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Dokumentenidentifikation EP1290945 06.05.2004
EP-Veröffentlichungsnummer 0001290945
Titel Herbizides Mittel
Anmelder Syngenta Participations AG, Basel, CH
Erfinder Glock, Jutta, 4322 Mumpf, CH;
Cornes, Derek, 4142 Münchenstein, CH
Vertreter derzeit kein Vertreter bestellt
DE-Aktenzeichen 59909066
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, NL, SE
Sprache des Dokument DE
EP-Anmeldetag 19.01.1999
EP-Aktenzeichen 020267514
EP-Offenlegungsdatum 12.03.2003
EP date of grant 31.03.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 06.05.2004
IPC-Hauptklasse A01N 47/38

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Mittel zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Kulturen von Getreide und Reis, welche ein Herbizid und einen Safener (Gegenmittel, Antidot) enthalten und welche die Nutzpflanzen, nicht aber die Unkräuter vor der phytotoxischen Wirkung des Herbizides bewahren, sowie die Verwendung dieses Mittels zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen.

Beim Einsatz von Herbiziden können z.B. in Abhängigkeit von der Dosis des Herbizids und der Applikationsart, der Kulturpflanze, der Bodenbeschaffenheit und den klimatischen Bedingungen, wie Belichtungsdauer, Temperatur und Niederschlagsmengen auch die Kulturpflanzen in erheblichem Maße geschädigt werden.

Um diesem und ähnlichen Problemen zu begegnen, sind schon verschiedene Stoffe als Safener vorgeschlagen worden, welche befähigt sind, die schädigende Wirkung des Herbizids auf die Kulturpflanze zu antagonisieren, das heißt, die Kulturpflanze davor zu schützen, wobei aber die Herbizidwirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter praktisch nicht beeinträchtigt wird. Dabei hat es sich gezeigt, daß die vorgeschlagenen Safener sowohl bezüglich der Kulturpflanzen als auch bezüglich des Herbizids und teilweise auch in Abhängigkeit von der Applikationsart oft sehr spezifisch wirken, das heißt, ein bestimmter Safener eignet sich oft nur für eine bestimmte Kulturpflanze und eine spezielle Herbizidstoffklasse oder ein bestimmtes Herbizid. So sind z.B. aus WO 97/18712 Verbindungen bekannt, die Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von speziellen Herbiziden schützen. Es wurde nun gefunden, daß sich Verbindungen der Formel IIb

worin die Substituenten die unten genannten Bedeutungen besitzen, zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung der Verbindung der Formel I
eignen.

Erfindungsgemäß wird somit ein selektiv-herbizides Mittel vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen inerten Formulierungshilfsmitteln wie Trägerstoffen, Lösungsmitteln und Netzmitteln als Wirkstoff eine Mischung aus

  • a) einer herbizid-wirksamen Menge des Herbizids der Formel I
    und
  • b) einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge eines Safeners der Formel IIb
worin E Stickstoff oder Methin;

R38 C1-C4-Alkyl;

R39 -CCl3, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl, und

R40 und R41 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten; enthält.

Die in den Substituentendefinitionen vorkommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl sowie deren verzweigte Isomeren. Halogen bedeutet in der Regel Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. Der Begriff "substituiert" kann im Rahmen der vorliegenden Erfindung einfach und - soweit möglich - auch mehrfach substituiert bedeuten.

Die Verbindung der Formel I ist in der EP-A-0 507 171 beschrieben. Verbindungen der Formel IIb sind aus US-A-5,541,148, EP-A-0 268 554, EP-A-0 174 562, WO 91/7874, WO 94/987, WO 96/29870 sowie WO 97/18712 bekannt.

Besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln IIb sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern und Gräsern in Nutzpflanzenkulturen, welches darin besteht, daß man die Nutzpflanzen, deren Samen oder Stecklinge oder deren Anbaufläche gleichzeitig oder getrennt mit einer herbizid wirksamen Menge des Herbizids der Formel I und einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge des Safeners der Formel IIb behandelt.

Als Kulturpflanzen, welche durch die Safener der Formel IIb gegen die schädigende Wirkung der oben erwähnten Herbizide geschützt werden können, kommen insbesondere Getreide und Reis in Betracht. Unter Kulturen sind auch solche zu verstehen, die durch konventionelle züchterische oder gentechnologische Methoden gegen Herbizide bzw. Herbizidklassen tolerant gemacht worden sind.

Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um monokotyle wie um dikotyle Unkräuter handeln, wie zum Beispiel Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola und Veronica.

Als Anbauflächen gelten die bereits mit den Kulturpflanzen bewachsenen oder mit dem Saatgut dieser Kulturpflanzen beschickten Bodenareale wie auch die zur Bebauung mit diesen Kulturpflanzen bestimmten Böden.

Ein Safener der Formel II kann je nach Anwendungszweck zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung des Samens oder der Stecklinge) eingesetzt oder vor oder nach der Saat in den Boden gegeben werden. Er kann aber auch für sich allein oder zusammen mit dem Herbizid nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Behandlung der Pflanzen oder des Saatgutes mit dem Safener kann daher grundsätzlich unabhängig vom Zeitpunkt der Applikation des Herbizids erfolgen. Die Behandlung der Pflanze kann man jedoch auch durch gleichzeitige Applikation von Herbizid und Safener (z.B. als Tankmischung) vornehmen. Die zu applizierende Aufwandmenge Safener zu Herbizid richtet sich weitgehend nach der Anwendungsart. Bei einer Feldbehandlung, welche entweder unter Verwendung einer Tankmischung mit einer Kombination von Safener und Herbizid oder durch getrennte Applikation von Safener und Herbizid erfolgt, liegt in der Regel ein Verhältnis von Herbizid zu Safener von 1:100 bis 1:1, bevorzugt 1:50 bis 5:1.

In der Regel werden bei der Feldbehandlung 0,001 bis 5,0 kg Safener/ha, vorzugsweise 0,001 bis 0,5 kg Safener/ha, appliziert.

Die Aufwandmengen an Herbizid liegt in der Regel zwischen 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise jedoch zwischen 0,005 bis 1 kg/ha.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind für alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie z.B. preemergente Applikation, postemergente Applikation und Saatbeizung geeignet.

Bei der Samenbeizung werden im allgemeinen 0,001 bis 10 g Safener/kg Samen, vorzugsweise 0,05 bis 2 g Safener/kg Samen, appliziert. Wird der Safener in flüssiger Form kurz vor der Aussaat unter Samenquellung appliziert, so werden zweckmäßigerweise Safenerlösungen verwendet, welche den Wirkstoff in einer Konzentration von 1 bis 10000, vorzugsweise von 100 bis 1000 ppm, enthalten.

Zur Applikation werden die Safener der Formel II oder Kombinationen von diesen Safenern mit den Herbiziden der Formel I zweckmäßigerweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln zu Formulierungen verarbeitet, z.B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln.

Solche Formulierungen sind beispielsweise in der WO 97/34485 auf den Seiten 9 bis 13 beschrieben. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit flüssigen oder festen Formulierungshilfsmitteln wie z.B. Lösungsmitteln oder festen Trägerstoffen. Ferner können zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden. Für diesen Zweck geeignete Lösungsmittel und feste Trägerstoffe sind z.B. in der WO 97/34485 auf der Seite 6 angegeben.

Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside und Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside sind beispielsweise in der WO 97/34485 auf den Seiten 7 und 8 aufgezählt. Ferner sind auch die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die u.a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981 und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 beschrieben sind, zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geeignet.

Die herbiziden Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Wirkstoffgemisch aus der Verbindung der Formel I mit den Verbindungen der Formel IIb, 1 bis 99,9 Gew.% eines festen oder flüssigen Formulierungshilfstoffes und 0 bis 25 Gew.%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.% eines Tensides.

Während als Handelsware üblicherweise konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.

Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren z.B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z.B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe enthalten. Für die Verwendung von Safenern der Formel II oder sie enthaltender Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von Herbiziden der Formell kommen verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die folgenden:

i) Samenbeizung

  • a) Beizung der Samen mit einem als Spritzpulver formulierten Wirkstoff der Formel II durch Schütteln in einem Gefäß bis zur gleichmäßigen Verteilung auf der Samenoberfläche (Trockenbeizung). Man verwendet dabei etwa 1 bis 500 g Wirkstoff der Formel IIb (4 g bis 2 kg Spritzpulver) pro 100 kg Saatgut.
  • b) Beizung der Samen mit einem Emulsionskonzentrat des Wirkstoffs der Formel IIb nach der Methode a) (Naßbeizung).
  • c) Beizung durch Tauchen des Saatguts in eine Brühe mit 100-1000 ppm Wirkstoff der Formel IIb während 1 bis 72 Stunden und gegebenenfalls nachfolgendes Trocknen der Samen (Tauchbeizung).

Die Beizung des Saatguts oder die Behandlung des angekeimten Sämlings sind naturgemäß die bevorzugten Methoden der Applikation, weil die Wirkstoffbehandlung vollständig auf die Zielkultur gerichtet ist. Man verwendet in der Regel 1 bis 1000 g Antidot, vorzugsweise 5 bis 250 g Antidot, pro 100 kg Saatgut, wobei man je nach Methodik, die auch den Zusatz anderer Wirkstoffe oder Mikronährstoffe ermöglicht, von den angegebenen Grenzkonzentrationen nach oben oder unten abweichen kann (Wiederholungsbeize).

ii) Applikation als Tankmischung

Eine flüssige Aufarbeitung eines Gemisches von Antidot und Herbizid (gegenseitiges Mengenverhältnis zwischen 10:1 und 1:100) wird verwendet, wobei die Aufwandmenge an Herbizid 0,005 bis 5,0 kg pro Hektar beträgt. Solche Tankmischungen werden vor oder nach der Aussaat appliziert.

iii) Applikation in der Saatfurche

Der Wirkstoff der Formel IIb wird als Emulsionskonzentrat, Spritzpulver oder als Granulat in die offene besäte Saatfurche eingebracht. Nach dem Decken der Saatfurche wird in üblicher Weise das Herbizid im Vorauflaufverfahren appliziert.

iv) Kontrollierte Wirkstoffabgabe

Der Wirkstoff der Formel IIb wird in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und getrocknet. Gegebenenfalls kann ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.

Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermaßen zusammen: (% = Gewichtsprozent) Emulgierbare Konzentrate: Aktives Wirkstoffgemisch 1 bis 90 %, vorzugsweise 5 bis 20 % oberflächenaktives Mittel 1 bis 30 %, vorzugsweise 10 bis 20 % flüssiges Trägermittel 5 bis 94 %, vorzugsweise 70 bis 85 %
Stäube: Aktives Wirkstoffgemisch 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,1 bis 5 % festes Trägermittel 99,9 bis 90 %, vorzugsweise 99,9 bis 99 %
Suspensions-Konzentrate: Aktives Wirkstoffgemisch 5 bis 75 %, vorzugsweise 10 bis 50 % Wasser 94 bis 24 %, vorzugsweise 88 bis 30 % oberflächenaktives Mittel 1 bis 40 %, vorzugsweise 2 bis 30 %
Benetzbare Pulver: Aktives Wirkstoffgemisch 0,5 bis 90 %, vorzugsweise 1 bis 80 % oberflächenaktives Mittel 0,5 bis 20 %, vorzugsweise 1 bis 15 % festes Trägermaterial 5 bis 95 %, vorzugsweise 15 bis 90 %
Granulate: Aktives Wirkstoffgemisch 0,1 bis 30 %, vorzugsweise 0,1 bis 15 % festes Trägermittel 99,5 bis 70 %, vorzugsweise 97 bis 85 %

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie zu beschränken.

Formulierungsbeispiele für Mischungen aus Herbiziden der Formel I und Safener der Formel IIb (% = Gewichtsprozent)

F1. Emulsionskonzentrate a) b) c) d) Wirkstoffgemisch 5 % 10 % 25 % 50 % Ca-Dodecylbenzolsulfonat 6 % 8 % 6 % 8 % Ricinusöl-polyglykolether (36 Mol EO) 4 % - 4 % 4 % Octylphenol-polyglykolether (7-8 Mol EO) - 4 % - 2 % Cyclohexanon - - 10 % 20 % Arom. Kohlenwasserstoffgemisch C9-C12 85 % 78 % 55 % 16 %

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. F2. Lösungen a) b) c) d) Wirkstoffgemisch 5 % 10 % 50 % 90 % 1 -Methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-propan - 20 % 20 % - Polyethylenglykol MG 400 20 % 10 % - - N-Methyl-2-pyrrolidon - - 30 % 10 % Arom. Kohlenwasserstoffgemisch C9-C12 75 % 60 % - -

Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet. F3. Spritzpulver a) b) c) d) Wirkstoffgemisch 5 % 25 % 50 % 80 % Na-Ligninsulfonat 4 % - 3 % - Na-Laurylsulfat 2 % 3 % - 4 % Na-Diisobutyl-naphthalinsulfonat - 6 % 5 % 6 % Octylphenol-polyglykolether (7-8 Mol EO) - 1 % 2 % - Hochdisperse Kieselsäure 1 % 3 % 5 % 10 % Kaolin 88 % 62 % 35 % -

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. F4. Umhüllungs-Granulate a) b) c) Wirkstoffgemisch 0.1 % 5 % 15 % Hochdisperse Kieselsäure 0.9 % 2 % 2 % Anorg. Trägermaterial 99.0 % 93 % 83 % (Æ 0.1 - 1 mm)
wie z.B. CaCO3 oder SiO2

Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschließend im Vakuum abgedampft. F5. Umhüllungs-Granulate a) b) c) Wirkstoffgemisch 0.1 % 5 % 15 % Polyethylenglykol MG 200 1.0 % 2 % 3 % Hochdisperse Kieselsäure 0.9 % 1 % 2 % Anorg. Trägermaterial 98.0 % 92 % 80 % (Æ 0 1 - 1 mm)
wie z.B. CaCO3 oder SiO2

Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Trägermaterial gleichmäßig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate. F6. Extruder-Granulate a) b) c) d) Wirkstoffgemisch 0.1 % 3 % 5 % 15 % Na-Ligninsulfonat 1.5 % 2 % 3 % 4 % Carboxymethylcellulose 1.4 % 2 % 2 % 2 % Kaolin 97.0 % 93 % 90 % 79 %

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschließend im Luftstrom getrocknet. F7. Stäubemittel a) b) c) Wirkstoffgemisch 0.1 % 1 % 5 % Talkum 39.9 % 49 % 35 % Kaolin 60.0 % 50 % 60 %

Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit den Trägerstoffen vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird. F8. Suspensions-Konzentrate a) b) c) d) Wirkstoffgemisch 3 % 10 % 25 % 50 % Ethylenglykol 5 % 5 % 5 % 5 % Nonylphenol-polyglykolether (15 Mol EO) - 1 % 2 % - Na-Ligninsulfonat 3 % 3 % 4 % 5 % Carboxymethylcellulose 1 % 1 % 1 % 1 % 37%ige wäßrige Formaldehyd-Lösung 0.2 % 0.2 % 0.2 % 0.2 % Silikonöl-Emulsion 0.8 % 0.8 % 0.8 % 0.8 % Wasser 87 % 79 % 62 % 38 %

Der feingemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.

Es ist oft praktischer, den Wirkstoff der Formel I und den Mischungspartner der Formel IIb einzeln zu formulieren und sie dann kurz vor dem Ausbringen im Applikator im gewünschten Mischungsverhältnis als "Tankmischung" im Wasser zusammenzubringen.

Die Fähigkeit der Safener der Formel IIb Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden der Formel I zu schützen, wird in den folgenden Beispielen veranschaulicht.

Biologische Beispiele Beispiel B1: Post-emergente Anwendungen von Mischungen eines Herbizids der Formel I mit einem Safener der Formel IIb auf Gerste:

Unter Gewächshausbedingungen wird Gerste in Kunststofftöpfen bis zum 2,5-Blattstadium angezogen. In diesem Stadium werden zum einen das Herbizid der Formel I allein als auch die Mischung des Herbizids mit einem Safener der Formeln IIb auf die Testpflanzen appliziert. Die Applikation erfolgt als wäßrige Suspension der Prüfsubstanzen (Formulierungsbeispiele F3 a) und b)) mit 500I Wasser/ha. 10 Tage nach der Applikation wird mit einer Prozentskala ausgewertet. Die erhaltenen Resultate zeigen, daß mit den Safenern der Formel IIb die durch das Herbizid der Formel I verursachte Schädigung auf Gerste deutlich reduziert werden kann.

Beispiele für die selektive Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel sind in den Tabellen B1 bis B3 gegeben: Pflanze: Herbizid der Formel I: 60 g/ha Herbizid der Formel I: 60 g/ha

Safener Nr. 1.05: 15 g/ha
Gerste 40 30 Chenopodium 90 90 Emex 90 90 Raphanus 80 90 Setaria 80 80
Pflanze: Herbizid der Formel I: 60 g/ha Herbizid der Formel I: 60 g/ha

Safener Nr. 1.01: 15 g/ha
Gerste 40 10 Chenopodium 90 90 Emex 90 90 Raphanus 80 80 Setaria 80 70
Pflanze: Herbizid der Formel I: 15 g/ha Herbizid der Formel I: 15 g/ha

Safener Nr. 2.01: 4 g/ha
Gerste 30 0 Chenopodium 90 90 Emex 80 90 Raphanus 80 80 Setaria 70 70

Dieselben Resultate werden erhalten, wenn man die Verbindung der Formel I und IIb gemäß den Beispielen F1, F2 und F4 bis F7 formuliert.

Beispiel B2: Post-emergente Anwendungen von Mischungen eines Herbizids der Formel I mit einem Safener der Formel IIb auf Hartweizen:

Unter Gewächshausbedingungen wird Hartweizen in Kunststofftöpfen bis zum 2,5-Blattstadium angezogen. In diesem Stadium werden zum einen das Herbizid der Formel I allein als auch die Mischung des Herbizids mit einem Safener der Formeln IIb auf die Testpflanzen appliziert. Die Applikation erfolgt als wäßrige Suspension der Prüfsubstanzen (Formulierungsbeispiele F3 a) und b)) mit 500l Wasser/ha. 10 Tage nach der Applikation wird mit einer Prozentskala ausgewertet. Die erhaltenen Resultate zeigen, daß mit den Safenern der Formeln IIb die durch das Herbizid der Formel I verursachte Schädigung auf Hartweizen deutlich reduziert werden kann. Beispiele für die selektive Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel sind in der Tabelle B4 gegeben: Pflanze: Herbizid der Formel I: 250 g/ha Herbizid der Formel I: 250 g/ha

Safener Nr. 1.01: 60 g/ha
Hartweizen 30 10 Chenopodium 90 95 Emex 90 90 Raphanus 90 80 Setaria 80 80


Anspruch[de]
  1. Selektiv-herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es neben üblichen inerten Formulierungshilfsmitteln als Wirkstoff eine Mischung aus
    • a) einer herbizid-wirksamen Menge des Herbizids der Formel I
      und
    • b) einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge eines Safeners der Formel IIb
    worin E Stickstoff oder Methin;

    R38 C1-C4-Alkyl;

    R39 -CCl3, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl, und

    R40 und R41 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeuten; enthält.
  2. Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern und Gräsern in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nutzpflanzen, deren Samen oder Stecklinge oder deren Anbaufläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines Herbizids der Formel I und einer herbizid-antagonistisch wirksamen Menge eines Safeners der Formel IIb behandelt.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Nutzpflanzenkulturen oder Anbauflächen für die Nutzpflanzenkulturen mit 0,001 bis 2 kg/ha eines Herbizids der Formel I gemäß Anspruch 1 und einer Menge von 0,001 bis 0,5 kg/ha eines Safeners der Formel IIb gemäß Anspruch 1 behandelt.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Nutzpflanzenkulturen um Getreide oder Reis handelt.






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