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Dokumentenidentifikation DE60018749T2 04.08.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0001191847
Titel AMEISENBEKÄMPFUNGSMITTEL UND VERFAHREN ZU DEREN EINSATZ
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder TAKAGI, Kazuhiro, Osaka-shi, Osaka-fu, JP;
WADA, Yasuhiro, Osakasayama-shi, Osaka-fu, JP;
YAMAGUCHI, Rikio, Kawachinagano-shi, Osaka-fu, JP
DE-Aktenzeichen 60018749
Vertragsstaaten AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 28.06.2000
EP-Aktenzeichen 009449893
WO-Anmeldetag 28.06.2000
PCT-Aktenzeichen PCT/US00/17895
WO-Veröffentlichungsnummer 0001001781
WO-Veröffentlichungsdatum 11.01.2001
EP-Offenlegungsdatum 03.04.2002
EP date of grant 16.03.2005
Veröffentlichungstag im Patentblatt 04.08.2005
IPC-Hauptklasse A01N 47/34
IPC-Nebenklasse A01N 37/44   

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Hydrazinderivaten der Formel I:

in der

R1 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet;

R2 und R3, die gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl bedeuten;

R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet;

X 1 bis 5 gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Halogenalkyl bedeutet;

Y 1 bis 5 gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Reihe Nitro und Cyano bedeutet;

Z Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl bedeutet; und

W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,

zur Bekämpfung von Schädlingen aus den Ordnungen Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera und Psocoptera.

Verwandter Stand der Technik

Die Hydrazinderivate, die der Formel (I) entsprechen, sind bekannte Verbindungen, die aus JP-A-5-4958, JP-A-17428, JP-A-5-32603, JP-A-5-262712 usw. bekannt sind. In diesen Patenten wird beschrieben, daß diese Derivate eine insektizide Wirksamkeit als landwirtschaftlich-gartenbauliche Insektizide gegen LEPIDOPTERA wie die Kohlschabe, Susumia exigua usw., HEMIPTERA, wie Chlorita onukii, die Birnenblattwanze usw., COLEOPTERA, wie Henosepilachna vigintioctopunctata, den Maiskäfer usw., DIPTERA, wie die Tropische Melonenfliege, die Stubenfliege, die Hausstechmücke usw. sowie TYLENCHIDA, wie Pratylenchus coffeae, das Wurzelgallenälchen usw, aufweisen.

In keiner dieser Patentschriften wird jedoch beschrieben oder vorgeschlagen, daß diese Hydrazinderivate eine beträchtliche insektizide Wirkung gegen ISOPTERA, wie Coptotermes formosanus, Kolbe usw., HYMENOPTERA, wie Athalia sp., die Roßameise usw., ORTHOPTERA, wie Periplaneta japonica, die Feldgrille, die Reisheuschrecke usw., sowie PSOCOPTERA, wie die „large pale booklouse" usw., aufweisen.

Es ist bekannt, daß Hydrazinderivate, die sich von den Verbindungen (I) durch eine Substitution im Phenylringrest unterscheiden, für die Verwendung gegen Isoptera, Hymenoptera und Orthoptera (WO-9206076) oder gegen Ameisen und Termiten (EP-A-0500111) eignen.

Darstellung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung stellt ein neues Verfahren insbesondere für die Bekämpfung von Ameisen, die Holzmaterialien, aus denen Häuser, Möbel usw. bestehen, oder Kulturpflanzen und den Menschen schädigen, bereit. Es wurde gefunden, daß die Hydrazinderivate der Formel I eine beträchtliche insektizide Wirkung auf Schädlinge der Ordnungen Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera und Psocoptera, insbesondere gegen Termiten und Ameisen, aufweisen.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I wie oben definiert für den Schutz von Holzmaterialien gegen Schädlinge aus den Familien Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae und Termopsidae.

Ein Ziel der Erfindung besteht in der Bereitstellung eines Verfahrens zur Bekämpfung von Schädlingen aus den Ordnungen Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera und Psocoptera.

Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht in der Bereitstellung eines Verfahrens zum Schutz von Holzmaterialien gegen Schädlinge aus den Familien Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae und Termopsidae.

Es wurde gefunden, daß dieses Ziel durch Ausbringung der zu Beginn definierten Verbindungen I zwecks Bekämpfung der oben definierten Schädlinge erreicht wird.

Die Verbindungen der Formel I können zum Schutz von Holzmaterialien wie Bäumen, hölzernen Zäunen, Eisenbahnschwellen usw. und Gebäuden wie Sakralgebäuden, Häusern, Seitengebäuden, Fabriken usw. gegen Ameisen wie Termiten zu schützen und für die Bekämpfung von Ameisen, die für Kulturpflanzen oder den Menschen schädlich sind.

In der Definition der oben dargestellten Formel (I) bedeutet der Ausdruck „Halogen" Chlor, Brom, Iod und Fluor, der Ausdruck „C1-C6-Alkyl" bedeutet eine gerade- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und der Ausdruck „C1-C6-Halogenalkyl" bedeutet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einem, gleichen oder unterschiedlichen Halogenatom substituiert sind.

Bevorzugte Beispiele für jeden Substituenten der Hydrazinderivate der Formel (I) sind diejenigen Verbindungen, in denen W Sauerstoff, X Trifluormethyl, Y Cyan und Z Trifluormethoxy bedeuten und R1, R2, R3 und R4 jeweils gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten.

Stärker bevorzugte Beispiele sind Verbindungen der Formel I, in der X in 3-Stellung und Y in 4-Stellung des Phenylrings steht.

Am stärksten bevorzugtes Beispiel ist das Hydrazinderivat, das der Formel I entspricht, in der R1, R2, R3 und R4 jeweils gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, X Trifluormethyl, das in 3-Stellung des Phenylrings steht, bedeutet, Y Cyano, das in 4-Stellung des Phenylrings steht, und Z die Trifluormethoxygruppe bedeutet.

Typische Beispiele des erfindungsgemäß verwendeten Hydrazinderivats, das der Formel (I) entspricht, sind in Tabelle 1 dargestellt, die vorliegende Erfindung ist jedoch keinesfalls auf die in ihr beispielhaft angeführten Verbindungen beschränkt.

Die Verbindungen der Formel I weisen bei niedriger Dosierung eine hohe Abtötungswirkung auf alle Termiten auf, die Häuser, Baumaterialien, Möbel, Leder, Fasern, Vinylartikel, elektrische Drähte und Kabel schädigen, z.B. RHINOTERMITIDAE, darunter Coptotermes formosanus Shiraki, Reticulitermes spheratus (Kolbe) Reticulitermes hesperus, welche in Nordamerika auftritt, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, die an Mittelmeerstränden auftritt, Reticulitermes santonensis, Incisitermes minor (Hagen), TERMITIDAE, darunter Odontotermes formosanus (Shiraki), KALOTERMITIDAE, darunter Cryptotermes domesticus (Haviland), TERMOPSIDAE, darunter Hodotermopsis japonica (Holmgren), usw.

Weiterhin weisen die Verbindungen der Formel I bei niedriger Dosierung eine hohe Abtötungswirkung auf alle Ameisen auf, die Kulturpflanzen oder den Menschen schädigen, wenn die Ameisen scharenweise in Häusern und an öffentlichen Orten wie in Parks auftreten, z.B. FORMICIDAE, darunter Monomorium pharaonis Linne, Monomorium nipponense Wheelex, Camponotus kiusiuensis Santschi, Formica japonica Motschulsky, Lasius fuliginosus (Latreille), Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata („Fireant"), usw.

Für ihre Verwendung werden die erfindungsgemäßen Hydrazinderivate der Formel I für die Bekämpfung von Schädlingen aus den Ordnungen Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera und Psocoptera mit einem geeigneten festen Träger und/oder flüssigen Träger formuliert. Falls erforderlich werden sie in einem geeigneten Verhältnis mit Hilfsstoffen nach üblichen Formulierungstechniken formuliert und zusammen mit dem Träger durch Lösen, Suspendieren, Mischen, Imprägnieren, Absorbieren oder Adhäsion homogenisiert, um zu einem geeigneten Präparat, wie einer öligen Lösung, einem Emulsionskonzentrat, einem solubilisierten Konzentrat, einem Staub, einem Granulat, einem Spritzpulver, einem Aerosol, einem Begasungsmittel, einem „Flowable" oder dergleichen zu gelangen. Verbindungen der Formel I können auch durch Vermischen mit einem Köder, der ein Lockmittel oder ähnliches enthält, als Köderpräparat formuliert werden.

Als fester Träger, der in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, sind beispielsweise Tone wie Kaolin, Bentonit, saure Tonerde und dergleichen, Talke wie Talk, Pyrophyillit und dergleichen, Silicasubstanzen wie Diatomeenerde, siliciumhaltiger Sand, Glimmer, synthetisches Silicat, synthetische Fällungskieselsäuren und dergleichen, sowie pulverförmige anorganische Mineralien wie Bimsstein, Sand und dergleichen, organische Substanzen wie Holzstückchen, Holzfaserchips, Kornmehl, Zucker und dergleichen zu nennen. Als flüssiger Träger sind z.B. Alkohole wie Methylalkohol, Ethylalkohol, Ethylenglykol und dergleichen, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon und dergleichen, Ether wie Ethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Cellosolve-Produkte und dergleichen, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Leichtöl, Kerosin und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Testbenzin, Cyclohexanon, Methylnaphthalin und dergleichen, sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und dergleichen zu nennen. Diese festen und flüssigen Träger können entweder allein oder in Form einer Mischung verwendet werden.

Als Hilfsstoffe, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind Tenside, Dispergiermittel, Haftmittel usw. zu nennen. Beispiele für Tenside sind Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylensorbitanmonolaurate, Alkylarylsorbitanmonolaurate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Lignosulfonate, Salze von Estern der Schwefelsäure mit höheren Alkoholen usw. Diese Tenside können allein oder in Form einer Mischung verwendet werden.

Als Dispergiermittel oder Haftmittel können je nach Bedarf z.B. Casein, Gelatine, Stärke, Alginsäure, Carboxymethylcellulose, Agar, Polyvinylalkohol, Terpentinöl usw. verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden zum Schutz von Holzmaterialien wie Bäumen, hölzernen Zäunen, Eisenbahnschwellen usw. und Strukturen wie Sakralgebäuden, Häusern, Seitengebäuden, Fabriken usw. nicht nur auf die umgebende Bodenoberfläche oder in den Unterboden ausgebracht, sondern können auch auf Holzartikel wie Estrichbetonoberflächen, Pfosten für Nischen, Balken, Sperrholz, Möbel usw., Holzartikel wie Spanplatten, Halbbretter usw. und Vinylartikel wie beschichtete elektrische Drähte, Vinylplatten, Wärmeisoliermaterialien wie Styrolschaumstoffe usw. ausgebracht werden. Bei Anwendung gegen Ameisen, die für Kulturen oder den Menschen schädlich sind, werden die erfindungsgemäßen Hydrazinderivate auf die Kulturen oder den umgebenden Boden oder direkt auf das Nest der Ameisen oder dergleichen ausgebracht.

Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die oben angegebenen Ausführungsformen beschränkt, sondern beinhaltet auch diejenigen Ausführungsformen, bei denen die erfindungsgemäßen Hydrazinderivate vorbeugend auf Stellen, auf denen mit dem Auftreten von Ameisen gerechnet wird, ausgebracht werden.

Bei der Ausbringung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I kann die Dosierung geeigneterweise aus den richtig gewählten Bereichen gewählt werden. Bei Ausbringung auf Holzmaterialien liegt die Wirkstoffmenge im Bereich von 0,1 bis 50 g pro m2 und bei der Ausbringung auf den Boden oder auf die Nester liegt die Wirkstoffmenge im Bereich von 1 bis 500 g pro m2.

Beispiele

Im folgenden sollen nun typische Beispiele und Testbeispiele von Formulierungen angeführt werden. Die Erfindung ist keinesfalls auf diese Beispiele beschränkt.

In den Beispielen handelt es sich bei „Teilen" um Gewichtsteile. Formulierungsbeispiel 1 Jeweils in Tabelle 1 angeführtes Hydrazinderivat 20 Teile Xylol 80 Teile

Die obengenannten Bestandteile wurden einheitlich gelöst, wodurch man eine ölige Lösung erhielt. Formulierungsbeispiel 2 Jeweils in Tabelle 1 angeführtes Hydrazinderivat 10 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether 10 Teile Cyclohexanon 80 Teile

Die obengenannten Bestandteile wurden einheitlich vermischt und gelöst, wodurch man ein Emulsionskonzentrat erhielt. Formulierungsbeispiel 3 Jeweils in Tabelle 1 angeführtes Hydrazinderivat 10 Teile Natriumalkylbenzolsulfonat 2 Teile Weißer Kohlenstoff 10 Teile
Ton 78 Teile

Die obengenannten Bestandteile wurden einheitlich vermischt und pulverisiert, wodurch man eine Spritzpulver erhielt. Formulierungsbeispiel 4 Jeweils in Tabelle 1 angeführtes Hydrazinderivat 8 Teile Cyclohexanon 4 Teile Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Alkylbenzolsulfonsäure 3 Teile

Eine granulatförmige Zusammensetzung wurde dadurch hergestellt, daß man die obengenannten Bestandteile einheitlich vermischte und löste und die erhaltene Lösung auf 85 Teile granulierten Bimsstein aufsprühte und anschließend trocknete.

Testbeispiel 1

Ein Papierfilter wurde flach in eine Glasschale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt und mit 1 ml einer Lösung von Verbindungen der Formel I mit einer Konzentration von 500 ppm betropft. Anschließend wurde das Papierfilter mit Coptotermes formosanus Shiraki infiziert.

Sieben Tage nach der Infektion wurde der Prozentsatz der toten Insekten bestimmt und daraus die Mortalität berechnet. Die Ergebnisse wurden gemäß der folgenden Bonitur ausgewertet. Der Test wurde mit Gruppen zu je 10 Insekten in dreifacher Wiederholung durchgeführt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt:

Testbeispiel 2

Verbindungen der Formel I wurden mittels Tränkbehandlung auf Nester (Ameisenhügel) von Solenopsis geminata („Fireant") mit 1 g Wirkstoff pro Nest ausgebracht. 14 Tage nach der Behandlung wurde die Aktivität der Nester gemäß der folgenden Bonitur ausgewertet. Der Test wurde mit einem Block pro Nest durchgeführt.

Als Ergebnis des Tests wies die erfindungsgemäße Verbindung Nr. 44 die Wirkung „A" auf.


Anspruch[de]
  1. Verwendung für die Bekämpfung von Schädlingen aus den Ordnungen Isoptera, Hymenoptera, Orthoptera und Psocoptera durch Ausbringung eines Hydrazinderivats, das der Formel I entspricht:
    in der

    R1 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet;

    R2 und R3, die gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl oder Phenylcarbonyl bedeuten;

    R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet;

    X 1 bis 5 gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Halogenalkyl bedeutet;

    Y 1 bis 5 gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Reihe Nitro und Cyano bedeutet;

    Z Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl bedeutet; und

    W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
  2. Ausbringung nach Anspruch 1, wobei

    R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten;

    X Trifluormethyl bedeutet;

    Y Cyano bedeutet;

    Z Trifluormethoxy bedeutet; und

    W Sauerstoff bedeutet.
  3. Verwendung von Hydrazinderivaten nach Anspruch 1 oder 2, wobei es sich bei den Schädlingen um Ameisen oder Termiten handelt.
  4. Verwendung von Hydrazinderivaten nach Anspruch 1 oder 2 für den Schutz von Häusern, Baustoffen, Möbeln, Leder, Fasern, Vinylartikeln, elektrischen Drähten oder Kabeln gegen Schädlinge aus den Familien Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae und Termopsidae.
  5. Verwendung von Hydrazinderivaten nach Anspruch 1 oder 2 für die Bekämpfung von Schädlingen aus der Familie der Formicidae.
  6. Verwendung von Hydrazinderivaten nach Anspruch 5, wobei das Hydrazinderivat auf die Kulturen, auf den umgebenden Boden oder auf das Nest der Schädlinge ausgebracht wird.
  7. Verfahren für die Bekämpfung von Schädlingen aus den Familien Rhinotermitidae, Termitidae, Kalotermitidae und Termopsidae durch Ausbringung von 0,1 bis 50 g/m2 eines Hydrazinderivats der Formel I nach Anspruch 1 oder 2 auf Holzmaterial.
  8. Verfahren für die Bekämpfung von Schädlingen aus der Familie Formicidae durch Ausbringung von 1 bis 500 g/m2 eines Hydrazinderivats der Formel I nach Anspruch 1 oder 2 auf den Boden, der Kulturen umgibt, oder auf das Nest der Schädlinge.
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