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Dokumentenidentifikation DE69913035T9 27.01.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0000968709
Titel Kosmetische Zusammensetzung mit antiradikalischer synergistischer Wirkung
Anmelder LANATECH Laboratoire Nature et Technique, Paris, FR
Erfinder Fristsch, Marie-Claire, 75009 Paris, FR;
Vacher, Anne-Marie, 78150 Le Chesnay, FR
Vertreter Patentanwälte Dr. Solf & Zapf, 81543 München
DE-Aktenzeichen 69913035
Vertragsstaaten BE, CH, DE, ES, FR, GB, IT, LI, LU, MC
Sprache des Dokument FR
EP-Anmeldetag 17.06.1999
EP-Aktenzeichen 994015089
EP-Offenlegungsdatum 05.01.2000
EP date of grant 26.11.2003
Veröffentlichungstag der Übersetzung europäischer Ansprüche 08.06.2000
Date of publication of correction 27.01.2005
Information on correction Berichtigung in Anspruch 11-13
IPC-Hauptklasse A61K 7/48
IPC-Nebenklasse A61K 7/06   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung in Bezug auf eine Zusammensetzung zur Verhinderung der Hautalterung, die Gegenstand der PCT/FR/97/02017 ist, eingereicht am 10. November 1997 auf den Namen der Anmelderin und veröffentlicht unter der Nummer WO 98/20851.

Die Erfindung bezieht sich analog auch auf die natürliche Alterung sowie auf krankheitsbedingte Alterungsphänomene der Haut aufgrund vielfacher Angriffe, denen die Haut täglich ausgesetzt ist, insbesondere von Phänomenen aufgrund der Sonneneinstrahlung.

Es ist allgemein bekannt, dass die freien Radikale (aggressive Partikel, die ein freies Elektron besitzen), die Hauptverursacher für die Alterung der Haut sind, beispielsweise aufgrund langer Expositionen in Bezug auf Sonnenstrahlung und damit Ultraviolettstrahlen, die in dieser Strahlung enthalten sind, oder auch aufgrund metabolischer und enzymtischer Reaktionen, die in den Organismen ablaufen.

Der Angriff über Radikale initiiert Kettenreaktionen, die nur dann aufhören, wenn zwei freie Radikale sich gegenseitig inaktivieren. Lipidperoxidation (Lipoperoxidation) stellt einen typischen Kettenreaktionsfall dar, der über den Weg von Radikalen initiiert wird.

Die Oxidation von Membranlipiden resultiert in der Bildung von Mikroperoxiden, die sich in unterschiedliche Fragmente zersetzen, von denen einige sehr aggressiv sind.

Eines der Fragmente bzw. Fragmentprodukte, das am wichtigsten und am aggressivsten ist, ist ein Aldehyd, Malondialdehyd (MDA), das sich über eine befeuchteten Toxizität manifestiert, indem es die Proteine, die intrazellulären Lipide und das ADN quer überbrückt.

Daraus geht hervor, dass die freien Radikale und die Kaskade von Kettenreaktionen, die sie mitten im Organismus auslösen, eine wichtige Rolle in dem Hautalterungsprozessen spielen.

Mit dem Ziel, diese Radikalwirkung zu bekämpfen, schlägt die Anmelderin eine Zusammensetzung unter Nutzung der Eigenschaften von Indicum-Chrysanthemin bzw. Chrysanthemumindicum, das in Übereinstimmung mit dem vorstehend genannten FR-Patent:

  • – sehr gute radikalhemmende Eigenschaften besitzt, um eine Antialterungswirkung sowie eine Wirkung in Bezug auf natürliche oder krankheitsbedingte Alterungen zu erzielen;
  • – einen wirksamen Schutz gegen Reaktionen gewährleistet, die aus der Erzeugung von OH-Radikalen oder Radikalen von Oxoferryl-Typ herrühren;
  • – das Sinken des ATP-Gehalts der Keratinozyten nach Bestrahlung reduziert, um eine Reparaturwirkung zu erzielen.

Wie aus zahlreichen wissenschaftlichen Veröffentlichungen hervorgeht, haben Untersuchungen in Bezug auf Indicum-Chrysanthemin eine Evidenz für klinische Wirkungen in der Pathologie, insbesondere zirkulatorische und distigestive gezeigt (ausschließlich auf medizinischem Gebiet).

Lediglich das Patent FR Nr. 87 10502, veröffentlicht unter der Nr. FR 2 618 071 hat eine kosmetische Zusammensetzung vorgeschlagen, die einen Chrysanthemin-Extrakt umfasst, der 1 bis 10% Chrysanthemin-Extrakt enthält für Anwendungen, wie etwa Shampoos und Kapillarlotionen, Hautemulsionen, Körpermilch, Lippenstifte, und sogar kosmetische Zusammensetzungen in Aerosolform.

Abgesehen von der Tatsache, dass diese Druckschrift nicht die Verhinderung von Hautalterung anspricht, führen die Konzentrationen, die sie offenbart, zu Erzeugnissen, die vollständig ungeeignet und sogar inkompatibel sind mit einer normalen kosmetischen Nutzung. Diese Emulsionen mit der vorstehend angeführten Nutzung zeigen mit diesen Konzentrationen insbesondere:

  • – Eine tiefe kastanienartige Verfärbung, die eine intensive gelbe Färbung der zu behandelnden Haut hervorruft, sowie der Finger, die zum Auftragen dienen. Die starke Intensität dieser Färbung nimmt durch Waschen ab, hinterlässt jedoch nach dem Waschen eine tiefe gelbe Einfärbung, die zurückbleibt.
  • – Eine unzureichende zeitliche Stabilität; nach 24 Stunden ist eine Wasserkonzentration am Boden des Aufnahmebehälters festzustellen und eine deutliche Oberflächenvergrößerung des Öls.
  • – Einen starken Geruch nach Gemüseextrakt.

Die Erfindung zielt deshalb insbesondere darauf ab, eine Zusammensetzung auf Grundlage von Indicum-Chrysanthemin zu schaffen, in der die radikalhemmende Wirkung verstärkt ist, ohne den Gehalt an Indicum-Chrysanthemin zu erhöhen, wobei dieser Gehalt ausreichend niedrig ist, um die vorstehend genannten Nachteile zu vermeiden.

Zu diesem Zweck schlägt die vorliegende Erfindung die Nutzung von synergetischen radikalhemmenden Wirkungen vor, d. h., solchen, die durch die Assoziierung von Chrysanthemin mit einem Molekül oder mehreren Molekülen erzielt werden.

Es ist bekannt, dass eine derartige Assoziation mit sich bringen kann:

  • a) Eine weniger starke Aktivität als durch Addition der Einzelaktivitäten von dem jeweiligen Produkt aufgrund antagonistischer Wirkung (ein Produkt, welches die Wirkung des anderen reduzieren kann), oder aufgrund einer Sättigungswirkung (die maximal erzielte Wirkung kann nicht übertroffen werden), oder sogar einer ungünstigen Wirkung (einer vorherrschenden antagonistischen Wirkung).
  • b) Eine Aktivität gleich der Summe der Aktivitäten von jedem getrennt getesteten Produkts;
  • c) eine überlegene Aktivität aus der Summe der Aktivitäten der getrennt getesteten Produkte (Synergiewirkung).

In der Praxis ist es jedoch denkbar, dass eine Aktivitätsschwelle existiert, die nicht überschritten werden kann, obwohl es plausibel ist, erwarten zu dürfen, dass zusätzliche partielle Wirkungen erzielbar sind. Der Nachweis von Synergiewirkungen gelingt jedoch sehr selten.

Was Indicum-Chrysanthemin betrifft, steht bislang keine Erklärung für die radikalhemmende Synergiewirkung zur Verfügung, und es besteht keine Veranlassung zur Vorhersage, dass es möglich ist, eine Synergiewirkung zwischen Chrysanthemin und anderen Moleküle zu zeigen, noch dass dieser Typ von Assoziation das Leistungsvermögen verbessert, das bereits hervorragend ist.

Die von der Anmelderin durchgeführten Untersuchungen erlauben es jedoch, eine derartige Synergiewirkung nachzuweisen.

Diese Untersuchungen, die in vitro ausgeführt wurden, haben zum Ziel, um einerseits die Wirkungen von vier Verbindungen zu messen,

  • – von Indicum-Chrysanthemin,
  • – von Grüntee-Extrakt,
  • – von Ginkgo-Biloba-Extrakt,
  • – von DL-&agr;-Tocopherolacetat, in Bezug auf die Peroxidation von Linolsäure durch OH-Radikale und Peroxyferryl,
und andererseits, gegebenenfalls eine Potentialbildung zwischen Chrysanthemin und einer der anderen Verbindungen zu untersuchen.

Zu diesem Zweck wird jede der Verbindungen einer Initiierungsbehandlung durch Lipidperoxidation wie folgt unterworfen:

Die Peroxidation einer Linolsäureemulsion wird durch Radikale des folgenden Typs induziert: OH-Hydroxyl und -Oxyferryl. Die Linolsäure (10 mg) wird emulgiert durch 0,2% 3-[(3-Cholimadopropyl)-dimethylamimonio]-1-propensulfonat (CHAPS) in einem Phosphat-Puffer mit dem pH-Wert 7,3 (50 ml).

Die OH-Radikale werden mit Hilfe einer &ggr;-Bestrahlungsquelle erzeugt. Unter diesen Bedingungen wird die Bestrahlung bei 20°C für 18 Stunden durchgeführt (131Cs-Quelle, Gesamtdosis: 180 &ggr;-Strahlen/18000 Rad).

Die Oxyferryl-Radikale werden erzeugt durch Zusetzen von 10 &mgr;l Hämoglobin in eine Linolsäureemulsion (2 ml) während 3 Stunden (Inkubation bei 40°C).

Diese Versuche sind in abgedichteten 10 ml-Fläschchen bei Anwesenheit oder Abwesenheit von zwei Antioxidanz-Mitteln durchgeführt worden. Jeder Versuch wurde dreimal durchgeführt.

Am Ende der Reaktion unter den unterschiedlichen vorstehend genannten Bedingungen wird die Lipidperoxidation durch die Ermittlung von Pentan (nMol) gemessen, was zur Zersetzung der Lipidperoxide führt. Die Pentanemission ist direkt proportional zur Peroxidation. Das Pentan wird durch Chromatographie in der Gasphase gemessen: 0,1 ml der Atmosphäre des Fläschchens, in der die Reaktion abläuft, werden mit Hilfe einer Hamilton-Spritze in ein Chromatographen des Typs Varian 3600 injiziert.

Dieser Chromatograph ist mit einer GF-Molecules-Sieve-Alltech-Säule ausgestattet (Länge: 1 m; ID: 1/8 Zoll) bei 140°C, wobei als Vektorgas Stickstoff verwendet wird (40 ml/min). Die Eichung des Verfahrens erfolgt mit Hilfe von reinem Pentan.

Die Ergebnisse dieser Messungen sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.

TABELLE I
TABELLE II

Wie aus diesen Ergebnissen hervorgeht, unterbinden die drei Pflanzenextrakte die Freisetzung von Pentan, induziert durch das Oxyferryl-Radikal.

Der Indicum-Chrysanthemin-Extrakt erwies sich als bester Hemmstoff für die Peroxidation, induziert durch das Oxyferry-Radikal. Der Grüntee-Extrakt zeigt eine Wirkung ähnlich derjenigen des Chrysanthemin, während der Ginkgo-Extrakt insgesamt einen geringeren Schutz zu bieten scheint.

Die Schutzwirkung der drei Extrakte wird auch bezüglich der Erzeugung von Pentan beobachtet, induziert durch das Hydroxyl-Radikal. Dieser Schutz ist weniger deutlich als derjenige, der durch die Induktion beobachtet wird, die durch das Oxyferry-Radikal induziert wird.

Das Tocopherol übt ebenfalls eine Schutzwirkung aus. Diese wirkt sich jedoch deutlicher aus auf die Peroxidation, induziert durch das OH-Radikal als induziert durch das Peroxyferryl-Radikal. Diese Dissoziation von Wirkungen scheint weniger ausgeprägt als diejenige, die mit den drei Pflanzenextrakten festgestellt wird.

Die Untersuchung einer Synergiewirkung zwischen dem Chrysanthemin-Extrakt und dem Grüntee-Extrakt, dem Gingko-biloba-Extrakt oder dem Tocopherol hat zu einer Wiederholung der vorstehend genannten Untersuchungen geführt, jedoch mit Zusammensetzungen einschließlich jeweils einem Chrysanthemin-Extrakt und einem dieser Verbindungen.

Die Ergebnisse dieser Messungen sind in den nachfolgenden Tabellen III und IV aufgeführt.

TABELLE III
TABELLE IV

Die Analyse der Ergebnisse erfolgt ausgehend von den nachstehend ausgeführten Tabellen V und VI, für die die folgenden Regeln angewendet sind:

Schutz = (100 – Pentan-Freisetzung)

Gesamtschutz = 100

kein Schutz = 0

Synergiewirkung bei Schutz (A + B) > Schutz A + Schutz B

Additive Gesamtwirkung wenn Schutz (A + B) = Schutz A + Schutz B

Partielle additive Wirkung bei Schutz (A + B) < Schutz A + Schutz B unter Schutz (A + B) > Schutz A und Schutz (A + B) > Schutz B

TABELLE V

"Anti-Oxyferryl"-Wirkung
TABELLE VI

"Anti-Oxyferryl"-Wirkung

Die Analyse der Ergebnisse dieser in vitro durchgeführten Untersuchung zeigt wider Erwarten, dass die hervorragende radikalhemmende Wirkung von Indicum-Chrysanthemin (in der Vergangenheit nachgewiesen) noch verbessert werden kann durch Zufügen weiterer Moleküle oder bekannter Pflanzenextrakte zugunsten ihrer antioxidanten und/oder radikalhemmenden Eigenschaften. In den unterschiedlichen untersuchten Fällen (eine ausführliche Untersuchung sämtlicher möglicher Assoziationen ist schwierig zu realisieren) sind sehr gute Ergebnisse erzielt worden, unabhängig von dem Modell zur Herstellung der verwendeten freien Radikale.

Zwei Typen von positiven Wirkungen sind festgestellt worden:

  • – Synergiewirkung (Schutzwirkungsgrad, beobachtet ausgehend von +34% bis 182 in Bezug auf eine Zusatzwirkung). Diese Synergiewirkung wird in mehreren Darstellungsfällen beobachtet (unterschiedliche Konzentrationen von Chrysanthemen und zugeordneten Extrakten) und sie ist besonders spektakulär im Fall einer Assoziation mit Grün-Tee. Die erzielten Synergiewirkungen sind bemerkenswert.
  • – Gesamte oder partielle Zusatzwirkung. Dank sehr guter Ergebnisse, die mit Chrysanthemen allein gewonnen werden, und Dank des Vorliegens einer maximalen Wirkungsgradgrenze ist nicht ersichtlich, dass Zusatzwirkungen gewonnen werden können. Gesamte oder teilweise Zusatzwirkungen können jedoch in verschiedenen Assoziationen von Chrysanthemin mit einer anderen radikalhemmenden Substanz erzielt werden, was ebenfalls ausgesprochen bemerkenswert ist.

Die Entdeckung dieser synergetischen radikalhemmenden Wirkungen ist insbesondere interessant auf dem Gebiet kosmetischer Pflege oder kosmetischer Behandlungen, mit dem Ziel

  • – einer Hautalterung vorzubeugen und Schädigungen aus Radikalaggressionen der Haut zu reparieren,
  • – Haare zu schützen und zu reparieren, die ultravioletten Strahlungsschäden und anderen aggressiven Umweltfaktoren ausgesetzt sind, die Ursache für ein Übermaß freier Radikale sind.

Dank dieser Ergebnisse schlägt die Erfindung eine radikalhemmende kosmetische Zusammensetzung vor, die für die Haut- und Haarpflege geeignet ist und zum einen ein Chrysanthemin-Extrakt sowie zumindest eine der Verbindungen umfasst, die im Anspruch 1 genannt sind.

Bei dem Chrysanthemun kann es sich um Chrysanthemum Indicum, Chrysanthemum americanum oder Chrysanthemum procumbens handeln.

Die Phenolverbindungen können Polyphenole, insbesondere Flavonoide oder Phenolsäuren aufweisen.

Die pflanzlichen Extrakte können Extrakte aus Grünem Tee, Gingko biloba, Kamille und/oder Braunalgen der Gattung Ascophyllum aufweisen. Sie können außerdem aus Pflanzenextrakten der Familie Lippenblütler bestehen, deren antioxidanten Eigenschaften bekannt sind (Rosmarin, Salbei oder Thymian).

Die Pflanzenöle, die reich an Tocopherolen sind, können aus Weizen-, Soja- und/oder Buchweizenteile bestehen.

Das natürliche oder synthetische Antioxidanz umfasst Kaffeesäure, Gallussäure, Ascorbinsäure, Ascorbinpalmitatsäure, Zimtsäure, Nordihydroguaiaretsäure, Harnsäure, Hesperetin, Heperidin, Quercetin, Rosmarinsäure, Rosmanol, Carnosol, Carnosinsäure, Vitamin E (Tocopherole), Butylhydroxyanisol, Butylhyrdroxytoluol, Ethoxychin, Ferullasäure, Hydrochinon, Tertiobutylhydrochinon, Parahydroxyanisol, Propylgallat und andere Derivate der Gallussäure, Tocopherolacetat, Tocopherollinoleat und/oder andere Tocopherolester.

Die enzymatischen Systeme können ihrerseits eine Superoxydismotase aufweisen.

Der Chrysanthemin-Extrakt und die Pflanzenextrakte, die potentiell assoziiert sind, können Trockenextrakte, wasserlösliche Fluidextrakte, ölige Extrakte und Trockenextrakte in Lösung sein (in Wasser, Glykolen, Glycerin). Diese Pflanzenextrakte oder diese natürlichen oder synthetischen gereinigten Moleküle können außerdem in Kapselform bzw. verkapselt vorliegen.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form einfacher Emulsionen oder mehrfacher Emulsionen vorliegen (als Cremes oder Wasser/Öl-Milch oder Öl/Wasser-Milch, Dreifach-Emulsionen, Mikroemulsionen, flüssige Kristallemulsionen) in Form wässeriger oder öliger Gele, wässeriger, öliger, hydroalkoholischer oder doppelphasiger Lotionen, in Form von Sticks oder Pulvern oder als insgesamt vektorisiertes System (System "mit kontrollierter Freiheit" oder Systeme mit "modulierter Freiheit"). Sie werden lokal eingesetzt.

Beispiele der Formulierung der Zusammensetzung gemäß der Erfindung sind nachfolgend beispielhaft und nicht-beschränkend erläutert:

Schützende Tagescreme

Anspruch[de]
  1. Kosmetische Zusammensetzung zum Verhindern der Alterung von Haut und Haaren, wobei diese Zusammensetzung radikalhemmende, synergetische Wirkungen zwischen einem Chrysanthemen-Extrakt und einem Antioxydationsmittel nutzt, dadurch gekennzeichnet dass, das Antioxydationsmittel umfasst: Kaffeesäure, Gallussäure, Ascorbylpalmitatascorbinsäure, Zimtsäure, Nordihydroguajaretsäure, Harnsäure, Hesperetin, Heperidin, Quercetin, Rosmarinsäure, Rosmanol, Carnosol, Carnosinsäure, Vitamin E (Tocopherole), Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Ethoxyquin, Ferulasäure, Hydrochinon, t-Butylhydrochinon, Parahydroxyanisol, Propylgallat und andere Derivate der Gallussäure, Tocopherole, Tocopherolacetat, Tocopherollinoleat und/oder andere Tocopherolester.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Chrysanthemenart um Chrysanthemum indicum, Chrysanthemum americanum oder Chrysanthemum procumbens handelt.
  3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration an Chrysantheme 0,0001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-% an Trockenextrakt-Äquivalenten umfasst.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Chrysanthemen-Extrakt und/oder potentiell assoziierte Pflanzenextrakte Trockenextrakte, wasserlösliche Fluidextrakte, ölige Extrakte und Trockenextrakte in Lösung sind.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, dass der Chrysanthemen-Extrakt und/oder die potentiell assoziierten Pflanzenextrakte und/oder die gereinigten oxidationshemmenden oder enzymatischen Moleküle natürlicher oder synthetischer Herkunft eingekapselt sind.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die besagten potentiell assoziierten Pflanzenextrakte ein Polyphenol, wie z. B. ein Flavonoid, und/oder eine Phenolsäure aufweisen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die besagten potentiell assoziierten Pflanzenextrakte Extrakte aus grünem Tee, Gingko biloba, Kamille und/oder Braunalgen der Gattung Ascophyllum aufweisen.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die besagten potentiell assoziierten Pflanzenextrakte aus einem Pflanzenextrakt der Familie der Lippenblütler, wie z. B. Rosmarin, Salbei oder Thymian bestehen können.
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die besagten potentiell assoziierten Pflanzenextrakte Pflanzenöle sind, die reich an Tocopherolen sind, extrahiert aus Weizen-, Soja- und/oder Buchweizenkeimen.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die enzymatischen Moleküle eine Superoxydismutase aufweisen.
  11. Radikalhemmendes, aufbauendes Shampoo, dadurch gekennzeichnet, dass es folgendes umfasst: Aqua Rest auf 100% Cocamidopropylbetain 15 bis 20% Alkylethersulfate 10 bis 15% Caprypyl/Caprylglucosid 2 bis 10% Cocamid-DEA 2 bis 4% Glycerin 1 bis 5% PEG-120-Methylglucosedioleat 1 bis 5% Parfum 0,2 bis 1% Konservierungsmittel 0,05 bis 0,8% EDTA 0,05 bis 0,1% Gingko biloba (Trockenextrakt) 0,0001 bis 1% Chrysanthemum indicum (Trockenextrakt) 0,0001 bis 0,1%
  12. Haarkur, dadurch gekennzeichnet, dass sie folgendes umfasst: Aqua Rest auf 100% PEG-6-Stearat & Ceteth-20 & Glycerylstearat & Steareth-20 5 bis 10% Cetylalkohol 2 bis 5% Quaternium-80 1 bis 5% Karitébutter 1 bis 5% Mineralöle und weichmachende Ester 1 bis 5% Glycerin 1 bis 5% Dimethiconcopolyol 1 bis 3% Parfum 0,1 bis 1% Konservierungsmittel 0,1 bis 0,7% Carbomer 0,05 bis 0,5% Triethanolamin 0,05 bis 0,5% Camelia sinensis = grünerTee(Trockenextrakt) 0,001 bis 1% Chrysanthemum indicum (Trockenextrakt) 0,0001 bis 0,1%
  13. Schützende Tagescreme, dadurch gekennzeichnet, dass sie folgendes umfasst: Aqua Rest auf 100% Weichmachende Ester 10 bis 15% Glycerylstearat & PEG-100-Stearat 4 bis 6% Butylenglykol 2 bis 5% Weizenkeimöl 2 bis 5% Cetylalkohol 1 bis 5% Dimethicon 1 bis 4% Polymethylmethacrylat 0,5 bis 2% Parfum 0,3 bis 1% Konservierungsmittel 0,1 bis 0,8% Carbomer 0,05 bis 0,5% Triethanolamin 0,05 bis 0,5% Butylhydroxytoluol 0,05 bis 0,1% Chrysanthemum indicum (Trockenextrakt) 0,0001 bis 0,1%
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