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Dokumentenidentifikation DE60121314T2 05.07.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001274393
Titel Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung
Anmelder L'OREAL, Paris, FR
Erfinder AUDOUSSET, Marie-Pascale, F-92600 Asnières, FR
Vertreter BEETZ & PARTNER Patentanwälte, 80538 München
DE-Aktenzeichen 60121314
Vertragsstaaten AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE, TR
Sprache des Dokument FR
EP-Anmeldetag 11.04.2001
EP-Aktenzeichen 019256171
WO-Anmeldetag 11.04.2001
PCT-Aktenzeichen PCT/FR01/01110
WO-Veröffentlichungsnummer 2001076544
WO-Veröffentlichungsdatum 18.10.2001
EP-Offenlegungsdatum 15.01.2003
EP date of grant 05.07.2006
Veröffentlichungstag im Patentblatt 05.07.2007
IPC-Hauptklasse A61Q 5/10(2006.01)A, F, I, 20060606, B, H, EP
IPC-Nebenklasse A61K 8/49(2006.01)A, L, I, 20060606, B, H, EP   A61K 8/41(2006.01)A, L, I, 20060606, B, H, EP   A61K 8/34(2006.01)A, L, I, 20060606, B, H, EP   

Beschreibung[de]

Die Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die in einem zum Färben geeigneten Medium enthalten:

  • – als ersten Kuppler mindestens ein 3,5-Diaminopyridinderivat, das geeignet gewählt ist;
  • – als zweiten Kuppler mindestens ein substituiertes meta-Dihydroxybenzol und/oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure;
  • – und mindestens eine Oxidationsbase vom para-Phenylendiamintyp und/oder eines ihrer Additionssalze mit einer Säure.

Die Erfindung betrifft ferner das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.

Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliche Keratinfasern mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und insbesondere ortho- oder para-Phenylendiamine, ortho- oder para-Aminophenole und heterocyclische Basen enthalten, die gewöhnlich als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.

Es ist auch bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erhaltenen Farbnuancen variiert werden können, indem diese mit Kupplern oder Nuancierern kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen meta-Diaminen, meta-Aminophenolen, meta-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.

Durch die Mannigfaltigkeit der als Oxidationsbasen und Kuppler verwendeten Moleküle kann eine große Farbpalette erzeugt werden.

Die mit den Oxidationsfarbstoffen erzielte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen bestimmten Anforderungen genügen. Es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie müssen eine gute Beständigkeit gegenüber äußeren Agentien (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, dauerhafte Verformungen, Transpirieren, Reibung) aufweisen.

Mit den Farbstoffen müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich möglichst wenig selektiv sein, d. h. mit ihnen müssen über die Länge einer Keratinfaser, die nämlich von ihrer Spitze bis zu ihrer Wurzel in unterschiedlicher Weise sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann, möglichst geringe Farbabweichungen auftreten.

Es wurden insbesondere in den Patenten US 4 473 375 und DE 31 32 885 bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben vorgeschlagen, die bestimmte 3,5-Diaminopyridinderivate als Kuppler in Kombination mit herkömmlich beim oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen enthalten, wie beispielsweise para-Phenylendiaminen und para-Aminophenolen. Diese Zusammensetzungen sind jedoch insbesondere im Hinblick auf die Leuchtkraft und Chromatizität der erhaltenen Färbungen nicht immer zufrieden stellend.

Die Anmelderin hat nun völlig überraschend und unerwartet festgestellt, dass es möglich ist, neue Farbstoffe zu erhalten, die zu kräftigen, besonders chromatischen und glänzenden, wenig selektiven Färbungen führen können, die hervorragende Eigenschaften bezüglich der Beständigkeit gegenüber verschiedenen Angriffen, denen die Keratinfasern ausgesetzt sein können, aufweisen, indem ein 3,5-Diaminopyridinderivat der nachstehend definierten Formel (I) mit einem zweiten Kuppler vom Typ der substituierten meta-Dihydroxybenzole und mindestens einer Oxidationsbase vom para-Phenylendiamintyp kombiniert wird.

Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.

Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie Haaren, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:

  • – als ersten Kuppler mindestens ein 3,5-Diaminopyridinderivat der folgenden allgemeinen Formel (I):
    worin bedeuten:
  • – die Gruppen R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl,
  • – die Gruppe R3 ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl

    und/oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure;
  • – als zweiten Kuppler ein substituiertes meta-Dihydroxybenzol und/oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure; und
  • – mindestens eine Oxidationsbase vom para-Phenylendiamintyp und/oder eines ihrer Additionssalze mit einer Säure.

Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung führt zu kräftigen, sehr chromatischen Färbungen, die hervorragende Eigenschaften gegenüber in der Atmosphäre vorhandenen Agenzien, wie Licht und ungünstigen Witterungsbedingungen, und gegenüber Transpirieren und den verschiedenen Behandlungen, denen die Haare ausgesetzt sein können, aufweisen.

Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Farbmittelzusammensetzung.

Von den erfindungsgemäßen 3,5-Diaminopyridinderivaten der Formel (I) können 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,6-Diethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,6-Di-(&bgr;-hydroxyethyloxy)-3,5-diaminopyridin und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.

Die Farbmittelzusammensetzung enthält erfindungsgemäß vorzugsweise das 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin und/oder mindestens eines seiner Additionssalze mit einer Säure.

Das oder die 3,5-Diaminopyridinderivat(e) der Formel (I), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung als erste Kuppler verwendbar sind, machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Das oder die substituierte(n) meta-Dihydroxybenzol(e), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung als zweite Kuppler verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt:

worin bedeuten:
  • – die Gruppen R4 und R5, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom oder Fluor ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R4 und R5 von Wasserstoff verschieden ist.

Von den meta-Dihydroxybenzolen der oben angegebenen Formel (II) sind insbesondere 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxybenzol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.

Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Farbmittelzusammensetzung 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol und/oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure.

Das oder die substituierte(n) meta-Dihydroxybenzol(e), die als Kuppler verwendbar sind, machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Von den als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbaren para-Phenylendiaminen können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden:

worin bedeuten:
  • – R6 ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), eine mit einer Stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl;
  • – R7 ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), oder eine mit einer Stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe;
  • – R8 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy;
  • – R9 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder C1-4-Alkyl.

Von den Stickstoff-haltigen Gruppen der oben angegebenen Formel (III) sind insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium zu nennen.

Von den para-Phenylendiaminen der Formel (III) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 1a 4-N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, &bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(&bgr;,&ggr;-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.

Von den para-Phenylendiaminen der oben angegebenen Formel (III) werden besonders bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-Methyl-1-N-(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.

Die p-Phenylendiamine machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben der oder den Verbindung(en) der Formel (I) und dem oder den substituierten meta-Dihydroxybenzol(en) einen oder mehrere ergänzende Kuppler enthalten, die unter den gewöhnlich beim oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt sind und von denen insbesondere die meta-Aminophenole, meta-Phenylendiamine, Resorcin und die heterocyclischen Kuppler, wie beispielsweise Indolderivate, Indolinderivate, Pyridinderivate, die von den erfindungsgemäßen Verbindungen verschieden sind, und die Pyrazolone und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.

Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(&bgr;-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 2,4-Diamino-1-(&bgr;-hydroxyethyloxy)benzol, 2-Amino-4-(&bgr;-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Sesamol, &agr;-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 6-Hydroxyindol, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 1-H-3-Methylpyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 3-(4-Hydroxy-1-methyl-1H-indol-5-yl-methyl)-1-methylpyridinium und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt werden.

Falls ergänzende Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Neben den als Oxidationsbasen verwendeten p-Phenylendiaminen kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung zum oxidativen Färben eine oder mehrere ergänzende Oxidationsbasen enthalten, die vorzugsweise unter den Oxidationsbasen ausgewählt sind, die herkömmlich zum oxidativen Färben verwendet werden und von denen insbesondere die Bisphenylalkylendiamine, para-Aminophenole, ortho-Aminophenole und die heterocyclischen Basen angegeben werden können.

Von den Bisphenylalkylendiaminen können insbesondere beispielsweise das N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(&bgr;-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.

Von den p-Aminophenolen sind insbesondere beispielsweise p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(&bgr;-hydroxyethylaminomethyl)phenol, 4-Amino-2-fluorphenol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.

Von den ortho-Aminophenolen kommen beispielsweise insbesondere das 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetamido-2-aminophenol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.

Unter den heterocyclischen Basen können insbesondere beispielsweise die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate angegeben werden.

Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 angegeben werden, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-(&bgr;-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin und 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.

Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-10659 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-triaminopyrimidine genannt werden.

Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen angegeben werden, die in den Patenten DE 3 843 892, DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, beispielsweise 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4, 5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 1e 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(&bgr;-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-Diamino-4-(&bgr;-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol, 4, 5-Diamino-1-&bgr;-hydroxyethylpyrazol und deren Additionssalze mit einer Säure.

Die ergänzende(n) Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.

Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (3,5-Diaminopyridine der Formel (I), Oxidationsbasen und zusätzliche Kuppler) sind ganz allgemein unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.

Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Als organisches Lösungsmittel sind beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glycole und Glycolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglycol, Propylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonomethylether sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol und Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische zu nennen.

Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen von vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten sein.

Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit gewöhnlich zum Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.

Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen Säuren oder organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, Dicarbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren angegeben werden.

Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (IV) angegeben werden:

worin W eine unsubstituierte oder mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und die Gruppen R10, R11, R12 und R13, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-6-Alkyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum oxidativen Färben können auch mindestens einen Direktfarbstoff enthalten, insbesondere, um die Nuancen zu modifizieren oder mit Reflexen anzureichern.

Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können ferner verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die gewöhnlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, beispielsweise flüchtige oder nichtflüchtige, modifizierte oder nichtmodifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.

Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.

Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in allen anderen Formen, die geeignet sind, Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare zu färben.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.

Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung, wie sie oben definiert wurde, aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung enthalten ist, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird vorzugsweise die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer zur Entwicklung einer Färbung ausreichenden Menge enthalten ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 50 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.

Das Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden, wobei von diesen Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, Enzyme, wie Peroxidasen, Laccasen, Tyrosinasen und Oxidoreduktasen angegeben werden können, wobei von diesen insbesondere Pyranose-Oxidasen, Glucose-Oxidasen, Glycerin-Oxidasen, Lactat-Oxidasen, Pyruvat-Oxidasen und Uricasen zu nennen sind.

Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, liegt so vor, dass der pH-Wert der nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung resultierenden Zusammensetzung, die auf die Keratinfasern aufgetragen wird, vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er wird mit Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln, die gewöhnlich beim Färben von Keratinfasern verwendet werden und die oben definiert wurden, auf den gewünschten Wert eingestellt.

Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die gewöhnlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare enthalten sind und wie sie oben definiert wurden.

Die Erfindung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, wie als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in allen anderen Formen, die geeignet sind, um Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar zu färben.

Die Erfindung betrifft schließlich auch eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen, bei denen eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Diese Vorrichtungen können mit Einrichtungen ausgestattet sein, mit denen das gewünschte Gemisch auf die Haare aufgebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.

Farbmittelträger Nr. 1: – mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4 g – mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78 % WS) 5,69 g – Oleylsäure 3,0 g – Oleylamin 2 EO, unter der Bezeichnung ETHOMEEN O12 von der Firma AKZO erhältlich 7 g – Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz mit 55 % WS 3 g WS – Oleylalkohol 5 g – Ölsäurediethanolamid 12 g – Propylenglycol 3, 5 g – Ethylalkohol 7,0 g
– Dipropylenglycol 0,5 g – Propylenglycolmonomethylether 9 g – Natriummetabisulfit in wässeriger Lösung mit 35 % WS 0,455 g WS – Ammoniumacetat 0,8 g – Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s. – Parfum, Konservierungsmittel q.s. – Monoethanolamin q.s.p. pH 9,8 – Farbmittel × g – entmineralisiertes Wasser q.s.p. 100 g
Farbmittelträger Nr. 2: – mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4 g – mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78 % WS) 5,69 g – Oleylsäure 3,0 g – Oleylamin 2 EO, unter der Bezeichnung ETHOMEEN O12 von der Firma AKZO erhältlich 7 g – Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz mit 55 % WS 3 g WS – Oleylalkohol 5 g – Ölsäurediethanolamid 12 g – Propylenglycol 3, 5 g – Ethylalkohol 7, 0 g – Dipropylenglycol 0, 5 g – Propylenglycolmethylether 9 g – Natriummetabisulfit in wässeriger Lösung mit 35 % WS 0,455 g WS – Ammoniumacetat 0,8 g – Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s. – Parfum, Konservierungsmittel q.s.
– Ammoniak mit 20 % NH3 10 g – Farbmittel × g – entmineralisiertes Wasser q.s.p. 100 g

VORGEHENSWEISE BEI DER ANWENDUNG

Die erhaltene Zusammensetzung wird mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina vermischt, deren pH-Wert mit einer genauen Menge reiner Orthophosphorsäure von 85 % (2,5 g/100 g Wasserstoffperoxidlösung) für die Beispiele 1 und 3 und auf pH 3 für Beispiel 2 eingestellt wird. Das Gemisch wird 30 min in einer Menge von 28 g auf 3 g Haare auf dauergewellte graue Haare mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haare werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und getrocknet.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben:


Anspruch[de]
Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:

– als ersten Kuppler mindestens ein 3,5-Diaminopyridinderivat der folgenden allgemeinen Formel (I):
worin bedeuten:

– die Gruppen R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl,

– R3 ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl

und/oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure;

– als zweiten Kuppler mindestens ein substituiertes meta-Dihydroxybenzol und/oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure;

– und mindestens eine Oxidationsbase vom para-Phenylendiamintyp und/oder eines ihrer Additionssalze mit einer Säure.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die 3,5-Diaminopyridinderivat(e) der Formel (I) unter 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,6-Diethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,6-Di-(&bgr;-hydroxyethyloxy)-3,5-diaminopyridin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das 3,5-Diaminopyridinderivat der Formel (I) das 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin oder eines seiner Additionssalze mit einer Säure ist. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die 3,5-Diaminopyridinderivat(e) der Formel (I) etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die substituierte(n) meta-Dihydroxybenzol(e) unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) ausgewählt sind:
worin bedeuten:

– die Gruppen R4 und R5, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkylgruppe oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom oder Fluor ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R4 und R5 von Wasserstoff verschieden ist; sowie deren Additionssalze mit einer Säure.
Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die meta-Dihydroxybenzole der Formel (II) unter 2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxybenzol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die meta-Dihydroxybenzol(e) etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die p-Phenylendiamin(e) unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) ausgewählt sind:
worin bedeuten:

– R6 ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), eine mit einer Stickstoff-haltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl;

– R7 ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), oder eine mit einer Stickstoff-haltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe;

– R8 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy;

– R9 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-4-Alkyl-gruppe; und deren Additionssalze mit einer Säure.
Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das oder die p-Phenylendiamin(e) unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 1a 4-N,N-Bis-(&bgr;-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-&bgr;-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, &bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-{&bgr;,&ggr;-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, N-(&bgr;-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin 2-Methyl-1-N-(&bgr;-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei das oder die p-Phenylendiamin(e) etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere ergänzende Kuppler enthält, die von den 3,5-Diaminopyridinderivaten der Formel (I) und den meta-Dihydroxybenzolen verschieden sind, wie sie in den vorhergehenden Ansprüchen definiert wurden. Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei die ergänzenden Kuppler unter den meta-Aminophenolen, meta-Phenylendiaminen, Resorcin und heterocyclischen Kupplern und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind. Zusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12, wobei die ergänzenden Kuppler etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner oder mehrere ergänzende Oxidationsbasen enthält, die von den p-Phenylendiaminen verschieden sind. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die ergänzenden Oxidationsbasen unter den Bisphenylenalkylendiaminen, p-Aminophenolen, ortho-Aminophenolen und heterocyclischen Basen ausgewählt sind. Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, wobei die ergänzenden Oxidationsbasen etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 aufgetragen wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel, das in der oxidierenden Zusammensetzung enthalten ist, unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten, Percarbonaten und Persulfaten, Persäuren und Enzymen ausgewählt ist. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.






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