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Dokumentenidentifikation DE69905955T2 11.09.2003
EP-Veröffentlichungsnummer 0938843
Titel Synergistische insektizide Zusammensetzungen
Anmelder Dow AgroSciences LLC, Indianapolis, Ind., US
Erfinder Le, Dat Phat, North Wales, US;
Smagghe, Guy Julius, 9140 Temse, BE
Vertreter Weickmann & Weickmann, 81679 München
DE-Aktenzeichen 69905955
Vertragsstaaten DE, ES, FR, IT
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 26.01.1999
EP-Aktenzeichen 993005743
EP-Offenlegungsdatum 01.09.1999
EP date of grant 19.03.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 11.09.2003
IPC-Hauptklasse A01N 37/28

Beschreibung[de]

Insektizide Zusammensetzungen, die N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazine enthalten, sind bekannt. US 5,506,251 offenbart insektizide Zusammensetzungen, umfassend Cytochrom P450-Enzyminhibitor-Verbindungen und ein N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin, welche eine verbesserte Wirksamkeit gegenüber Zusammensetzungen auf weisen, die nur N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin enthalten.

Synergistische insektizide Effekte von Diethylmaleat, Dimethoat und Piperonylbutoxid und Benzoylphenylharnstoffe sind in Pesticide Science, Vol. 37, 1993, 283-288 offenbart.

Obwohl solche Zusammensetzungen gegen einige Insekten wirksam sein können, gibt es einen fortwährenden Bedarf an Zusammensetzungen, welche im Hinblick auf Schutz, Umweltbedenken und Kosten entweder wirksamer sind gegen ein breiteres Spektrum an Insekten oder welche geringere Mengen an N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkyl-hydrazin benötigen, um den selben Wirkungsgrad bereitzustellen.

Wir haben herausgefunden, dass Zusammensetzungen, umfassend ein insektizides N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkyl-hydrazin und Diethylmaleat ("DEM"), eine verbesserte Wirksamkeit als Insektizide zeigen, wenn sie mit Zusammensetzungen ohne DEM verglichen werden, und deshalb eine begehrte Verbesserung im Wirkungsgrad bereitstellen.

Diese Erfindung ist eine Zusammensetzung, umfassend:

a) ein oder mehrere N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazine der Formel:

worin:

i) R¹, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxyl oder Halogen ist;

ii) R² und R³

1) jeweils unabhängig Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Alkoxyl oder Halogen ist; oder

2) mit den Benzoylring-Kohlenstoffen, an die sie angeheftet sind, verbunden sind und einen 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen Dioxol-, Dioxan-, Oxan- oder Oxolanring bilden, so dass in der Form eines 5-gliedrigen Rings R² und R³ zusammen -A-CH&sub2;-A¹- ist, und in der Form eines 6- gliedrigen Rings R² und R³ zusammen -A-CH&sub2;-CH&sub2;-A¹- ist, worin A und A¹ jeweils unabhängig -CH&sub2;- oder -O- ist; und

iii) R&sup6; eine (C&sub4;-C&sub1;&sub0;)-Alkylgruppe ist, die einen tertiären Kohlenstoff enthält; und

b) Diethylmaleat.

Solche Zusammensetzungen können weiter einen oder mehrere agronomisch akzeptable Träger umfassen.

Der Begriff "Alkyl" alleine oder als Teil eines anderen Substituenten bedeutet, solange es nicht anders angegeben ist, geradkettige und verzweigte Gruppen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl und tert-Butyl. Der Begriff "Alkoxy" alleine oder als Teil einer anderen Gruppe schließt zum Beispiel Mehoxy, Ethoxy, Propoxy, iso-Butoxy und dergleichen ein. Der Begriff "Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Jod.

Bevorzugt ist R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Brom, Chlor oder Fluor. Mehr bevorzugt ist R¹, R² und R³ jeweils unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Chlor. Am meisten bevorzugt ist a) R¹ Methyl oder Ethyl, R² Methoxy und R³ Wasserstoff, oder sind b) R¹ und R² Wasserstoff und R³ ist Chlor oder Ethyl. R&sup4; und R&sup5; sind bevorzugt Wasserstoff, Chlor oder Methyl, am meisten bevorzugt Methyl. R&sup6; ist bevorzugt ein tert-(C&sub4;-C&sub6;-Alkyl), mehr bevorzugt tert- Butyl. Bevorzugte N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-butylhydrazinedieser Erfindung sind N'-(Benzoyl)-N-(4-chlorbenzoyl)-N'-tert-butylhydrazin, N-(4-Ethylbenzoyl)-N'- (3,5-dimethylbenzoyl)-N'-tert-butylhydrazin und N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-(3- methoxy-2-methylbenzoyl)-N'-tert-butylhydrazin.

Mit "agronomisch akzeptablen Trägern" ist jede Substanz oder jedes Gemisch aus Substanzen gemeint, welche verwendet werden kann, um die hierin eingeschlossene Verbindung zu lösen, zu dispergieren oder zu verbreiten, ohne die Wirksamkeit der Verbindung zu beeinträchtigen, und welche an Boden, Apparaturen und landwirtschaftlichen Pflanzen keinen andauernden Schaden verursacht, wenn sie gemäß den Empfehlungen verwendet wird.

Das relative Verhältnis der Menge an DEM zu den N,N'-Dibenzoyl-N'- tert-alkylhydrazin-Verbindungen in der dargestellten Zusammensetzung ist das Verhältnis, welches im Vergleich mit einer identischen Zusammensetzung des N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazins ohne zugesetztes DEM eine unerwartete synergistische Wirksamkeit ergibt. Für solche Zusammensetzungen liegen die relativen Gewichtsverhältnisse der Menge an DEM zu den N,N'-Dibenzoyl-N'- tert-alkylhydrazin-Verbindungen im Bereich von 0,01 : 1 bis 100 : 1. Bevorzugt ist der Bereich von 1 : 1 bis 10 : 1. Mehr bevorzugt ist der Bereich von 4 : 1 bis 6 : 1. Am meisten bevorzugt ist das Verhältnis 5 : 1.

Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auf verschiedene Orte, wie etwa Erde oder Blätter aufgetragen werden. Die Zusammensetzungen können von 0,01 bis 99,9 Prozent an vereinigtem Gewicht von DEM und N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin enthalten. Typischerweise werden die Zusammensetzungen von 1,0 bis 85 Prozent an vereinigtem Gewicht von DEM und N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin enthalten. Die Zusammensetzungen werden normalerweise in einem Träger aufgenommen oder werden weiter formuliert, um sie für eine nachfolgende Verbreitung als Insektizide geeignet zu machen. Zum Beispiel können diese chemischen Mittel als Lösungen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Stäube, granuläre Formulierungen, Pellets, Aerosole oder fließfähige Emulsionskonzentrate formuliert sein. In solchen Formulierungen sind die Zusammensetzungen mit flüssigen oder festen Trägern gestreckt, und, falls erwünscht, werden geeignete oberflächenaktive Stoffe inkorporiert.

Es ist normalerweise wünschenswert, insbesondere im Fall von Spray-Formulierungen für Blätter, ein oder mehrere Adjuvantien einzuschließen, wie etwa Benetzungsmittel, Ausbreitungsmittel, Dispersionsmittel, Haftmittel, Klebemittel, emulgierende Mittel und dergleichen, entsprechend landwirtschaftlichen Praktiken. Solche Adjuvantien, die gewöhnlich im Stand der Technik verwendet werden, sind zu finden in der Veröffentlichung von John W. McCutcheon, Inc., 'Detergents and Emulsifiers, Annual, Allured Publishing Company, Ridgwood, New Jersey, USA".

Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können unter Verwendung eine Vielzahl von Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können das DEM und das N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin aufgenommen oder gemischt werden mit einem fein verteilten festen Träger, wie etwa zum Beispiel Tone, anorganische Silikate, Carbonate und Silicamaterialien. Es können auch organische Träger verwendet werden.

Die Zusammensetzungen können als Staubkonzentrate hergestellt werden, welche häufig hergestellt werden, worin das DEM und das N,N'- Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin im Bereich von etwa 20% bis 80% vorhanden ist. Für optimale Applikationen werden diese Konzentrate normalerweise mit einem zusätzlichen Feststoff verlängert, um einen Wirkstoffgehalt von 0,1 bis etwa 20% zu ergeben. Granuläre Formulierungen werden unter Verwendung einer granulären oder pelletierten Form eines Trägers hergestellt, wie etwa granuläre Tone, Vermiculit, Kohle oder Maiskolben, und können die Wirkstoffe von etwa 1 bis etwa 25 Gewichts.-% enthalten.

Formulierungen benetzbarer Pulver werden hergestellt durch Inkorporieren des DEM und des N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazins in einen inerten, fein verteilten festen Träger zusammen mit einem oberflächenaktiven Stoff, welcher ein oder mehrere emulgierende, benetzende, dispergierende oder ausbreitende Mittel oder ein Gemisch aus diesen sein kann. Das kombinierte DEM und N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin liegen normalerweise im Bereich von etwa 10 bis etwa 80 Gewichts.-% vor, und oberflächenaktive Stoffe im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 10 Gewichts.-%. Gewöhnlich verwendete emulgierende und benetzende Stoffe schließen polyoxyethylterte Derivate von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Fettsäuren, Alkylaminen, Alkylarensulfonaten und Dialkylsulfosuccinaten ein. Ausbreitungsmittel schließen solche Materialen wie Glycerolmannitanlaureat und ein Kondensat von Polyglycerol und Ölsäure, modifiziert mit Phthalsäureanhydrid, ein. Dispergierende Mittel schließen solche Materialien wie das Natriumsalz des Copolymers von Maleinsäureanhydrid und einem Olefin, wie etwa Diisobutylen, Natriumligninsulfonat und Natriumformaldehydnaphthalensulfonate ein.

Wasser-dispergierbare granuläre Produkte können hergestellt werden durch granulieren oder agglomerieren von geeigneten Formulierungen eines benetzbare Pulvers, welches mit den Wirkstoffen kompatibel ist. Die Agglomeration wird normalerweise auf gewöhnliche Art und Weise durchgeführt, wie etwa durch einen Pfannen-Agglomerator.

Formulierungen emulgierbarer Konzentrate werden durch Lösen des DEM und des N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazins in einem agronomisch akzeptablen organischen Lösungsmittel und durch Zugabe eines Lösungsmittellöslichen Emulgiermittels hergestellt. Geeignete Lösungsmittel sind normalerweise mit Wasser nicht mischbar und können in folgenden Klassen von organischen Lösungsmitteln gefunden werden: Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, Alkohole und Amide. Es werden häufig Gemische aus Lösungsmitteln angewandt. Die als Emulgiermittel verwendbaren oberflächenaktiven Stoffe können von 0,5 bis 10 Gewichts.-% der emulgierbaren Konzentrate ausmachen und können anionischen, kationischen oder nicht ionischen Charakter haben. Die kombinierte Konzentration von DEM und N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin kann von 10 bis 80% variieren, bevorzugt im Bereich von 25 bis 50%.

Die Zusammensetzungen können als Insektizide Sprays mittels gewöhnlich angewandter Verfahren appliziert werden, wie etwa konventionelle Hoch-Liter Hydrauliksprays, Niedrig-Liter Sprays, Luftstoß-Sprays, Luftsprays und Stäube. Die Verdünnung und Applikationsrate wird von der Art der verwendeten Apparatur, dem Applikationsverfahren, der behandelten Pflanze und den zu bekämpfenden Insekten abhängen, aber die wirksame Menge beträgt normalerweise von 0,01 kg bis 10 kg an N,N'-Dibenzoyl-N'-tert- alkylhydrazin pro Hektar. Bevorzugte Mengen betragen von 0,1 kg bis 1 kg an N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin pro Hektar.

Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können vor deren Applikation auch mit Düngemitteln oder düngenden Materialien gemischt werden. In einer Art der festen düngenden Zusammensetzung können Partikel eines Düngemittels oder eines düngenden Bestandteils, wie etwa Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat oder Ammoniumphosphat mit einer oder mehrerer der Zusammensetzungen beschichtet werden. Feste Zusammensetzungen und feste düngende Materialien können auch zugemischt werden in Misch- oder Mischungsapparaturen, oder sie können mit Düngemitteln in granuläre Formulierungen inkorporiert werden. Es kann jeder relative Anteil an Düngemittel verwendet werden, welcher geeignet ist für die Feldfrüchte, auf welche die düngende Zusammensetzung appliziert wird. Die Zusammensetzungen der Erfindung werden gewöhnlich von 1% bis 25% der düngenden Zusammensetzung umfassen. Diese Zusammensetzungen stellen düngende Materialien bereit, welche das schnelle Wachstum der gewünschten Pflanzen fördern und gleichzeitig Insekten bekämpfen.

Zusätzlich zu DEM und N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazin- Verbindungen können die Zusammensetzungen dieser Erfindung weiterhin zusätzliche Pestizide umfassen, einschließlich: (1) Fungizide, wie etwa zum Beispiel (a) Dithiocarbamate und Derivate, wie etwa: Eisendimethyldithiocarmabat (Ferbam), Zinkdimethyldithiocarmabat (Ziram), Manganethylenbisdithiocarbamat (Maneb) und sein Koordinationsprodukt mit einem Zinkion (Mancozeb), Zinkethylenbisdithiocarbamat (Zineb), Zinkpropylenbisdithiocarbamat (Propineb), Natriummethyldithiocarbamat (Metham), Tetramethylthiuramdisulfid (Thiram), der Komplex aus Zineb und Polyethylenthiuramdisulfid, 3,5-Dimethyl-1,3,5-2H-Tetrahydrothiadiazin-2- thion (Dazomet); und Gemische aus diesen und Gemische mit Kupfersalzen; (b) Nitrophenol-Derivate, wie etwa: Dinitro-(1-methylheptyl)phenylcrotonat (Dinocap), 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat (Binapacryl) und 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenylisopropylcarbonat; (c) heterozyklische Strukturen, wie etwa: N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid (Captan), N- Trichlormethylthiophthalimid (Folpet), 2-Heptadecyl-2-imidazolacetat (Glyodin), 2-Octylisothiazolon-3,2,4-dichlor-6-(o-chloranilin)-s-triazin, Diethylphthalimidophosphorthionat, 4-Butyl-1,2,4-triazol, 5-Amino-1-(bis(dimethylamino)- phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyan-1,4-dithiaanthrachinon (Dithianon), 1,3-dithiol-(4,5-b)chinoxalin-2- thion (Thioquinox), Ethyl-1-(butylcarbamoyl-)-2-benzimidazolcarbamat (Benomyl), 2,4'-(Thiazolyl)benzimidazol (Thiabendazol), 4-(2-Chlorphenylhydrazon)-3-methyl-5-isoxazolon, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-ethenyl-5-methyl- 2,4-oxazolidindion (Vinolozolin); 3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-(1-methylethyl)-2,4- dioxo-1 -imidazolidincarboxamid (Iprodion); N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2- dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid (Procymidon); Beta-(4-dichlorphenoxy)- alpha-(1,1-dimethylethyl)-1"H-1,2,4-triazol-1-ethanol (Triadimenol); 1-(4- Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon (Triadimefon); Beta-(1,1'-biphenyl)-4-yloxyl)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol (Bitertanol); 2,3-Dichlor-N-(4-fluorphenyl)maleimid (Fluorimid); 1-(2- (2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)1"H-1,2,4-triazolPyridin- 2-thiol-1-oxid, 8-Hydroxychinolinsulfat und Metallsalze davon; 2,3-Dihydro-5- carboxanilid-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilid-6- methyl-1,4-oxathiin, Alpha(phenyl)-alpha-(2,4-dichlorphenyl)-5-pyrimidinylmethanol (Triarimol), cis-N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl)thio)-4-cyclohexen-1,2- dicarboximid, 3-(2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxy)glutarimid (Cycloheximid), Dehydroessigsäure, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-3a,4,7,7- tetrahydrophthalimid (Captafol), Butyl-2-Ethylamino-4-hydroxy-6-methylpyridin (Ethirimol), Acetat von 4-Cyclodecyl-2,8-dimethylmorpholin (Dodemorph), 4- (3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin (Dimethomorph), Thifluzamid und 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiol(4,5-b)-chinoxalin (Quinomethionat); (d) verschiedene halogenierte Fungizide, wie etwa: Tetrachlor-p-benzochinon (Chloranil), 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon (Dichlon), 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzen (Chloroneb), 3,5,6-Trichlor-o-anissäure (Tricamba), 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (TCPN), 2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dichloran), 2-Chlor-1-nitropropan, Polychlornitrobenzole, wie etwa Pentachlornitrobenzol (PCNB) und Tetrafluordichloracetaon; (e) fungizide Antibiotika, wie etwa: Griseofulvin, Kasugamycin und Streptomycin; (f) auf Kupfer basierende Fungizide, wie etwa: Kupferhydroxid, Cuprooxid, basisches Cuprichlorid, basisches Kupfercarbonat, Kupferterephthalat, Kupfernaphthenat und Bordeaux-Brühe: und (g) verschiedene Fungizide, wie etwa: Diphenyl, Sulfon, Dodecylguanidinacetat (Dodine), Aluminium-tris-o-ethylphosphonat (Fosetylal), N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninmethylester (Methoxyl) und andere alkalische Fungizide, Phenylquecksilberdiacetat, N- Ethylquecksilber-1,2,3,6-tetrahydro-3,6-endomethan-3,4,5,6,7,7-hexachlorphthalimid, Phenylquecksilber-monoethanol-ammoniumlactat, p-Dimethylaminobenzol-natriumsulfonat, Methylisothiocyanat, 1-Thiocyano-2,4- dinitrobenzol, 1-Phenylthiosemicarbazid, Nickel enthaltende Verbindungen, Calciumcyanamid, Schwefelkalkbrühe, 1,2-bis-(3-Methoxycarbony-2- thioureido)benzol(thiophanatmethyl) und 2-Cyan-N-(ethylamino)carbonyl)-2- (methoxyimin)acetamid (Cymoxanil); ebenso wie Acylalanine, wie etwa Furalaxyl, Cyprofuram, Ofurace, Benalaxyl und Oxadixyl; Fluazinam, Flumetover, Phenylbenzamid-Derivate, wie etwa diejenigen, die in EP 578586-A1 offenbart sind, Aminosäure-Derivate, wie etwa Valin-Derivate, die in EP 550788-A1 offenbart sind, Methoxyacrylate, wie etwa Methyl(E)-2-(2-(6-(2- cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylat; Benzo(1,2,3)- thiadiazol-7-carbothioicsäure-S-methylester: Propamocarb; Imazalil; Carbendazim; Myclobutanil; Fenbuconazol; Tridemorph; Pyrazophos; Fenarimol; Fenpiclonil; Pyrimethanil und Zinn-Fungizide; (2) Herbizide, wie etwa (a) Carbonsäure-Derivate, einschließlich Benzoesäuren und deren Salze, Phenoxy- und Phenyl-substituterte Carbonsäuren und deren Salze; und Trichloressigsäure und deren Salze; (b) Carbaminsäure-Derivate, einschließlich Ethyl-N,N'-di(n-propyl)thiolcarbamatund Pronamid; (c) substituierte Harnstoffe, (d) substituierte Triazine, (e) Diphenylether-Derivate, wie etwa Oxyfluorfen und Fluorglycofen, (f) Anilide, wie etwa Propanil, (g) Oxyphenoxy-Herbizide, (h) Uracile, (i) Nitrile und (j) andere organische Herbizide, wie etwa Dithiopyr und Thiazopyr; und (3) Insektizide, einschließlich Acephat, Acethion, Acetoxon, Aldicarb, Aldoxycarb, Aldrin, Allethrin, Allyxycarb, Alpha-Cypermethrin, Amidithion, Amitraz, Amlure, Anethol, Azethion, Azinphos-Ethyl, Azinphos- Methyl, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, BCPE, Bendiocarb, Bensultap, Benzoximat, Benzylacetat, Benzylbenzoat, BHC, Bifenthrin, Binapacryl, Bombyl, BPMC, Bromophos, Bromophos-Ethyl, Bromopropylat, Bufencarb, Buprofezin, Butacarb, Butocarboxim, Butonat, Butoxycarboxim, Calciumarsenat, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chlordane, Chlordecon, Chlordimeform, Chlorfenethol, Chlorfenson, Chlorfensulphid, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorbenzilat, Chlorpenozid, Chlorpropylat, Chlorphoxim, Chlorpyrifos, Chlorpyrifol-Methyl, Chlorthiophos, Clofentezin, CPCBS, CPMC, Crotoxyphos, Crufomat, Cryolit, Cufraneb, Cyanofenphos, Cyanophos, Cyanthoat, Cyfluthrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Cryomazin, DAEP, DDT, DDVP, Deltamethrin, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-O-methyl, Demeton-S, Demton-S-methylsulfoxid, Demephion-O, Demephion-S, Dialifor, Diazinon, Dicapthon, Dichlofenthion, Dicofol, Dicrotophos, Dieldrin, Dienochlor, Diflubenzuron, Dihydrorotenon, Dimefox, Dimetan, Dimethoat, Dimethrin, Dinex, Dinitrophenol, Dinobuton, Dinocap, Dioxabenzofos, Dioxacarb, Dioxathion, Disparlure, Disulfoton, DMCP, DNOC, d-trans-Allethrin, Endosulfan, Endothion, Endrin, Entice, EPBP, EPN, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethoat-Methyl, Ethoprop, Etrimfos, Fenamifos, Fenazaflor, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenson, Fensulfothion, Fenthion, Fenvalerat, Flubenzimin, Flucythrinat, Fluenethyl, Flufenoxuron, Fluvalinat, Fonofos, Formetanathydrochlorid, Formothion, Fosmethilan, Fosthietan, Furathiocarb, Furethrin, Grandlure, Heptachlor, HETP, Hexythiazox, Hydramethylnon, Hydropren, IPSP, Isazophos, Isobenzan, Isofenphos, Isoprocarb, Isoprothiolan, Isothioat, Isoxathion, Jodfenphos, Kinopren, Bleiarsenat, Leptophos, Lethan, Lindan, Lythidathion, Malathion, Mazidox, Mecarbam, Mecarphon, Menazon, Mephosfolan, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methopren, Methoxychlor, methylparathion, Methylphencapton, Mevinphos, Mexacarbat, MIPC, Mirex, Monocrotophos, MTMC, Naled, Nicotin, Nonachlor, Omethoat, Ovex, Oxamyl, Oxydeprofs, Oxydisulfoton, Oxythioquinox, Paraoxon, Parathion, Pariser Grün, Permethrin, Perthan, Phencapton, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosnichlor, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos-Ethyl, Pirimiphos-Methyl, Plifenat, Profenofos, Promecarb, Propargit, Propetamphos, Propoxur, Prothidathion, Prothiophos, Prothoat, PTMD, Pyridaben, Pyridaphenthion, Quinalphos, Resmethrin, Ronnell, Rotenon, Ryania, s-Bioallethrin, Salthion, Schradan, Natriumfluosilicat, Sophamid, Sulfotepp, Sulprofos, Tefluthrin, Temephos, TEPP, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetrasul, Thalliumsulfat, Thiocarboxim, Thiocyclamhydrogenoxalat, Thiometon, Tolclofos-Methyl, Toxaphen, Triazamat, Triazophos, Trichlorfon, Trichloronat, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion und Xylylcarb.

Fall erwünscht, können Adjuvantien, wie etwa oberflächenaktive Stoffe, Stabilisatoren, Antischaummittel und Antidriftmittel und andere agrochemisch wirksame Materialen, die aufgrund ihres erwarteten Nutzens verwendet werden, zu den Zusammensetzungen dieser Erfindung zugegeben werden.

Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, umfassend das Ausbringen einer oder mehrerer Zusammensetzungen dieser Erfindung auf die Erde oder Pflanzenlaub, wo es durch die Pflanze aufgenommen wird, auf andere Pflanzen transloziert wird und schließlich von dem Schädling oder Insekten durch Ingestion eines oder mehrerer Pflanzenteile aufgenommen wird. Diese Applikationsart wird als "systemische" Applikation bezeichnet. Alternativ können die dargestellten Zusammensetzungen auf die Erde aufgebracht werden, und darin mit den Insekten und anderen Schädlingen, die bekämpft werden sollen, in Kontakt kommen. Diese Applikationsart wird als "Erd"-Applikation bezeichnet. In einer anderen Alternative können die dargestellten Zusammensetzungen über das Laub auf die Pflanzen appliziert werden, um von Insekten und anderen Schädlingen befreit zu werden, die von dem Laub fressen.

In dieser Hinsicht erwägt die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, umfassend Kontaktieren von Insekten mit einer insektizid wirksamen Menge einer Zusammensetzung umfassend DEM und eines oder mehrere N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazine. Die dargestellte Zusammensetzung kann alleine oder zusammen mit einem Trägervehikel, wie oben vermerkt, appliziert werden. Der Begriff "Kontaktieren" bedeutet applizieren der dargestellten Zusammensetzung dieser Erfindung alleine oder als ein Bestandteil einer größeren Zusammensetzung oder Formulierung auf mindestens eines (a) solcher Insekten und (b) dessen entsprechenden Lebensraum (d. h. auf der zu schützenden Ort, zum Beispiel eine wachsende Feldfrucht oder ein Gebiet, in dem eine Feldfrucht angepflanzt wird).

In der Bewertung der insektiziden Wirksamkeit der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung wurden die folgenden Testverfahren angewandt. In diesen Tests ist Verbindung 1 N'-(Benzoyl)-N-(4- chlorbenzoyl)-N'-tert-butylhydrazin, Verbindung 2 ist N-(4-Ethylbenzoyl)-N'- (3,5-dimethylbenzoyl)-N'-tert-butylhydrazin und Verbindung 3 ist N'-(3,5- Dimethylbenzoyl)-N-(3-methoxy-2-methylbenzoyl)-N'-tert-butylhydrazin.

Beispiel 1 Bewertung der Verbindung 1 mit und ohne DEM gegen die Larven des Colorado-Kartoffelkäfers (Leptinotarsa decemlineata)

Für jede Behandlung wurden 2 Wiederholungen mit einem Minimum von 90-100 frisch gehäuteten (0-6 h) Larven des Larvenstadiums 5 (L5, "last instar"). Den Larven wurde nach Belieben Kartoffellaub angeboten, das für 10 Sekunden in eine wässrige Lösung von DEM, Verbindung 1 oder DEM + Verbindung 1 eingetaucht war. Dann wurde die prozentuale Kontrolle bei jeder Behandlung bestimmt. Die Punktebewertungen wurden für die Sterblichkeit bei DEM-Behandlung mit der Abbott-Formel (Sterblichkeit der mit DEM Behandelten betrug 2,5%) korrigiert. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst.

Tabelle 1

ppm = "parts per million" (Teile pro Million)

Diese Daten zeigen an, dass die Toxizität der Verbindung 1 annähernd 4-fach zunahm, da eine Sterblichkeit von 18% bei der Verbindung 1 bei 0,1 ppm im Vergleich mit einer Sterblichkeit von 73% bei Verbindung 1 + DEM (0,1 ppm + 0,5 ppm) aufgezeichnet wurde.

Beispiel 2 Bewertung der Verbindung 2 mit und ohne DEM gegen die Larven der Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua)

Frisch gehäutete (0-6 h) Larven des Larvenstadiums 5 (L5, "last instar") wurde nach Belieben eine künstliche Diät (Smagghe & Degheele, 1996, J. Econ Entomol.) angeboten, die einheitlich mit wässrigen Lösungen von DEM, Verbindung 2 oder DEM + Verbindung 2 behandelt war. 50 ul wurden pro Well in Multiwell-Castor-Gewebeplatten appliziert. Pro Behandlung wurden zwei Wiederholungen mit n = 90-100 Larven durchgeführt. Dann wurde die prozentuale Kontrolle für jede Behandlung bestimmt. Die Punktebewertungen der Sterblichkeit bei DEM-Behandlung wurden mit der Abbott-Formel (Sterblichkeit der mit DEM Behandelten betrug 0%) korrigiert. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.

Tabelle 2

ppm = "parts per million" (Teile pro Million)

Diese Daten zeigen an, dass die Toxizität der Verbindung 2 bei 0,5 ppm 2,4-fach gesteigert werden konnte, da eine Sterblichkeit von 29% bei der Verbindung 2 alleine aufgezeichnet wurde, wohingegen bei der Kombination von Verbindung 2 + DEM (0,5 ppm + 2,5 ppm) die Sterblichkeit auf 71% gesteigert wurde.

Beispiel 3 Bewertung der Verbindung 3 mit und ohne DEM gegen die Larven der Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua)

Frisch gehäutete (0-6 h) Larven des Larvenstadiums 5 (L5. "last instar") wurde nach Belieben eine künstliche Diät (Smagghe & Degheele, 1996, J. Econ Entomol.) angeboten, die einheitlich mit wässrigen Lösungen von DEM, Verbindung 3 oder DEM + Verbindung 3 behandelt war. 50 ul wurden pro Well in Multiwell-Castor-Gewebeplatten appliziert. Pro Behandlung wurden zwei Wiederholungen mit mindestens n = 90-100 Larven des letzten Larvenstadiums ("last instar") durchgeführt. Dann wurde die prozentuale Kontrolle für jede Behandlung bestimmt. Die Punktebewertungen der Sterblichkeit bei DEM-Behandlung wurden mit der Abbott-Formel (Sterblichkeit der mit DEM Behandelten betrug 0%) korrigiert. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst.

Tabelle 3

ppm = "parts per million" (Teile pro Million)

Diese Daten zeigen an, dass die Toxizität der Verbindung 3 bei 0,1 ppm 3,1-fach gesteigert werden konnte, da eine Sterblichkeit von 31% bei der Verbindung 3 alleine aufgezeichnet wurde, wohingegen bei der Kombination von Verbindung 3 + DEM (0,5 ppm + 2,5 ppm) die Sterblichkeit auf 96% gesteigert wurde.


Anspruch[de]

1. Zusammensetzung, umfassend:

a) ein oder mehrere N,N'-Dibenzoyl-N'-tert-alkylhydrazine der Formel:

worin:

i) R¹, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxyl oder Halogen ist;

ii) R² und R³

1) jeweils unabhängig Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)- Alkoxyl oder Halogen ist; oder

2) mit den Benzoylring-Kohlenstoffen, an die sie angeheftet sind, verbunden sind und einen 5- oder 6- gliedrigen carbocyclischen Dioxol-, Dioxan-, Oxan- oder Oxolanring bilden, so dass in der Form eines 5- gliedrigen Rings R² und R³ zusammen -A-CH&sub2;-A¹- ist, und in der Form eines 6-gliedrigen Rings R² und R³ zusammen -A-CH&sub2;-CH&sub2;-A¹- ist, worin A und A¹ jeweils unabhängig -CH&sub2;- oder -O- ist; und

iii) R&sup6; eine (C&sub4;-C&sub1;&sub0;)-Alkylgruppe ist, die einen tertiären Kohlenstoff enthält; und

b) Diethylmaleat.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin R² und R³ jeweils unabhängig Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxyl oder Halogen ist.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin

a) R¹, R² und R³ jeweils unabhängig Wasserstoff, Methyl, Ethyl; Methoxy, Ethoxy; Brom, Chlor oder Fluor ist;

b) R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig Wasserstoff, Chlor oder Methyl ist; und

c) R&sup6; ein tert-(C&sub4;-C&sub6;)-Alkyl ist.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin

a) R¹, R² und R³ jeweils unabhängig Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl oder Chlor ist;

b) R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig Chlor oder Methyl ist; und

c) R&sup6; tert-Butyl ist.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin folgende Kombination aus R¹, R² und R³ vorliegt:

a) R¹ ist Methyl, R² ist Methoxy oder Ethoxy und R³ ist Wasserstoff; oder

b) R¹ und R² sind Wasserstoff und R³ ist Chlor oder Ethyl.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, weiter umfassend einen oder mehrere agronomisch akzeptable Träger.

7. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten umfassend das Kontaktieren von Insekten mit einer Insektizid wirkenden Menge der Zusammensetzung nach Anspruch 1.

8. Verfahren nach Anspruch 7, worin die Zusammensetzung weiterhin einen oder mehrere agronomisch akzeptable Träger umfasst.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten umfassend das Ausbringen einer oder mehrerer Zusammensetzungen nach Anspruch 1 auf Erde oder Pflanzenlaub, wo es durch die Pflanze aufgenommen wird, auf andere Pflanzen transloziert wird und schließlich von dem Schädling oder Insekten durch Ingestion eines oder mehrerer Pflanzenteile aufgenommen wird.

10. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten umfassend das Aufbringen einer oder mehrerer Zusammensetzungen nach Anspruch 1 auf die Blätter von Pflanzen, um von Insekten befreit zu werden, welche einen oder mehrere Pflanzenteile fressen.







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