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Herbizide Kombinationen - Dokument DE69723750T2
 
PatentDe  


Dokumentenidentifikation DE69723750T2 03.06.2004
EP-Veröffentlichungsnummer 0000795269
Titel Herbizide Kombinationen
Anmelder Syngenta Participations AG, Basel, CH
Erfinder Chollet, Reynold, 4103 Bottmingen, CH;
Bozeman, Luke L., Jupiter, US
Vertreter Zumstein & Klingseisen, 80331 München
DE-Aktenzeichen 69723750
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 04.03.1997
EP-Aktenzeichen 978101228
EP-Offenlegungsdatum 17.09.1997
EP date of grant 30.07.2003
Veröffentlichungstag im Patentblatt 03.06.2004
IPC-Hauptklasse A01N 37/40

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, das eine Co-Anwendung von Dicamba und eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats verwendet. Die Erfindung betrifft außerdem herbizide Zusammensetzungen, die Dicamba und ein Chinolinyloxyalkansäure-Derivat umfassen.

EP-A-0 646 315 offenbart neue Zusammensetzungen, die herbizide Semicarbazone umfassen, als Herbizidenhancer, wobei diese die Transmembranbewegung von Auxin in den Zellen hemmen. Eine Co-Anwendung resultiert in einer herbiziden Aktivität, die höher ist als die additive Wirksamkeit der einzelnen Wirksubstanzen. Unter den Herbiziden, die in ihrer Wirkung verstärkt werden können, sind Wachstumsregulatoren, einschließlich Benzoesäuren, z. B. Dicamba.

Das erfindungsgemäße Verfahren stellt insbesondere verringerte Phytotoxizität für einkeimblättrige Nutzpflanzen wie z. B. Mais, Sorghum, Rasen und Getreide, gegen die schädigende Wirkung von Dicamba bereit. In ähnlicher Weise haben die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen, die Dicamba als herbizides Agens umfassen, eine verbesserte Toleranz in den behandelten Nutzpflanzen.

Dicamba ist ein gut bekanntes Vor- und Nachlaufherbizid für die selektive Bekämpfung von annuellen und perennierenden, breitblättrigen Unkräutern und Strauchspezies bei Getreide, Mais, Sorghum, Zuckerrohr, Spargel, perennierendem Saatgras, Rasen, Weideland, Naturweide und Nichtnutzland. Dicamba wird vorzugsweise als Nachlaufherbizid verwendet. Dicamba (im folgenden Verbindung I bezeichnet) bezeichnet die Verbindung der Formel I

und Salzformen davon. Dicamba ist unter der Marke BANVEL® im Handel verfügbar und wird in der Praxis als Herbizid in Form der freien Säure, des Natriumsalzes, Kaliumsalzes, Dimethylammoniumsalzes (DMA-Salz) oder des Diglycolaminsalzes (DGL-Salz) verwendet.

Obgleich Dicamba unter normalen Anwendungsbedingungen (bzw. Ausbringungsbedingungen) eine gute selektive Bekämpfung von Unkräutern in einkeimblättrigen Nutzpflanzen liefert, kann manchmal, wenn Dicamba in sehr hohen Dosierungsraten verwendet wird, z. B. wenn der Unkrautbefall schwer ist oder unabsichtlich nach einer Verwehung oder durch Überlappung von Sprühstreifen, ein Verlust bei den behandelten Nutzpflanzen auftreten.

Ein Verfahren, um die oben angegebene Empfindlichkeitsreaktionen von Pflanzen auf Dicamba zu überwinden, beinhaltet eine Veränderung der Dosierungsrate. Wenn eine Verringerung bei der Dosierungsrate verwendet wird, um die Phytotoxizität bei den Nutzpflanzen zu vermeiden, ist das Resultat oft eine verringerte Unkrautbekämpfung.

Ein anderes Verfahren umfasst eine Änderung der Ausbringungszeit oder eine Modifizierung der Ingredienzien, die in den Formulierungen verwendet werden, die den Wirkstoff enthalten.

Diese Verfahren haben allerdings mit Dicamba nicht immer das gewünschte Resultat erreicht. Daher besteht noch ein Bedarf für ein Verfahren zur Vermeidung der phytotoxischen Wirkungen auf Nutzpflanzen.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die Co-Anwendung eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats und Dicamba bei der Vorlauf- oder Nachlaufanwendung zu einer Verringerung der phytotoxischen Wirkungen auf die späteren, insbesondere grasigen (einkeimblättrigen) Nutzpflanzen wie Mais, Sorghum, Rasen und Getreide führt, ohne dass eine entsprechende Verringerung der Wirksamkeit bei der Bekämpfung von unerwünschtem Unkrautpflanzenwachstum auftritt.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Reduzierung der Phytotoxizität von Dicamba für Nutzpflanzen, das eine Co-Anwendung von Dicamba mit einer die Phytotoxizität reduzierenden Menge eines Chinolyloxyalkansäure-Derivats auf die Nutzpflanze oder die Stelle dieser umfasst.

Eine Co-Anwendung kann erreicht werden, indem Tankgemische vorformulierter einzelner aktiver Ingredienzien, eine gleichzeitige oder aufeinanderfolgende (vorzugsweise 1 bis 2 Tage) Anbringung (Ausbringung) solcher Formulierungen oder eine Anwendung (bzw. Ausbringung) vorformulierter festgelegter Vorgemischkombinationen der einzelnen aktiven Ingredienzien verwendet werden.

Die Anwendung der Chinolinyloxyalkansäure-Derivate kann auch als antagonistische Saatgutbehandlung eingesetzt werden, wenn ein Vorlauf- oder Nachlauf-Besprühen mit Dicamba beabsichtigt ist. Eine solche Saatgutbehandlung wird vor einem Pflanzen der Samen durch Aufbringen der Chinolinyloxyalkansäure-Derivate auf den Ort der Saat, z. B. Saatfurchenanwendung, oder durch Saatgutbehandlung nach Routineverfahren angewendet werden. Die Anwendung der aktiven Ingredienzien kann auf die Samenoberfläche, z. B. durch Samenbeschichtung (Saatgutbeschichtung) erfolgen oder sie kann durch Besprühen des Orts der Samen gleichzeitig mit dem Aussäen der Samen auf die Nutzpflanzenfläche erfolgen. Der Ausdruck Samen soll pflanzenvermehrendes Material, z. B. Sämlinge, Samen oder gekeimte oder eingeweichte Samen umfassen.

Chinolinyloxyalkansäure-Derivate wurden in der Literatur als Herbizid-Safener für verschiedene Herbizide, insbesondere für herbizide Phenoxyalkansäure-Derivate, Sulfonylharnstoff-Herbizide und Chloracetanilid, beschrieben. Unter anderen offenbaren EP-A-86 750, EP-A-94 349, EP-A-159 290, EPA-191 736 und EP-A-492 366 derartige aktive Verbindungen und ihre Verwendbarkeit.

Erfindungsgemäß haben insbesondere die Chinolinyloxyalkansäure-Derivate der Formel II

worin

R1 Wasserstoff oder Halogen ist,

R2 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl ist und

R3 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkyl, C3-6-Alkenyloxy-C1-6-alkyl oder C3-6-Alkinyloxy-C1-6-alkyl ist,

eine beachtliche Fähigkeit zur Reduzierung der Phytotoxizität von Dicamba gezeigt.

Die bevorzugten Verbindungen der Formel II sind die, in denen R1 Halogen, vorzugsweise Chlor, ist, R2 Wasserstoff oder Methyl ist und R3 C4-10-Alkyl, vorzugsweise verzweigtes Alkyl, ist.

Beispiele für Alkyl sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl, einschließlich ihrer isomeren Formen. Unter C4-10-Alkyl sind die verzweigten Alkylgruppen bevorzugt. Bevorzugte Beispiele für das verzweigte Alkyl sind Isopentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2-Methylpropyl, 2-Methylpentyl, 1-Methylpentyl, tert.-Butyl, 1-Methylhexyl, 1-Methylheptyl, 1-Methyloctyl, 1-Methylnonyl, 2-Methylpentyl, 2-Methylhexyl, 2-Methylheptyl, 2-Methyloctyl, 1,3-Dimethylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylhexyl und dergleichen, wobei 1-Methylhexyl am bevorzugtesten ist. Beispiele für Alkoxyalkyl sind Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxymethyl. Beispiele für Alkenyloxyalkyl sind Allyloxyethyl, Allyloxypropyl, Methallyloxyethyl oder 2-Butenyloxyethyl. Beispiele für Alkinyloxy sind Propargyloxyethyl oder Propargyloxypropyl.

Unter den Verbindungen der Formel II ist die im Handel erhältliche Verbindung Cloquintocet-mexyl (CGA 185 072), die die chemische Bezeichnung 1-Methylhexyl{(5-chlor-8-chinolinyl)oxy}acetat hat und im Folgenden als Verbindung IIa bezeichnet wird, am stärksten bevorzugt. Folglich umfassen die am stärksten bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung das Verfahren zur Bekämpfung eines unerwünschten Wachstums von Unkräutern bei einkeimblättrigen Nutzpflanzen durch Co-Verwendung von Dicamba und Cloquintocet-mexyl und eine herbizide Zusammensetzung, die Dicamba und Cloquintocet-mexyl als aktives Ingrediens umfasst.

Die Anwendungsraten für Dicamba und das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat, das bei der Co-Anwendung eingesetzt wird, werden natürlich von dem gewählten Chinolinyloxyalkansäure-Derivat, den zu bekämpfenden Unkräutern, der involvierten Nutzpflanze, dem Bodentyp, der Jahreszeit, dem Klima, der Bodenökologie und verschiedenen Faktoren abhängen. Eine optimale Verwendung kann in einfacher Weise vom Fachmann unter Verwendung von Routinetestverfahren, z. B. Test im Gewächshaus oder in kleinen Töpfen, bestimmt werden. Anwendungsraten für Dicamba werden üblicherweise die sein, die zur Verwendung von handelsüblichen Formen von Dicamba empfohlen werden.

Im allgemeinen werden z. B. zufriedenstellende Resultate erreicht, wenn 50 bis 200 g/ha, insbesondere 100 bis 1500 g/ha Dicamba und 10 bis 2000 g/ha, speziell 50 bis 1500 g/ha eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats gemeinsam angewendet werden (co-angewendet werden).

Im allgemeinen liegt das Gewichtverhältnis von Dicamba zu einem Chinolinyloxyalkansäure-Derivat zweckdienlicherweise im Bereich von 1 : 40 bis 200 : 1, speziell von 1 : 15 bis 30 : 1, z. B. 1 : 3, 1 : 1,2, 4 : 1 oder 8 : 1.

Eine typische Co-Anwendung von Dicamba (Verbindung I) mit Cloquintocet-mexyl (Verbindung IIa) wäre z. B. 250 bis 1500 g/ha, speziell 350 bis 1200 g/ha Verbindung I und 50 bis 1500 g/ha, speziell 100 bis 1000 g/ha Verbindung IIa.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen sind überraschenderweise auch wirksam, wenn sie auf die Erde des Nutzpflanzenorts aufgebracht werden.

Bei Anwendung (bzw. Ausbringung) auf die Erde werden die Chinolinyloxyalkansäure-Derivate mit einer Rate von 10 bis 2000 g/ha, insbesondere 50 bis 1500 g/ha angewendet. Bei Anwendung als Saatgutbehandlungsmittel werden die Verbindungen der Formel II mit einer Rate von 1,0 bis 1000 g, insbesondere von 5 bis 800 g, z. B. 300 g, pro 100 kg Saatgut angewendet. Die Menge an Dicamba, die als Spray auf Pflanzen verwendet wird, die aus behandelten Samen austreiben, ist die gleiche wie sie oben für Zwecke der Co-Anwendung angegeben wurde.

Bei CoAnwendung von Dicamba und einer Verbindung einer Formel II ist es möglich, Unkräuter in Nutzpflanzen wie Getreide zu bekämpfen. Beispiele für solches Unkraut sind:

Co-angewendete aktive Ingredienzien werden, wenn sie einzeln formuliert sind oder als vorformulierte bestimmte Vormischungen verwendet werden, zweckdienlicherweise in Kombination mit landwirtschaftlich annehmbaren Verdünnungsmitteln oder Trägern verwendet.

Die vorteilhafte Reduktion der Phytotoxizität wird auch in bestimmten Fällen beobachtet, in denen zusätzliche herbizid aktive Ingredienzien mit dem Gemisch aus Verbindungen I und II ausgebracht werden und selbst in Fällen synergistischer Gemische von Dicamba mit anderen Herbiziden beobachtet.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass biologisch aktive Semicarbazonverbindungen der Formel III

worin

M Wasserstoff oder eine Salz-bildende Gruppierung wie ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammonium, z. B. Isopropylammonium, ist und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor darstellen,

die mit Dicamba synergistische herbizide Kombinationen bilden, in dem erfindungsgemäßen Verfahren angewendet werden können.

Bevorzugte Verbindungen der Formel III sind die, in denen M Wasserstoff, Kalium oder Natrium ist und X und Y Fluor sind. Für diese Carbonsäure und ihr Salz wurde der Trivialname Diflufenzopyr vorgeschlagen. Zum Zwecke der vorliegenden Erfindung wird Diflufenzopyr als Verbindung IIIa bezeichnet.

Die zusätzliche Komponente der Formel III kann zusammen mit den Komponenten I und II, entweder in einem Tankmischpräparat oder als getrennte Sprays oder in einer gebrauchsfertigen Formulierung, die mindestens eine der jeweiligen Komponenten der Formeln I, II und III umfasst, angewendet werden. Das Gewichtsverhältnis von Komponente I zu Komponente III kann von 1 : 100 bis 1000 : 1, vorzugsweise 1 : 10 bis 100 : 1, speziell von 1 : 2 bis 20 : 1, z. B. 1 : 1 bis 10 : 1 variieren. Die Komponente III wird in Raten von 0,0010 bis 1,1 kg/ha, vorzugsweise 0,010 bis 0,55 kg/ha, insbesondere 0,010 bis 0,33 kg/ha angewendet.

Das Verfahren unter Awendung der Komponente III und Drei-Wege-Gemische, die aktive Ingredienzien der Formeln I, II und III umfassen, stellen ebenfalls Aspekte der vorliegenden Erfindung dar.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in einer beliebigen herkömmlichen Form, z. B. in Form einer Doppelpackung, eines Instantgranulats, eines rieselfähigen Pulvers oder eines Netzpulvers in Kombination mit landwirtschaftlich akzeptablen Adjuvantien verwendet werden. Solche Zusammensetzungen können in herkömmlicher Weise produziert werden, z. B. indem die aktiven Ingredienzien mit geeigneten Adjuvantien (Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls anderen Formulierungsingredienzien, z. B. oberflächenaktiven Mitteln) vermischt und vermahlen werden.

Der Ausdruck Verdünnungsmittel, wie er hier verwendet wird, meint ein flüssiges oder festes landwirtschaftlich annehmbares Material, das verwendet wird, um ein konzentriertes Material zu einer verwendbaren oder erwünschten Stärke zu formulieren, einschließlich oberflächenaktive Mittel und Träger, die den aktiven Bestandteilen zugesetzt werden können, um diese in eine einfacher oder besser anwendbare Form zu bringen bzw. zu einer verwendbaren wünschenswerten Aktivitätsstärke zu bringen. Für Puder oder Granulate kann das Verdünnungsmittel z. B. Talk, Kaolin oder Diatomeenerde sein, für flüssige konzentrierte Formen kann es z. B. ein Kohlenwasserstoff wie Xylol oder ein Alkohol wie Isopropanol sein und für flüssige Anwendungsformen z. B. Dieselöl oder vorzugsweise Wasser sein.

Insbesondere Formulierungen, die in sprühbaren Formen angewendet werden, z. B. in Wasser dispergierbare Konzentrate oder Netzpulver können oberflächenaktive Mittel, z. B. Netzmittel und Dispergiermittel enthalten. Der Ausdruck oberflächenaktives Mittel, wie er hier verwendet wird, bezeichnet ein landwirtschaftlich annehmbares Material, das Emulgierfähigkeit, Ausspreitungs-, Benetzungs-, Dispergierbarkeits- oder andere oberflächenmodifizierende Eigenschaften verleiht. Beispiele für oberflächenaktive Mittel sind Ligninsulfonate und Fettsäuresulfonate, z. B. Laurylsulfonat, das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfonat, ein ethoxyliertes Alkylphenol, ein ethoxylierter Fettalkohol und dergleichen.

Eine Saatgutbehandlungsformulierung wird in per se bekannter Art und Weise auf die Samen aufgetragen, wobei Chinolinyloxyalkansäure-Derivate und ein Verdünnungsmittel in geeigneter Saatbehandlungsformulierungsform, z. B. einer wässrigen Suspension oder in Form eines trocknen Pulvers, das ein gutes Haftvermögen an den Samen hat, verwendet werden. Solche Saatbehandlungsformulierungen sind auf dem Fachgebiet bekannt. Saatbehandlungsformulierungen können die Chinolinyloxyalkansäure-Derivate in eingekapselter Form, z. B. als Kapseln mit langsamer Freisetzung oder Mikrokapseln enthalten.

Im allgemeinen umfassen die Formulierungen der Kombinationen aus Dicamba und den Chinolinyloxyalkansäure-Derivaten 0,01 bis 90 Gew.% Wirksubstanz(en), 0 bis 20% landwirtschaftlich annehmbares oberflächenaktives Mittel und 10 bis 99,99% festes oder flüssiges Adjuvans (feste oder flüssige Adjuvanzien), wobei die Wirksubstanz(en) aus mindestens Dicamba zusammen mit einem Chinolinyloxyalkansäure-Derivat bestehen. Konzentratformen von Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen zwischen etwa 2 und 80 Gew.%, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 70 Gew.% Wirksubstanz. Anwendungsformen einer Formulierung können z. B. 0,01 bis 20 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.% Wirksubstanz (bzw. wirksames Agens) enthalten.

Nützliche Formulierungen der Wirksubstanzen, entweder allein oder in Kombination, umfassen Puder, Granulate, Suspensionskonzentrate, Netzpulver, rieselfähige Pulver und dergleichen. Sie werden auf herkömmliche Weise, z. B. durch Vermischen eines aktiven Ingrediens (von aktiven Ingredienzien), jeweils als Doppelpackungen, mit dem Verdünnungsmittel (den Verdünnungsmitteln) und gegebenenfalls mit anderen Ingredienzien, erhalten.

Alternativ können die aktiven Ingredienzien in mikroeingekapselter Form verwendet werden.

Landwirtschaftlich annehmbare Additive können in den herbiziden Zusammensetzungen verwendet werden, um die Leistungsfähigkeit des aktiven Ingrediens zu verbessern und z. B. Schäumen, Zusammenbacken und Korrosion zu reduzieren.

Zur Co-Anwendung z. B. als Tankgemische oder in einer sequentiellen Behandlung können handelsübliche Formen der aktiven Ingredienzien verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere Verbindungen mit biologischer Aktivität, z. B. andere Verbindungen, die eine ähnliche oder komplementäre herbizide oder antidotale Aktivität haben, oder Verbindungen, die fungizide, insektizide oder andere pestizide Aktivität haben, umfassen.

Unter dem Gesichtspunkt einer umweltverträglichen Verpackung sind feste Formen für Zusammensetzungen bevorzugt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, in denen Teile und Prozentangaben Gewichtsteile und Gew.% sind und Temperaturen in °C angegeben sind.

Beispiel 1: Netzpulver
  • 60 Teile eines Gemisches aus Dicamba (DMA-Salz, 27,8%) und Cloquintocet-mexyl (72,2%),
  • 1 Teil Natriumalkylnaphthalinsulfonat,
  • 5 Teile Natriumalkylarylsulfonat-Formaldehyd-Kondensat,
  • 5 Teile hochdisperses Siliciumdioxid, und
  • 29 Teile Kaolin

    werden vermahlen, bis die Partikel die gewünschte Größe haben. Es wird ein 60%iges Netzpulver erhalten, das 16,7% Dicamba und 43,3% Cloquitocet-mexyl enthält. Das Netzpulver ist für Sprühzwecke geeignet. Es wird als wässrige Suspension durch eine für diesen Zweck geeignete Apparatur ausgebracht.
Beispiel 2: Saatgutbehandlungsformulierung
  • 25 Teile Cloquintocet-mexyl
  • 15 Teile Dialkylphenoxypoly(ethylenoxy)ethanol
  • 15 Teile feines Siliciumdioxid
  • 44 Teile feines Kaolin
  • 0,5 Teile Rhodamin B als Färbemittel und
  • 0,5 Teile Xanthangumm

    werden vermischt und in einer Kontraplex-Mühle mit etwa 10.000 Upm zu einer durchschnittlichen Partikelgröße von unter 20 &mgr;m vermahlen. Die resultierende Formulierung wird als wässrige Suspension in einer für diesen Zweck geeigneten Apparatur auf die Samen aufgebracht.
Beispiel 3: Saatgutbehandlungs-Formulierung

45 Teile Cloquintocet-mexyl werden mit 1,5 Teilen Diamylphenoldecaglycolether-ethylenoxid-Addukt, 2 Teilen Spindelöl, 51 Teilen feines Talk und 0,5 Teile Färbemittel Rhodamin B vermischt. Das Gemisch wird mit 10.000 Upm in einer Kontraplex-Mühle vermahlen, bis die durchschnittliche Partikelgröße von weniger als 20 &mgr;m erreicht ist. Das resultierende trockene Pulver hat ein gutes Haftvermögen und kann auf Samen aufgebracht werden, z. B. durch Vermischen für 2 bis 5 min in einem sich langsam drehenden Kolben.

Beispiel 4: Granulat

0,5 Gew.Teile eines Bindemittels (ein nicht-ionisches Tensid) werden auf 94,5 Gew.Teile Quarzsand in einem Fallmischer gesprüht und dann wird gründlich vermischt. Danach werden 5 Gew.Teile einer Kombination von Verbindungen der Formel I und IIa zugesetzt und das gründliche Mischen wird fortgesetzt, um eine Granulatformulierung mit einer Partikelgröße im Bereich von 0,3 bis 0,7 mm zu erhalten.

Beispiel 5: Nachlaufbehandlungstest

Verbindung I als aktives Ingrediens wird als wässriges Spray, hergestellt aus handelsüblichem BANVEL 480 SL (DMA-Salz von Dicamba) verwendet. Verbindung IIa wird als wässriges Spray, hergestellt aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat, oder gelöst in einem (Aceton/Methanol/DMF/Wasser, 45 : 4 : 1 : 50, (als Volumen)-Gemisch (VE-Gemisch) gelöst, verwendet. Verdünnungen aus den Stammlösungen werden durchgeführt, um eine Herstellung von Sprühlösungen zu erlauben, die aus Einzeldosen eines aktiven Ingrediens oder von kombinierten Ingredienzien bestehen. Jede Dosis wird über ein Sprühgerät mit linearer Spur, eingestellt auf eine Abgabe von 600 l/ha Sprühvolumen, auf das Laub der ausgewählten Nutzpflanze/Unkraut-Sämlingsspezies in einer Nachlaufbehandlung ausgebracht. Die verwendeten Sämlinge sind kultiviert, wobei sich Pflanzen bis zum zweiblättrigen bis frühen dreiblättrigen Stadium entwickelt hatten. Es wird die durchschnittliche Pflanzenhöhe zur Auftragungszeit aufgezeichnet. Nach der Ausbringung werden die behandelten Pflanzen in das Gewächshaus transferiert und bis zur Bestimmung des Experiments innerhalb etwa 3 Wochen dort gehalten. Pflanzenhöhe und Symptome einer Schädigung werden 20 Tage nach der Nachlaufbehandlung aufgezeichnet und das neue Pflanzenwachstum wird als Differenz zwischen der Pflanzenhöhe am Ende des Experiments und der Pflanzenhöhe zur Zeit der Behandlung bestimmt.

Die Co-Anwendung von Verbindung I und Verbindung IIa wurden bei Weizen (Varietät ZENITH) untersucht, wobei zuerst mit Verbindung IIa und nach dem Trocknen mit Verbindung I besprüht wurde. In den Tests wurden die aktiven Ingredienzien allein und in Kombination miteinander auf die Testpflanzen aufgesprüht. Die erhaltenen Resultate wurden mit der Aktivität des Herbizids, wenn dieses alleine ausgebracht wurde, verglichen. Die erwarteten Aktivitäten der Kombination werden aus den Resultaten errechnet, die mit dem einzelnen aktiven Ingrediens (bzw. der Wirksubstanz) nach dem Verfahren von Colby (Weeds 15, 1967, Seiten 20–22) erreicht wurden, wobei die folgende Berechnungsformel für Zweikomponentengemische verwendet wurde: E = 100 – {(100 – Am)(100 – Bn)/100}.

Bei diesem Berechnungsverfahren für die erwartete Aktivität eines Gemisches ist E die erwartete Aktivität eines Gemisches, umfassend:

Verbindung A mit einer Rate m

Verbindung B mit einer Rate n.

Die Resultate waren wie folgt (ausgedrückt als %-Hemmung des neuen Wachstums):

Beispiel 6: Saatgutbehandlungstest

Weizensamen (Varietät ZENITH) werden mit Verbindung IIa beschichtet, wobei ein experimentelles Samenbehandlungsgerät (Hege 11) verwendet wird. Die Raten pro 100 g Samen sind 0,1, 0,3 und 1,0 g a.I.

Die behandelten Samen werden in Blumentöpfe gepflanzt, mit einer Erdschicht überdeckt und mit einer wässrigen Lösung von Verbindung I mit Raten von 144, 288 und 576 g a.I./ha besprüht. Jede Dosis wird mit einem Sprühgerät mit linearer Spur, eingestellt auf 600 l/ha Sprühvolumen, auf die Oberfläche der bepflanzten Töpfe ausgebracht. Nach dem Ausbringen (nach der Anwendung) werden die behandelten Pflanzen in das Gewächshaus gebracht und bis zur Beendigung des Experiments innerhalb von 4 Wochen dort gehalten. Pflanzenhöhe und visuelle Punktbewertung der Pflanzen-Schädigungssymptome werden 28 Tage nach der Anwendung aufgezeichnet.

Die visuelle Punktbewertung der Pflanzenschädigung und der Phytotozitätssymptome erfolgt in erster Linie unter Berücksichtigung des Pflanzenlaubs, der Wachstumshemmung und der Pflanzendeformation, wobei die folgende Punktbewertungsskala verwendet wird:

  • 0: keine Schädigung/Symptome
  • 1: schwache Schädigung/Symptome
  • 2: moderate Schädigung/Symptome
  • 3: starke Schädigung/Symptome
  • 4: sehr starke Schädigung/Symptome

Es wurden die folgenden Resultate erhalten:

Tabelle 3: Symptome auder Schädigung und Phytoxizität bei den Pflanzen

Weizen (ZENITH)

Beurteilung 28 Tage nach Behandlung
Tabelle 4: Hemmung des Pflanzenwachstums (% Überprüfung)

Weizen (ZENITH)

Beurteilung 28 Tage nach Behandlung
Beispiel 7: Feldtests

Auf Standardfeldparzellen, auf denen Frühjahrsweizen, Varietät Stephens gesät war und die in Idaho, USA liegen (Versuch I), werden die aktiven Ingredienzien Dicamba (Verbindung I), Cloquintocet-mexyl (Verbindung IIa) und Diflufenzopyr (Verbindung IIIa) als Nachlaufbehandlung in der "jointed stage" des Weizens mit einer herkömmlichen Sprühapparatur mit einem üblichen Sprühvolumen und bei den gegebenen Raten ausgebracht. Eine Beurteilung der Schädigung erfolgt 51 Tage nach der Behandlung visuell. In einem anderen Versuch mit Frühjahrsweizen, Varietät Penawawa in Oregon, USA (Versuch II) werden die aktiven Ingredienzien Dicamba (Verbindung I, Cloquintocet-mexyl (Verbindung IIa) und Diflufenzopyr (Verbindung IIIa) als Nachlaufbehandlung in der zweiten Knotenstufe des Weizens mit einem herkömmlichen Sprühgerät bei üblichem Sprühvolumen und bei den gegebenen Raten ausgebracht. Der Ertrag an geerntetem Weizen wird am Ende der Wachstumsperiode bestimmt, wobei ein Vergleich zwischen behandelten und nicht-behandelten Parzellen durchgeführt wird.

Es wurden die folgenden Resultate erhalten.


Anspruch[de]
  1. Verfahren zur Reduzierung der Phytotoxizität von Dicamba für Nutzpflanzen, das eine Co-Anwendung von 10 bis 2000 g/ha eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats zusammen mit 50 bis 2000 g/ha Dicamba der Formel I
    und Salzformen davon auf die Nutzpflanzen oder die Stelle dieser umfasst.
  2. Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums bei einkeimblättrigen Nutzpflanzen, das eine Co-Anwendung von 50 bis 2000 g/ha Dicamba und 10 bis 2000 g/ha eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats auf die Stelle des unerwünschten Pflanzenwachstums umfasst.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat aus Verbindungen der Formel II ausgewählt wird:
    worin

    R1 Wasserstoff oder Halogen ist,

    R2 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl ist, und

    R3 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkyl, C3-6-Alkenyloxy-C1-6-alkyl, oder C3-6-Alkinyloxy-C1-6-alkyl ist.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat Cloquintocet-mexyl ist.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 4, wobei zusätzlich eine Verbindung der Formel III
    worin

    M Wasserstoff oder eine Salz-bildende Gruppierung wie ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammonium ist und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor darstellen,

    mit der Kombination der Verbindungen der Formeln I und II, wie sie in den Ansprüchen 1 und 3 definiert sind, angewendet wird.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Verbindung der Formel III Diflufenzopyr ist.
  7. Herbizide Zusammensetzung, umfassend 50 bis 2000 g/ha Dicamba und 10 bis 2000 g/ha eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats.
  8. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat aus den Verbindungen der Formel II ausgewählt ist:
    worin

    R1 Wasserstoff oder Halogen ist,

    R2 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl ist, und

    R3 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkyl, C3-6-Alkenyloxy-C1-6-alkyl, oder C3-6-Alkinyloxy-C1-6-alkyl ist.
  9. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder Anspruch 8, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat Cloquintocet-mexyl ist.
  10. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei das Verhältnis von Dicamba zu dem Chinolinyloxyalkansäure-Derivat im Bereich von 1 : 40 bis 200 : 1 liegt.
  11. Herbizide Zusammensetzung, die 50 bis 2000 g/ha Dicamba und einer Semicarbazon-Verbindung der Formel III
    worin

    M Wasserstoff oder eine Salz-bildende Gruppierung wie ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammonium ist und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor darstellen,

    und 10 bis 2000 g/ha eines Chinolinyloxyalkansäure-Derivats umfasst.
  12. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat aus den Verbindungen der Formel II ausgewählt ist:
    worin

    R1 Wasserstoff oder Halogen ist,

    R2 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl ist, und

    R3 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkyl, C3-6-Alkenyloxy-C1-6-alkyl, oder C3-6-Alkinyloxy-C1-6-alkyl ist.

    und das Semicarbazon aus den Verbindungen der Formel III ausgewählt ist:
    worin

    M Wasserstoff oder eine Salz-bildende Gruppierung wie ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammonium ist und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor darstellen.
  13. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 11 oder Anspruch 12, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat Cloquintocet-mexyl ist.
  14. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, wobei die Semicarbazon-Verbindung Diflufenzopyr ist.
  15. Herbizide Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11 bis 14, wobei das Verhältnis Dicamba zu dem Chinolinyloxyalkansäure-Derivat im Bereich von 1 : 40 bis 200 : 1 liegt und das Verhältnis von Dicamba zu den Semicarbazon-Verbindungen im Bereich von 1 : 100 bis 1000 : 1 liegt.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Chinolinyloxyalkansäure-Derivat als Saatgutbehandlungsmittel angewendet wird.
  17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Anwendungsrate des Chinolinyloxyalkansäure-Derivats 1,0 bis 1000 g pro 100 kg Samen ist.
Es folgt kein Blatt Zeichnungen






IPC
A Täglicher Lebensbedarf
B Arbeitsverfahren; Transportieren
C Chemie; Hüttenwesen
D Textilien; Papier
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