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Dokumentenidentifikation DE112004001609T5 06.07.2006
Titel Geschützte Aktivatoren zur Verwendung in Leukofarbstoffzusammensetzungen
Anmelder Hewlett-Packard Development Co., L.P., Houston, Tex., US
Erfinder Gore, Makarand, Corvallis, Oreg., US
Vertreter Schoppe, Zimmermann, Stöckeler & Zinkler, 82049 Pullach
DE-Aktenzeichen 112004001609
Vertragsstaaten AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, EP, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW, BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW, AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR, BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG, BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG
WO-Anmeldetag 31.08.2004
PCT-Aktenzeichen PCT/US2004/028387
WO-Veröffentlichungsnummer 2005025885
WO-Veröffentlichungsdatum 24.03.2005
Date of publication of WO application in German translation 06.07.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 06.07.2006
IPC-Hauptklasse B41M 5/30(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, DE
IPC-Nebenklasse B41M 5/40(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, DE   

Beschreibung[de]
Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf Leukofarbstoffzusammensetzungen. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Leukofarbstoffzusammensetzungen zur Verwendung bei einem Erzeugen von Farbbildern.

Hintergrund der Erfindung

Zusammensetzungen, die eine Farbveränderung auf ein Ausgesetztsein gegenüber Licht oder Wärme hin erzeugen, sind bei einem Erzeugen von Bildern auf einer Vielfalt von Substraten von großem Interesse. Optische Platten stellen einen erheblichen Prozentsatz des Marktes für eine Datenspeicherung einer Software sowie von photografischen, Video- und/oder Audiodaten dar. Typischerweise weisen optische Platten an denselben eingebettete Datenmuster, die von einer Seite der Platte gelesen werden können, und eine grafische Anzeige auf, die auf die andere Seite der Platte gedruckt ist.

Um die Inhalte der optischen Platte zu identifizieren, können gedruckte Muster oder Grafikanzeigeinformationen an der Nicht-Datenseite der Platte vorgesehen sein. Die Muster oder die grafische Anzeige können beide dekorativ sein und zugehörige Informationen über den Dateninhalt der Platte liefern. In der Vergangenheit wurde eine kommerzielle Etikettierung routinemäßig unter Verwendung von Siebdruckverfahren erzielt. Während dieses Verfahren eine breite Vielfalt eines Etikettinhalts liefern kann, neigt dasselbe dazu, für eine Produktion von weniger als etwa 400 Platten aufgrund der Festkosten unwirtschaftlich zu sein, die einem Vorbereiten einer Schablone oder einer Kombination von Schablonen und einem Drucken des erwünschten Musters oder der grafischen Anzeige zugeordnet sind.

In den letzten Jahren hat die erhebliche Zunahme der Verwendung optischer Platten für eine Datenspeicherung durch Verbraucher die Forderung erhöht, kundenspezifische Etiketten zu liefern, um den Inhalt der optischen Platte wiederzuspiegeln. Die meisten für Verbraucher verfügbaren Verfahren zum Etikettieren sind auf entweder handschriftliche Beschreibungen oder vorgedruckte Etiketten begrenzt, die an der Platte befestigt werden können, aber die auch die Plattenleistungsfähigkeit auf ein Drehen mit hohen Geschwindigkeiten hin nachteilig beeinflussen können.

In jüngerer Zeit wurde eine Vielfalt von Leukofarbstoff enthaltenden Zusammensetzungen zur Verwendung an optischen Platten und anderen Substraten untersucht. Typische Leukofarbstoffzusammensetzungen umfassen einen Leukofarbstoff zusammen mit einem Aktivator. Viele dieser Zusammensetzungen sind jedoch unter Umgebungslichtbedingungen für eine praktische Verwendung ungenügend stabil. Es besteht jedoch immer noch der Bedarf nach verbesserten Leukofarbstoffzusammensetzungen, die verbesserte Stabilitäts-, Bilderzeugungs- und Entwicklungscharakteristika aufweisen.

Zusammenfassung der Erfindung

Es wurde erkannt, dass es vorteilhaft wäre, schnell entwickelbare und lichtstabile Farberzeugungszusammensetzungen zu schaffen, die zur Verwendung bei einem Etikettieren von Substraten geeignet sind.

Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann eine Farberzeugungszusammensetzung einen Farberzeugungsleukofarbstoff, einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, die durch eine Schutzabgangsgruppe (austretende Schutzgruppe) geschützt sein kann, um einen geschützten Aktivator zu bilden, und ein Schutzaufhebemittel zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe auf eine Anlegung einer Energie hin aufweisen.

Bei einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung kann ein Verfahren zum Erzeugen von Farbbildern an einem Substrat ein Aufbringen einer Farberzeugungszusammensetzung auf ein Substrat aufweisen. Die Farberzeugungszusammensetzung kann einen Farberzeugungsleukofarbstoff, einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, die durch eine Schutzabgangsgruppe geschützt sein kann, und ein Schutzaufhebemittel zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe auf eine Anlegung einer Energie hin aufweisen. An die Farberzeugungszusammensetzung kann dann eine Energie angelegt werden, die ausreichend ist, um das Schutzaufhebemittel zu aktivieren, um dadurch die Schutzabgangsgruppe zu entfernen, aber unter der Energie, die für die Zersetzung der Farberzeugungszusammensetzung erforderlich ist.

Zusätzliche Merkmale und Vorteile der Erfindung werden aus der folgenden detaillierten Beschreibung ersichtlich, die Merkmale der Erfindung beispielhaft darstellt.

Detaillierte Beschreibung

Nun wird Bezug auf exemplarische Ausführungsbeispiele genommen und es wird eine spezifische Sprache hierin verwendet, um dieselben zu beschreiben. Es ist dennoch klar, dass dadurch keine Begrenzung des Schutzbereichs der Erfindung beabsichtigt ist. Änderungen und weitere Modifikationen der erfindungsgemäßen Merkmale, die hierin beschrieben sind, und zusätzliche Anwendungen der Prinzipien der Erfindung, wie es hierin beschrieben ist, die einem Fachmann auf dem relevanten Gebiet im Besitz dieser Offenbarung einfallen würden, sollen als innerhalb des Schutzbereichs der Erfindung betrachtet werden. Ferner ist klar, dass, bevor spezielle Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung offenbart und beschrieben werden, diese Erfindung nicht auf den speziellen Prozess und Materialien, die hierin offenbart sind, begrenzt ist, da derartiges bis zu einem gewissen Ausmaß variieren kann. Es ist ferner klar, dass die hierin verwendete Terminologie lediglich zum Zweck des Beschreibens spezieller Ausführungsbeispiele verwendet wird, und nicht begrenzend sein soll, da der Schutzbereich der vorliegenden Erfindung lediglich durch die beigefügten Ansprüche und Äquivalente derselben definiert sein wird.

Bei einem Beschreiben und Beanspruchen der vorliegenden Erfindung wird die folgende Terminologie verwendet.

Die Singularformen „ein" und „der/die/das" umfassen Pluralbezüge, wenn der Kontext es nicht deutlich anderweitig vorgibt. Beispielsweise umfasst somit eine Bezugnahme auf „einen Leukofarbstoff" einen Bezug auf eines oder mehrere derartiger Materialien.

Wie hierin verwendet, umfasst der Ausdruck „Farberzeugungszusammensetzung" typischerweise einen Leukofarbstoff, einen Aktivator, der eine Schutzabgangsgruppe aufweist, und ein Schutzaufhebemittel. Diese drei Komponenten können auf ein Ausgesetztsein gegenüber einer Wärme hin zusammenarbeiten, um eine Farbe zu dem Leukofarbstoff zu liefern.

Wie hierin verwendet, bezieht sich „Leukofarbstoff" auf einen Farbstoff, der vor einer Entwicklung in einer Leukoform ist, die im Wesentlichen farblos oder weiß ist, und der auf ein Ausgesetztsein gegenüber einer Energie in der Form von Wärme oder Licht mit einem Aktivator reagiert, um einen gefärbten Farbstoff zu bilden. Das Farbänderungsphänomen rührt typischerweise von einer chemischen Veränderung her, wie beispielsweise durch Oxidation, die aus einer Wärmeaussetzung resultiert.

Der Ausdruck „Schutzabgangsgruppe" bezieht sich auf irgendeine Moietät, die verwendet werden kann, um die Reaktion einer funktionalen Gruppe zu blockieren, und die entfernt werden kann, wenn erwünscht, um eine funktionale Gruppe eines Aktivators freizulegen oder den Schutz derselben aufzuheben. Schutzabgangsgruppen der vorliegenden Erfindung können mit Bezug auf andere Komponenten der Farberzeugungszusammensetzung nicht reaktionsfähig sein. Somit umfasst die Schutzabgangsgruppe typischerweise keine reaktionsfähigen Gruppen, die außerhalb des Schutz- und Schutzaufhebemechanismus reagieren, der unten detaillierter beschrieben ist.

Der Ausdruck „Aktivator" bezieht sich auf eine Verbindung, die mit Leukofarbstoffen auf eine Einbringung einer Energie in der Form von Licht und/oder Wärme hin reaktionsfähig ist.

Der Ausdruck „geschützter Aktivator" bezieht sich auf die Kombination eines Aktivators und einer Schutzabgangsgruppe, die an der (den) funktionalen Gruppe(n) des Aktivators angebracht ist.

Der Ausdruck „Schutzaufhebemittel" bezieht sich auf eine Verbindung, die mit der Schutzabgangsgruppe reagiert, um eine funktionale Gruppe eines Aktivators für eine Reaktion mit einem Leukofarbstoff freizulegen. Schutzaufhebemittel können für eine Aussetzung gegenüber einer vorbestimmten Menge an Energie in der Form von Wärme oder Licht empfindlich sein.

Wie hierin verwendet, bezieht sich „Entwickeln" oder „Entwicklung" auf die Wechselwirkung oder Reaktion eines Leukofarbstoffs mit einem Aktivator, um eine sichtbare Zusammensetzung zu erzeugen, die eine erwünschte Farbe aufweist.

Wie hierin verwendet, bezieht sich „Absorber" allgemein auf ein optionales, für elektromagnetische Strahlung empfindliches Mittel, das auf eine Aussetzung gegenüber einer vorbestimmten Frequenz einer elektromagnetischen Strahlung hin Wärme erzeugen oder durch einen elektrischen Kontakt eine Energie anderweitig auf umgebende Moleküle übertragen kann. Die vorbestimmte Frequenz kann von einer Absorberzusammensetzung zu der nächsten unterschiedlich sein. Wenn mit einem Leukofarbstoff und/oder Aktivator vermengt oder in einem thermischen oder elektrischen Kontakt mit demselben, kann ein Absorber gemäß Ausführungsbeispielen der vorliegenden Erfindung in einer ausreichenden Menge vorhanden sein, um eine Wärme zu erzeugen, die ausreichend ist, um den Leukofarbstoff zumindest teilweise zu entwickeln. In einigen Fällen können die Schutzabgangsgruppe und der Absorber in dem gleichen Molekül sein, z. B. p-Nitrobenzylester.

Der Ausdruck „thermischer Kontakt" bezieht sich auf die räumliche Beziehung zwischen einem Absorber und einer Farberzeugungszusammensetzung. Wenn ein Absorber beispielsweise durch eine Wechselwirkung mit einer elektromagnetischen Strahlung erwärmt wird, sollte die Wärme, die durch den Absorber erzeugt wird, ausreichend sein, um zu bewirken, dass sich der Leukofarbstoff der Farberzeugungszusammensetzung durch eine Reaktion mit einem Aktivator mit aufgehobenem Schutz verdunkelt. Ein thermischer Kontakt kann eine enge Nähe zwischen einem Absorber und einem Leukofarbstoff und/oder Aktivator umfassen, was eine Wärmeübertragung von dem Absorber zu dem Leukofarbstoff und/oder Aktivator hin ermöglicht. Ein thermischer Kontakt kann ferner einen tatsächlichen Kontakt zwischen einem Absorber und einem Leukofarbstoff und/oder Aktivator umfassen, wie beispielsweise bei unmittelbar benachbarten Schichten oder bei einer Beimengung einschließlich beider Bestandteile.

„Elektrischer Kontakt" bezieht sich auf die Nähe von Molekülen in Abständen auf der Skala von van-der-Walls-Radien, in einer kristallinen Matrix oder Filmen, bei denen die Moleküle in geerdeten oder angeregten Zuständen reagieren und aktivierte Spezies bilden können, wie beispielsweise „Exiplexe".

„Stabilisierungsmittel" bezieht sich auf Zusammensetzungen, die verwendet werden können, um eine unerwünschte Entwicklung von Leukofarbstoffen auf eine Aussetzung gegenüber Umgebungs- oder anderen Lichtquellen hin zu reduzieren.

Der Ausdruck „schleuderbeschichtbare Zusammensetzung" umfasst einen flüssigen Träger, der verschiedene Komponenten aufweist, die in demselben gelöst oder dispergiert sind. Bei einigen Ausführungsbeispielen kann die schleuderbeschichtbare Zusammensetzung eine Farberzeugungszusammensetzung und einen Infrarotabsorber in einem gemeinsamen flüssigen Träger aufweisen. Bei anderen Ausführungsbeispielen können weniger Komponenten in einem flüssigen Träger vorhanden sein, der die schleuderbeschichtbare Zusammensetzung bildet. Somit kann die Farberzeugungszusammensetzung beispielsweise schleuderbeschichtbar sein und auf ein Substrat aufgebracht werden und dann kann ein Infrarotabsorber in einer getrennten Schicht gebildet sein, die durch ein Sprühen, ein Siebdrucken oder andere Verfahren aufgebracht sein kann, die keine Schleuderbeschichtbarkeit erfordern. Beschichtungszusammensetzungen können bei einem Ausführungsbeispiel schleuderbeschichtbar sein oder können auch für andere Aufbringungsverfahren konfiguriert sein, z. B. ein Drucken, wie beispielsweise Offset, Tintenstrahl, Gravur, Rollenbeschichtung oder andere Aufbringungsverfahren, die Fachleuten auf dem Gebiet bekannt sind.

Wie hierin verwendet, bezieht sich „optische Dichte" auf den Logarithmus des Kehrwerts eines Reflexionsvermögens, wobei Reflexionsvermögen das Verhältnis einer reflektierten Leistung zu einer einfallenden Leistung ist.

Wie hierin verwendet, soll „optische Platte" Audio-, Video-, Multimedia- und/oder Softwareplatten umschließen, die in einem CD- und/oder DVD-Laufwerk oder dergleichen maschinenlesbar sind. Beispiele von Optikplattenformaten umfassen beschreibbare, aufzeichenbare und wieder beschreibbare Platten, wie beispielsweise DVD, DVD-R, DVD-RW, DVD+R, DVD+RW, DVD-RAM, CD, CD-ROM, CD-R, CD-RW und dergleichen. Andere ähnliche Formate können ebenfalls enthalten sein, wie beispielsweise ähnliche Formate und Formate, die in der Zukunft entwickelt werden.

Wie hierin verwendet, bezieht sich „Protonensäure" auf eine Säure, die in wässriger Lösung ionisiert, um Wasserstoffionen freizusetzen. Typische Protonensäuren umfassen Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Fluorsäure, Bromsäure und dergleichen, aber sind nicht darauf begrenzt.

Wie hierin verwendet, kann „grafische Anzeige" irgendein sichtbares Schriftzeichen oder Bild umfassen, das an einer optischen Platte zu finden ist. Typischerweise ist die grafische Anzeige auffallend an einer Seite der optischen Platte zu finden, obwohl dies nicht immer der Fall ist.

Wie hierin verwendet, wird „Daten" typischerweise mit Bezug auf die vorliegende Offenbarung verwendet, um die nicht-grafischen Informationen zu umfassen, die an der optischen Platte enthalten sind und die digital oder anderweitig in derselben eingebettet sind. Daten können Audioinformationen, Videoinformationen, fotografische Informationen, Softwareinformationen und dergleichen umfassen.

Es ist wichtig, anzumerken, dass mit Bezug auf Leukofarbstoffe, Absorber, Aktivatoren mit Schutzabgangsgruppen und andere nicht-flüssige Trägerkomponenten die Gewichtsprozentwerte relativ zu einer trockenen Basis gemessen sind, wobei so der flüssige Träger ausgeschlossen ist. Mit anderen Worten beziehen sich Werte von „Gew.-%", „Gewichts-%" oder „Gewichtsprozent", wenn nicht anderweitig angegeben, auf die Zusammensetzungen, die in der Farberzeugungszusammensetzung vorhanden sind, ausschließlich irgendeines Trägers, wie beispielsweise nach einem Trocknen oder Aushärten, wie in dem Fall von UV- oder EB-aushärtbaren Formulierungen auf einem Substrat (UV = Ultraviolett; EB = Elektronenstrahl = electron beam).

Konzentrationen, Mengen und andere numerische Daten sind hierin eventuell in einem Bereichsformat präsentiert. Es ist klar, dass ein derartiges Bereichsformat lediglich einer Zweckmäßigkeit und Kürze halber verwendet wird und flexibel interpretiert werden sollte, um nicht nur die numerischen Werte, die explizit als die Grenzen des Bereichs angegeben sind, zu umfassen, sondern auch um alle einzelnen numerischen Werte oder Unterbereiche zu umfassen, die innerhalb dieses Bereichs eingeschlossen sind, als ob jeder numerische Wert und Unterbereich explizit genannt wäre. Beispielsweise sollte ein Größenbereich von etwa 1 &mgr;m bis etwa 200 &mgr;m interpretiert werden, um nicht nur die explizit genannten Grenzen von 1 &mgr;m bis etwa 200 &mgr;m zu umfassen, sondern auch um einzelne Größen wie beispielsweise 2 &mgr;m, 3 &mgr;m, 4 &mgr;m und Unterbereiche wie 10 &mgr;m bis 50 &mgr;m, 20 &mgr;m bis 100 &mgr;m etc. zu umfassen.

Gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst die Farberzeugungszusammensetzung einen Leukofarbstoff, einen geschützten Aktivator und ein Schutzaufhebemittel. Die geschützten Aktivatoren der vorliegenden Erfindung weisen einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, und eine Schutzabgangsgruppe auf, die an die zumindest eine Säuregruppe chemisch angebracht ist. Auf eine Anlegung einer Energie in der Form von Wärme oder Licht hin reagiert die Schutzabgangsgruppe mit dem Schutzaufhebemittel, wodurch die funktionale(n) Säuregruppe(n) des Aktivators freigelegt wird (werden). Der ungeschützte Aktivator kann dann mit dem Leukofarbstoff reagieren, um einen gefärbten Farbstoff zu bilden.

Aktivatoren

Eine breite Vielfalt von Aktivatoren kann unter Verwendung verschiedener Schutzabgangsgruppen geschützt werden. Eine Anbringung der Schutzabgangsgruppe auf einen Aktivator durch eine chemische Bindung (chemische Bindungen) kann gemäß herkömmlich bekannten Verfahren ausgeführt werden, wie beispielsweise diesen, die in Greene, TW und Wuts, PGM „Protective Groups in Organic Synthesis", John Wiley, N.Y., 2. Ausgabe (1991) beschrieben sind, deren Offenbarung hierdurch in ihrer Gesamtheit hierin durch Bezugnahme aufgenommen ist (siehe besonders Seiten 246–296). Eine andere Ressource, die derartige Mechanismen beschreibt, ist J.F.W. McOmie, „Protective Groups in Organic Chemistry", Plenum Press (1973), die ebenfalls in ihrer Gesamtheit hierin durch Bezugnahme aufgenommen ist.

Obwohl eine Vielfalt von Verfahren benutzt werden kann, um die geschützten Aktivatoren der vorliegenden Erfindung zu bilden, wie beispielsweise diese, die in Greene und McOmie beschrieben sind, stellen die folgenden Beispiele mehrere Mechanismen zum Schützen eines Säureaktivators dar. Phenol- und Katechol-Aktivatoren können durch Acylierung und Kondensationsreaktionen mit einem Acylchlorid, Acylanhydrid oder aktivierten Ester geschützt werden, wie beispielsweise Succinimidylester. Derartige Acylierungs- und Kondensationsreaktionen können bei dem Vorhandensein einer Base, wie beispielsweise NaOH, oder einfach durch ein Erwärmen durchgeführt werden. Alternativ kann die Reaktion durch ein Mischen eines Amins, wie beispielsweise Triethylamin, mit einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel, z. B. Acetonitril oder Dioxan, gefolgt durch eine wässrige Aufbereitung (Hinzufügung von Wasser und nachfolgende Extraktion des geschützten Aktivators unter Verwendung von Ether oder dergleichen) oder Verdampfung und Reinigung durchgeführt werden.

Genauer gesagt können die Aktivatoren, die bei der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, verschiedene funktionale Gruppen enthalten, wie beispielsweise Hydroxy-, Thio- und Amingruppen, die als eine Lewis-Säure wirken. Nachdem die Schutzabgangsgruppe mit der funktionalen Gruppe reagiert, kann der resultierende geschützte Aktivator ein Ester, Ether, Sulfonat, Carbonat, Carbamat oder Phosphinat sein. Mehrere spezifische geschützte Aktivatoren umfassen Trifluoracetat, 2-Trimethylsilylethylester, t-Butylester, p-Nitrobenzylester, Nitrobutylester und Trichlorethylester.

Beispiele von sauren Materialien, die als Aktivatoren bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen ohne Einschränkung Phenole, Carbonsäuren, zyklische Sulfonamide, Protonensäuren und Verbindungen, die einen pKa von weniger als etwa 7,0 aufweisen, und Mischungen derselben. Spezifische Phenol- und Carboxyl-Aktivatoren können ohne Einschränkung Borsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Bersteinsäure, Benzoesäure, Stearinsäure, Gallussäure, Salicylsäure, 1-Hydroxy-2-naphtoesäure, o-Hydroxybenzoesäure, m-Hydroxybenzoesäure, 2-Hydroxy-p-toluylsäure, 3,5-Xylenol, Thymol, p-t-Butylphenyl, 4-Hydroxyphenoxid, Methyl-4-hydroxybenzoat, 4-Hydroxyacetophenon, &agr;-Naphthol, Naphthole, Katechol, Resorcin, Hydrochinon, 4-t-Oktylkatechol, 4,4'-Butylidenphenol, 2,2'-Dihydroxydiphenyl, 2,2'-Methylen-bis(4-methyl-6-t-butyl-phenol), 2,2'-bis(4'-hydroxyphenyl)propan, 4,4'-Isopropyliden-bis(2-t-butylphenol), 4,4'-sec-Butylidendiphenol, Pyrogallol, Phloroglucin, Phloroglucincarbonsäure, 4-Phenylphenol, 2,2'-Methylen-bis(4-chlorphenyl), 4,4'-Isopropylidendiphenol, 4,4'-Isopropyliden-bis(2-chlorphenol), 4,4'-Isopropyliden-bis(2-methylphenol), 4,4'-Ethylen-bis(2-methylphenol), 4,4'-Thio-bis(6-t-butyl-3-methylphenol), Bisphenol A und Derivate desselben (wie beispielsweise 4,4'-Isopropylidendiphenol (Bisphenol A), 4-4'-Cyclohexylidendiphenol, p,p'-(1-Methyl-n-hexyliden)diphenol, 1,7-Di(4-hydroxyphenylthio)-3,5-dioxaheptan), 4-Hydroxybenzoesäureester, 4-Hydroxyphthalsäurediester, Phthalsäuremonoester, Bis(hydroxyphenyl)sulfide, 4-Hydroxyarylsulfone, 4-Hydroxyphenylarylsulfonate, 1,3-Di[2-(hydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene, Resorcinole, Hydroxybenzoyloxybenzoesäureester, Bisphenolsulfone, Bis(3-Allyl-4-hydroxyphenyl)sulfon (TG-SA), Bisphenolsulfonsäuren, 2,4-Dihydroxybenzophenone, Novolac-Typ-Phenolharze, Polyphenole, Saccharin, 4-Hydroxyacetophenon, p-Phenylphenol, Benzyl-p-hydroxybenzoat (Benzalparaben), 2,2-Bis(p-hydroxyphenyl)propan, p-Tert-Butylphenol, 2,4-Dihydroxybenzophenon und p-Benzylphenol.

Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung ist der Aktivator eine Phenolverbindung. Bei einem detaillierteren Aspekt kann der Aktivator ein Bisphenol sein, wie beispielsweise TG-SA. Bei noch einem anderen Aspekt kann die Aktivatorverbindung eine Carbonsäure sein, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Borsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Bernsteinsäure, Benzoesäure, Stearinsäure, Gallussäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure und Mischungen derselben besteht.

Schutzabgangsgruppen

Wie es oben erwähnt ist, sind die funktionalen Gruppen der Aktivatoren der vorliegenden Erfindung durch eine Schutzabgangsgruppe geschützt. Bei einem Aspekt liefert die Schutzabgangsgruppe einen Mechanismus zum Schützen der funktionalen Säuregruppe des Aktivators. Falls die funktionale Gruppe des Aktivators eine Hydroxy-Gruppe ist, umfassen geeignete Schutzgruppen beispielsweise Ester, Sulfonate, Ether, Phosphinate, Carbonate, Carbamate (d. h. Ester von Carbamidsäure) und Mischungen derselben. Bei einem detaillierten Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Schutzabgangsgruppe eine Acylgruppe.

Eine Vielfalt von Ethern kann bei der vorliegenden Erfindung als Schutzabgangsgruppen verwendet werden, wie beispielsweise Silylether, Alkylether, aromatische Ether und Mischungen derselben. Mehrere nicht einschränkende Beispiele von Ethern, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen Methylether, 2-Methoxyethoxymethylether (MEM), Cyclohexylether, o-Nitrobenzylether, 9-Anthrylether, Tetrahydrothiopyranyl, Tetrahydrothiofuranyl, 2-(Phenylselenyl)ethylether, Benzyloxymethylether, Methoxyethoxymethylether, 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylether, Methylthiomethylether, Phenylthiomethylether, 2,2-Dichlor-1,1-difluorethylether, Tetrahydropyranyl, Phenacyl, Phenacetyl, Propargyl, p-Bromphenacyl, Cycloprophylmethylether, Allylether, Isopropylether, t-Butylether, Benzylether, 2,6-Dimethylbenzylether, 4-Methoxybenzylether, o-Nitrobenzylether, 2-Bromethylether, 2,6-Dichlorbenzylether, 4-(Dimethylaminocarbonyl)benzylether, 9-Anthrymethylether, 4-Picolylether, Heptafluor-p-Tolylether, Tetrafluor-4-Pyridylether, Silylether (z. B. Trimethylsilyl, t-Butyldimethylsilyl, t-Butyldiphenylsilyl, Tribenzylsilyl, Triisopropylsilyl, Isopropyldimethylsilyl, 2-Trimethylsilyl, 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethylether (SEM-Ether) und Mischungen derselben.

Mehrere nicht-einschränkende Beispiele von Estern, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen Formiatester, Acetatester, Isobutyratester, Levulinatester, Pivaloatester, Arylpivaloatester, Arylmethansulfonatester, Adamantoatester, Benzoatester, 2,4,6-Trimethylbenzoat(mesitoat)ester, 2-Trimethylsilylester, 2-Trimethylsilylethylester, t-Butylester, p-Nitrobenzylester, Nitrobutylester, Trichlorethylester, irgendeinen Alkylverzweigten oder Aryl-substituierten Ester, 9-Fluorencarboxylat, Xanthencarboxylat und Mischungen derselben. Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann die Schutzabgangsgruppe Formiat, Acetat, Isobutyrat, Levulinat, Pivaloat und Mischungen derselben sein.

Mehrere nicht einschränkende Beispiele von Carbonaten und Carbamaten, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen 2,2,2-Trichlorethylcarbonat, Vinylcarbonat, Benzylcarbonat, Methylcarbonat, p-Nitrophenylcarbonat, p-Nitrobenzylcarbonat, S-Benzylthiocarbonat, N-Phenylcarbamat, 1-Adamantylcarbonat, t-Butylcarbonat, 4-Methylsulfinylbenzyl, 2,4-Dimethylbenzyl, 2,4-Dimethylpent-3-yl, Arylcarbamate, Methylcarbamat, Benzylcarbamat, zyklische Borate und Carbonate und Mischungen derselben.

Mehrere nicht einschränkende Beispiele von Phosphinaten, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen Dimethylphosphinyl, Dimethylthiophosphinyl, Dimethylphosphinthioyl, Diphenylphosphothioyl und Mischungen derselben.

Mehrere nicht einschränkende Beispiele von Sulfonaten, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen Methansulfonat, Toluensulfonat, 2-Formylbenzensulfonat und Mischungen derselben.

Exemplarische Schutzgruppen für funktionale Hydroxylgruppen von Aktivatoren umfassen beispielsweise t-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, o-Nitrobenzyloxycarbonyl und Trifluoracetat.

Die Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können bei einem Ausführungsbeispiel von etwa 6 bis etwa 45 Gew.-% eines geschützten Aktivators umfassen. Bei einem anderen Ausführungsbeispiel kann der geschützte Aktivator mit etwa 20 bis etwa 40 Gew.-% vorhanden sein. Bei einem weiteren detaillierten Aspekt kann der geschützte Aktivator mit etwa 25 bis etwa 38 Gew.-% vorhanden sein.

Schutzaufhebemittel

Ein Schutzaufhebemittel kann ebenfalls in der Farberzeugungszusammensetzung enthalten sein und ist zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe auf eine Anlegung von Wärme hin konfiguriert. Bei einem Aspekt liefert das Schutzaufhebemittel einen Mechanismus zum Entfernen der obigen Schutzabgangsgruppen über eine chemische Reaktion mit denselben.

Obwohl klar ist, dass die Chemie einiger Schutzabgangsgruppen nicht immer ein getrenntes Schutzaufhebemittel erfordern würde und durch die Hinzufügung von Wärme entfernt werden kann, sollen derartige Schutzaufhebemittel die Stabilität und Entwicklung der Leukofarbstoffe gemäß den Prinzipien der vorliegenden Erfindung verbessern. Schutzaufhebemittel, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen ohne Einschränkung Amine, wie beispielsweise Alpha-Hydroxyamine, primäre Amine und sekundäre Amine. Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann das Schutzaufhebemittel Valoneol, Prolinol, 2-Hydroxy-1-amino-Propanol, 2-Amino-3-phenyl-1-propanol, (R)-(–)-2-Phenylglycinol, 2-Amino-Phenylethanol, 1-Naphtylethylamin, 1-Aminonaphthalen, Morpholin und dergleichen sein. Bei einem Aspekt kann das Schutzaufhebemittel 2-Hydroxy-1-amino-Propanol sein. Bei einem anderen Aspekt umfassen geeignete Schutzaufhebemittel Amine, wie beispielsweise diese, die zwischen 35°C und 175°C schmelzen, einschließlich 2-Amino-3-phenyl-1-propanol, (R)-(–)-2-Phenylglycinol, 2-Amino-Phenylethanol oder wie diese, die zwischen 80°C und 310°C sieden, einschließlich 1-Naphthylethylamin, 1-Aminonaphthalen, Morpholin, etc.

Das Schutzaufhebemittel kann in irgendeiner Konzentration vorhanden sein, die ausreichend ist, um mit genügend Schutzabgangsgruppen zu reagieren, um eine sichtbare Farbveränderung bei dem Leukofarbstoff zu ermöglichen. Es ist klar, dass die Konzentration des Schutzaufhebemittels zugeschnitten sein kann, um die Geschwindigkeit und den Grad der Reaktion auf ein Aussetzen gegenüber einer Wärme hin zu beeinflussen. Als eine allgemeine Richtlinie jedoch kann das Molverhältnis von Schutzaufhebemittel zu Aktivator zwischen etwa 10:1 und etwa 1:4 liegen, und ein Aspekt kann zwischen etwa 1:1 und etwa 1:2 liegen.

Leukofarbstoffe

Leukofarbstoffe, die für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen beinahe einen jeglichen bekannten Leukofarbstoff. Geeignete Leukofarbstoffe umfassen, aber sind nicht begrenzt auf, Fluorane, Phthalide, Amino-Triarylmethane, Aminoxanthene, Aminothioxanthene, Amino-9,10-dihydro-Acridine, Aminophenoxazine, Aminophenothiazine, Aminodihydro-Phenazine, Aminodiphenylmethane, Aminohydrozimtsäuren (Cyanothane, Leukomethine) und entsprechende Ester, 2(p-Hydroxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole, Indanone, Leukoindamine, Hydrozine, Leukoindigoidfarbstoffe, Amino-2,3-dihydroanthrachinone, Tetrahalo-p,p'-biphenole, 2(p-Hydroxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole, Phenethylaniline und Mischungen derselben. Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann der Leukofarbstoff ein Fluoran, Phthalid, Aminotriarylmethan oder eine Mischung derselben sein. Mehrere nicht einschränkende Beispiele geeigneter Fluoran-basierter Leukofarbstoffe umfassen 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-(N-Ethyl-p-toluidin)-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-(N-Ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(o,p-dimethylanilin)fluoran, 3-Pyrrolidin-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-Piperidin-6-methyl-7-anililnfluoran, 3-(N-Cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-Diethylamino-7-(m-trifluormethylanilin)fluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-Diethylamino-6-chlor-7-anilinfluoran, 3-Dibutylamino-7-(o-chloranilin)fluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chloranilin)fluoran, 3-Di-n-pentylamino-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-Di-n-butylamino-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-(n-Ethyl-n-isopentylamino)-6-methyl-7-anilinfluoran, 3-Pyrrolidin-6-methyl-7-anilinfluoran, 1(3H)-Isobenzofuranon, 4,5,6,7-Tetrachlor-3,3-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] und Mischungen derselben. Aminotriarylmethan-Leukofarbstoffe können ebenfalls bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wie beispielsweise Tris(N,N-dimethylaminophenyl)methan (LCV); Deuterotris(N,N-dimethylaminophenyl)methan (D-LCV); Tris(N,N-diethylaminophenyl)methan (LECV); Deutero-tris(4-Diethylaminophenyl)methan (D-LECV); Tris(N,N-di-n-propylaminophenyl)methan (LPCV); Tris(N,N-di-n-butylaminophenyl)methan (LBCV); Bis(4-diethylaminophenyl)-(4-diethylamino-2-methyl-Phenyl)methan (LV-1); Bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)-(4-diethylamino-Phenyl)methan (LV-2); Tris(4-diethylamino-2-methylphenyl)methan (LV-3); Deutero-bis(4-diethylamino-phenyl)-(4-diethylamino-2-methylphenyl)methan (D-LV-1); Deutero-bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)(4-diethylamino-phenyl)methan (D-LV-2); Bis(4-diethylamino-2-methylphenyl) (3,4-dimethoxyphenyl)methan (LB-8); Aminotriarylmethan-Leukofarbstoffe, die unterschiedliche Alkylsubstituenten aufweisen, die an die Amino-Moietäten gebunden sind, wobei jede Alkylgruppe unabhängig aus C1-C4-Alkyl ausgewählt ist; und Aminotriarylmethan-Leukofarbstoffe mit irgendeiner der vorhergehend genannten Strukturen, die ferner mit einer oder mehreren Alkylgruppen an den Arylringen substituiert sind, wobei die letzteren Alkylgruppen unabhängig aus C1-C3-Alkyl ausgewählt sind. Andere Leukofarbstoffe können ebenfalls in Verbindung mit der vorliegenden Erfindung verwendet werden und sind Fachleuten auf dem Gebiet bekannt. Eine detailliertere Erörterung einiger dieser Typen von Leukofarbstoffen ist in US-Patent-Nrn. 3,658,543 und 6,251,571 zu finden, die jeweils hierdurch in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen sind.

Auf eine wärmebewirkte Oxidation, Protonierung, Ringöffnung oder dergleichen hin, können bei dem Vorhandensein des ungeschützten Aktivators Leukofarbstoffe Farbstoffe bilden, die eine Vielfalt von optischen Charakteristika aufweisen. Obwohl ein breiter Bereich von Zusammensetzungen für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung geeignet ist, kann die Farberzeugungszusammensetzung zumindest etwa 3 Gew.-% eines Leukofarbstoffs enthalten, und kann genauer gesagt mit zwischen etwa 4 und etwa 20 Gew.-% vorhanden sein. Diese Bereiche sind lediglich exemplarisch und andere Gewichtsbereiche können abhängig von den erwünschten Bildcharakteristika und anderen Erwägungen verwendet werden.

Elektromagnetische-Strahlung-Absorber

Ein Elektromagnetische-Strahlung-Absorber kann optional ein Teil der Farberzeugungszusammensetzung sein. Der Strahlungsabsorber kann als eine getrennte Schicht aufgebracht sein, die optional schleuderbeschichtbar oder druckbar sein kann, oder kann in einem gemeinsamen flüssigen Träger mit der Farberzeugungszusammensetzung aufgebracht sein. Der Absorber kann als eine Energieantenne wirken, wobei auf eine Wechselwirkung mit einer Energiequelle hin eine Wärme zu umgebenden Bereichen geliefert wird. Wenn eine vorbestimmte Menge an Wärme durch den Elektromagnetische-Strahlung-Absorber geliefert werden kann, kann eine Anpassung der Frequenz und Intensität der elektromagnetischen Strahlung an den verwendeten Absorber ausgeführt werden, um das System zu optimieren. Der Absorber kann in der Farberzeugungszusammensetzung in einer Menge von etwa 0,001 bis etwa 10 Gew.-% und typischerweise von etwa 0, 5 bis etwa 1 Gew.-% vorhanden sein, obwohl andere Gewichtsbereiche abhängig von der Aktivität des speziellen Absorbers erwünscht sein können. Diese Gewichtsprozentsätze stellen eine Menge an Absorber dar, der vorhanden sein kann, wenn derselbe als ein Teil der Farberzeugungszusammensetzung enthalten ist. Diese Gewichtsprozentsätze können bei anderen Ausführungsbeispielen geändert sein, wie beispielsweise dann, wenn der Absorber mit Bezug auf eine oder mehrere andere Schichten getrennt aufgebracht ist.

Verschiedene Absorber wirken als eine Antenne, um eine elektromagnetische Strahlung spezifischer Frequenzen und Bereiche zu absorbieren. Von speziellem Interesse ist Laserlicht, das Infrarotfrequenzen von etwa 600 nm bis etwa 1200 nm aufweist. Deshalb kann die vorliegende Erfindung Farberzeugungszusammensetzungen liefern, die für eine Verwendung bei Vorrichtungen optimiert sind, die Frequenzen innerhalb dieses Bereichs emittieren. Typische im Handel erhältliche IR-Laser, die in einer üblichen CD- und DVD-Ausrüstung zu finden sind, liegen bei einer Frequenz von etwa 650, 780 und 900 nm und somit können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, die die geeigneten Infrarotstrahlungsabsorber verwenden, bei einer Ausrüstung verwendet werden, die bereits häufig auf dem Markt verfügbar ist.

Der Absorber kann konfiguriert sein, um in einer wärmeleitfähigen Beziehung mit den Leukofarbstoffen der vorliegenden Erfindung zu stehen. Beispielsweise kann der Absorber in der gleichen Schicht wie der Leukofarbstoff als ein Teil einer Beimischung platziert sein oder kann sich in einer getrennten Schicht befinden. Somit kann der Absorber mit der Farberzeugungszusammensetzung vermengt sein oder in einem thermischen oder elektrischen Kontakt mit derselben stehen. Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung kann der Absorber vor oder nach einem Aufbringen der Farberzeugungszusammensetzung als eine Schicht in einer getrennten benachbarten Schicht auf das Substrat aufgebracht werden. Bei einem Ausführungsbeispiel kann auch ein Wählen des Absorbers, derart, dass irgendein absorbiertes Licht in dem sichtbaren Bereich die grafische Anzeige oder Erscheinung eines unentwickelten Leukofarbstoffs nicht nachteilig beeinflusst, berücksichtigt werden.

Obwohl eine anorganische Verbindung verwendet werden kann, kann der Absorber typischerweise eine organische Verbindung sein, wie beispielsweise, aber nicht begrenzt auf, Polymethin-Farbstoffe, Polymethylindolium-Farbstoffe, Metallkomplex-IR-Farbstoffe, Indocyanin-Grün, heterozyklische Verbindungen und Kombinationen derselben. Geeignete Polymethylindolium-Verbindungen, erhältlich von der Aldrich Chemical Company, umfassen 2-[2-[2-Chlor-3-[2-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-ethyliden]-1-cyclopenten-1-yl-ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indoliumperchlorat; 2-[2-[2-Chlor-3-[2-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-ethyliden]-1-cyclopenten-1-yl-ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indoliumchlorid; 2-[2-[2-Chlor-3-[(1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-propyl-2H-indol-2-yliden)ethyliden]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-propylindoliumiodid; 2-[2-[2-Chlor-3-[(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)ethyliden]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethylindoliumiodid; 2-[2-[2-Chlor-3-[(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethylindoliumperchlorat; 2-[2-[3-[(1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1-propyl-2H-indol-2-yliden)ethyliden]-2-(phenylthio)-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-propylindoliumperchlorat; und Mischungen derselben. Bei einem Aspekt der vorliegenden Erfindung ist der IR-Absorber 2-[2-[2-Chlor-3-[2-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-Ethyliden]-1-cyclopenten-1-yl-ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indoliumperchlorat. Andere geeignete Absorber können ebenfalls bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wie dieselben Fachleuten auf dem Gebiet bekannt sind, und in derartigen Referenzen zu finden sind, wie beispielsweise „Infrared Absorbing Dyes", Matsuoka, Masaru, Hrsg., Plenum Press, New York, 1990 (ISBN 0-306-43478-4) und „Near-Infrared Dyes for High Technology Applications", Daehne, Resch-Genger, Wolfbeis, Kluwer Academic Publishers (ISBN 0-7923-5101-0), die beide hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen sind. Obwohl die spezifischen Aktivatoren und Absorber, die hierin erörtert sind, getrennte Verbindungen sind, kann eine derartige Aktivität auch durch konstituierende Gruppen eines Leukofarbstoffs geliefert werden, der die Aktivierungs- und/oder Strahlungsabsorbierhandlung innerhalb des Leukofarbstoffmoleküls umfasst.

Andere optionale Inhaltsstoffe

Es gibt viele optionale Inhaltsstoffe, die in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung vorhanden sein können. Beispielsweise kann ebenfalls ein Bindemittel in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung vorhanden sein, entweder bei Einzelschicht- oder Mehrschichtausführungsbeispielen. Geeignete Bindemittel sind Fachleuten auf dem Gebiet bekannt und können polymere Materialien umfassen, wie beispielsweise Polyacrylate von Monomeren und Oligomeren, Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidine, Polyethylene, Polyphenole oder Polyphenolester, Polyurethane, Acrylpolymere und Mischungen derselben, aber sind nicht darauf begrenzt. Um erwünschte Farberzeugungseigenschaften zu liefern, können verschiedene Faktoren betrachtet werden, wie beispielsweise eine Viskosität und ein Feststoffgehalt. Die Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können weniger als etwa 10 Gew.-% Feststoffe aufweisen, was typischerweise gute Beschichtungseigenschaften liefert. Bei einem Aspekt kann der Feststoffgehalt einer schleuderbeschichtbaren Beschichtungszusammensetzung beispielsweise etwa 7 Gew.-% betragen.

Es kann manchmal erwünscht sein, einen Weichmacher hinzuzufügen, um eine Beschichtungsflexibilität, Haltbarkeit und Beschichtungsleistungsfähigkeit zu verbessern. Weichmacher können entweder feste oder flüssige Weichmacher sein. Derartige geeignete Weichmacher sind Fachleuten auf dem Gebiet gut bekannt, wie es beispielsweise in dem US-Patent Nr. 3,658,543 dargestellt ist, das hierin in seiner Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen ist. Falls die Farberzeugungszusammensetzung und/oder der Absorber in mehreren Schichten aufgebracht ist/sind, können der Weichmacher und das Bindemittel in irgendeinem der einzelnen flüssigen Träger enthalten sein.

Stabilisiermittel können ebenfalls in den Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung oder in einer benachbarten Schicht enthalten sein. Mehrere Beispiele geeigneter Stabilisiermittel umfassen ein Polyhydroxybenzophenon, Hydroxylamin, Triarylimidazol, Hydroxyphenylbenzotriazol und Mischungen derselben.

Es können auch andere Variationen implementiert sein, einschließlich des Hinzufügens eines Nicht-Leuko-Farbmittels, um eine zusätzliche erwünschte Farbe auf das Bild zu übertragen. Beispielsweise kann die Verwendung eines Trübungsmittelpigments oder eines anderen Nicht-Leuko-Farbmittels verwendet werden, um eine Hintergrundfarbe zu dem Substrat zu liefern. Die Nicht-Leuko-Farbmittel können zu der Farberzeugungszusammensetzung hinzugefügt, untergedruckt oder übergedruckt werden, solange die Entwicklung des Leukofarbstoffs aufgrund des Vorhandenseins des optionalen Farbmittels nicht an zumindest einer gewissen Entwicklung gehindert ist. Bei einem anderen Ausführungsbeispiel können dann Abschnitte des Leukofarbstoffs entwickelt werden, wobei ein Bild mit einem gefärbten Hintergrund erzeugt wird. Mit anderen Worten kann, falls ein gefärbter Hintergrund erwünscht ist, der unabhängig von einer Leukofarbstoffentwicklung bleibt, ein Trübungsmittelpigment, ein anderes Pigment und/oder ein Farbstoff in dem Träger beigemischt sein, um die erwünschte Farbe zu übertragen. Beispiele von Trübungsmitteln umfassen Calciumcarbonat, Titandioxid und andere bekannte Trübungsmittel. Zusätzlich umfassen Beispiele anderer Nicht-Leuko-Farbmittel Farbstoffe oder andere Pigmente.

Bei einem Ausführungsbeispiel kann die Farberzeugungszusammensetzung in einer Lösung vorbereitet sein, die im Wesentlichen transparent oder lichtdurchlässig ist. Irgendein geeigneter flüssiger Träger, wie beispielsweise ein Alkohol oder ein oberflächenaktives Mittel, kann verwendet werden, das kompatibel mit einem speziellen Leukofarbstoff und anderen für eine Verwendung gewählten Inhaltsstoffen ist. Wenn die Farberzeugungszusammensetzung in einer Lösungsform vorbereitet ist, kann es erwünscht sein, eine gefärbte Beschichtung über zumindest einem Abschnitt des Substrats unter der Leukofarbstofflösung unterzudrucken. Diese gefärbte Beschichtung kann verschiedene Nicht-Leuko-Farbmittel enthalten, wie beispielsweise andere Pigmente und/oder Farbstoffe. Alternativ kann ein Nicht-Leuko-Farbmittel zu der Datenschicht hinzugefügt sein, um die erwünschte Hintergrundfarbe zu erzeugen. Der Aktivator kann in der Lösung beigemischt oder auf das Substrat beschichtet werden, entweder bevor oder nachdem die Lösung auf demselben beschichtet wird. Falls eine Hintergrundfarbe vorgedruckt ist, können derartige Beschichtungen und Zusammensetzungen auf das Substrat unter Verwendung irgendeiner von einer Vielfalt bekannter Techniken aufgebracht werden, wie beispielsweise Siebdrucken, Schleuderbeschichten, Sputtern oder Sprühbeschichten. Jede Beschichtung kann sequenziell aufgebracht und dann getrocknet werden. Zusätzlich können derartige gefärbte Beschichtungen über den Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung aufgebracht sein. Es wurde herausgefunden, dass eine verbesserte Umgebungslichtstabilität erreicht wird, wenn eine gefärbte Überbeschichtung auf die Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung aufgebracht ist.

Verschiedene zusätzliche Komponenten, wie beispielsweise Schmiermittel, oberflächenaktive Mittel und Materialien, die einen Feuchtigkeitswiderstand verleihen, können ebenfalls hinzugefügt sein, um einen mechanischen Schutz für die Farberzeugungszusammensetzung zu liefern. Andere Überbeschichtungszusammensetzungen können ebenfalls verwendet werden und sind Fachleuten auf dem Gebiet gut bekannt.

Anlegung elektromagnetischer Strahlung für eine Entwicklung Bei einem Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung kann die Farberzeugungszusammensetzung auf ein Substrat aufgebracht werden. Die Zusammensetzung kann unter Verwendung irgendeiner bekannten Technik aufgebracht werden, wie beispielsweise Schleuderbeschichten, Siebdrucken, Sputtern, Sprühbeschichten und dergleichen. Es kann eine Vielfalt von Substraten verwendet werden, wie beispielsweise optische Platten, polymere Oberflächen, Glas, Keramik oder Zellulosepapiere. Bei einem Ausführungsbeispiel kann die Farberzeugungszusammensetzung auf eine optische Platte aufgebracht und ausgewählte Abschnitte derselben unter Verwendung eines Lasers oder einer Wärmequelle entwickelt werden.

Typischerweise wird ein Bild, das an der Oberfläche erzeugt werden soll, digital gespeichert und dann gerastert oder spiralisiert. Die resultierenden Daten werden zu einer Infrarotstrahlungsquelle geliefert, die Abschnitte der Farberzeugungszusammensetzung einer Infrarotstrahlung aussetzt, während sich die optische Platte dreht. Die Infrarotstrahlungsquelle kann ein Laser sein, wie beispielsweise diese, die in im Handel erhältlichen, beschreibbaren und/oder wiederbeschreibbaren CD-/DVD-Systemen zu finden sind.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein Erzeugen von Farbbildern auf einem Substrat unter Verwendung der Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, die optional schleuderbeschichtbar oder druckbar sein können. Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auf eine Vielfalt von Weisen vorbereitet und auf eine Vielfalt von Substraten aufgebracht werden. Beispielsweise kann eine Beschichtungszusammensetzung vorbereitet sein, die einen flüssigen Träger (der auf ein Trocknen hin im Wesentlichen entfernt ist) umfasst, der ohne Einschränkung einen Leukofarbstoff, einen geschützten Aktivator, ein Schutzaufhebemittel, einen Elektromagnetische-Strahlung-Absorber und ein Bindemittel enthält. Die Beschichtungszusammensetzung umfasst den flüssigen Träger, der wirken kann, um eine Beschichtungsleistungsfähigkeit zu verbessern, aber der auf ein Beschichten hin durch bekannte Flüssigkeitsentfernungsprozesse entfernt werden kann. Typischerweise kann zumindest ein Teil des flüssigen Trägers ausgetrieben oder verdampfen gelassen werden, nachdem der Beschichtungsprozess abgeschlossen ist. Der flüssige Träger kann Lösungsmittel, wie beispielsweise Methylethylketon, Isopropylalkohol oder andere Alkohole, Wasser, oberflächenaktive Mittel und Mischungen derselben umfassen, aber ist nicht darauf begrenzt.

Die Farberzeugungszusammensetzung kann die gesamte Oberfläche eines Substrats oder bloß einen Abschnitt derselben bedecken. Bei einem Ausführungsbeispiel kann die Absorberschicht an zumindest näherungsweise den gleichen Abschnitten der optischen Platte wie die Farberzeugungszusammensetzungsschicht gebildet sein, damit die Farberzeugungszusammensetzung wie erwünscht an der Oberfläche der optischen Platte entwickelt wird. Dies liefert eine optische Platte, bei der die Absorberschicht sich in einem thermischen Kontakt mit der Farberzeugungszusammensetzungsschicht befindet. Falls die zwei Schichten nicht in einem tatsächlichen Kontakt stehen, aber sich in genügend enger Nähe befinden, damit eine thermische Aktivierung des Leukofarbstoffs auftritt, kann man ebenfalls sagen, dass sich die Schichten in einem thermischen Kontakt befinden.

Wenn die Farberzeugungszusammensetzung einmal auf ein Substrat aufgebracht ist, können die Bedingungen, unter denen die Farberzeugungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung entwickelt werden, verändert werden. Beispielsweise kann man die Frequenz einer elektromagnetischen Strahlung, einen Wärmefluss und eine Belichtungszeit verändern. Die Menge an Wärme, die angelegt werden soll, hängt zum Teil von der Aktivierungsenergie der oben beschriebenen Schutzaufhebereaktion ab. Jedoch ist die angelegte Wärme typischerweise ausreichend, um die Schutzabgangsgruppe zu entfernen, ohne ebenfalls die Farberzeugungszusammensetzung zu zersetzen. Variablen, wie beispielsweise eine Punktgröße und eine Laserleistung, beeinflussen ebenfalls irgendeinen speziellen Systementwurf und können basierend auf den erwünschten Ergebnissen gewählt sein. Mit diesen Variablen kann die Infrarotstrahlungsquelle eine infrarote Strahlung gemäß Daten, die von einem Signalprozessor empfangen werden, zu der Farberzeugungszusammensetzung richten. Ferner kann eine Leukofarbstoff- und/oder Infrarotstrahlungsabsorber-Konzentration und eine Nähe zueinander ebenfalls verändert werden. Typischerweise sind der Absorber und der Leukofarbstoff in einer gemeinsamen Schicht vorhanden und somit können Konzentrationsverhältnisse für eine erwünschte Wirkung betrachtet werden. Falls jedoch die Farberzeugungszusammensetzung und der Absorber in getrennten Schichten platziert sind, kann eine Nähe betrachtet werden.

Die Leukofarbstoffe der Farberzeugungszusammensetzungen können unter Verwendung von Lasern entwickelt werden, die eine Leistungsverwendung von etwa 15 bis 100 mW aufweisen, obwohl Laser mit einer Leistung außerhalb dieses Bereichs ebenfalls verwendet werden können. Typischerweise sind Laser mit etwa 30 mW bis etwa 50 mW ohne weiteres im Handel erhältlich. Die Punktgröße kann durch ein Betrachten der elektromagnetischen Strahlungsquelle bestimmt werden und kann zwischen etwa 1 und etwa 200 &mgr;m liegen, obwohl kleinere oder größere Größen ebenfalls verwendet werden können. Bei einem Ausführungsbeispiel kann ferner eine Strahlungspunktgröße zwischen etwa 10 und etwa 60 &mgr;m verwendet werden. Bei einem weiteren Aspekt können Punktgrößen von 20 mal 50 &mgr;m einen guten Ausgleich zwischen Auflösung und Entwicklungsgeschwindigkeit liefern.

Ein Wärmefluss ist eine Variable, die ebenfalls verändert werden kann, und kann bei einem Ausführungsbeispiel zwischen etwa 0,05 und 5,0 J/cm2 und bei einem zweiten Ausführungsbeispiel zwischen etwa 0,3 und 0,5 J/cm2 liegen. Ein Wärmefluss in diesen Bereichen ermöglicht eine Entwicklung von Leukofarbstoffen in etwa 10 bis etwa 100 Mikrosekunden pro Bildpunkt bei einigen Ausführungsbeispielen. Fachleute auf dem Gebiet können diese Variablen, und die unmittelbar oben Erörterten einstellen, um eine Vielfalt von Auflösungen und Entwicklungszeiten zu erreichen.

Beispiele

Die folgenden Beispiele stellen exemplarische Ausführungsbeispiele der Erfindung dar. Es ist jedoch klar, dass das Folgende lediglich exemplarisch oder darstellend für die Anwendung der Prinzipien der vorliegenden Erfindung ist. Zahlreiche Modifikationen und alternative Zusammensetzungen, Verfahren und Systeme können durch Fachleute auf dem Gebiet entwickelt werden, ohne von der Wesensart und dem Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Die beigefügten Ansprüche sollen derartige Modifikationen und Anordnungen abdecken. Während somit die vorliegende Erfindung oben genau beschrieben wurde, liefern die folgenden Beispiele weitere Einzelheiten in Verbindung damit, was gegenwärtig als die praktischsten und bevorzugten Ausführungsbeispiele der Erfindung erachtet wird.

Beispiel 1

Eine Dispersion von 20 Gew.-% Flouran-Farbstoff S-205, 0,5 Gew.-% IR780-Absorber (Aldrich), 10 Gew.-% 2-Hydroxy-1-Amino-Propanol, 25 Gew.-% Acetyl-TG-SA (geschützter Aktivator), 20 Gew.-% Zellulosebutylacetat als ein Bindemittel und 0,1 Gew.-% IR 780, wobei der Rest Methylethylketon ist, wurde vorbereitet. Die Farberzeugungslösung wurde auf ein Glassubstrat aufgebracht und unter einem Vakuum getrocknet, um einen Film zu bilden. Eine Wärme wurde dann unter Verwendung eines Lasers mit etwa 45 mW Leistung etwa 100 Mikrosekunden lang angelegt. Die folgende Reaktion resultierte in einer intensiven schwarzen Farbe mit einer optischen Dichte von mehr als 1,0. Ein Reaktionsschema, das die Farberzeugungskomponenten zeigt, ist wie folgt gezeigt:

Beispiel 2

Eine Dispersion von 20 Gew.-% Flouran-Farbstoff S-205, 10 Gew.-% 2-Hydroxy-1-Amino-Propanol, 25 Gew.-% Acetyl-TG-SA (geschützter Aktivator), 45 Gew.-% UV-aushärtbares Bindemittel CDG000, das von Norcote Inc. erhältlich ist, wurde vorbereitet. Die Farberzeugungslösung wurde auf ein Glassubstrat aufgebracht und unter Verwendung einer UV-Strahlung ausgehärtet. Eine Wärme wurde dann unter Verwendung eines Lasers mit etwa 45 mW Leistung etwa 100 Millisekunden lang angelegt. Eine ähnliche Reaktion, wie bei Beispiel 1 gezeigt, resultierte in einer intensiven schwarzen Farbe mit einer optischen Dichte von weniger als 1,0.

Es ist klar, dass die oben angegebenen Anordnungen für die Anwendung der Prinzipien der vorliegenden Erfindung veranschaulichend sind. Zahlreiche Modifikationen und alternative Anordnungen können entwickelt werden, ohne von der Wesensart und dem Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen, während die vorliegende Erfindung oben in Verbindung mit dem (den) exemplarischen Ausführungsbeispiel(en) der Erfindung beschrieben wurde. Es ist Durchschnittsfachleuten auf dem Gebiet ersichtlich, dass zahlreiche Modifikationen vorgenommen werden können, ohne von den Prinzipien und Konzepten der Erfindung abzuweichen, wie es in den Ansprüchen dargelegt ist.

Zusammenfassung der Offenbarung

Es sind Zusammensetzungen und Verfahren zur Erzeugung von Farbbildern unter Verwendung von Leukofarbstoff enthaltenden Farberzeugungszusammensetzungen beschrieben. Die Farberzeugungszusammensetzung kann einen Farberzeugungsleukofarbstoff, einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, die durch eine Schutzabgangsgruppe geschützt sein kann; und ein Schutzaufhebemittel umfassen, das zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe auf eine Anlegung einer Energie in der Form von Wärme oder Licht hin konfiguriert ist.


Anspruch[de]
  1. Eine Farberzeugungszusammensetzung, die folgende Merkmale aufweist:

    a) einen Farberzeugungsleukofarbstoff;

    b) einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, wobei die zumindest eine Säuregruppe durch eine Schutzabgangsgruppe geschützt ist, um einen geschützten Aktivator zu bilden; und

    c) ein Schutzaufhebemittel, das zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe von dem Aktivator auf eine Anlegung einer Energie hin konfiguriert ist.
  2. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, bei der der Aktivator ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phenolen, Carbonsäuren, zyklischen Sulfonamiden, Protonsäuren und Mischungen derselben besteht.
  3. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, bei der der Aktivator Bis-(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfon ist.
  4. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, bei der der geschützte Aktivator ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Estern, Sulfonaten, Ethern, Phosphinaten, Carbonaten, Carbamaten und Mischungen derselben besteht.
  5. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, bei der die Schutzabgangsgruppe ein Acyl ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Formiat, Acetat, Levulinat, Pivaolat und Mischungen derselben besteht.
  6. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, bei der das Schutzaufhebemittel ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Valoneol, Prolinol, 2-Hydroxy-1-amino-Propanol, 2-Amino-3-phenyl-1-propanol, (R)-(–)-2-Phenylglycinol, 2-Amino-Phenylethanol, 1-Naphthylethylamin, 1-Aminonaphthalen, Morpholin und Mischungen derselben besteht.
  7. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, bei der die Schutzabgangsgruppe ein Acyl ist und das Schutzaufhebemittel ein Alphahydroxylamin ist.
  8. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, die ferner einen Infrarotstrahlungsabsorber aufweist.
  9. Ein Optikplattensystem, das folgende Merkmale aufweist:

    a) ein Optikplattensubstrat, auf dem eine Farberzeugungszusammensetzung beschichtet ist, wobei die Farberzeugungszusammensetzung folgende Merkmale aufweist:

    i) einen Farberzeugungsleukofarbstoff;

    ii) einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, wobei die zumindest eine Säuregruppe durch eine Schutzabgangsgruppe geschützt ist, um einen geschützten Aktivator zu bilden; und

    iii) ein Schutzaufhebemittel, das zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe von dem Aktivator auf eine Anlegung einer Energie hin konfiguriert ist; und

    b) eine Energiequelle zum Anlegen einer Energie an die Farberzeugungszusammensetzung.
  10. Das System gemäß Anspruch 9, bei dem der geschützte Aktivator ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Estern, Sulfonaten, Ethern, Phosphinaten, Carbonaten, Carbamaten und Mischungen derselben besteht.
  11. Das System gemäß Anspruch 9, bei dem das Schutzaufhebemittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Valoneol, Prolinol, 2-Hydroxy-1-amino-Propanol, 2-Amino-3-phenyl-1-propanol, (R)-(–)-2-Phenylglycinol, 2-Amino-Phenylethanol, 1-Naphthylethylamin, 1-Aminonaphthalen, Morpholin und Mischungen derselben besteht.
  12. Das System gemäß Anspruch 9, bei dem die Schutzabgangsgruppe ein Acyl ist.
  13. Ein Verfahren zum Erzeugen von Farbbildern auf einem Substrat, das folgende Schritte aufweist:

    a) Aufbringen einer Farberzeugungszusammensetzung auf ein Substrat, wobei die Farberzeugungszusammensetzung folgende Merkmale umfasst:

    i) einen Farberzeugungsleukofarbstoff;

    ii) einen Aktivator, der zumindest eine Säuregruppe aufweist, wobei die zumindest eine Säuregruppe durch eine Schutzabgangsgruppe geschützt ist, um einen geschützten Aktivator zu bilden; und

    iii) ein Schutzaufhebemittel, das zum Entfernen der Schutzabgangsgruppe von dem Aktivator auf eine Anlegung einer Energie hin konfiguriert ist; und

    b) Anlegen einer Wärme, die ausreichend ist, um die Schutzabgangsgruppe zu entfernen, ohne die Farberzeugungszusammensetzung zu zersetzen.
  14. Das Verfahren gemäß Anspruch 13, bei dem die Wärme mit etwa 0,3 bis etwa 0,5 J/cm2 angelegt wird.
  15. Das Verfahren gemäß Anspruch 14, bei dem die Wärme unter Verwendung eines Infrarotlasers angelegt wird.
  16. Das Verfahren gemäß Anspruch 13, bei dem der Aktivator und die Schutzabgangsgruppe ein Mitglied bilden, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Estern, Sulfonaten, Ethern, Phosphinaten, Carbonaten, Carbamaten und Mischungen derselben besteht.
  17. Das Verfahren gemäß Anspruch 13, bei dem das Schutzaufhebemittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Valoneol, Prolinol, 2-Hydroxy-1-amino-Propanol, 2-Amino-3-phenyl-1-propanol, (R)-(–)-2-Phenylglycinol, 2-Amino-Phenylethanol, 1-Naphthylethylamin, 1-Aminonaphthalen, Morpholin und Mischungen derselben besteht.
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