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Dokumentenidentifikation DE69900522T2 01.08.2002
EP-Veröffentlichungsnummer 0957138
Titel Anthrachinonblaufarbstofflösungen von hoher Lagerstabilität und Farbstärke
Anmelder Morton International, Inc., Chicago, Ill., US
Erfinder Baxter, Roderick D., Mirfield, W. Yorkshire WF14 0EX, GB;
Cranmer, John P., Mirfield, W. Yorkshire WF14 8PZ, GB
Vertreter Dr. Weber, Dipl.-Phys. Seiffert, Dr. Lieke, 65185 Wiesbaden
DE-Aktenzeichen 69900522
Vertragsstaaten DE, FR, GB, GR, IT
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 14.05.1999
EP-Aktenzeichen 993037662
EP-Offenlegungsdatum 17.11.1999
EP date of grant 05.12.2001
Veröffentlichungstag im Patentblatt 01.08.2002
IPC-Hauptklasse C09B 67/22
IPC-Nebenklasse C09B 1/26   C09B 67/44   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft Aminoanthrachinonblaufärbemittel, spezieller Anthrachinonfarbstofflösungen, die stark konzentriert werden können und die in hohen Konzentrationen Beständigkeit bei niedrigen Temperaturen zeigen.

Hintergrund der Erfindung

Die US-Patentanmeldung 08/911,889 (US 5,756,844) ist auf ein Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonblaufärbemitteln gerichtet. Das Verfahren, das dort beschrieben ist, setzt Chinizarin und/oder dessen leuco-Derivat mit einem Gemisch aliphatischer Amine um, wobei die Umsetzung in Gegenwart eines Glycols und/oder eines Glycolethers durchgeführt wird. Anschließend an die Umsetzung werden überschüssiges Amin und Wasser entfernt und hinterlassen dabei eine stark konzentrierte Lösung von Farbstoffen in dem Glycol oder Glycolether. Die Lösung kann direkt mit einem nichtpolaren aromatischen Lösungsmittel verdünnt werden, um eine Farbstofflösung hoher Konzentration zu bekommen.

Obwohl die US-Patentanmeldung 08/911,889 (US 5,756,844) die Herstellung stark konzentrierter Farbstofflösungen beschrieb, zeigte doch die Erfahrung, daß es eine Grenze für die Konzentration solcher Lösungen gibt, wenn sie niedrigen Temperaturen, z. B. -20ºC, während des Transportes und der Handhabung ausgesetzt werden.

Es gab einen Bedarf an noch höher konzentrierten Farbstofflösungen, die bei niedrigen Temperaturen, d. h. herab bis -20ºC, beständig sind.

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Farbstofflösung, die das Reaktionsprodukt von Chinizarin und/oder leuco-Chinizarin und eines Gemisches von vier speziellen Aminen in speziellen relativen Molverhältnissen ist, wobei diese Farbstofflösung hoch konzentriert sein kann und dennoch bei niedrigen Temperaturen, z. B. herab bis zu -20ºC, beständig ist.

Zusammenfassung der Erfindung

Gemäß der Erfindung bekommt man eine Farbstofflösung, die ein Gemisch von Farbstoffen der allgemeinen Formel

ist, worin die Gruppen R an jeder Verbindung aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus 2- Ethylhexyl, gemischtem Amyl, n-Butyl und Methyl besteht, und worin das Farbstoffgemisch das Reaktionsprodukt von Chinizarin und/oder leuco-Chinizarin und zwischen etwa 15 und etwa 35 Mol-% jeweils von 2-Ethylhexylamin, n-Butylamin, Amylamin und Methylamin ist. Konzentrierte Lösungen, d. h. 40 Gew.-%ige oder stärker konzentrierte, vorzugsweise 50 Gew.-%ige oder stärker konzentrierte, am meisten bevorzugt 60 Gew.-%ige oder stärker konzentrierte zeigen ausgezeichnete Stabilität bei niedriger Temperatur.

Detaillierte Beschreibung bestimmter bevorzugter Ausführungsformen

Wie in der oben erwähnten US-Patentanmeldung 08/911,889 (US-5,756,844) beschrieben, wird die Umsetzung, welche Aminoanthrachinonfarbstoffe bildet, vorzugsweise in Gegenwart eines Glycols und/oder eines Glycolethers durchgeführt. Vorzugsweise wird die Umsetzung mit 2,05 bis 2,50 Mol Amin je Mol Chinizarin durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion werden Wasser und überschüssiges Amin entfernt, wobei eine homogene Anthrachinonfarbstofflösung zurückbleibt. Anschließend wird die Lösung auf ihre Endverwendungskonzentration mit einem nichtpolaren aromatischen Lösungsmittel verdünnt.

Solche nichtpolaren aromatischen Lösungsmittel schließen Toluol, Xylol, naphthenische Verbindungen, schwere aromatische Lösungsmittel-Naphthas usw. ein, sind aber hierauf nicht beschränkt.

Diese spezielle Kombination von verwendeten Aminen zur Bildung der Farbstofflösungen nach der vorliegenden Erfindung kann benutzt werden, um sehr konzentrierte Lösungen herzustellen. Diese konzentrierten Lösungen sind bei niedriger Temperatur stabil. Lösungen so konzentriert wie 53 Gew.-% in nichtpolaren aromatischen Lösungsmitteln sind bis zu -20ºC beständig. D. h., bei dieser Temperatur fällt der Farbstoff nicht aus und bleibt die Lösung eine Flüssigkeit.

Die Anthrachinonblaufarbstofflösungen nach der vorliegenden Erfindung haben hohe Farbstärke. D. h., diese Farbstoffe haben hohe Spektralstärke in Bezug auf ihren Gewichtsprozentsatz in der Lösung. Diese hohe Farbstärke solcher Farbstofflösungen ist wichtig für bestimmte Anwendungen.

Die Erfindung wird nun in größeren Einzelheiten anhand spezieller Beispiele beschrieben.

Beispiele 1-8 (1-4 und 6-8 zu Vergleichszwecken)

Eine Anthrachinonfarbstofflösung gemäß der Erfindung (Beispiel 5) wurde folgendermaßen hergestellt:

Ein Gemisch von 33,9 g leuco-Chinizarin, 134,5 g Chinizarin, 69 g Dipropylenglycolmonomethyl ether, 48,9 g 2-Ethylhexylamin, 32,9 g Amylamin, 27,6 g Butylamin und 11,7 g Methylamin wurden allmählich während etwa einer Stunde auf 100ºC erhitzt und weitere 6 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Produkt wurde auf 85ºC gekühlt, und Luft wurde '4 Stunden hindurchgeleitet. Überschüssiges Amin und Reaktionswasser wurden durch Vakuumdestillation entfernt, und 265 g Schnellverdampfungslösungsmittel wurden zugegeben. Das Produkt wurde gesiebt, um unlösliches Material zu entfernen.

Vergleichsbeispiele 2-4 und 6 wurden ähnlich hergestellt, doch mit unterschiedlichen Aminverhältnissen. Vergleichsbeispiel 7 wurde ähnlich hergestellt, doch mit einem anderen Amingemisch. Vergleichsbeispiele 1 und 8 wurden aus anderen Amingemischen hergestellt. Tabelle 1 unten zeigt die relativen Molverhältnisse von Aminen in den verschiedenen Proben. Die "relative Stärke, %" ist der relative Gewichtsprozentsatz in Bezug auf das Vergleichsbeispiel 1 (Automate ® Blue 8).

Tabelle 1

Tabelle 2 vergleicht nachfolgend Beispiel 5, verdünnt auf verschiedene Gewichtsprozentsätze in Bezug auf Beispiel 1 (berechnet als 100), und gibt die Spektralstärke in Bezug auf Beispiel 1 (berechnet als 100) an. Der Farbstärkegewinn wird berechnet durch Teilen der relativen Spektralstärke durch den relativen Gewichtsprozentsatz.

Tabelle 2

Es ist somit ersichtlich, daß das Anthrachinon der vorliegenden Erfindung mit hoher Gewichtsstärke erhalten werden kann, in Lösung bei niedrigen Temperaturen herab bis zu -20ºC beständig ist und verbesserten Farbstärkegewinn in Bezug auf verwandte handelsübliche Blaufarbstoffe ergibt.


Anspruch[de]

1. Farbstofflösung von Anthrachinonblaufarbstoff in einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel, wobei der Farbstoff ein Gemisch von Farbstoffen der allgemeinen Formel

umfaßt, worin die Gruppen R in jedem Farbstoff in dem Gemisch unter 2-Ethylhexyl, gemischtem Amyl, n-Butyl und Methyl ausgewählt sind und worin das Farbstoffgemisch das Reaktionsprodukt eines Chinizarins und/oder leuco-Chinizarins und zwischen 15 und 35 Mol.-% jeweils von 2-Ethylhexylamin, n-Butylamin, Amylamin und Methylamin ist.

2. Farbstofflösung nach Anspruch 1, bei der das Farbstoffgemisch das Reaktionsprodukt von 20 bis 30 Mol.-% jedes der Amine mit Chinizarin und/oder leuco-Chinizarin ist, worin 2,05 bis 2,50 Mol Amin je Mol Chinizarin und/oder leuco-Chinizarin umgesetzt sind.

3. Farbstofflösung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin das Farbstoffgemisch in dem nichtpolaren organischen Lösungsmittel in einer Menge von wenigstens 40 Gew.-% gelöst ist.

4. Farbstofflösung nach Anspruch 3, worin das Farbstoffgemisch in dem nichtpolaren organischen Lösungsmittel in einer Menge von wenigstens 50 Gew.-% gelöst ist.

5. Farbstofflösung nach Anspruch 4, worin das Farbstoffgemisch in dem nichtpolaren organischen Lösungsmittel in einer Menge von wenigstens 60 Gew.-% gelöst ist.







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