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Dokumentenidentifikation DE60019408T2 11.05.2006
EP-Veröffentlichungsnummer 0001172399
Titel Verfahren zur Modifizierung von Polymerisaten
Anmelder Fuji Photo Film B.V., Tilburg, NL
Erfinder Kluijtmans, Sebastianus Gerardus Johannes Maria, 3525 VL Utrecht, NL;
Toda, Yuzo, 5051 KZ Goirle, NL;
Bouwstra, Jan Bastiaan, 3721 AJ Bilthoven, NL
Vertreter Grünecker, Kinkeldey, Stockmair & Schwanhäusser, 80538 München
DE-Aktenzeichen 60019408
Vertragsstaaten DE, FR, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 13.07.2000
EP-Aktenzeichen 002024990
EP-Offenlegungsdatum 16.01.2002
EP date of grant 13.04.2005
Veröffentlichungstag im Patentblatt 11.05.2006
IPC-Hauptklasse C08H 1/06(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse C08F 8/00(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   C08B 15/00(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]
Hintergrund der Erfindung

Die Funktionalisierung von Polymeren durch kovalente Bindung von funktionellen Molekülen an das polymere Grundgerüst ist wohl bekannt. Das Polymergrundgerüst selbst kann ein synthetisches Polymer oder ein natürliches Polymer wie Gelatine sein, so lange es Bindungsstellen für die funktionellen Gruppen enthält. Ausgiebig untersucht ist die Bindung von Carbonsäuregruppen an die Aminogruppen von Gelatine. Die gebildete Aminbindung ist recht stabil und unter den meisten Umständen nicht Gegenstand einer Hydrolyse. Natürliche Gelatine und modifizierte Gelatine finden ihre Anwendung z. B. der Gewebeentwicklung, pharmazeutischen Produkten, fotografischen Produkten und der Nahrungsmittelindustrie. Beispiele von funktionalisierten Gelatinearten umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf: succinierte Gelatine (JP 10310520) Dodecenylsuccinsäuregelatine (DE 19721238), Hydrochinongelatine (JPA 04-62548), Gelatine mit UV-Absorptionsmitteln (JP A 03-161742), Amin-angereicherte Gelatine (EP 0813109) oder fluorinierte Gelatine (US 5087694).

Es wurden verschiedene Kopplungsverfahren von Carbonsäuren an die Aminogruppen von Gelatine beschrieben. Im Allgemeinen kann die Kopplung von Carbonsäuren an Amine nur unter Zuhilfenahme eines Carbonsäureaktivators vorkommen. Viele Carbonsäureaktivatoren werden in EP 0 487 686 und EP 0 576 911 beschrieben, unter denen Carbodiimide, Carbamoylpyridinium- und Carbamoyloxypyridinium- Verbindungen und Dicationsether vorkommen. Im Allgemeinen wird der Aktivator in der Reaktionsmischung nach der Kopplung wieder freigesetzt, was die Notwendigkeit einer ausgiebigen Aufreinigung der Polymerlösung impliziert. Da die Massenanwendung von modifizierten Polymeren in deutlichem Verhältnis zu billigen und leichten Herstellungsverfahren steht, stellt ein notwendiger zusätzlicher Aufreinigungsschritt eine starke Einschränkung bei deren Verwendung dar. Zudem induzieren einige dieser Aktivatoren selbst die Vernetzung von Gelatine.

Daher ist die Notwendigkeit von nicht freisetzenden aktivierten Carbonsäuren evident. Nicht freisetzende aktivierte Carbonsäuren wie zyklische Säureanhydride binden an Amingruppen ohne die Freisetzung von Verbindungen. Jedoch sind diese Verbindungen auf Dicarbonsäuren eingeschränkt, für die ein Ringschluss, d. h. eine Anhydridbildung, möglich ist. Derzeitig verfügbare zyklische Anhydride sind auf Phtalsäureanhydrid, trimelitisches Anhydrid, Maleinsäureanhydrid und Bernsteinsäureanhydrid eingeschränkt.

Zusammenfassung der Erfindung

Um diese Einschränkung zu beseitigen beschreibt diese Erfindung ein neues Verfahren zur Umwandlung funktioneller Moleküle mit einer einzelnen Carbonsäuregruppe in ein zyklisches Anhydrid. Als ein Ergebnis kann jedes funktionelle Molekül, das mindestens eine Carbonsäuregruppe enthält, an Amingruppen von synthetischen oder natürlichen Polymeren ohne Freisetzung jeglicher Verbindungen in dem Kopplungsschritt an das Polymer gebunden werden und somit ohne die Notwendigkeit für eine zusätzliche Polymeraufreinigung.

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Bindung eines funktionellen Moleküls, R-COOH, an ein wasserlösliches Polymer, das eine Modifikation einer funktionellen Gruppe mit einer Carboxylgruppe in eine funktionelle Gruppe mit einem zyklischen Anhydrid durch Verwendung von Glutaminsäure oder Asparaginsäure und Kopplung dieses zyklischen Anhydrids an die Amingruppe eines wasserlöslichen Polymers umfasst.

Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, funktionalisierte Polymere herzustellen, die frei von Carbonsäureaktivatoren sind, die in fotografischen Elementen Anwendung finden, wobei die funktionelle Gruppe mindestens die gleiche Aktivität wie funktionalisierte Polymere aufweist, die mit einem freisetzenden Aktivator hergestellt werden, ohne die negativen Nebenwirkungen des Carbonsäureaktivators auf die fotografischen Eigenschaften.

Detaillierte Beschreibung

Die Erfindung ist ein neues Verfahren zur Bindung einer funktionellen Gruppe an ein Polymer, das:

  • – die Modifikation einer funktionellen Gruppe mit einer Carboxylgruppe, R-COOH, in ein zyklisches Anhydrid durch Kopplung mit einer Verbindung, die aus der Gruppe aus Asparaginsäure (n = 1), Glutaminsäure (n = 2) oder Derivaten davon ausgewählt ist, gefolgt durch Dehydrierung (siehe Reaktionsschema 1), und
  • – die Kopplung dieses zyklischen Anhydrids an eine freie Amingruppe des Polymers ohne eine Abgangsgruppe umfasst.

Schema 1

Die Kopplung der Carboxygruppe des funktionellen Moleküls mit der Amingruppe von Asparaginsäure oder Glutaminsäure kann durch Aktivierung der Carbonsäure des funktionellen Moleküls erreicht werden. Beispiele der Aktivierungsprozeduren sind zu denen für die direkte Kopplung eines funktionellen Moleküls an das Polymer ähnlich. Beispiele werden in EP 0 487 686 und EP 0 576 911 beschrieben und umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, Carbodiimide, Carbamoylpyridinium- und Carbamoyloxypyridinium- Verbindungen, Dictationsether. Ein noch weiteres Carbonsäureaktivierungsverfahren ist die Verwendung von Carbodiimiden in Verbindung mit N-Hydroxysuccinimid.

Die resultierende Dicarbonsäure kann leicht von dem Aktivator oder nicht reagierten Material durch übliche synthetisch- organische Verfahren wie Kristallisierung oder Extraktion aufgereinigt werden.

Die Dehydrierung des Dicarbonsäurederivates in das zyklische Anhydrid kann durch konventionelle Techniken wie Erwärmen oder Reaktion mit Thionylchlorid oder Behandlung mit DCC erreicht werden.

Die Reaktion der zyklischen Anhydride mit Alkoholen oder Aminen (siehe Schema 2) erfolgt im Allgemeinen unter basischen Bedingungen in pH-Bereichen von 7 – 13. In dem Fall, dass Gelatine als Polymergrundgerüst verwendet wird, sollte der pH unterhalb pH 11 liegen, um eine extensive Hydrolyse zu vermeiden. Es können erhöhte Temperaturen verwendet werden, um die Kopplungsgeschwindigkeit zu erhöhen. In dem Fall, dass das Polymer Gelatine ist, ist ein verlängertes Aussetzen an Temperaturen oberhalb 70 °C bedingt durch die schnelle Hydrolyse bei diesen Temperaturen nicht wünschenswert.

Schema 2

Die für die chemische Verbindung mit den Polymeren zu verwendenden funktionellen Moleküle R werden basierend auf deren Zweck ausgewählt. Zum Beispiel kann, wie in der JP A 04-62548 beschrieben wird, Dihydroxybenzoesäure an Gelatine gekoppelt werden, um als oxidierter Entwicklerfänger in farbtrennenden Zwischenschichten von fotografischen Produkten zu dienen. Andere Beispiele von funktionellen Gruppen, die in der gleichen Weise gekoppelt werden können, umfassen UV-Absorptionsmittel, wie Cyan-substituierte Butamine, acetylenische Verbindungen, Hydroxyphenyl, Benzotriazole, Triazine oder optische Aufheller wie Thiophene, Stilbene, Triazine, Imidazolone, Pyrazoline, Triazole und Acetylene.

Im dem Fall, dass das spezifische funktionelle Molekül keine Carboxygruppe zur Kopplung mit der Amingruppe von Asparaginsäure oder Glutaminsäure enthält, können bekannte synthetische Verfahren angewendet werden, um eine solche Carboxygruppe in das funktionelle Molekül einzufügen.

Die für die chemische Bindung mit den funktionellen Molekülen verwendeten Polymere sollten mindestens Aminreaktionsstellen enthalten. Die zur Anwendung in fotografischen Systemen bevorzugten Polymere sollten wasserlöslich sein, um kompatibel mit den anderen beschichteten Spezies zu sein. Beispiele umfassen, sind aber nicht eingeschränkt auf, Casein, Albumin, Sericin, lösliches Kollagen, Gelatine, Polylysin, Polyacrylamid, Polyvinylimidazol, Polyvinylpyrazol, Zellulosederivate, Saccharinderivate. Das am meisten bevorzugte wasserlösliche Polymer für unsere Erfindung ist Gelatine. Gelatine ist ein Abbauprodukt von Knochen- oder Hautkollagen, das mit Säure, Base oder Enzymen behandelt wird. Es werden derzeit auch rekombinante Gelatinen hergestellt. Im Allgemeinen werden chemische Modfikationen der Gelatine an freien Hydroxyl-, Carboxyl- oder Amingruppen durchgeführt. Die natürlichen Gelatinearten enthalten ungefähr 48 mmol/100 g freie Amingruppen, die aus den Lysin- und Hydroxylysin-Aminosäuren stammen, die in der Peptidkette vorhanden sind, und somit die maximale Menge der funktionellen Moleküle bestimmen, die gekoppelt werden können. Jedoch können andere Polymere abhängig von ihrem Amingehalt unterschiedliche maximale Beladungen aufweisen. Zum Beispiel ist es möglich, mit Amin angereicherte Gelatinen zu verwenden, d. h. Gelatinen, bei denen ein Teil der Carbonsäuregruppen oder Amingruppen chemisch mit Di- oder Tri-aminen modifiziert sind, wie es in der EP 0 813109 beschrieben wird. Es können auch spezifische Polymere mit einem höheren Amingehalt als natürliche Gelatine synthetisch mit rekombinanter Technologie hergestellt werden.

Ein noch weiteres Verfahren zur Erhöhung der Maximalbeladung von funktionellen Molekülen, das auf diese Erfindung angewendet werden kann, ist es, mehr als ein funktionelles Molekül an eine Carboxygruppe über die Verwendung von Abstandmolekülen Y zu binden. Somit wird die Gesamtformel der funktionellen Verbindung (R)n-Y-COOH.

Die Erfindung wird nun basierend auf den folgenden Beispielen weiter ausgeführt:

Beispiel 1): Erfindung: Kopplung von 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHBA) an Gelatine über ein zyklisches Anhydrid. Schritt 1: Herstellung von NHS-aktivierter DHBA

2,5-Dihydroxybenzoesäure wird zuerst durch Behandlung durch DCC und NHS in THF aktiviert. Zu einer gerührten Lösung von 9,25 g (60 mmol) 2,5-Dihydroxybenzoesäure in 450 ml THF wurden 7,14 g (62 mmol) N-Hydroxysuccinimid (NHS) und 12,8 g (62 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) hinzugefügt. Nach dem Abfiltern des gebildeten Dicyclohexylharnstoffes (DCH) wurde die Lösung durch Verdampfen im Vakuum konzentriert, bis die Kristallisation des DHBA-NHS begann. Die Lösung wurde bei 5° für 12 Stunden gelagert und die resultierende DHBA-NHS Fällung wurde durch Filtration gesammelt. Nach dem Trocknen betrug die Ausbeute der Reaktion ungefähr 70 %.

Schritt 2: Herstellung des Anhydrids (Schema 3)

Das derart hergestellte aktivierte DHBA wird in einem Aceton/Wassergemisch aufgelöst, wonach L-Asparaginsäure und eine kleine Menge Triethylamin hinzugefügt werden. Die gebildete Dicarbonsäureverbindung wurde aus der Reaktionsmischung durch Kristallisieren nach dem Neutralisieren der Reaktionsmischung isoliert. Nach der Umkristallisation betrug die Ausbeute 67 %. Die Behandlung der Dicarbonsäure mit DCC in THF oder Thionylchlorid in Ethylacetat ergab das Anhydrid in einer Ausbeute von 85 %.

Schema 3
Schritt 3: Kopplung des Anhydrids an Gelatine

Die Kopplung des Hydrochinonanhydrids an Gelatine wurde durch Zugabe von 7,3 g Anhydrid in Schritten zu 2 l einer gerührten wässrigen Gelatinelösung mit einer Konzentration von 10 % m/v erreicht. Während der Reaktion wurde der pH der Lösung bei 8 durch die kontinuierliche Anpassung mit einer 1 M Natriumhydroxidlösung gehalten. Nach zwei Stunden war die Reaktion vollständig und die Gelatinelösung wurde auf einen pH von 6 angepasst. Nach dem Biocid hinzugefügt wurde, wurde die Gelatinelösung geliert und bei 5 °C gelagert.

Die Beladung der resultierenden Hydrochinongelatine wurde als 15 mmol Hydrochinon/100 g Gelatine bestimmt, was bedeutet, dass ca. 30 % der freien Aminogruppen mit dem funktionellen Molekül verbunden sind.

Beispiel 2) Vergleichendes Beispiel: Direkte Kopplung von NHS-DHBA an Gelatine Schritt 1: Herstellung der NHS-DHBA gemäß Schritt 1 in Beispiel 1). Schritt 2: Kopplung von NHS-DHBA an Gelatine

7,3 g NHS-DHBA wurden in 350 ml THF aufgelöst und zu 2 l einer gerührten wässrigen Gelatinelösung mit einer Konzentration von 10 % m/v hinzugefügt. Nach 2 Stunden war die Reaktion vollständig. Die Gelatinelösung wurde filtriert, auf pH = 6 angepasst und es wurde ein Biocid hinzugefügt. Die Gelatinelösung wurde geliert und bei 5 °C gelagert.

Die Beladung der resultierenden Hydrochinongelatine wurde als 14 mmol Hydrochinon/100 g Gelatine bestimmt.

Beispiel 3) Die Anwendung von Hydrochinongelatinen (HQ-Gelatinen) in fotografischen Zwischenschichten als oxidierte Entwicklerfänger.

Wie es in dem Patent JP A 04-62548 beschrieben wird, wird Hydrochinongelatine in den Zwischenschichten von fotografischen Silberhalogenidelementen aufgetragen und dient der Verhinderung einer Farbverunreinigung bedingt durch die Diffusion von oxidierten Entwicklermolekülen von einer Farbschicht in die andere. Die Hydrochinongruppe reduziert den oxidierten Entwickler in inaktiven Entwickler.

Die Hydrochinongelatinen, die in Beispiel 1 und 2 erhalten wurden, wurden in ein fotografisches Element, das aus vier Schichten besteht, aufgetragen, das eine blaue Aufnahmefarbschicht und eine grüne Aufnahmefarbschicht, die durch eine Zwischenschicht getrennt sind, die besagte Hydrochinongelatine enthält, und eine Überbeschichtung umfasst.

Die Farbe aufnehmenden Schichten enthielten eine sensibilisierte Silberbromidbasisemulsion und in Öl dispergierte farbbildende Kopplungsmittel.

Die Zwischenschicht enthielt eine Mischung aus Hydrochinongelatine und Kalk-Knochengelatine in einem Verhältnis von 2 : 1. Als Vergleich wurde auch eine Probe mit 100 % Kalk-Knochengelatine hergestellt, um die Farbverunreinigung in der Abwesenheit von Hydrochinongelatine zu bestimmen. Die beschichtete Menge der gesamten Gelatinezwischenschicht betrug 1,0 g/m2.

Besagte fotografischen Elemente wurden auf eine mit Polyethylen beschichtete Papierbasis beschichtet. Nach Belichtung mit blauem und grünem Licht und anschließender Farbentwicklung wurde die Verunreinigung von gelb in magenta und magenta in gelb gemessen. Wie in Tabelle 1 gezeigt wird, zeigt die HQ-Gelatine, die über das neue Anhydridsyntheseschema hergestellt wurde, ein im Vergleich zu der HQ-Gelatine, die aus Beispiel 2 resultiert, ähnliches funktionelles Verhalten, d. h. die Vermeidung einer Farbmischung. Somit hat das erfindungsgemäße funktionell modifizierte Polymer die gleiche Leistungsfähigkeit als T+-Fänger wie das konventionelle Polymer, das mit dem freisetzenden Aktivator hergestellt wurde.

Tabelle 1

Zudem wird in Tabelle 2 gezeigt, dass die Gegenwart von freigesetztem NHS-Aktivator in der HQ-Gelatine von Beispiel 2 in einer schnelleren Härtungsgeschwindigkeit der HQ-Gelatine mit einem üblicherweise verwendeten Härter wie 2,5-Dichlorhydroxytriazin resultiert. Es ist einem Fachmann auf dem Gebiet wohl bekannt, dass eine schnellere Härtungsgeschwindigkeit der Emulsion in Beschichtungsfehlern resultiert.

Tabelle 2: Einfluss von NHS auf die Härtungsgeschwindigkeit von Fängergelatinen mit 2,5-Dichlorhydroxytriazin. Die Härtungsgeschwindigkeit wurde durch die Zeit charakterisiert, die benötigt wird, damit die Viskosität auf 100 cP ansteigt.

Tabelle 2

Anspruch[de]
  1. Funktionelles Polymer, das ein funktionelles Molekül mit einer Carboxylgruppe, R-COOH, umfasst, das an ein wasserlösliches Polymer, das mindestens eine Aminogruppe umfasst, unter Verwendung eines Kopplungsagens gebunden ist, das mindestens eine Aminogruppe und zwei Carboxylgruppen umfasst, das in der Lage ist, ein cyclisches Anhydrid auszubilden.
  2. Funktionelles Polymer gemäß Anspruch 1 mit der Formel P – (R')x, worin P ein polymeres Grundgerüst ist, R' ist
    x ist die Anzahl der Gruppen R', die an das polymere Grundgerüst gebunden sind,

    R ist eine funktionelle Gruppe und "Brücke" ist ein organisch basierendes Molekül zur Brückenbildung.
  3. Funktionelles Polymer gemäß Anspruch 1 mit der Formel P – (R')x, worin P ein polymeres Grundgerüst ist, R' ist
    x ist die Anzahl der Gruppen R', die an das polymere Grundgerüst gebunden sind,

    R ist eine funktionelle Gruppe und n ist 1 oder 2.
  4. Funktionelles Polymer gemäß Anspruch 1 mit der Formel P – Rii – (R)x, worin P ein polymeres Grundgerüst ist, Rii ist
    x ist die Anzahl der Gruppen R, die an das Molekül Rii gebunden sind, R ist eine funktionelle Gruppe und "Brücke 1" und "Brücke 2" sind organisch basierende Strukturen zur Brückenbildung.
  5. Funktionelles Polymer gemäß Anspruch 1 – 4, das durch Kopplung eines funktionellen Moleküls, R-COOH, an ein wasserlösliches Polymer, umfassend eine Modifikation einer funktionellen Gruppe mit einer Carboxylgruppe in eine funktionelle Gruppe mit einem cyclischen Anhydrid und Kopplung dieses cyclischen Anhydrids an ein wasserlösliches Polymer hergestellt wird.
  6. Funktionelles Polymer gemäß Anspruch 5, worin das cyclische Anhydrid aus jeglicher Dicarbonsäure ausgebildet wird, für die ein Ringschluss möglich ist.
  7. Funktionell modifiziertes Polymer gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das cyclische Anhydrid aus einer Asparaginsäure- oder einer Glutaminsäure gruppe hergestellt wird.
  8. Funktionelle Polymere gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das Polymer aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Casein, Sericin, löslichem Kollagen, Gelatine, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid, Polyvinylimidazol, Polyvinylpyrazol, Cellulosederivaten und Saccharidderivaten besteht.
  9. Funktionelles Polymer gemäß einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das Polymer aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus natürlichen Gelatinearten, alkalisch verarbeiteter Gelatine, sauer verarbeiteter Gelatine, hydrolysierter Gelatine, peptisierter Gelatine resultierend aus enzymatischer Behandlung und rekombinanten Gelatinearten besteht.
  10. Funktionelles Polymer gemäß den Ansprüchen 1 – 7, worin besagte funktionelle Gruppe R' folgendes umfasst:

    – Entwickler-entfernende Gruppen, die ein kresolartiges, ein pyrogallolartiges, ein catecholartiges, ein hydrochinonartiges oder ein 2,4-disulphonamidophenolartiges Molekül umfassen,

    – UV-Licht-absorbierende Gruppen, die Cyan-substituierte Butamine, acetylenische Verbindungen, Hydroxyphenyl, Benztriazole, Trazine umfassen und/oder

    – optische Aufhellergruppen, die Thiophene, Stilbene, Triazine, Imidazolone, Pyrazoline, Triazole, Acetylene umfassen.
  11. Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Polymers durch Kopplung eines funktionellen Moleküls, R-COOH, an ein wasserlösliches Polymer, umfassend eine Modifikation einer funktionellen Gruppe mit einer Carboxylgruppe in eine funktionelle Gruppe mit einem cyclischen Anhydrid und Kopplung dieses cyclischen Anhydrids an ein wasserlösliches Polymer.
  12. Verfahren zur Herstellung eines funktionell modifizierten Polymers gemäß Anspruch 11, worin das cyclische Anhydrid aus jeglicher Dicarbonsäure hergestellt wird, für die ein Ringschluss möglich ist.
  13. Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Polymers gemäß Anspruch 11 oder 12, worin das cyclische Anhydrid vorzugsweise aus einer Asparaginsäure- oder Glutaminsäure-Gruppe ausgebildet wird.
  14. Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Polymers gemäß den Ansprüchen 11 – 13, worin das Polymer aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Casein, Sericin, löslichem Kollagen, Gelatine, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamid, Polyvinylimidazol, Polyvinylpyrazol, Cellulosederivaten und Saccharidderivaten besteht.
  15. Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Polymers gemäß den Ansprüchen 11 – 14, worin besagtes wasserlösliches Polymer aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus natürlichen Gelatinearten, alkalisch verarbeiteter Gelatine, sauer verarbeiteter Gelatine, hydrolysierter Gelatine, peptisierter Gelatine, die aus enzymatischer Behandlung resultiert, und rekombinanten Gelatinearten besteht.
  16. Verfahren zur Herstellung eines funktionellen Polymers gemäß den Ansprüche 11 – 15, worin besagtes funktionelles Molekül R-folgendes umfasst:

    – Entwickler-entfernende Gruppen, die ein kresolartiges, ein pyrogallolartiges, ein catecholartiges, ein hydrochinonartiges oder ein 2,4-disulphonamidophenolartiges Molekül umfassen,

    – UV-Licht-absorbierende Gruppen, die aus der Gruppe der UV-absorbierenden Farbstoffe, die Cyan-substituierte Butamine, acetylenische Verbindungen, Hydroxyphenyl, Benztriazole, Trazine umfasst, ausgewählt sind und/oder

    – optische Aufhellergruppen, die Thiophene, Stilbene, Triazine, Imidazolone, Pyrazoline, Triazole, Acetylene umfassen.
  17. Funktionell modifizierendes Agens, das zur Verwendung in dem Verfahren von einem der Ansprüche 11–16 geeignet ist, wobei besagtes Agens das Amidadditionsprodukt eines funktionellen Moleküls, R-COOH, und ein Kopplungsagens, das mindestens eine Aminogruppe und zwei Carboxylgruppen umfasst, das in der Lage ist, ein cyclisches Anhydrid auszubilden, umfasst, wobei besagtes Agens zu dem cyclischen Anhydrid dehydriert wurde.
  18. Funktionell modifizierendes Agens gemäß Anspruch 17 mit der Formel:
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