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Dokumentenidentifikation DE69821615T2 05.01.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0000984691
Titel EIN 4-PHENOXYCHINOLIN ENTHALTENDE FUNGIZIDE MISCHUNGEN
Anmelder Syngenta Participations AG, Basel, CH
Erfinder KNAUF-BEITER, Gertrude, D-79379 Müllheim, DE;
SPEICH, Jürg, CH-4057 Basel, CH
Vertreter Zumstein & Klingseisen, 80331 München
DE-Aktenzeichen 69821615
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 13.05.1998
EP-Aktenzeichen 989306899
WO-Anmeldetag 13.05.1998
PCT-Aktenzeichen PCT/EP98/02841
WO-Veröffentlichungsnummer 9851146
WO-Veröffentlichungsdatum 19.11.1998
EP-Offenlegungsdatum 15.03.2000
EP date of grant 11.02.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 05.01.2005
IPC-Hauptklasse A01N 43/42

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Zusammensetzungen für die Behandlung von phytopathogenen Krankheiten von Kulturpflanzen, insbesondere phytopathogene Pilze, und ein Verfahren zum Bekämpfen von phytopathogenen Krankheiten auf Kulturpflanzen.

Bekanntlich weisen bestimmte Phenoxychinolinderivate, beispielsweise gemäß EP-A-0326330, worin deren Eigenschaften und Herstellungsverfahren beschrieben werden, eine biologische Wirkung gegen phytopathogene Pilze auf. Andererseits sind Azolfungizide, Morpholine und Aminopyrimidine als Pflanzenfungizide zur Applikation bei verschiedenen Kulturen von Anbaupflanzen weithin bekannt.

DE-A-44 44 911 beschreibt Kombinationen von Phenoxychinolinen mit verschiedenen anderen Fungiziden, wie Aminopyridine, Strobilurine oder Epoxiconazol.

Jedoch genügen die Kulturtoleranz und Wirksamkeit gegen phytopathogene Pflanzenpilze vielfach nicht immer in allen Aspekten den Bedürfnissen der landwirtschaftlichen Praxis.

Es wurde nun gefunden, dass die Verwendung von

  • a) einem 4-Phenoxychinolin der Formel I
    in Verbindung mit
  • b) einem Azolfungizid der Formel II
    worin A ausgewählt ist aus
    wobei der &bgr;-Kohlenstoff an den Benzolring der Formel I bindet und worin

    R1 H, F, Cl, 4-Fluorphenoxy oder 4-Chlorphenoxy darstellt,

    R2 H, Cl oder F darstellt,

    R3 und R4 unabhängig H oder CH3 darstellen,

    R5 C1-4-Alkyl oder Cyclopropyl darstellt,

    R6 4-Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl darstellt,

    R7 Phenyl darstellt und

    R8 Allyloxy, C1-4-Alkyl oder 1,1,2,2-Tetrafluorethoxymethyl darstellt und die Salze von solchem Alzolfungizid beim Bekämpfen oder Verhindern von Pilzerkrankungen von Kulturpflanzen besonders wirksam ist. Diese Kombinationen zeigen synergistische, fungizide Wirksamkeit.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen umfassen auch eine oder mehrere Wirkkomponenten b), wenn das Verbreitern des Spektrums der Krankheitsbekämpfung erwünscht ist.

Salze der Azolwirkbestandteile werden durch Reaktion mit Säuren, beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure und Jodwasserstoffsäure, oder Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure oder organischen Säuren, wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure, Propionsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Ameisensäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure und 1,2-Naphthalindisulfonsäure hergestellt.

Die Wirkbestandteilskombinationen sind gegen phytopathogene Pilze, die zu den nachstehenden Klassen gehören: Ascomyceten (beispielsweise Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomyceten (beispielsweise die Gattung Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (beispielsweise Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia und Pseudocercosporella herpotrichoides (Tapesia spp.)); Oomyceten (beispielsweise Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara), wirksam.

Zielkulturen für die hierin offenbarten angezeigten Gebiete umfassen den Umfang dieser Erfindung, beispielsweise die nachstehenden Pflanzenarten: Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Sorghum und verwandte Arten), Rüben (Zuckerrübe und Futterrübe), Kernobst, Steinobst und Beerenobst (Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren und Brombeeren), Leguminosenpflanzen (Bohnen, Linsen, Erbsen, Sojabohnen), Ölpflanzen (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Rizinusölpflanzen, Kakaobohnen, Erdnüsse), Gurkenpflanzen (Kürbisse, Gurken, Melonen), Faserpflanzen (Baumwolle, Flachs, Hanf, Jute), Zitrusobst (Orangen, Zitronen, Pampelmuse, Mandarinen), Gemüse (Spinat, Salat, Spargel, Kohl, Karotten, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Paprika), Lorbeergewächse (Avocados, Zimt, Kampfer) oder Pflanzen, wie Mais, Tabak, Nüsse, Kaffee, Zuckerrohr, Tee, Weintrauben, Hopfen, Bananen und natürliche Kautschukpflanzen, sowie Zierpflanzen (Blumen, Sträucher, breitblättrige Bäume und immergrüne Pflanzen, wie Coniferen). Diese Liste gibt keine Begrenzung an.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen sind besonders wirksam gegen echten Mehltau und Rost, Rhynchosporium- und Pyrenophora- und Leptosphaeria-Pilze, insbesondere gegen Pathogene von einkeimblättrigen Pflanzen, wie Getreide, einschließlich Weizen und Gerste.

Die aufzutragende Menge der erfindungsgemäßen Kombination wird von verschiedenen Faktoren, wie der angewendeten Verbindung, dem zu behandelnden Gegenstand (Pflanze, Boden, Saatgut), der Art der Behandlung (Sprühen, Stäuben, Saatbeize), dem Zweck der Behandlung (prophylaktisch oder therapeutisch), der Art des zu behandelnden Pilzes und der Applikationszeit abhängen.

Besonders bevorzugte Mischpartner der Verbindungen der Formel II sind jene, worin R1 Cl darstellt, R2 und R3 H darstellen, R4 CH3 darstellt und R5 Cyclopropyl darstellt und A die Einheit (i) (üblicherweise bekannt als Cyproconazol) darstellt; jene, worin R1 und R2 Cl darstellen, R3 und R4 H darstellen, R5 Propyl darstellt und A die Einheit (i) (üblicherweise bekannt als Hexaconazol) darstellt; jene, worin R1 4-Chlorphenoxy darstellt, R2 Cl darstellt, R3, R4 und R5 H darstellen und A die Einheit (ii) (üblicherweise bekannt als Difenconazol) darstellt; jene, worin R1 und R2 Cl darstellen, R3 und R4 H darstellen, R5 Ethyl darstellt und A die Einheit (ii) (üblicherweise bekannt als Etaconazol) darstellt; jene, worin R1 und R2 Cl darstellen, R3 und R4 H darstellen, R5 Propyl darstellt und A die Einheit (ii) (üblicherweise bekannt als Propiconazol) darstellt; jene, worin R1 Cl darstellt, R2 H darstellt, R3, R4 und R5 CH3 darstellen und A die Einheit (iii) (üblicherweise bekannt als Tebuconazol) darstellt; jene, worin R1 Cl darstellt, R2 H darstellt und A die Einheit (iv) (üblicherweise bekannt als Triticonazol) darstellt; jene, worin R1 H darstellt, R2 F darstellt, R6 4-Fluorphenyl darstellt und A die Einheit (v) (üblicherweise bekannt als Flutriafol) darstellt; jene, worin R1 H darstellt, R2 Cl darstellt, R6 4-Fluorphenyl darstellt und A die Einheit (vi) (üblicherweise bekannt als Epoxiconazol) darstellt; jene, worin R1 Cl darstellt, R2 H darstellt, R7 Phenyl darstellt und A die Einheit (vii) (üblicherweise bekannt als Fenbuconazol) darstellt; jene, worin R1 und R2 Cl darstellen und A die Einheit (viii) (üblicherweise bekannt als Bromuconazol) darstellt; jene, worin R1 und R2 Cl darstellen, R8 Propyl darstellt und A die Einheit (ix) (üblicherweise bekannt als Penconazol) darstellt; jene, worin R1 und R2 Cl darstellen, R8 Allyloxy darstellt und A die Einheit (ix) (üblicherweise bekannt als Imazalil) darstellt; und jene, worin R1 und R2 Cl darstellen, R8 1,1,2,2-Tetrafluorethoxymethyl darstellt und A die Einheit (ix) (üblicherweise bekannt als Tetraconazol) darstellt; jene, worin R1 F darstellt, R2 H darstellt, R5 CH3 darstellt, R6 4-Fluorphenyl darstellt und A die Einheit (x) (üblicherweise bekannt als Flusilazol) darstellt; und jene, worin R1 Chlor darstellt, R2 Wasserstoff darstellt, R3 und R4 Methyl darstellen und A die Einheit (xi) (üblicherweise bekannt als Metconazol) darstellt. Von dieser Gruppe sind Propiconazol, Difenoconazol, Penconazol und Cyproconazol als bevorzugte Ausführungsformen dieser Erfindung von besonderem Interesse.

Die in den vorangehenden Absätzen erwähnten speziellen Verbindungen b) sind kommerziell erhältlich. Andere Verbindungen, die unter den Umfang der verschiedenen Gruppen von Komponente b) fallen, sind gemäß Verfahren erhältlich, die analog zu jenen zum Herstellen der kommerziell erhältlichen Verbindungen bekannt sind.

Es wurde gefunden, dass die Verwendung von Verbindungen der Formel II in Kombination mit der Verbindung der Formel I, insbesondere mit einer der Verbindungen Penconazol, Propiconazol, Cyproconazol oder Difenoconazol überraschenderweise und im Wesentlichen die Wirksamkeit der Letzteren gegen Pilze und umgekehrt verstärkt. Zusätzlich ist das erfindungsgemäße Verfahren gegen ein breiteres Spektrum solcher Pilze wirksam, die mit den Wirkbestandteilen dieses Verfahrens, wenn allein verwendet, bekämpft werden können.

Spezielle Kombinationen gemäß der vorliegenden Erfindung sind: Verbindung der Formel I mit einem zweiten Fungizid, ausgewählt aus der Gruppe Cyproconazol, Hexaconazol, Difenoconazol, Etaconazol, Propiconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Flutriafol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Bromuconazol, Penconazol, Tetraconazol, Flusilazol, Metconazol.

Die besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Kombinationen sind jene von Penconazol, Cyproconazol oder mit der Verbindung der Formel I.

Das Gewichtsverhältnis von a) : b) ist so ausgewählt, dass eine synergistische fungizide Wirkung erhalten wird. Im Allgemeinen liegt das Gewichtverhältnis von a) : b) zwischen 10 : 1 und 1 : 50. Die synergistische Wirkung der Zusammensetzung hängt von der Tatsache ab, dass die fungizide Wirkung der Zusammensetzung von a) + b) größer als die Summe der fungiziden Wirkungen von a) und b) ist.

Wenn die Komponente b) ein Azolfungizid der Formel II ist, liegt das Gewichtsverhältnis von a) : b) beispielsweise zwischen 10 : 1 und 1 : 10, insbesondere 5 : 1 und 1 : 5 und bevorzugter 2 : 1 und 1 : 4.

Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst Applizieren auf die zu behandelnden Pflanzen oder deren Standort, in Anmischung oder getrennt einer fungizid wirksamen Aggregatmenge einer Verbindung der Formel I und einer Verbindung von Komponente b).

Der hierin verwendete Begriff Standort ist vorgesehen, die Gebiete zu umfassen, auf denen die behandelten Kulturpflanzen wachsen oder wo das Saatgut von Kulturpflanzen gesät wird oder der Standort, wo das Saatgut in den Boden gebracht wird. Der Begriff Saatgut ist vorgesehen, Pflanzenwachstumsmaterial, wie Stecklinge, Sämlinge, Samen, gekeimte oder vorgeweichte Samen, zu umfassen.

Die neuen Kombinationen sind sehr wirksam gegen ein breites Spektrum von phytopathogenen Pilzen, insbesondere der Klassen der Ascomyceten und Basidiomyceten. Einige von ihnen haben eine systemische Wirkung und können als Blatt- oder Bodenfungizide verwendet werden.

Die fungiziden Kombinationen sind von besonderem Interesse beim Bekämpfen einer großen Vielzahl von Pilzen in verschiedenen Kulturen oder deren Saatgut, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Sojabohnen, Kaffee, Zuckerrohr, Frucht und Zierpflanzen in Garten- und Weinbau und bei Gemüse, wie Gurken, Bohnen und Kürbis.

Die Kombinationen werden durch Behandeln der Pilze oder des Saatguts, der Pflanzen oder Materialien, die vom Pilzbefall bedroht sind, oder des Bodens mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkbestandteile appliziert.

Die Mittel können vor oder nach Infektion von Materialien, Pflanzen oder Saatgut durch den Pilz appliziert werden.

Die neuen Kombinationen sind besonders nützlich zum Bekämpfen der nachstehenden Pflanzenkrankheiten: Erysiphe graminis in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea in Kürbissen, Podosphaera leucotricha in Äpfeln, Uncinula necator in Weintrauben, Puccinia-Arten in Getreide, Rhizoctonia-Arten in Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten in Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) in Äpfeln, Helminthosporium-Arten in Getreide, Septoria nodorum in Weizen, Septoria tritici in Weizen, Rhynchosporium secalis auf Gerste, Botrytis cinerea (Grauschimmel) in Erdbeeren, Tomaten und Trauben, Cercospora arachidicola in Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides (Tapesia spp.) in Weizen und Gerste, Pyrenophera teres in Gerste, Pyricularia oryzae in Reis, Phytophthorabefall in Kartoffel und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten in verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola in Trauben, Alternaria-Arten in Obst und Gemüse.

Wenn auf die Pflanzen appliziert, wird die Verbindung der Formel I mit einer Rate von 50 bis 200 g/ha, insbesondere 75 bis 150 g/ha, beispielsweise 75, 100 oder 125 g/ha in Verbindung mit 50 bis 1500 g/ha, insbesondere 60 bis 1000 g/ha, beispielsweise 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha, 200 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha oder 1000 g/ha einer Verbindung von Komponente b) in Abhängigkeit von der Klasse der als Komponente b) angewendeten Chemikalie appliziert. Wenn die Komponente b) ein Azolfungizid der Formel II ist, werden beispielsweise 50 bis 300 g a. i./ha in Verbindung mit der Verbindung der Formel I appliziert.

In der landwirtschaftlichen Praxis hängen die Applikationsraten von der Art der gewünschten Wirkung ab und bewegen sich im Bereich von 0,02 bis 3 kg Wirkbestandteil pro Hektar. Wenn die Wirkbestandteile zum Behandeln von Saatgut verwendet werden, sind Raten von 0,001 bis 50 und vorzugsweise 0,01 bis 10 g pro 10 kg Saatgut im Allgemeinen ausreichend.

Die Erfindung stellt auch fungizide Zusammensetzungen, umfassend eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung von Komponente b) bereit.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in beliebiger herkömmlicher Form, beispielsweise in Form einer Doppelpackung, eines Instantgranulats, eines rieselfähigen Pulvers oder Spritzpulvers in Kombination mit landwirtschaftlich verträglichen Hilfsmitteln angewendet werden. Solche Zusammensetzungen können in herkömmlicher Weise, beispielsweise durch Vermischen der Wirkbestandteile mit geeigneten Hilfsstoffen (Verdünnungsmitteln oder Lösungsmitteln und gegebenenfalls anderen Formulierungsbestandteilen, wie Tensiden) hergestellt werden.

Geeignete Träger und Hilfsmittel können fest oder flüssig sein und entsprechen den Substanzen, die üblicherweise in der Formulierungstechnologie angewendet werden, wie beispielsweise natürliche oder regenerierte Mineralsubstanzen, Lösungsmittel, Dispersanzien, Netzmittel, Klebrigkeitsmacher, Verdickungsmittel, Bindemittel oder Düngemittel. Solche Träger werden beispielsweise in WO 96/22690 beschrieben.

Besondere zu applizierende Formulierungen in Sprühformen, wie in Wasser dispergierbare Konzentrate oder Spritzpulver, können Tenside, wie benetzende oder dispergierende Mittel, beispielsweise das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfonat und ethoxyliertes Alkylphenol und einen ethoxylierten Fettalkohol enthalten.

Eine Saatbeizeformulierung wird in an sich bekannter Weise auf das Saatgut unter Anwenden der Kombination der Erfindung und eines Verdünnungsmittels in geeigneter Saatbeizeformulierungsart, beispielsweise als eine wässrige Suspension oder in einer trockenen Pulverform bei guter Anhaftung an das Saatgut, appliziert. Solche Saatbeizeformulierungen sind auf dem Fachgebiet bekannt. Saatbeizeformulierungen können die einzelnen Wirkbestandteile oder die Kombination der Wirkbestandteile in eingekapselter Form, beispielsweise als langsam freisetzende Kapseln oder Mikrokapseln, enthalten.

Im Allgemeinen schließen die Formulierungen 0,01 bis 90 Gewichtsprozent des Wirkstoffs, 0 bis 20% landwirtschaftlich verträgliches Tensid und 10 bis 99,99% feste(n) oder flüssige(n) Bestandteil(e) ein, wobei der Wirkstoff aus mindestens der Verbindung der Formel I, zusammen mit einer Verbindung von Komponente b) und gegebenenfalls anderen Wirkstoffen, insbesondere Guazatin und Fenpiclonil, besteht. Konzentratformen von Zusammensetzungen enthalten im Allgemeinen zwischen etwa 2 und 80%, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 70, Gewichtsprozent des Wirkstoffs. Applikationsformen der Formulierung können beispielsweise 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, des Wirkstoffs enthalten.

Beispiele für die spezielle Formulierungskombination werden zum Beispiel in WO 96/22690 offenbart, beispielsweise Spritzpulver, emulgierbares Konzentrat, Stäube, Extrudergranulate, beschichtete Granulate, Suspensionskonzentrat.

Langsam freisetzende Kapselsuspension

28 Teile einer Kombination der Verbindung der Formel I und einer Verbindung von Komponente b) oder von jeder von diesen Verbindungen getrennt, werden mit 2 Teilen eines aromatischen Lösungsmittels und 7 Teilen Toluoldiisocyanat/Polymethylen-Polyphenylisocyanat-Gemisch (8 : 1) vermischt. Dieses Gemisch wird mit einem Gemisch von 1,2 Teilen Polyvinylalkohol, 0,05 Teilen eines Entschäumers und 51,6 Teilen Wasser, bis die gewünschte Teilchengröße erreicht ist, emulgiert. Zu dieser Emulsion wird ein Gemisch von 2,8 Teilen 1,6-Diaminohexan in 5,3 Teilen Wasser gegeben. Das Gemisch wird gerührt, bis die Polymerisationsreaktion vollständig ist. Die erhaltene Kapselsuspension wird durch Zugeben von 0,25 Teilen eines Verdickungsmittels und 3 Teilen eines dispergierenden Mittels stabilisiert. Die Kapselsuspensionsformulierung enthält 28% der Wirkbestandteile. Der mittlere Kapseldurchmesser ist 8 bis 15 &mgr;m. Die erhaltene Formulierung wird als eine wässrige Suspension in einer für den Zweck geeigneten Vorrichtung auf das Saatgut appliziert.

Während kommerzielle Produkte vorzugsweise als Konzentrate formuliert werden, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen anwenden.

Biologische Beispiele

Ein synergistischer Effekt liegt immer dann vor, wenn die Wirkung von einer Wirkbestandteilskombination größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen Komponenten.

Die zu erwartende Wirkung E für eine gegebene Wirkbestandteilskombination genügt der sogenannten COLBY-Formel und kann wie nachstehend berechnet werden (COLBY, S. R: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Band 15, Seiten 20–22; 1967): ppm = Milligramm Wirkbestandteil (= a. i.) pro Liter Spritzgemisch. X = Wirkung durch Wirkbestandteil I unter Verwendung von p ppm Wirkbestandteil, Y = % Wirkung durch Wirkbestandteil II unter Verwendung von q ppm Wirkbestandteil.

Gemäß Colby ist die erwartete (additive) Wirkung der Wirkbestandteile 2 + II unter Verwendung von p + q ppm des Wirkbestandteils

Wenn die tatsächlich beobachte Wirkung (O) größer als die erwartete Wirkung (E) ist, dann ist die Wirkung der Kombination superadditiv, das heißt, es gibt einen synergistischen Effekt.

Alternativ kann der synergistische Effekt auch aus den Dosisreaktionskurven gemäß dem so genannten WADLEY-Verfahren bestimmt werden. Bei diesem Verfahren wird die Wirksamkeit des a. i. durch Vergleich des Grads an fungizidem Befall auf behandelte Pflanzen mit einer unbehandelten, ähnlich inokulierter und inkubierter Untersuchungspflanzen verglichen. Jede a. i. wird bei 4 bis 5 Konzentrationen getestet. Die Dosisreaktionskurven werden verwendet, um den EC90 (das heißt die Konzentration an a. i., die 90% Krankheitsbekämpfung bereitstellt) der einzelnen Verbindungen, sowie der Kombinationen (EC90beobachtet) festzustellen. Die somit experimentell bei einem gegebenen Gewichtsverhältnis gefundenen Werte der Gemische werden mit den Werten verglichen, die man gefunden hätte, wenn nur eine komplementäre Wirksamkeit der Komponenten vorlag (EC90 (A + B)erwartet). Der EC90 (A + B)erwartet) wird gemäß Wadley (Levi et al. EPPO-Bulletin 16, 1986, 651–657) berechnet:

worin a und b die Gewichtsverhältnisse der Verbindungen A und B in dem Gemisch sind und die Indices (A), (B), (A + B) sich auf die beobachteten EC90-Werte der Verbindungen A, B oder der gegebenen Kombination A + B davon beziehen. Das Verhältnis EC90 (A + B)erwartet/EC90 (A + B)beobachtet drückt den Faktor der Wechselwirkung (F) aus. Im Fall von Synergismus ist F > 1.

Beispiel B-1: Residuale-protektive Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Äpfel

Apfelstecklinge mit 10 bis 20 cm langen, frischen Schösslingen werden bis zum Abtropfpunkt mit einer wässrigen Spritzbrühe, hergestellt aus einer Spritzpulverformulierung des Wirkbestandteilsgemisches, besprüht und 24 Stunden später mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert. Die Pflanzen werden 5 Tage bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und in einem Gewächshaus für weitere 10 Tage bei 20 bis 24°C gelagert. Pilzbefall wird 12 Tage nach Infektion bewertet.

Beispiel B-2: Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Apfelfrüchte

Künstlich geschädigte Äpfel werden bis zum Abtropfen der Spritzbrühe des Wirkbestandteilsgemisches auf beschädigte Stellen behandelt. Die behandelten Früchte werden dann mit einer Sporensuspension des Pilzes inokuliert und für eine Woche bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 20°C inkubiert. Die fungizide Wirkung der Testverbindung ist von der Anzahl an Schädigungsstellen, die zu verrotten begannen, abgeleitet.

Beispiel B-3: Wirkung gegen Podosphaera leucotricha auf Apfelschösslinge

Apfelstecklinge mit etwa 15 cm langen, frischen Schösslingen werden mit einer Spritzbrühe des Wirkbestandteilsgemisches besprüht. Die behandelten Pflanzen werden 24 Stunden später mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert und in einer Klimakammer bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 20°C angeordnet. Der Pilzbefall wird 12 Tage nach Infektion bewertet.

Beispiel B-4: Wirkung gegen Drechslera teres auf Gerste

Zehn Tage alte Gerste-Pflanzen der Sorte „Golden Promise" werden mit einer Spritzbrühe des Wirkbestandteilsgemisches besprüht. Die behandelten Pflanzen werden 24 Stunden später mit einer Conidiensuspension des Pilzes infiziert und in einer Klimakammer bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 20–22°C inkubiert. Der Pilzbefall wird 5 Tage nach Infektion bewertet.

Beispiel 5: Wirksamkeit gegen Erysiphe graminis f. sp. tritici auf Weizen

Fünf bis zehn Weizensämlinge der Sorte „Arina" werden in Plastiktöpfe von 7 cm Durchmesser gesät und 7 bis 12 Tage bei 20°C, 50–70% relativer Luftfeuchtigkeit wachsen lassen. Wenn die Primärblätter sich vollständig entfaltet haben, werden die Pflanzen mit wässrigen Sprühflüssigkeiten, die einzelne Verbindungen oder Gemische davon (nachstehend a. i.) enthalten, behandelt. Alle Verbindungen werden als experimentelle oder kommerziell erhältlich Formulierungen verwendet, Kombinationen werden als Tankgemische appliziert. Die Applikation umfasst Blattbesprühen bis nahezu Ablaufen (drei Töpfe pro Behandlung). 24 Stunden nach der Applikation oder 24 Stunden vor der Applikation werden die Pflanzen in einem Absetzturm mit frischen Sporen von Erysiphe graminis f. sp. tritici inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Wachstumskammer bei 20°C, 60% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Sieben Tage nach der Inokulation wird der Prozentsatz an Befall auf Primärblättern bewertet. Die Wirksamkeit des a. i. wird durch Vergleichen des Grades an Pilzbefall auf behandelten Pflanzen mit jenem von unbehandelten, ähnlich inokulierten und inkubierten Untersuchungspflanzen, bestimmt. Jede a. i. wird bei 4 bis 5 Konzentrationen getestet. Der Synergiefaktor wird gemäß dem Colby-Verfahren berechnet.

Ergebnisse

Tabelle 1 (kurative Applikation)
Tabelle 2 (protektive Applikation)
Beispiel B-6: Feldtest auf Erysiphe graminis

Ein Feldversuch wurde in Deutschland mit Winterweizen, Sorte Kanzler, ausgeführt. Der Versuch wurde mit vier Wiederholungen auf statistischen Feldern von 12,5 m2 angeordnet. Cyproconazol wurde als ein EC240, Quinoxyfen als ein SC500 und das Gemisch Cyproconazol/Quinoxyfen als eine SC155 Formulierung verwendet. Cyproconazol wurde bei 80 g a. i./ha, Quinoxyfen bei 75 g a. i./ha und das die gleichen Mengen der einzelnen Wirkbestandteile enthaltende Gemisch appliziert. Das Spritzvolumen von allen Behandlungen war 400 l/ha. Die Krankheitsbewertung von Erysiphe graminis wurde 29 Tage nach Applikation geschätzt, wenn unbehandelte Kontrollpflanzen 15% befallene Blattfläche hatten. Die Ergebnisse werden als Wirksamkeit, berechnet auf der Basis von % infizierte Blattfläche, ausgedrückt. Ergebnis:

Beispiel B-7: Wirkung gegen Uncinula necator

Traubenpflanzen, 4 Wochen alt (4–5 Blätter), werden bis nahezu Ablauf mit einer Suspension, die 250 mg/l Wirkbestandteil enthält, besprüht. Die Abscheidung wird dann trocknen lassen. Einen Tag später werden die behandelten Pflanzen durch Bestäuben mit frisch geernteten Conidien über den Testpflanzen inokuliert; dann werden die Pflanzen in einer Wachstumskammer für 10 bis 14 Tage bei +22°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Wirksamkeit der Testverbindungen wird durch Vergleichen des Grades an Pilzbefall mit jenen auf unbehandelten, ähnlich inokulierten Untersuchungspflanzen I bestimmt. Die erfindungsgemäßen Gemische zeigen gute Wirksamkeit in diesen Beispielen.

Tabelle 3
Beispiel B-8: Wirkung gegen Septoria (Feldversuch)

Ein Feldversuch wurde in Großbritannien mit Winterweizen, Sorte Consort, ausgeführt. Der Versuch erfolgte mit vier Wiederholungen auf statistischen Feldern von jeweils 36 m2. Die Applikation wurde mit 5 bis 10% befallener Blattfläche auf den unteren Blättern ausgeführt. Cyproconazol wurde als eine EC240-, Quinoxyfen als eine SC500- und das Gemisch Cyproconazol/Quinoxyfen als eine SC155-Formulierung verwendet. Cyproconazol wurde mit 80 g a. i./ha, Quinoxyfen mit 75 g a. i./ha appliziert und das Gemisch enthielt die gleichen Mengen der einzelnen Wirkbestandteile. Das Spritzvolumen von allen Behandlungen war 200 l/ha. Die Krankheitsbewertung auf Septoria spp. wurde 84 Tage nach Applikation geschätzt, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen ungefähr 97% befallene Blattfläche hatten. Die Ergebnisse werden als % Wirksamkeit, berechnet auf der Basis von % befallener Blattfläche, ausgedrückt. Ergebnis:


Anspruch[de]
  1. Verfahren zum Bekämpfen von phytopathogenen Krankheiten auf Kulturpflanzen, das Applizieren einer wirksamen Menge einer Kombination von

    a) einem 4-Phenoxychinolin der Formel I
    in Verbindung mit

    b) einem Azolfungizid der Formel II
    worin A ausgewählt ist aus
    wobei der &bgr;-Kohlenstoff an den Benzolring der Formel I bindet und worin

    R1 H, F, Cl, 4-Fluorphenoxy oder 4-Chlorphenoxy darstellt,

    R2 H, Cl oder F darstellt,

    R3 und R4 unabhängig H oder CH3 darstellen,

    R5 C1-4-Alkyl oder Cyclopropyl darstellt,

    R6 4-Chlorphenyl oder 4-Fluorphenyl darstellt,

    R7 Phenyl darstellt und

    R8 Allyloxy, C1-4-Alkyl oder 1,1,2,2-Tetrafluorethoxymethyl darstellt und die Salze von solchem Azolfungizid auf die Kulturpflanzen oder deren mit der phytopathogenen Krankheit befallenen Ort umfasst.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Komponenten b) aus den Verbindungen der Formel II ausgewählt werden.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Komponente b) aus der Gruppe, umfassend Cyproconazol, Hexaconazol, Difenoconazol, Etaconazol, Propiconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Flutriafol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Bromuconazol, Penconazol, Tetraconazol, Flusilazol, Metconazol, ausgewählt wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, wobei die Komponente b) aus der Gruppe, umfassend Penconazol, Propiconazol, Cyproconazol oder Difenoconazol, ausgewählt wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Komponente b) aus der Gruppe, umfassend Penconazol, Cyproconazol, ausgewählt wird.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Komponenten a) und b) in einer Menge appliziert werden, die eine synergistische erkrankungsbekämpfende Wirkung, insbesondere eine fungizide Wirkung, erzeugt.
  7. Fungizide Zusammensetzung, umfassend eine fungizid wirksame Kombination von

    a) einem 4-Phenoxychinolin der Formel I nach Anspruch 1 in Verbindung mit

    b) jeweils einem Azolfungizid der Formel II, wie in Anspruch 1 definiert.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das Gewichtsverhältnis von a) zu b) zwischen 10 : 1 und 1 : 50 liegt.
  9. Zusammensetzung nach Ansprüchen 7 oder 8, wobei die Komponente b) aus der Gruppe, umfassend Cyproconazol, Hexaconazol, Difenoconazol, Etaconazol, Propiconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Flutriafol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Bromuconazol, Penconazol, Tetraconazol, Flusilazol, Metconazol, ausgewählt ist.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei die Komponente b) aus der Gruppe, umfassend Penconazol, Cyproconazol, ausgewählt ist.
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