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Dokumentenidentifikation DE69633620T2 10.02.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0000824317
Titel SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL FÜR LANDWIRTSCHAFT UND GARTENBAU UND VERFAHREN ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHÄDLINGEN
Anmelder Nihon Nohyaku Co., Ltd., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder KURODA, Kiyoshi, Sakura-shi, Chiba 285, JP;
UCHIKUROHANE, Toru, Hashimoto-shi, Wakayama 648, JP;
TAJIMA, Sokichi, Osaka-shi, Osaka 558, JP;
TSUBATA, Kenji, Kawachinagano-shi, Osaka 586, JP
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69633620
Vertragsstaaten CH, DE, DK, ES, FR, GB, IT, LI
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 26.03.1996
EP-Aktenzeichen 969069491
WO-Anmeldetag 26.03.1996
PCT-Aktenzeichen PCT/JP96/00781
WO-Veröffentlichungsnummer 0096029871
WO-Veröffentlichungsdatum 03.10.1996
EP-Offenlegungsdatum 25.02.1998
EP date of grant 13.10.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 10.02.2005
IPC-Hauptklasse A01N 43/82
IPC-Nebenklasse

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Zusammensetzung, die einen inerten Träger und eine aktive Menge eines 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (1) oder ein Salz davon enthält, zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau:

worin R1 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine Halo-C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine(C3-C6)Cycloallrylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenytgruppe, (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo-(C1-C6)Alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo-(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, (11) eine Gruppe der Formel:
(worin R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C12)Alkylgruppen oder Halo(C1-C12)alkylgruppen sind, m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und R5 ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halo(C1-C12)alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkynylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und abgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, (12) eine Gruppe der Formel:
(worin R3, R4 und m wie oben definiert sind, und R6 und R7, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halo-(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkynylgruppen; (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen; (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen; Cyano(C1-C12)alkylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen; oder substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und abgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, sind; R6 und R7 miteinander verbunden sein können, um eine (C4-C6)Alkylengruppe zu bilden, die ein Sauerstoffatom zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann), (13) eine Gruppe der Formel:
(worin R3, R4, R6 und R7 wie oben definiert sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist), oder (14) eine Gruppe der Formel: [worin R3, R4 und n wie oben definiert sind, A
(worin R9 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halo-(C1-C12)alkylgruppe ist),
{worin R9 wie oben definiert ist und R10 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halo(C1-C12)alkylgruppe ist, R9 und R10 miteinander verbunden sein können um eine (C4-C6)Alkylengruppe zu bilden, die zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R11 enthalten kann, (worin R11 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halo-(C1-C12)alkylgruppe ist)}, oder - N(R10) (worin R10 wie oben definiert ist), bedeutet, und R8 ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halo(C1-C12)alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkynylgruppe; eine (C1-C12)Alkoxy-(C1-C12)alkylgruppe; eine (C1-C12)Alkylthio(C1-C12)alkylgruppe; eine Cyano(C1-C12)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und abgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; ein unsusbtituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen; oder ein substituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen, wobei der substituierte heterocyclische Ring einen oder mehrere Substituenten aufweist, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6s)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, ist] und R2 eine Gruppe der Formel -X-R12 ist (worin X ein Sauerstoffatom ist und R12 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C20)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C20)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine Halo(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine Hydroxy(C1-C6)alkylgruppe, (9) eine (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkylgruppe, (10) eine (C1-C12)Alkylthio(C1-C12)alkylgruppe, (11) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (13) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (14) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen, (C2-C6)Alkynylgruppen und (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkyloxygruppen, (15) eine unsubstituierte Phenyl (C1-C6)alkylgruppe, (16) eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, (17) eine Diphenyl(C1-C6)alkylgruppe, (18) eine Phenoxy(C1-C6)alkylgruppe, (19) eine Gruppe der Formel: -B-N(R13)R14 {worin B eine (C1-C6)Alkylengruppe ist, die substituiert sein kann durch eine (C1-C6)Alkylgruppe, und R13 und R14, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome; Formylgruppen; (C1-C12)Alkylgruppen; C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkynylgruppen; (C2-C12)Alkylcarbonylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatomen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; Phenylcarbonylgruppen; unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen; oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Haolgenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituen sind; oder R13 und R14 miteinander verbunden sein können um eine (C4-C5)Alkylengruppe zu bilden, die zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, eine Schwefelatom oder N-R11 enthalten können (worin R11 wie oben definiert ist)}, (20) eine Gruppe der Formel: -C(R15)=C(R16)-R17 (worin R15 ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe ist, R16 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe ist und R17 eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine (C1-C6)Alkylcarbonylgruppe, eine (C1-C6)Alkoxycarbonylgruppe, eine Phenylcarbonylgruppe oder eine substituierte Aminocarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten ist, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, (C1-C12)Alkylgruppen, unsubstituierten Phenylgruppen und substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, R15 und R11 miteinander verbunden sein können um eine (C3-C6)Alkylengruppe zu bilden, die durch einen oder mehrere (C1-C6)Alkylgruppen und/oder eine Oxogruppe substituiert sein kann) (21) eine Gruppe der Formel:
(worin die beiden Gruppen R18, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C6)Alkylcarbonylgruppen, Phenylcarbonylgruppen, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen, oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Halogenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind, und &igr; Null oder eine ganze zahl von 1 bis 12 ist), (23) Tri(C1-C6)alkylsilyl(C1-C6)alkylgruppen, oder (24) 1,2,3-Thiadiazol-S-yl-carbonyloxy(C1-C12)alkylgruppen mit einem Halogenatom oder (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent am Ring].

Vorzugsweise ist in dem 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) R1 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine Halo(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo-(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, und R2 eine Gruppe der Formel -X-R12 [worin X ein Sauerstoffatom ist und R12 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C20)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C20)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine Halo(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine Nydroxy(C1-C6)alkylgruppe, (9) eine (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkylgruppe, (11) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (13) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (14) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, und (C1-C6)Alkoxycarbonyl-(C1-C6)alkyloxygruppen, (15) eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe, (16) eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen und Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (17) eine Diphenyl-(C1-C6)alkylgruppe, (18) eine Phenoxy(C1-C6)alkylgruppe, (19) eine Gruppe der Formel: -B-N(R13)R14 {worin B eine (C1-C6)Alkylengruppe ist, die mit einer (C1-C6)Alkylgruppe substituiert sein kann, und R13 und R14, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome; Formylgruppen; (C1-C12)Alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkynylgruppen; (C2-C12)Alkylcarbonylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatomen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen und Halo(C1-C6)alkoxygruppen; Phenylcarbonylgruppen; unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen; oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Haolgenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind}; (21) eine Gruppe der Formel:

(worin die beiden Gruppen R18, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C6)Alkylcarbonylgruppen, Phenylcarbonylgruppen, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen, oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Halogenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind, und &igr; Null oder eine ganze zahl von 1 bis 12 ist), oder (24) 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonyloxy(C1-C12)alkylgruppen mit einem Halogenatom oder (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent am Ring].

Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, umfassend das Anwenden der Zusammensetzung zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, wie oben definiert, in einer Dosierung von 0,1 bis 10 kg (bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff des Krankheitsbekämpfungsmittels) pro 1.000 m2 (10 ar) zum Schutz von nutzbaren Feldfrüchten gegen die Krankheiten.

Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung eines 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (1) oder eines Salzes davon:

worin R1 und R2 wie oben definiert sind, zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

FR-A-2453165 und FR-A-2451371 beschreiben 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate mit herbiziden, wachstumsregulierenden, entlaubenden und fungiziden Wirkungen.

In EP-A-0046497 werden 1,2,3-Thiadiazol-Derivate beschrieben, die den 1,2,3-Thiadiazol-Derivaten der Formel (1) der vorliegenden Erfindung entsprechen, außer dass die Gruppe R2 ein N-Phenylalanin-Derivat ist.

Die nichtgeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 54-9272 beschreibt 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und ein Mittel enthaltend das Derivat, welches herbizide und wachstumsregulierende Wirkungen aufweist.

Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Forschungen zur Entwicklung eines neuen Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau unternommen und herausgefunden, dass 1,2,3-Thiadiazol-Derivate oder Salze davon, die einige der in USP 4177054 beschriebenen Verbindungen umfassen, geeignet sind als Herbizide und Wachstumsregulatoren, wodurch die vorliegende Erfindung fertiggestellt wurde.

Beste Art zur Durchführung der Erfindung

In der Definition der Substituenten des 1,2,3-Thiadiazol-Deivats der allgemeinen Formel (1), das als aktiver Inhaltsstoff des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfasst das Halogenatom ein Chloratom, Bromatom, Iodatom und Fluoratom. Der Begriff „(C1-C12)Alkylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl oder ähnliche. Der Begriff „Halo-(C1-C12)Alkylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können. Der Begriff „(C2-C6)Alkenylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Der Begriff „Halo-(C2-C6)Alkenylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können. Der Begriff „(C2-C6)Alkynylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkynylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung. Der Begriff „Halo-(C2-C6)Alkynylgruppe" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkynylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome aufweist, die gleich oder verschieden sein können.

Der Begriff „5- oder 6-gliediger heterozyklischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen" bedeutet einen beliebigen heterozyklischen Ring abgeleitet von Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Isothiazol, Pyrazol, Imidazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyridazine, Pyrimidin, Pyrazin, Pynolidin, Piperidin, Morpholin, Thiamorpholin, Dithiolan, Dithian, Piperazin, Dioxelan, Imidazolizin und ähnliche.

Bevorzugte Beispiele der Substituenten des 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (1), die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind folgende. Vorzugsweise wird eine Verbindung verwendet, in der R1 eine (C1-C12)-Alkylgruppe, Halo-(C1-C12)alkylgruppe, (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (C2-C12)Alkenylgruppe, Halo(C2-C12)-alkenylgruppe, (C2-C12)Alkynylgruppe, Halo(C2-C12)alkynylgruppe, unsubstituierte Phenylgruppe oder substituierte Phenylgruppe, und R2 -X-R12 ist. Weiter bevorzugt wird eine Verbindung verwendet, in der R1 eine (C1-C6)Alkylgruppe, wie eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, s-Butyl-, t-Butyl-, n-Pentyl- oder n-Hexylgruppe ist, und R2 eine Hydroxylgruppe oder ihr Salz, eine Thiolgruppe oder ihr Salz, eine Amidgruppe oder eine Anilidgruppe bedeutet.

Am meisten bevorzugt wird eine Verbindung verwendet, in der R1 eine Methylgruppe und R2 eine Hydroxylgruppe oder ihr Salz, eine Thiolgruppe oder ihr Salz, eine Amidgruppe oder eine Anilidgruppe ist.

Als Beispiele für das Salz des 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (1) können Salze mit Alkalimetallen wie Natrium oder Kalium; Salze mit Erdalkalimetallen, wie Calcium oder Magnesium; unsubstituierte Ammoniumsalze; substituierte Ammoniumsalze mit einem oder mehreren Substituenen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus (C1-C12)Alkylgruppen, unsubstituierten Phenylgruppen, substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten Benzylgruppen und substituierten Benzylgruppen; und Guanidinsalze genannt werden.

Das erfindungsgemäß als aktiver Inhaltsstoff des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendete 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (1) kann beispielsweise gemß einem der nachstehend beispielhaft angegebenen Verfahren hergestellt werden:

worin R1 wie oben definiert ist, R' eine (C1-C6)Alkylgruppe R" eine Aminogruppe oder eine (C1-C6)Alkylgruppe und Hal ein Halogenatom ist.

Eine Verbindung der allgemeinen Formel (XII) wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XI) umgesetzt, um eine Verbindung der allgemeinen Formel (X) herzustellen. Die Verbindung (X) wird nach der Isolierung oder ohne Isolierung zyklisiert, wodurch ein 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I-1) erhalten wird. Das Derivat (I-1) wird nach der Isolierung oder ohne Isolierung hydrolisiert, wodurch eine Verbindung der allgemeinen Formel (IX) erhalten wird. Die Verbindung (IX) wird nach der Isolierung oder ohne Isolierung halogeniert, wodurch das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (VIII) hergestellt werden kann.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (XII) kann nach dem J. Org. Chem., 43, 2087 (1978), Bildung von C-C Bindungen, Band 3, Seite 259, 1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart) etc. beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Aus dem nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellten Säurehalogenid der allgemeinen Formel (VIII) kann das gemäß der vorliegenden Erfindung als aktiver Inhaltsstoff des Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendete 1,2,3-Thiadiazol-Derivat, beispielsweise durch eines der nachstehend angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Herstellungsverfahren 1

worin R1, R12 und Hal wie oben definiert sind.

Das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (VIII) wird mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (III) umgesetzt, wodurch ein 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I-2) erhalten wird.

Typische Verbindungen für das 1,2,3-Thiadiazol-Denvat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon werden in Tabelle 1 angegeben. Sie sollen den Umfang der vorliegenden Erfindung aber in keinem Fall beschränken.

Die Abkürzungen in den Spalten R1 und R2 stehen für die folgenden Verbindungen:

Allgemeine Formel (I)

In der Spalte „Physikalische Eigenschaft" der Tabelle 1 bedeutet m.p. Schmelzpunkt

Tabelle 2 zeigt die 1H-NMR Daten der 1,2,3-Thiadiazol-Derivate mit den physikalischen Eigenschaften die in Tabelle 1 durch die Begriffe "Öl", "Paste" oder "NMR" angegeben werden.

Tabelle 2

Die 1,2,3-Thiadiazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) oder Salze davon sind erfindungsgemäß geeignet zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Beispielsweise sind die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen sehr wirksam bei Bekämpfung verschiedener Krankheiten, beispielsweise Blattbrand (Pyricularia oryzae), Trockenfäule ((Rhizoctonia solani), Cochliobolus miyabeanus (rice helminthosporium leaf spot), Getriede-Mehltau verschiedener Wirtspflanyen, wie Getriede-Mehltau von Gerste und Weizen (Erysiphe graminis), Haferkronenrost (Puccinia coronata), Rosterkrankungen anderer Pflanzen, Kraut und Braunfäule an Tomaten (Phytophtora infestans), Krautfäule oder Phytophtora-Fäule anderer Pflanzen, falscher Mehltau verschiedener Pflanzen, wie falscher Mehltau der Gurke (Pseudoperonospora cubensis) und falscher Mehltau der Weinrebe (Plasmopara viticola), Apfelschorf (Venturia inaequalis), Apfel-Blattfleckenkrankheit (Alternaria mali), Schwarzfleckenkrankheit bei Birnen (Alternaria kikuchiana), Zitrus-Melanose (Diaporthe citri), eckige Blattfleckenkrankheit der Gurke (Pseudomonas syringae pv. lachrymans), Braunfäule an Tomaten (Pseudomonas solanacearum), Adernschwärze an Kohl (Xanthomonas campestris), Citruskrebs (Xanthomonas citri (Hasse) Dowson), Xantthomonas oryzae (rice bacterical leaf blight), Naßfäule und Schwarzbeinigkeit (Erwinia carotovora) und Tabakmosaikvirus (Tobacco mosaic virus).

Das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau ist deutlich wirksam bei der Bekämpfung der oben beispielhaft angegebenen Krankheiten, die Reis in Reisfeldern, Feldfrüchte im Hochland (upland crops), Obstbäume, Gemüse, andere Feldfrüchte, Blumen und Zierpflanzen und ähnliches schädigen. Die gewünschten Wirkungen des erfindungsgemäßen Mittels zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau können deshalb erhalten werden durch Ausbringen dieser Krankheitsbekämpfungsmittel auf das Wasser von Reisfeldern, auf die Stengel und Blätter von Obstbäumen, Gemüsen, anderen Feldfrüchten, Blumen und Zierpflanzen, Erde, etc. zu einer Jahreszeit, in der das Auftreten der Krankheiten erwartet wird, vor ihrem Auftreten oder wenn ihr Auftreten bestätigt wurde.

Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet nachdem es in einer leicht handhabbaren Form gemäß einem üblichen Verfahren zur Herstellung von Agrochemikalien hergestellt wurde.

Das heißt, das erfindungsgemäße 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon und gegebenenfalls ein Hilfsstoff werden mit einem geeigneten inerten Träger in einem geeigneten Verhältnis gemischt und in Form einer geeigneten Zubereitung, wie einer Suspension, eines emulgierbaren Konzentrats, eines löslichen Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, eines Granulats, eines Stäubemittels oder einer Tablette, durch Auflösen, Dispergieren, Suspendieren, Mischen, Imprägnieren, Adsorbieren oder Anhaften hergestellt.

Der in der vorliegenden Erfindung verwendeten inerte Träger kann entweder fest oder flüssig sein. Als feste Träger können beispielsweise Sojamehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägemehl, pulverisierte Tabakhalme, pulverisierte Walnußschalen, Kleie, pulverförmige Cellulose, Extraktionsrückstände von Pflanzen, pulvertörmige synthetische Polymere oder Harze, Tone (z.B. Kaolin, Bentonit und säureaktivierte Bleicherde), Talke (z.B. Talk und Pyrophyllit), Silicapulveroder-schuppen [z.B. Diatomeenerde, Silicasand, Glimmer und Weißruß, d.h. synthetische Hochdispersions-Kieselsäure, die auch feinverteiltes hydratisiertes Siliciumdioxid oder hydratisierte Kieselsäure genannt wird, wobei einige der im Handel erhältlichen Produkte Calciumsilicat als Hauptkomponente enthalten], aktivierter Kohlenstoff, pulverisierter Schwefel, pulverisierter Bimsstein, calcinierte Diatomeenerde, gemahlene Ziegel, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat-Pulver, Calciumphosphat-Pulver und andere anorganische oder mineralische Pulver, landwirtschaftliche Düngemittel (z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlord) und Kompost genannt werden. Diese Träger können allein oder als Mischung verwendet werden.

Der flüssige Träger ist einer, der selbst eine Lösungsfähigkeit hat oder einer der zwar ohne eine solche Lösungsfähigkeit ist, aber den aktiven Inhaltsstoff mit Hilfe eines Hilfsstoffs dispergieren kann. Die folgenden sind typische Beispiele für flüssige Träger und können allein oder als Mischung verwendet werden: Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon; Ether, wie Ethyfether, Dioxan, Cellosolve, Dipropylether und Tetrahydrofuran; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin und Mineralöle; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittel-Naphtha und Alkylnaphthaline; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan, Chloroform und Kohlenstofftetrachlorid; Ester, wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat und Dioctylphthalat; Amide, wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacetamid; Nitrile, wie Acetonitril; und Dimethylsulfoxid.

Die folgenden sind typische Beispiele für Hilfsstoffe, die zweckabhängig verwendet werden und einzeln oder in einigen Fällen in Kombination verwendet werden, oder überhaupt nicht verwendet werden müssen.

Um einen aktiven Inhaltsstoff zu emulgieren, zu dispergieren, zu lösen und/oder zu benetzen, wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet. Als Beispiel für oberflächenaktive Mittel können Polyoxyethylen-Alkylether, Polyoxyethylen-Alkylarylether, Polyoxyethylen-höhere Fettsäureester, Polyoxyethylen-Resinate, Polyoxyethylen-Sorbitanmonolaurat, Polyoxyethylen-Sorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere Alkohol-Sulfatester genannt werden.

Weiter können Hilfsstoffe, wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummiarabicum, Polyvinylalkohole, Terpentin, Kleieöl, Bentonit und Ligninsulfonate, verwendet werden, um die Dispersion eines aktiven Inhaltsstoffs zu stabilisieren, sie klebrig zu machen und/oder sie zu binden.

Um die Fließfähigkeit eines festen Produkts zu verbessern, können Hilfsstoffe, wie Wachse, Stearate und Alkylphosphate, verwendet werden.

Hilfsstoffe, wie Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukte und Polykondensate von Phosphaten können als Peptisierungsmittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.

Hilfsstoffe, wie Siliconöle, können auch als Entschäumungsmittel verwendet werden.

Der Gehalt an dem aktiven Inhaltsstoff kann nach Bedarf variiert werden. In Stäubemitteln oder Granulaten liegt der geeignete Gehalt davon im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbaren Konzentraten oder fließfähigen benetzbaren Pulvern liegt er ebenfalls im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%.

Das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau enthaltend das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (1) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff wird verwendet um verschiedene Krankheiten in der nachfolgend beschiebenen Weise zu bekämpfen. Das heißt, es wird auf Feldfrüchte, bei denen erwartet wird, dass die Krankheiten auftreten, oder auf einen Standort, an dem das Auftreten der Krankheiten unerwünscht ist, in einer Menge, die wirksam ist für die Bekämpfung der Krankheiten ausgebracht wie es ist, oder nachdem es in geeigneter Weise mit Wasser oder ähnlichem verdünnt oder darin suspendiert wurde. Um beispielsweise die Krankheiten von Reis in Reisfeldern zu bekämpfen, kann das Krankheitsbekämpfungsmittel in einem Verfahren, wie der Submers-Ausbringung in einem normalen Reisfeld, beim Einbringen auf ein Reisanzuchtbeet, zum Beizen von Saatgut zum direkten Aussäen auf ein geflutetes Reisfeld oder zur Saatgutdesinfektion eingesetzt werden.

Die Ausbringungsdosis für das erfindungsgemäß verwendete Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, enthaltend das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (1) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff, variiert in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie dem Zweck, den zu bekämpfenden Krankheiten, dem Wachstumsstadium einer Pflanze, der Tendenz des Auftretens der Krankheit, dem Wetter, den Umweltbedingungen, der Zubereitungsform, einem Anwendungsverfahren, einem Anwendungsgebiet und der Anwendungszeit. Sie kann in geeigneter Weise gewählt werden aus dem Bereich von 0,1 g bis 10 kg (bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff) pro 10 Ar, in Abhängigkeit von dem Zweck.

Das erfindungsgemäße verwendete Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, enthaltend das 1,2,3-Thiadiazol-Derivat der allgemeinen Formel (1) oder ein Salz davon als aktiven Inhaltsstoff, kann in Mischung mit anderen Mitteln zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden, um sowohl das Spektrum der bekämpfbaren Krankheiten als auch den Zeitraum, in dem ein wirksames Ausbringen möglich ist, auszudehnen oder um die Dosis zu verringern.

Typische Beispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschieben.

In den Beispielen sind alle Angaben für Teile auf das Gewicht bezogen. Beispiel 1 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 50 Teile Xylol 40 Teile Mischung von Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile

Ein emulgierbares Konzentrat wurde durch gleichmäßiges Mischen der oben angegebenen Inhaltsstoffe hergestellt, um diese zu lösen. Beispiel 2 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 3 Teile Tonpulver 82 Teile Diatomeenerde-Pulver 15 Teile

Eine Stäubemittel wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Mahlen der oben angegebenen Inhaltsstoffe. Beispiel 3 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 5 Teile Gemischtes Pulver aus Bentonit und Ton 90 Teile Calciumligninsulfonat 5 Teile

Granulatkörner wurden hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen der oben angegebenen Inhaltsstoffe und Verkneten der resultierenden Mischung zusammen mit einer geeigneten Menge Wasser, gefolgt von Granulieren und Trocknen. Beispiel 4 Jede der in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen 20 Teile Mischung aus Kaolin und synthetischer hoch dispergierter Kieselsäure 75 Teile
Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile

Ein benetzbares Pulver wurde hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Mahlen der oben angegebenen Inhaltssoffe.

Testbeispiel 1

Bekämpfungswirksamkeit für Blattbrand bei Reis durch Submers-Ausbringung.

In einem 1/10000-Ar-Topf kultivierte Reispflanzen im Stadium mit 5 bis 6 Blättern wurden einer Submers-Ausbringung einer Chemikalie unterzogen, die jeweils eine in Tabelle 1 angegebene Verbindung als aktiven Inhaltsstoff, in einer Dosis von 200 g/10 Ar, bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff enthielt. Nach dem Stehenlassen in einem Gewächshaus für den Zeitraum von einer Woche wurden die Pflanzen mit einer Suspension von Sporen des Blattbrandpilzes (Pyricularia oryzae) durch Sprühen geimpft.

Nach dem Impfen wurden die Pflanzen einen Tag in einer feuchten Kammer und anschließend 10 Tage in einem Gewächshaus stehen gelassen, um die Krankheit ausreichend einwirken zu lassen. Anschließend wurde die Gewebeschädigung an jedem Blatt gezählt und anschließend mit den Pflanzen einer nicht-behandelten Versuchseinheit verglichen. Der Bekämpfungsgrad wurde berechnet, wodurch die Wirksamkeit nach den folgenden Kriterien bewertet wurde. Wirksamkeit Bekämpfungsgrad (%) A 100 – 95 B 94 – 85 C 84 – 60 D 59 – 0

Als Ergebnis des oben angegebenen Tests wurde herausgefunden, dass die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen eine deutliche Blattbrand bekämpfende Wirkung aufweisen. Von diesen Verbindungen wurden die folgenden mit C oder höher bewertet: Verbindungen 1 bis 42, 44 bis 61, 62 bis 69, 175 bis 190, 195 bis 196, 198 bis 200, 202 bis 222, 229 bis 233, 237, 254 bis 255, 268, 272, 273, 276 und 278. Insbesondere wurden die folgenden Verbindungen mit A bewertet, d.h. die folgenden Verbindungen wiesen eine hervorragende Blattbrand bekämpfende Wirkung auf: Verbindungen Nr. 1, 7 bis 19, 21, 24 bis 26, 28, 29, 32, 33, 37 bis 40, 52, 54, 55, 57 bis 59, 64, 175 bis 190, 198, 199, 202, 208 bis 209, 217 bis 221, 229, 233, 237 und 278.

Testbeispiel 2

Bekämpfungswirksamkeit für Getreide-Mehltau auf Gerste.

In einem Topf kultivierte Gerstenpflanzen im Stadium mit 3,5 Blättern wurden mit einer Sprühmischung enthaltend jeweils eine in Tabelle 1 angegebene Verbindung als aktiven Inhaltsstoff in einer Konzentration von 200 ppm besprüht. Nach dem die so behandelten Pflanzen eine Woche in einem Gewächshaus stehen gelassen wurden, wurden die Pflanzen mit Sporen von Getreide-Mehltaupilzen (Erysiphe graminis f. sp. hordei) geimpft.

Nach dem Impfen wurden die Pflanzen eine Woche in einem Gewächshaus stehen gelassen um die Krankheit ausreichend einwirken zu lassen. Anschließend wurden die Gewebeschädigungen in jedem Blatt gezählt und dann mit denen in einer nicht-behandelten Versuchsreihe verglichen. Der Bekämpfungsgrad wurde berechnet, wodurch die Wirksamkeit gemäß dem folgenden Kriterium beurteilt wurde. Wirksamkeit Bekämpfungsgrad (%) A 100 – 80 B 79 – 60 C 59 – 0

Als Ergebnis des oben angegebenen Tests wurde herausgefunden, dass die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen eine deutliche Aktivität bei der Bekämpfung von Getreide-Mehltau aufweisen. Von diesen Verbindungen wurden die folgenden mit B oder höher bewertet: Verbindung Nr. 7 bis 9, 15, 16, 33, 40, 180, 217 und 218. Insbesondere wurden die folgenden mit A bewertet: Verbindungen 7 bis 9, 15, 16, 33, 40, 180, 217 und 218.

Referenz-Herstellungsbeispiel 1

Herstellung von Natrium-4-ethyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat (Verbindung Nr. 8)

Zu einer Lösung von 0,13 g Natriumhydroxid in 3 ml Ethanol wurden 0,5 g 4-Ethyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure gegeben und die Reaktion wurde bei Raumtemperatur über einen Zeitraum von 24 Stunden durchgeführt.

Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel unter verringertern Druck abdestilliert und das so erhaltene Rohprodukt aus Ethl umkristallisiert, wodurch 0,44 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.

Physikalische Eigenschaft: Schmelzpunkt 250° C (Zersetzung)

Ausbeute: 77%

Referenz-Herstellungsbeispiel 2

Herstellung von t-Butylammonium-4-ethyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat (Verbindung Nr. 185)

In 3 ml Ethanol wurden 0,4 g 4-Ethyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure gelöst. Anschließend wurden 0,19 g t-Butylamin zu der Lösung gegeben und die Reaktion wurde bei Raumtemperatur über einen Zeitraum von 24 Stunden durchgeführt.

Nach Beendigung der Reaktion wurden die in der Reaktionslösung ausgefallenen Kristalle durch Filtration gesammelt und mit n-Hexan gewaschen, wodurch 0,54 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.

Physikalische Eigenschaft: Schmelzpunkt 105 – 107° C

Ausbeute: 93%

Referenz-Herstellungsbeispiel 3

Herstellung von Ethyl-4-(2-methylphenoxymethyl)-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat (Verbindung Nr. 281)

0,5 g Natriumhydnd wurden in 20 ml Dimethylformamid suspendiert. Anschließend wurden 1,57 g 2-Methylphenol zu der Suspension gegeben und die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur 5 Minuten gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit. Eis gekühlt, gefolgt von der Zugabe von 3 g Ethyl-4-chformethy(-1,2,3-thiadiazolcarboxylat, und die erhaltene Mischung wurde bei Raumtemperatur berührt und 24 Stunden stehen gelassen.

Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die gewünschte Verbindung dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiern Natriumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck destilliert um das Lösungsmittel abzutrennen, wodurch 1,33 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.

Physikalische Eigenschaft: nD 1,5579 (20,1° C)

Ausbeute: 33%

Referenz-Herstellungsbeispiel 4

Herstellung von Isopropyl-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxylat (Verbindung Nr. 18)

Zu 1,0 g (6,9 mmol) von Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure wurden 40 ml Thionylchlorid und 2 Tropfen Dimethylformamid bei Raumtemperatur gegeben und die erhaltene Mischung wurde unter Erwärmen 3 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert und 7,0 ml Tetrahydrofuran zu dem Rückstand gegeben. Anschließend wurden 2,1 g (21 mmol) Triethylamin und 0,83 g (13,8 mmol) Isopropanol zugegeben und die erhaltene Mischung bei Raumtemperatur 18 Stunden gerührt, wonach eine gesättigte wässrige Natriumchloridlösung zugegeben wurde. Die gewünschte Verbindung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde nacheinander mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (n-Hexan: Ethylacetat = 10 : 1) gereinigt, wodurch 1,0 g der gewünschten Verbindung erhalten wurde.

Physikalische Eigenschaft: nD 1,4400 (14,3° C)

Ausbeute: 79%


Anspruch[de]
  1. Verwendung einer Zusammensetzung, die einen inerten Träger und eine aktive Menge eines 1,2,3-Thiadiazol-Derivats der allgemeinen Formel (1) oder ein Salz davon enthält, zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, die Feldfrüchte, Obstbäume, Gemüse, Blumen und Zierpflanzen schädigen:
    worin R1 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halo-(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine HaIo-(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)Alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, (11) eine Gruppe der Formel:,
    (worin R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C12)Alkylgruppen oder Halo(C1-C12)alkylgruppen sind, m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; und R5 ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halo(C1-C12)alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkynylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruPPen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C1-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und abgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, (12) eine Gruppe der Formel:
    (worin R3, R4 und m wie oben definiert sind, und R6 und R7, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome; (C1-C12)Alkylgruppen; Halo-(C1-C12)alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkynylgruppen; (C1-C12)Alkoxy(C1-C6)alkylgruppen; (C1-C12)Alkylthio(C1-C6)alkylgruppen; Cyano(C1-C12)alkylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo-(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; unsubstituierte Phenyl(C1-C6)Alkylgruppen; oder substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und abgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiognappen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, sind; R6 und R7 miteinander verbunden sein können, um eine (C4-C6)Alkylengruppe zu bilden, die ein Sauerstoffatom zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette enthalten kann), (13) eine Gruppe der Formel:
    (worin R3, R4, R6 und R7 wie oben definiert sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist), oder (14) eine Gruppe der Formel:
    [worin R3, R4 und n wie oben definiert sind, A
    (worin R9 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halo-(C1-C12)alkylgruppe ist),
    {worin R9 wie oben definiert ist und R10 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halo(C1-C12)alkylgruppe ist, R9 und R10 miteinander verbunden sein können um eine (C4-C6)Alkylengruppe zu bilden, die zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder N-R11 enthalten kann, (worin R11 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C12)Alkylgruppe oder eine Halo-(C1-C12)alkylgruppe ist)}, oder - N(R10)(worin R10 wie oben definiert ist), bedeutet, und R8 ein Wasserstoffatom; eine (C1-C12)Alkylgruppe; eine Halo(C1-C12)alkylgruppe; eine (C2-C12)Alkenylgruppe; eine (C2-C12)Alkynylgruppe; eine (C1-C12)Alkoxy-(C1-C12)alkylgruppe; eine (C1-C12)Alkylthio(C1-C12)alkylgruppe; eine Cyano(C1-C12)alkylgruppe; eine unsubstituierte Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo-(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe; eine substituierte Phenyl-(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und abgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo-(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; ein unsusbtituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen; oder ein substituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring mit einem oder mehreren Heteroatomen, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatomen, Schwefelatomen und Stickstoffatomen, wobei der substituierte heterocyclische Ring einen oder mehrere Substituenten aufweist, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, ist] und R2 eine Gruppe der Formel -X-R12 ist [worin X ein Sauerstoffatom ist und R12 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C20)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C20)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C20)Alkynylgruppe, (7) eine Halo(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine Hydroxy(C1-C6)alkylgruppe, (9) eine (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkylgruppe, (10) eine (C1-C12)Alkylthio(C1-C12)alkylgruppe, (11) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (13) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (14) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen, (C2-C6)Alkynylgruppen und (C1-C6)Alkoxycarbonyl(C1-C6)alkyloxygruppen, (15) eine unsubstituierte Phenyl (C1-C6)alkylgruppe, (16) eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo (C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, (17) eine Diphenyl(C1-C6)alkylgruppe, (18) eine Phenoxy(C1-C6)alkylgruppe, (19) eine Gruppe der Formel: -B-N(R13)R14 {worin B eine (C1-C6)Alkylengruppe ist, die substituiert sein kann durch eine (C1-C6)Alkylgruppe, und R13 und R14, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome; Formylgruppen; (C1-C12)Alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkynylgruppen; (C2-C12)Alkylcarbonylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatomen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo-(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen; Phenylcarbonylgruppen; unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen; oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Haolgenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind; oder R13 und R14 miteinander verbunden sein können um eine (C4-C5)Alkylengruppe zu bilden, die zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen der Kohlenstoffkette ein Sauerstoffatom, eine Schwefelatom oder N-R11 enthalten können (worin R11 wie oben definiert ist)}, (20) eine Gruppe der Formel: -C(R15)=C(R16)-R17 (worin R15 ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe ist, R16 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe ist und R17 eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine (C1-C6)Alkylcarbonylgruppe, eine (C1-C6)Alkoxycarbonylgruppe, eine Phenylcarbonylgruppe oder eine substituierte Aminocarbonylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten ist, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus einem Wasserstoffatom, (C1-C12)Alkylgruppen, unsubstituierten Phenylgruppen und substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, R15 und R17 miteinander verbunden sein können um eine (C3-C6)Alkylengruppe zu bilden, die durch einen oder mehrere (C1-C6)Alkylgruppen und/oder eine Oxogruppe substituiert sein kann) (21) eine Gruppe der Formel:
    (worin die beiden Gruppen R18, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C6)Alkylcarbonylgruppen, Phenylcarbonylgruppen, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen, oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Halogenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind, und &igr; Null oder eine ganze zahl von 1 bis 12 ist), (23) Tri(C1-C6)alkylsilyl(C1-C6)alkylgruppen, oder (24) 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonyloxy(C1-C12)alkylgruppen mit einem Halogenatom oder (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent am Ring].
  2. Verwendung nach Anspruch 1, worin R1 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgnappe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C12)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C12)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine Halo(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (9) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (10) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (C1-C6)Alkylthiogruppen, Halo-(C1-C6)alkylthiogruppen, (C2-C6)Alkenylgruppen und (C2-C6)Alkynylgruppen, und R2 eine Gruppe der Formel -X-R12 ist [worin X ein Sauerstoffatom ist und R12 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine (C1-C12)Alkylgruppe, (3) eine Halo(C1-C12)alkylgruppe, (4) eine (C2-C20)Alkenylgruppe, (5) eine Halo(C2-C20)alkenylgruppe, (6) eine (C2-C12)Alkynylgruppe, (7) eine Halo(C2-C12)alkynylgruppe, (8) eine Hydroxy(C1-C6)alkylgruppe, (9) eine (C1-C12)Alkoxy(C1-C12)alkylgnappe, (11) eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, (13) eine unsubstituierte Phenylgruppe, (14) eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen, Halo(C1-C6)alkoxygruppen, und (C1-C6)Alkoxycarbonyl-(C1-C6)alkyloxygruppen, (15) eine unsubstituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe, (16) eine substituierte Phenyl(C1-C6)alkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten am Ring, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen und Halo(C1-C6)alkoxygruppen, (17) eine Diphenyl-(C1-C6)alkylgruppe, (18) eine Phenoxy(C1-C6)alkylgruppe, (19) eine Gruppe der Formel: -B-N(R13)R14 {worin B eine (C1-C6)Alkylengruppe ist, die mit einer (C1-C6)Alkylgruppe substituiert sein kann, und R13 und R14, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome; Formylgruppen; (C1-C12)Alkylgruppen; (C2-C12)Alkenylgruppen; (C2-C12)Alkynylgruppen; (C2-C12)Alkylcarbonylgruppen; unsubstituierte Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen mit einem oder mehreren Substituenten, die gleich oder verschieden sein können und gewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoffatomen, Halogenatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, (C1-C6)Alkylgruppen, Halo(C1-C6)alkylgruppen, (C1-C6)Alkoxygruppen und Halo(C1-C6)alkoxygruppen; Phenylcarbonylgruppen; unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen; oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Haolgenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind}; (21) eine Gruppe der Formel:
    (worin die beiden Gruppen R18, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, (C1-C6)Alkylcarbonylgruppen, Phenylcarbonylgruppen, unsubstituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen, oder substituierte 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonylgruppen mit einem Halogenatom oder einer (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent sind, und &igr; Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist), oder (24) 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-carbonyloxy(C1-C12)alkylgruppen mit einem Halogenatom oder (C1-C6)Alkylgruppe als Substituent am Ring].
  3. Verfahren zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau umfassend das Anwenden der Zusammensetzung zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, wie in Anspruch 1 oder 2 definiert, in einer Dosierung von 0,1 bis 10 kg (bezogen auf den aktiven Inhaltsstoff des Krankheitsbekämpfungsmittels) pro 1000 m2 (10 Ar) zum Schutz von nutzbaren Feldfrüchten gegen die Krankheiten.
  4. Verwendung eines 1,2,3-Thiadiazolderivates der allgemeinen Formel (I) oder eines Salzes davon
    worin R1 und R2 wie in Anspruch 1 definiert sind, zur Bekämpfung von Krankheiten in der Landwirtschaft und im Gartenbau, die Feldfrüchte, Obstbäume, Gemüse, Blumen und Zierpflanzen schädigen.
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