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Dokumentenidentifikation DE69900521T2 23.05.2002
EP-Veröffentlichungsnummer 0957136
Titel Pigmentzusatzstoff der Disazoverbindungen enthält und diesen enthaltende Pigmentzusammensetzungen
Anmelder Dainippon Ink and Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder Ando, Hirohito, Namekata-gun, Ibaraki-ken, JP;
Aoki, Shigeto, Kashima-gun, Ibaraki-ken, JP;
Tomioka, Sadayuki, Kashima-shi, Ibaraki-ken, JP;
Kobayashi, Nagatoshi, Kashima-shi, Ibaraki-ken, JP
Vertreter Patent- und Rechtsanwälte Kraus & Weisert, 80539 München
DE-Aktenzeichen 69900521
Vertragsstaaten DE, FR, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 06.05.1999
EP-Aktenzeichen 991085796
EP-Offenlegungsdatum 17.11.1999
EP date of grant 05.12.2001
Veröffentlichungstag im Patentblatt 23.05.2002
IPC-Hauptklasse C09B 67/22
IPC-Nebenklasse C09D 11/02   

Beschreibung[de]
Technisches Gebiet

Die Erfindung betrifft ein Additiv für ein Disazopigment, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, und eine Pigmentzusammensetzung. Die Erfindung betrifft insbesondere (I) ein Additiv für ein Pigment, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit zu erzeugen; und (2) eine Pigmentzusammensetzung, die dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit herzustellen.

Die Anmeldung basiert auf der Patentanmeldung Nr. Hei 10-127335, eingereicht in Japan, auf ihren Inhalt wird Bezug genommen.

Stand der Technik

Als Beispiele für herkömmliche Methoden zur Verbesserung der Transparenz und der Fließfähigkeit von Druckfarben, die Disazopigmente enthalten, beschreiben die japanische Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 45-11026, ein Verfahren zur Einmischung von Sulfonsäureverbindungen in Disazopigmente; die japanische Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 55-49087, ein Verfahren zur Verwendung eines Disazopigments, gebildet unter Verwendung eines Gemisches von nichtpolaren Kupplungskomponenten und polaren Kupplungskomponenten mit Carboxylgruppen und/oder Sulfogruppen als Kupplungskomponenten; die japanische Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-72762 und die japanische Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, ein Verfahren zur Verwendung einer Disazopigmentzusammensetzung, enthaltend asymmetrische Disazoverbindungen, gebildet aus polaren Kupplungskomponenten bzw. nichtpolaren Kupplungskomponenten. Unter diesen Offenbarungen ist es bekannt, dass eine Disazopigmentzusammensetzung, beschrieben in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Druckfarben wirksamer ist.

Weiterhin beschreibt die japanische Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Hei 4-275373, ein mit Kolophonium an der Oberfläche behandeltes Pigment, wobei das Disazoverbindungsgemisch durch Umsetzung von 2 bis 40 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 97,9 bis 60 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 0,1 bis 10 Mol% 2-Acetoacetyloaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente gebildet worden ist.

In der Druckindustrie wird im Hinblick auf die erhöhte Produktivität die Druckgeschwindigkeit in erheblicher Weise verbessert. Derzeit hat eine Druckmaschine, die dazu im Stande ist, mit einer Geschwindigkeit von 4 m pro s zu drucken, weit verbreiteten Gebrauch als technischer Standard gefunden. Jedoch ist auch schon eine Druckmaschine entwickelt worden, die dazu im Stande ist, 15 m pro s zu drucken. Entsprechend dieser erhöhten Druckgeschwindigkeit werden stark Fließfähigkeiten für Druckfarben angestrebt, die größer sind als diejenigen, die bislang erhältlich sind.

Hinsichtlich der herkömmlichen Technologie zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Druckfarben, erhalten unter Verwendung einer in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung bestehen aber Einschränkungen.

Weiterhin ist auch in der gleichen Weise die Fließfähigkeit einer Druckfarbe erhalten unter Verwendung eines in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Hei 4-275373, beschriebenen Kolophonium-behandelten Disazopigments, gleichermassen nicht zufriedenstellend.

Beschreibung der Erfindung

Die Erfindung betrifft (I) eine Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit zu ergeben, (2) eine Pigmentzusammensetzung, die dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit zu ergeben, und (3) eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit.

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben die Erfindung als Ergebnis von ausgedehnten Forschungsanstrengungen zur Entwicklung einer Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit gemacht. Als Ergebnis haben sie folgendes entwickelt: (I) ein Additiv für ein Pigment, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, das dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit zu ergeben, und (2) eine Pigmentzusammensetzung, die dazu im Stande ist, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit zu ergeben.

Anders ausgedrückt, durch die Erfindung wird Folgendes bereitgestellt:

Ein Additiv für ein Disazopigment, enthaltend mindestens die folgenden Disazoverbindungen der Formeln (I), (IV) und (V):

1. Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, gebildet durch Umsetzung von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'- Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

2. Pigmentzusammensetzung, gebildet durch Zugabe eines Disazopigments zu einer Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, wobei die Zusammensetzung, umfassend das Disazoverbindungsgemisch durch Umsetzung von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente, gebildet worden ist.

3. Pigmentzusammensetzung gemäß 2, wie oben beschrieben, wobei das Disazopigment mit Kolophonium behandelt worden ist.

4. Pigmentzusammensetzung gemäß 2 oder 3, wie oben beschrieben, wobei das Disazopigment mindestens ein Disazopigment, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C. I.- Pigmentgelb 13, C. I.-Pigmentgelb 14 und einem Disazopigment der folgenden Formel (I)

ist.

5. Pigmentzusammensetzung gemäß 2 oder 3, wie oben beschrieben, wobei das Disazopigment durch Umsetzung von Acetoessigsäure-m-xylidid als wesentliche Komponente mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazoverbindung gebildet worden ist.

6. Pigmentzusammensetzung gemäß 5, wie oben beschrieben, wobei die Kupplerkomponenten 10 bis 90 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 10 bis 90 Mol% Acetoessigsäure-o- toluidid umfassen.

7. Pigmentzusammensetzung gemäß 5, wie oben beschrieben, wobei die Kupplerkomponenten 60 bis 80 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 20 bis 40 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid umfassen.

8. Druckfarbe, enthaltend eine Pigmentzusammensetzung gemäß 2, 3, 4, 5, 6 oder 7, wie oben beschrieben.

Beste Art und Weise der Durchführung der Erfindung

Das Additiv für das erfindungsgemäße Disazopigment enthält mindestens die vorgenannten Verbindungen der Formeln (I), (IV) und (V). Diese drei Komponenten, die jeweils asymmetrische chemische Strukturen umfassen, sind wesentliche Komponenten zum Beitrag zu der Verbesserung der Fließfähigkeit der das Pigment enthaltenden Druckfarbe.

Die Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch gemäß der Erfindung kann als Additiv für ein Disazopigment verwendet werden. Die vorgenannten drei Komponenten, die beispielsweise aus Acetoessigsäure-m-xylidid, Acetoessigsäure-o-toluidid und 2-Acetoacetylaminobenzoesäure bestehen, können als Kupplerkomponenten verwendet werden. Auf diese Weise kann die Zusammensetzung die Verbindungen der obigen Formeln (I), (IV) und (V) enthalten. Weiterhin ist das Mischverhältnis der drei Komponenten keinen besonderen Begrenzungen unterworfen, jedoch wird ein Verhältnis von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid zu 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid zu 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure bevorzugt.

Andererseits ist ein Disazoverbindungsgemisch, das dazu eingesetzt wird, die in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebene Disazopigmentzusammensetzung einzustellen, dadurch charakterisiert, dass es zwei Komponenten, bestehend aus Acetoessigsäure-m- xylidid und 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, als Kupplerkom- ponenten oder alternativ aus Acetoessigsäure-o-toluidid und 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten umfasst. Daher ist selbst dann, wenn die vorgenannten Komponenten unabhängig voneinander synthetisiert und dann zur Herstellung eines Additivs für ein Disazopigment miteinander vermischt werden, eine Verbindung der Formel (I) darin nicht enthalten. Andererseits enthält das Additiv für ein Pigment gemäß der Erfindung eine Verbindung der obigen Formel (I).

Die Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch gemäß der Erfindung, besitzt feine Kristallteilchen (Körner) mit geringen Aggregationseigenschaften zwischen diesen Kristallteilchen. Es ist daher leicht, die Zusammensetzung beim primären Teilchenniveau beim Verfahren der Herstellung einer lithographischen Druckfarbe zu dispergieren. Demgemäß kann die Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, gleichförmig und fest an der Oberfläche eines Disazopigments adsorbiert werden, wodurch der resultierenden Druckfarbe eine überlegene Fließfähigkeit, für eine Hochgeschwindigkeitsdruckmaschine verliehen wird.

Andererseits besitzt das Disazoverbindungsgemisch, das zur Einstellung der in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation Nr. Sho 63-178169, beschriebenen Disazopigmentzusammensetzung verwendet wird, grosse Kristallteilchen mit starken Aggregationseigenschaften zwischen diesen Kristallteilchen. Es ist daher schwierig, dieses Disazoverbindungsgemisch beim primären Teilchenniveau beim Herstellungsverfahren einer lithographischen Druckfarbe zu dispergieren. Demgemäß kann das Disazoverbindungsgemisch nicht gleichförmig und fest an der Oberfläche des Disazopigments adsorbiert werden, und es ist daher nicht möglich, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit für eine Hochgeschwindigkeitsdruckmaschine herzustellen.

Das erfindungsgemäße Additiv für ein Disazopigment kann durch Umsetzung von Acetoessigsäure-m-xylidid, Acetoessigsäure-o-toluidid und 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung hergestellt werden, wobei eine grössere Menge der Disazoverbindung der vorgenannten Formel (V) als der Disazoverbindung der vorgenannten Formel (IV) enthalten ist. Genauer gesagt, das genannte Additiv kann durch Umsetzung von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure- o-toluidid, 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente hergestellt werden. Die Zusammensetzung, umfassend das Disazoverbindungsgemisch, kann beispielsweise durch folgendes Herstellungsverfahren hergestellt werden.

(1) Zuerst wird eine Tetrazoverbindung nach einem herkömmlichen Verfahren unter Verwendung von 3,3'-Dichlorbenzidin (bezeichnet als "Tetrazokomponente") hergestellt,

(2) Eine wässrige Lösung oder Dispersion, umfassend 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, wird sodann zu der Tetrazokomponente gegeben (bezeichnet als "Tetrazoreaktant").

(3) Eine gemischte Kupplerkomponente, umfassen 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid wird dann hergestellt (als "gemischte Kupplerkomponente" bezeichnet).

(4) Dann wird eine Kupplungsreaktion zwischen dem Tetrazoreaktanten und der gemischten Kupplerkomponente in herkömmlicher Weise in einer sauren Umgebung von Essigsäure ohne besondere Beschränkungen durchgeführt. Die Bedingungen zu diesem Zeitpunkt schließen einen pH-Wert von 3 bis 6, eine Temperatur von 5 bis 30ºC und eine Zeitspanne von 30 bis 180 min ein (als "Reaktionsaufschlämmung" bezeichnet).

(5) Die Reaktionsaufschlämmung wird nachfolgend unter Erhitzen auf 70 bis 110ºC über einen Zeitraum von 0,5 bis 4 h, vorzugsweise bei 90ºC 2 h lang, gerührt.

(6) Die resultierende Aufschlämmung wird dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.

Bei den vorgenannten Punkten (1) bis (6) gibt die Bezeichnung "Mol%" den proportionalen Gehalt der Kupplerkomponente vom 3-Typ, gebildet aus 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, Acetoessigsäure-m-xylidid und Acetoessigsäure-o-toluidid an.

Das Disazoverbindungsgemisch, das auf diese Weise erhalten wird, ist ein Gemisch, umfassend sechs Disazoverbindungen mit den jeweiligen, unten angegebenen, chemischen Strukturen.

Die Disazoverbindung vom 6-Typ kann auch dadurch erhalten werden, dass die vorgenannten Disazoverbindungen separat vermischt werden. Jedoch sind die Kristallteilchen eines Gemisches, umfassend sechs Typen von Disazoverbindungen, gebildet durch Umsetzung von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente feiner, und sie haben geringere Aggregationseigenschaften zwischen den Teilchen, so dass es zum Zeitpunkt der Herstellung der lithographischen Druckfarbe möglich ist, das Gemisch bis zu dem Niveau der Primärteilchen herunter leicht zu dispergieren.

Dieses Verfahren ist zu bevorzugen, da die Bildung von Primärteilchen aus dem Gemisch, umfassend sechs Arten von Disazoverbindungen, die Effekte der Erleichterung einer scharfen Teilchengrössenverteilung der Kristallteilchen sowie niedrigen Aggregationseigenschaften zwischen den Kristallteilchen liefert. Demgegenüber ergeben Kristall- Primärteilchen, erhalten aus nur einer einzigen Art von Disazoverbindungen, einen unterschiedlichen Korndurchmesser für jede der sechs Arten von Disazoverbindungen, so dass die vorgenannten überlegenen Effekte nicht erhalten werden.

Anstelle der Zusammensetzung, gebildet aus einem Gemisch, umfassend sechs Arten von Disazoverbindungen, gebildet durch Umsetzung von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente, als Pigmentzusammensetzung selbst, ist es zu bevorzugen, die vorgenannte Zusammensetzung als Pigmentzusammensetzung nach der Zugabe eines gesondert hergestellten Disazopigments einzusetzen.

Es ist zu bevorzugen, dass das vorgenannte Gemisch der sechs Arten von Disazoverbindungen nicht mit Kolophonium behandelt wird.

Alle beliebigen herkömmlicherweise verwendeten Verbindungen können als erfindungsgemäß zu verwendendes Disazopigment eingesetzt werden.

Konkrete Beispiele für die vorstehend genannten Substanzen sind (I) C. I.-Pigmentgelb 13, 14, 55 und 12; (2) ein Gemisch von zwei oder mehr Arten der unter (I) beschriebenen Pigmente; (3) ein Mischkristall eines Disazopigments, wie in der japanischen Patentanmeldung, 2. Publikation Nr. Sho 48-26373 beschrieben, z. B. ein Mischkristall eines Disazopigments, gebildet durch Umsetzung einer gemischten Kupplerkomponente, umfassend Acetoessigsäure-m-xylidid und Acetoessigsäure-o-toluidid mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Kupplerkomponenten; und (4) ein Disazopigment, gebildet aus einer Disazoverbindungen der vorgenannten Formel (I).

Aus der Hauptperspektive heraus, die Fließfähigkeit zu verbessern, wird es bevorzugt, als Disazopigment zur erfindungsgemäßen Verwendung, mindestens ein Disazopigment, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C. I.-Pigmentgelb 13, C. I.-Pigmentgelb 14 und einer Disazoverbindung der vorgenannten Formel (I) zu verwenden. Dieses Disazopigment kann aus einem Gemisch von zwei oder mehr Arten von Disazopigmenten, jeweils umfassend eine einzige Art einer Disazoverbindung, gebildet werden, jedoch werden Mischkristalle der vorgenannten Substanzen besonders bevorzugt.

Das oben konkret genannte Disazopigment ist ein Disazopigment, gebildet durch Umsetzung mindestens einer Art einer Kupplerkomponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acetoessigsäure-m-xylidid, Acetoessigsäure-o-toluidid, Acetoessigsäure-p-toluidid und Acetoessigsäureanilid, mit einer Tetrazokomponente, umfassend eine Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin.

Weiterhin ist ein Disazopigment, gebildet durch Umsetzung einer gemischten Kupplerkomponente, umfassend Acetoessigsäure-m-xylidid und Acetoessigsäure-o-toluidid, mit einer Tetrazokomponente, umfassend eine Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin, ein Disazopigment, das alle vorgenannten Disazoverbindungen von C. I.-Pigmentgelb 13, C. I.- Pigment 14 und einer Disazoverbindung der vorgenannten Formel (I) enthält.

Ein weiteres bevorzugtes Disazopigment ist ein solches, das eine Disazoverbindung der vorstehenden Formel (III) als wesentliche Komponente einschließt. Es handelt sich um ein Disazopiginent, gebildet durch Umsetzung von Acetoessigsäure-m-xylidid als wesentliche Kupplerkomponente, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Vom Standpunkt der signifikanten Verbesserung der Fließfähigkeit und weiterhin bei Verwendung in einer lithographischen Druckfarbe schließt zum Erhalt einer hohen Transparenz und zur Erzeugung eines klaren gedruckten Materials eine bevorzugte Zusammensetzung eine Zusammensetzung, gebildet durch Umsetzung einer gemischten Kupplerkomponente, umfassend 10 bis 90 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 10 bis 90 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als Kupplerkomponenten, ein, da dies zu einer maximalen Verbesserung der Fließfähigkeit führt, während eine Zusammensetzung, gebildet durch Umsetzung einer gemischten Kupplerkomponente, umfassend 60 bis 80 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 20 bis 40 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als Kupplerkomponenten, besonders bevorzugt wird, da sie zu der höchsten Transparenz und zum klarsten gedruckten Material führt, wenn sie in einer lithographischen Druckfarbe verwendet wird.

Das erfindungsgemäß verwendete Disazopigment kann beispielsweise nach den folgenden Herstellungsverfahren hergestellt werden.

(1) Zunächst wird gemäß einem herkömmlichen Verfahren unter Verwendung von 3,3'-Dichlorbenzidin eine Tetrazoverbindung hergestellt (als "Tetrazokomponente" bezeichnet).

(2) Eine Kupplerkomponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acetoessigsäure-m-xylidid, Acetoessigsäure-otoluidid, Acetoessigsäure-p-toluidid und Acetoessigsäureanilid wird dann hergestellt (nachstehend als "Kupplerkomponente" bezeichnet).

(3) Die Kupplungsreaktion zwischen dem Tetrazoreaktanten und der Kupplerkomponente wird dann in herkömmlicher Weise unter saurer Umgebung von Essigsäure ohne besondere Beschränkungen durchgeführt. Die Bedingungen zu diesem Zeitpunkt schließen einen pH-Wert von 3 bis 6, eine Temperatur von 5 bis 30ºC und eine Zeitspanne von 30 bis 180 min ein (als "Reaktionsaufschlämmung" bezeichnet).

(4) Die Reaktionsaufschlämmung wird dann unter Erhitzen auf 60 bis 110ºC über einen Zeitraum von 0,2 bis 120 min. vorzugsweise auf 80ºC für 90 min. gerührt.

(5) Die resultierende Aufschlämmung wird dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.

Zum Zwecke der Verbesserung der Dispergierbarkeit des Disazopigments ist es möglich, eine Oberflächenbehandlung durchzuführen, wobei beliebige der folgenden Substanzen verwendet werden können: ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, ein kationisches oberflächenaktives Mittel, ein anionisches oberflächenaktives Mittel, ein Harz und Kolophonium.

Unter den vorgenannten wird die Oberflächenbehandlung unter Verwendung von Kolophonium im Hinblick auf eine signifikante Verbesserung der Dispergierbarkeit und eine weitere Verbesserung der Transparenz bevorzugt.

Oberflächenbehandlungsverfahren unter Verwendung von Kolophonium schließen beispielsweise die folgenden Verfahren ein.

(1) Eine Reaktionsaufschlämmung wird am Anfang auf einen basischen pH-Wert eingestellt.

(2) Eine Kolophoniumlösung, gelöst in einer wässrigen Natriumhydroxidlösung, wird dann zugesetzt.

(3) Das Reaktionsgemisch wird unter Erhitzen auf 60 bis 100ºC für 0,2 bis 120 min. vorzugsweise auf 90ºC für 90 min. gerührt.

(4) Dann wird Salzsäure tropfenweise hinzugegeben, um eine Ausfällung von Kolophonium zu bewirken; oder alternativ wird ein anorganisches Salz, z. B. Calciumchlorid, Aluminiumsulfat, Aluminiumchlorid etc., zugesetzt, um das Kolophonium in ein nichtlösliches Salz umzuwandeln.

(5) Das resultierende Gemisch wird dann filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.

Als Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzusammensetzung, umfassend ein Disazopigment und eine Zusammensetzung, umfassend das vorgenannte Disazoverbindungsgemisch gemäß der Erfindung, können die folgenden zwei Verfahren genannt werden.

(1) Ein Verfahren, bei dem eine wässrige Suspension, enthaltend eine Zusammensetzung, umfassend das vorgenannte Disazoverbindungsgemisch zu der wässrigen Suspension, enthaltend ein Disazopigment, gegeben wird.

(2) Ein Verfahren, bei dem eine Zusammensetzung, umfassend das vorgenannte Disazoverbindungsgemisch in Pulverform nach dem Mahlen zu einem Disazopigment, das zu Pulverform vermahlen worden ist, gegeben wird.

Erfindungsgemäß gibt es Fälle einer nur geringen Verbesserung der Fließfähigkeit, wenn die Zusammensetzung, umfassend das vorgenannte Disazoverbindungsgemisch, mit Kolophonium beschichtet wird. Daher werden die folgenden Verfahren als Herstellungsverfahren für ein kolophoniumbehandeltes behandeltes Disazopigment und eine Pigmentzusammensetzung, enthaltend ein Diazoverbindungsgemisch, empfohlen.

(1) Ein Verfahren, bei dem nach der Herstellung eines kolophoniumbehandelten Disazopigments durch entweder Ausfällung von Kolophonium unter Verwendung einer Säure oder Umwandlung des Kolophoniums in ein nichtlösliches Salz, eine wässrige Suspension, enthaltend eine Zusammensetzung, umfassend das vorgenannte Disazoverbindungsgemisch, zu der wässrigen Suspension, enthaltend ein harzbehandeltes Disazopigment, gegeben wird.

(2) Ein Verfahren, bei dem eine Zusammensetzung, umfassend das vorgenannte Disazoverbindungsgemisch in Pulverform, zu einem Disazopigment gegeben wird, das ebenfalls in Pulverform vermahlen worden ist.

Mit anderen Worten wird als erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung eine solche bevorzugt, die ein mit Kolophonium behandeltes Disazopigment und eine nicht mit Kolophonium behandelte Zusammensetzung, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, gebildet durch Umsetzung von 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 11 bis 19 Mol% Acetoessigsäureo-toluidid und 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, als Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazoverbindung gebildet worden ist, umfasst

Die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung ergibt eine Fließfähigkeit, die derjenigen eines herkömmlichen Disazopigments, das "so wie es ist" verwendet wird, überlegen ist, d. h. einer Pigmentzusammensetzung, hergestellt durch Behandlung der Oberfläche eines Disazoverbindungsgemisches mit einem Kolophonium als "Disazopigment" selbst, wobei die Disazoverbindung durch Umsetzung von 2 bis 40 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 97,9 bis 60 Mol% Acetoessigsäure-otoluidid und 0,1 bis 10 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, als Kupplerkomponente mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'- Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente gebildet worden ist.

Erfindungsgemäß umfasst der proportionale Gehalt des Disazopigments 85 bis 99 Gew.-% Disazopigment und 1 bis 15 Gew.-% einer Zusammensetzung, gebildet aus dem vorgenannten Disazoverbindungsgemisch, und vorzugsweise 93 bis 97 Gew.-% Disazopigment und 3 bis 7 Gew.-% Zusammensetzung, gebildet aus dem vorgenannten Disazoverbindungsgemisch. Auf diese Weise nimmt bezüglich der hergestellten Pigmentzusammensetzung die Verbesserung der Fließfähigkeit ab, wenn der proportionale Gehalt der Zusammensetzung, gebildet aus dem vorgenannten Disazoverbindungsgemisch, vermindert wird, während die Farbkraft des Pigments in dem Maß abnimmt, wie der proportionale Gehalt der Zusammensetzung, gebildet aus dem vorgenannten Disazoverbindungsgemisch, erhöht wird.

Die erfindungsgemäße Druckfarbe, die die Pigmentzusammensetzung enthält, kann beispielsweise nach einem der unten stehenden Verfahren hergestellt werden.

(1) Ein Verfahren, bei dem ein Lack und eine Pigmentzusammensetzung, enthaltend das Disazopigment und die Zusammensetzung, gebildet aus dem vorgenannten Disazoverbindungsgemisch unter Verwendung einer Dispergierungsvorrichtung, dispergiert werden.

(2) Ein Verfahren, bei dem ein Lack, das Disazopigment und die Zusammensetzung, gebildet aus dem vorgenannten Disazoverbindungsgemisch unter Verwendung einer Dispergierungsvorrichtung, dispergiert werden.

Als Dispergierungsvorrichtungen können beispielsweise Dreifach-Walzenstühle, Kugelmühlen, Kneter und dgl. genannt werden.

Beispiele für den vorgenannten Lack sind Gemische, umfassend ein Harz, wie ein mit Kolophonium modifiziertes Phenolharz, Petroleumharz, Alkydharz oder ein mit einem trockenen Öl modifiziertes Harz der vorgenannten Harze und erforderlichenfalls Pflanzenöle, wie Leinsamenöl, Tungöl, Sojabohnenöl und dgl.; und ein Lösungsmittel, wie n- Paraffin, Isoparaffin, Aromastoffe, Naphthen, α-Olefin und dgl. Das proportionale Mischgewicht der vorgenannten Stoffe umfasst ein Harz: Pflanzenöl: Lösungsmittel-Verhältnis = 20 bis 50 Teile: 0 bis 30 Teile: 10 bis 60 Teile. Weiterhin kann ein Lack, enthaltend einen Acrylsäureester, genannt werden.

Üblicherweise bekannte Additive, wie Druckfarbenlösungsmittel, Trockenmittel, Egalisierungsmittel und Verdickungsmittel, können auch, wie notwendig, geeigneterweise in die Druckfarbe eingemischt werden, die die erfindungsgemäße Disazopigmentzusammensetzung enthält.

Beispiele

Nachstehend wird die vorliegende Erfindung genauer anhand der Beispiele, Vergleichsbeispiele und Testbeispiele erläutert. Durch diese Beispiele ist aber keine Einschränkung beabsichtigt. Weiterhin sind in den folgenden Beispielen, wenn nichts anderes angegeben wird, "Teile" und "%" immer als "Gewichtsteile" bzw. "Gew.-% " zu verstehen.

Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazoverbindungsgemisch

Nach dem Vermischen und Verrühren von 38,2 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, 85 Teilen 35%iger Salzsäure und 800 Teilen Wasser wurde hierzu unter Eiskühlung eine wässrige Lösung, enthaltend 21,9 Gewichtsteile Natriumnitrit, gegeben, um eine Tetrazolösung von 3,3'-Dichlorbenzidin zu erhalten. Unter Rühren wurde dann eine Dispersion, umfassend 26,7 Teile 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, dispergiert in 250 Teilen Wasser, tropfenweise im Verlauf von 2 h zu der vorgenannten Tetrazolösung gegeben, und es wurde eine zusätzliche Stunde lang weitergerührt, um eine orangefarbene Aufschlämmung zu erhalten.

Nach dem Auflösen von 26,0 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid und 10,4 Teilen Acetoessigsäure-o-toluidid in einer wässrigen Lösung, umfassend 30,6 Teile Natriumhydroxid in 600 Teilen Wasser, wurde hierzu eine verdünnte Lösung von 52,1 Teilen Essigsäure in 200 Teilen Wasser tropfenweise im Verlauf von 1 h gegeben, um die Kristalle auszufällen. Danach wurde die Temperatur des Reaktionszwischenprodukts auf 15 bis 17ºC eingestellt, und die vorgenannte orangegefärbte Aufschlämmung wurde tropfenweise im Verlauf von 2 h hierzu gegeben, um eine orangegelbe Aufschlämmung einer Disazoverbindung zu erhalten.

Die resultierende Aufschlämmung wurde 1 h lang gerührt, auf 90ºC erhitzt und dann erneut für 2 weitere Stunden gerührt. Das resultierende Gemisch wurde hierauf filtriert und mit Wasser gewaschen, um einen nassen Kuchen eines Disazoverbindungsgemisches zu erhalten. Der nasse Kuchen wurde danach bei 90ºC getrocknet und gemahlen, wodurch ein Disazoverbindungsgemisch in Pulverform erhalten wurde (Disazoverbindungsgemisch 1).

Das Disazoverbindungsgemisch entsprach einem Disazoverbindungsgemisch, erhalten durch Umsetzung von 42 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 18 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 40 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, als Kupplerkomponenten, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Vergleichsherstellungsbeispiel 1 für ein Disazoverbindungsgemisch

Ein Disazoverbindungsgemisch wurde nach dem Verfahren für die Herstellung von Disazopigmentverbindungen, wie in der japanischen Patentanmeldung, 1. Publikation, Nr. Sho 63-178169, beschrieben, hergestellt. Nachstehend wird ein konkretes Herstellungsverfahren beschrieben.

Nach dem Miteinandervermischen und Verrühren von 38,2 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, 85 Teilen 35%iger Salzsäure und 800 Teilen Wasser wurde eine wässrige Lösung, enthaltend 21,9 Teile Natriumnitrit, hierzu unter Eiskühlung gegeben, um eine Tetrazolösung von 3,3'-Dichlorbenzidin zu erhalten. Unter Rühren wurde dann eine Dispersion, enthaltend 33,4 Teile 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, dispergiert in 250 Teilen Wasser, tropfenweise im Verlauf von 2 h zu der vorgenannten Tetrazolösung gegeben, und es wurde 1 h lang weitergerührt, um eine orangefarbene Aufschlämmung zu erhalten.

Nach dem Auflösen von 28,8 Teilen Acetoessigsäure-otoluidid in einer wässrigen Lösung, enthaltend 30,6 Teile Natriumhydroxid in 600 Teilen Wasser, wurde eine verdünnte Lösung von 52,1 Teilen Essigsäure in 200 Teilen Wasser tropfenweise hierzu im Verlauf von 1 h gegeben, um die Kristalle auszufällen. Danach wurde die Temperatur des Reaktionszwischenprodukts auf 5 bis 10ºC erniedrigt und die vorgenannte orangefarbene Aufschlämmung wurde tropfenweise im Verlauf von 2 h hierzu gegeben, um eine orangegelbe Aufschlämmung einer Disazoverbindung zu erhalten.

Die resultierende Aufschlämmung wurde 1 h lang gerührt, auf 90ºC erhitzt und dann weitere 2 h lang gerührt. Hierauf wurde das resultierende Gemisch filtriert und mit Wasser gewaschen, um einen nassen Kuchen eines Disazoverbindungsgemisches zu erhalten. Der nasse Kuchen wurde danach bei 90ºC getrocknet und gemahlen, um ein Disazoverbindungsgemisch in Pulverform zu erhalten (Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 1).

Vergleichsherstellungsbeispiel 2 für ein Disazoverbindungsgemisch

Ein Disazoverbindungsgemisch (Vergleichsdiazoverbindungsgemisch 2) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Disazoverbindungsgemisches nach dem Vergleichsherstellungsbeispiel 1 für ein Disazoverbindungsgemisch mit der Ausnahme erhalten, dass 31,0 Teile Acetoessigsäure-m- xylidid anstelle von 28,8 Teilen Acetoessigsäure-o-toluidid verwendet wurden.

Vergleichsherstellungsbeispiel 3 für ein Disazoverbindungsgemisch

Ein Disazoverbindungsgemisch (Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 3) wurde dadurch erhalten, dass 28,6 Teile Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 1 und 71,4 Teile Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 2 vermischt wurden.

Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment

Das Hydrochloridsalz von 3,3'-Dichlorbenzidin (das 250 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin äquivalent war) und 316 Teile 35%ige Salzsäure wurden zu 4000 Teilen Wasser gegeben. Nach dem Abkühlen der resultierenden Lösung auf 0ºC wurden 358 Teile einer 40%igen Natriumnitritlösung zugesetzt, und die Lösung wurde 1 h lang gerührt. Hierauf wurde eine kleine Menge von Sulfaminsäure zu der resultierenden Lösung gegeben, um überschüssiges Natriumnitrit zu zersetzen. Auf diese Weise wurde eine Tetrazolösung von 3,3'-Dichlorbenzidin erhalten.

Weiterhin wurden 415 Teile Acetoessigsäure-m-xylidid und 835 Teile einer 25%igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxid zu 7500 Teilen Wasser gegeben und darin aufgelöst. Hierauf wurden 3150 Teile 10%ige Essigsäure allmählich zu dieser Lösung gegeben, um eine Suspension zu erhalten.

Die Tetrazolösung wurde zu dieser Suspension im Verlauf von 2 h gegeben. Während dieser Zeit wurde die Temperatur der Reaktionsflüssigkeit bei 15 bis 17ºC gehalten. Nach einstündigem weiteren Rühren der Reaktionsflüssigkeit wurde die Reaktionsflüssigkeit unter Verwendung einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxid auf einen pH-Wert von 12 eingestellt. Kolophonium, aufgelöst in einer wässrigen Natriumhydroxidlösung (100 Teilen Kolophonium äquivalent), wurde dann zugesetzt. Das resultierende Gemisch wurde auf 90ºC erhitzt und dann 2 h lang gerührt. Danach wurden 75 Teile 35%ige Calciumchloridlösung zugesetzt, und das Gemisch wurde eine weitere Stunde lang gerührt.

Hierauf wurde das resultierende Gemisch filtriert und mit Wasser gewaschen, um einen Presskuchen eines Disazopigments zu erhalten. Der Presskuchen wurde danach bei 90ºC getrocknet und gemahlen, wodurch ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 1) erhalten wurde.

Das Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (C. I.-Pigmentgelb 13), erhalten durch Umsetzung von 100 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid als Kupplerkomponente mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Herstellungsbeispiel 2 für ein Disazopigment

Ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 2) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung eines Disazopigments gemäß dem Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment mit der Ausnahme erhalten, dass 332,2 Teile Acetoessigsäure-m-xylidid und 77,4 Teile Acetoessigsäure-otoluidid anstelle von 415 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid eingesetzt wurden.

Dieses Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (mit Einschluss einer Verbindung mit einer identischen chemischen Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 13, einer Verbindung mit einer identischen chemischen Struktur wie derjenigen von C. I.- Pigmentgelb 14 und einer Verbindung der Formel (I)), erhalten durch Umsetzung von 80 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 20 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als gemischte Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Herstellungsbeispiel 3 für ein Disazopigment

Ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 3) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Disazopigments gemäß Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment mit der Ausnahme erhalten, dass 311,5 Teile Acetoessigsäure-m-xylidid und 96,7 Teile Acetoessigsäure-o-toluidid anstelle von 415 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid verwendet wurden.

Das Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (mit Einschluss einer Verbindung mit identischer chemischer Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 13, einer Verbindung mit identischer chemischer Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 14 und einer Verbindung der Formel (I)), erhalten durch Umsetzung von 75 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 25 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als gemischte Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Herstellungsbeispiel 4 für ein Disazopigment

Ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 4) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung eines Disazopigments gemäß Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment mit der Ausnahme erhalten, dass 269,9 Teile Acetoessigsäure-m-xylidid und 135,4 Teile Acetoessigsäure-o-toluidid anstelle von 415 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid verwendet wurden.

Das Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (mit Einschluss einer Verbindung mit identischer chemischer Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 13, einer Verbindung mit identischer chemischer Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 14 und einer Verbindung der Formel (I)), erhalten durch Umsetzung von 65 bdol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 35 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als gemischte Kupplerkomponente mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Herstellungsbeispiel 5 für ein Disazopigment

Ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 5) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung eines Disazopigments gemäß Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment mit der Ausnahme erhalten, dass 83,1 Teile Acetoessigsäure- m-xylidid und 309,5 Teile Acetoessigsäure-o-toluidid anstelle von 415 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid verwendet wurden.

Das Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (mit Einschluss einer Verbindung mit identischer chemischer Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 13, einer Verbindung mit identischer chemischer Struktur wie derjenigen von C. I.-Pigmentgelb 14 und einer Verbindung der Formel (I)), erhalten durch Umsetzung von 20 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid und 80 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als gemischte Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Herstellungsbeispiel 6 für ein Disazopigment

Ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 6) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung eines Disazopigments gemäß Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment mit der Ausnahme erhalten, dass 386,9 Teile Acetoessigsäure-o-toluidid anstelle von 415 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid verwendet wurden.

Dieses Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (C. I.-Pigmentgelb 14), erhalten durch Umsetzung von 100 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid als Kupplerkomponente, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Herstellungsbeispiel 7 für ein Disazopigment

Ein gepulvertes Disazopigment (Disazopigment 7) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung eines Disazopigments gemäß Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazopigment mit der Ausnahme erhalten, dass 386,9 Teile Acetoessigsäure-p-toluidid anstelle von 415 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid verwendet wurden.

Dieses Disazopigment entsprach einem mit Kolophonium behandelten Disazopigment (C. I.-Pigmentgelb 55), erhalten durch Umsetzung von 100 Mol% Acetoessigsäure-p-toluidid als Kupplerkomponente, mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Testbeispiel 1

Eine Mahlgrundlage wurde unter Verwendung eines Laboratoriummischers durch Vermischen einer Pigmentzusammensetzung, gebildet durch Vermischen von 95 Teilen Disazopigment 1 und 5 Teilen Disazoverbindungsgemisch 1 in einem Edelstahlbehälter, enthaltend 300 Teile Lack (enthaltend ein mit Kolophonium modifiziertes Phenolharz), der auf 40ºC erhitzt worden war, hergestellt. Eine Druckfarbengrundlage wurde dann mittels Vermahlen dieser Mahlgrundlage unser Verwendung eines Dreiwalzenstuhls hergestellt. Eine Testdruckfarbe wurde durch allmähliche Zugabe von 170 Teilen eines Lacks für eine lithographische Druckfarbe und 5 Teilen Leichtöl zu der vorgenannten Druckfarbengrundlage beim Durchlauf durch einen Dreiwalzenstuhl hergestellt.

Die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte und die Transparenz der Testdruckfarbe, hergestellt nach dem vorgenannten Verfahren, wurden dann bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 1-1

Eine Mahlgrundlage wurde unter Verwendung eines Laboratoriumsmischers durch Vermischen einer Pigmentzusammensetzung, gebildet durch Vermischen von 95 Teilen Disazopigment 1 und 5 Teilen Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 1 in einem Edelstahlbehälter, enthaltend 300 Teile Lack (enthaltend ein mit Kolophonium modifiziertes Phenolharz), der auf 40ºC erhitzt worden war, hergestellt. Eine Druckfarbengrundlage wurde dann durch Vermahlen dieser Mahlgrundlage unter Verwendung eines Dreiwalzenstuhls hergestellt. Eine Testdruckfarbe wurde dann durch allmähliche Zugabe von 170 Teilen eines Lacks für eine lithographische Druckfarbe und von 5 Teilen Leichtöl zu der vorgenannten Druckfarbengrundlage beim Durchlauf durch einen Dreiwalzenstuhl hergestellt.

Die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte und die Transparenz der Testdruckfarbe, hergestellt nach dem vorgenannten Verfahren, wurden dann bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 1-2

Eine Mahlgrundlage wurde unter Verwendung eines Laboratoriummischers durch Vermischen einer Pigmentzusammensetzung, gebildet durch Vermischen von 95 Teilen Disazopigment 1 und 5 Teilen Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 2 in einem Edelstahlbehälter, enthaltend 300 Teile Lack (enthaltend ein mit Kolophonium modifiziertes Phenolharz), der auf 40ºC erhitzt worden war, hergestellt. Eine Druckfarbengrundlage wurde dann durch Vermahlen dieser Mahlgrundlage unter Verwendung eines Dreiwalzenstuhls hergestellt. Eine Testdruckfarbe wurde hierauf durch allmähliche Zugabe von 170 Teilen eines Lacks für eine lithographische Druckfarbe und von 5 Teilen Leichtöl zu der vorgenannten Druckfarbengrundlage beim Durchlauf durch einen Dreiwalzenstuhl hergestellt.

Die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte und die Transparenz der Testdruckfarbe, hergestellt nach dem vorgenannten Verfahren, wurden danach bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 1-3

Eine Mahlgrundlage wurde unter Verwendung eines Laboratoriummischers durch Vermischen einer Pigmentzusammensetzung, gebildet durch Vermischen von 95 Teilen Disazopigment 1 und 5 Teilen Vergleichsdisazoverbindungsgemisch 3 in einem Edelstahlbehälter, enthaltend 300 Teile Lack (enthaltend ein mit Kolophonium modifiziertes Phenolharz), der auf 40ºC erhitzt worden war, hergestellt. Dann wurde eine Druckfarbengrundlage durch Vermahlen dieser Mahlgrundlage unter Verwendung eines Dreiwalzenstuhls hergestellt. Eine Testdruckfarbe wurde dann durch allmähliche Zugabe von 170 Teilen eines Lacks für eine lithographische Druckfarbe und von 5 Teilen Leichtöl zu der vorgenannten Druckfarbengrundlage beim Durchlauf durch einen Dreiwalzenstuhl hergestellt.

Die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte und die Transparenz der Testdruckfarbe, hergestellt nach dem vorgenannten Verfahren, wurden dann bestimmt. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.

Bestimmungsverfahren für die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte

Die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte wurde dadurch bestimmt, dass eine Testdruckfarbe leicht vermischt wurde und unter Verwendung eines Spatels auf das höhere Ende einer Glasplatte, die in einem Winkel von 70º geneigt war, aufgebracht wurde. Die Testdruckfarbe wurde 1 h lang absetzen gelassen. Dann wurde der Abstand zu dem führenden Rand der Druckfarbe, die in Richtung auf das untere Ende gelaufen war, bestimmt. Hohe Messwerte für die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte zeigen eine hohe Fließfähigkeit an. Weiterhin wurden die oben erhaltenen Messwerte als prozentuale Werte gegenüber den in jedem Testbeispiel erhaltenen Testdruckfarben, die als 100% gesetzt wurden, angegeben.

Bewertungsverfahren für die Transparenz

Eine Testdruckfarbe wurde auf ein weißes Übertragungspapier, auf das ein schwarzes Band mit einer schwarzen Druckfarbe aufgedruckt worden war, überführt. Der Überführungszustand der Druckfarbe auf dem schwarzen Band wurde durch visuelle Beobachtung bestimmt. Wenn die übertragene Druckfarbe auf dem schwarzen Band weiß war, dann wurde die Testdruckfarbe als undurchsichtig bewertet und sie erhielt die Bewertung 1. Im Gegensatz dazu, wenn es schwierig war, zu unterscheiden, ob die Testdruckfarbe auf das schwarze Band überführt worden war oder nicht, wurde die Testdruckfarbe als transparent bewertet und sie erhielt die Bewertung 5.

Tabelle 1

Testbeispiel 2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie im Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 2 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 2-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie im Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 2 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 2-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie im Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 2 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 2-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie im Vergleichstestbeispiel 1-3 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 2 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

Tabelle 2

Testbeispiel 3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 3-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 3-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 3-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-3 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.

Tabelle 3

Testbeispiel 4

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 4 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 4-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 4 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 4-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 4 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 4-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-3 mit der Ausnahme, dass Disazapigment 4 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.

Tabelle 4

Testbeispiel 5

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 5 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 5-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 5 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 5-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 5 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 5-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-3 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 5 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.

Tabelle 5

Testbeispiel 6

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 6 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 6-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 6 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 6-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 6 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 6-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-3 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 6 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.

Tabelle 6

Testbeispiel 7

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 7 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 7-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 7 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 7-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 7 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 7-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel I-3 mit der Ausnahme, dass Disazopigment 7 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.

Tabelle 7

Herstellungsbeispiel 2 für ein Disazoverbindungsgemisch

Ein Disazoverbindungsgemisch (Disazoverbindungsgemisch 2) wurde in der gleichen Weise wie bei der Herstellung eines Disazoverbindungsgemisches gemäß dem Herstellungsbeispiel 1 für ein Disazoverbindungsgemisch mit der Ausnahme erhalten, dass 28,7 Teile 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, 27,·9 Teile Acetoessigsäure-m-xylidid und 6,9 Teile Acetoessigsäure-otoluidid anstelle von 26,7 Teilen 2-Acetoacetylaminobenzoesäure, 26,0 Teilen Acetoessigsäure-m-xylidid und 10,4 Teilen Acetoessigsäure-o-toluidid verwendet wurden.

Dieses Disazoverbindungsgemisch entsprach einem Disazoverbindungsgemisch, erhalten durch Umsetzung von 45 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid, 12 Mol% Acetoessigsäure-o-toluidid und 43 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als gemischte Kupplerkomponente mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

Testbeispiel 8

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, erhalten in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 1 mit der Ausnahme, dass das Disazoverbindungsgemisch 2 und das Disazopigment 3 anstelle von Disazoverbindungsgemisch 1 und Disazopigment 1 verwendet worden waren, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 8-1

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-1 mit der Ausnahme, dass das Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 8-2

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-2 mit der Ausnahme, dass das Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt.

Vergleichstestbeispiel 8-3

Die Transparenz und die Fließfähigkeit auf einer Glasplatte einer Testdruckfarbe, hergestellt in der gleichen Weise wie in Vergleichstestbeispiel 1-3 mit der Ausnahme, dass das Disazopigment 3 anstelle von Disazopigment 1 verwendet worden war, wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt.

Weiterhin stellt die vorliegende Erfindung ein Additiv für ein Disazopigment, umfassend ein Disazoverbindungsgemisch, erhalten durch Umsetzung von speziellen Kupplerkomponenten bei einem speziellen Molverhältnis, bereit. Das Produkt besitzt daher im Vergleich zu herkömmlichen Disazopigmenten beim Vermischen und bei der Verwendung mit einem Disazopigment eine erwünschte Dispergierbarkeit. Daher ist in der gleichen Weise wie oben die Pigmentzusammensetzung, die ein Disazopigment enthält, und die Zusammensetzung, die das genannte Disazoverbindungsgemisch umfasst, dazu im Stande, eine Druckfarbe mit überlegener Fließfähigkeit zu liefern.

Insbesondere bei der Verwendung der speziellen Disazopigmente zeigt die resultierende Druckfarbe eine hohe Transparenz und sie ist dazu im Stande, Gedrucktes klarer darzustellen.


Anspruch[de]

1. Additiv für ein Disazopigment, enthaltend mindestens die folgenden Disazoverbindungen der Formeln (I), (IV) und (V):

2. Additiv für ein Disazopigment, enthaltend mindestens die folgenden Disazoverbindungen der Formeln (I) bis (VI):

3. Additiv für ein Disazopigment nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine grössere Menge der Disazoverbindung der Formel (V) als der Disazoverbindung der Formel (IV) enthalten ist.

4. Additiv für ein Disazopigment, enthaltend sechs Arten von Disazoverbindungen, gebildet durch Umsetzung von Acetoessigsäure-m-xylidid, Acetoessigsäure-o-toluidid und 2-Acetoacetylaminobenzoesäure als Kupplerkomponenten mit einer Tetrazoverbindung von 3,3'-Dichlorbenzidin als Tetrazokomponente.

5. Additiv für ein Disazopigment nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis der Kupplerkomponenten 39 bis 47 Mol% Acetoessigsäure-m-xylidid zu 11 bis 19 Mol % Acetoessigsäure-o-toluidid zu 38 bis 46 Mol% 2-Acetoacetylaminobenzoesäure beträgt.

6. Additiv für ein Disazopigment nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4 und 5, dadurch gekennzeichnet dass das Additiv nicht mit Kolophonium behandelt worden ist.

7. Disazopigmentzusammensetzung, umfassend ein Additiv nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5 und 6, und ein Disazopigment.

8. Disazopigmentzusammensetzung, umfassend ein Additiv nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5 und 6, und ein mit Kolophonium behandeltes Disazopigment.

9. Disazopigmentzusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Disazopigment mindestens ein Disazopigment, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C. I.-Pigmentgelb 13, C. I.-Pigmentgelb 14 und einer Disazokomponente der Formel (I) ist.







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