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Dokumentenidentifikation DE69904800T2 15.05.2003
EP-Veröffentlichungsnummer 1013171
Titel N-Acetonylbenzamide enthaltende fungizide Zusammensetzungen
Anmelder Dow AgroSciences LLC, Indianapolis, Ind., US
Erfinder Young, David Hamilton, Ambler, Pennsylvania 19002, US;
Wilson, Willie Joe, Chalfont, Pennsylvania 18914, US;
Egan, Anne Ritchie, Fort Washington, Pennsylvania 19034, US;
Michelotti, Enrique Luis, Fort Washington, Pennsylvania 19034, US
Vertreter Weickmann & Weickmann, 81679 München
DE-Aktenzeichen 69904800
Vertragsstaaten DE, ES, FR, GB, IT
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 10.12.1999
EP-Aktenzeichen 993099845
EP-Offenlegungsdatum 28.06.2000
EP date of grant 08.01.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 15.05.2003
IPC-Hauptklasse A01N 47/12
IPC-Nebenklasse A01N 37/20   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Zusammensetzungen und ihre Verwendung für ein Verfahren zum Bekämpfen phytopathogener Pilze auf Pflanzen.

Es ist immer wünschenswert Produkte zu verbessern, die von Anbauern verwendet werden können, um Pilzerkrankungen von Feldfrüchten zu bekämpfen und insbesondere Erkrankungen, die durch Pilze der Klasse Oomycetes bewirkt werden.

Es ist ebenfalls wünschenswert, die Dosen chemischer Produkte zu verringern, die in die Umwelt ausgebracht werden, um Pilzangriffe auf Nutzpflanzen zu bekämpfen, insbesondere durch Verringerung der Anwendungsdosen der Produkte.

Es ist ebenfalls immer wünschenswert, die Anzahl die Antipilzprodukten, die für Anbauer erhältlich sind, zu erhöhen, sodass sie unter diesen Produkten dasjenige finden, welches am besten für die spezifische Anwendung des Anbauers geeignet ist.

Ein Gegenstand der Erfindung ist daher die Bereitstellung neuer fungizider Zusammensetzungen, welche zur Lösung der oben angegebenen Probleme geeignet sind.

Ein anderer Gegenstand der Erfindung ist es, neue fungizide Zusammensetzungen vorzuschlagen, welche in der vorbeugenden und heilenden Behandlung von Erkrankungen, die durch Pilze der Klasse Oomycetes bewirkt werden, geeignet sind.

Ein noch weiterer Gegenstand der Erfindung ist es, neue fungizide Zusammensetzungen vorzuschlagen, welche eine verbesserte Wirksamkeit gegen Mehltau und/oder Kraut- und Fruchtfäule, welche durch Oomycetes bewirkt wird, aufweisen.

Ein noch weiterer Gegenstand der Erfindung ist es, neue fungizide Zusammensetzungen vorzuschlagen, welche verbesserte Wirksamkeit gegen falschen Mehltau bei Trauben und anderen Feldfrüchten und/oder Kraut- und Fruchtfäule bei Tomaten und Kartoffeln aufweisen.

Es ist nun gefunden worden, dass diese Gegenstände zum Teil oder vollständig durch die fungiziden Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung erreicht werden können.

Die US-Patente 5,304,572 und 5,677,333 offenbaren die Anwendung von Gemischen aus den N-Acetonylbenzamiden, die hierin mit anderen fungiziden Verbindungen offenbart sind. Es ist nun entdeckt worden, dass die Anwendung der N-Acetonylbenzamide, die in diesen Patenten in Verbindung mit ausgewählten anderen Verbindungen offenbart sind, eine unerwartet hohe fungizide Wirksamkeit aufweisen und effektiv bei der Bekämpfung phytopathogener Pilze bei geringeren N-Acetonylbenzamiddosierungsmengen sind als denjenigen, welche in dem US- Patent 5,304,572 offenbart sind. Wenngleich US 5,677,333 die Verwendung von N-Acetonylbenzamiden in Verbindung mit Ethylen-bis-dithiocarbamaten, Cymoxanil und Dimethomorph so offenbart, dass unerwartet hohe fungizide Wirksamkeit bereitgestellt wird, sind die synergistischen Kombinationen dieser Erfindung in diesem Patent weder offenbart noch nahegelegt. EP-A-610 764 offenbart Kombinationen von Valinamidderivaten des darin beschriebenen Typs mit bekannten fungizid wirksamen Substanzen.

In einer ersten Ausführungsform dieser Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, umfassend

(a) eine fungizid wirksame Menge einer ersten fungizid wirksamen Verbindung mit der Formei (I)

oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon, worin

R¹ und R³ jeweils unabhängig Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind,

R² (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub5;)-Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Cyano ist,

R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind, vorausgesetzt, dass mindestens eines von R&sup4; und R&sup5; (C&sub2;-C&sub4;)-Alkyl ist und

X Halogen, Thiocyano oder Isothiocyano ist;

(b) eine fungizid wirksame Menge einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche [2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylaminocarbonyl]-propyl]carbaminsäureisopropylester ist; und

(c) einen landwirtschaftlich verträglichen Träger.

In einer zweiten Ausführungsform dieser Erfindung wird ein Verfahren zum Bekämpfen phytopathogener Pilze auf einer Pflanze offenbart, umfassend die Anwendung

(a) einer fungizid wirksamen Menge einer ersten fungizid wirksamen Verbindung mit der Formel (I)

oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon, worin

R¹ und R³ jeweils unabhängig Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind,

R² (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)-Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Cyano ist,

R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind, vorausgesetzt, dass mindestens eines von R&sup4; und R&sup5; (C&sub2;-C&sub4;)-Alkyl ist und

X Halogen, Thiocyano oder Isothiocyano ist;

(b) einer fungizid wirksamen Menge einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche [2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylaminocarbonyl]-propyl]carbaminsäureisopropylester ist; und

(c) eines landwirtschaftlich verträglichen Trägers auf das Pflanzensaatgut, die Pflanzenblätter oder das Wachstumsmedium für die Pflanze.

Wenn R&sup4; und R&sup5; verschieden sind, sind optische Enantiomere der Verbindungen der vorliegenden Erfindung aufgrund des Vorliegens eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms, das mit R&sup4; und R&sup5; verbunden ist, möglich. Es ist bekannt, dass viele biologisch wirksame Verbindungen optische Enantiomere aufweisen, von welchen eines wirksamer als das andere ist. Ähnlich kann für die Verbindungen, die in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden, die biologische Wirksamkeit eines Enantiomers diejenige des anderen Enantiomers überschreiten, wie in EP 0 816 330 A1, 7. Januar 1998 beschrieben.

"(C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit einem bis vier Kohlenstoffatomen pro Gruppe und umfasst Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl und tert-Butyl.

"(C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Gruppe und umfasst z. B. Ethenyl, 2-Propenyl, 2- Butenyl, 1-Methylethenyl, 2-Methyl-2-propenyl u. dgl.

"(C&sub2;-C&sub5;)-Alkinyl" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppe mit von 2 bis 6 Kohlenstoffen pro Gruppe und umfasst z. B. Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl u. dgl.

"Halo" bedeutet Chlor, Fluor, Brom und Jod.

"(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit eins bis vier Kohlenstoffatomen pro Gruppe und umfasst z. B. Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy.

"Cyano" bedeutet eine Gruppe, die die Strukturformel -CN aufweist.

"Thiocyano" bedeutet eine Gruppe mit der Strukturformel -SCH.

"Isothiocyano" bedeutet eine Gruppe mit der Strukturformel -NCS.

Landwirtschaftlich verträgliche Salze umfassen z. B. Metallsalze, wie etwa Natrium-, Kalium-, Calcium- und Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, wie etwa Isopropylammoniumsalze und Trialkylsulfoniumsalze, wie etwa Triethylsulfoniumsalze.

[2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)-ethylaminocarbonyl]-propyl]-carbaminsäureisopropylester ist eine Verbindung, die durch die Formel (II):

dargestellt wird.

Die erste fungizid wirksame Verbindung kann eine einzelne Verbindung der Formel (I) sein oder kann alternativ ein Gemisch von Verbindungen der Formel (I) sein. Geeignete Verbindungen der Formel (I) umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein

N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid,

N-(3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethylbenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethoxybenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methoxybenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-cyanobenzamid und

N-(3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dibrom-4-methylbenzamid.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erste fungizide Verbindung N[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, [3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dibrom-4-cyanobenzamid oder ein Gemisch davon.

Bevorzugter ist die N-Acetonylbenzamidverbindung N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann gegebenenfalls weiterhin die Anwendung anderer Verbindungen umfassen, die biologische Wirksamkeit aufweisen, z. B. zusätzliche fungizid wirksame Verbindungen oder Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit oder insektizider Wirksamkeit, auf die Pflanzensamen, die Pflanzenblätter oder auf das Wachstumsmedium für die Pflanze.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist geeignet zur Bekämpfung phytopathogener Pilze auf Feldfrüchten und die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können als ein Bodenfungizid, als ein Saatgutbehandlungsmittel, als ein Blattfungizid oder als eine Kombination davon angewendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf ein Pflanzenwachstumsmedium, die Pflanzensamen oder die Pflanzenblätter mit Dosismengen von zwei Teilen bezüglich des Gewichts (Gewichtsteile) bis 90 Gewichtsteile, bevorzugter von 5 Gewichtsteile bis 75 Gewichtsteile der ersten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 Gewichtsteile der kombinierten Menge der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen und von 10 Gewichtsteile bis 98 Gewichtsteile, bevorzugter von 25 Gewichtsteile bis 95 Gewichtsteile der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 Gewichtsteile der kombinierten Menge der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen angewendet.

Als ein Bodenfungizid können die ersten und zweiten fungizid wirksamen Zusammensetzungen in den Boden eingebracht oder auf die Oberfläche des Bodens in einer Dosismenge von etwa 0,25 kg bis 5 kg der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 0,25 bis 5 kg der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro Hektar aufgebracht werden.

Als ein Saatgutschutzmittel können die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf Samen in einer Dosismenge von etwa 0,5 Kilogramm (kg) bis 5 kg der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 0,5 kg bis 5 kg der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 kg Samen beschichtet werden.

Als ein Blattfungizid werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf Pflanzenblätter in einer Dosismenge von 0,01 kg pro Hektar bis 5 kg pro Hektar der ersten fungizid wirksamen Verbindung und in einer Dosismenge von 0,01 kg pro Hektar bis etwa 5 kg pro Hektar der zweiten fungizid wirksamen Verbindung angewendet. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erste fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzenblätter in einer Dosismenge von 0,05 kg pro Hektar bis etwa 0,5 kg pro Hektar aufgebracht. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die zweite fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzenblätter in einer Dosismenge von 0,05 kg pro Hektar bis 2,0 kg pro Hektar aufgebracht. Die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können auf Pflanzenblätter als fungizide Sprühmittel durch üblicherweise verwendete Verfahren ausgebracht werden, wie etwa durch hochvolumiges hydraulisches Sprühen, niedervolumiges Sprühen, Sprühblasen, Aerosprühmittel und Stäube. Wenngleich die Verdünnung und die Anwendungshäufigkeit von dem verwendeten Ausstattungstyp, dem Verfahren und der Häufigkeit der gewünschten Anwendung und den zu bekämpfenden Erkrankungen abhängen, ist die wirksame Menge typischerweise von etwa 0,1 kg bis etwa 5 kg, vorzugsweise 0,2 kg bis 2,5 kg, sowohl der ersten als auch zweiten wirksamen Verbindungen pro Hektar.

Die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können gleichzeitig oder aufeinanderfolgend ausgebracht werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen gleichzeitig oder eine Kombination davon als eine Zusammensetzung, umfassend ein Gemisch der ersten fungizid wirksamen Verbindung und der zweiten fungizid wirksamen Verbindung, auf das Pflanzenwachstumsmedium, die Pflanzensamen, die Pflanzenblätter angewendet. In den bevorzugten Ausführungsformen umfasst das Gemisch von 2 Gewichtsteile bis 90 Gewichtsteile einer ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 10 Gewichtsteile bis 98 Gewichtsteile einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 Gewichtsteile des Gemischs.

In einer alternativen Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen gleichzeitig auf die Pflanzensamen bzw. das Saatgut, die Pflanzenblätter oder das Pflanzenwachstumsmedium angewendet, wobei eine Anwendung der als zweites verwendeten Verbindung innerhalb von bis zu 72 Stunden auf die als erstes verwendete Verbindung erfolgt. Die Verbindungen können in jeder Reihenfolge angewendet werden: Entweder folgt auf die erste fungizid wirksame Verbindung die zweite fungizid wirksame Verbindung oder alternativ wird die Anwendung der zweiten fungizid wirksamen Verbindung durch die erste fungizid wirksame Verbindung gefolgt.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist geeignet zum Bekämpfen bestimmter phytopathogener Pilze, insbesondere Pilze der Gattung Oomycetes, und bringt eine hohe fungizide Wirkung und relativ geringe Phytotoxizität mit sich. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist besonders wirksam beim Bekämpfen von Oomycetes-Pilzen der Gattung Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo und Pseudoperonospora und noch spezieller gegen die Organismen der Gattungen, die Krankheiten bewirken, wie etwa Kraut- und Fruchtfäule von Tomaten und Kartoffeln und falschen Mehltau bei Trauben und anderen Feldfrüchten, einschließlich z. B. Phytophthora infestans, Plasmopara viticola und Pseudoperonospora cubensis.

Für jeden der oben angegebenen Zwecke können die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen in der technischen oder in reiner Form, entsprechend ihrer Herstellung, als Lösungen oder als Formulierungen verwendet werden. Die Verbindungen werden üblicherweise in einem Träger aufgenommen oder werden formuliert, um sie geeignet für eine nachfolgende Verwendung als Fungizide zu - machen. Zum Beispiel können die Verbindungen als benetzbare Pulver, Trockenpulver, emulgierbare Konzentrate, Stäube, Granulatformulierungen, Aerosole oder fließfähige Emulsionskonzentrate formuliert werden. In derartigen Formulierungen werden die Verbindungen mit einer Flüssigkeit oder einem festen Träger gestreckt und wenn sie getrocknet werden, werden geeignete oberflächenaktive Mittel eingebracht. Es ist üblicherweise wünschenswert, insbesondere im Falle von Blattsprühformulierungen, Hilfsmittel zu umfassen, wie etwa Benetzungsmittel, Sprühmittel, Dispergiermittel, Klebrigmacher, Adhäsive u. dgl., entsprechend den landwirtschaftlichen Praktiken. Derartige Hilfsmittel, welche üblicherweise in der Technik verwendet werden, können in McCutcheon's "Emulsifiers and Detergents", McCutcheon's "Emulsifiers and Detergents/Functional Materials" und McCutcheon's "Functional Materials" gefunden werden, welche alle jährlich von der McCutcheon Division of MC Publishing Company (New Jersey) veröffentlicht werden.

Im Allgemeinen können die Zusammensetzungen, die in dieser Erfindung verwendet werden, in geeigneten Lösungsmitteln, wie etwa Aceton, Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid gelöst werden und solche Lösungen können mit Wasser gestreckt werden. Die Konzentrationen der kombinierten ersten und zweiten wirksamen Verbindungen in der Lösung können von 1% bis 90% variieren, wobei ein bevorzugter Bereich 5% bis 50% ist.

Zur Herstellung emulgierbarer Konzentrate können die in der Erfindung verwendeten Zusammensetzungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder einem Gemisch von Lösungsmitteln zusammen mit einem Emulgiermittel gelöst werden, welches eine Dispersion der ersten und zweiten wirksamen Verbindungen in Wasser erlaubt. Die Konzentration der vereinigten ersten und zweiten aktiven Verbindungen in emulgierbaren Konzentraten ist üblicherweise 10% bis 90% und in fließfähigen Emulsionskonzentraten kann diese bis zu 75% hoch sein. Benetzbare Pulver, die zum Aussprühen geeignet sind, können hergestellt werden durch Mischen der Zusammensetzung mit einem feinverteilten Feststoff, wie etwa Tonen, anorganischen Silikaten und Carbonaten und Siliciumdioxid und Einbringen von Benetzungsmitteln, klebrigmachenden Mitteln und/oder Dispergiermitteln in derartige Gemische. Die Konzentration der vereinigten ersten und zweiten wirksamen Verbindungen in derartigen Formulierungen ist üblicherweise im Bereich von 20% bis 98%, vorzugsweise 40% bis 75%.

Stäube werden hergestellt durch Mischen der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung oder von Salzen und Komplexen davon mit fein verteilten inerten Feststoffen, die organischer oder anorganischer Natur sein können. Inerte Materialien, die für diesen Zweck geeignet sind, umfassen Botanikmehle, Siliciumdioxide, Silikate, Carbonate und Tone. Ein geeignetes Verfahren zum Herstellen eines Staubs ist es, ein benetzbares Pulver mit einem fein verteiltem Träger zu verdünnen. Staubkonzentrationen, die 20% bis 80% der kombinierten ersten und zweiten wirksamen Verbindungen enthalten, werden üblicherweise hergestellt und werden nachfolgend auf 1% bis 10% Anwendungskonzentration verdünnt.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung, worin ein N-Acetonylbenzamid und eine ausgewählte zweite fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzensamen, Pflanzenblätter oder auf ein Pflanzenwachstumsmedium aufgebracht werden, liefert unerwarteterweise höhere fungizide Wirksamkeit als die gleichen Verbindungen wenn sie getrennt verwendet werden.

Die durch die Gemische bereitgestellten Ergebnisse wurden mit den vorhergesagten Ergebnissen verglichen, welche unter Verwendung der von S. R. Colby in Weeds 1967, 15, 20-22 ("Colby's Formula") aus den Ergebnissen berechnet wurden, die unter Verwendung jeder der einzelnen Verbindungen erhalten wurden. Die vorhergesagten Ergebnisse sind auch in dem folgenden Beispiel angegeben. Dieses Beispiel, die Tabelle und das experimentelle Verfahren sind als Anleitung für den Praktiker angegeben und sollen nicht den Bereich der Erfindung begrenzen, welche durch die Ansprüche definiert wird.

Beispiel 1: Test zum Bekämpfen von Phytophthora-infestans unter Verwendung von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4- methylbenzamid (Verbindung A) und [2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)- ethylaminocarbonyl]-propyl]-carbaminsäureisopropylester (Verbindung Z)

Kartoffeln der Gattung Bintje wurden auf der Campinas, Brasil Research Farm, während der Saison 1995 angepflanzt. Bewässerung und natürliche Infektion wurden verwendet, um die Krankheit zu hervorzurufen. Fungizidanwendungen wurden mit einer hydraulischen Standard-Sprühausstattung durchgeführt, welche ausgestattet war, um 640 l/ha fungizide Sprühlösung zu liefern. Acht Anwendungen wurden in einem siebentägigem Sprühintervallplan durchgeführt. Die in den Berechnungen verwendeten Daten wurden 2 Tage nach dem achten Sprühen aufgezeichnet.

Synergismus wurde bei einem Verhältnis von 1 : 1 von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid zu Verbindung Z für Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel (PLB)-Krankheit beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.

Tabelle 1 - Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel

(1) Der mit 0,18 kg/ha erbindung Z alleine (18%) erhaltene Wert für -% Bekämpfung wurde verwendet, um die -% Bekämpfung zu bestimmen, der unter Verwendung der Colby-Formel bestimmt wurde, wenngleich die tatsächliche Konzentration der Verbindung Z in dem Gemisch geringer war (0,15 kg/ha). Daher kann angenommen werden, dass die berechneten -% Kontrolle übermäßig eingeschätzt wurden und die synergistische Reaktion könnte größer sein.

ai = Wirkstoff

Beispiel 2: Test zur Bekämpfung von Plasmopara viticola unter Verwendung von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid (Verbindung A) und [2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)-ethylaminocarbonyl]- propyl]-carbaminsäureisopropylester (Verbindung Z)

Eine 5-7 Jahre alte Anpflanzung von Delaware-Trauben an einem einzelnen Spalier, die sich auf einer Farm in Newtown, PA, befand, wurden zur Beurteilung des falschen Mehltaus der Traube verwendet (GDM). Die Krankheit wurde durch Inokulieren von Grenzreihen mit dem Pilz beschleunigt. Sprinklerbewässerung wurde verwendet, um die Feuchtigkeit zu erhöhen und die Entwicklung der Krankheit zu verstärken.

Einzelne Weinstockparzellen, die von unbehandelten Weinstöcken getrennt waren, wurden verwendet. In vier Wiederholungen in einem statistischen Block wurden die verschiedenen Fungizidverbindungen ausgesprüht. Ein 14-tägiges Intervall wurde mit einem Intervall, das auf 21 Tage aufgrund der langsamen Entwicklung der Krankheit gestreckt war, verwendet.

Die Anwendungen wurden mit einer Sprühvorrichtung (awand type sprayer) unter Verwendung von Wasser als Träger durchgeführt. Das verwendete Wasservolumen war 1000 l/ha. Das Fortschreiten der Krankheit wurde als prozentuale Infektion und Prozent Entblätterung aufgezeichnet. Für die Zwecke dieses Dokuments beruhten die Berechnungen auf dem Ausmaß der Entblätterung, das nach 48 Tagen nach der letzten Anwendung vorlag.

Synergismus wurde bei einem Verhältnis von 2 : 1 von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid zu Verbindung Z für die Erkrankung von Trauben mit falschem Mehltau beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2 - falscher Mehltau von Trauben

(1) Der mit 0,225 kg/ha Verbindung Z alleine (0%) erhaltene Wert für -% Bekämpfung wurde verwendet, um die -% Bekämpfung zu bestimmen, der unter Verwendung der Colby-Formel bestimmt wurde, wenngleich die tatsächliche Konzentration der Verbindung Z in dem Gemisch geringer war (0,1 kg/ha). Daher kann angenommen werden, dass die berechneten -% Kontrolle übermäßig eingeschätzt wurden und die synergistische Reaktion könnte größer sein

Beispiel 3: Test zur Bekämpfung von Phytophthora-infestans und Plasmopara viticola unter Verwendung von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid (Verbindung A) und [2-Methyl-1-[1- (4-methylphenyl)-ethylaminocarbonyl]-propyl]-carbaminsäurisopropylester (Verbindung 21)

Drei Wochen alte Tomaten der Gattung Pixie und 4-5 Wochen alte Tomaten aus Samen der Gattung Homestead F1 Hybrid wurden mit dem Kraut- und Fruchtfäulepilz Phytophfhora infestans inokuliert, 24 Stunden nachfolgend auf die Anwendung der Fungizide. Krankheitsbeurteilungen wurden als prozentuale Infektion gesammelt und in prozentuale Bekämpfung für Berechnungszwecke übergeführt.

Trauben der Gattung Delaware aus Gewebekultur waren 2 bis 3 Wochen alt als die Chemikalien angewendet wurden. Inokulationen mit falschem Mehltau, Plasmopara viticola, wurden 24 Stunden nach der Anwendung abgeschlossen.

Alle Pflanzen wurden in einer Feuchtekammer 24 Stunden gehalten, um zu erlauben, dass eine Infektion auftritt und dann in temperaturgeregelten Kammern für die Dauer des Tests angeordnet. Krankheitsbeurteilungen wurden 5 bis 6 Tage nach Inokulation durchgeführt.

Die folgenden Tabellen 3a, 3b und 3c zeigen, dass Synergismus nachgewiesen werden kann für Verhältnisse im Bereich von 1 : 15 bis 5 : 1 von N-[3'-(1'-Chlor-3'- methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid zu Verbindung Z. Die Kombination dieser Produkte liefert einen weiten Bereich von Kombinationen, welche synergistischer Natur sind.

Tabelle 3a - Kraut- und Fruchtfäule der Tomate
Tabelle 3b - Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel
Tabelle 3c - Falscher Mehltau der Traube


Anspruch[de]

1. Zusammensetzung, umfassend

(a) eine fungizid wirksame Menge einer ersten fungizid wirksamen Verbindung der Formel

oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon, worin

R¹ und R³ jeweils unabhängig Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind, R² (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)-Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Cyano ist,

R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind, vorausgesetzt, dass mindestens eines von R&sup4; und R&sup5; (C&sub2;-C&sub4;)-Alkyl ist und X Halogen, Thiocyano oder Isothiocyano ist;

(b) eine fungizid wirksame Menge einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche [2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylaminocarbonyl]- propyl]carbaminsäureisopropylester ist; und

(c) einen landwirtschaftlich verträglichen Träger.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die erste fungizid wirksame Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus

N-j3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethylbenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethoxybenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methoxybenzamid

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-cyanobenzamid und

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dibrom-4-methylbenzamid,

oder einem Gemisch davon.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die erste fungizid wirksame Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid und

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dibrom-4-cyanobenzamid

oder einem Gemisch davon.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin die erste fungizid wirksame Verbindung N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ist.

5. Verfahren zum Bekämpfen phytopathogener Pilze auf einer Pflanze, umfassend die Anwendung von

(a) einer fungizid wirksamen Menge einer ersten fungizid wirksamen Verbindung der Formel

oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon, worin

R¹ und R³ jeweils unabhängig Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind,

R² (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)-Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Cyano ist,

R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl sind, vorausgesetzt, dass mindestens eines von R&sup4; und R&sup5; (C&sub2;-C&sub4;)-Alkyl ist und

X Halogen, Thiocyano oder Isothiocyano ist;

(b) einer fungizid wirksamen Menge einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche [2-Methyl-1-[1-(4-methylphenyl)ethylaminocarbonyl]- propyl]carbaminsäureisopropylester ist; und

(c) eines landwirtschaftlich verträglichen Trägers auf das Pflanzensaatgut, die Pflanzenblätter oder das Wachstumsmedium für die Pflanze.

6. Verfahren nach Anspruch 5, worin die erste fungizid wirksame Verbindung ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethylbenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-ethoxybenzamid,

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methoxybenzamid

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-cyanobenzamid und

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dibrom-4-methylbenzamid oder einem Gemisch davon.

7. Verfahren nach Anspruch 6, worin die erste fungizid wirksame Verbindung ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid und

N-[3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dibrom-4-cyanobenzamid

oder einem Gemisch davon.

8. Verfahren nach Anspruch 7, worin die erste fungizid wirksame Verbindung N- [3'-(1'-Chlor-3'-Methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ist.

9. Verfahren nach Anspruch 5, worin die phytopathogenen Pilze zu der Klasse Oomycetes gehören und von der Gattung Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo oder Pseudoperonospora sind.

10. Verfahren nach Anspruch 5, worin die Pflanze eine Kartoffelpflanze, Tomatenpflanze oder eine Traubenpflanze ist.

11. Verfahren nach Anspruch 5, worin die Mengen der angewendeten ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen 2 Teile bezüglich des Gewichts bis 90 Teile bezüglich des Gewichts der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 10 Teilen bezüglich des Gewichts bis 98 Teilen bezüglich des Gewichts der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 Teilen bezüglich des Gewichts der vereinigten Menge der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen umfassen.







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