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Dokumentenidentifikation DE60024826T2 14.06.2006
EP-Veröffentlichungsnummer 0001198170
Titel SYNERGISTISCHE INSEKTIZIDE ZUSAMMENSETZUNGEN
Anmelder BASF AG, 67063 Ludwigshafen, DE
Erfinder TREACY, Frank, Michael, Newtown, US;
BORYSEWICZ, Frank, Raymond, Hamilton Square, US;
SCHWINGHAMMER, Allen, Kurt, Yardley, US;
RENSNER, Erich, Paul, Yardley, US;
OLOUMI-SADEGHI, Hassan, Yardley, US
DE-Aktenzeichen 60024826
Vertragsstaaten AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 07.03.2000
EP-Aktenzeichen 009148396
WO-Anmeldetag 07.03.2000
PCT-Aktenzeichen PCT/US00/05879
WO-Veröffentlichungsnummer 0000054591
WO-Veröffentlichungsdatum 21.09.2000
EP-Offenlegungsdatum 24.04.2002
EP date of grant 14.12.2005
Veröffentlichungstag im Patentblatt 14.06.2006
IPC-Hauptklasse A01N 47/34(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse A01N 47/38(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   A01N 43/56(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   A01N 37/50(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]
ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK

Insektizide Mittel und Zusammensetzungen wurden dazu entwickelt, um Schadinsekten wie Schädlinge in Land- und Forstwirtschaft, Hygieneschädlinge oder holzfressende Schädlinge zu bekämpfen und in der Praxis als Einzelsubstanz oder Substanzmischung verwendet. Man sucht jedoch noch immer nach wirtschaftlich schlagkräftigen und ökologisch ungefährlichen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten. Insektizide Zusammensetzungen, bei denen die wirksamen Dosismengen herabgesetzt, die ökologische Ungefährlichkeit erhöht und das Auftreten von Insektenresistenz verringert werden können, sind äußerst wünschenswert. Obwohl für eine gute Schädlingsbekämpfungspraxis Insektenbekämpfungsmittel mit unterschiedlichen Wirkungsweisen nach dem Rotationsprinzip verwendet werden können, führt dieser Ansatz nicht unbedingt zu einem zufriedenstellenden Bekämpfungserfolg bei den Insekten. Außerdem wurde nicht immer eine starke synergistische Wirkung gefunden, obwohl Kombinationen von Insektenbekämpfungsmitteln untersucht wurden. Es ist äußerst schwierig, eine insektizide Zusammensetzung zu erhalten, bei der keine Kreuzresistenz gegenüber vorhandenen insektiziden Mitteln, keine Toxizitätsprobleme und nur eine schwache negative Umweltwirkung auftreten.

Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung einer synergistischen insektiziden Zusammensetzung, die eine starke Bekämpfungswirkung in Kombination mit verringerten Betriebsmittelkosten und einer verringerten Umweltbelastung aufweist.

Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung von Verfahren für eine synergistische Insektenbekämpfung und einen verbesserten Pflanzenschutz.

ZUSAMMENFASSUNG

Die vorliegende Erfindung stellt eine insektizide Zusammensetzung bereit, die als wesentliche Wirkstoffe einen Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe Pyrethroide, pyrethroidartige Verbindungen, rekombinante Kernpolyederviren, die ein Insektenneurotoxin exprimieren können, phosphororganische Verbindungen, Carbamate, Formamidine, Makrolide, Amidinohydrazone, GABA (gamma-Aminobuttersäure)-Antagonisten und Acetylcholinrezeptorliganden in synergistischen Mengen umfaßt.

Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten bereit, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Insekt mit einer synergistisch effektiven Menge eines Neuronen-Natriumkanalantagonisten in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe Pyrethroide, pyrethroidartige Verbindungen, rekombinante Kernpolyederviren, die ein Insektenneurotoxin exprimieren können, phosphororganische Verbindungen, Carbamate, Formamidine, Makrolide, Amidinohydrazone, GABA (gamma-Aminobuttersäure)-Antagonisten und Acetylcholinrezeptorliganden in Kontakt bringt.

Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren für den verbesserten Schutz von Pflanzen gegen Befall mit bzw. Angriff von Insekten bereit.

GENAUE DARSTELLUNG DER ERFINDUNG Definitionen

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „Acetylcholinrezeptorligand-Verbindung“ eine Verbindung, die an die Acetylcholinrezeptorstelle binden kann.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „Gruppe A“ insektizide

  • 1) Pyrethroidverbindungen;
  • 2) pyrethroidartige Verbindungen;
  • 3) rekombinante Kernpolyederviren, die ein Insektenneurotoxin exprimieren können;
  • 4) phosphororganische Verbindungen;
  • 5) Carbamatverbindungen;
  • 6) Formamidinverbindungen;
  • 7) Makrolidverbindungen;
  • 8) Amidinhydrazonverbindungen;
  • 9) GABA-Antagonisten-Verbindungen; und
  • 10) Acetylcholinrezeptorliganden-Verbindungen.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „Halogenalkyl“ eine Alkylgruppe CxH2x+1, mit 1 bis 2x + 1 Halogenatomen, die gleich oder verschieden sein können. Ähnlich bedeuten die Ausdrücke „Halogenalkenyl“, „Halogenalkinyl“, „Halogenalkoxy", „Halogenphenyl“ und dergleichen eine einfache Halogensubstitution oder Perhalogensubstitution, wobei die Halogene gleich oder verschieden sein können.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „Halogen“ Cl, Br, I oder F.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „Neuronen-Natriumkanalantagonist“ eine Verbindung, die die Fähigkeit einer Neuronenzelle, Natriumionen durch die Zellmembran hindurchzuschleusen, verhindern kann.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „pyrethroidartige Verbindungen“ solche Verbindungen, die durch einen nicht durch Esterbindung gebundenen Arylphenoxybenzylrest charakterisiert sind.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Anmeldung bedeutet „Synergismus“ eine gleichwirkende Wirkung, die bei einer Kombination von zwei oder mehr biologisch wirksamen Komponenten auftritt und wobei die gemeinsame Wirksamkeit der zwei oder mehr Komponenten die Summe der Wirksamkeit jeder Einzelkomponente allein übersteigt.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß eine Zusammensetzung, die eine Kombination aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten und einem zweiten insektiziden Bestandteil umfaßt, eine bessere Insektenbekämpfungswirkung bei niedrigeren Mengen der kombinierten Wirkstoffe aufweist als dies bei Anwendung des Neuronen-Natriumkanalantagonisten oder des zweiten insektiziden Bestandteils allein der Fall ist.

Wie oben erwähnt, bezeichnet der Begriff Neuronen-Natriumkanalantagonist eine Verbindung, die die Fähigkeit einer Neuronenzelle, Natriumionen durch die Zellmembran hindurchzuschleusen, verhindern kann. Eine davon betroffene Neuronenzelle kann ihr Aktionspotential nicht auslösen, was bei dem das Ziel darstellenden Wirt zu Lähmung und schließlich zum Tod führt. Eine Beschreibung von Neuronen-Natriumkanalantagonisten und ihrer Wirkungsweise findet sich in Pesticide Biochemistry and Physiology, 60: 177–185 oder Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 37: 91103.

Zu Neuronen-Natriumkanalantagonisten zählen Verbindungen wie diejenigen, die in US 5,543,573, wo Hydrazincarbonsäureamidderivate beschrieben sind, US 5,708,170, US 5,324,837 und US 5,462,938 und anderen Veröffentlichungen beschrieben sind. Bei den Neuronen-Natriumkanalantagonistenverbindungen, die sich für die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eignen, handelt es sich um die Verbindungen mit der Strukturformel I

in der A CR4R5 oder NR6 bedeutet;

W O oder S bedeutet;

X, Y und Z jeweils unabhängig H; Halogen; OH; CN; NO2; C1-C6-Alkyl, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C3-Alkoxy-, C1-C3-Halogenalkoxy-, C3-C6-Cycloalkyl-, C2-C6-Alkenyloxy- oder Sulfonyloxygruppen substituiert ist;

C1-C6-Alkoxy, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C3-Alkoxy- oder C3-C6-Cycloalkylgruppen substituiert ist;

C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, die unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxygruppen substituiert sind;

Aminocarbonyloxy, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist;

C1-C6-Alkoxycarbonyloxy; C1-C6-Alkylsulfonyloxy, C2-C6-Alkenyl; oder NR7R8 bedeuten;

m, p und q jeweils unabhängig eine ganze Zahl 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten;

n eine ganze Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet;

R, R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig H oder C1-C4-Alkyl bedeuten;

R6 H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxyalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio oder C1-C6-Halogenalkylthio bedeutet;

R7 und R8 jeweils unabhängig H oder C1-C6-Alkyl bedeuten;

und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie C=N eine Doppelbindung oder Einfachbindung (d.h. C-N oder C=N) bedeutet; oder ein Stereoisomer davon;

Bei den bevorzugten Neuronen-Natriumkanalantagonisten, die sich für die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eignen, handelt es sich um diejenigen Verbindungen der Formel I, bei denen die Konfiguration mit der gebrochenen Linie C=N eine Doppelbindung bedeutet.

Bei den besonders bevorzugten Neuronen-Natriumkanalantagonisten, die sich für die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignen, handelt es sich um diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen W O bedeutet, X Trifluormethoxy bedeutet und in 4-Stellung vorliegt, Y Trifluormethyl bedeutet und in 3-Stellung vorliegt, Z CN bedeutet und in 4-Stellung vorliegt, A CH2 bedeutet, n 0 bedeutet, m, p und q jeweils 1 bedeuten, R und R1 jeweils H bedeuten, und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie C=N eine Doppelbindung bedeutet, oder ein Stereoisomer davon.

Der zweite Wirkstoff der erfindungsgemäßen insektiziden Zusammensetzung beinhaltet eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe A:

  • 1) als insektizidwirksam bekannte Pyrethroidverbindungen wie Cypermethrin, Cyhalothrin, Cyfluthrin, Permithrin und dergleichen;
  • 2) als insektizidwirksam bekannte pyrethroidartige Verbindungen wie Ethofenprox, Silafluofen und dergleichen;
  • 3) rekominante Kernpolyederviren, die ein Insektentoxin, vorzugsweise ein Insektenneurotoxin, wie das Androctonus-australis-Insektentoxin (AaIT), exprimieren können, zum Beispiel H2NPV-AaIT;
  • 4) als insektizidwirksam bekannte phosphororganische Verbindungen wie Profenofos, Acephate, Sulprofos, Malathion, Diazinon, Methylparathion, Terbufos und dergleichen;
  • 5) als insektizidwirksam bekannte Carbamatverbindungen wie Methomyl, Thiodicarb, Fenothiocarb und dergleichen;
  • 6) als insektizidwirksam bekannte Formamidinverbindungen, wie Amitraz, Chlordimeform, Hydramethylnon, Chlorfenamidin und dergleichen
  • 7) als insektizidwirksam bekannte Makrolitverbindungen wie Spinosad, Avermectin, Emamectin, Milbemectin, Nemadectin, Moxidectin und dergleichen;
  • 8) als insektizidwirksam bekannte Amidinhydrazonverbindungen wie Hydramethylnon;
  • 9) als insektizidwirksam bekannte GABA-Antagonisten-Verbindungen wie Fipronil, Endosulfan und dergleichen;
  • 10) als insektizidwirksam bekannte Acetylcholinrezeptorliganden-Verbindungen wie Imidacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram, Thiamethoxam und dergleichen.

Beschreibungen der oben angeführten, im Handel erhältlichen Verbindungen können dem The Pesticide Manual, 11th Edition, British Crop Protection Council (1997) und anderen Veröffentlichungen entnommen werden. Zu den Beschreibungen von rekombinanten Kernpolyederviren, die ein Insektentoxin exprimieren können, zählen Treacy et al, Proceedings Beltwide Cotton Conference (1999), S. 1076–1083.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind diejenigen Zusammensetzungen, die eine Neuronen-Natriumkanalantagonisten-Verbindung der Formel I in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe A aufweisen.

Stärker bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind diejenigen Zusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel I, in der W O bedeutet, X Trifluormethoxy bedeutet und in 4-Stellung vorliegt, Y Trifluormethyl bedeutet und in 3-Stellung vorliegt, Z CN bedeutet und in 4-Stellung vorliegt, A CH2 bedeutet, n 0 bedeutet, m, p und q jeweils 1 bedeuten, R und R1 jeweils H bedeuten, und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie C=N eine Doppelbindung bedeutet, in Kombination mit einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe A.

Jede Verbindung der Formel I beinhaltet Asymmetriezentren, die in der stereoisomeren R-Form oder S-Form dargestellt werden können. Die vorliegende Erfindung beinhaltet auch die R-Form, die S-Form oder Mischungen, die die R-Form und die S-Form in einem beliebigen Verhältnis umfassen.

Die Neuronen-Natriumkanalantagonistenverbindung der Formel I kann vorteilhaft mit einem zweiten insektizidwirksamen Bestandteil und gegebenenfalls sonstigen üblichen Formulierungshilfsmitteln formuliert werden. Diese Formulierung kann in einem festen oder flüssigen Streckmittel bzw. Verdünnungsmittel dispergiert werden, um auf das Insekt, seine Nahrungsquellen, seine Brutstätten oder seinen Lebensraum als verdünnter Spray oder als fester Staub oder festes Staubkonzentrat ausgebracht zu werden.

Die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können auch getrennt als Spritzpulver, Emulsionskonzentrat, wäßriges oder flüssiges “Flowable“, Suspensionskonzentrat oder eine beliebige traditionelle Formulierung, die für Insektenbekämpfungsmittel verwendet wird, formuliert und am Feld mit Wasser oder einer sonstigen preisgünstigen Flüssigkeit im Tank gemischt werden, um als flüssige Spritzbrühe ausgebracht zu werden.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann vorteilhaft als Ködermittel formuliert werden, das eine synergistisch wirksame Menge einer Kombination aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten (I) sowie einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe A und eine feste oder flüssige freßbare Futtersubstanz umfaßt. Ein bevorzugtes Ködermittel kann ungefähr 0,01 bis 20 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise einen Neuronen-Natriumkanalantagonisten (I) in Kombination mit Hydromethylnon, enthalten.

In der Praxis selbst kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung als verdünnter Spray, der aus einer beliebigen oben genannten Formulierung hergestellt wird, auf das Blattwerk der Pflanze oder den Pflanzenstengel oder auf den Lebensraum des Insekts oder den Vorkommensort eines Hygieneschädlings ausgebracht werden. Das Verhältnis der wesentlichen Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beträgt ungefähr 1 Gewichtsteil Neuronen-Natriumkanalantagonist zu ungefähr 0,01–100 Gewichtsteile einer oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe A.

Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen handelt es sich um ausgezeichnete insektizide Zusammensetzungen, die sich besonders für die Bekämpfung von Schädlingen in Landwirtschaft und Gartenbau, Hygieneschädlingen oder holzverzehrenden Schädlingen eignen. Die Zusammensetzungen weisen eine hohe Wirksamkeit beim Schutz von wachsenden und geernteten Pflanzen auf, darunter Leguminosenkulturen wie Sojabohnen, Buschbohnen, Erbsen, Wachsbohnen und dergleichen sowie Baumwolle, Futterpflanzen, Kohlsaatkulturen, Blattgemüse, Tabak, Hopfen, Tomaten, Kartoffeln, Zierblumen wie Chrysanthemen, Rankenkulturen wie Weinreben, Kürbisse oder Melone und Obstbäume wie Kirsche, Pfirsich, Apfel oder Zitrusbäume gegen Angriff durch Insekten.

Die erfindungsgemäße insektizide Zusammensetzung ist erwiesenermaßen gegen verschiedenste Lepidoptera- und Coleopterainsekten wie Helicoverpa zea (Amerikanischer Baumwollkapselwurm), Heliothis virescens (Amerikanische Tabakknospeneule), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Diabrotica spp. (Maiszönsler) und dergleichen hochwirksam.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können sich günstigerweise für die Vorbeugung und Bekämpfung von Hygieneschädlingen oder Schädlingen der Volksgesundheit wie Diptera, z.B. Hausfliegen, Stechmücken und dergleichen, Hymenoptera, z.B. Ameisen, parasitischen und anderen Wespen und dergleichen, Blattaria, z.B. Schaben und dergleichen eignen.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weiterhin besonders für die Vorbeugung und Bekämpfung von holzverzehrenden Insekten wie Termiten (Isoptera), Roßameisen (Hymenoptera), holzzerstörenden Käfern (Coleoptera) und dergleichen eignen.

Diese und weitere Vorteile der Erfindung können aus den folgenden Beispielen klarer hervorgehen. Diese Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.

BEISPIEL 1 Auswertung der synergistischen Insektizidwirkung einer Kombination aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten und einem zweiten Insektizid

Bei dieser Auswertung stammen die verwendeten Larven von Heliothis zea (Amerikanischer Baumwollkapselwurm), Heliothis virescens (Amerikanische Tabakknospeneule) und pyrethroidresistenten Heliothis virescens aus Laborzuchten. Pyrethroidresistente H. virescens stammen von dem PEG-Stamm [Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1981)].

Baumwollblätter werden ungefähr 3 Sekunden lang in 1:1 (v/v) Aceton-Wasser-Lösungen der Testverbindung oder Lösungen einer Kombination von Testverbindungen eingetaucht. Nach dem Eintauchen werden die Blätter 2–3 Stunden an der Luft trocknen gelassen. Als Testbahn verwendet man Plastik-Tabletts für biologische Assays mit mehrfachen nach oben offenen Vertiefungen (4,0 × 4,0 × 2,5 cm). Abgeschnittene Teile eines behandelten Blatts, ein befeuchteter Baumwoll-Zahntupfer und eine einzelne Larve im dritten Larvenstadium werden in jede Vertiefung gegeben, mit einem selbstklebenden mit Luftloch versehenen klaren Plastikbogen bedeckt und eine bestimmt Zeit lang bei ungefähr 27°C unter Leuchtstoffröhren-Dauerlicht gehalten. Die Mortalität bzw. Morbidität der Larven wird 5 Tage nach der Behandlung ausgewertet. Alle Behandlungen werden 4–5mal in einer randomisierten vollständigen Blockanlage mit 16–32 Larven pro Behandlung wiederholt. Der LC50-Wert von jeder Behandlung wird mit traditioneller log-Probit-Analyse bestimmt.

Mit dem obigen Protokoll kann ein Neuronen-Natriumkanalantagonist (Verbindung A) bei Dosierungen von 0,1 ppm, 1,0 ppm und 10,0 ppm in Kombination mit 1,0 ppm einer zweiten insektiziden Verbindung ausgewertet werden. Behandlungen, die verwendet werden können, sind in Tabelle I angegeben.

Als Nerven-Natriumkanalantagonist wurde die Verbindung der Formel Ia (Verbindung A) verwendet.

Tabelle I
BEISPIEL 2 Auswertung der synergistischen Insektizidwirkung einer Kombination aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten und einem Amidinhydrazon

Für diese Auswertung werden adulte männliche Deutsche Schaben (Blattella germanica) verwendet. Für jeden Test wird eine 4,0 g schwere Portion gemahlenes Purina-Hundefutter (Hi-Pro Glo®) mit einer acetonischen Lösung der Testverbindung allein oder in Kombination mit einer zweiten Testverbindung behandelt. Nach der Behandlung wird das Aceton abgedampft und das behandelte Hundefutter wird in eine 3/4 oz fassende Plastikschale gegeben, die dann in ein aus gefalteten Blättern Löschpapier hergestelltes Versteck gegeben wird, das in eine Plastikkiste (16'' Länge × 11'' Breite × 6'' Höhe) gegeben wird. Die Plastikkiste (Testbahn) wird auch mit einer 1 oz fassenden Enghalsflasche, in deren Öffnung zwei Zahntupfer gesteckt werden, ausgestattet. Eine Kontrollkiste wird auf gleiche Art und Weise hergestellt, und zwar mit gemahlenem Hundefutter, das mit Aceton in p.a.-Qualität behandelt worden ist. In jede Testbahn werden 20 gesunde adulte männliche Schaben aus einer Insektenzucht gesetzt. Dann werden die Testbahnen bei 76°F aufbewahrt, und die Mortalität wird täglich durch optische Begutachtung bestätigt. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II dargestellt.

Tabelle II
  • 1 Verbindung B = Hydramethylnon

Wie aus den in Tabelle II dargestellten Werten ersichtlich, weisen Kombinationen aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten und einem Amidinhydrazon-Insektizid eine synergistische Insektenbekämpfungswirkung auf.

BEISPIEL 3 Auswertung der synergistischen Insektizidwirkung einer Kombination aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten und einem rekombinanten Kernpolyedervirus, das ein Insektentoxin exprimieren kann

Für diese Auswertung werden Larven von Helicoverpa zea (Amerikanischer Baumwollkapselwurm) von einer Laborzucht bezogen. Die Testverbindungen werden in 1:1 (v/v) Aceton/Wasser gelöst. Als Testbahnen werden Plastikplatten für biologische Assays verwendet (C-D International, Pitman, NJ). Jede Platte enthält 32 nach oben offene Vertiefungen, 4,0 × 4,0 × 2,5 cm. Eine Portion (5 ml) einer synthetischen Nahrung auf Basis von Weizenkeimlingen und Sojabohnenmehl (Southland Products, Lake Village, AR) wird in jede Vertiefung gegossen. Nach dem Erhärten der Nahrung werden 0,4 ml Testlösung auf die Oberfläche der Nahrung in jeder Vertiefung pipettiert. Durch Aufnehmen der Platte und leichtes. Schwenken nach beiden Seiten werden die Testlösungen gleichmäßig über die Oberflächen der Nahrung verteilt. Die Platten werden dann ungefähr 2 Stunden an einer belüfteten Stelle gehalten, bis kein Wasser mehr auf der Oberfläche der Nahrung steht. Dann wird eine einzelne 4 Tage alte H. zea-Larve auf die Oberfläche der Nahrung in jeder Vertiefung gegeben. Nach dem Besetzen mit den Larven wird jede Vertiefung mit einem selbstklebenden, mit Luftloch versehenen, klaren Plastikbogen abgedeckt.

Während der Dauer des Versuchs werden alle Testbahnen unter Röhren-Dauerlicht und einer Temperatur von ungefähr 27°C gehalten. Die Mortalität der Larven wird 2, 3, 4 und 7 Tage nach der Behandlung bestimmt. Eine Larve wurde als tot erachtet, wenn sie sich wenig bis gar nicht bewegte, auch wenn sie in der Platte mit der Nahrung geschüttelt wurde. Insgesamt wurden pro Behandlung 32 Insekten geprüft.

Die erzielten Werte sind in Tabelle III dargestellt.

Tabelle III
  • 1 Verbindung B = HzNPV-AaIT, Helicoverpa zea Kernpolyedervirus, der das Insektentoxin von Androctonus australis exprimiert.
  • 2 EK = Virus-Einschlußkörper

Wie aus den in Tabelle III gezeigten Werten ersichtlich, weisen Kombinationen aus einem Neuronen-Natriumkanalantagonisten und einem rekombinanten Kernpolyedervirus, das ein Insektentoxin exprimieren kann, eine synergistische Insektenbekämpfungswirkung auf.


Anspruch[de]
  1. Insektizide Zusammensetzung, die einen Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I
    in der

    A CR4R5 oder NR6 bedeutet;

    W O oder S bedeutet;

    X, Y und Z jeweils unabhängig H; Halogen; OH; CN; NO2; C1-C6-Alkyl, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C3-Alkoxy-, C1-C3-Halogenalkoxy-, C3-C6-Cycloalkyl-, C2-C6-Alkenyloxy- oder Sulfonyloxygruppen substituiert ist;

    C1-C6-Alkoxy, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C3-Alkoxy- oder C3-C6-Cycloalkylgruppen substituiert ist;

    C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, die unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Halogen-, C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxygruppen substituiert sind;

    Aminocarbonyloxy, das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist;

    C1-C6-Alkoxycarbonyloxy; C1-C6-Alkylsulfonyloxy, C2-C6-Alkenyl; oder NR7R8 bedeuten;

    m, p und q jeweils unabhängig eine ganze Zahl 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten;

    n eine ganze Zahl 0, 1 oder 2 bedeutet;

    R, R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils unabhängig H oder C1-C4-Alkyl bedeuten;

    R6 H, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl,

    C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylthio oder Cl-C6-Halogenalkylthio bedeutet;

    R7 und R8 jeweils unabhängig H oder C1-C6-Alkyl bedeuten;

    und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie
    eine Doppelbindung oder Einfachbindung bedeutet;

    oder ein Stereoisomer davon;

    sowie eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe A:

    1) Pyrethroidverbindungen;

    2) pyrethroidartige Verbindungen;

    3) rekombinante Kernpolyederviren, die ein Insektenneurotoxin exprimieren können;

    4) phosphororganische Verbindungen;

    5) Carbamatverbindungen;

    6) Formamidinverbindungen;

    7) Makrolidverbindungen;

    8) Amidinhydrazonverbindungen;

    9) GABA-Antagonisten-Verbindungen;

    10) Acetylcholinrezeptorliganden-Verbindungen;

    in synergistischen Mengen umfaßt.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in Formel I

    W O bedeutet;

    X 4-Trifluormethoxy bedeutet;

    Y 3-Trifluormethyl bedeutet;

    Z 4-CN bedeutet;

    A CH2 bedeutet;

    n 0 bedeutet;

    m, p und q jeweils 1 bedeuten;

    R und R1 jeweils H bedeuten;

    und die Konfiguration mit der gebrochenen Linie
    eine Doppelbindung bedeutet.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der einen bzw. bei den mehreren Verbindungen aus der Gruppe A um Cypermethrin, Cyhalomethrin, Cyfluthrin, Permethrin, Ethofenprox, Silafluofen, Fipronil, Endosulfon, Imidacloprid, Acetamiprid, Nitenpyram, Thiamethoxam, Profenofos, Acephate, Sulprofos, Malathion, Diazinon, Methylparathion, Terbufos, Methonyl, Thiodicarb, Fenothiocarb, Amitraz, Chlordimeform, Chlorfenamidin, Avermectin, Emamectin, Milbemectin, Nemadectin oder Moxidectin.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der einen bzw. den mehreren Verbindungen aus der Gruppe A um Hydramethylnon handelt.
  5. Köderzusammensetzung, die 0,01 Gew.-% bis 20 Gew.-% eines Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I nach Anspruch 1 in Kombination mit Hydramethylnon enthält.
  6. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei das Verhältnis der Wirkstoffe 1 Gewichtsteil eines Neuronen-Natriumkanalantagonisten der Formel I nach Anspruch 1 zu 0,01 bis 100 Gewichtsteilen von einer oder mehreren Verbindung(en) der in Anspruch 1 definierten Gruppe A beträgt.
  7. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Insekt mit einer Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4 in Kontakt bringt.
  8. Verfahren zum Schützen einer Pflanze gegen Befall mit bzw. Angriff von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine synergistisch wirksame Menge einer Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 4 auf das Blattwerk oder den Stängel der Pflanze ausbringt.
  9. Verwendung von Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 zur Bekämpfung von Insekten der Ordnungen Lepidoptera und Coleoptera.
  10. Verwendung von Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 für die Kontrolle von Hygieneschädlingen oder Volksgesundheitsschädlingen aus der Gruppe Diptera, Hymenoptera und Blattaria.
  11. Verwendung von Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 für die Kontrolle von holzverzehrenden Insekten aus der Gruppe Hymenoptera, Isoptera und Coleoptera.
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