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Dokumentenidentifikation DE69909365T2 12.02.2004
EP-Veröffentlichungsnummer 0000956769
Titel Fungizide Mischungen
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder Sieverding, Ewald Gerhard, 55578 St. Johann, DE
DE-Aktenzeichen 69909365
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 12.05.1999
EP-Aktenzeichen 993037191
EP-Offenlegungsdatum 17.11.1999
EP date of grant 09.07.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 12.02.2004
IPC-Hauptklasse A01N 43/84

Beschreibung[de]
ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK

Die vorliegende Erfindung beinhaltet eine fungizide Zusammensetzung enthaltend einen fungizidverträglichen Träger und/oder ein fungizidverträgliches Tensid sowie synergistisch wirksame Mengen an mindestens einer Verbindung der Formel I, sowie mindestens eine N-Pyridylanilin-Verbindung.

Fungizide N-Pyridylanilin-Verbindungen sind zum Beispiel aus EP 0 031 257 bekannt. In der internationalen Patentanmeldung WO 95/04460 wird die Herstellung von einem fungiziden wasserdispergierbaren Granulat, das 3-Chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzol sowie gegebenenfalls weitere fungizide Verbindungen, darunter auch Dimethomorph, enthält, vorgeschlagen.

Bis jetzt war jedoch nicht bekannt, daß die Verbindungen der Formel I, bei Zumischung zu einer Tankmischung oder bei gemeinsamer Formulierung mit N-Pyridylanilin-Verbindungen synergistische Wirkungen zeigen würden. Außerdem war nicht bekannt, daß eine flüssige konzentrierte Zusammensetzung, die eine synergistische Mischung dieser Verbindungen enthält, vorteilhaft zur Bekämpfung von Krankheiten, die von Oomyceten, z. B. Phytophtora infestans verursacht werden verwendet werden kann.

Eine Mischung von Fungiziden zeigt dann eine synergistische Wirkung, wenn die fungizide Wirksamkeit der Mischung größer ist als die Summe der Wirksamkeiten der getrennt ausgebrachten Verbindungen. Die erwartete fungizide Wirksamkeit kann für eine gegebene Mischung aus zwei Fungiziden folgendermaßen berechnet werden (siehe Colby S. R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, S. 20–22 (1967): EE = x + y – (x·y/100) wobei

x die Wirksamkeit in % im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle der Behandlung mit einem Fungizidwirkstoff A in einer Aufwandmenge a bedeutet,

y die Wirksamkeit in % im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrolle der Behandlung mit einem Fungizidwirkstoff B in einer Aufwandmenge b bedeutet,

EE die erwartete Wirksamkeit bei einer Kombination der Fungizidwirkstoffe A und B in einer Aufwandmenge von a + b bedeutet.

Ist die tatsächliche Wirksamkeit (E) größer als die erwartete (berechnete) Wirksamkeit (EE), so weist die Mischung Synergismus auf.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Die vorliegende Erfindung beinhaltet eine flüssige konzentrierte fungizide Zusammensetzung enthaltend einen fungizidverträglichen Träger und/oder ein fungizidverträgliches Tensid sowie

  • (a) mindestens ein Acrylsäuremorpholid der Formel I
    in dem

    R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Aryl-, Aryloxy-, Heteroaryl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Bicycloalkyl- oder Heterocyclylgruppe oder eines ihrer Säureadditionssalze
  • (b) sowie mindestens eine fungizide N-Pyridylanilin-Verbindung.

Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden fungiziden Verbindungen der Formel I sind aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 120 321 bekannt.

Die vorliegende Erfindung beinhaltet auch ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung der Formel I und mindestens eine wie oben definierte N-Pyridylanilin-Verbindung in synergistisch wirksamen Mengen ausbringt.

GENAUE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN

Überraschenderweise wurde bei Verwendung dieser beiden Verbindungen in einem Tank-Mix oder als gemeinsame Formulierung gefunden, daß zwischen den Verbindungen der Formel I und den N-Pyridylanilin-Verbindungen im Vergleich zur Wirksamkeit jeder Verbindung als Einzelformulierung starker Synergismus zu beobachten ist.

Allgemein, falls nicht anders erwähnt, kann der Ausdruck Halogenatom im vorliegenden Zusammenhang ein Brom-, Jod-, Chlor- oder Fluoratom bedeuten, insbesondere ein Brom-, Chlor- oder Fluoratom, ganz besonders ein Brom- oder Chloratom.

Gegebenenfalls substituierte Reste können unsubstituiert sein oder einen bis zur maximal möglichen Anzahl an Substituenten aufweisen. Typischerweise liegen 0 bis 2 Substituenten vor. Jede gegebenenfalls substituierte Gruppe kann unabhängig durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch Nitro-, Cyan-, Cycloalkyl-, vorzugsweise C3-6-Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, vorzugsweise C3-6-Cycloalkenyl-, Halogenalkyl-, vorzugsweise C1-6-Halogenalkyl-, Halogencycloalkyl-, vorzugsweise C3-6-Halogencycloalkyl-, Alkoxy-, vorzugsweise C1-6-Alkoxy-, Halogenalkoxy-, vorzugsweise C1-6-Halogenalkoxy-, Phenyl-, Halogen- oder Dihalogenphenyl- oder Pyridylgruppen substituiert sein.

Falls nicht im vorliegenden Zusammenhang anders erwähnt, beziehen sich die Ausdrücke Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkadienyl und Alkoxy im vorliegenden Zusammenhang in bezug auf einen Molekülteil oder Rest auf einen geradkettigen oder verzweigten Molekülteil oder Rest. Im allgemeinen weisen solche Molekülteile bis zu 10, ganz besonders bis zu 6 Kohlenstoffatome auf. Geeigneterweise weist ein Alkyl- oder Alkoxyrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, auf. Ein bevorzugter Alkylrest ist die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder n-Butylgruppe.

Falls nicht im vorliegenden Zusammenhang anders erwähnt bezieht sich der Ausdruck Aryl im vorliegenden Zusammenhang in bezug auf einen Molekülteil oder Rest auf eine Arylgruppe mit 6, 10 oder 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenyl, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder Nitro-, Cyan-, Alkyl-, vorzugsweise C1-6-Alkyl-, Alkoxy-, vorzugsweise C1-6-Alkoxy-, Halogenalkyl-, vorzugsweise C1-6-Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, vorzugsweise C1-6-Halogenalkoxygruppen substituiert ist.

Falls nicht im vorliegenden Zusammenhang anders erwähnt bezieht sich der Ausdruck Cycloalkyl oder Cycloalkenyl im vorliegenden Zusammenhang in bezug auf einen Molekülteil oder Rest auf eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkenylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclohexenyl, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder Nitro, Cyan, Alkyl, vorzugsweise C1-6-Alkyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-6-Alkoxy, substituiert sind.

Falls nicht im vorliegenden Zusammenhang anders erwähnt bezieht sich der Ausdruck Heteroaryl im vorliegenden Zusammenhang in bezug auf einen Molekülteil oder Rest auf eine aromatische heterocyclische Gruppe mit 5 oder 6 Ringatomen aus der Gruppe Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, von denen mindestens eines Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch Nitro, Cyan, Alkyl, vorzugsweise C1-6-Alkyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-6-Alkoxy ganz besonders Azolyl, Triazolyl, Furanyl, Oxazolyl, Thienyl, Thiazolyl, Dithiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl substituiert ist.

Falls nicht im vorliegenden Zusammenhang anders erwähnt bezieht sich der Ausdruck Heterocyclyl im vorliegenden Zusammenhang in bezug auf einen Molekülteil oder Rest auf eine nichtaromatische heterocyclische Gruppe mit 5 oder 6 Ringatomen aus der Gruppe Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, von denen mindestens eines Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch Nitro, Cyan, Alkyl, vorzugsweise C1-6-Alkyl, Alkoxy, vorzugsweise C1-6-Alkoxy ganz besonders Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyridyl oder Tetrahydropyrimidyl substituiert ist.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen R1 und R2 folgendermaßen definiert sind:

Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen R1 ein Halogenatom und R2 ein Wasserstoffatom bedeuten.

Eine ganz besonders bevorzugte Verbindung der Formel I ist Dimethomorph, das in "The Pesticide Manual", 10. Ausgabe, The British Crop Protection Council und The Royal Society of Chemistry, 1994 (im folgenden kurz mit "Pesticide Manual" bezeichnet), Seite 351, beschrieben ist.

Bevorzugte N-Pyridylanilin-Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel II,

in der

R3 und R4 jeweils unabhängig ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, vorzugsweise Chlor oder Trifluormethyl, bedeuten,

Y jeweils unabhängig ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, vorzugsweise Chlor oder Trifluormethyl, bedeuten, und m 0 oder eine ganze Zahl 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 2, bedeutet.

Die folgenden Verbindungen der Formel II sind bevorzugt:

Eine ganz besonders bevorzugte Verbindung der Formel II ist Fluazinam, das in "The Pesticide Manual", Seite 474, beschrieben ist.

Bevorzugte erfindungsgemäße fungizide Zusammensetzungen beinhalten flüssige konzentrierte Coformulierungen, die die folgenden Bestandteile enthalten:

  • – ein Tensid;
  • – ein Acrylsäuremorpholid der Formel I, insbesondere Dimethomorph;
  • – mindestens eine N-Pyridylanilin-Verbindung, insbesondere Fluazinam,
  • – gegebenenfalls einen Entschäumer, insbesondere eine Mischung aus Perfluoralkylphosphonsäuren und/oder Perfluoralkylphosphinsäuren, insbesondere Defoamer®SF oder Fluowett®PL, die im Handel von Clariant GmbH, Deutschland, erhältlich sind.

Die Verbindungen der Formel I und die N-Pyridylanilin-Verbindung sind gemeinsam in synergistisch wirksamen Mengen auszubringen. Sie weisen eine außerordentlich starke Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum phytopathogener Pilze auf. Sie sind systemisch und können als Blatt- oder Bodenfungizide angewandt werden.

Die erfindungsgemäße Mischung kann vorzugsweise zur Bekämpfung von Krankheiten, die von phytopathogenen Pilzen der Gattungen Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora, Bremia, Peronospora, Alternaria, Guignardia, Septoria, Botrytis, Phomopsis, Rhizoctonia, insbesondere der Art Phytophthora infestans und Plasmopara viticola, verursacht werden, angewandt werden.

Die bevorzugte Aufwandmenge an Verbindung der Formel I liegt erfindungsgemäß in einem ungefähren Bereich von 5 bis 2000 Gramm Wirkstoff (g a.i.) pro Hektar, wobei mit Aufwandmengen von ungefähr 50–500 g a.i./ha häufig ein zufriedenstellender Bekämpfungserfolg erzielt wird. Die optimale Aufwandmenge für eine bestimmte Anwendung hängt von der Kulturpflanze bzw. Kulturpflanzen und der vorherrschenden Pilzart, die den Befall darstellt, ab, und kann leicht mit etablierten biologischen Tests, mit denen der Fachmann vertraut ist, bestimmt werden.

Im allgemeinen liegt die bevorzugte Aufwandmenge der N-Pyridylanilin-Verbindung in einem ungefähren Bereich von 20 bis 500 g a.i./ha, vorzugsweise 50–300 g a.i./ha.

Die optimale Aufwandmenge für die fungizide Verbindung der Formel II hängt jedoch von der Kulturpflanze bzw. den Kulturpflanzen und dem Befallsdruck durch den Pilz ab und kann leicht durch etablierte biologische Tests bestimmt werden.

Das bevorzugte (Gewichts-)Verhältnis zwischen der Verbindung der Formel I zur N-Pyridylanilin-Verbindung beträgt 1 : 20 bis 20 : 1, stärker bevorzugt ungefähr 1 : 10 bis ungefähr 10 : 1, ganz besonders ungefähr 1 : 2 bis ungefähr 2 : 1.

Die Wirkstoffe können gemeinsam in einem erfindungsgemäßen geeigneten Verhältnis formuliert werden, und zwar gemeinsam mit fachbekannten Zusatzstoffen und/oder Trägern.

Demgemäß stellt die Erfindung weiterhin eine konzentrierte flüssige fungizide Zusammensetzung bereit, die einen Träger sowie mindestens eine wie oben definierte Verbindung der Formel I und eine N-Pyridylanilin-Verbindung, ganz besonders Fluazinam, als Wirkstoff enthält.

Ebenfalls bereitgestellt wird ein Verfahren zur Herstellung solch einer Zusammensetzung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel I und eine N-Pyridylanilin-Verbindung mit mindestens einem Träger zusammenbringt. Es ist auch vorgesehen, daß unterschiedliche Isomere oder Isomerenmischungen unterschiedliche Wirkungsniveaus bzw. Wirkungsspektren aufweisen können, und die Zusammensetzungen können daher einzelne Isomere oder Isomerenmischungen enthalten.

Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% (w/w) Wirkstoffe.

Ein Träger, der sich für eine erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet, kann ein beliebiges Material beinhalten, das die Ausbringung der Zusammensetzung auf den zu behandelnden Ort erleichtert, wobei es sich bei diesem Ort zum Beispiel um eine Pflanze, um Saatgut oder um den Boden handeln kann, oder das die Lagerung, den Transport oder die Handhabung erleichtert. Bei dem Träger kann es sich um einen Feststoff oder um eine Flüssigkeit handeln, darunter auch um eine Substanz, die normalerweise gasförmig ist, die jedoch unter Bildung einer Flüssigkeit komprimiert wurde.

Die Zusammensetzungen lassen sich nach gut bekannten Vorgehensweisen zu z. B. Emulsionskonzentraten, Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Suspensionkonzentraten, Mikrokapseln, Gelen und anderen Formulierungstypen verarbeiten. Zu diesen Vorgehensweisen zählen das innige Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit anderen Substanzen wie Lösungsmitteln, festen Trägern, oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden) sowie gegebenenfalls festen und/oder flüssigen Hilfsstoffen und/oder Adjuvantien. Die Art der Ausbringung, wie Spritzen, Sprühen, Dispergieren oder Gießen, sowie die Zusammensetzungen, können entsprechend den Behandlungszielen und den vorherrschenden Bedingungen gewählt werden.

Bei den Lösungsmitteln kann es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Solvesso®200, substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Phthalsäuredibutylester oder -dioctylester, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Cyclohexane oder Paraffine, Alkohole und Gykole sowie ihre Ether und Ester, z. B. Ethanol, Ethylenglycol Mono- und Dimethylether, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon oder &ggr;-Butyrolacton, höhere Alyklpyrrolidone, z. B. n-Octylpyrrolidon oder Cyclohexylpyrrolidon, epoxidierte Pflanzenölester, z. B. methylierte Kokos- oder Sojaölester, und Wasser handeln. Häufig sind Mischungen unterschiedlicher Lösungsmittel geeignet.

Pestizide Zusammensetzungen werden häufig in konzentrierter Form formuliert und transportiert, die anschließend vom Verbraucher vor der Ausbringung verdünnt wird. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, bei dem es sich um ein Tensid handelt, erleichtert diesen Verdünnungsvorgang. Bei mindestens einem Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich daher vorzugsweise um ein Tensid. Die Zusammensetzung kann zum Beispiel mindestens zwei oder mehr Träger enthalten, von denen mindestens einer ein Tensid ist.

Bei den in erfindungsgemäßen Formulierungen verwendeten Tensiden kann es sich je nach der Art der zu formulierenden Verbindung der allgemeinen Formel F um nichtionische, anionenaktive, kationenaktive oder zwitterionische Substanzen mit guten Dispergier-, Emulgier- und Netzeigenschaften handeln, sowie um Mischungen einzelner Tenside.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zum Beispiel als Lösungen, Emulsionskonzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise zusätzlich zu einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelmischung 1 bis 80% (w/v) Wirkstoff, 2 bis 20% (w/v) Emulgatoren und 0 bis 20% (w/v) weitere Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Korrosionshemmstoffe. Suspensionskonzentrate können gemahlen werden, wodurch man zu einem stabilen fließfähigen Produkt gelangt, das sich nicht absetzt und üblicherweise 5 bis 75% (w/v) Wirkstoff, 0,5 bis 15% (w/v) Dispergiermittel, 0,1 bis 10% (w/v) Suspendiermittel wie Schutzkolloide und Thixotropiermittel, 0 bis 10% (w/v) weitere Zusatzstoffe wie Entschäumer, Korrosionshemmstoffe, Stabilisatoren Penetrationsmittel und Haftmittel, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthält; gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze können in gelöster Form in der Formulierung vorliegen, um ein Absetzen und Auskristallisieren zu verhindern oder als Gefrierschutzmittel für Wasser zu wirken.

Wässrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die dadurch erhalten werden, daß man das erfindungsgemäße formulierte Produkt mit Wasser verdünnt, fallen ebenfalls in den Erfindungsumfang.

Wie dies zum Beispiel in US-Patent Nr. 5,705,174 beschrieben ist, ist die Verwendung eines Trägers, der für eine langsame Freisetzung der pestiziden Verbindungen in die Umwelt einer zu schützenden Pflanze sorgt, bei der Verlängerung der Schutzwirkungsdauer der erfindungsgemäßen Verbindungen von besonderem Interesse.

Die biologische Wirksamkeit des Wirkstoffs läßt sich auch dadurch verstärken, daß man in Spritzbrühe einen Hilfsstoff einarbeitet. Ein Hilfsstoff wird im vorliegenden Zusammenhang als Substanz definiert, die die biologische Wirksamkeit eines Wirkstoffs fördern kann, jedoch selbst keine wesentliche biologische Wirkung aufweist. Der Hilfsstoff kann in der Formulierung entweder als Formulierungsbestandteil oder als Träger eingearbeitet werden oder kann gemeinsam mit der wirkstoffhaltigen Formulierung in den Spritztank gegeben werden. Vorzugsweise wird als Hilfsstoff Linolsäure verwendet.

Als Handelsware können die Zusammensetzungen vorzugsweise in konzentrierter Form vorliegen, während der Endverbraucher im allgemeinen verdünnte Zusammensetzungen verwendet. Die Zusammensetzungen können bis auf eine Konzentration von 0,001% Wirkstoff herunterverdünnt werden. Die Aufwandmengen liegen üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 10 kg a.i./ha.

Es folgen nun Beispiele erfindungsgemäßer Formulierungen:

Emulsionskonzentrat (EC)
Suspensionskonzentrat (SC)

Eine konzentrierte erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% Wirkstoffe.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird jeder Wirkstoff zur Tankmischung in Form einer Einzelformulierung, die einen einzelnen Wirkstoff enthält, gegeben, wodurch man zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gelangt.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch ein Kit zur Herstellung einer Spritzbrühe, die aus zwei getrennten Einheiten besteht, nämlich

  • (i) einer Einheit, die mindestens ein Fungizid der Formel I, traditionelle Hilfsstoffe und Träger enthält,
  • (ii) einer Einheit, die mindestens eine N-Pyridylanilin-Verbindung, ganz besonders Fluazinam, traditionelle Hilfsstoffe und Träger enthält.

In einer bevorzugten Ausführungsform besteht dieses Kit aus zwei Flaschen mit Dispensern, durch die entsprechende Wirkstoffmengen leicht und korrekt zur Tankmischung zugegeben werden können.

Die Erfindung wird nun zum besseren Verständnis anhand der folgenden Beispiele beschrieben. Diese Beispiele dienen lediglich der Erläuterung und sind nicht dahingehend zu verstehen, daß sie den Erfindungsrahmen und die der Erfindung zugrundeliegenden Prinzipien auf irgendeine Weise einschränken. Dem Fachmann werden aus den folgenden Beispielen und der obigen Beschreibung verschiedene Modifikationen der Erfindung zusätzlich zu den im vorliegenden Text gezeigten und beschriebenen klar werden. Diese Modifikationen sollen ebenfalls unter den Umfang der beigelegten Ansprüche fallen.

Die im folgenden beschriebenen Testergebnisse zeigen die Förderung der Wirkung (den Synergismus) der erfindungsgemäßen Kombination der Verbindungen der Formel I und N-Pyridylanilin-Verbindungen.

Beispiel 1

Für diese Untersuchung im Gewächshaus wurden formuliertes Dimethomorph (500 g/l SC) und im Handel erhältliches formuliertes Fluazinam (500 g/l SC, Handelsname Shirlan) verwendet.

Kartoffeln der Sorte "Bintje" wurden in kleinen Töpfen herangezogen und, nachdem sie eine Höhe von ungefähr 10 cm erreicht hatten, wurden einer Spritzbehandlung mit 12,5 g a.i./ha Dimethomorph bzw. Fluazinam bei Verwendung der „Einzel"produkte und mit der Kombination von 12,5 + 12,5 g a.i./ha Dimethomorph + Fluazinam (Tankmischung) unterzogen. Das Spritzvolumen entsprach 400 l/ha; die Produkte wurden darin suspendiert. Für die Ausbringung wurde ein Track-Sprayer mit einer gleichmäßig verteilenden Spritzdüse verwendet. Fünf Tage nach der Ausbringung der Produkte wurden die Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen wurden dann in ein Gewächshausabteil, in dem die relative Luftfeuchtigkeit bei ungefähr 99–100 gehalten wurde, gestellt.

Die Krankheitsymptome (Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel) wurden 11 und 15 Tage nach der Behandlung mit den Produkten (TNB) beurteilt. Die Wirksamkeit der Produkte wurde in bezug auf die unbehandelten Pflanzen berechnet.

Die Ergebnisse dieser Auswertung sind in Tabelle I dargestellt.

Tabelle I

Während mit den „Einzel"produkten ein Bekämpfungserfolg von 25 bzw. 22% (Dimethomorph) sowie 37 bzw. 27% (Fluazinam) nach 11 bzw. 15 TNB erzielt wurde, wurde mit der Tankmischungskombination von Dimethomorph und Fluazinam ein Bekämpfungserfolg von 89 bzw. 78% nach 11 bzw. 15 TNB erzielt. Die Wirksamkeit der Kombination war deutlich höher als aufgrund der additiven Wirksamkeit der beiden Produkte zu erwarten war, die nach 11 bzw. 15 TNB 53 bzw. 43% betragen haben würde. Es ist daher klar, daß zwischen Dimethomorph und Fluazinam ein Synergismus vorlag. Wurde ein Hilfsstoff zu der Tankmischung aus Dimethomorph und Fluazinam gegeben, so wurde ebenfalls Synergismus beobachtet.

Beispiel 2

Wirkung fungizider SC-Formulierungen von Dimethomorph und Fluazinam als Wirkstoffe in Kombination mit einem Hilfsstoff gegen die Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel.

Der Hilfsstoff wird wie folgt beschrieben formuliert: Soprophor 796/B a) (ethoxypropoxyliertes Tristyrylphenol) 100 g Edenor SB 0,5 b) auf 1000 ml
im Handel erhältlich von Rhöne-Poulenc Handelsprodukt, das aus ungefähr 70 Gew.-% Linolsäure und ungefähr 30 Gew.-% Linolensäure besteht

Die Formulierungen wurden 5 Tage vor der Inokulation als schmaler Streifen auf die Blätter aufgebracht. Die fungizide Wirksamkeit 11 Tage nach der Behandlung ist in Tabelle II dargestellt:

Tabelle II

Die mit dem Hilfsstoff in der Mischung beobachtete Wirksamkeit von 94% war höher als aufgrund der Bestandteile allein gemäß der Colby-Formel vorhergesagt wurde (EE = 87%) .


Anspruch[de]
  1. Verfahren zur Verstärkung der Fungizidwirksamkeit von Verbindungen der Formel I
    in der

    R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Halogen oder Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkadienyl, Phenyl, Phenoxy, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkenyl, wobei die aliphatischen Kohlenstoffketten bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweisen,

    die durch bis zu 2 Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclolkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Phenyl oder Pyridyl substituiert sein können, bedeuten;

    mittels einer Tankmischung oder Coformulierung mit N-Pyridylanilinverbindungen der Formel II
    in der

    R3 und R4 jeweils unabhängig Wasserstoff oder Halogen oder C1-C6-Alkyl, das wie oben definiert substituiert sein kann,

    die Y-Reste jeweils unabhängig ein Halogenatom oder C1-C6-Alkyl, das wie oben definiert substituiert sein kann, bedeuten und

    m 0 oder eine ganze Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet,

    in synergistisch wirksamen Mengen.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der Formel I um Dimethomorph handelt.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei es sich bei der Verbindung der Formel II um Fluazinam handelt.
  4. Verwendung von Verbindungen der Formel I wie in den Ansprüchen 1 und 2 definiert zur Verstärkung der Fungizidwirksamkeit von Verbindungen der Formel II wie in den Ansprüchen 1 und 3 definiert.
  5. Flüssige konzentrierte fungizide Zusammensetzung enthaltend einen fungizidverträglichen Träger und/oder ein fungizidverträglicher Tensid,

    a) wenigstens eine Verbindung der Formel I, wie in den Ansprüchen 1 oder 2 definiert, und

    b) wenigstens eine Verbindung der Formel II, wie in den Ansprüchen 1 oder 3 definiert,

    in synergistisch wirksamen Mengen.
  6. Flüssige konzentrierte fungizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, zusätzlich enthaltend

    c) Linolsäure als Hilfsstoff.
  7. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums eines phytopathogenen Pilzes an einem Ort, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine flüssige konzentrierte fungizide Zusammensetzung wie in den Ansprüchen 5 oder 6 definiert ausbringt.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die phtopathogenen Pilze aus der Klasse der oomycetes stammen.
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