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Dokumentenidentifikation DE69715657T2 31.07.2003
EP-Veröffentlichungsnummer 0944321
Titel ZUSAMMENSETZUNGEN ZUR SYSTEMATISCHEN PARASITENBEKÄMPFUNG BEI WARMBLÜTIGEN TIEREN
Anmelder Isagro S.p.A., Mailand/Milano, IT
Erfinder BETTARINI, Franco, I-28100 Novara, IT;
PICCARDI, Paolo, I-20162 Milano, IT
Vertreter Manitz, Finsterwald & Partner GbR, 80336 München
DE-Aktenzeichen 69715657
Vertragsstaaten AT, BE, DE, ES, FR, GB, IT, NL
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 09.12.1997
EP-Aktenzeichen 979543873
WO-Anmeldetag 09.12.1997
PCT-Aktenzeichen PCT/EP97/06965
WO-Veröffentlichungsnummer 0098025466
WO-Veröffentlichungsdatum 18.06.1998
EP-Offenlegungsdatum 29.09.1999
EP date of grant 18.09.2002
Veröffentlichungstag im Patentblatt 31.07.2003
IPC-Hauptklasse A01N 47/34
IPC-Nebenklasse A61K 31/17   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen für die systematische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten, die eine effektive Menge eines besonderen Arylbenzoylharnstoffs aufweisen.

Spezieller bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Zusammensetzungen, die eine effektive Menge von 1-[3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger aufweisen, und ihre Verwendung für die systematische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung von 1-[3- Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6- difluorbenzoyl)-harnstoff als solches für die systemische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten.

Das europäische Patent EP 271 923 beschreibt, dass die Verbindung, die 1-[3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6- difluorbenzoyl)-harnstoff mit der Formel (I) entspricht:

eine hohe insektizide Aktivität hat.

Das oben genannte Patent offenbart auch ein Verfahren zum Bekämpfen von Plagen, die durch schädliche Insekten verursacht werden, das darin besteht, dass die Verbindung mit der Formel (I) als solche oder in der Form einer geeigneten Zusammensetzung auf der Oberfläche der befallenen Fläche verteilt wird. Dieses Anwendungsverfahren ist effektiv für die Behandlung von landwirtschaftlichen Anbauflächen, Becken und Wasserstraßen, industriellen und zivilen Orten, aber sein Nutzen ist begrenzt, falls die Verbindung mit der Formel (I) in das veterinäre und zootechnische Gebiet übernommen werden soll, zum Beispiel zum Schützen von Haustieren vor diesen Parasiten, die sich durch Saugen des Bluts ihres Wirts ernähren, wie beispielsweise Fliegen, Zecken, Laus, etc.

US-A-5 135 953 offenbart die systemische Bekämpfung von Endoparasiten und Ektoparasiten von Warmblütern durch orale oder perkutane Verabreichung einer gegen Parasiten effektiven Menge bestimmter Acylharnstoff-Verbindungen.

Der Anmelder hat nun gefunden, dass die Verbindung mit der Formel (I) überraschend effektiv beim Schützen von Warmblütern vor Ektoparasiten und Endoparasiten ist, falls es systemisch in das Blut des Tierwirts als solches oder, bevorzugt, mittels einer geeigneten pharmazeutisch akzeptablen Zusammensetzung gebracht wird.

Zusätzlich hat sie, da beobachtet wurde, dass die Verbindung mit der Formel (I) eine sehr geringe sowohl akute, als auch chronische orale Toxizität bei Säugern und Vögeln hat, keine mutagenen und teratogenen (engl.: tetragen) Effekte und hat nicht die Tendenz, sich in Unterhautzellgeweben anzusammeln, wobei die Verwendung dieser Verbindung mit der Formel (I) nicht nur besonders effektiv, sondern auch sicher und gefahrlos für die behandelten Lebewesen ist.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich deshalb auf Zusammensetzungen mit einer effektiven Menge von 1-[3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2- trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff mit der Formel (I):

und einem pharmazeutisch akzeptablen Träger.

Die oben genannten Verbindungen können zur Herstellung eines Medikamentes für die systemische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten verwendet werden.

Die Verbindung mit der Formel (I) kann mittels eines Prozesses hergestellt werden, der die Reaktion von 3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)anilin mit der Formel (II):

mit 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit der Formel (III):

umfasst.

Alternativ kann die Verbindung mit der Formel (I) durch einen Prozess hergestellt werden, der die Reaktion von 3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2- trifluormethoxyethoxy)phenylisocyanat mit der Formel (IV):

mit 2,6-Difluorbenzamid mit der Formel (V):

umfasst.

Die oben genannten Prozesse werden in einer wasserfreien Umgebung und in Anwesenheit eines inerten Lösemittels bei einer Temperatur, die von 0ºC bis zum Siedepunkt der Reaktionsmischung reicht, ausgeführt.

Beispiele inerter Lösemittel, die für den Zweck geeignet sind, sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Dichlorethan; Ether, wie beispielsweise Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan.

Die Verbindungen mit der Formel (III) und (V) können nach Verfahren hergestellt werden, die in der Literatur gut bekannt sind. Die Verbindung mit der Formel (V) ist auch kommerziell erhältlich.

Die Verbindung mit der Formel (II) kann beispielsweise wie im europäischen Patent EP 271 923 beschrieben hergestellt werden.

Die Verbindung mit der Formel (IV) kann ausgehend von der Verbindung mit der Formel (II) und Phosgen hergestellt werden, nach einer Prozedur arbeitend, die analog zu derjenigen ist, die beispielsweise von Blatt in "Organic Synthesis" (1959), Collective Vol. 2, Seiten 453-455, John Wiley Ed., New York, beschrieben ist.

Träger, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können Flüssigkeiten oder Feststoffe gemäß dem Verfahren der Verabreichung sein. Tatsächlich können die oben genannten Zusammensetzungen in jeder Form verabreicht werden, die es erlaubt, dass sie in das Blut des zu schützenden Lebewesens eingebracht werden, wie beispielsweise oral oder durch perkutane Verabreichung.

Träger, die für den Zweck geeignet sind, sind jene, die keine schädlichen Effekte auf die zu behandelnden Lebewesen haben, und die das Verfahren der Verabreichung oder die erwünschten Ergebnisse nicht negativ beeinflussen.

Beispiele von flüssigen Trägern, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: Wasser, N-Methylpyrrolidon, Pflanzenöl, Glykole, etc.

Beispiele von festen Trägern, die für die vorliegende Erfindung verwendet werden können, sind: Talk, Ton, pulverförmige Melasse, Zellulose und seine Derivate, Laktose, Stärke, kolloidales Siliziumdioxid, Magnesiumstearat und Stearinsäure, etc.

Die Verbindung mit der Formel (I) kann auch als solche den zu behandelnden Lebewesen verabreicht werden.

Die Verwendung von 1-[3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff mit der Formel (I):

zur Herstellung eines Medikaments zur systemischen Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten ist deshalb im Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.

Die orale Verabreichung kann durch Mischen der Verbindung mit der Formel (I) als solche oder mit einem geeigneten Träger formuliert in das Essen oder in das Trinkwasser oder durch Verabreichen in der Form von Mischgetränken, Tabletten, Kapseln, etc. ausgeführt werden.

Wenn die Verbindung mit der Formel (I) als ein Additiv zum Essen der Lebewesen verabreicht wird, ist es günstig, eine "Vormischung" herzustellen, in der die Verbindung mit der Formel (I) in einem flüssigen oder festen Träger fein verteilt ist. Die "Vormischung" wird dann in dem Essen unter Verwenden beispielsweise eines herkömmlichen Mischers fein verteilt.

Wenn die Verbindung mit der Formel (I) als ein Additiv zum Trinkwasser oder als ein Mischgetränk verabreicht wird, ist es günstig, eine suspendierbare Formulierung zu verwenden. Diese Formulierung kann beispielsweise eine konzentrierte Suspension, die mit dem Wasser gemischt wird, oder eine trockene Zubereitung sein, die in dem Wasser suspendiert wird. In beiden Fällen ist es bevorzugt, die Verbindung mit der Formel (I) in einer fein pulverisierten Form zu haben.

Die Verbindung mit der Formel (I) kann einfach zu Kapseln oder Tabletten formuliert werden, nach den traditionell in der pharmazeutischen Praxis verwendeten Verfahren. Gelatine-Kapseln enthalten den aktiven Grundbestandteil (die Verbindung mit der Formel (I) im vorliegenden Fall) und feste Träger, wie beispielsweise kolloidales Siliziumdioxid, Laktose, Stärke, Derivate von Zellulose, Magnesiumstearat, Stearinsäure und dergleichen. Diese Träger können auch zum Herstellen von Tabletten verwendet werden. Sowohl die Tabletten als auch die Kapseln können als Arzneimittel mit einer kontrollierten Freisetzung hergestellt werden, um eine kontinuierliche Freisetzung des aktiven Grundbestandteils während einer bestimmten Zeitdauer, zum Beispiel mehrere Stunden, zu liefern.

Die perkutane Verabreichung kann bequem mittels einer subkutanen, dermalen, intermuskulären oder intravenösen Injektion gemäß der Verfahren, die normalerweise in der pharmazeutischen und veterinären Praxis verwendet werden, ausgeführt werden.

Die perkutane Verabreichung kann auch durch Absorption der Verbindung mit der Formel (I) durch die Epidermis des zu behandelnden Lebewesens ausgeführt werden. Diese Absorption findet als eine Folge einer Oberflächenbehandlung des zu behandelnden Lebewesens durch Eintauchen, Benetzen, Sprühen, Pudern, Einreiben, etc. statt.

Wenn die perkutane Verabreichung durch Injektion ausgeführt wird, kann eine injizierbare Suspension günstig durch Suspendieren der Verbindung mit der Formel (I) in Form eines feinen Puders in einer Formulierung pharmazeutisch akzeptabler flüssiger Träger hergestellt werden. Flüssige Träger, die für den Zweck verwendet werden können, sind beispielsweise Pflanzenöle wie beispielsweise Erdnussöl, Maisöl, etc.; Glykole, wie beispielsweise Polyethylenglykole und Wasser.

In den injizierbaren Suspensionen, wie auch in den Suspensionen, die in Mischgetränken oder in Trinkwasser verabreicht werden, kann es nötig sein, dass physiologisch kompatible Hilfsmittel, wie beispielsweise Emulgatoren, Suspendiermittel, Dispergiermittel, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Mittel, etc. vorhanden sind.

Beispiele von Emulgatoren, die für den Zweck verwendet werden können, sind: Salze von Dodecylbenzolsulfonat und Toluolsulfonat, Addukte von Ethylenoxid und Alkylphenolen, Ester von Ölsäure oder Stearinsäure, etc.

Beispiele von Dispergiermitteln, die für den Zweck verwendet werden können, sind: Salze von Naphthalinsulfonat, Ligninsulfonat, Sulfate von Fettalkoholen, etc.

Beispiele von Verdickungsmitteln, die für den Zweck verwendet werden können, sind: Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Gelatine, Alginate, etc.

Beispiele von oberflächenaktiven Mitteln, die verwendet werden können, sind: Lecithin, Ester von Polyoxyethylensorbitan, etc.

Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können zusätzlich zu der Verbindung mit der Formel (I) andere antiparasitische Mittel, wie beispielsweise andere Insektizide, Akarizide, Anthelmintika, etc. enthalten.

Beispiele von Insektiziden und/oder Akariziden, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: Chlorpyrifos, Coumaphos, Dichlorvos, Diazinon, Dimethoat, Fenthion, Malathion und andere phosphororganische Produkte; Lindan, Nikotin, Rotenon, natürliche Pyrethrine und synthetische Pyrethroide; Avermectin, Milbemycin und ihre Derivate, Fenoxycarb, Pyriproxyfen, Diofenolan, 1-(5-Chlor-4- pentinyloxy)-4-phenoxybenzol und andere Produkte mit einer young hormone-Aktivität; Imidacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram, Fipronil.

Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können zusätzlich zu der Verbindung mit der Formel (I) andere biologisch aktive Substanzen, wie beispielsweise Arzneimittel, Wachstumspromotoren, Vitamine oder Mineralsalze enthalten.

Warmblüter-Parasiten, die unter Verwenden der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung oder der Verbindung mit der Formel (I) als solche effektiv bekämpft werden können, sind die folgenden:

- Milben, die zu den Unterordnungen Mesostigmata, Sarcoptiforme, Trombidiforme und Onchychopalpida gehören;

- Läuse, die zu den Ordnungen Anoplura und Mallophaga gehören;

- Zecken, die zu den Ixodidae- und Argasidae-Familien gehören;

- Fliegen, die zu den Pulicidae- und Ceratophyllidae-Familien gehören;

- Wanzen verschiedener Typen;

- Triatoma und andere Heteroptera;

- Diptera, die zu den Unterordnungen Brackycera, Cyclorrhapha und Nematocera gehören;

- Würmer, die zu den Nematoda-, Acantocephala-, Cestoidea-, Trematoda-Gruppen gehören;

- Protozoen, die zu der Ordnung Coccidia und zu den Trypanosomatidae-, Trichomonadidae- und Endamoebidae-Familien gehören.

Warmblüter, die unter Verwenden der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung oder der Verbindung mit der Formel (I) als solche behandelt werden können, sind außer Menschen, Haustiere, wie beispielsweise Kühe, Pferde, Schafe, Ziegen, Geflügel, Schweine, Hunde und Katzen.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung der oben genannten Zusammensetzungen für die systemische Bekämpfung von Warmblütern.

Die Dosierung der Verbindung mit der Formel (I) kann, ob sie als solche oder unter Verwendung der oben genannten Zusammensetzungen verabreicht wird, abhängig von verschiedenen Faktoren variieren, wie beispielsweise die Mittel der Verabreichung, der Typ und der Grad des Befalls, das Alter, der Gesundheitszustand, das Körpergewicht des zu behandelnden Lebewesens, die Häufigkeit der Behandlung und erwünschte Effekte. Dosierungen der Verbindung mit der Formel (I) sind allgemein zwischen 0,01 mg und 1000 mg pro kg des Körpergewichts des zu behandelnden Lebewesens, bevorzugt zwischen 0,1 mg und 100 mg pro kg des Körpergewichts, sind ausreichend, um die Parasiten auszurotten, ohne die Gesundheit des behandelten Lebewesens zu beeinträchtigen.

Einige veranschaulichende Beispiele sind für ein besseres Verständnis der Erfindung und seiner Ausführungsform angegeben, beschränken den Umfang der Erfindung aber in keiner Weise.

BEISPIEL 1

Herstellung von 3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)-anilin mit der Formel (II).

Perfluormethylvinylether (1,66 g, 10 mmol) in einer Mischung, die aus 2- Chlor-4-aminophenol (1,44 g, 10 mmol), Dimethylsulfoxid (20 ml), Toluol (20 ml) und Kaliumcarbonat in Pulverform bei 85% (100 mg) besteht, wird in einen 100 ml-Kolben unter Stickstoff bei 0ºC unter Blasenbildung eingeleitet.

Die Mischung wird unter Rühren bei 0ºC 3,5 Stunden lang gehalten.

Wasser (100 ml) wird nachfolgend eingegossen, und die Mischung wird mit Ethylether extrahiert. Der organische Extrakt wird mit Natriumsulfat entwässert, gefiltert und konzentriert, um 3 g Anilin mit der Formel (II) zu ergeben.

Die spektrometrische Analyse ergab die folgenden Ergebnisse:

¹H-NMR (CDCl&sub3;): 7,28-6,4 (m, 3H); 6,3-5,69 (dt, 1H); 3,58 (bs, 2H).

BEISPIEL 2

Herstellung von 1-[3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2-trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff [Verbindung (I)].

Das Anilin mit der Formel (II) (22,7 g, 73,3 mmol), das wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten wurde, wird in wasserfreiem Chlorbenzol (60 ml), in einem 500 ml-Kolben, der unter einer Stickstoffatmosphäre gehalten wird, aufgelöst.

Eine Lösung von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit der Formel (III) (13,4 g, 73,3 mmol) in wasserfreiem Chlorbenzol (40 ml) wird tropfenweise zu der oben genannten Lösung gegeben, wobei die gesamte Mischung unter Rühren bei Raumtemperatur gehalten wird.

Das Rühren wird 12 Stunden lang nach dem Heizen auf 100ºC fortgesetzt. Die Mischung wird nachfolgend auf 0ºC abgekühlt und der gebildete Feststoff wird gefiltert. Die Lösung wird dann mit kaltem Hexan gewaschen und unter Stickstoff getrocknet.

30,5 g der Verbindung (I) (61,92 mmol) werden mit einem Schmelzpunkt von 172ºC-174ºC erhalten.

BEISPIEL 3 Formulierung der Verbindung (I) als Nahrungszusatz

Eine feste Mischung wird hergestellt, die aus der Verbindung (I), die wie in Beispiel 2 beschrieben erhalten wurde, und Ton in den folgenden Gewichtsprozenten besteht:

- 5% der Verbindung (I);

- 95% Ton.

Die oben genannte Mischung wird dann fein pulverisiert und durch Mahlen wieder gemischt. Die so erhaltene Zusammensetzung wird dann mit dem Essen gemischt, das die Nahrung der zu behandelnden Lebewesen bildet.

BEISPIEL 4

Formulierung der Verbindung (I) in Tablettenform.

Es werden Tabletten nach den herkömmlichen Prozeduren hergestellt, die jeweils die Verbindung (I) in einer fein pulverisierten Form (100 mg), kolloidales Siliziumdioxid (0,2 mg), Magnesiumstearat (5 mg), mikrokristalline Cellulose (275 mg), Stärke (11 mg) und Laktose (98,8 mg) enthalten.

Tabletten, die Dosierungen zwischen 20 mg und 200 mg des aktiven Grundbestandteils enthalten, können analog hergestellt werden.

BEISPIEL 5

Herstellung der Verbindung (I) in Gelatine-Kapseln.

Standardkapseln, die aus zwei Teilen harter Gelatine bestehen, werden mit einer Mischung aus Laktose (150 mg), Cellulose (50 mg), Magnesiumstearat (6 mg) und der Verbindung (I) in einer fein pulverisierten Form (25 mg) gefüllt.

Kapseln, die den aktiven Grundbestandteil in Mengen enthalten, die von 5 mg bis 50 mg variieren, können analog hergestellt werden.

BEISPIEL 6

Die systemische Aktivität der Verbindung (I) zum Bekämpfen von Fliegen.

Vier Hunde lässt man von Fliegen befallen, die zu der Spezies Ctenocephalides felis gehören, und werden in zwei Gruppen zweier Individuen unterteilt.

Eine Gruppe (C1 und C2) wird 10 aufeinander folgende Tage lang mit einer täglichen Dosierung von 5 mg/kg Körpergewicht der Verbindung (I) behandelt, oral verabreicht durch die Zugabe der Zusammensetzung, die wie in Beispiel 3 erhalten wurde, zur täglichen Nahrung.

Die zweite Gruppe von Hunden (C3 und C4) wird als Kontrolle verwendet und mit derselben Nahrung wie die erste Gruppe gefüttert, aber ohne Zugabe der Verbindung (I).

Nach 3, 8 und 10 Tagen der Behandlung werden die Eier der Fliegen, die für den Befall verwendet wurden, auf Papierbögen gesammelt, die unter den Käfigen angeordnet sind, in denen die Hunde während der gesamten Dauer der Behandlung gehalten werden. Die Eier werden gezählt, auf ein künstliches Kulturmedium gebracht und inkubiert. Die Anzahl der Puppen und Ausgewachsenen der Fliegen, die schlüpfen, wird bestimmt und in Tabelle 1 angegeben.

u(1): Eier

p(2): Puppen

a(3): Ausgewachsene


Anspruch[de]

1. Zusammensetzungen für die systemische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten, umfassend eine wirksame Menge von 1-[3-Chlor-4-(1,1,2-trifluor-2- trifluormethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff mit der Formel (I)

und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger.

2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, bei denen der Träger flüssig oder fest ist.

3. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, bei denen der flüssige Träger ausgewählt ist aus Wasser, N-Methylpyrrolidon, Pflanzenöle und Glykole.

4. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, bei denen der feste Träger ausgewählt ist aus Talk, Ton, pulverförmiger Melasse, Zellulose und seine Derivative, Laktose, Stärke, kolloidales Siliziumdioxid, Magnesiumstearat und Stearinsäure.

5. Zusammensetzungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, umfassend andere antiparasitische Mittel oder andere biologisch aktive Substanzen.

6. Zusammensetzungen nach Anspruch 5, bei denen die antiparasitischen Mittel Insektizide, Akarizide und Anthelmintika sind.

7. Zusammensetzungen nach Anspruch 6, bei denen die Insektizide und/oder Akarizide Chlorpyrifos, Coumaphos, Dichlorvos, Diazinon, Dimethoat, Fenthion, Malathion und andere phosphororganische Produkte; Lindan, Nicotin, Rotenon, natürliche Pyrethrine und synthetische Pyrethroide; Avermectin, Milbemycin und ihre Derivate, Fenoxycarb, Pyriproxyfen, Diofenolan, 1-(5-Chlor-4-pentinyloxy)-4- phenoxybenzol und andere Produkte mit einer young hormone- Aktivität; Imidacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram, Fipronil sind.

8. Zusammensetzungen nach Anspruch 5, bei denen die biologisch aktiven Substanzen Arzneimittel, Wachstumspromotoren, Vitamine und Mineralsalze sind.

9. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem vorstehenden Ansprüche zur Herstellung eines Arzneimittels für die systemische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten.

10. Verwendung einer Verbindung der Formel (I)

zur Herstellung eines Arzneimittels für die systemische Bekämpfung von Warmblüter-Parasiten.







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