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Dokumentenidentifikation DE69820125T2 15.04.2004
EP-Veröffentlichungsnummer 0001195089
Titel Fungizide Zusammensetzungen, welche N-(3'-(1'-Chloro-3'-methyl-2'-oxopentan))-3,5-dichloro-4-methylbenzamide und Fosetylaluminium enthalten
Anmelder Dow AgroSciences LLC, Indianapolis, Ind., US
Erfinder Young, David Hamilton, Carmel, Indiana 46033, US;
Wilson, Willie Joe, Chalfont, Pennsylvania 18914, US;
Egan, Anne Ritchie, Fort Washington, Pennsylvania 19034, US;
Michelotti, Enrique Luis, Fort Washington, Pennsylvania 19034, US
Vertreter Weickmann & Weickmann, 81679 München
DE-Aktenzeichen 69820125
Vertragsstaaten DE, ES, FR, GB, IT
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 21.12.1998
EP-Aktenzeichen 011303096
EP-Offenlegungsdatum 10.04.2002
EP date of grant 26.11.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 15.04.2004
IPC-Hauptklasse A01N 37/20

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Fungizidzusammensetzung und ihre Verwendung in einem Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze auf Pflanzen.

Es ist ständig erwünscht, Produkte zu verbessern, die von Erzeugern verwendet werden können, um Pilzkrankheiten und insbesondere durch Pilze der Klasse Oomycetes verursachte Krankheiten von Feldfrüchten zu bekämpfen.

Es ist ebenso ständig erwünscht, die Dosen von Chemieprodukten zu verringern, die zur Bekämpfung eines Pilzbefalls auf Feldfrüchten in der Umwelt verbreitet werden, insbesondere durch Verringerung der Anwendungsdosen der Produkte.

Es ist ebenso ständig erwünscht, die Zahl der für Erzeuger verfügbaren pilztötenden Produkte zu erhöhen, damit diese unter den Produkten das Produkt finden können, welches am besten für die spezielle Verwendung des Erzeugers geeignet ist.

Ein Ziel der Erfindung ist somit die Bereitstellung einer neuen Fungizidzusammensetzung, welche bei den oben beschriebenen Problemen nützlich ist.

Ein anderes Ziel der Erfindung ist es, eine neue Fungizidzusammensetzung vorzuschlagen, die nützlich ist bei der prophylaktischen und kurativen Behandlung von Krankheiten, die von Pilzen der Klasse Oomycetes verursacht werden.

Noch ein anderes Ziel der Erfindung ist es, eine neue Fungizidzusammensetzung vorzuschlagen, welche eine verbesserte Wirksamkeit gegen von Oomycetes verursachten Mehltau und/oder Kraut- und Braunfäule aufweisen.

Noch ein anderes Ziel der Erfindung ist es, eine neue Fungizidzusammensetzung vorzuschlagen, welche eine verbesserte Wirksamkeit gegen Mehltau an Weinreben und anderen Feldfrüchten und/oder der Kraut- und Braunfäule von Tomaten und Kartoffeln aufweisen.

Es ist nun gefunden worden, dass diese Ziele teilweise oder ganz erreicht werden können durch die Fungizidzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.

Die US-Patente 5,304,572 und 5,677,333 offenbaren das Auftragen von Gemischen der darin offenbarten N-Acetonylbenzamide mit anderen fungiziden Verbindungen. Es ist nun gefunden worden, dass das Auftragen der in diesen Patenten offenbarten N-Acetonylbenzamide in Kombination mit ausgewählten anderen fungiziden Verbindungen eine unerwartet hohe fungizide Wirkung bereitstellt und bei der Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen bei geringeren Dosierungsraten von N-Acetonylbenzamide als den Dosierungsraten, welche im US-Patent 5,304,572 offenbart sind, wirksam ist. Obwohl US 5,677,333 offenbart, dass die Verwendung von N-Acetonylbenzamiden in Verbindung mit Ethylenbisdithiocarbamaten, Cymoxanil und Dimethomorph eine unerwartet hohe fungizide Wirkung bereitstellt, sind die synergistischen Kombinationen dieser Erfindung in dem Patent nicht offenbart oder nahegelegt.

In einer ersten Ausführungsform dieser Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, umfassend

  • (a) eine erste fungizid wirkende Menge einer ersten fungizid wirksamen Verbindung, welche N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ist mit der Formel
  • (b) eine zweite fungizid wirksame Verbindung, welche Fosetyl-Aluminium ist, und
  • (c) einen landwirtschaftlich akzeptablen Träger.

In einer zweiten Ausführungsform dieser Erfindung wird ein Verfahren bereitgestellt zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf einer Pflanze umfassend das Aufbringen

  • (a) einer ersten fungizid wirkenden Menge einer ersten fungizid wirksamen Verbindung, welche N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ist mit der Formel
  • (b) einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche Fosetyl-Aluminium ist, und
  • (c) eines landwirtschaftlich akzeptablen Trägers.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls weiterhin das Aufbringen von anderen Verbindungen mit einer biologischen Wirksamkeit, beispielsweise zusätzliche fungizid wirksame Verbindungen oder Verbindungen mit einer Herbizidwirkung oder Insektizidwirkung auf den Pflanzensamen, das Pflanzenlaub oder das Wachstumsmedium der Pflanze umfassen.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist nützlich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf Feldfrüchten, und die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können als ein Bodenfungizid, ein Samenschutz, als ein Laubfungizid oder als eine Kombination davon aufgebracht werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf ein Pflanzenwachstumsmedium, auf den Pflanzensamen oder das Pflanzenlaub aufgebracht mit Dosierungsraten von 2 Gewichtsteilen (pbw „part by weight") bis 90 pbw, mehr bevorzugt von 5 pbw bis 75 pbw der ersten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 pbw der kombinierten Menge der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen, und von 10 pbw bis 98 pbw, mehr bevorzugt von 25 pbw bis 95 pbw der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 pbw der kombinierten Menge der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen.

Als ein Bodenfungizid können die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen in die Erde eingebracht werden oder auf die Oberfläche der Erde aufgetragen werden mit einer Dosierungsrate von etwa 0,25 kg bis 5 kg der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 0,25 kg bis 5 kg der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro Hektar.

Als ein Samenschutzmittel werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf Samen aufgetragen mit einer Dosierungsrate von etwa 0,5 Kilogramm (kg) bis 5 kg der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 0,5 kg bis 5 kg der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 kg Samen.

Als ein Laubfungizid werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen auf Pflanzenlaub aufgetragen mit einer Dosierungsrate von 0,01 kg pro Hektar bis 5 kg pro Hektar der ersten fungizid wirksamen Verbindung und einer Dosierungsrate von 0,01 kg pro Hektar bis 5 kg pro Hektar der zweiten fungizid wirksamen Verbindung. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erste fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzenlaub aufgetragen mit einer Dosierungsrate von 0,05 kg pro Hektar bis etwa 0,5 kg pro Hektar. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erste fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzenlaub aufgetragen mit einer Dosierungsrate von 0,05 kg pro Hektar bis 0,5 kg pro Hektar. Die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können als Fungizidsprays durch gewöhnlich angewandte Verfahren auf Pflanzenlaub aufgetragen werden, wie etwa konventionelle hochvolumige („high gallonage") hydraulische Sprays, niedrigvolumige („low-gallonage") Sprays, Luftgebläse, Luftsprays und Stäube. Während die Verdünnung und Auftragsrate von der Art der verwendeten Apparatur, dem gewünschten Verfahren und der gewünschten Auftragsfrequenz und von den zu bekämpfenden Krankheiten abhängt, beträgt die wirksame Menge normalerweise von etwa 0,1 kg bis etwa 5,0 kg, bevorzugt 0,2 kg bis 0,5 kg sowohl von der ersten als auch der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro Hektar.

Die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen können gleichzeitig oder nacheinander aufgetragen werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen gleichzeitig auf das Pflanzenwachstumsmedium, den Pflanzensamen, Pflanzenlaub oder eine Kombination davon aufgetragen als eine Zusammensetzung, umfassend ein Gemisch der ersten fungizid wirksamen Verbindung und der zweiten fungizid wirksamen Verbindung. In den bevorzugten Ausführungsformen enthält das Gemisch von 2 pbw bis 90 pbw einer ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 10 pbw bis 98 pbw einer zweiten fungizid wirksamen Verbindungen pro 100 pbw des Gemischs.

In einer alternativen Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen nacheinander auf den Pflanzensamen, Pflanzenlaub oder Pflanzenwachstumsmedium aufgetragen, wobei das Auftragen der als zweites aufgetragenen Verbindung bis zu 72 h nach dem Auftragen der zuerst aufgetragenen Verbindung erfolgt. Die Verbindungen können in jeder Reihenfolge aufgetragen werden: entweder die erste fungizid wirksamen Verbindung, gefolgt von der zweiten fungizid wirksamen Verbindung, oder alternativ als Auftag der zweiten fungizid wirksamen Verbindung, gefolgt von der ersten fungizid wirksamen Verbindung.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist nützlich bei der Bekämpfung von bestimmten phytopathogenen Pilzen, insbesondere Pilze der Klasse Oomycetes, und stellt eine hohe fungizide Wirkung und eine relativ geringe Phytotoxizität bereit. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist besonders wirksam bei der Bekämpfung von Oomyzetenpilzen der Gattung Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo und Pseudoperonospora, und insbesondere der Organismen dieser Gattung, welche Krankheiten wie etwa Kraut- und Braunfäule bei Tomaten und Kartoffeln und Mehltau bei Weinreben oder anderen Feldfrüchten verursachen, einschließlich beispielsweise Phytophtora infestans, Plasmopara vitica und Pseudonospora cubensis.

Für jeden der oben offenbarten Zwecke können die ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen in der technischen oder reinen Form, wie hergestellt verwendet werden, als Lösungen oder als Formulierungen. Die Verbindungen werden normalerweise in einem Träger aufgenommen oder werden formuliert, um sie für eine nachfolgende Verwendung als Fungizide geeignet zu machen. Die Verbindungen können beispielsweise als benetzbare Pulver, Trockenpulver, emulgierbare Konzentrate, Stäube, gekörnte Formulierungen, Aerosole oder fließfähige Emulsionskonzentrate formuliert werden.

In solchen Formulierungen werden die Verbindungen mit einem flüssigen oder festen Träger verlängert und wenn sie getrocknet sind, werden geeignete oberflächenaktive Stoffe eingebracht. Es ist normalerweise erwünscht, besonders im Fall von Laubsprayformulierungen, Adjuvantien wie etwa Benetzungsmittel, Ausbreitungsmittel, Dispergiermittel, Haftmittel, Klebemittel und dergleichen einzubringen, in Übereinstimmung mit der landwirtschaftlichen Praxis. Solche gewöhnlich im Fachgebiet verwendete Adjuvantien können in McCutcheons „Emulsifiers and Detergents", McCutcheons „Emulsifiers and Detergents/ Functional Materials" und McCutcheons „Functional Materials" gefunden werden, die alle werden jährlich von der „McCutcheon Division der MC Publishing Company" (New Jersey) veröffentlicht werden.

Im Allgemeinen können die in dieser Erfindung verwendeten Zusammensetzungen in geeigneten Lösungsmitteln wie etwa Aceton, Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid gelöst werden und solche Lösungen können mit Wasser verlängert werden. Die Konzentrationen der kombinierten ersten und zweiten Wirkstoffe in der Lösung können von 1% bis 90% variieren, wobei ein bevorzugter Bereich 5% bis 50% ist.

Zur Herstellung von emulgierbaren Konzentraten können die in der Erfindung verwendeten Zusammensetzungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder einem Gemisch von Lösungsmitteln gelöst werden, zusammen mit einem Emulgiermittel, welches die Dispersion der ersten und zweiten Wirkstoffe in Wasser erlaubt. Die Konzentration der kombinierten ersten und zweiten Wirkstoffe in emulgierbaren Konzentraten beträgt normalerweise 10% bis 90% und in fließfähigen Emulsionskonzentraten kann sie bis zu 75% betragen. Benetzbare Pulver, die zum Sprühen geeignet sind, können hergestellt werden durch Beimischen eines fein verteilten Feststoffs, wie etwa Lehmen, anorganischen Silikaten und Carbonaten, und Silicamaterialien und verbindenden Benetzungsmitteln, Klebestoffen und/oder Dispergiermitteln in solche Gemische. Die Konzentration der kombinierten ersten und zweiten Wirkstoffe in solchen Formulierungen liegt normalerweise im Bereich von 20% bis 98%, bevorzugt von 40% bis 75%.

Stäube werden hergestellt durch Mischen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung oder Salzen und Komplexen davon mit fein verteilten inerten Feststoffen, welche organischer oder anorganischer Natur sein können. Inerte Materialien, die für diesen Zweck nützlich sind, schließen botanische Stäube, Silicamaterialien, Silicate, Carbonate und Lehme ein. Ein bequemes Verfahren zur Herstellung eines Staubs ist die Verdünnung eines benetzbaren Pulvers mit einem fein verteilten Träger. Staubkonzentrationen, welche 20% bis 80% der kombinierten ersten und zweiten Wirkstoffe enthalten, werden häufig hergestellt und werden nachfolgend auf eine 1%-ige bis 10%-ige Gebrauchskonzentration verdünnt.

Das erfindungsgemäße Verfahren, worin N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid und Fosetyl-Aluminium als zweiter fungizider Wirkstoff auf Pflanzensamen, Pflanzenlaub oder auf ein Pflanzenwachstumsmedium aufgetragen werden, zeigen überraschenderweise eine höhere Fungizidwirkung als die gleichen Verbindungen, wenn sie einzeln verwendet werden.

Die mit den Gemischen bereitgestellten Ergebnisse wurden mit den vorhergesagten Ergebnissen verglichen, welche unter Verwendung der Formel, welche von S. R. Colby in „Weeds", 1967, 15, 20–22 („Colby's Formula") aus den Ergebnissen berechnet wurden, die erhalten wurden bei Verwendung von jeder der Verbindungen alleine. Die vorhergesagten Ergebnisse werden auch in den folgenden Beispielen bereitgestellt. Diese Beispiele, Tabellen und experimentelle Verfahren werden als Anleitung für den Praktiker bereitgestellt und sollen den Umfang der Erfindung, welcher durch die Ansprüche definiert ist, nicht beschränken.

Beispiel 1: Kombinationsstudie von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid (Verbindung A) + Fosetyl-Aluminium (Verbindung E)

Es wurden zwei Experimente durchgeführt mit der Kombination von Fosetyl-Aluminium und N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, um die möglichen Vorteile der Kombination der zwei Produkte zu bewerten.

Das erste Experiment wurde durchgeführt, um die geeigneten Mengen für eine Verwendung bei einer Kombination der zwei Produkte zu bestimmen.

Die Mengen, bei denen ein synergistischer Effekt beobachtet wurde, waren 1 : 2,25, 1 : 4,5, 1 : 9, 1 : 18 und 1 : 36.

Beispiel 2: Kombinationsstudie von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid + Fosetyl-Aluminium – Vorbereitende Studie zur Auftragsmenge

Zwei drei Wochen alte „Bush Champion"-Gurken und zwei Wochen alte „Patio"-Tomaten wurden mit den Fungizidverbindungen als Schutzsprays besprüht. Die Pflanzen wurden einen Tag nach dem Besprühen mit Gurkenmehltau (CDM, „cucumber downy mildew") Pseudonospora cubensis, und der Kraut- und Braunfäule der Tomate (TLB, „tomato late blight") Phytophtora infestans beimpft.

In diesem Test war N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid extrem wirksam gegen den Pilz der Kraut- und Braunfäule der Tomate. N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid alleine ergab bei allen getesteten Mengen eine 95%-ige oder bessere Bekämpfung. Da bei den untersuchten Mengen mit N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ausgezeichnete Ergebnisse beobachtet wurden, konnte kein synergistischer Effekt nachgewiesen werden.

Eine Bekämpfung des Gurkenmehltaus mit N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid lag im Bereich von 63% bis 82%. Es gab bei einigen Mengen eine Andeutung eines synergistischen Effekts. Die Daten deuteten darauf hin, dass die Mengen von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid verringert werden sollten und das Experiment wiederholt werden sollte.

Bei Verwendung der Colby-Gleichung E = X + Y – XY/100 deuten die Ergebnisse darauf hin, dass Mengen von 1 : 2,25 bis 1 : 4,5 möglicherweise synergistisch sind. Die Ergebnisse der Berechnungen sind in der CDM-Spalte mit den berechneten Werten aufgezeichnet, die in Tabelle 2 gezeigt ist.

Tabelle 2 Bekämpfung von CDM und TLB
Beispiel 3: Kombinationsstudie von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan))-3,5-dichlor-4-methylbenzamid + Foselyl-Aluminium – Zweite Studie der Auftragsmenge

Als ein Erge bnis der vorbereitenden Studie wurde ein zweiter Versuch gegen CDM mit geringeren Mengen von N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid durchgeführt. Die Ergebnisse mit den angepassten Mengen bestätigten den vorherigen Versuch mit den höheren Dosen und zeigte bei zusätzlichen Mengen einen synergistischen Effekt. Bei einigen Mengen gab es einen sehr starken synergistischen Effekt. Die Mengen betrugen von 1 : 2,25 bis 1 : 36. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgezeichnet. Spezielle Mengen, bei denen ein synergistischer Effekt beobachtet wurde, waren 1 : 2,25, 1 : 4,5, 1 : 9, 1 : 18 und 1 : 36.

Tabelle 3 Bekämpfung von CDM

Anspruch[de]
  1. Fungizidzusammensetzung, umfassend synergistisch fungizid wirksame Mengen

    (a) einer ersten fungizid wirksamen Verbindung, welche N-[3'-(1'-Chlor]-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ist,

    (b) einer zweiten fungizid wirksamen Verbindung, welche Fosetyl-Aluminium ist, und

    (c) eines landwirtschaftlich akzeptablen Trägers.
  2. Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze auf einer Pflanze umfassend das Aufbringen einer synergistisch fungizid wirksamen Menge der Zusammensetzung nach Anspruch 1.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, worin die phytopathogenen Pilze zur Klasse der Oomyzeten gehören und von den Gattungen Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo oder Pseudoperonospora sind.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, worin die Pflanze eine Kartoffelpflanze, eine Tomatenpflanze, eine Weinrebenpflanze oder eine Gurkenpflanze ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 2, worin die aufgetragenen Mengen der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen von 2 Gewichtsteile bis 90 Gewichtsteile der ersten fungizid wirksamen Verbindung und von 10 Gewichtsteile bis 98 Gewichtsteile der zweiten fungizid wirksamen Verbindung pro 100 Gewichtsteile der kombinierten Menge der ersten und zweiten fungizid wirksamen Verbindungen umfassen.
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