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Dokumentenidentifikation DE60012361T2 01.09.2005
EP-Veröffentlichungsnummer 0001230305
Titel GELBES MONOAZOPIGMENT MIT HOHER FARBSTÄRKE
Anmelder Engelhard Corp., Iselin, N.J., US
Erfinder BINDRA, P., Amrit, Breckville, US
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 60012361
Vertragsstaaten AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE, TR
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 13.11.2000
EP-Aktenzeichen 009786302
WO-Anmeldetag 13.11.2000
PCT-Aktenzeichen PCT/US00/31259
WO-Veröffentlichungsnummer 0001036541
WO-Veröffentlichungsdatum 25.05.2001
EP-Offenlegungsdatum 14.08.2002
EP date of grant 21.07.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 01.09.2005
IPC-Hauptklasse C09B 63/00
IPC-Nebenklasse C09B 67/22   

Beschreibung[de]

Diese Erfindung bezieht sich auf ein neues verlacktes Azopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und auf Anstrichmittel-, Kunststoff- und Tintenzusammensetzungen, die das Pigment enthalten.

Beschreibung des zugehörigen Standes der Technik

Metallsalze von einzelnen Azoverbindungen, die eine Pyrazolonkomponente enthalten, welche eine oder zwei Säuregruppen enthalten, sind im Fachgebiet als Pigmente bekannt. Gelbe Azopigmente sind eine Klasse von Färbemitteln, welche eine hohe Färbekraft aufweisen und relativ billig sind. Gelbe Monoazopigmente weisen eine gute Lichtechtheit auf und sind als Färbemittel für Anstrichmittel und einige Druckfarben brauchbar. In Kunststoffen neigen gelbe Monoazopigmente jedoch dazu, bei hohen Temperaturen auf unerwünschte Weise anzulaufen und sich zu verfärben, so dass ihre Verwendung missbilligt wird.

Zum Beispiel beschreibt das deutsche Patent 2,616,981 Metallsalze von Pyrazolonazofarbstoffen, welche durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-4,5-dichlorbenzol-1-sulfonsäure mit 1-(Sulfoaryl)-3-methyl-5-pyrazolon-Verbindungen und anschließendes Verlacken mit Metallsalzen erhalten werden.

Das japanische Patent 62,166,359 beschreibt elektrofotografische Toner, welche Monoazopigmente der folgenden Formel enthalten

wobei X = Cl oder SO3 ; m = 1 oder 2; M = Mg, Ca oder Ba; n = 1 oder 2. Wenn X Cl ist, dann ist m 1 und ist n 2 und wenn X SO3 ist, dann ist m 2 und ist n 1.

Das US-Patent 4,594,411 beschreibt

wobei R CH3 oder COO ist; X Cl, CH3, CH3O, C2H5O, C2H5CONH, NH2CONH, C6H5CONH, CH3SO2NH, CH3CONH oder Wasserstoff ist; Y Wasserstoff, Cl oder CH3 ist; Z Wasserstoff oder Cl ist, n 0, 1 oder 2 ist, Me+ ein Äquivalent eines Kations, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus NH4+, Li+, K+, Na+, 1/2 Sr2+, 1/2 Mn2+, 1/2 Ni2+, 1/2 Ba2+, 1/2 Mg2+ und 1/2 Ca2+ ist, mit der Maßgabe, dass wenn R COO ist, die zusätzliche äquivalente Ladung durch ein weiteres Äquivalent des besagten oder eines anderen Kations kompensiert wird.

Das europäische Patent 0,126,405 (deutsches Patent 33,180,373) beschreibt ebenfalls verlackte Pyrazolonazopigmente mit der Formel

wobei D ein tri- oder tetrasubstituierter Phenylring ist; R CH3 oder COO ist; X Cl, Br, CH3, CH3O, C2H5O, CH3CONH, SO2NH2, SO3 ist; Y Cl, Br, CH3 oder SO3 ist; Z Cl, Br oder CH3 ist.

Das US-Patent 5,047,517 bezieht sich auf ein gelbes Monoazopigment, welches durch Diazotierung von 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-1-sulfonsäure, Kuppeln der Diazoniumverbindung mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und anschließendes Verlacken des Kupplungsprodukts zu dem Calciumsalz erhalten wird.

US-Patent 5,669,967 bezieht sich auf ein gelbes Monoazopigment, welches durch Diazotierung von 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzol-1-sulfonsäure, Kuppeln der Diazoniumverbindung mit 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und anschließendes Verlacken des Kupplungsprodukts zu einem zweiwertigen Metallsalz erhalten wird.

GB-Patent 691,475 beschreibt die Herstellung eines gelben Pulvers, umfassend das Strontiumsalz von 1-Phenyl-3-methyl-4-(3'-chlor-6'-carboxyphenylazo)-5-pyrazolon. Das resultierende Pigment kann zum Färben von Kunststoffen verwendet werden.

Die europäische Patentanmeldung A 0 841 367 beschreibt die Verwendung eines Pigments der Formel I:

wobei R Chlor oder Methyl ist, als Färbemittel für Kunststoffmaterial, das als Verpackung in der Lebensmittelindustrie verwendet wird.

Es besteht jedoch der Wunsch, migrationsbeständige gelbe Pigmente mit einer hohen Wärmebeständigkeit zu erhalten, die leicht und zu verringerten Kosten hergestellt werden können. Es besteht auch ein Bedarf dafür, dass diese gelben Pigmente eine verbesserte Leistung hinsichtlich einer oder mehrerer der folgenden Eigenschaften aufweisen: Farbstärke, Beständigkeit gegenüber polaren Lösungsmitteln und Lichtechtheit.

Zusammenfassung der Erfindung

Diese Erfindung bezieht sich auf ein Azopigment, das sich zur Verwendung als Färbemittel eignet, und auf Verfahren zu seiner Herstellung. Das gelbe Azopigment der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass es sowohl eine hohe Farbstärke als auch eine hohe Wärmebeständigkeit aufweist. Das gelbe Azopigment der vorliegenden Erfindung ist auch dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere der folgenden Eigenschaften aufweist: Migrationsbeständigkeit gegenüber polaren Lösungsmitteln, leichte Herstellung, niedrige Herstellungskosten und Lichtechtheit.

In einem Aspekt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein gelbes Pigment, das durch die folgende Formel gekennzeichnet ist:

(Formel I)

In einem weiteren Aspekt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine Pigmentzusammensetzung, die zwei oder mehr Verbindungen enthält, wobei eine der Verbindungen durch die folgende Formel wiedergegeben wird:

(Formel I)

In noch einem weiteren Aspekt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung, welches das Herstellen eines Azofarbstoffs durch Kuppeln (i) einer Diazoniumkomponente, die sich aus einem oder mehreren aromatischen Aminen zusammensetzt, wobei wenigstens eines der Amine Anthranilsäure ist, die gekennzeichnet ist durch die Formel:

(Formel II)
und Salze davon; mit (ii) wenigstens einer Kupplungskomponente, die gekennzeichnet ist durch die Formel:
(Formel III)
und Salze davon, und das Metallisieren des Farbstoffs mit Strontium umfasst.

In noch einem weiteren Aspekt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Anstrichmittel-, Kunststoff- und Tintenzusammensetzungen, welche die Azopigmentzusammensetzungen enthalten.

Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen

Die vorliegende Erfindung stellt Azopigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung bereit. Die Pigmente der vorliegenden Erfindung können hergestellt werden, indem zunächst ein oder mehrere aromatische Amine diazotiert werden, wobei wenigstens eines der Amine Anthranilsäure ist, die Diazoniumkomponente mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-Kuppler gekuppelt wird, um den gewünschten Farbstoff zu bilden, und das Kupplungsprodukt zu dem Strontiumsalz verlackt wird.

Anthranilsäure oder 2-Aminobenzoesäure ist gekennzeichnet durch die Formel:

(Formel II)
und Salze davon. Zu Beispielen für bevorzugte Salze gehören Ammonium- und die Alkalimetallsalze wie die Natrium- und Kaliumsalze.

In einer Ausführungsform werden Gemische aus zwei oder mehr aromatischen Aminen, wobei eines der Amine Anthranilsäure ist, diazotiert, dann mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-Kuppler gekuppelt und zu dem Strontiumsalz verlackt. In dieser Ausführungsform sind aromatische Amine, bei denen es sich nicht um Anthranilsäure handelt, zusätzliche aromatische Amine. Solche zusätzlichen aromatischen Amine können für die Einstellung des Farbtons der Pigmente der vorliegenden Erfindung nützlich sein.

Eine Vielzahl von geeigneten zusätzlichen aromatischen Aminen kann mit Anthranilsäure für die Zwecke der vorliegenden Erfindung vermischt werden. In einer Ausführungsform umfassen die zusätzlichen aromatischen Amine primäre aromatische Amine, wobei die aromatische Komponente der Amine wenigstens eine Säuregruppe oder Salze davon als Substituent enthält, und vorzugsweise die Alkalimetall- oder Ammoniumsalze von solchen zusätzlichen aromatischen Aminen. Die aromatischen Amine können Monoamine oder Polyamine sein, die bis zu ungefähr vier oder mehr Amingruppen pro Molekül enthalten. Somit können die von solchen zusätzlichen aromatischen Aminen abgeleiteten Diazoniumkomponenten eine Diazoniumgruppe (Mono-diazonium), zwei Diazoniumgruppen (Bis-diazonium), drei Diazoniumgruppen (Tris-diazonium) usw. enthalten.

Die zusätzlichen aromatischen Amine können monocyclische Amine wie Anilin und seine Derivate oder bicyclische Amine wie Naphthylamine und ihre Derivate sein. Die zusätzlichen aromatischen Amine können auch Biphenylamine oder Polyamine wie Aminobiphenyl, Benzidin und 3,3',4,4'-Biphenyltetramin sein.

In einer weiteren Ausführungsform ist das zusätzliche aromatische Amin ein primäres aromatisches Amin, das durch die Formel gekennzeichnet ist

(Formel IV)
worin jedes R unabhängig voneinander eine Halogen-, Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester-, Carbonsäureamid-, Imidazolon-, Sulfonsäureamid- oder Nitrogruppe ist; n 0, 1 oder 2 ist; jedes Z unabhängig voneinander eine -COOH oder -SO3H-Gruppe oder Salze von solchen Gruppen ist; m 1 oder 2 ist; wobei es sich versteht, dass die Imidazolongruppe durch die Formel -NH-C-NH- wiedergegeben wird, wobei, wenn sie mit dem aromatischen Ring zusammengefasst werden, die Stickstoffatome an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind unter Bildung eines fünfgliedrigen Rings, und die Formel IV nicht Anthranilsäure ist. Der Begriff "Hydrocarbyl" soll so, wie er in dieser Beschreibung und den Ansprüchen verwendet wird, Kohlenwasserstoffe einschließen, welche heteroatomhaltige Substituentengruppen wie Ether, Ester, Hydroxy, Nitro oder Halogen enthalten können, welche den Kohlenwasserstoffcharakter der Gruppe nicht wesentlich beeinflussen. Die Hydrocarbyl- und Hydrocarbyloxygruppen enthalten typischerweise 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatome.

In einer weiteren Ausführungsform enthalten die zusätzlichen aromatischen Amine, die durch Formel I gekennzeichnet sind, 0, 1 oder 2 R-Gruppen, welche jeweils unabhängig voneinander eine Halogen-, Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester-, Carbonsäureamid-, Imidazolon-, Sulfonsäureamid- oder Nitrogruppe sind.

Bei der Halogengruppe kann es sich um ein beliebiges der Halogene handeln, wenngleich Chlor und Brom im Allgemeinen verwendet werden, wobei Chlor das am meisten bevorzugte Beispiel für einen Halogensubstituenten ist. Die Hydrocarbylgruppen können unabhängig voneinander Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppen sein, die 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatome enthalten. Zum Beispiel ist, wenn R eine unsubstituierte Arylgruppe ist, das aromatische Amin ein Biphenylamin. Wenn R eine Alkylgruppe ist, enthält die Alkylgruppe im Allgemeinen ein bis ungefähr 4 Kohlenstoffatome. So wie es hier verwendet wird, soll "niederes Alkyl" diejenigen Alkylgruppen bedeuten, die 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatome enthalten. Wenn R eine Hydrocarbyloxygruppe ist, kann die Hydrocarbylkomponente eine beliebige der vorstehend erörterten Hydrocarbylgruppen sein, wenngleich die Hydrocarbyloxygruppe im Allgemeinen eine Alkoxygruppe ist, die 1 bis ungefähr 4 oder mehr Kohlenstoffatome enthält. Bevorzugte R-Gruppen sind Methyl-, Ethyl- und Chlorgruppen.

In noch einer weiteren Ausführungsform enthalten die zusätzlichen aromatischen Amine, die durch Formel I gekennzeichnet sind, auch eine oder zwei Säuregruppen von -COOH und/oder -SO3H und/oder Salze davon. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das aromatische Amin der Formel I eine -SO3H-Gruppe.

Zu Beispielen für zusätzliche aromatische Amine, die durch Formel I gekennzeichnet sind, worin Z eine Sulfonsäuregruppe ist und m 1 ist, gehören 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure, 4-Aminobenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-methoxybenzol-1-sulfonsäure, 3-Amino-6-methylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzol-1-sulfonsäure usw.

Zu Beispielen für zusätzliche aromatische Amine, die durch Formel I gekennzeichnet sind, worin Z eine Carbonsäuregruppe ist und m 1 ist, gehören 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, 2-Amino-5-methylbenzoesäure, 2-Amino-6-methylbenzoesäure, 3-Amino-2-methylbenzoesäure, 2-Amino-3-methoxybenzoesäure, 4-Amino-3-methoxybenzoesäure, 4-Amino-5-chlor-2-methoxybenzoesäure, 2-Amino-4-chlorbenzoesäure, 3-Amino-4-chlorbenzoesäure usw. Die Benzolsulfonsäure- und Benzoesäureverbindungen können als solche oder als ihre Salze verwendet werden. Zu Beispielen für bevorzugte Salze gehören die Alkalimetallsalze wie die Natrium- und Kaliumsalze.

In noch einer weiteren Ausführungsform sind die zusätzlichen aromatischen Amine kondensierte cyclische aromatische Aminverbindungen wie Verbindungen, die von Naphthalin abgeleitet sind, wozu 1-Sulfo-2-naphthylamine, 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure usw. gehören. Zu Beispielen für zusätzliche aromatische Amine, welche Biphenylamine und Polyamine sind, gehören 4-Aminobiphenyl-3'-sulfonsäure und 4,4'-Diaminobiphenyl-2,2'-disulfonsäure.

Die Diazotierung der aromatischen Amine und zusätzlichen aromatischen Amine erfolgt auf eine beliebige geeignete Weise wie etwa die dem Fachmann bekannten Weisen. In einer Ausführungsform erfolgt die Diazotierung durch die Verwendung von Alkalimetallnitriten oder Niederalkylnitriten zusammen mit einer angemessen starken Säure wie einer Mineralsäure. Zu Beispielen für brauchbare Mineralsäure gehören Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure. Nitrosylschwefelsäure kann ebenfalls verwendet werden. In einer Ausführungsform wird die Diazotierungsreaktion bei einer Temperatur von ungefähr –20°C bis 40°C durchgeführt. In einer weiteren Ausführungsform wird die Diazotierungsreaktion bei einer Temperatur von ungefähr 0°C bis ungefähr 30°C durchgeführt. In noch einer weiteren Ausführungsform wird die Diazotierungsreaktion bei einer Temperatur von ungefähr 5°C bis ungefähr 20°C durchgeführt.

In einer Ausführungsform ist eine oberflächenaktive Substanz wie etwa eine nichtionische, anionische oder kationische oberflächenaktive Substanz in der Diazotierungsreaktion und/oder in der nachfolgenden Kupplungsreaktion enthalten. Zu Beispielen für oberflächenaktive Substanzen gehören Aminoxid-Tenside und speziell kationische Aminoxid-Tenside, Sulfosuccinat-Tenside und Derivate davon und speziell anionische Sulfosuccinat-Tenside und Derivate davon.

Zu Aminoxid-Tensiden gehören N,N-Bis(2-hydroxyethyl)cocoalkylaminoxid, N,N-Dimethylcocoalkylaminoxid, Dimethyl(hydrierter Talg)aminoxid, Dimethylhexadecylaminoxid, Bis(2-hydroxyethyl)talgaminoxid, Cocoamidopropylaminoxid, Lauryl(12-, 14-, 16-Mischung)dimethylaminoxid, Myristyldimethylaminoxid, Cocamidopropylaminoxid und Stearyldimethylaminoxid. Zu Beispielen gehören solche unter der Handelsbezeichnung Aromox, die von Akzo Nobel Chemicals erhältlich sind und speziell die Produktbezeichnungen C/12, C/12W, DMC, DMC-W, DMHT, DM16 und T/12; solche unter der Handelsbezeichnung Barlox®, die von Lonza erhältlich sind und speziell die Produktbezeichnungen C, 12 und 14; solche unter der Handelsbezeichnung DeMox, die von DeForest Enterprises erhältlich sind und speziell die Produktbezeichnungen CAPO und LAO; und solche unter der Handelsbezeichnung Schercamox, die von Scher Chemicals erhältlich sind und speziell die Produktbezeichnung DMS.

Zu Sulfosuccinat-Tensiden gehören ein Dinatrium-ethoxylierter Alkohol-Halbester von Sulfobernsteinsäure, Dinatrium-ethoxylierter Nonylphenol-Halbester von Sulfobernsteinsäure, Dicyclohexylester von Natriumsulfobernsteinsäure, Dinatriumisodecylsulfosuccinat, Diamylester von Natriumsulfobernsteinsäure, Dihexylester von Natriumsulfobernsteinsäure, ein Natriumsalz von sulfatiertem Nonylphenoxypolyethoxyethanol, der Dioctylester von Natriumsulfobernsteinsäure, der Bis(tridecyl)ester von Natriumsulfobernsteinsäure und Dinatriumalkylsulfosuccinat. Zu Beispielen gehören solche unter der Handelsbezeichnung Aerosol, die von Cytec Industries erhältlich sind, und speziell die Produktbezeichnungen A-102, A-103, A-196, A-268, AY, MA-801, NPES, OT, TR-70 und 501; solche unter der Handelsbezeichnung Geropon, die von Rhone-Poulenc erhältlich sind, und speziell die Produktbezeichnungen SDS, SS-O und 99; und solche unter der Handelsbezeichnung Mackanate, die von The McIntyre Group erhältlich sind, und speziell die Produktbezeichnungen DOS-70M5 und DOS-75.

In einer weiteren Ausführungsform ist das Sulfosuccinat-Tensid ein Natriumdialkylsulfosuccinat-Tensid mit der Molekülformel:

(Formel V)
in welcher R eine Alkylgruppe mit ungefähr 3 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise ungefähr 4 bis ungefähr 13 Kohlenstoffatomen ist.

In einer Ausführungsform ist ein organisches Lösungsmittel in der Diazotierungsreaktion und/oder in der nachfolgenden Kupplungsreaktion enthalten. Zu organischen Lösungsmitteln gehören z.B. ein oder mehrere Vertreter aus der Gruppe Eisessig, niedere Alkanole, Dioxan, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Pyridin und N-Methylpyrrolidon. In einer anderen Ausführungsform ist ein organisches Lösungsmittel in der Diazotierungsreaktion und/oder in der nachfolgenden Kupplungsreaktion nicht enthalten.

Der 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-Kuppler ist gekennzeichnet durch die Formel

(Formel III)

In einer Ausführungsform sind Gemische aus zwei oder mehr Kupplern, wobei einer der Kuppler 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ist, im Bereich der vorliegenden Erfindung. Solche sekundären Kuppler sind für die Einstellung des Farbtons der Pigmente der vorliegenden Erfindung nützlich.

In einer Ausführungsform werden die sekundären Pyrazolonkuppler, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, wiedergegeben durch die Formel:

(Formel VI)
und Salze davon; worin X ein niederes Alkyl oder eine -COOR1 -Gruppe ist; wobei R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe ist; jedes Y unabhängig voneinander eine niedere Alkyl-, niedere Alkyloxy- oder Halogengruppe ist; a 0, 1, 2 oder 3 ist. Zu Beispielen für sekundäre Pyrazolonkuppler gehören 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.

In einer Ausführungsform wird die Kupplungsreaktion vorzugsweise durch Zugeben der Diazoniumkomponenten zu Kupplungskomponenten bewirkt. In einer anderen Ausführungsform werden die Kupplungskomponenten zu den Diazoniumkomponenten zugegeben. Das Kuppeln wird im Allgemeinen bei einer Temperatur von ungefähr –20°C bis ungefähr 80°C bewirkt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Kuppeln bei einer Temperatur von ungefähr 0°C bis ungefähr 65°C durchgeführt. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform wird das Kuppeln bei einer Temperatur von ungefähr 10°C bis ungefähr 50°C durchgeführt. Wie in der Diazotierungsreaktion erfolgt das Kuppeln gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten oberflächenaktiven Substanz und/oder eines organischen Lösungsmittels wie etwa denjenigen, die vorstehend für die Diazotierungsreaktion angegeben wurden.

In einer Ausführungsform wird die Kupplungskomponente in einer basischen Lösung wie etwa einer wässrigen Alkalimetallhydroxidlösung gelöst und mit einer verdünnten Säure wie Essigsäure wieder ausgefällt.

In einer anderen Ausführungsform wird die Diazoniumkomponente allgemein mit einem geringfügigen stöchiometrischen Überschuss der Kupplungskomponente gekuppelt. Das heißt, ein Äquivalent der Diazoniumkomponente wird mit etwas mehr als einem Äquivalent der Kupplungskomponente gekuppelt. In einer Ausführungsform beträgt das Verhältnis der Äquivalente der Diazoniumkomponente zu der Kupplungskomponente ungefähr 0,8:1 bis ungefähr 1,1:1. In einer anderen Ausführungsform beträgt das Verhältnis der Äquivalente der Diazoniumkomponente zu der Kupplungskomponente ungefähr 0,9:1 bis ungefähr 1:1.

In einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Dispergierbarkeit der Pigmente der vorliegenden Erfindung durch Zugeben von alkalilöslichen harzartigen Produkten bevor, während oder nachdem die Kupplung beendet ist oder nach der nachstehend erörterten Metallisierung verbessert. Es können zu diesem Zweck verschiedene harzartige Materialien zugegeben werden und zu diesen gehören z.B. Kolophoniumharze, polymere Kolophoniumsorten, Harzseife, chemisch modifizierte Kolophoniumharze wie Kolophonium-Maleinat-Harze, Alkydharze und andere synthetische Kohlenwasserstoffharze mit einer höheren Säurezahl oder eine Kombination von diesen Harzen. Die Harze können in einem Produkt mit freien Carboxylgruppen vorhanden sein, welche in der Lage sind, ein Salz zu bilden, oder können teilweise oder vollständig in Form von Salzen, z.B. mit Alkalimetallionen vorliegen.

In noch einer weiteren Ausführungsform wird die Kupplungsreaktion in Gegenwart eines fein verteilten unlöslichen Materials durchgeführt. Zu Beispielen für fein verteilte unlösliche Materialien gehören Erdalkalimetallsulfate und -carbonate, Titandioxid oder Tonmaterialien oder sehr fein verteilte organische Kunststoffmaterialien.

Die durch die vorstehend beschriebene Kupplungsreaktion hergestellte Zusammensetzung kann durch ein geeignetes Salz eines zweiwertigen Metalls, welches das Sulfonatsalz bildet, metallisiert werden. Dies wird auch als Verlacken bezeichnet und bildet das Azopigment. Das Metallsalz kann ein Salz von Erdalkalimetallen, Mangan, Nickel oder Zink oder Gemische aus zwei oder mehr von diesen Metallen sein. Zu Erdalkalimetallen gehören Magnesium, Calcium, Strontium und Barium. Erdalkalimetallsalze sind bevorzugt. Strontiumsalze sind am meisten bevorzugt. Zu Beispielen für Erdalkalimetallsalze gehören die Acetat-, Bromid-, Carbonat-, Chlorid-, Fluorid-, Hydroxid-, Iodid-, Nitrat- und Sulfatsalze von Magnesium, Calcium, Strontium und Barium. Erdalkalimetallsalze wie Sr(NO3)2, SrCl2 und CaCl2 sind für diesen Zweck besonders brauchbar.

In einer Ausführungsform wird die Metallisierung durch Zugeben des Salzes des zweiwertigen Metalls zu dem Farbstoff nach dem Kuppeln der gesamten vorhandenen Diazoniumkomponente durchgeführt. In einer anderen Ausführungsform wird die Metallisierung durch Aufnehmen des Metallsalzes in die Diazoniumkomponente durchgeführt, wobei die Metallisierung stattfindet, während der Farbstoff gebildet wird.

In einer Ausführungsform, in der zusätzliche aromatische Amine und sekundäre Pyrazolonkuppler nicht eingesetzt werden, ist es vorzuziehen, dass die Metallisierung mit einem Strontiumsalz durchgeführt wird. In einer anderen Ausführungsform, in der zusätzliche aromatische Amine und/oder sekundäre Pyrazolonkuppler eingesetzt werden, ist es vorzuziehen, dass die Metallisierung mit einem Strontiumsalz und einem anderen Salz eines zweiwertigen Metalls durchgeführt wird. In noch einer weiteren Ausführungsform, in der zusätzliche aromatische Amine und/oder sekundäre Pyrazolonkuppler eingesetzt werden, ist es vorzuziehen, dass die Metallisierung mit wenigstens einem Erdalkalimetallsalz durchgeführt wird. In noch einer weiteren Ausführungsform, in der zusätzliche aromatische Amine und/oder sekundäre Pyrazolonkuppler eingesetzt werden, ist es vorzuziehen, dass die Metallisierung mit einem Strontiumsalz durchgeführt wird.

In den meisten Anwendungen ist es wünschenswert, das Azopigment zu erhitzen, um die Helligkeit und Färbekraft zu maximieren. Zum Beispiel kann das Produkt der Metallisierung ungefähr 1 bis 3 Stunden auf Rückflusstemperatur oder auf Temperaturen über 100°C unter Druck in Gegenwart der vorstehend beschriebenen Harzseifen und/oder anderen löslichen Harze erhitzt werden.

Nach der Beendigung der Metallisierung werden die Azopigmente aus der Reaktionsaufschlämmung auf Wasserbasis durch Filtern zum Bilden eines Presskuchens des Pigments gewonnen, welcher mit (z.B. ungefähr 40°C bis ungefähr 60°C) heißem Wasser gewaschen wird, um die überschüssigen Säuren, Basen und Salze zu entfernen, welche sich in der Kupplungsreaktion bilden können. Der Presskuchen wird typischerweise mit dem ungefähr 10 bis ungefähr 20-fachen seines Volumens an heißem Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird im Allgemeinen gewaschen, bis das Filtrat nur einen leicht positiven Test auf Chloridionen ergibt. Die gewaschenen Presskuchen können getrocknet, gemahlen und in Form eines groben oder fein verteilten Pulvers verwendet werden. Alternativ können die Azopigmente dieser Erfindung in Ölharzbindemittel dispergiert werden, um geflushte Basen herzustellen, oder in wässrige Bindemittel dispergiert werden, um wässrige Dispersionen herzustellen.

Beispiele für Pigmentverbindungen, welche gegebenenfalls in den Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung vorhanden sein können, sind solche, die der Verwendung von zusätzlichen aromatischen Aminen und/oder sekundären Pyrazolonkupplern entsprechen. Zu solchen Pigmentverbindungen gehören die Folgenden:

(Formel VII)
worin jedes R unabhängig voneinander eine Halogen-, Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid- oder Nitrogruppe ist; n 0, 1 oder 2 ist; jedes Z unabhängig voneinander eine -COOH oder -SO3H – Gruppe oder Salze von solchen Gruppen ist; und m 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, dass, wenn m 1 ist und Z eine -COOH -Gruppe ist, n nicht 0 ist;
(Formel VIII)
(Formel IX)
worin X ein niederes Alkyl oder eine -COOR1 -Gruppe ist; wobei R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe ist; jedes Y unabhängig voneinander eine niedere Alkyl-, niedere Alkyloxy- oder Halogengruppe ist; und a 0, 1, 2 oder 3 ist;
(Formel X)
worin X ein niederes Alkyl oder eine -COOR1 -Gruppe ist; wobei R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe ist; jedes Y unabhängig voneinander eine niedere Alkyl-, niedere Alkyloxy- oder Halogengruppe ist; und a 0, 1, 2 oder 3 ist; und
(Formel XI)
worin X ein niederes Alkyl oder eine -COOR1- -Gruppe ist; wobei R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe ist; jedes Y unabhängig voneinander eine niedere Alkyl-, niedere Alkyloxy- oder Halogengruppe ist; a 0, 1, 2 oder 3; jedes R unabhängig voneinander eine Halogen-, Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester-, Carbonsäureamid, Sulfonsäureamid- oder Nitrogruppe ist; n 0, 1 oder 2; jedes Z unabhängig voneinander eine -COOH oder -SO3H -Gruppe oder Salze von solchen Gruppen ist; und m 1 oder 2 ist.

Die Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung ergeben gelbe Pigmente mit einer verbesserten Farbstärke, Beständigkeit gegenüber polaren Lösungsmitteln, Lichtechtheit und/oder Wärmebeständigkeit und sind brauchbar als Färbemittel in Kunststoffen, Anstrichmitteln und Tinten. In einer bevorzugten Ausführungsform ergeben die Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung gelbe Pigmente, die sowohl eine verbesserte Farbstärke als auch eine verbesserte Wärmebeständigkeit aufweisen.

In anderen Ausführungsformen bezieht sich die vorliegende Erfindung deshalb auf Anstrichmittelzusammensetzungen, Tintenzusammensetzungen bzw. Kunststoffzusammensetzungen, die größere Mengen eines Anstrichmittelbindemittels, Tintenbindemittels oder Kunststoffs und kleinere Mengen der gelben Pigmentzusammensetzungen umfassen.

Die Anstrichmittel-, Tinten- und Kunststoffzusammensetzungen, in welchen die gelben Pigmentzusammensetzungen brauchbar sind, sind dem Fachmann bekannt. Zu Beispielen für Tinten gehören Drucktinten und Lacke und zu Kunststoffen gehören thermoplastische und wärmehärtende Materialien, natürliche Harze und synthetische Harze, Polystyrol und seine Mischpolymere, Polyolefine, insbesondere Polyethylen und Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, z.B. Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat, Polyester und Kautschuk und auch Filamente, die aus Viskose und Celluloseethern, Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, z.B. Polyglycolterephthalaten, und Polyacrylnitril hergestellt sind. Die gelben Pigmentzusammensetzungen sind auch zum Pigmentdrucken und zum Pigmentieren von Papier in der Masse brauchbar.

Aufgrund seiner ausgezeichneten Wärmebeständigkeit ist das Pigment besonders geeignet zum Pigmentieren von Kunststoffen in der Masse wie z.B. von Polystyrol und seinen Mischpolymeren, Polyolefinen, insbesondere Polyethylen und Polypropylen und den entsprechenden Mischpolymeren, Polyvinylchlorid und Polyestern, insbesondere Polyethylenglycolterephthalat und Polybutylenterephthalat und den entsprechenden gemischten Kondensationsprodukten auf der Basis von Polyestern und Gemischen und Copolymeren davon.

Siehe z.B. im Hinblick auf Tinte: R.H. Leach, Herausgeber, The Printing Ink Manual, 4. Auflage, Van Nostrand Reinhold (International) Co. Ltd., London (1988), insbesondere die Seiten 282–591; im Hinblick auf Anstrichfarben: C.H. Hare, Protective Coatings, Technology Publishing Co., Pittsburgh (1994), insbesondere die Seiten 63–288; und im Hinblick auf Kunststoffe: T.G. Webber, Coloring of Plastics, John Wiley & Sons, New York (1979), insbesondere die Seiten 79–204.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung. Sofern in den folgenden Beispielen und sonst wo in der Beschreibung und den Ansprüchen nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht, Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben und Drücke sind bei oder nahe an Atmosphärendruck.

Beispiel 1

32 Teile Anthranilsäure werden in 300 Teilen Wasser und 75 Teilen 20 Baume Chlorwasserstoffsäure gelöst. Die Lösung wird durch die Zugabe von Eis auf 0°C gekühlt und durch die Zugabe von 16,5 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser, gefolgt von 30 Minuten Rühren der Lösung bei 0–5°C diazotiert. Überschüssige salpetrige Säure wird dann durch die Zugabe von Sulfaminsäure gebunden (quenched). Die Aufschlämmung wird durch die Zugabe von Eis auf 0°C abgekühlt und in vier gleiche Teile aufgeteilt.

Beispiel 1-1

15,5 Teile 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in 250 Teilen Wasser und 2,5 Teilen Natriumhydroxid, enthaltend 1 Teil eines Esters von Sulfobernsteinsäure, gelöst und die Temperatur wird auf 30°C eingestellt, der pH wird auf 6,5 eingestellt und die Diazoniumaufschlämmung wird dann langsam dazugegeben, während der pH durch die Zugabe von Natriumhydroxid bei 6 bis 7 gehalten wird. Das Gemisch wird dann ungefähr 20 Minuten bei 35°C gerührt, um die Kupplung zu vervollständigen. Strontiumnitratdihydrat (16 Teile) in 35 Teilen Wasser werden zugegeben. Der pH wird dann auf 5 eingestellt und die Aufschlämmung wird zum Sieden erhitzt. Nach 40 Minuten Sieden wird die Aufschlämmung mit Eis auf weniger als 45°C gekühlt und filtriert; der Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen, über Nacht bei 70°C getrocknet und pulverisiert, wobei ein gelbes Pigmentpulver erhalten wird.

Vergleichsbeispiel 1-1

Das Verfahren von Beispiel 1-1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 16 Teile Calciumchloriddihydrat anstelle von Strontiumnitratdihydrat verwendet werden, um ein gelbes Pigmentpulver zu ergeben.

Vergleichsbeispiel 1-2

Das Verfahren von Beispiel 1-1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 15,5 Teile 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon anstelle von 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon verwendet werden, um ein gelbes Pigmentpulver zu ergeben.

Vergleichsbeispiel 1-3

Das Verfahren von Vergleichsbeispiel 1-1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, dass 16 Teile Calciumchloriddihydrat anstelle von Strontiumnitratdihydrat verwendet werden, um ein gelbes Pigmentpulver zu ergeben.

Beispiel 2

Anthranilsäure (4,5 Teile) und 2-Amino-naphthalin-1-sulfonsäure (5,7 Teile) werden in 500 Teilen Wasser und 28 Teilen 20 Baume Chlorwasserstoffsäure gelöst. Die Lösung wird durch die Zugabe von Eis auf 0°C gekühlt und durch die Zugabe von 4,5 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser, gefolgt von 60 Minuten Rühren der Lösung bei 5–10°C diazotiert. Überschüssige salpetrige Säure wird dann durch die Zugabe von Sulfaminsäure gebunden. 7,5 Teile Strontiumnitratdihydrat, gelöst in 18 Teilen Wasser, werden zugegeben und die Aufschlämmung 10 Minuten gerührt.

15,5 Teile 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in 250 Teilen Wasser und 2,5 Teilen Natriumhydroxid, enthaltend 2 Teile eines Esters von Sulfobernsteinsäure, gelöst und die Temperatur wird auf 10°C eingestellt, der pH wird auf 6,5 eingestellt und die Diazoniumaufschlämmung wird anschließend langsam dazugegeben, während der pH durch Zugabe von Natriumhydroxid bei 6 bis 7 gehalten wird. Das Gemisch wird dann ungefähr 20 Minuten gerührt, um die Kupplung zu vervollständigen. Strontiumnitratdihydrat (16 Teile) in 35 Teilen Wasser werden zugegeben. Dann wird der pH auf 5 eingestellt und die Aufschlämmung wird zum Sieden erhitzt. Nach 60 Minuten Sieden wird die Aufschlämmung mit Eis auf weniger als 45°C gekühlt und filtriert; der Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen, über Nacht bei 70°C getrocknet und pulverisiert, wobei ein gelbes Pigmentpulver erhalten wird.

Testverfahren

Ein Gemisch aus 0,5 Teilen Pigment, 0,5 Teilen Titandioxid (DuPont Ti-Pure R-960) und 500 Teilen Polyethylen hoher Dichte (Solvay T50-2000-G) wird an einem Farbschüttler bis zur Einheitlichkeit geschüttelt und dann in einer 30 Tonnen Battenfield-Maschine bei 232°C spritzgegossen. Spektralfotometrische Werte werden mit einem Macbeth Color-Eye (einschließlich Spiegelkomponente, großer Bereich) gemessen, wobei der Chromatizitätswert, die scheinbare Stärke (K/S) und der Tonwinkel unter Beleuchtungsmittel D, 10°, erhalten werden, die in der Tabelle I gezeigt sind.

Tabelle I Ergebnisse aus dem Testverfahren

Wenn sie in Polyolefine eingearbeitet sind, weisen die gemäß der vorliegenden Erfindung erhaltenen Pigmente starke Gelbtöne auf im Gegensatz zu den schwächeren Gelbtönen, die Pigment Yellow 191 und Pigmente, die von dem entsprechenden Calciumsalz abgeleitet sind, oder die Pigmente aufweisen, die unter Verwendung von Strontium- oder Calciumsalzen des entsprechenden Benzoesäure-2-[(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-1H-pyrazol-4yl)azo]-Farbstoffs erhalten werden. Pigment Yellow 191 weist eine schwach gelbe Farbe (Tonwinkel 77,5°) mit mäßigem Chromatizitätswert (80,6) und mäßiger Stärke (K/S-Wert von 21,7) auf. Im Gegensatz dazu weist das Strontiumsalz des Farbstoffs, der durch Kuppeln von diazotierter Anthranilsäure mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird (Beispiel 1-1) eine starke, leuchtend gelbe Farbe auf (Tonwinkel 79,5°). Der hohe Chromatizitätswert (85,8) steht im Einklang mit der Helligkeit der gezeigten Farbe, während die hohe Stärke durch einen hohen K/S-Wert von 26,7 widergespiegelt wird. Unerwarteterweise weist das entsprechende Pigment, das durch Verwenden von Calcium anstelle von Strontium erhalten wird (Vergleichsbeispiel 1-1) eine relativ schwache und dumpfe gelbe Farbe (Tonwinkel 82,1°) mit mäßiger Chromatizität (82,3) und mäßiger Stärke (K/S-Wert von nur 21,1) auf. Das entsprechende Pigment, das unter Verwendung von 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon anstelle von 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird (Vergleichsbeispiel 1-2) weist ebenfalls eine schwachgelbe Farbe (Tonwinkel 79,9) mit niedriger Chromatizität (76,2) und niedriger Stärke (K/S-Wert von 17,2) auf. Das Calciumsalz des Farbstoffs, der durch Kuppeln von diazotierter Anthranilsäure mit 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird (Vergleichsbeispiel 1-3), weist ebenfalls eine schwachgelbe Farbe (Tonwinkel 75,2) mit niedriger Chromatizität (78,3) und nur mäßiger Stärke (K/S-Wert von 20,8) auf. Das Strontiumsalz des Farbstoffs, der durch Diazotieren eines Gemisches aus Anthranilsäure und 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und Kuppeln mit 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird (Beispiel 2), weist ebenfalls eine starke gelbe Farbe (Tonwinkel 76,2) mit hoher Chromatizität (83,4) und hoher Stärke (K/S-Wert von 27,2) auf.

Wenngleich die Erfindung mit Bezug auf ihre bevorzugten Ausführungsformen erläutert wurde, versteht es sich, dass verschiedene Abwandlungen daran für den Fachmann beim Lesen der Beschreibung offensichtlich werden. Deshalb versteht sich, dass die hier offenbarte Erfindung solche Abwandlungen einschließen soll, welche unter den Umfang der beigefügten Ansprüche fallen.


Anspruch[de]
  1. Gelbes Pigment, das durch die Formel wiedergegeben wird:
  2. Pigmentzusammensetzung, umfassend zwei oder mehr Verbindungen, wobei eine der Verbindungen durch die Formel wiedergegeben wird:
  3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, umfassend eine Verbindung, die durch die Formel wiedergegeben wird:
    worin jedes R unabhängig voneinander eine Halogen-, Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid- oder Nitrogruppe ist; n 0, 1 oder 2 ist; jedes Z unabhängig voneinander eine -COOH oder -SO3H -Gruppe oder Salze der -COOH oder -SO3H -Gruppen ist; und m 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, dass, wenn m 1 ist und Z -COOH ist, n nicht 0 ist.
  4. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, umfassend eine Verbindung, die durch die Formel wiedergegeben wird:
  5. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung, welches das Herstellen eines Azofarbstoffs durch Kuppeln (i) einer Diazoniumkomponente, die sich aus einem oder mehreren aromatischen Aminen zusammensetzt, wobei wenigstens eines der Amine Anthranilsäure ist, die wiedergegeben wird durch die Formel:
    und Salze davon; mit (ii) wenigstens einer Kupplungskomponente, die wiedergegeben wird durch die Formel:
    und Salze davon, und das Metallisieren des Farbstoffs mit Strontium umfasst.
  6. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Diazoniumkomponente eine Verbindung umfasst, die wiedergegeben wird durch die Formel:
    worin jedes R unabhängig voneinander eine Halogen-, Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Carbonsäureester-, Sulfonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid- oder Nitrogruppe ist; n 0, 1 oder 2 ist; jedes Z unabhängig voneinander eine -COOH oder -SO3H -Gruppe oder Salze der -COOH oder -SO3H -Gruppen ist; und m 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, dass, wenn m 1 ist und Z -COOH ist, n nicht 0 ist.
  7. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Diazoniumkomponente wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure, 4-Aminobenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-methylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-methoxybenzol-1-sulfonsäure, 3-Amino-6-methylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-ethylbenzol-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzol-1-sulfonsäure, 3-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, 2-Amino-5-methylbenzoesäure, 2-Amino-6-methylbenzoesäure, 3-Amino-2-methylbenzoesäure, 2-Amino-3-methoxybenzoesäure, 4-Amino-3-methoxybenzoesäure, 4-Amino-5-chlor-2-methoxybenzoesäure, 2-Amino-4-chlorbenzoesäure und 3-Amino-4-chlorbenzoesäure umfasst.
  8. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Diazoniumkomponente wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem 1-Sulfo-2-naphthylamin, 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 4-Aminobiphenyl-3'-sulfonsäure und 4,4'-Diaminobiphenyl-2,2'-disulfonsäure umfasst.
  9. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Kupplungskomponente umfasst:
    und Salze davon; wobei X ein niederes Alkyl oder eine -COOR1-Gruppe ist; wobei R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe ist; jedes Y unabhängig voneinander eine niedere Alkyl-, niedere Alkyloxy- oder Halogengruppe ist; a 0, 1, 2 oder 3 ist.
  10. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Kupplung mit einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Aminoxid-Tensid und einem Sulfosuccinat-Tensid, durchgeführt wird.
  11. Verfahren zum Herstellen einer gelben Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Verhältnis der Äquivalente der Diazoniumkomponente zu der Kupplungskomponente ungefähr 0,8 : 1 bis ungefähr 1,1 : 1 beträgt.
  12. Zusammensetzung, umfassend eine Beschichtungszusammensetzung und das gelbe Pigment nach Anspruch 1.
  13. Beschichtungszusammensetzung, umfassend eine Beschichtungszusammensetzung und das gelbe Pigment nach Anspruch 1.
  14. Beschichtungszusammensetzung, umfassend eine Beschichtungszusammensetzung und die Zusammensetzung nach Anspruch 3.
  15. Tintenzusammensetzung, umfassend ein Tintenbindemittel und das gelbe Pigment nach Anspruch 1.
  16. Tintenzusammensetzung, umfassend ein Tintenbindemittel und die Zusammensetzung nach Anspruch 3.
  17. Kunststoffzusammensetzung, umfassend einen Kunststoff und das gelbe Pigment nach Anspruch 1.
  18. Kunststoffzusammensetzung nach Anspruch 17, wobei der Kunststoff wenigstens einen Kunststoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Polystyrol, einem Polyolefin, einer Polyacrylverbindung, einer Polyvinylverbindung, einem Polyester, Kautschuk, einem Celluloseether, einem Celluloseester, einem Polyamid, einem Polyurethan und einem Polyacrylnitril umfasst.
  19. Kunststoffzusammensetzung, umfassend einen Kunststoff und die Zusammensetzung nach Anspruch 3.
  20. Kunststoffzusammensetzung nach Anspruch 19, wobei der Kunststoff wenigstens einen Kunststoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Polystyrol, einem Polyolefin, einer Polyacrylverbindung, einer Polyvinylverbindung, einem Polyester, Kautschuk, einem Celluloseether, einem Celluloseester, einem Polyamid, einem Polyurethan und einem Polyacrylnitril umfasst.
Es folgt kein Blatt Zeichnungen






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