PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE69709687T2 14.08.2002
EP-Veröffentlichungsnummer 0988344
Titel FARBSTOFFMISCHUNGEN ENTHALTEND EIN SALZBILDENDES AZOPIGMENT UND EIN 1,4-DIKETO-3,6-DIARYLPYRROLO(3,4-C)PYRROL
Anmelder Ciba Spezialitätenchemie Holding AG (Ciba Spécialtés Chimiques Holding SA) (Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.), Basel, CH
Erfinder JAFFE, Ephraim, Edward, Wilmington, US;
DELANEY, Martin, James, Wilmington, US
Vertreter Zumstein & Klingseisen, 80331 München
DE-Aktenzeichen 69709687
Vertragsstaaten CH, DE, FI, FR, GB, IT, LI, NL, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 09.06.1997
EP-Aktenzeichen 979250677
WO-Anmeldetag 09.06.1997
PCT-Aktenzeichen PCT/EP97/02991
WO-Veröffentlichungsnummer 0009856859
WO-Veröffentlichungsdatum 17.12.1998
EP-Offenlegungsdatum 29.03.2000
EP date of grant 16.01.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 14.08.2002
IPC-Hauptklasse C09B 67/22
IPC-Nebenklasse C09B 63/00   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffmischungen, die folgendes enthalten:

(a) eine Azokomponente, bei der es sich um ein Salz eines salzbildenden Azopigments der folgenden Formel handelt

A-N=N-B

worin A den Rest einer Diazokomponente bedeutet und B den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, und

(b) eine zweite Komponente, bei der es sich um ein undurchsichtiges (deckendes) 1,4-Diketo-3,6-diarylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigment (DPP7 Pigment) handelt.

Pigmente, die sich zur Verwendung als Azokomponenten eignen, sind auf dem Pigmentgebiet bekannt und beispielsweise in Colour Index, International, 3. Auflage (1971), einschließlich 4. Überarbeitung (1992)) (veröffentlicht von der Society of Dyers and Colorists) beschrieben.

Insbesondere handelt es sich bei geeigneten Azokomponenten um Salze der Pigmente, die typischerweise durch eine Reaktionsfolge der Diazotierung und Kupplung hergestellt werden, wobei ein diazotierbares aromatisches Amin, das als Diazokomponente bezeichnet wird, mit einer Kupplungskompnonente, bei der es sich typischerweise um eine aktivierte aromatische Verbindung oder eine eine aktivierte Methylengruppe enthaltende Verbindung handelt, vereinigt wird. Die Diazo- Kupplungsreaktion ist dem organischen Chemiker bekannt und beispielsweise in Willy Herbst et al., Industrial Organic Pigments, VCH (1994), S. 189- 343, zusammen mit geeigneten Diazokomponenten und Kupplungskomponenten und wichtigen Pigmenten, die sich zur Verwendung als Azokomponente der vorliegenden Farbstoffmischungen eignen, beschrieben.

Bei der Diazokomponente handelt es sich vorzugsweise um eine diazotierbare aromatische Aminosulfon- oder carbonsäure, z. B. um ein aminosubstituiertes Benzol, Toluol oder Naphthalin, das ferner durch eine die Löslichkeit in Wasser vermittelnde Gruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Carbonsäuregruppe oder eine Salzform davon substituiert ist.

Im allgemeinen handelt es sich bei dem die Löslichkeit in Wasser vermittelnden Substituenten um eine Gruppe, die zur Bildung eines wasserlöslichen Salzes befähigt ist. Insbesondere handelt es sich bei dem die Löslichkeit in Wasser vermittelnden Substituenten um einen sauren Substituenten, z. B. um die vorerwähnte Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe oder um eine Salzform davon, insbesondere um eine die Löslichkeit in Wasser vermittelnde Salzform, ganz besonders um ein Alkalimetallsalz, wie ein Natrium- oder Kaliumsalz.

Im allgemeinen handelt es sich bei geeigneten Kupplungskomponenten um aktivierte aromatische Verbindungen oder um Verbindungen, die eine aktivierte Methylengruppe enthalten, wobei diese Verbindungen zur Kupplung mit dem diazotierten aromatischen Amin befähigt sind.

Insbesondere handelt es sich um:

(a) 2-Hydroxynaphthalinverbindungen der Formel

worin X H, -COOH, -SO&sub3;H, einen Amidrest der Formel

oder einen Sulfonamidrest der Formel

bedeutet, wobei R Alkyl, z. B. Methyl oder Ethyl; Alkoxy, z. B. Methoxy oder Ethoxy; Halogen, insbesondere Chlor; Nitro; oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der an den Phenylring kondensiert ist, bedeutet; und wobei n einen Wert von 0 bis 3 hat; und

(b) verschiedene Pyrazolonderivate mit aktivierten Methylengruppen, insbesondere 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-carbethoxy-5- pyrazolon oder ein Derivat davon.

Die Kupplungskomponente kann auch einen die Löslichkeit in Wasser vermittelnden Substituenten enthalten.

Bei bevorzugten Kupplungskomponenten handelt es sich um die unter (a) beschriebenen Verbindungen.

Sowohl die Diazo- als auch Kupplungskomponenten sind unsubstituiert oder durch einen oder mehrere übliche Substituenten substituiert, beispielsweise durch Halogen, insbesondere Clor; Hydroxy- und Etherderivate davon; Nitro; Alkyl, insbesondere C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, wie Methyl und Ethyl; Alkoxy, insbesondere C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy; -COOH sowie Salze und Ester davon; -SO&sub3;H sowie Salze und Ester davon; Carboxamide oder Sulfonamide, insbesondere N-arylsubstituierte Carboxamide oder Sulfonamide, wie N-phenylsubstituierte Carboxamide oder Sulfonamide. Diese üblichen Substituenten sind unsubstituiert oder zusätzlich beispielsweise in den Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppen durch weitere übliche Gruppen substituiert, z. B. Trifluormethyl, das als ein Methylsubstituent, der zusätzlich durch 3 Fluoratome substituiert ist, anzusehen ist, oder 2,4-Dichlorphenyl, das als ein Phenylsubstituent, der zusätzlich durch 2 Chloratome substituiert ist, anzusehen ist.

Zu geeigneten Diazokomponenten gehören 2-Amino-4-chlor-5- methylbenzolsulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 2-Amino-4- methyl-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure, 2- Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 2-Methyl-4-aminobenzolsulfonsäure, 2- chlor-5-aminobenzolsulfonsäure, 4-Aminobenzolsulfonsäure und 2-Amino-4- ethyl-5-chlorbenzolsulfonsäure.

Zu geeigneten Kupplungskomponenten gehören 2-Naphthol, 3-Hydroxy-2- naphthoesäure, 2-Hydroxy-3-naphthanilid, einschließlich 2-Hydroxy-3- naphth-2'-methylanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2'-methoxyanilid, 2-Hydroxy-3- naphth-2'-ethoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-3'-nitroanilid, 2-Hydroxy-3- naphth-4'-chloranilid, 2-Hydroxy-3-naphth-4'-methoxyanilid, 2-Hydroxy-3- naphth-4'-ethoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2',4'-dimethylanilid, 2- Hydroxy-3-naphth-2'-methyl-5 -chloranilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2'-methoxy- 5'-chloranilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2',5'-dimethoxyanilid, 2-Hydroxy-3- naphth-2',4'-dimethoxy-5'-chloranilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2',5'- dimethoxy-4'-chloranilid und die entsprechenden 2-Hydroxy-3- naphthsulfonanilide.

Zu geeigneten Salzen der salzbildenden Azokomponenten gehören sämtliche Metall- und Ammoniumsalze. Zu besonders geeigneten Metallsalzen gehören Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und Salze von Übergangsmetallen, wie Mn. Die Calcium-, Barium- und Strontiumsalze der Azokomponenten stellen besonders geeignete Salze dar. Im allgemeinen wird das Salz so ausgewählt, dass die Azokomponente im Medium, dem sie einverleibt wird, unlöslich ist.

Insbesondere gehören zu Azopigmenten, die sich als Azokomponenten der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen eignen, solche, die vom Fachmann als Azopigmentlacke und insbesondere rote oder orangefarbene Azopigmentlacke klassifiziert werden. Zu speziellen Pigmenten, die als Azokomponente geeignet sind, gehören C. I. Pigmentrot- und C. I.

Pigmentorange-Produkte, einschließlich P.R.48, P.R.48 : 1, P.R.48 : 2, P.R.48 : 3, P.R.48 : 4, P.R.48 : 5, P.R.49, P.R.49 : 1, P.R.49 : 2, P.R.49 : 3, P.R.50 : 1, P.R.51, P.R.52 : 1, P.R.52 : 2, P.R.53, P.R.53 : 1, P.R.53 : 3, P.R.57 : 1, P.R.58 : 2, P.R.58 : 4, P.R.60 : 1, P.R.63 : 1, P.R.63 : 2, P.R.64, P.R:64 : 1, P.R.66, P.R.67, P.R.68, P.R.151, P.R.200, P.R.237, P.R.239, PR.240, P.R.243, P.R.247, P.R.247 : 1; P.0.17; P.0.17 : 1, P.0.19 und P.O.46; wobei die Nummern die Colour Index-Bezeichnungen, unter denen die Azokomponenten allgemein bekannt sind, angeben.

Zu besonders geeigneten Azokomponenten gehören. Salze der Pigmente, die durch Diazokupplung von (A) 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure (C. I. Pigmentrot 48), (B) 2- Aminonaphthalin-1-sulfonsäure mit 2-Naphthol (C. I. Pigmentrot 49), (C) 2- Amino-4-methyl-5-chlorbenzolsulfonsäure mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure (C. I. Pigmentrot 52), (D) 2-Amino-4-methyl-5-chlorbenzolsulfonsäure mit 2-Naphthol (C. I. Pigmentrot 53), (E) 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure (C. I. Pigmentrot 57), (F) 2-Amino-4-ethyl- 5-chlorbenzolsulfonsäure mit 2-Naphthol (C. I. Pigmentorange 46) erhalten worden sind. Besonders geeignet sind die Barium-, Calcium-, Mangan-, Magnesium- und Strontiumsalze dieser Azoverbindungen.

Zu besonders geeigneten Farbstoffmischungen gehören solche, bei denen es sich bei der Azokomponente um einen roten oder orangefarbenen Azopigmentlack handelt und es sich bei der zweiten Komponente um ein undurchsichtiges DPP-Pigment, einschließlich Gemische und feste Lösungen mit einem Gehalt an einem DPP-Pigment, handelt. Wenn es erwünscht ist, die Farbe der Pigmentmischung bei Einwirkung von Licht und/oder Wetter aufrechtzuerhalten, soll die Azokomponente nahezu den gleichen Farbton wie die zweite Komponente aufweisen.

DPP-Pigmente, die als zweite Komponenten geeignet sind, sind auf dem Pigmentgebiet bekannt und beispielsweise in US-4 579 949 und US-4 415 685 (auf die hier durch Verweis Bezug genommen wird) beschrieben. DPP- Pigmente sind auf dem Pigmentgebiet auch als 3,6-Diaryl-1,4- diketopyrrolo[3,4-c]-pyrrol-Pigmente bekannt und werden in der chemischen Literatur als 3,6-Diaryl-1,4-diketo-2,5-dihydropyrrolo[3,4- c]pyrrolverbindungen beschrieben. Zu bevorzugten DPP-Komponenten gehören Diphenyl-DPP, Di-(4-chlorphenyl)-DPP, Di-(4-tert.-butylphenyl)-DPP, Di- (3-cyanophenyl)-DPP, Di-(4-cyanophenyl)-DPP, Di-(biphenyl-4-yl)-DPP, und Di-(4-methylphenyl)-DPP sowie Di-(3, 4-dichlorphenyl)-DPP.

Undurchsichtige (deckende) Mischkristallpigmente ("solid solution pigments") mit einem Gehalt an einer DPP-Komponente eignen sich ebenfalls als zweite Komponente der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen. Derartige Mischkristallpigmente sind aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in US-4 810 304 und US-4 783 540 sowie in den US- Patentanmeldungen 08/122025, 08/289167, 08/314018 und 08/312493 bekannt (diese Druckschriften werden durch Verweis zum Gegenstand der Beschreibung gemacht).

Erfindungsgemäß werden die Azokomponente und die zweite Komponente in beliebigen Verhältnissen vereinigt. Im allgemeinen beträgt das Gewichtsverhältnis der Azokomponente zur zweiten Komponente in den Farbstoffmischungen 5 : 95 bis 60 : 40, insbesondere 10 : 90 bis 50 : 50 und ganz besonders 10 : 90 bis 25 : 75.

Zu speziellen Farbstoffgemischen, die besonders geeignet sind, gehören Farbstoffgemische mit einem Verhältnis der Azokomponente zur zweiten Komponente von 10 : 90 bis 50 : 50 mit den folgenden Kombinationen aus Azokomponente und zweiter Komponente: P.R.53 : 1/unsubstituiertes DPP; P.R.53 : 3/unsubstituiertes DPP; P.R.53 : 1/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.48 : 5/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R48 : 1/unsubstituiertes DPP; P.R.48 : 4/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.48 : 2/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.48 : 3/unsubstituiertes DPP; P.R.48 : 5/unsubstituiertes DPP; P.R.49 : 1/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.49 : 1/Di-(Bipheyl-4-yl)-DPP; P.R.49 : 2/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.49 : 2/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.57: 1/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen sind durch eine überadditive Lichtechtheit und Wetterfestigkeit gekennzeichnet, die größer ist als es die bekannten Eigenschaften der Einzelkomponenten erwarten lassen. Somit ist für die vorliegenden Farbstoffgemische der Wert von ΔEGemisch kleiner als der von ΔEber, wobei ΔEGemisch der beobachtete ΔE-Wert des Farbstoffgemisches und ΔEber die gemäß folgender Formel berechnete Farbdifferenz ist: ΔEber = (ΔEazo)(Xazo) + (ΔEsec) (Xsec), wobei (ΔEazo) und (ΔEsec) die beobachteten ΔE-Werte für die Azokomponente bzw. die zweite Komponente darstellen und (Xazo) und (Xsec) den Gewichtsanteil der Azokomponente bzw. der zweiten Komponente im Farbstoffgemisch bedeuten.

Der Farbton der Azokomponente und der zweiten Komponente liegen so nahe wie möglich beieinander. Insbesondere liegt der Farbton der zweiten Komponente vorzugsweise innerhalb von ± 5 Einheiten des Farbtons der Azokomponente auf der CIE-Lch-Skala. Vorzugsweise liegt der Farbton der Azokomponente innerhalb von ± 3 Einheiten der zweiten Komponente und ganz besonders innerhalb von ± 2 Einheiten. Derartige Gemische zeigen hervorragende Lichtechtheits- und Wetterfestigkeitseigenschaften.

Das CIE-Lch-System ist auf dem Gebiet der Farbstoffe, z. B. in der Farbstoff- und Pigmentindustrie, bekannt. Gemäß dem CIE-Lch-System wird jeder Farbton in 3 messbare Komponenten zerlegt: Die L-Komponente, die ein Maß für die Helligkeit darstellt, die c-Komponente, die ein Maß für die Chromatizität darstellt, und die h-Komponente, die ein Maß für den Farbton darstellt. Instrumente zum Messen der Lch-Werte sind bekannt und handelsüblich.

Somit betrifft die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zur Auswahl von Pigmenten, die in einem Farbstoffgemisch, das aus einer Azokomponente und einer zweiten Komponente besteht, zu vermischen sind, wobei das Verfahren das Auswählen einer zweiten Komponente mit einem Farbton innerhalb von 5 Einheiten auf der CIE-Lch-Skala des Farbtons der Azokomponente umfasst.

Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches, das das Vermischen einer Azokomponente und einer zweiten Komponente umfasst, wobei die zweite Komponente einen Farbton innerhalb von ± 5 Einheiten auf der CIE-Lch- Skala des Farbtons der Azokomponente aufweist. Vorzugsweise liegen die Farbtöne innerhalb von ± 3 Einheiten und ganz besonders innerhalb von ± 2 Einheiten.

Obgleich die Erfindung allgemein Farbstoffgemische betrifft, bei denen die Azokomponente und die zweite Komponente Farbtöne innerhalb von ± 5 Einheiten aufweisen, zeigen auch bestimmte Farbstoffgemische mit Komponenten, die eine höhere Farbtondifferenz aufweisen, z. B. ± 8 oder ± 10 Einheiten, hervorragende Lichtechtheitseigenschaften, wobei ΔEGemisch kleiner als 3 ist. Beispielsweise besitzen Farbstoffgemische, die im wesentlichen aus Pigmentrot 52 : 2 und Di-(4-chlorphenyl)-DPP bestehen, hervorragende Lichtechtheitseigenschaften.

Die Farbstoffgemische werden nach Verfahren, die auf dem Gebiet der Herstellung von Pigmentfarben bekannt sind, hergestellt, beispielsweise durch einfache Trockenmisch- und Nassmischtechniken, vorzugsweise durch eine Trockenmischtechnik. Z. B. werden die Azokomponente und die zweite Komponente nach bekannten Trocken- oder Nassmischtechniken vermischt und anschließend dispergiert oder die Azokomponente und die zweite Komponente Werden getrennt dispergiert und die Dispersionen sodann zu einer einzigen Dispersion vermischt.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben von hochmolekularen organischen Materialien mit einem vorstehend beschriebenen Farbstoffgemisch. Im allgemeinen wird eine wirksame pigmentierende Menge des Farbstoffgemisches dem zu pigmentierenden hochmolekularen organischen Material einverleibt, insbesondere mittels einer Kugelmühle, einer Reibmühle oder mittels anderer Dispergier-Mahl- Techniken. Bei einer wirksamen pigmentierenden Menge handelt es sich um eine beliebige Menge, die zur Erzielung der gewünschten Farbe im hochmolekularen organischen Material geeignet ist. Vorzugsweise werden die Farbstoffgemische in einer Menge von 0,01 bis 50 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des zu pigmentierenden, hochmolekularen organischen Materials, verwendet.

Die pigmentierten, hochmolekularen organischen Materialien, die nach dem vorliegenden Verfahren gefärbt werden, eignen sich für verschiedene Anwendungsgebiete. Beispielsweise kann das hochmolekulare organische Material für die Pigmentierung von Tinten, Lacken und Emaillebeschichtungszusammensetzungen verwendet werden. Die erfindungsgemäß hergestellten pigmentierten, hochmolekularen organischen Materialien eignen sich insbesondere zur Herstellung von Kraftfahrzeug- Anstrichmitteln.

Bei den hochmolekularen organischen Materialien, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden, handelt es sich beispielsweise um Celluloseether, Celluloseester, Polyurethane, Polyester, Polyolefine, Polystyrol, Polyether, Polyvinylhalogenide, Polytetrafluorethylen, Acryl- und Methacrylpolymere, Kautschuk, Siliconpolymere, Phenol/Formaldehyd-Harze, Melamin, Formaldehyd-Harze, Harnstoff/Formaldehyd-Harze, Epoxyharze und Dien-Kautschukarten oder Copolymere davon.

Hochmolekulare organische Materialien, die sich für hitzehärtbare Überzüge oder vernetzende, chemisch-reaktive Überzüge eignen, werden ebenfalls nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt. Zu Beispielen für pigmentierte, hochmolekulare organische Materialien, die in Überzügen verwendet werden, gehören Acrylharze, Alkydharze, Epoxyharze, Phenolharze, Melaminharze, Harnstoffharze, Polyesterharze, Polyurethanharze, blockierte Isocyanatharze, Triglycidylisocyanuratharze, Glycolurilharze, polyfunktionelle β-Hydroxyalkylamidharze, Benzoguanaminharze oder Celluloseesterharze oder Kombinationen davon. Die pigmentierten, hochmolekularen organischen Materialien, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt worden sind, eignen sich auch als lufttrocknende oder physikalisch trocknende Überzüge, z. B. als herkömmliche Lacke, die beispielsweise in der Kosmetikindustrie als Nagellacke, wie Nitrocelluloselacke, verwendet werden.

Das vorliegende Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Überzügen, beispielsweise von industriellen Überzügen und Überzügen, die herkömmlicherweise in der Kraftfahrzeugindustrie verwendet werden, insbesondere in hitzehärtenden Systemen, wie Acryl/Melamin-Harz- und Alkyd/Melamin-Harz-Systemen, oder in thermoplastischen Acrylharzsystemen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische eignen sich insbesondere zum Färben von Kraftfahrzeug-Decklacken auf Lösungsmittelbasis.

Die Farbstoffgemische eignen sich insbesondere zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien in massiven Farben ("solid colours"), wie Volltonfarben. Jedoch werden die Farbstoffgemische auch in Effektpigmenten, wie beschichtetem und unbeschichtetem Glimmer, verwendet.

Je nach dem Endverwendungszweck kann es vorteilhaft sein, dem Pigment bestimmte Mengen an Strukturverbesserungsmitteln zuzusetzen. Zu geeigneten Strukturverbesserungsmitteln gehören insbesondere Fettsäuren mit nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen, z. B. Stearinsäure oder Behensäüre oder die Amide oder Metallsalze davon, vorzugsweise die Calcium- oder Magnesiumsalze, sowie Weichmacher, Wachse, Harzsäuren, wie Abietinsäure oder Metallsalze davon, Colophonium, Alkylphenole oder aliphatische Alkohole, wie Stearylalkohol oder vicinale Diole, z. B. Dodecan-1,2-diol, sowie modifizierte Colophonium/Maleat-Harze oder Fumarsäure/Colophonium-Harze oder polymere Dispergiermittel. Die Strukturverbesserungsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 30 Gew.-% und insbesondere von 2 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt, zugegeben.

Im allgemeinen eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische für sämtliche Pigmentierungsanwendungen und zeichnen sich durch eine hervorragende Farbbeständigkeit und Undurchsichtigkeit, eine gute Beständigkeit gegen Einwirkung von Licht, Wetter und Wärme, eine hervorragende Reinheit und Sättigung sowie eine gute Dispergierbarkeit beim Einbringen in Kunststoffe oder Überzüge aus.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung. In diesen Beispielen beziehen sich sämtliche Teilangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist. Sämtliche Farbbezeichnungen beruhen auf dem CIE- Lch-System.

Beispiel 1

Gewichtsteile handelsübliches Pigmentrot 48 : 3 (IRGALITE RED 2BSP der Firma CIBA-GEIGY) mit einer Farbtonkomponente von 30,8 und 50 Teile handelsübliches Di-(4-chlorphenyl)-DDP (IRGAZTN RED DPPBO der Firma CIBA- GEIGY) mit einer Farbtonkomponente von 29,6 (die Farbtonwerte werden im CIE-Lch-Systemangegeben) werden trocken in einem V-Mischer zu einem gleichmäßigen 50 : 50-Gemisch von roter Farbe mit einer Farbtonkomponente von 29,7 vermischt.

Beispiel 2

Eine Vollton-Tafel wird aus einem Acryl-Melamin-Überzug auf der Basis der folgenden Malzubereitung hergestellt:

Farbstoffgemisch vom Beispiel 1 98 Teile

Acrylharz 98 Teile (69 Teile nicht-flüchtig)

Dispergiermittel 53,6 Teile (29,5 Teile nicht-flüchtig)

Lösungsmittel 100 Teile

Die pigmentierte Mahlgrundlage wird 3 Stunden in einer temperaturgeregelten Reibmühle unter Verwendung von Stahlmedien dispergiert, wodurch man eine Mahlgrundlagen-Dispersion erhält.

Ein Volltonanstrichmittel wird hergestellt, mit dem man 36,5 Teile der Mahlgrundlage-Dispersion, 35 Teile Acrylharz, 42 Teile alkyliertes Melamin-Formaldehyd-Harz und 25 Teile Katalysatorlösung mit einem Gehalt an Dodecylbenzolsulfonsäure als Katalysator, N-Propylamin und einem UV- Stabilisator vereinigt. Das Vollton-Anstrichmittel wird sodann auf mit einem Grundanstrich versehene Aluminiumtafeln gespritzt und 30 Minuten bei 250ºF gebrannt. Die Tafeln werden sodann unter Verwendung eines Xenon Arc Cl-65 Weather-O-Meter-Geräts und unter Anwendung eines Zeitprogramms ähnlich ASTM G26-70 simulierten Freiluftbedingungen ausgesetzt. Da der für Pigmentrot 48 : 3 allein beobachtete ΔE-Wert nach 2000-stündiger Einwirkung 11,5 beträgt und der ΔE-Wert für Di-(4-chlorphenyl)-DPP allein nach 2000-stündiger Einwirkung 0,8 beträgt, ist der beobachtete ΔE-Wert von 1,0 nach 2000-stündiger Einwirkung für das erfindungsgemäße Farbstoffgemisch wesentlich niedriger als aufgrund der beobachteten ΔE- Werte für die Einzelkomponenten zu erwarten war.

Beispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 2 wird mit einem 35 : 65-Farbstoffgemisch mit einem Gehalt an 35 Teilen Pigmentrot 48 : 3 und 65 Teilen Di-(4- chlorphenyl)-DPP wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung wird ein ΔE- Wert von 0,4 beobachtet.

Beispiel 4

Das Verfahren von Beispiel 2 wird mit einem 25 : 75-Farbstoffgemisch mit einem Gehalt an 25 Teilen Pigmentrot 48 : 3 und 75 Teilen Di-(4- chlorphenyl)-DPP wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung wird ein ΔE- Wert von 0,8 beobachtet.

Beispiel 5

Das Verfahren von Beispiel 2 wird mit einem 10 : 90-Farbstoffgemisch, das 10 Teile Pigmentrot 48 : 3 und 90 Teile Di-(4-chlorphenyl)-DPP enthält, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung wird ein ΔE-Wert von 1,1 beobachtet.

Beispiel 6

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen wiederholt, wobei das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 2 ersetzt wird. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 1,8,1,6 bzw. 1,4 mit dem 50 : 50-Gemisch, dem 25 : 75-Gemisch bzw. dem 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 7

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen wiederholt, wobei das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 2 und das Di- (4-chlorphenyl)-DPP durch Di-(biphenyl-4-yl)-DPP ersetzt sind. Nach 2000- stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 1,2,1,1 bzw. 1,4 für die Volltonfelder mit dem 50 : 50-Gemisch, dem 25 : 75-Gemisch bzw. dem 10 : 90- Gemisch beobachtet.

Beispiel 8

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen wiederholt, wobei das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 52 : 2 und das Di- (4-chlorphenyl)-DPP durch Di-(biphenyl-4-yl)-DPP ersetzt sind. Nach 2000- stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 0,9, 0,7 bzw. 0,6 für das 50 : 50- Gemisch, das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 9

Das Verfahren der Beispiele 2 und 4 wird mit Farbstoffgemischen, in denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 49 : 2 und das Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch Di-(biphenyl-4-yl)-DPP ersetzt sind, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden AB-Werte von 0,3 bzw. 0,4 für das 50 : 50-Gemisch bzw. das 25 : 75-Gemisch beobachret.

Beispiel 10

Das Verfahren von Beispiel 4 wird mit einem Farbstoffgemisch, in dem das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 57 : 1 und das Di-(4-chlorphenyl)-DPP durch Di-(iphenyl-4-yl)-DPP ersetzt sind, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung wird ein ΔE-Wert von 0,7 für das 25 : 75-Gemisch beobachtet.

Beispiel 11

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 53 : 1 und das Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch unsubstituiertes DPP ersetzt sind, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 1,7,0,9 bzw. 0,4 für das 50 : 50-Gemisch, das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 12

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch das Sr-Salz von Pigmentrot 53 und das Di-(4-chlorphenyl)-DPP durch unsubstituiertes DPP ersetzt sind, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 1,6,1,0 bzw. 0,5 für das 50 : 50-Gemisch, das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 13

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 49 : 1 ersetzt ist, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 1,4, 1,4 bzw. 1,9 für das 50 : 50-Gemisch, das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 14

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 1 ersetzt ist, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 1,6, 0,4 bzw. 0,8 für das 50 : 50-Gemisch, das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 15

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 5 (Mg-Salz) ersetzt ist, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 16

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 53 : 1 ersetzt ist, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 17

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 1 und Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch unsubstituiertes DPP ersetzt sind, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 18

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Di-(4-chlorphenyl)-DPP durch unsubstituiertes DPP ersetzt ist, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 19

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 5 und das Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch unsubstituiertes DPP ersetzt sind, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 20

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentorange 19 und das Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch Di-(4-tert.-butylphenyl)-DPP ersetzt sind, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 21

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentorange 46 und das Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch undurchsichtiges Di-(3-cyanophenyl)-DPP ersetzt sind, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten,

Beispiel 22

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 4 und das Di-(4- chlorphenyl)-DPP durch Di-(biphenyl-4-yl)-DPP ersetzt sind, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 23

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Di-(4-chlorphenyl)-DPP durch eine undurchsichtige rote Farbstofflösung, die aus 40 Teilen unsubstituiertem DPP und 60 Teilen Di- (4-chlorphenyl)-DPP besteht, ersetzt ist, wiederholt. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 24

Das Beispiel 27 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass das Pigmentrot 48 : 3 durch die Azokomponenten P.R. 48 : 5 und P.R. 53 : 1 ersetzt wird. Man erhält in jedem Fall ein Farbstoffgemisch, das eine sehr gute Lichtechtheit und Wetterfestigkeit aufweist.

Beispiel 25

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das P.R. 48 : 3 durch P.R. 48 : 1 und das Di-(4-chlorphenyl)-DPP durch undurchsichtige rote Mischkristalle, die aus 32 Teilen unsubstituiertem DPP, 48 Teilen Di-(4-chlorphenyl)-DPP und 20 Teilen 2,9- Dichlorchinacridon bestehen, ersetzt werden. Es werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 26

Das Verfahren von Beispiel 29 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass das Pigmentrot 48 : 3 durch die Azokomponenten P.R. 48 : 5 und P.R. 53 : 1 ersetzt wird. In jedem Fall werden Farbstoffgemische mit sehr guter Lichtechtheit und Wetterfestigkeit erhalten.

Beispiel 27

Das Verfahren der Beispiele 2, 4 und 5 wird mit Farbstoffgemischen, bei denen das Pigmentrot 48 : 3 durch Pigmentrot 48 : 4 ersetzt ist, wiederholt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-werte von 1,9,1,1 bzw. 0,2 für das 50 : 50-Gemisch, das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 28

50 : 50-Färbungen werden durch standardmäßige Verfahren mit TiO&sub2; und den in den Beispielen 4 und 5 verwendeten Farbstoffgemischen hergestellt. Nach 2000-stündiger Einwirkung werden ΔE-Werte von 3,4 bzw. 2,1 für das 25 : 75-Gemisch bzw. das 10 : 90-Gemisch beobachtet.

Beispiel 29

Ein 50 : 50-Färbemittel wird mit dem 10 : 90-Farbstoffgemisch von Beispiel 27 und TiO&sub2; gemäß standardmäßigem Verfahren hergestellt. Nach 2000-stündiger Einwirkung wird ein ΔE-Wert von 1,5 beobachtet.

Beispiel 30

Ein 50 : 50-Färbemittel mit dem 25 : 75-Farbstoffgemisch von Beispiel 27 und TiO&sub2; wird durch standardmäßige Verfahren hergestellt. Nach 2000- stündiger Einwirkung wird ein AE-Wert von 2,8 beobachtet.

Beispiel 31

Mahlgrundlage A: 100 Teile Mahlgrundlage werden durch Vereinigen von 28 Teilen Di-(4-chlorphenyl)-DPP, 19 Teilen Acrylharz, 9 Teilen Dispergiermittel und 44 Teilen Xylol hergestellt.

Mahlgrundlage B: 100 Teile Mahlgrundlage werden durch Vereinigen von 16 Teilen Pigmentrot 48 : 3,27 Teilen Acrylharz, 5 Teilen Dispergiermittel und 52 Teilen Xylol hergestellt.

Volltonfarben

I. 137,3 Teile eines Volltonanstrichmittels mit einem Gehalt an 10 Teilen Pigmentrot 48 : 3 und 90 Teilen Di-(4-chlorphenyl)-DPP werden durch Vereinigen von 36,6 Teilen Mahlgrundlage A, 7,1 Teilen Mahlgrundlage B, 37,4 Teilen Acrylharz (68% Feststoffe), 28,1 Teilen alkyliertes Melamin/Formaldehyd-Harz und 28,1 Teilen einer Katalysator/Stabilisator- Lösung hergestellt. Die Tests mit dem Bewitterungsgerät führen zu ähnlichen Ergebnissen wie. in Beipiel 5.

II. 137,6 Teile einer Volltonfarbe mit einem Gehalt an 25 Teilen Pigmentrot 48 : 3 und 75 Teilen Di-(4-chlorphenyl)-DPP werden durch Vereinigen von 30,1 Teilen Mahlgrundlage A, 17,5 Teilen Mahlgrundlage B, 34,5 Teilen Acrylharz, 27,7 Teilen eines alkylierten Melamin/Formaldehyd- Harzes und 27,8 Teilen einer Katalysator/Stabilisator-Lösung hergestellt. Tests mit dem Bewitterungsgerät führen zu ähnlichen Ergebnissen wie in Beipiel 4.

III. 137,9 Teile einer Volltonfarbe mit einem Gehalt an 50 Teilen Pigmentrot 48 : 3 und 50 Teilen Di-(4-chlorphenyl)-DPP werden durch Vereinigen von 19,6 Teilen Mahlgrundlage A, 34,3 Teilen Mahlgrundlage B, 29,8 Teilen Acrylharz, 27,1 Teilen eines alkylierten Melamin/Formaldehyd- Harzes und 27,1 Teilen einer Katalysator/Stabilisator-Lösung hergestellt. Tests mit dem Bewitterungsgerät führen zu ähnlichen Ergebnissen wie in Beipiel 2.

Beispiel 32 Glimmer-Anstriehmittel auf Lösungsmittelbasis Glimmer-Grundlage

746 Teile einer Glimmer-Grundlage werden durch Vermischen von 251 Teilen perlmuttglänzendem Glimmer mit 251 Teilen Acrylharz und 244 Teilen Butylacetat bis zum Erreichen eines klümpchenfreien Zustands hergestellt.

Glimmer-Anstrichmittel

Ein Glimmer-Grundanstrichmittel wird durch Vermischen von 128 Teilen der in Beispiel 2 hergestellten pigmentierten Mahlgrundlage-Dispersion, 70 Teilen der Glimmer-Grundlage, 20,8 Teilen eines nicht-wässrigen Dispersionsharzes, 30,6 Teilen Melaminharz, 2,6 Teilen eines UV- Schutzmittels und 3,5 Teilen Katalysator hergestellt. Das endgültige Glimmer-Grundanstrichmittel wird durch Verdünnen mit Xylol bis zu einer Spritzviskosität von etwa 20 Sekunden (mit einem Ford-Becher Nr. 4) hergestellt.

Das Glimmer-Grundanstrichmittel wird auf Aluminiumtafeln gespritzt. Nach etwa 3-minütigem Spülen wird auf die Farbgrundbeschichtung eine klare Acryl-Melamin-Deckbeschichtung aufgebracht. Die Felder werden sodann 10 Minuten gespült und 30 Minuten bei 130ºC gebrannt.

Der Überzug besitzt eine attraktive Farbe mit sehr guten Lichtechtheits- und Wetterfestigkeitseigenschaften. Ähnliche attraktive Tafeln werden unter Verwendung der Farbstoffgemische der Beispiele 3-27 anstelle des Pigments von Beispiel 1 in der pigmentierten Mahlgrundlage- Dispersion erhalten.

Beispiel 33

Ein Beschichtungspulver wird durch Vormischen von 8 Teilen des Farbstoffgemisches von Beispiel 1 mit 84 Teilen Polyesterharz, 6,4 Teilen eines Triglycidylisocyanurat-Vernetzungsmittels, 1 Teil eines Fließkontrollmittels und 0,5 Teilen Benzoin hergestellt. Die Vormischung wird sodann einem Doppelschneckenextruder zugeführt. Das Extrudat wird abgekühlt, gemahlen und durch ein 120 mesh-Sieb gesiebt. Man erhält ein Beschichtungspulver.

Das Beschichtungspulver wird nach standardmäßigen Verfahren auf Aluminiumtafeln gespritzt und sodann 15 Minuten bei 200ºC gehärtet. Der Überzug besitzt eine attraktive Farbe bei sehr guten Lichtechtheits- und Wetterfestigkeitseigenschaften. Ähnlich attraktive Tafeln werden unter Verwendung der Farbstoffgemische der Beispiel 3-27 an Stelle des Pigments von Beispiel 1 erhalten.

Beispiel 34

Eine pigmentierte, flexible Polyvinylchlorid-Folie wird durch standardmäßige Verfahren aus einem Gemisch mit einem Gehalt an 1 Teil des Farbstoffgemisches von Beispiel 1, 100 Teilen PVC-Harz, 100 Teilen Weichmacher, 18 Teilen Calciumcarbonat und 3 Teilen Stabilisator hergestellt. Die erhaltene flexible PVC-Folie zeigt sehr wenig Flecken oder Streifen. Ähnliche PVC-Folien werden erhalten, wenn die Farbstoffgemische der Beispiel 3-27 anstelle des Farbstoffgemisches von Beispiel 1 verwendet werden.


Anspruch[de]

1. Farbstoffgemisch, enthaltend (a) eine Azokomponente, bei der es sich um ein Salz eines salzbildenden Azopigments der folgenden Formel handelt

A-N=N-B

worin A den Rest einer Diazokomponente und B den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet; und

(b) eine zweite Komponente, bei der es sich um ein undurchsichtiges 1,4-Diketo-3,6-diarylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-Pigment (DPP-Pigment) mit einem Farbton auf der CIE-Lch-Skala innerhalb von ± 5 Einheiten der Azokomponente handelt.

2. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Diazokomponente um ein diazotierbares Amin mit einem sauren Substituenten, z. B. einem Sulfon- oder Carbonsäuresubstituenten oder einem Salz davon, insbesondere einem Alkalimetallsalz, z. B. einem Natrium- oder Kaliumsalz, handelt.

3. Farbstoffgemisch nach Anspruch 2, wobei es sich bei der Diazokomponente um ein aminosubstituiertes Benzol, Tuluol oder Naphthalin handelt, das zusätzlich durch eine die Löslichkeit in Wasser vermittelnde Gruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Carbonsäuregruppe oder ein Salz davon substituiert ist.

4. Farbstoffgemisch nach Anspruch 3, wobei es sich bei der Kupplungskomponente um eine 2-Hydroxynaphthalinverbindung der folgenden Formel handelt

worin X H, -COOH, -SO&sub3;H, einen Amidrest der Formel

oder einen Sulfonamidrest der Formel

bedeutet, wobei R Alkyl, z. B. Methyl oder Ethyl; Alkoxy, z. B. Methoxy oder Ethoxy; Halogen, insbesondere Chlor; Nitro; oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyklus, der an den Phenylring kondensiert ist, bedeutet; und wobei n einen Wert von 0 bis 3 hat.

5. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei die Diazokomponente und die Kupplungskomponente unsubstituiert oder durch einen oder mehrere übliche Substituenten substituiert sind, wobei die Substituenten zusätzlich insbesondere in den Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppen durch weitere übliche Substituenten substituiert sein können.

6. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Diazokomponente um 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure, 2- Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 2-Amino-4-methyl-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 2- Methyl-4-aminobenzolsulfonsäure, 2-Chlor-5-aminobenzolsulfonsäure, 4- Aminobenzolsulfonsäure und 2-Amino-4-ethyl-5-chlorbenzolsulfonsäure handelt.

7. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Kupplungskomponente um 2-Naphthol, 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, 2-Hydroxy- 3-naphthanilid, einschließlich 2-Hydroxy-3-naphth-2'-methylanilid, 2- Hydroxy-3-naphth-2'-methoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2'-ethoxyanilid, 2- Hydroxy-3-naphth-3'-nitroanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-4'-chloranilid, 2- Hydroxy-3-naphth-4'-methoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-4'-ethoxyanilid, 2- Hydroxy-3-naphth-2',4'-dimethylanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2'-methyl-5'- chloranilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2'-methoxy-5'-chloranilid, 2-Hydroxy-3- naphth-2',5'-dimethoxyanilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2',4'-dimethoxy-5'- chloranilid, 2-Hydroxy-3-naphth-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid und die entsprechenden 2-Hydroxy-3-naphthsulfonanilide handelt.

8. Farbstoffgemisch nach Anspruch 7, wobei es sich bei der Diazokomponente um 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure, 2- Aminonaphthalin-1-Sulfonsäure, 2-Amino-4-methyl-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 2- Methyl-4-aminobenzolsulfonsäure, 2-Chlor-5-aminobenzolsulfonsäure, 4- Aminobenzolsulfonsäure und 2-Amino-4-ethyl-5-chlorbenzolsulfonsäure handelt.

9. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Azokomponente um ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Übergangsmetall-, Calcium-, Barium- oder Strontiumsalz handelt.

10. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei die Azokomponente ausgewählt ist unter C. I.-Pigmentrot-Farbstoffen und C. I.-Pigmentorange- Farbstoffen, einschließlich P.R.48, P.R.48 : 1, P.R.48 : 2, P.R,48 : 3, P.R.48 : 4, P.R.48 : 5, P.R.49, P.R.49 : 1, P.R.49 : 2, P.R,49 : 3, P.R.50 : 1, P.R.51, P.R.52 : 1, P.R.52 : 2, P.R.53, P.R.53 : 1, P.R.53 : 3, P.R,57 : 1, P.R.58 : 2, P.R.58 : 4, P.R.60 : 1, P.R.63 : 1. P.R.63 : 2, P.R.64, P.R.64 : 1, P.R.66, P.R.67, P.R.68, P.R.151, P.R.200, P.R.237, P.R.239, P.R.240, P.R,243, P.R.247, P.R.247 : 1; P.0.17, P.0.17 : 1, P.0.19 und P.0.46.

11. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der zweiten Komponente um ein DPP-Pigment oder um eine feste Lösung mit einem Gehalt an einem DPP-Pigment handelt.

12. Farbstoffgemisch enthaltend Pigmentrot 52 : 2 und Di-(4- chlorphenyl)-DPP.

13. Farbstoffgemisch nach Anspruch 11, wobei die DPP-Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe: Diphenyl-DPP, Di-(4-chlorphenyl)-DPP, Di- (4-tert.-butylphenyl)-DPP, Di-(3-cyanophenyl)-DPP, Di-(4-cyanophenyl)- DPP, Di-(biphenyl-4-yl)-DPP, und Di-(4-methylphenyl)-DPP sowie Di-(3,4- dichlorphenyl)-DPP; einschließlich feste Lösungen mit einem Gehalt an den vorerwähnten Verbindungen.

14. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei das Gewichtsverhältnis der Azokomponente zur zweiten Komponente 5 : 95 bis 60 : 40, insbesondere 10 : 90 bis 50 : 50 und ganz besonders 10 : 90 bis 25 : 75 beträgt.

15. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei der Farbton der zweiten Komponente innerhalb von ± 3 Einheiten des Farbtons der Azokomponente liegt.

16. Verfahren zum Auswählen von Pigmenten, die in einem Farbstoffgemisch, das aus einer Azokomponente und einer zweiten Komponente besteht, zu vermischen sind, wobei das Verfahren das Auswählen einer zweiten Komponente mit einem Farbton innerhalb von 5 Einheiten des Farbtons der Azokomponente umfasst.

17. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches nach Anspruch 1, umfassend das Vermischen einer Azokomponente und einer zweiten Komponente, wobei die zweite Komponente einen Farbton innerhalb von ± 5 Einheiten, vorzugsweise innerhalb ± 3 Einheiten und ganz besonders innerhalb von ± 2 Einheiten des Farbtons der Azokomponente aufweist.

18. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches nach Anspruch 1, wobei die Azokomponente und die zweite Komponente nach bekannten Trocken- oder Nassmischtechniken vermischt und anschließend dispergiert werden oder wobei die Azokomponente und die zweite Komponente getrennt dispergiert werden und anschließend die Dispersionen zu einer einzigen Dispersion vermischt werden.

19. Verfahren zum Färben eines hochmolekularen, organischen Materials mit einem Farbstoffgemisch, umfassend das Einverleiben eines Farbstoffgemisches nach Anspruch 1 in das hochmolekulare, organische Material.

20. Verfahren nach Anspruch 18, wobei es sich beim hochmolekularen, organischen Material um ein Kraftfahrzeuganstrichmittel handelt.

21. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei das Verhältnis der Azokomponente zur zweiten Komponente 10 : 90 bis 50 : 50 beträgt und die folgenden Kombinationen von Azokomponente und zweiter Komponente vorliegen: P.R.53 : 1/unsubstituiertes DPP; P.R.53 : 3/unsubstituiertes DPP; P.R.53 : 1/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.48 : 5/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.48 : 1/unsubstituiertes DPP; P.R.48 : 4/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.48 : 2/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.48 : 3/unsubstituiertes DPP; P.R.48 : 5/unsubstituiertes DPP; P.R.49 : 1/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.49 : 1/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.49 : 2/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP; P.R.49 : 2/Di-(4-chlorphenyl)-DPP; P.R.57 : 1/Di-(biphenyl-4-yl)-DPP.

22. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Kupplungskomponente um ein Pyrazolonderivat mit einer aktivierten Methylengruppe handelt, insbesondere um 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1- Phenyl-3-carbethoxy-5-pyrazolon oder ein Derivat davon.

23. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Azokomponente um ein Monoazo- oder Diazopigment handelt.







IPC
A Täglicher Lebensbedarf
B Arbeitsverfahren; Transportieren
C Chemie; Hüttenwesen
D Textilien; Papier
E Bauwesen; Erdbohren; Bergbau
F Maschinenbau; Beleuchtung; Heizung; Waffen; Sprengen
G Physik
H Elektrotechnik

Anmelder
Datum

Patentrecherche

Patent Zeichnungen (PDF)

Copyright © 2008 Patent-De Alle Rechte vorbehalten. eMail: info@patent-de.com