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Dokumentenidentifikation DE60106745T2 09.02.2006
EP-Veröffentlichungsnummer 0001275517
Titel OPTISCHES AUFZEICHNUNGSMEDIUM
Anmelder Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo, JP
Erfinder SHODA, H., Yokohama-shi, Kanagawa 227-0033, JP;
HATA, R, Yokohama-shi, Kanagawa 227-0033, JP;
IMAMURA, S., Yokohama-shi, Kanagaw a 227-0033, JP
Vertreter Vossius & Partner, 81675 München
DE-Aktenzeichen 60106745
Vertragsstaaten DE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 17.04.2001
EP-Aktenzeichen 019199702
WO-Anmeldetag 17.04.2001
PCT-Aktenzeichen PCT/JP01/03267
WO-Veröffentlichungsnummer 0001078993
WO-Veröffentlichungsdatum 25.10.2001
EP-Offenlegungsdatum 15.01.2003
EP date of grant 27.10.2004
Veröffentlichungstag im Patentblatt 09.02.2006
IPC-Hauptklasse B41M 5/26(2006.01)A, F, I, ,  ,  ,   
IPC-Nebenklasse G11B 7/24(2006.01)A, L, I, ,  ,  ,      C09B 45/00(2006.01)A, L, I, ,  ,  ,      C09B 45/14(2006.01)A, L, I, ,  ,  ,      

Beschreibung[de]

Die vorliegende Erfindung betrifft ein optisches Aufzeichnungsmedium, in dem ein Farbstoff vom Chelattyp, der Azoverbindungen und ein Metall umfasst, in einer Aufzeichnungsschicht verwendet wird.

Da eine optische Aufzeichnung unter Verwendung eines Lasers eine hohe Dichte der Speicherung und Wiedergabe von Daten ermöglicht, wurde die Entwicklung insbesondere in den letzten Jahren vorangetrieben. Als Medien zur Verwendung für die optische Aufzeichnung sind herkömmlich ein magnetooptisches Aufzeichnungsmedium, ein optisches Phasenänderungs-Aufzeichnungsmedium und ein optisches Aufzeichnungsmedium mit organischem Farbstoff vorgeschlagen worden.

Von diesen Medien wird ein optisches Aufzeichnungsmedium mit organischem Farbstoff im Hinblick auf Kostengünstigkeit und ein einfaches Herstellungsverfahren als überlegen angesehen.

Beispiele für optische Aufzeichnungsmedien mit organischem Farbstoff schließen eine, für eine Aufzeichnung geeignete, Compactdisc (CD-R), die eine Schicht aus organischem Farbstoff, auf die eine Metallschicht mit hohem Reflexionsvermögen laminiert ist, enthält und die überschrieben werden kann, ein.

Als Farbstoffe für eine Aufzeichnungsschicht einer CD-R sind verschiedene Farbstoffe, z.B. Farbstoffe vom Cyanintyp, Farbstoffe vom Phthalocyanintyp, Farbstoffe vom Metallchelattyp usw., vorgeschlagen und in der Praxis verwendet worden. Indem sie sich auf die Farbstoffe vom Metallchelattyp mit hervorragender Lichtechtheit und Umweltbeständigkeit konzentrierten, haben die Erfinder viele optische Aufzeichnungsmedien vorgeschlagen, in denen Farbstoffe vom Metallchelattyp verwendet werden, einschließlich einer nationalen Neuveröffentlichung Nr. 3-818057 der Internationalen PCT Offenlegungsschrift und JP-A-6-65514 (der hier verwendete Begriff „JP-A" bedeutet eine „ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung").

Im allgemeinen werden vom optischen Aufzeichnungsmedium eine gute Lagerstabilität, eine hohe Lichtechtheit, breiten Spielraum, wie bei der Aufzeichnungsleistung, und ein hohes Reflexionsvermögen gefordert. Von den Farbstoffen selbst zur Verwendung für optische Aufzeichnungsmedien werden ebenfalls Leistungen gefordert, mit denen es möglich ist, diese Kennzeichen zu verwirklichen.

Es war jedoch bisher sehr schwierig, diese Kennzeichen gleichzeitig abzudecken.

Selbst wenn eine Vielzahl an Farbstoffen in Kombination verwendet wird, um gegenseitige Schwachpunkte auszugleichen, ist es im allgemeinen wahrscheinlich, dass die Eigenschaften eines Farbstoffs mit schlechteren Eigenschaften stark in Erscheinung treten. Um die Leistungen des optischen Aufzeichnungsmediums zu verbessern, ist es daher nicht ausreichend, Farbstoffe lediglich zu mischen.

Als ein Ergebnis eingehender Untersuchungen zum Lösen dieser Aufgaben haben die Erfinder festgestellt, dass eine Vielzahl an Leistungen, die vom optischen Aufzeichnungsmedium gefordert werden, gleichzeitig verbessert werden können, indem in der Aufzeichnungsschicht ein Farbstoff vom Azometallchelattyp verwendet wird, der eine Vielzahl an Azoverbindungen mit verschiedenen Strukturen, die koordinativ an ein Metall gebunden sind, umfasst.

Das heißt, die vorliegende Erfindung wurde erzielt durch ein optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend ein Substrat und eine darauf bereitgestellte mit einem Laser beschreibbare und/oder lesbare Aufzeichnungsschicht, wobei die Aufzeichnungsschicht einen Farbstoff vom Chelattyp enthält, der zwei oder mehrere Azoverbindungen mit verschiedenen Strukturen und ein zwei- oder mehrwertiges Metallion umfasst, und wobei die Azoverbindungen aus Azoverbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel (I) und der nachstehenden allgemeinen Formel (II) ausgewählt sind:

wobei Ring A einen aromatischen heterocyclischen Ring, der Substituent(en) aufweisen kann, bedeutet; Ring B einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, einen aromatischen heterocyclischen Ring oder einen kondensierten Ring eines dieser Ringe mit gesättigten Ring(en), wobei diese Ringe jeweils von X verschiedene Substituent(en) aufweisen können, bedeutet; und X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet;
wobei Ring C einen aromatischen heterocyclischen Ring, der Substituent(en) aufweisen kann, bedeutet; Ring D einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, einen aromatischen heterocyclischen Ring oder einen kondensierten Ring eines dieser Ringe mit gesättigten Ring(en), wobei diese Ringe jeweils von X verschiedene Substituent(en) aufweisen können, bedeutet; und X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet.

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich beschrieben.

Das erfindungsgemäße optische Aufzeichnungsmedium, in dem ein Farbstoff vom Azometallchelattyp, der Azoverbindungen und ein Metall umfasst, in der Aufzeichnungsschicht verwendet wird, weist Kennzeichen auf, die gleichzeitig eine Vielzahl an geforderten Leistungen abdecken, z.B. hervorragende Lichtechtheit, Umweltbeständigkeit und hohe Aufzeichungsempfindlichkeit.

In den allgemeinen Formeln (I) und (II) bedeuten Ring A und Ring C jeweils einen aromatischen heterocyclischen Ring, und jeder dieser heterocyclischen Ringe kann Substituent(en) aufweisen.

Ring A und Ring C bedeuten jeweils vorzugsweise die Ringstruktur von einem bis drei miteinander kondensierten 5-gliedrigen Ringen) und/oder 6-gliedrigen Ring(en), stärker bevorzugt einen einzelnen Ring oder einen kondensierten Ring aus zwei Ringen. Beispiele zur Veranschaulichung schließen die folgenden Strukturen ein.

Alle Reste R1 in der gleichen Ringstruktur können gleich oder verschieden sein, und jeder Rest R1 bedeutet ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexylgruppe), einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe), einen Alkylcarbonylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl-, Valeryl-, Isovaleryl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Heptanoylgruppe), einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Vinyl-, 1-Propenyl-, Allyl-, Isopropenyl-, 2-Butenyl-, 1,3-Butadienyl-, 1-Pentenyl-, 1-Hexenylgruppe), einen Cycloalkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopentenyl-, Cyclohexenylgruppe), ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), eine Formylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Hydroxymethyl-, Hydroxyethylgruppe), einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonylgruppe), eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Aminogruppe, einen Alkylaminorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, n-Butylaminogruppe), einen Dialkylaminorest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Di-n-Propylamino-, Di-n-Butylaminogruppe), einen Alkoxycarbonylalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, n-Propoxycarbonylmethyl-, Isopropoxycarbonylethylgruppe), einen Alkylthiorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, sec-Butylthio-, tert-Butylthio-, n-Pentylthio-, n-Hexylthiogruppe), einen Alkylsulfonylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (eine Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, n-Propylsulfonyl-, Isopropylsulfonyl-, n-Butylsulfonyl-, sec-Butylsulfonyl-, tert-Butylsulfonyl-, n-Pentylsulfonyl-, n-Hexylsulfonylgruppe), einen Arylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann, einen Arylcarbonylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann, -CR2=C(CN)R3, [wobei der Rest R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe) bedeutet; und der Rest R3 eine Cyanogruppe oder einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonylgruppe) bedeutet],

[wobei die Reste R4 bis R6 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexylgruppe), einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe) bedeuten],
[wobei die Reste R7 bis R9 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexylgruppe), einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe) bedeuten; und L -SCH2- oder -SO3-bedeutet], einen halogenierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Trifluormethyl-, Pentafluorethyl-, Heptafluor-n-propyl-, Heptafluorisopropyl-, Perfluor-n-butyl-, Perfluor-sec-butyl-, Perfluor-tert-butyl-, Perfluor-n-pentyl-, Perfluor-n-hexylgruppe), einen halogenierten Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Trifluormethoxy-, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy-, Pentafluorethoxy-, Perfluor-n-butoxy-, Perfluor-sec-butoxy-, Perfluor-tert-butoxy-, Perfluor-n-Pentyloxy-, Perfluor-n-hexyloxygruppe) oder einen halogenierten Alkylthiorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Trifluormethylthio-, Pentafluorethylthio-, Heptafluor-n-propylthio-, Heptafluorisopropylthio-, Perfluor-n-butylthio-, Perfluor-sec-butylthio-, Perfluor-n-pentylthio-, Perfluor-n-hexylthiogruppe).

Der Substituent R1 bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten Alkylrest, einen halogenierten Alkylrest, einen Alkylthiorest, einen unsubstituierten Alkoxyrest, einen halogenierten Alkoxyrest, einen Alkenylrest, eine Formylgruppe, eine Carboxylgruppe, einen Alkylcarbonylrest, einen Alkoxycarbonylrest, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom.

Eine besonders bevorzugte Struktur des Rings A oder des Rings C ist eine kondensierte Struktur aus zwei Ringen der folgenden Formel (V):

wobei Ring E einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, der Substituenten) aufweisen kann, oder einen aromatischen heterocyclischen Ring, der Substituenten) aufweisen kann, bedeutet.

Ring E bedeutet vorzugsweise einen 6-gliedrigen einzelnen Ring, speziell einen Benzolring, einen Pyridinring, einen Diazinring oder einen Triazinring.

Die Substituenten, die der Ring E aufweisen kann, schließen die vorstehend als R1 beschriebenen Substituenten ein, und die bevorzugten Substituenten sind ebenfalls die gleichen wie in R1.

Der am meisten bevorzugte Ring der Formel (V) ist ein Benzothiazolring.

In den allgemeinen Formeln (I) und (II) bedeuten Ring B und Ring D jeweils einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, einen aromatischen heterocyclischen Ring oder einen kondensierten Ring irgendeines dieser Ringe mit gesättigten Ring(en), wobei diese Ringe jeweils von X verschiedene Substituenten) aufweisen können.

Als aromatischer Kohlenwasserstoffring und aromatischer heterocyclischer Ring werden 5- oder 6-gliedrige, monocyclische oder bicyclische Ringe bevorzugt. Als Beispiele für den kondensierten Ring dieser aromatischen Ringe mit gesättigten Ringen) können die durch Kondensation dieser aromatischen Ringe mit einem oder zwei gesättigten 5-gliedrigen Ringen) oder gesättigten 6-gliedrigen Ringen) gebildeten Ringe genannt werden.

Die speziellen Beispiele für die aromatischen Kohlenwasserstoffringe schließen einen Benzolring und einen Naphthalinring ein. Als Beispiele für die aromatischen heterocyclischen Ringe können ein Pyrazolring und ein Pyridonring der folgenden Formeln genannt werden.

Die kondensierten Ringe dieser aromatischen Ringe mit gesättigten Ringen) werden nachstehend beschrieben.

Ring B und Ring D bedeuten stärker bevorzugt einen Benzolring oder einen kondensierten Ring eines Benzolrings mit gesättigten Ring(en), und die Struktur der folgenden allgemeinen Formel (IV) wird besonders bevorzugt.

In der Formel kann der Benzolring G von X und NR10R11 verschiedene Substituent(en) aufweisen.

R10 und R11 bedeuten (1) unabhängig voneinander einen nachstehend beschriebenen Rest, sind (2) miteinander verbunden und bilden einen Ring oder sind (3) jeweils an ein Kohlenstoffatom gebunden, das Teil von Ring G ist, und bilden einen mit Ring G kondensierten gesättigten Ring.

In Fall (1) bedeuten R10 und R11 jeweils ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), einen Arylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann (z.B. eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphthylgruppe), einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Vinyl-, 1-Propenyl-, Allyl-, Isopropenyl-, 2-Butenyl-, 1,3-Butadienyl-, 1-Pentenyl-, 1-Hexenylgruppe), einen Cycloalkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopentenyl-, Cyclohexenylgruppe) oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann (z.B. eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexylgruppe).

Die vorstehenden Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl- und Cycloalkylreste können Substituent(en) aufweisen, wie einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe), einen Alkoxyalkoxyrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxymethoxy-, Ethoxymethoxy-, Propoxymethoxy-, Methoxyethoxy-, Ethoxyethoxy-, Propoxyethoxy-, Methoxypropoxy-, Ethoxypropoxy-, Methoxybutoxy-, Ethoxybutoxygruppe), einen Alkoxyalkoxyalkoxyrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxymethoxymethoxy-, Methoxymethoxyethoxy-, Methoxyethoxymethoxy-, Methoxyethoxyethoxy-, Ethoxymethoxymethoxy-, Ethoxymethoxyethoxy-, Ethoxyethoxymethoxy-, Ethoxyethoxyethoxygruppe), eine Allyloxygruppe, einen Arylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphthylgruppe), einen Aryloxyrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Xylyloxy-, Naphthyloxygruppe), eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Tetrahydrofurylgruppe, einen Alkylaminorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, n-Butylaminogruppe), einen Dialkylaminorest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Di-n-propylamino-, Di-n-butylaminogruppe), einen Alkylsulfonylaminorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylsulfonylamino-, Ethylsulfonylamino-, n-Propylsulfonylamino-, Isopropylsulfonylamino-, n-Butylsulfonylamino-, sec-Butylsulfonylamino-, tert-Butylsulfonylamino-, n-Pentylsulfonylamino-, n-Hexylsulfonylaminogruppe), ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonylgruppe), oder einen Alkylcarbonyloxyrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylcarbonyloxy-, Ethylcarbonyloxy-, n-Propylcarbonyloxy-, Isopropylcarbonyloxy-, n-Butylcarbonyloxy-, sec-Butylcarbonyloxy-, tert-Butylcarbonyloxy-, n-Pentylcarbonyloxy-, n-Hexylcarbonyloxygruppe).

R10 und R11 bedeuten jeweils besonders bevorzugt einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest oder einen mit Halogenatomen) substituierten Alkylrest.

In der allgemeinen Formel (IV) kann der Benzolring G von X und NR10R11 verschiedene Substituenten) aufweisen, und die Beispiele für die Substituenten schließen einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe), ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen Alkylsulfonylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (eine Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, n-Propylsulfonyl-, Isopropylsulfonyl-, n-Butylsulfonyl-, sec-Butylsulfonyl-, tert-Butylsulfonyl-, n-Pentylsulfonyl-, n-Hexylsulfonylgruppe), einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonylgruppe) und eine Thiocyanatgruppe ein.

Als Substituenten des Benzolrings G werden ein unsubstituierter geradkettiger oder verzweigter Alkylrest oder ein unsubstituierter Alkoxyrest besonders bevorzugt.

In Fall (2), d.h. in dem Fall, in dem R10 und R11 aneinander gebunden sind und einen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Ring bilden, kann der Ring einen gesättigten Ring oder einen, einen gesättigten Rest enthaltenden, Ring bedeuten, bedeutet aber vorzugsweise einen gesättigten Ring. Hinsichtlich der Größe ist der Ring vorzugsweise ein 5- bis 7-gliedriger Ring, stärker bevorzugt ein 5- oder 6-gliedriger Ring.

Als Beispiele können speziell die folgenden Reste genannt werden.

In den vorstehenden Formeln bedeutet R13 den gleichen Rest wie der nachstehend beschriebene Rest R12, und es werden ebenfalls die gleichen Reste bevorzugt wie für R12.

Wenn in der allgemeinen Formel (IV) R10 und/oder R11 einen mit dem Benzolring G kondensierten Ring bilden (bildet), d.h. in Fall (3), ist der Ring hinsichtlich der Größe vorzugsweise ein 5- oder 6-gliedriger Ring, besonders bevorzugt ein 6-gliedriger Ring. Weiterhin wird ein gesättigter Ring gegenüber einem ungesättigten Ring bevorzugt. Als Beispiele können speziell die folgenden Strukturen genannt werden.

Der Substituent R12 an einem Stickstoffatom bedeutet ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), oder einen Arylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann (z.B. eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphthylgruppe), vorzugsweise einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Diese Alkyl- und Arylreste können Substituent(en) aufweisen, wie einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe), einen Alkoxyalkoxyrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxymethoxy-, Ethoxymethoxy-, Propoxymethoxy-, Methoxyethoxy-, Ethoxyethoxy-, Propoxyethoxy-, Methoxypropoxy-, Ethoxypropoxy-, Methoxybutoxy-, Ethoxybutoxygruppe), einen Alkoxyalkoxyalkoxyrest mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxymethoxymethoxy-, Methoxymethoxyethoxy-, Methoxyethoxymethoxy-, Methoxyethoxyethoxy-, Ethoxymethoxymethoxy-, Ethoxymethoxyethoxy-, Ethoxyethoxymethoxy-, Ethoxyethoxyethoxygruppe), eine Allyloxygruppe, einen Arylrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen (z.B, eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphthylgruppe), einen Aryloxyrest mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Xylyloxy-, Naphthyloxygruppe), eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Tetrahydrofurylgruppe, einen Alkylaminorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, n-Butylaminogruppe), einen Dialkylaminorest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Di-n-propylamino-, Di-n-butylaminogruppe), einen Alkylsulfonylaminorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylsulfonylamino-, Ethylsulfonylamino-, n-Propylsulfonylamino-, Isopropylsulfonylamino-, n-Butylsulfonylamino-, sec-Butylsulfonylamino-, tert-Butylsulfonylamino-, n-Pentylsulfonylamino-, n-Hexylsulfonylaminogruppe), ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonylgruppe) oder einen Alkylcarbonyloxyrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylcarbonyloxy-, Ethylcarbonyloxy-, n-Propylcarbonyloxy-, Isopropylcarbonyloxy-, n-Butylcarbonyloxy-, sec-Butylcarbonyloxy-, tert-Butylcarbonyloxy-, n-Pentylcarbonyloxy-, n-Hexylcarbonyloxygruppe).

Besonders bevorzugt bedeutet R12 einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten Alkylrest oder einen Alkylrest, der mit Halogenatomen) oder Alkenylrest(en) substituiert ist.

Die Beispiele für die von X und R12 verschiedenen Substituenten an Ring B oder Ring D schließen einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe) einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexylgruppe), einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sec-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, n-Hexyloxygruppe), einen Alkylcarbonylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl-, Valeryl-, Isovaleryl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Heptanoylgruppe), einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Vinyl-, 1-Propenyl-, Allyl-, Isopropenyl-, 2-Butenyl-, 1,3-Butadienyl-, 1-Pentenyl-, 1-Hexenylgruppe), einen Cycloalkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Cyclopentenyl-, Cyclohexenylgruppe), ein Halogenatom (z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom), eine Formylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Hydroxymethyl-, Hydroxyethylgruppe), einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonylgruppe), eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Aminogruppe, einen Alkylaminorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, n-Butylaminogruppe), einen Dialkylaminorest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Di-n-propylamino-, Di-n-butylaminogruppe), einen Alkoxycarbonylalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, n-Propoxycarbonylmethyl-, Isopropoxycarbonylethylgruppe), einen Alkylthiorest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, sec-Butylthio-, tert-Butylthio-, n-Pentylthio-, n-Hexylthiogruppe), einen Alkylsulfonylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, n-Propylsulfonyl-, Isopropylsulfonyl-, n-Butylsulfonyl-, sec-Butylsulfonyl-, tert-Butylsulfonyl-, n-Pentylsulfonyl-, n-Hexylsulfonylgruppe), einen Arylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann, und einen Arylcarbonylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann, ein.

Von diesen Substituenten an Ring B oder Ring D werden ein unsubstituierter geradkettiger oder verzweigter Alkylrest und ein mit Halogenatomen) substituierter Alkylrest besonders bevorzugt.

Der erfindungsgemäße Farbstoff vom Chelattyp umfasst zwei oder mehrere Azoverbindungen mit verschiedenen Strukturen, ausgewählt aus einer Azoverbindung der allgemeinen Formel (I) oder (II), die koordinativ an ein Metall gebunden sind. Es wird bevorzugt, dass zwei oder mehrere der in einem Molekül des Farbstoffs vom Chelattyp enthaltenen Azoverbindungen zumindest in einer der Ringstruktur von Ring A oder Ring C und der Ringstruktur von Ring B oder Ring C voneinander verschieden sind. Die „Ringstruktur" bedeutet das Ringskelett in Ring A bis Ring D, d.h. den direkt an die Azogruppe gebundenen Ring (Substituenten sind nicht eingeschlossen).

Zum Beispiel ein Farbstoff vom Chelattyp:

der aus den Verbindungen der folgenden zwei Verbindungen (i) und (ii)
und Ni2+ besteht, ist ein Beispiel, in dem die Ringstrukturen von Ring B in zwei Azoverbindungen in einem Molekül verschieden sind (ein Julolidinring und ein Benzolring).

Das heißt, ein derartiger Farbstoff vom Chelattyp bedeutet einen Farbstoff, in dem zwei Azoverbindungen in einem Molekül zumindest einer aus einer Kombination von verschiedenen Ringstrukturen A, einer Kombination von verschiedenen Ringstrukturen C, einer Kombination von Ringstruktur A und Ringstruktur C, einer Kombination von verschiedenen Ringstrukturen B, einer Kombination von verschiedenen Ringstrukturen D und einer Kombination von Ringstruktur B und Ringstruktur D genügen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe vom Chelattyp können natürlich diejenigen sein, die zwei oder mehreren der vorstehenden Kombinationen genügen.

Die besonders bevorzugten Farbstoffe vom Chelattyp sind Farbstoffe vom Chelattyp, die zwei oder mehrere Azoverbindungen in einem Molekül enthalten, von denen jede durch die allgemeine Formel (II) dargestellt ist, in der jeder Ring C einen Thiazol enthaltenden kondensierten Ring bedeutet, d.h. die Azoverbindung der allgemeinen Formel (III):

wobei Ring E die gleiche Bedeutung hat wie in der vorstehenden Formel (V), Ring F einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen kondensierten Ring eines aromatischen Kohlenwasserstoffrings mit gesättigten Ringen) bedeutet und diese Ringe jeweils von X verschiedene Substituent(en) aufweisen können; und X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet (Ring F in jeder Azoverbindung kann eine unterschiedliche Ringstruktur aufweisen).

Ring E bedeutet vorzugsweise einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, am meisten bevorzugt einen 6-gliedrigen Ring, und Ring E bedeutet vorzugsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoffring.

Ring F bedeutet speziell die Ringstruktur der vorstehenden Formel (IV).

Die am meisten bevorzugten erfindungsgemäßen Farbstoffe vom Chelattyp sind Farbstoffe vom Chelattyp, in denen zwei oder mehrere Azoverbindungen in einem Molekül jeweils die Strukturformel (III) aufweisen und jeder Ring E einen Benzolring oder einen kondensierten Ring eines Benzolrings mit gesättigten Ringen) bedeutet.

In den allgemeinen Formeln (I) und (II) bedeutet X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom, z.B. -SH, -SO2H, -SO3H, -NH2, -NHR13, -OH, -CO2H, -B(OH)2, -PO(OH)2, -NHCOH, -NHCOR13 und -NHSO2R13, vorzugsweise -SO3H, -NH2, -NHR13, -OH, -CO2H, -NHCOH, -NHCOR13 und -NHSO2R13 und besonders bevorzugt -SO3H, -CO2H, -OH und -NHSO2R13, wobei R13 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der Substituent(en) aufweisen kann (z.B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexylgruppe), oder einen Phenylrest, der Substituent(en) aufweisen kann, mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphthylgruppe) bedeutet, und diese Reste können mit Halogenatomen) (z.B. einem Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom) substituiert sein.

Die Metallionen, die die erfindungsgemäßen Farbstoffe vom Chelattyp bilden, sind nicht besonders eingeschränkt, sofern sie zwei- oder mehrwertige Metallionen sind. Der hier verwendete Begriff „Metalle" bedeutet die Metalle links von der Bor und Astat verbindenden Linie in der Langform der Tabelle des Periodensystems, d.h. Gruppe I ausschließlich Wasserstoff (Alkalimetall- und Kupfergruppe) und Gruppe II (Erdalkalimetall- und Zinkgruppe), Gruppe III ausschließlich Bor, Gruppe IV ausschließlich Kohlenstoff und Silicium, Gruppe VIII (Eisengruppe und Platingruppe), Elemente jeder der Untergruppen a der Gruppen V, VI und VII, Antimon, Wismut und Polonium (vgl. Rikagaku Jiten, 3. Auflage, erweiterte Auflage, S. 339, Iwanami Shoten Co., Ltd.). Die bevorzugten Beispiele für diese Metalle schließen Mg, Al, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Ru, Rh, Pd, In, Sn, Hf, Os, Pt und Hg ein, und Co, Ni, Cu und Pd werden besonders bevorzugt.

Die speziellen Beispiele für die erfindungsgemäßen Farbstoffe vom Chelattyp werden nachstehend dargestellt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt.

Ferner, in den folgenden speziellen Beispielen, weist zum Beispiel ein Farbstoff vom Chelattyp, der aus den folgenden zwei Arten von Azofarbstoffen:

und Ni gebildet wird, die folgenden Formeln auf:

In der vorliegenden Erfindung schließt das Herstellungsverfahren eines Farbstoffs vom Chelattyp, der zwei oder mehrere Azoverbindungen mit verschiedenen Strukturen und ein zwei- oder mehrwertiges Metallion umfasst, das folgende Verfahren 1 oder Verfahren 2 ein.

Verfahren 1

Ein Verfahren, in dem der Farbstoff vom Chelattyp a mit der Azoverbindung P mit der gleichen Struktur als alleinige Liganden und der Farbstoff vom Chelattyp b mit der Azoverbindung Q mit der gleichen Struktur, die sich hinsichtlich der Struktur von der Azoverbindung P unterscheidet, alleinig in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und die Lösung anschließend bei Raumtemperatur (etwa 15 bis 30°C) für 6 Stunden oder mehr stehengelassen wurde, um dadurch den Ligandenaustausch durchzuführen (Schema 1).

[Schema 1] P-M-P + Q-M-Q → P-M-Q + P-M-Q

Verfahren 2

Ein Verfahren, in dem eine Vielzahl an Azoverbindungen (z.B. P und Q) und eine, ein Metallion enthaltende, Verbindung gemischt werden, um dadurch eine Chelatbildungsreaktion durchzuführen (Schema 2).

[Schema 2] P+Q+M → P-M-Q

Im vorstehenden Schema 1 wurde das Herstellungsverfahren eines erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp in Verfahren 1 mittels eines Falles beschrieben, in dem zwei Arten von Farbstoffen vom Chelattyp a und ein Farbstoff vom Chelattyp b, von denen jeder gleiche Liganden aufweist, als Beispiel verwendet wurden. In Schema 2 wurde ein Fall, in dem zwei Arten von Azoverbindungen, P und Q, verwendet wurden, als Beispiel erläutert. Die Farbstoffe vom Chelattyp in Verfahren 1 und die Azoverbindungen in Verfahren 2 können jedoch von drei oder mehreren Arten sein.

In Verfahren 1, d.h. im Fall der Herstellung des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp durch eine Ligandenaustauschreaktion, ist es erforderlich, eine Reaktionszeit von im allgemeinen 6 Stunden oder mehr bei Raumtemperatur, vorzugsweise 12 Stunden oder mehr und stärker bevorzugt 24 Stunden oder mehr, zu verwenden. Speziell wird die Reaktionslösung 6 Stunden oder mehr, vorzugsweise 12 Stunden oder mehr und stärker bevorzugt 24 Stunden oder mehr, stehengelassen. Wenn eine Reaktionslösung erwärmt wird, wird erwartet, dass eine Ligandenaustauschreaktion schneller abläuft als im Fall des Stehenlassens bei Raumtemperatur, aber wenn die Reaktionslösung auf 100°C oder mehr erwärmt wird, besteht die Gefahr, dass sich die Farbstoffe verschlechtern oder zersetzen.

Wenn die Reaktionszeit kürzer ist als der vorstehende Bereich, führt dies zu einem Abbruch der Umsetzung bevor sie in ausreichendem Maße abläuft. Wenn daher zum Beispiel eine Aufzeichnungsschicht eines optischen Aufzeichnungsmediums unter Verwendung der Reaktion als solche erzeugt wird oder wenn der Farbstoff vom Chelattyp aus der Reaktionslösung gewonnen und ohne Reinigung verwendet wird, ist die Menge, die der erfindungsgemäße Farbstoff vom Chelattyp an der Gesamtmenge des erhaltenen Farbstoffs ausmacht, nicht ausreichend, und die Leistung kann sich wahrscheinlich nicht ausreichend ausprägen. Wenn der angestrebte Farbstoff weiterhin durch eine Reinigung erhalten wird, ist die Ausbeute schlecht, da der Anteil der Verbindung, die den Verunreinigungen entspricht, zu hoch ist.

Es gibt keine obere Grenze für die Reaktionszeit, aber im allgemeinen sollte die Zeit, bis zu der die Ligandenaustauschreaktion in der Lösung den Gleichgewichtszustand erreicht, ausreichend sein.

Ein Farbstoff vom Chelattyp, dessen Reinheit durch Reinigung erhöht wurde, kann im erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmedium verwendet werden, in einer anderen Ausführungsform kann ein Farbstoff vom Chelattyp, der mittels des vorstehenden Verfahrens 1, Verfahrens 2 oder anderer Herstellungsverfahren erhalten wird, ohne Reinigung verwendet werden (Gemisch als solches). Die Reinigung kann durch Umkristallisation, verschiedene Arten der Chromatographie oder andere wohlbekannte Verfahren durchgeführt werden.

Im erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmedium beträgt der Anteil des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp an der Gesamtmenge an Farbstoffen in einer Aufzeichnungsschicht vorzugsweise 5 Mol-% oder mehr, stärker bevorzugt 10 Mol-% oder mehr. Wenn das optische Aufzeichnungsmedium eine Vielzahl an erfindungsgemäßen Farbstoffen vom Chelattyp enthält, ist die vorstehende Menge die untere Grenze der Gesamtmenge an Farbstoffen vom Chelattyp. Wenn die Menge des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp weniger als 5 Mol-% beträgt, besteht die Gefahr, dass sich die Leistung des Farbstoffs vom Chelattyp nicht ausreichend ausprägen kann.

Die obere Grenze des Anteils des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp ist nicht eingeschränkt, aber die obere Grenze des Anteils beträgt für jeden der mittels Verfahren 1 und Verfahren 2 erhaltenen Farbstoffe 100 Mol-%, wenn der Farbstoff vom Chelattyp nach einer Reinigung verwendet wird.

Wenn der mittels Verfahren 1 erhaltene Farbstoff vom Chelattyp ohne Reinigung verwendet wird, beträgt der Anteil des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp im allgemeinen 50 Mol-% oder weniger pro Verbindung, da der Anteil maximal wird, wenn die Ligandenaustauschreaktion den Gleichgewichtszustand erreicht.

Die Aufzeichnungsschicht des erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmediums kann Farbstoffe vom Chelattyp, umfassend Azofarbstoffe mit der gleichen Ringstruktur als alleinige Liganden, ausgewählt aus den Azofarbstoffen der allgemeinen Formel (I) und der allgemeinen Formel (II), und andere Farbstoffe, z.B. Farbstoffe vom Cyanintyp, Farbstoffe vom Phthalocyanintyp, Azofarbstoffe, Farbstoffe vom Triarylmethantyp, Farbstoffe vom Squaryliumtyp und Metall enthaltende Farbstoffe vom Indoanilintyp, innerhalb des Bereiches, der die Wirkung der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt, enthalten.

Vorzugsweise beträgt der Anteil des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp (die Gesamtmenge, wenn eine Vielzahl an Farbstoffen verwendet wird) 5 bis 95 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmenge der in der Aufzeichnungsschicht enthaltenen Farbstoffe, und der restliche Anteil umfasst Farbstoffe vom Chelattyp mit Azofarbstoffen mit der gleichen Struktur als alleinige Liganden. Stärker bevorzugt beträgt der Anteil des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp 10 bis 90 Mol-%, und der Rest umfasst Farbstoffe vom Chelattyp mit Azofarbstoffen mit der gleichen Struktur als alleinige Liganden.

Der Gehalt des erfindungsgemäßen Farbstoffs vom Chelattyp in der Reaktionslösung im Farbstoffsyntheseverfahren gemäß dem vorstehenden Verfahren 1, Verfahren 2 und anderen Verfahren oder in der Lösung zur Erzeugung der Aufzeichnungsschicht im Verfahren zur Erzeugung der Aufzeichnungsschicht des optischen Aufzeichnungsmediums kann durch die Flüssigphasenchromatographie gemessen und reguliert werden.

Das erfindungsgemäße optische Aufzeichnungsmedium umfasst grundsätzlich ein Substrat und eine, einen Farbstoff vom Chelattyp enthaltende, Aufzeichnungsschicht, aber falls erforderlich kann auf dem Substrat eine Substrierschicht zur Verfügung gestellt werden. Das Beispiel für einen bevorzugten Schichtaufbau umfasst ein Aufzeichnungsmedium vom für eine Aufzeichnung geeigneten Typ mit einer Reflexionsschicht und einer Schutzschicht, welche auf die Aufzeichungsschicht in dieser Reihenfolge laminiert sind, um dem Medium ein hohes Reflexionsvermögen zu verleihen.

Als derartiges Substrat können Substrate, umfassend Harze, z.B. Acrylharze, Methacrylharze, Polycarbonatharze, Polyolefinharze (amorphes Polyolefin), Polyesterharze, Polystyrolharze und Epoxyharze, Glas umfassende Substrate und ein Glassubstrat, auf dem eine Harzschicht, umfassend ein strahlungshärtbares Harz, wie ein durch Belichtung härtbares Harz, zur Verfügung gestellt wird, beispielhaft genannt werden.

Spritzgegossenes Polycarbonat wird im Hinblick auf eine hohe Produktivität, einen wirtschaftlichen Gesichtspunkt und eine Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeitsabsorption bevorzugt.

Amorphes Polyolefin wird im Hinblick auf chemische Beständigkeit und Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeitsabsorption bevorzugt.

Ein Glassubstrat wird im Hinblick auf hohe Zuverlässigkeit bevorzugt.

Eine Harzplatte oder eine Harzschicht kann angrenzend an eine Aufzeichnungsschicht zur Verfügung gestellt werden, und auf der Harzplatte oder der Harzschicht können Führungsrillen und -löcher für das Licht zur Aufzeichnung/Wiedergabe zur Verfügung gestellt werden.

Im erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmedium beträgt die Filmdicke der Aufzeichnungsschicht, die einen Farbstoff vom Azometallchelattyp, umfassend Azoverbindungen und ein Metall, enthält, 10 bis 5.000 nm, vorzugsweise 70 bis 3.000 nm.

Eine Aufzeichnungsschicht kann durch gewöhnlich verwendete filmerzeugende Verfahren, z.B. ein Vakuumabscheidungsverfahren, ein Zerstäubungsverfahren, ein Streichmesserverfahren, ein Gießverfahren, ein Schleuderbeschichtungsverfahren und ein Tauschverfahren, erzeugt werden. Ein Schleuderbeschichtungsverfahren wird unter dem Gesichtspunkt einer Massenproduktion und unter einem wirtschaftlichen Gesichtspunkt bevorzugt.

Falls erforderlich kann ein Bindemittel verwendet werden. Wohlbekannte Bindemittel, z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, ein Ketonharz, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Polyvinylbutyral und Polycarbonat, können in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Wenn ein Bindemittel in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist der erfindungsgemäße Farbstoff vom Chelattyp in einer Aufzeichnungsschicht vorzugsweise in einer Menge von 10 Gew.-% oder mehr enthalten.

Wenn eine Aufzeichnungsschicht mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens erzeugt wird, beträgt die Drehzahl vorzugsweise 500 bis 15.000 Upm, und eine Behandlung, wie Erwärmen oder Anwendung von Lösungsmitteldampf, kann nach dem Schleuderbeschichten den Umständen entsprechend durchgeführt werden.

Zur Verbesserung der Stabilität und der Lichtechtheit eines Farbstoffs vom Chelattyp kann eine Verbindung vom Übergangsmetall-Chelattyp (z.B. Acetylacetonat-Chelat, Bisphenyldithiol, Salicylaldehydoxim, Bisdithio-&agr;-diketon) in einer Aufzeichnungsschicht als Singulettsauerstoff-Quencher enthalten sein, und ein Mittel zur Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit, wie eine Metallverbindung, kann zur Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit enthalten sein. Die Metallverbindung ist eine Verbindung, die ein Metall, wie ein Übergangsmetall, in Form eines Atoms, Ions oder Clusters enthält, und die Beispiele für die Metallverbindungen schließen organische Metallverbindungen, z.B. einen Ethylendiamin-Komplex, Azomethin-Komplex, Phenylhydroxylamin-Komplex, Phenanthrolin-Komplex, Dihydroxyazobenzol-Komplex, Dioxim-Komplex, Nitrosoaminophenol-Komplex, Pyridyltriazin-Komplex, Acetylacetonat-Komplex, Metallocen-Komplex und Porphyrin-Komplex, ein. Das Metallatom ist nicht besonders eingeschränkt, aber ein Übergangsmetall wird bevorzugt.

Wenn eine Aufzeichnungsschicht durch Beschichten gemäß einem Streichmesserverfahren, einem Gießverfahren, einem Schleuderbeschichtungsverfahren oder einem Tauchverfahren, insbesondere einem Schleuderbeschichtungsverfahren, erzeugt wird, kann jedes Lösungsmittel ohne Einschränkung verwendet werden, sofern sie den erfindungsgemäßen Farbstoff lösen können und das Substrat nicht schädigen. Zum Beispiel können Ketonalkohol-Lösungsmittel, z.B. Diacetonalkohol und 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon, Cellosolve-Lösungsmittel, z.B. Methylcellosolve und Ethylcellosolve, Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, z.B. n-Hexan und n-Octan, Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, z.B. Cyclohexan, Methylcyclohexan, Ethylcyclohexan, Dimethylcyclohexan, n-Butylcyclohexan, tert-Butylcyclohexan und Cyclooctan, Ether-Lösungsmittel, z.B. Diisopropylether und Dibutylether, Perfluoralkylalkohol-Lösungsmittel, z.B. Tetrafluorpropanol und Octafluorpentanol, und Hydroxyester-Lösungsmittel, z.B. Methyllactat, Ethyllactat und Methyl-2-hydroxyisobutyrat, verwendet werden.

Im Fall eines Vakuumabscheidungsverfahrens wird eine Aufzeichnungsschicht durch Beschicken eines in einem Vakuumbehälter befindlichen Tiegels mit den Komponenten der Aufzeichnungsschicht, z.B. dem erfindungsgemäßen Farbstoff und, falls erforderlich, anderen Farbstoffen und verschiedenen Zusatzstoffen, Absaugen der Luft aus dem Vakuumbehälter bis zu etwa 10–2 bis 10–5 Pa mit einer geeigneten Vakuumpumpe, Erwärmen des Tiegels, um die Komponenten der Aufzeichnungsschicht zu verdampfen, und Abscheiden der verdampften Komponenten auf dem gegenüber dem Tiegel angebrachten Substrat erzeugt.

Eine Reflexionsschicht kann auf der Aufzeichnungsschicht erzeugt werden, und die Dicke der Reflexionsschicht beträgt vorzugsweise 50 bis 300 nm. Als Material der Reflexionsschicht können Metalle mit ausreichend hohem Reflexionsvermögen bei der Wellenlänge des Wiedergabelichtes, z.B. Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta, Cr und Pd alleine oder als Legierungen, verwendet werden. Von diesen Metallen weisen Au, Al und Ag ein hohes Reflexionsvermögen auf und werden als Materialien der Reflexionsschicht bevorzugt. Die folgenden Metalle und Halbmetalle können mit Au, Al und Ag als Hauptkomponenten verwendet werden, z.B. Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Cu, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn und Bi. Diejenigen, die Ag als die Hauptkomponente enthalten, werden unter dem Gesichtspunkt, dass die Kosten günstig sind, ein hohes Reflexionsvermögen einfach erhalten werden kann und mit einem weißen Hintergrund ein schöner Druck erhalten werden kann, wenn eine nachstehend beschriebene druckaufnehmende Schicht zur Verfügung gestellt wird, besonders bevorzugt verwendet. Hier bedeutet die Hauptkomponente die Komponente, deren Gehalt 50% oder mehr beträgt.

Es ist auch möglich, einen Mehrschichtfilm als eine Reflexionsschicht zu erzeugen, indem abwechselnd eine dünne Schicht mit niedrigem Brechungsindex und eine dünne Schicht mit hohem Brechungsindex mit den von Metallen verschiedenen Materialien laminiert werden.

Die Reflexionsschicht kann z.B. durch ein Zerstäubungsverfahren, ein Ionenbeschichtungsverfahren, ein chemisches Abscheidungsverfahren oder ein Vakuumabscheidungsverfahren erzeugt werden. Weiterhin können eine wohlbekannte anorganische oder organische Zwischenschicht und Haftschicht ebenfalls auf dem Substrat oder unter der Reflexionsschicht zum Zweck der Verbesserung des Reflexionsvermögens, der Aufzeichnungskennzeichen und der Hafteigenschaften zur Verfügung gestellt werden.

Die Materialien einer auf der Reflexionsschicht zur Verfügung gestellten Schutzschicht sind nicht besonders eingeschränkt, sofern sie die Reflexionsschicht vor einer Kraft von aussen schützen können. Als organische Materialien können beispielhaft thermoplastische Harze, wärmehärtbare Harze, elektronenstrahlhärtbare Harze und UV-härtbare Harze genannt werden. Als anorganische Materialien können beispielhaft SiO2, SiN4, MgF2 und SnO2 genannt werden.

Thermoplastische Harze und wärmehärtbare Harze werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, um eine Beschichtungslösung herzustellen, die derart erhaltene Beschichtungslösung wird beschichtet und getrocknet, wodurch eine Schutzschicht erzeugt wird. UV-härtbare Harze werden als solche beschichtet oder in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, und die erhaltene Beschichtungslösung wird beschichtet und zur Härtung mit UV-Licht bestrahlt, wodurch eine Schutzschicht erzeugt wird. Als UV-härtbare Harze können in der vorliegenden Erfindung Acrylharze, z.B. Urethanacrylat, Epoxyacrylat und Polyesteracrylat, verwendet werden. Diese Materialien können alleine oder als Gemisch verwendet werden, und sie können als einschichtiger oder als mehrschichtiger Film verwendet werden.

Eine Schutzschicht wird, ähnlich wie bei der Aufzeichnungsschicht, durch verschiedene Verfahren, z.B. ein Schleuderbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren, ein Sprühverfahren und ein chemisches Abscheidungsverfahren, erzeugt. Von diesen Verfahren wird ein Schleuderbeschichtungsverfahren bevorzugt.

Die Dicke einer Schutzschicht beträgt im allgemeinen 0,1 bis 100 &mgr;m, aber in der vorliegenden Erfindung werden 3 bis 30 &mgr;m bevorzugt.

Die Aufzeichnungsschicht des erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungsmediums kann auf beiden Seiten oder auf einer der Seiten des Substrates zur Verfügung gestellt werden. Ein Substrat kann weiterhin an die Seite der Reflexionsschicht angehaftet werden. Weiterhin können zwei optische Aufzeichnungsmedien durch gegenüberliegende Reflexionsschichten als gegenseitige innere Oberfläche aneinander angehaftet werden. Eine UV-härtbare Harzschicht und eine dünne anorganische Schicht können zum Zweck des Oberflächenschutzes und zur Vermeidung des Anhaftens von Stäuben auf der spiegelnden Seite des Substrates (der Seite auf der keine Aufzeichnungsschicht zur Verfügung gestellt wird) zur Verfügung gestellt werden.

Eine druckaufnehmende Schicht, die mit verschiedenen Druckern, wie einem Tintenstrahldrucker und einem wärmeempfindlichen Transferdrucker, oder mit verschiedenen Schreibgeräten beschrieben (bedruckt) werden kann, kann auf der Seite, die nicht die Einfallsebene des Aufzeichnungs-/Wiedergabelichtes ist, zur Verfügung gestellt werden.

Eine Aufzeichnung auf dem derart erhaltenen optischen Aufzeichnungsmedium wird durch Anwendung eines auf etwa 100 nm gebündelten Laserstrahls, vorzugsweise eines Halbleiterlaserstrahls, auf die, auf einer Seite oder auf beiden Seiten des Substrates zur Verfügung gestellte, Aufzeichnungsschicht durchgeführt. Der mit einem Laserstrahl bestrahlte Teil der Aufzeichnungsschicht verursacht durch die Absorption von Energie des Laserstrahls eine thermische Verformung, z.B. eine Zersetzung, Wärmeentwicklung und Fusion.

Die Wiedergabe der aufgezeichneten Daten wird durch Lesen des Unterschiedes des Reflexionsvermögens zwischen dem Teil, in dem eine thermische Verformung aufgetreten ist, und dem Teil, in dem keine thermische Verformung aufgetreten ist, bewirkt.

Die Laserstrahlen, die für das erfindungsgemäße optische Aufzeichnungsmedium verwendet werden, schließen N2-, He-Cd-, Ar, He-Ne-, Rubin-, einen Halbleiter- und einen Farbstofflaser ein. Ein Halbleiterlaser wird aufgrund seines geringen Gewichts, der einfachen Handhabungseigenschaften und der Kompaktheit besonders bevorzugt.

Beispiel

Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Beispiele beschrieben, diese schränken die vorliegende Erfindung jedoch nicht ein, sofern sie nicht von deren Umfang abweichen.

Beispiel 1 a) Beispiel zur Herstellung von Verbindungen

Zwei (2) Gramm der Verbindung A und 2 g der Verbindung B wurden in 200 ml Methanol gelöst, und unlösliche Stoffe wurden abfiltriert. Eine Lösung von 20 ml Methanol, das 0,4 g darin gelöstes Nickelacetattetrahydrat enthielt, wurde über 5 Minuten unter Rühren der Lösung bei 25°C tropfenweise zur vorstehenden Lösung zugegeben.

Die Reaktionslösung wurde bei 25°C 1 weitere Stunde gerührt, der aufgetretene Feststoff wurde abfiltriert, der abfiltrierte Feststoff wurde mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei ein Gemisch aus den Verbindungen der folgenden Formeln erhalten wurde.

Verbindung E
b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

0,3 g des Gemisches der Komponenten C, D und E (das Molverhältnis C/D/E betrug 24/50/26) wurden in 10 ml Octafluorpentanol gelöst und durch ein Filter mit einem Porendurchmesser von 220 nm filtriert, wodurch eine trockene Lösung erhalten wurde.

Die Farbstofflösung wurde auf ein spritzgegossenes Polycarbonatharzsubstrat (Durchmesser: 12 cm), auf dem zuvor Führungsrillen geformt worden waren, getropft und mittels eines Schleuderbeschichtungsverfahrens beschichtet. Nach dem Beschichten wurde die beschichtete Schicht bei 80°C 5 Minuten getrocknet. Die Wellenlänge des Absorptionsmaximums der beschichteten Schicht betrug 708 nm.

Ein Silberfilm mit einer Dicke von 1.000 Å wurde mittels eines Sprühverfahrens auf der vorstehenden beschichteten Schicht erzeugt, um eine Reflexionsschicht zu erzeugen. Die Reflexionsschicht wurde weiterhin mittels eines Schleuderbeschichtungsverfahrens mit einem UV-härtbaren Harz beschichtet, das Harz wurde durch Bestrahlung mit UV-Strahlung gehärtet, wodurch eine Schutzschicht mit einer Dicke von 5 &mgr;m erhalten wurde.

c) Beurteilungsbeispiel

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 9,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet. Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es wurden gute Signale wiedergegeben.

Die Ergebnisse der Tests der Lichtechtheit (beschleunigter Test mittels Xenon-Lichtechtheitsprüfer über 20 Stunden) und der Lagerungsstabilität (70°C, 85% rel. Luftfeuchte, 100 Stunden) der Disc zeigten, dass sowohl die Empfindlichkeits- als auch die Aufzeichnungskennzeichen im Vergleich zu denjenigen im ursprünglichen Zustand nicht verschlechtert waren und die Disc als optisches Aufzeichnungsmedium ausgezeichnet war.

Beispiel 2 b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie in Beispiel 1 (b), mit der Ausnahme, dass 0,15 g von Verbindung C und 0,15 g von Verbindung E (beide waren Farbstoffe vom Chelattyp) in 10 ml Octafluorpentanol gelöst wurden, die Lösung bei Raumtemperatur (etwa 20°C) 24 Stunden stehengelassen und dann durch ein Filter filtriert und die derart erhaltene Farbstofflösung verwendet wurde. Der Anteil der Verbindungen C, D und E in der Farbstofflösung betrug 24/50/26 (als Molverhältnis).

c) Beurteilungsbeispiel

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 9,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet. Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es wurden gute Signale wiedergegeben.

Die Ergebnisse der Tests der Lichtechtheit (beschleunigter Test mittels Xenon-Lichtechtheitsprüfer über 20 Stunden) und der Lagerungsstabilität (70°C, 85% rel. Luftfeuchte, 100 Stunden) der Disc zeigten, dass sowohl die Empfindlichkeits- als auch die Aufzeichnungskennzeichen im Vergleich zu denjenigen im ursprünglichen Zustand nicht verschlechtert waren und die Disc als optisches Aufzeichnungsmedium ausgezeichnet war.

Vergleichsbeispiel 1 b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie in Beispiel 1 (b), mit der Ausnahme, dass 0,3 g von Verbindung C in 10 ml Octafluorpentanol gelöst wurden, die Lösung durch ein Filter filtriert und die derart erhaltene Farbstofflösung verwendet wurde.

c) Beurteilungsbeispiel

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 9,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet. Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es konnten keine Signale ausgelesen werden.

Weiterhin wurden EFM-Signale durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 12,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet. Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es wurden gute Signale wiedergegeben.

Im optischen Aufzeichnungsbeispiel (c) in den Beispielen 1 und 2 ist eine gute Aufzeichnung selbst mit einer geringeren Aufzeichnungsleistung als im Vergleichsbeispiel 1 durchführbar. Diese Ergebnisse zeigen, dass die optischen Aufzeichnungsmedien, in denen die erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendet werden, hochempfindlich sind und vorzugsweise für eine Hochgeschwindigkeitsaufzeichnung verwendet werden.

Vergleichsbeispiel 2 b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie in Beispiel 1 (b), mit der Ausnahme, dass 0,3 g von Verbindung E in 10 ml Octafluorpentanol gelöst wurden, die Lösung durch ein Filter filtriert und die derart erhaltene Farbstofflösung verwendet wurde.

c) Beurteilungsbeispiel

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 9,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet. Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es wurden gute Signale wiedergegeben.

Die Ergebnisse der Tests der Lichtechtheit (beschleunigter Test mittels Xenon-Lichtechtheitsprüfer über 20 Stunden) und der Lagerungsstabilität (70°C, 85% rel. Luftfeuchte, 100 Stunden) der Disc zeigten, dass sowohl die Empfindlichkeits- als auch die Aufzeichnungskennzeichen im Vergleich zu denjenigen im ursprünglichen Zustand deutlich verschlechtert waren und Aufzeichnung und Wiedergabe unmöglich waren.

Die optischen Aufzeichnungsmedien in den Beispielen 1 und 2 sind dem Medium im Vergleichsbeispiel 2 hinsichtlich Lichtechtheit und Lagerungsstabilität überlegen und sind daher ein ausgezeichnetes optisches Aufzeichnungsmedium.

Beispiel 3 b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie in Beispiel 1 (b), mit der Ausnahme, dass 0,15 g von Verbindung F und 0,15 g von Verbindung G (beide waren Farbstoffe vom Chelattyp) in 10 ml Octafluorpentanol gelöst wurden, die Lösung bei Raumtemperatur (etwa 20°C) 24 Stunden stehengelassen und dann durch ein Filter filtriert und die derart erhaltene Farbstofflösung verwendet wurde. Die Wellenlänge des Absorptionsmaximums der beschichteten Schicht betrug 715 nm. Der Anteil der Verbindungen F, H und G in der Farbstofflösung betrug 24/50/26 (als Molverhältnis).

c) Beispiel der optischen Aufzeichnung

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 12,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet.

Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es wurden gute Signale wiedergegeben.

Vergleichsbeispiel 3 b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie in Beispiel 1 (b), mit folgender Ausnahme, d.h. 0,3 g von Verbindung F wurden in 10 ml Octafluorpentanol gelöst, aber Verbindung F wurde nicht vollständig gelöst, da die Löslichkeit gering war, und daher wurde die ungelöst gebliebene Verbindung F durch ein Filter abfiltriert, und die derart erhaltene Farbstofflösung wurde verwendet.

c) Beurteilungsbeispiel

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 12,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet.

Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es konnten keine Signale ausgelesen werden.

Vergleichsbeispiel 4 b) Beispiel zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums

Ein optisches Aufzeichnungsmedium wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie in Beispiel 1 (b), mit folgender Ausnahme, d.h. 0,3 g von Verbindung G wurden in 10 ml Octafluorpentanol gelöst, aber Verbindung G wurde nicht vollständig gelöst, da die Löslichkeit gering war, und daher wurde die ungelöst gebliebene Verbindung G durch ein Filter abfiltriert, und die derart erhaltene Farbstofflösung wurde verwendet.

c) Beurteilungsbeispiel

EFM-Signale wurden durch Bestrahlung mit Laserstrahlen mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm mit einer Aufzeichnungsleistung von 12,5 mW unter Rotation des Aufzeichnungsmediums mit 5,6 m/s auf dem vorstehenden Aufzeichnungsmedium aufgezeichnet.

Der aufgezeichnete Teil wurde dann unter Verwendung eines CD-Spielers mit einer zentralen Wellenlänge von 780 nm wiedergegeben. Es konnten keine Signale ausgelesen werden.

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass das optische Aufzeichnungsmedium in Beispiel 3 denjenigen in den Vergleichsbeispielen 3 und 4 überlegen ist.

Die vorliegende Erfindung kann ein optisches Aufzeichnungsmedium, das sich in einem guten Gleichgewicht befindet und das der Forderung nach verschiedenen Leistungen auf einem hohen Niveau genügen kann, zur Verfügung stellen.

Diese Patentanmeldung basiert auf der Japanischen Patentanmeldung Nr. 2000-114611, die am 17. April 2000 angemeldet wurde.


Anspruch[de]
  1. Optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend ein Substrat und eine darauf bereitgestellte mit einem Laser beschreibbare und/oder lesbare Aufzeichnungsschicht, wobei die Aufzeichnungsschicht einen Farbstoff vom Chelattyp enthält, der zwei oder mehrere Azoverbindungen mit verschiedenen Strukturen und ein zwei- oder mehrwertiges Metallion umfasst, und wobei die Azoverbindungen aus Azoverbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel (I) und der nachstehenden allgemeinen Formel (II) ausgewählt sind:
    wobei Ring A einen aromatischen heterocyclischen Ring, der Substituent(en) aufweisen kann, bedeutet; Ring B einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, einen aromatischen heterocyclischen Ring oder einen kondensierten Ring eines dieser Ringe mit gesättigten Ring(en), wobei diese Ringe jeweils von X verschiedene Substituent(en) aufweisen können, bedeutet; und X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet;
    wobei Ring C einen aromatischen heterocyclischen Ring, der Substituent(en) aufweisen kann, bedeutet; Ring D einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, einen aromatischen heterocyclischen Ring oder einen kondensierten Ring eines dieser Ringe mit gesättigten Ring(en), wobei diese Ringe jeweils von X verschiedene Substituent(en) aufweisen können, bedeutet; und X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet.
  2. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, wobei zwei oder mehrere der in einem Molekül des Farbstoffs vom Chelattyp enthaltenen Azoverbindungen zumindest in einer der Ringstruktur von Ring A oder Ring C und der Ringstruktur von Ring B oder Ring C voneinander verschieden sind.
  3. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei zwei oder mehrere der in einem Molekül des Farbstoffs vom Chelattyp enthaltenen Azoverbindungen durch die nachstehende allgemeine Formel (III) dargestellt sind:
    wobei Ring E einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, der Substituent(en) aufweisen kann, oder einen aromatischen heterocyclischen Ring, der Substituent(en) aufweisen kann, bedeutet; Ring F einen aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen kondensierten Ring eines aromatischen Kohlenwasserstoffrings mit gesättigten Ring(en), wobei diese Ringe jeweils einen von X verschiedenen Substituenten aufweisen können, bedeutet; und X einen Rest mit einem aktiven Wasserstoffatom bedeutet.
  4. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, welches mehrere Arten der Farbstoffe vom Chelattyp umfasst.
  5. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Farbstoff vom Chelattyp 5 Mol-% oder mehr der in der Aufzeichnungsschicht enthaltenen Gesamtmenge an Farbstoffen ausmacht.
  6. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß Anspruch 5, wobei der Farbstoff vom Chelattyp 5 bis 9 Mol-% der in der Aufzeichnungsschicht enthaltenen Gesamtmenge an Farbstoffen ausmacht.
  7. Optisches Aufzeichnungsmedium gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der übrige Teil aller in der Aufzeichnungsschicht enthaltenen Farbstoffe, ausgenommen der genannte Farbstoff vom Chelattyp, Farbstoffe vom Chelattyp mit Azoverbindungen der gleichen Struktur, ausgewählt aus den Azoverbindungen der allgemeinen Formel (I) oder der allgemeinen Formel (II), als alleinige Liganden umfasst.
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