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Dokumentenidentifikation DE69834514T2 28.09.2006
EP-Veröffentlichungsnummer 0001410788
Titel Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern enthaltend ein 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol und eine Oxidationsbase und einen Kuppler, sowie Verfahren zur Färbung
Anmelder L'OREAL, Paris, FR
Erfinder Audousset, Marie-Pascale, 92600 Asnieres, FR
Vertreter BEETZ & PARTNER Patentanwälte, 80538 München
DE-Aktenzeichen 69834514
Vertragsstaaten AT, BE, CH, DE, ES, FR, GB, IT, LI, NL, SE
Sprache des Dokument FR
EP-Anmeldetag 16.07.1998
EP-Aktenzeichen 042900746
EP-Offenlegungsdatum 21.04.2004
EP date of grant 10.05.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 28.09.2006
IPC-Hauptklasse A61Q 5/10(2006.01)A, F, I, 20060406, B, H, EP
IPC-Nebenklasse A61K 8/41(2006.01)A, L, I, 20060406, B, H, EP   

Beschreibung[de]

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol als Kuppler in Kombination mit mindestens einer geeignet gewählten Oxidationsbase und mindestens einem zusätzlichen Kuppler enthalten, der unter geeignet gewählten m-Aminophenolen ausgewählt ist, sowie das Verfahren zum oxidativen Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen zusammen mit einem Oxidationsmittel.

Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen, wie Pyrimidinderivate, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.

Es ist ebenfalls bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit geeignet gewählten Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.

Durch die Mannigfaltigkeit der verwendeten Oxidationsbasen und Kuppler kann eine große Farbpalette erzeugt werden.

Die so genannte "permanente" Färbung, die mit den Oxidationsfarbstoffen erzielt wird, muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. Sie darf in toxikologischer Hinsicht nicht nachteilig sein, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine große Beständigkeit gegenüber äußeren Einwirkungen (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reiben) aufweisen.

Die Farbstoffe müssen außerdem weiße Haare abdecken können und sie müssen schließlich möglichst wenig selektiv sein, d.h., es dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen entlang einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von der Wurzel bis zur Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.

Es wurden insbesondere in der deutschen Patentanmeldung DE 3 016 008 bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die als Kuppler das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol oder das 2-Methyl-5-chlor-3-aminophenol in Kombination mit herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen enthalten, wie beispielsweise einigen p-Phenylendiaminderivaten oder p-Aminophenol. Diese Zusammensetzungen sind im Hinblick auf die Beständigkeit der erhaltenen Färbungen gegenüber den verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, und insbesondere gegenüber Haarwäschen und dauerhaften Verformungen jedoch nicht vollständig zufrieden stellend.

In den Patentanmeldungen WO96/15765 und WO96/15766 wurden außerdem bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die eine spezielle Kombination aus 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol als Kuppler, einer bestimmten Oxidationsbase, beispielsweise 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin o-der 2-Aminomethyl-4-aminophenol, und einem Kuppler enthalten, wie beispielsweise 2-Methyl-5-amino-Phenol oder Resorcin. Diese Zusammensetzungen sind jedoch insbesondere hinsichtlich der Selektivität der erhaltenen Färbungen noch nicht vollständig zufrieden stellend.

Die Anmelderin hat festgestellt, dass durch die Verwendung von 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol in Kombination mit mindestens einer geeignet gewählten Oxidationsbase und mindestens einem Kuppler, der unter geeignet gewählten m-Aminophenolen ausgewählt ist, neue kräftigen Färbungen erhalten werden können, die gegenüber den verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, besonders beständig sind.

Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.

Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Träger enthält:

  • – das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder mindestens eines seiner Additionssalze mit einer Säure als Kuppler;
  • – mindestens eine Oxidationsbase; und
  • – mindestens einen zusätzlichen Kuppler, der unter den m-Aminophenolen ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass die Zusammensetzung nicht gleichzeitig 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin und 2-methyl-5-aminophenol enthält.

Mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben können kräftige Färbungen in unterschiedlichsten Farbnuancen erzeugt werden, die wenig selektiv sind und hervorragende Eigenschaften bezüglich der Beständigkeit gegenüber in der Atmosphäre vorhandenen Agentien, wie Licht und ungünstigen Witterungsbedingungen, und gegenüber Schweiß und den verschiedenen Behandlungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann (Haarwäschen, dauerhafte Verformungen), aufweisen. Diese Eigenschaften sind bezüglich der Selektivität der Färbungen besonders bemerkenswert.

Die Oxidationsbasen, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen und heterocyclischen Basen ausgewählt.

Von den p-Phenylendiaminen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:

worin bedeuten:
  • – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
  • – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,
  • – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und
  • – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.

Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (I) können insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.

Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (I) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-bis(&bgr;-hydroxyethyl)-3-methyl-anilin, 4-Amino-3-chlor-N,N-bis(&bgr;-hydroxyethyl)-anilin, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(&bgr;,&ggr;-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Methoxyethyl)amino-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den p-Phenylendiaminen der Formel (I) werden insbesondere bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.

Unter Doppelbasen werden erfindungsgemäß Verbindungen verstanden, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, an denen Amino- und/oder Hydroxygruppen vorhanden sind.

Von den Doppelbasen, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Oxidationsbasen eingesetzt werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:

worin bedeuten:
  • – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann,
  • – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,
  • – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,
  • – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl,
mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.

Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (II) können insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.

Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (II) können insbesondere N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diamino-phenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den Doppelbasen der Formel (II) werden das N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol und das 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan oder die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure besonders bevorzugt.

Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:

worin bedeuten:
  • – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl,
  • – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl,
mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.

Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (111) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(&bgr;-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den o-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.

Von den heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate, die Pyrazolderivate, die Pyrazolo-pyrimidinderivate und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(&bgr;-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-333 495 oder der Patentanmeldung WO96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 und DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(&bgr;-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3, 5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol, 3,5-Diamino-4-(&bgr;-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den Pyrazolo-pyrimidinderivaten können insbesondere die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der folgenden Formel (IV), ihre Additionssalze mit einer Säure oder mit einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren genannt werden:

worin bedeuten:
  • – R15, R16, R17 und R18, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl;
  • – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
  • – i 0, 1, 2 oder 3;
  • – p 0 oder 1:
  • – q 0 oder 1;
  • – n 0 oder 1;

    mit der Maßgabe, dass
  • – die Summe p + q von Null verschieden ist;
  • – n Null bedeutet und die Gruppen NR15R16 und NR17R18 die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
  • – n 1 bedeutet und die Gruppe NR15R16 (oder NR17R18) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist.

Wenn die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) eine Hydroxygruppe in einer der Stellungen 2, 5 oder 7 in &agr;-Stellung zu einem Stickstoffatom aufweisen, existiert ein tautomeres Gleichgewicht, das beispielsweise durch das folgende Schema dargestellt werden kann:

Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (IV) können insbesondere angegeben werden:

  • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
  • – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
  • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
  • – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
  • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
  • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
  • – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
  • – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
  • – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
  • – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
  • – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
  • – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
  • – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
  • – und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.

Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) können ausgehend von einem Aminopyrazol durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:

  • EP 628559 Beiersdorf-Lilly,
  • – R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem. 34b (6), 514, 1995,
  • – N. S. Ibrahim, K.U.Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm. 320, 240, 1987,
  • – R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem. 25, 235, 1982,
  • – T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem. 20, 296, 1977,
  • US 3907799 ICN Pharmaceuticals.

Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) können auch ausgehend von einem Hydrazin durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:

  • – A. McKillop und R.J. Kobilecki, Heterocycles 6(9), 1355, 1977,
  • – E. Alcade, J. DeMendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974,
  • – K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.

Von den m-Aminophenolen, die als zusätzliche Kuppler in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, kommen insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (V) und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht:

worin bedeuten:
  • – R19 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl;
  • – R20 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom oder Fluor ausgewählt ist,
  • – R21 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C2-4-Polyhydroxyalkoxy.

Von den m-Aminophenolen der Formel (V) sind insbesondere m-Aminophenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 5-Amino-2-(&bgr;-hydroxyethyloxy)-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-N-(&bgr;-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-phenol, 5-N-(&bgr;-Hydroxyethyl)amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 5-Amino-2,4-dimethoxy-phenol, 5-(&ggr;-Hydroxypropylamino)-2-methyl-phenol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure zu nennen.

Das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder sein(e) Additionssalz(e) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Die erfindungsgemäße(n) Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Der oder die erfindungsgemäße(n) zusätzliche(n) Kuppler machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können ferner einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder mit Glanz anzureichern.

Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.

Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Bevorzugte organische Lösungsmittel sind die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie aromatische Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische.

Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.

Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.

Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, die Carbonsäuren, wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.

Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (VII) genannt werden:

worin R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R26, R27, R28 und R29, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.

Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.

Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in allen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.

Nach diesem Verfahren wird die oben definierte Farbmittelzusammensetzung auf die Fasern aufgebracht und die Farbe wird bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.

Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer zur Bildung einer Färbung ausreichenden Menge vorliegt. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.

Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich beim oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, die Alkalimetallbromate, die Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, und die Persäuren genannt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.

Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden, auf die Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Der gewünschte Wert wird mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen, wie den oben genannten, eingestellt.

Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann ferner verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise in Zusammensetzungen zum Färben von Haaren verwendet werden, beispielsweise die oben genannten.

Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die dazu geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können mit einer Einrichtung ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern.

Beispiele 1 und 2

Es werden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in g):

  • (*): Beispiel, das nicht zur Erfindung gehört
  • (**) Gemeinsamer Farbmittelträger:
– mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g – mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol mit 78 % wirksame Substanz (Ws) 5,69g Ws – Ölsäure 3,0 g – Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Handels-bezeichnung ETHOMEEN O 12® von der Firma AKZO im Handel 7,0 g – Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, mit 55 % wirksame Substanz (WS) 3,0 g Ws – Oleylalkohol 5,0 g – Ölsäurediethanolamid 12,0 g
– Propylenglykol 3, 5 g – Ethanol 7,0 g – Dipropylenglykol 0,5 g – Propylenglykolmonomethylether 9,0 g – Natriummetabisulfit in wässriger Lösung, 35 % Ws 0,455 g Ws – Ammoniumacetat 0,8 g – Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel qs – Parfum, Konservierungsmittel qs – Ammoniak mit 20% NH3 10,0 g

Bei der Anwendung werden die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzungen jeweils mit der gleichen Gewichtsmenge einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die aus einer Wasserstoffperoxidlösung von 10 Volumina (3 Gew.-%) besteht.

Die resultierende Zusammensetzung wird 30 min auf natürliche und dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann mit Wasser gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.

Die Farbe der mit den Zusammensetzungen 1 und 2 gefärbten Strähnen wurde im MUNSELL-System mit einem Colorimeter CM 2002 MINOLTA ® gemessen.

Nach der MUNSELL-Bezeichnung wird eine Farbe durch den Ausdruck HV/C definiert, wobei die drei Parameter den Farbton oder Hue (H), die Helligkeit oder Value (V) bzw. die Sättigung oder Chroma (C) bezeichnen; der Schrägstrich in diesem Ausdruck ist nur eine Konvention und bedeutet kein Verhältnis.

Der Unterschied zwischen der Farbe der natürlichen grauen Strähnen und der Farbe der dauergewellten grauen Strähnen wird mit der NICKERSON-Gleichung berechnet: &Dgr;E = 0,4 C0&Dgr;H + 6&Dgr;V + 3&Dgr;C, wie dies beispielsweise in "Couleur, Industrie et Technique", S. 14–17, Bd. 5, 1975 beschrieben ist.

In dieser Gleichung bedeutet &Dgr;E den Farbunterschied der beiden Strähnen, wobei &Dgr;H, &Dgr;V und &Dgr;C die Änderung des Absolutwertes der Parameter H, V und C darstellt und wobei Co die Reinheit der Strähne bezeichnet, bezüglich der die Farbdifferenz bestimmt werden soll.

Der auf diese Weise berechnete und durch &Dgr;E ausgedrückte Farbunterschied gibt die Selektivität der Färbungen an, die umso kleiner ist, je niedriger der Wert von &Dgr;E ist.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Die Ergebnisse zeigen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung des Beispiels 1 erzeugte Färbung, d.h. mit der Zusammensetzung, die die spezielle Kombination aus 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-&bgr;-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin und 2-Methyl-5-aminophenol enthält, im Vergleich mit der Färbung, die mit der Zusammensetzung des Beispiels 2 erhalten wird, die nicht zur Erfindung gehört, da sie die Kombination aus 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin und 2-Methyl-5-aminophenol enthält, die in der Fatentanmeldung WO96/15765 beschrieben wurde, weniger selektiv ist.

Beispiele 3 und 4

Es werden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in g):

  • (*): Beispiel, das nicht zur Erfindung gehört
  • (**) Gemeinsamer Farbmittelträger:

    Entspricht dem in Beispiel 1 verwendeten Träger

Bei der Anwendung werden die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzungen jeweils mit der gleichen Gewichtsmenge einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die aus einer Wasserstoffperoxidlösung von 10 Volumina (3 Gew.-%) besteht.

Die resultierende Zusammensetzung wird 30 min auf natürliche und dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann mit Wasser gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.

Die Farbe der mit den Zusammensetzungen 1 und 2 gefärbten Strähnen wurde im MUNSELL-System mit einem Colorimeter CM 2002 MINOLTA® gemessen, um wie in Beispiel 1 die Selektivität der Färbungen zu ermitteln.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Die Ergebnisse zeigen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung des Beispiels 3 erzeugte Färbung, d.h. mit der Zusammensetzung, die die spezielle Kombination aus 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol und m-Aminophenol enthält, im Vergleich mit der Färbung, die mit der Zusammensetzung des Beispiels 4 erhalten wird, die nicht zur Erfindung gehört, da sie die Kombination aus 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und 2-Aminomethyl-4-aminophenol enthält, die in der Patentanmeldung WO96/15765 beschrieben wurde, weniger selektiv ist.


Anspruch[de]
  1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Träger enthält:

    – das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder mindestens eines seiner Additionssalze mit einer Säure als Kuppler;

    – mindestens eine Oxidationsbase; und

    – mindestens einen zusätzlichen Kuppler, der unter den m-Aminophenolen ausgewählt ist;

    mit der Maßgabe, dass die Zusammensetzung nicht gleichzeitig 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin und 2-methyl-5-amino-phenol enthält.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbasen unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    worin bedeuten:

    • R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,

    • R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,

    • R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und

    • R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine der Formel (I) unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-bis(&bgr;-hydroxyethyl)-3-methyl-anilin, 4-Amino-3-chlor-N,N-bis(&bgr;-hydroxyethyl)-anilin, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Kimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(&bgr;,&ggr;-Kihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Methoxyethyl)amino-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    worin bedeuten:

    – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, eine Hydroxygruppe oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann,

    – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden kann und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,

    – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,

    – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl,

    mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen der Formel (II) unter N,N'-Bis(&bgr;-hydroxy-ethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    worin bedeuten:

    – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl,

    – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-AlkoXy-C1-4-alkyl,

    mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole unter p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(&bgr;-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die o-Aminophenole unter 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Hasen unter den Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten, Pyrazolderivaten, Pyrazolopyrimidinderivaten und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die m-Aminophenole unter den Verbindungen der folgenden Formel (V) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    worin bedeuten:

    – R19 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl;

    – R20 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom oder Fluor ausgewählt ist,

    – R21 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C2-4-Polyhydroxyalkoxy.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die m-Aminophenole der Formel (V) unter m-Aminophenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 5-Amino-2-(&bgr;-hydroxyethyloxy)-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-N-(&bgr;-Hydroxy-ethyl)amino-2-methyl-phenol, 5-N-(&bgr;-Hydroxyethyl)amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 5-Amino-2,4-dimethoxy-Phenol, 5-(&ggr;-Hydroxypropylamino)-2-methyl-Phenol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt sind.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder sein(e) Additionssalz(e) mit einer Säure 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder sein(e) Additionssalz(e) mit einer Säure 0,005 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  17. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die zusätzliche(n) Kuppler 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die zusätzliche(n) Kuppler 0,005 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  19. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  20. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht, das unter den niederen C1-4-Alkoholen, Glycerin, Glykolen und Glykolethern, aromatischen Alkoholen und deren Gemischen ausgewählt ist.
  21. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 12 aufweist.
  22. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Flüssigkeit, Creme oder Gel vorliegt.
  23. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 22 aufgebracht wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.
  24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass das in der oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, und Persäuren ausgewählt ist.
  25. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Abteilung die in den Ansprüchen 1 bis 22 definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
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