, wie ein qualitativ hochwertiges Papier (oder ein qualitativ hochwertiges Papier mit einer Unterschicht), ein synthetisches Papier oder ein Kunststofffilm, und der beschichtete Träger wird dann kalandert, um ihn zu glätten und dadurch das erwünschte Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterial zu erhalten. Unter dem Gesichtspunkt der Punktreproduzierbarkeit ist es bevorzugt, dass ein Träger mit einer Glätte von mindestens 500 s, insbesondere mindestens 800 s gemäß JIS-8119, verwendet wird. Der Träger mit einer Glätte von mindestens 500 s kann erhalten werden (1) durch Verwenden eines Materials mit einer hohen Glätte, wie synthetisches Papier oder ein Kunststofffilm, (2) durch Bereitstellen einer Unterschicht, die hauptsächlich aus einem Pigment auf einem Träger besteht oder (3) durch Superkalandern eines Trägers, um die Glätte zu verbessern.

Verbindungen mit einer Löslichkeit von mindestens 5 Gew.-% in Wasser bei 25ºC sind als Bindemittel bevorzugt. Beispiele geeigneter Bindemittel umfassen Polyvinylalkohol (einschließlich modifizierte Polyvinylalkohole, wie Carboxy-modifizierte, Itaconsäuremodifizierte, Maleinsäure-modifizierte und Siliciumdioxid-modifizierte Polyvinylalkohole), Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Stärke (einschließlich modifizierte Stärke), Gelatine, Gummi arabicum, Casein, ein Hydrolysat eines Styrol-Maleinsäure-Copolymers, Polyacrylamid und ein verseiftes Produkt eines Vinylacetat-Polyacrylsäure- Copolymers. Diese Bindemittel können nicht nur während des Dispergierens verwendet werden, sondern auch zum Zweck der Erhöhung der Festigkeit der Schicht: Zu diesem Zweck können Latexbindemittel aus synthetischen, polymeren Materialien, wie ein Styrol-Butadien-Copolymer, Vinylacetat-Copoylmere, ein Acrylnitril-Butadien-Copolymer, ein Methylacrylat-Butadien-Copolymer und Polyvinylidenchlorid, zusammen mit den vorstehend beschriebenen Bindemitteln verwendet werden. Falls erwünscht, können geeignete Vernetzungsmittel für die Bindemittel entsprechend den Typen der Bindemittel zugesetzt werden.

Beispiele geeigneter Pigmente umfassen Calciumcarbonat, Bariumsulfat, Lithopone, Agalmatolith, Kaolin, Siliciumdioxid und amorphes Siliciumdioxid.

Beispiele geeigneter Metallseifen umfassen Metallsalze von höheren Fettsäuren, wie Zinkstearat, Calciumstearat und Aluminiumstearat.

Falls erwünscht, können gegebenenfalls andere herkömmliche Zusätze, wie oberflächenaktives Mittel, antistatisches Mittel, Ultraviolettlicht-Absorber, Antischaummittel, elektrisch leitendes Mittel, fluoreszierender Farbstoff und gefärbter Farbstoff, zugesetzt werden.

Das beschichtete, Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterial wird getrocknet, kalandert und ist dann zur Verwendung bereit. Ferner kann eine Schutzschicht auf der Wärme empfindlichen, farbbildenden Schicht vorgesehen sein, falls notwendig. Jede herkömmlich verwendete Schutzschicht für Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterialien kann in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Weiterhin kann eine Rückseitenschicht auf der der Wärme empfindlichen, farbbildenden Schicht des Wärme empfindlichen Aufzeichnungsmaterial gegenüberliegenden Seite des Trägers vorgesehen sein. Jede herkömmlicherweise verwendete Rückseitenschicht für Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterialien kann in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.

Die vorliegende Erfindung wird nun im Einzelnen mit Bezug auf die folgenden Beispiele erläutert.

BEISPIELE 1 BIS 6

Jeweils 20 g 2-Anilino-3-methyl-6-N-ethyl-N-tetrahydrofurfuryifiuoran als Elektronen abgebender farbloser Farbstoff, 20 g einer Bisthioharnstoffverbindung, wie in Tabelle 1 angegeben, als Elektronen aufnehmende Verbindung und 20 g Di(p-methylbenzyl)oxalat als Sensibilisierungsmittel wurden getrennt in 100 g einer 5% wässrigen Lösung von Polyvinylalkohol (Kuraray PVA-105) in einer Kugelmühle über Nacht so dispergiert, dass Dispersionen mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von nicht größer als 1,5 um gebildet wurden. Getrennt wurden 80 g Calciumcarbonat in 160 g einer 0,5% Lösung von Natriumhexametaphosphat in einem Homogenisator dispergiert, um eine Pigmentdispersion zu erhalten. Die so hergestellten Dispersionen für jedes der Beispiele 1 bis 6 wurden in einem solchen Verhältnis vermischt, dass die Elektronen abgebende, farblose Farbstoffdispersion 5 g betrug, die Elektronen aufnehmende Verbindungsdispersion 10 g betrug, die Di(p-methylbenzyl)oxalat-Dispersion 10 g betrug, und die Calciumcarbonat-Dispersion 5 g betrug. Ferner wurden 3 g einer 21% Zinkstearat-Emulsion zu jeder der verwendeten Dispersionen zugesetzt, um in den Beispielen 1 bis 6 eine Beschichtungslösung für die Wärme empfindliche, farbbildende Schicht zu erhalten. Die Beschichtungslösung für die Wärme empfindliche, farbbildende Schicht wurde auf einen Träger aus qualitativ hochwertigem Papier mit einem Flächengewicht von 50 g/m² in einer solchen Menge aufgebracht, dass 5 g/m² der farbbildenden Schicht auf einer Trockenbasis erhalten wurden. Die Beschichtung wurde mittels eines Drahtstabbeschichters durchgeführt. Der beschichtete Träger wurde bei 50ºC 1 Minute getrocknet, um ein Wärme empfindliches Aufzeichnungspapier zu erhalten.

VERGLEICHSBEISPIELE 1 BIS 6

Das Verfahren der Beispiele 1 bis 6 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass jedes von N,N'-Diphenylthioharnstoff, N-Phenyl-N'-benzylthioharnstoff, N-Phenyl-N'-(omethylphenyl)thioharnstoff, N,N'-Diphenylharnstoff, N-Phenyl-N'-benzylharnstoff und Bisphenol A anstelle der Bisthioharnstoffverbindung als Elektronen aufnehmende Verbindung verwendet wurde, um sechs Beschichtungslösungen für die Wärme empfindliche, farbbildende Schicht zu erhalten.

Die Oberfläche von jedem der so hergestellten, Wärme empfindlichen Aufzeichnungspapiere in den Beispielen und Vergleichsbeispielen wurde kalandert, um eine Glätte von 300 ± 50 s, ausgedrückt als Beck-Glätte, zu ergeben und so sechs Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterialien zu erhalten.

Eine chemische Beständigkeitsprüfung der Wärme empfindlichen Aufzeichnungspapiere wurde in der folgenden Weise durchgeführt. Filterpapier wurde jeweils mit Ethanol und einem Weichmacher (Dioctylphthalat) imprägniert und dann auf eine Fläche des Aufzeichnungspapiers aufgebracht, wo eine Farbe durch Drucken mit einer Druckenergie von 3 · 104 J/m² (30 mJ/mm²) gebildet war, wobei ein Druckprüfgerät, hergestellt von Kyocera Corporation, verwendet wurde. Nach 48 Stunden wurden der Grad der Schleierbildung und der Grad der Entfärbung (Entfärbung und Verblassen) in dem Bereich bewertet, wo die Farbe gebildet war. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

TABELLE 1

Schlüssel: o: sehr ausgezeichnet

o: ausgezeichnet (Eine geringe Änderung wurde festgestellt.)

ΔN: praktisch verwendbar (Das Bild konnte gelesen werden.)

x: nicht verwendbar (Das Bild konnte nur mit großer Schwierigkeit gelesen werden.)

Aus den Ergebnissen der Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden Erfindung weder Schleierbildung noch Entfärbung durch Reagenzien in dem Bereich verursachen, in dem die Farbe gebildet wurde, und eine sehr ausgezeichnete Gesamtleistung aufweisen.


Anspruch[de]

Ein Wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einem Träger mit einer darauf befindlichen Wärme empfindlichen, Farb bildenden Schicht, umfassend einen Elektronen abgebenden, farblosen Farbstoff und eine Elektronen aufnehmende Verbindung, worin die Elektronen aufnehmende Verbindung eine Bisthioharnstoffverbindung ist, die durch die Formel (1) wiedergegeben wird

worin R&sub1; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet; und X eine Alkylengruppe oder eine Aralkylengruppe bedeutet.

2. Das Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 1 beansprucht, worin die Bisthioharnstoffverbindung durch die Formel (2) wiedergegeben wird:

worin R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet; und X eine Alkylengruppe oder eine Aralkylengruppe bedeutet.

3. Das Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterial, wie in Anspruch 1 beansprucht, worin die Alkylgruppe mindestens einen Substituenten enthält, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einem Halogenatom, einer Trihalomethylgruppe, einer Cyangruppe, einer Acylgruppe, einer Arylgruppe, einer AIkylsulfonylgruppe und einer Arylsulfonylgruppe.

4. Das Wärme empfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 1 beansprucht, worin die Arylgruppe mindestens einen Substituenten enthält, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einem Halogenatom, einer Trihalomethylgruppe, einer Cyangruppe, einer Acylgruppe, einer Arylgruppe, einer Alkylsulfonylgruppe und einer Arylsulfonylgruppe.







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