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Dokumentenidentifikation DE69622272T2 16.01.2003
EP-Veröffentlichungsnummer 0821552
Titel SCHUTZ VON NUTZPFLANZEN GEGEN VOGEL UNTER VERWENDUNG EINER VERBINDUNG DES PHENYLPYRAZOLTYPS
Anmelder Aventis CropScience S.A., Lyon, FR
Erfinder DORONTIC, Sinisa, 41000 Zagreb, HR
Vertreter Beetz & Partner, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69622272
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 18.04.1996
EP-Aktenzeichen 969120203
WO-Anmeldetag 18.04.1996
PCT-Aktenzeichen PCT/EP96/01625
WO-Veröffentlichungsnummer 0009632842
WO-Veröffentlichungsdatum 24.10.1996
EP-Offenlegungsdatum 04.02.1998
EP date of grant 10.07.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 16.01.2003
IPC-Hauptklasse A01N 47/02
IPC-Nebenklasse A01N 43/56   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft eine neue Verwendung zum Abschrecken von Vögeln und eine neue Verwendung zum Schützen von Kulturpflanzen vor Vögeln.

Jährlich werden von Vögeln in der Winterperiode beträchtliche Schäden an Getreidesaat verursacht, entweder, indem sie die Körner selbst, die, da sie sich nicht tief in der Erde befinden, leicht von ihnen ausgegraben werden können, oder die jungen Pflänzchen, sobald diese aus dem Boden sprießen, angreifen. Die Vögel, die solche Schäden verursachen, sind insbesondere Corvidae (Krähen und andere), Sturnidae (Stare und andere), Sperlingsvögel, Galliformes (insbesondere Fasane und Rebhühner) und Columbiformes (insbesondere Tauben und Turteltauben).

Die Auswirkungen dieser Schäden auf die künftige Ernte drücken sich durch sehr große Ertragsrückgänge aus.

Über einen langen Zeitraum haben die Bauern nur ihre eigenen Mittel (beispielsweise Vogelscheuchen und Knaller) gehabt, um die Vögel zu bekämpfen.

Der Schutz der Kulturpflanzen vor Vögeln bleibt ein ständiges Problem. Dabei wird die Gesetzgebung zum Schutz der Umwelt immer strenger und schützt insbesondere in wachsendem Maße Vögel, seien sie nun schädlich oder nicht. Eine Definition bestimmter Spezies als Schädlinge erlaubt es, diese unter weniger strengen Vorschriften zu vernichten, wobei es zunehmend schwieriger wird, Vögel rechtlich als Schädlinge zu definieren, die tatsächlich und praktisch welche sind.

Daher ist es wünschenswert, über Abschreckmittel für Vögel verfügen zu können. Weiterhin ist es wünschenswert, über neue Abschreckmittel für Vögel verfügen zu können, damit sich diese nicht an die Abschreckmittel gewöhnen und nicht gegenüber deren Vorhandensein unempfindlich werden.

Die Vorhersage des abschreckenden Charakters eines solchen Produkts und dieses Produkts selbst wird dadurch erschwert, daß einige Produkte für manche Tierarten attraktiv und für andere abschreckend sind, ohne daß es eine allgemeine Regel für die Auswahl in die eine Richtung oder die andere gäbe.

Auch ist es wünschenswert, über Ab schreckmittel für Vögel verfügen zu können, deren Wirkung lange erhalten bleibt. In der Praxis picken Vögel Körner während der gesamten Periode, die von der Aussaat bis zu dem Zeitpunkt reicht, zu welchem das junge Pflänzchen aus dem Samen keimt, der ein gewisses Entwicklungsstadium erreicht hat.

An diesem Punkt enthält der Samen eines Getreides keine Nährstoffe mehr, weshalb Vögel auf Nahrungssuche das Interesse daran verlieren. Ein gutes Abschreckmittel muß daher seine Wirkung über einen Zeitraum entfalten, der genügt, damit das Getreide dieses Entwicklungsstadium erreichen kann.

Ferner ist es wünschenswert, über ein Abschreckmittel zu verfügen, das eine niedrige Toxizität für das Tier hat, das zu schützen ist, wobei es hinsichtlich dieser Toxizität möglich ist, daß sie entweder an sich oder im Ergebnis der geringen anzuwendenden Dosis niedrig ist.

Deshalb liegt der Erfindung als Aufgabe zugrunde, eine neue Verwendung für den Schutz von Kulturpflanzen vor Vögeln anzugeben.

Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe besteht darin, eine besondere Verwendung zum Schutz von Kulturpflanzen vor Vögeln anzugeben, die keine oder nur wenige der Nachteile der bekannten Abschreckmittellen hat und insgesamt oder teilweise den Qualitätsanforderungen entspricht, die an ein ideales Abschreckmittel gestellt werden.

Eine andere erfindungsgemäße Aufgabe besteht in der Angabe einer besonderen Verwendung für den Schutz von Kulturpflanzen vor schädlichen Vögeln und gleichzeitig vor schädlichen Insekten.

Eine noch andere erfindungsgemäße Aufgabe besteht in der Angabe einer neuen Verwendung für das Abschrecken von Vögeln.

Eine wieder andere erfindungsgemäße Aufgabe besteht in der Bereitstellung neuer Zusammensetzungen, die auf Vögel abschreckend wirken.

Es ist festgestellt worden, daß diese Aufgaben durch Zusammensetzungen gelöst werden können, die als Vögel abschreckendes Wirkmaterial 1-Phenylpyrazole und vorzugsweise 1-Phenylpyrazole der allgemeinen Formel (I) umfassen.

1-Phenylpyrazole, die in der Lage sind, erfindungsgemäß verwendet zu werden, sind deshalb vorteilhafterweise Produkte mit der Formel (I):

worin:

R&sub1; CN oder den Methyl-Rest,

R&sub2; S(O)nR3,

R&sub3; einen Alkyl- oder Halogenalkyl-Rest und

R&sub4; ein Wasserstoff- bzw. Halogenatom, einen NR&sub5;R&sub6;-, S(O)mR&sub7;-, C(O)R&sub7;- bzw. C(O)O-R&sub7;-, Alkyl-, Halogenalkyl- bzw. OR&sub8;-Rest oder einen -N=C(R&sub9;)(R&sub1;&sub0;)-Rest bedeutet und

R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Halogenalkyl-, C(O)-Alkyl- bzw. S(O)rCF&sub3;-Rest bedeuten oder R&sub5; und R&sub6; zusammen einen zweiwertigen Alkylen-Rest bilden können, der durch ein oder zwei zweiwertige Heteroatome wie Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, und

R&sub7; einen Alkyl- oder Halogenalkyl-Rest,

R&sub5; einen Alkyl- bzw. Halogenalkyl-Rest oder ein Wasserstoffatom,

R&sub9; einen Alkyl-Rest oder ein Wasserstoffatom und

R&sub1;&sub0; eine Phenyl- oder Heteroaryl-Gruppe, die wahlweise durch eine oder eine Anzahl von Halogenatomen oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano bzw. Alkyl substituiert ist, bedeutet,

R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten und

R&sub1;&sub3; ein Halogenatom oder einen Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, S(O)qCF&sub3;- oder SF&sub5;-Rest, wobei

m, n, q und r unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeuten, und

X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder einen C-R&sub1;&sub2;-Rest, wobei die übrigen drei Wertigkeiten des Kohlenstoffatoms einen Teil des aromatischen Rings bilden, bedeutet,

unter der Voraussetzung, daß, wenn R&sub1; den Methyl-Rest bedeutet, R&sub3; einen Halogenalkyl-Rest, R&sub4; NH&sub2;, R&sub1;&sub1; Cl, R&sub1;&sub3; CF&sub3; und X N bedeutet.

Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen mit der Formel (I) wird von solchen Verbindungen gebildet, in welchen R&sub1; CN und/oder R&sub5; einen Halogenalkyl-Rest und/oder R&sub4; NH&sub2; bedeutet und/oder R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub3; unabhängig voneinander ein Halogenatom bedeuten und R&sub1;&sub3; einen Halogenalkyl-Rest bedeutet.

Eine Verbindung mit der Formel (I), die erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt ist, ist

1-[2,6-Cl&sub2;-4-CF&sub3;-phenyl]-3-CN-4-[SO-CF&sub3;]-5-NH&sub2;-pyrazol,

die anschließend als Verbindung A bezeichnet wird.

Die erfindungsgemäßen 1-Arylpyrazole sind beim Abschrecken von Vögeln verschiedener Arten wie den weiter oben genannten wirksam.

Verbindungen mit der Formel (I) können gemäß einem der Verfahren, die in den Patentanmeldungen WO 87/3781, 93/6089 bzw. 94/21606 oder der europäischen Patentanmeldung 0 295 117 beschrieben sind, oder einem beliebigen anderen Verfahren, das dem Fachmann auf dem Gebiet der chemischen Synthese bekannt ist, hergestellt werden.

Formulierungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind insbesondere in diesen Patentanmeldungen beschrieben. Die im Stand der Technik beschriebenen Formulierungen wurden für den Zweck der Insektenvernichtung hergestellt. Die Formulierungen oder Zusammensetzungen für das Abschrecken von Vögeln können ähnlich oder, insbesondere durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe, angepaßt sein, um sie für die Verwendung als Abschreckmittel noch geeigneter zu machen.

Die Formulierungen, die für die erfindungsgemäße neue Verwendung geeignet sind, enthalten 0,0001 bis 95 Gew. -% des Wirkmaterials mit der Formel (I). Was konzentrierte Formulierungen für die kommerzielle Verwendung (Lagerung, Verkauf oder Transport) betrifft, so enthalten sie vorteilhafterweise 0,1 bis 15 Gew.-% des Wirkmaterials. Die Zusammensetzungen, die der Anwender ausbringt, sind im allgemeinen viel verdünntere Zusammensetzungen. Außer dem Wirkmaterial enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verschiedene feste oder flüssige Träger, Tenside und andere Zusatzstoffe der unterschiedlichsten Art, wobei diese aber umweltverträglich sind.

Die erfindungsgemäß verwendeten 1-Arylpyrazole können vorteilhafterweise als Fluide oder flüssige Zusammensetzungen, benetzbare Pulver oder Mikroemulsionen formuliert werden. Solche Formulierungen umfassen im allgemeinen ein/en oder eine Anzahl von festen bzw. flüssigen inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, die landwirtschaftlich verträglich sind.

Benetzbare Pulver- oder konzentrierte Granulatformulierungen können durch Vermahlen eines 1-Arylpyrazols mit der Formel (I) mit etwa 1 bis 20 Gew.-% eines festen anionischen Tensids hergestellt werden. Ein geeignetes anionisches Tensid ist der Dioctylester des Natriumsalzes der Sulfobernsteinsäure. Etwa 85 bis 95 Gew.-% eines inerten Verdünnungsmittels wie Montmorillonit, Attapulgit, Kalkstein, Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Bimsstein, Silicate oder andere ähnliche Produkte sowie die anderen weiter oben genannten Zusatzstoffe können in solche Formulierungen eingebaut werden.

Außer dem zuvor genannten Granulat und benetzbaren Pulver können fluide Formulierungen und insbesondere Formulierungen verwendet werden, die leicht in Wasser dispergierbar sind, um die Verteilung auf der Ausbringungsstelle, speziell in der Landwirtschaft, zu erleichtern.

Die erfindungsgemäß verwendeten Pyrazole habe n eine geringe Löslichkeit, können jedoch in niedrigen Dosen verwendet werden. Deshalb können sie in Lösungen bzw. Emulsionen oder vorzugsweise in Form wäßriger oder nicht-wäßriger Suspensionen, die geeignete Zusatzstoffe und/oder Co-Lösungsmittel enthalten, eingesetzt werden. Dabei können Aceton und Methyletherketon als Co- Lösungsmittel verwendet werden. Es kann ein beliebiges flüssiges Medium verwendet werden, vorausgesetzt, daß es weder für die Pflanzen noch für die Umwelt toxisch ist. Wenn das Wirkmaterial eine geringe Löslichkeit besitzt, können Co -Lösungsmittel und/oder Benetzungs- bzw. Dispergiermittel verwendet werden. Weiterhin können andere Additive wie Talk eingesetzt werden. Wirkmaterialien mit der Formel (I) können auf Trägern, beispielsweise Vermiculit, Ton, Talk, Kaolin oder dergleichen, speziell um ein Granulat zu bilden, absorbiert werden.

1-Arylpyrazole sind auch beim Schutz von Samen sowie von Pflänzchen bzw. Keimlingen oder Pflanzen, die schon weiter entwickelt sind, wirkungsvoll. So können die unterschiedlichsten Kulturpflanzen geschützt werden, insbesondere Weizen, Mais, Reis, Gerste, Roggen, Rüben und jede beliebige Pflanze, die ausgesät worden ist oder durch das Keimlingsstadium hindurchgeht.

Die erfindungsgemäßen 1-Arylpyrazole werden häufig in Granulatform auf die Pflanzen oder den Boden der zu schützenden Kulturpflanze ausgebracht. Dieses Ausbringen in Granulatform wird im allgemeinen so durchgeführt, daß die Dosis des Wirkmaterials etwa 0,01 bis etwa 1 kg/ha und vorzugsweise zwischen 0,02 und 0,3 kg/ha beträgt.

Die erfindungsgemäßen 1-Arylpyrazole sind auch beim Schutz von Kulturpflanzen durch Ausbringung des Wirkmaterials auf die Saat vor dem Aussäen wirkungsvoll. Das Saatgut kann durch Beschichten, Filmbildung, Imprägnierung oder Eintauchen mit bzw. in einer an sich bekannten Flüssigkeit oder pastösen Formulierung mit anschließender Trocknung behandelt werden. Dabei ist eine derartige Saatbehandlung, daß die Saat 2 bis 1000 g pro Doppelzentner Saatgut und vorzugsweise 5 bis 800 g/dt enthält, besonders geeignet.

Somit umfaßt die Erfindung auch die Verwendung für den Schutz von Kulturpflanzen vor Vögeln, die dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wirksame Menge der Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) auf die Kulturpflanzen oder das kultivierte Gebiet, in welchem diese Kulturpflanzen wachsen, ausgebracht wird. Diese Ausbringung auf die Kulturpflanzen kann durch Anwendung einer das Wirkmaterial enthaltenden Zusammensetzung auf den kultivierten Boden vor oder nach der Aussaat durchgeführt werden. Entsprechend einer vorteilhaften alternativen erfindungsgemäßen Ausführungsform wird die Erfindung durch Ausbringung einer wirksamen Menge der Verbindung mit der Formel (I) auf das auszusäende Saatgut durchgeführt.

Somit betrifft die Erfindung weiterhin die Verwendung von Verbindungen mit der Formel (I) als Abschreckmittel für Vögel.

Somit betrifft die Erfindung ferner das Saatgut, das in einem Gebiet ausgesät werden soll, das von Vögeln aufgesucht wird oder aufgesucht werden kann, und das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mit einem Wirkmaterial oder einer wie weiter oben definierten Zusammensetzung behandelt worden ist.

Somit betrifft die Erfindung außerdem Zusammensetzungen, die vorgesehen sind, in einem Gebiet verteilt zu werden, das von Vögeln aufgesucht wird oder aufgesucht werden kann, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein wie weiter oben definiertes Wirkmaterial enthalten.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und veranschaulichen deren Ausführung.

Beispiel 1

Maissaatgut wurde mit einer wäßrigen Suspension der Verbindung A derart behandelt, daß auf dem Saatgut eine Menge an Wirkmaterial von 625 g/dt, die 218 g/ha (35 kg Saatgut je Hektar) entspricht, zurückblieb.

Die Aussaat wurde auf einem von Fasanen aufgesuchten Feld durchgeführt. Es wurde der Anteil an Saatgut gemessen, der nach 3 Tagen auf dem Feld zurückblieb, und das Ergebnis als Prozentzahl in bezug auf die ausgebrachte Saatgutmenge angegeben. Es blieben 72% des Saatguts zurück, gegenüber 23% bei der unbehandelten Kontrolle.

Beispiel 2

Die Vorgehensweise war dieselbe wie in Beispiel 1, jedoch mit Sonnenblumensaatgut. 96% der Saat blieben übrig, gegenüber 36% bei der unbehandelten Kontrolle.

Beispiel 3

Die Vorgehensweise war dieselbe wie in Beispiel 2, jedoch mit einem von Krähen aufgesuchten Feld. Es blieben 99% der Saat erhalten, gegenüber 45% bei der unbehandelten Kontrolle.

Beispiel 4

Die Vorgehensweise war dieselbe wie in Beispiel 1, jedoch mit einem von Krähen aufgesuchten Feld. Es blieben 96% der Saat erhalten, gegenüber 19% bei der unbehandelten Kontrolle.


Anspruch[de]

1. Verwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) zum Schutz von Kulturpflanzen, die häufig von Vögeln aufgesucht werden oder aufgesucht werden können

1-[R²R¹R³Phenyl]-3-CN-4-[S(O)nR&sup4;]-5-R&sup5;-pyrazol (I)

worin

R¹ und R² ein Wasserstoff- oder Halogenatom in der Position 2 oder 6 am Phenyl-Ring darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten kein Wasserstoffatom ist;

R³ ein Halogenatom oder eine Halogenalkyl- oder Halogenalkoxy- oder SF&sub5;-Gruppe in der Position 4 am Phenyl-Ring darstellt;

R&sup4; eine Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppe darstellt;

R&sup5; eine Amino-Gruppe darstellt, die gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Acyl- oder Alkoxycarbonyl-Gruppe mono- oder disubstituiert ist;

n 0, 1 oder 2 ist.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-Gruppen der Formel (I) niedere Alkyl-Reste sind.

3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) die Verbindung der Formel 1-[2,6-Cl&sub2;-4-CF&sub3;Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF&sub3;]-5-NH&sub2;-pyrazol ist.

4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Saatkörner, die eine Verbindung der Formel (I) enthalten, auf Land gesät werden, das häufig von Vögeln aufgesucht wird oder aufgesucht werden kann.

5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanzen gegen Vögel geschützt werden, die unter den Corvidae (Krähen und andere), den Sturnidae (Stare und andere), den Passerines, den Galliformes (insbesondere Fasane und Rebhühner) oder den Columbiformes (insbesondere Tauben und Turteltauben) ausgewählt werden.

6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausbringen auf die Kulturpflanzen durch Ausbringen einer Zusammensetzung, die das Wirkmaterial enthält, auf den kultivierten Grund nach dem Aussäen erfolgt.

7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausbringen auf die Kulturpflanzen durch Ausbringen einer Zusammensetzung, die das Wirkmaterial enthält, auf den kultivierten Boden vor dem Aussäen erfolgt.

8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausbringen auf die Kulturpflanzen durch Ausbringen einer Zusammensetzung, die das Wirkmaterial enthält, auf die Saat, der ausgesät werden soll, erfolgt.

9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausbringen auf die Kulturpflanzen in einer Dosis des Wirkmaterials von etwa 0,01 kg/ha bis etwa 1 kg/ha Wirkmaterial und vorzugsweise zwischen 0,02 und 0,3 kg/ha erfolgt.

10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausbringen auf die Kulturpflanzen durch Ausbringen des Wirkmaterials auf die Saat in einer Dosis von 2 bis 1000 g/Doppelzentner Saat und vorzugsweise 5 bis 800 g/dz erfolgt.

11. Verwendung von Verbindungen mit der in Anspruch 1 angegebenen Formel als Abschreckmittel gegen Vögel.







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