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Dokumentenidentifikation DE602004005833T2 02.08.2007
EP-Veröffentlichungsnummer 0001595714
Titel 1, 2-BIS(3-METHYLPHENOXY)ETHAN-ZUSAMMENSETZUNG UND DURCH VERWENDUNG DERSELBEN HERGESTELLTE WÄRMEAUFZEICHNUNGSMEDIEN
Anmelder Sanko Co., Ltd., Kurume, JP
Erfinder ODA, Shigeru, Ibaraki-shi, Osaka 567-0005, JP
Vertreter Berendt und Kollegen, 81667 München
DE-Aktenzeichen 602004005833
Vertragsstaaten DE, ES, FI, FR, GB
Sprache des Dokument EN
EP-Anmeldetag 16.02.2004
EP-Aktenzeichen 047114798
WO-Anmeldetag 16.02.2004
PCT-Aktenzeichen PCT/JP2004/001613
WO-Veröffentlichungsnummer 2004073996
WO-Veröffentlichungsdatum 02.09.2004
EP-Offenlegungsdatum 16.11.2005
EP date of grant 11.04.2007
Veröffentlichungstag im Patentblatt 02.08.2007
IPC-Hauptklasse B41M 5/30(2006.01)A, F, I, 20051017, B, H, EP
IPC-Nebenklasse C07C 43/205(2006.01)A, L, I, 20051017, B, H, EP   

Beschreibung[de]
Technisches Gebiet

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Wärmeaufzeichnungsträger (Wärmeaufzeichnungsmaterial), für den eine thermische Färbereaktion einer farblosen oder einer hellen basischen chromogenen Farbstoffvorstufe, ein Entwickler, ein Sensiblilsator etc. verwendet wird, und betrifft insbesondere einen Wärmaufzeichnungsträger, für den eine 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung als Sensibilisator verwendet wird.

Technischer Hintergrund

Ein Wärmeaufzeichnungsträger für den eine thermische Färbereaktion einer im wesentlichen farblosen oder hellen basischen chromogenen Farbstoffvorstufe, ein Entwickler für die Entwicklung der Farbe, ein Sensibilisator etc. verwendet wird, ist ein einfaches und billiges Aufzeichnungssystem, das auf dem Gebiet von thermischen Telefaxgeräten, thermischen Druckern, thermischen Etiketten in großen Umfang verwendet wird. Bei den obigen thermischen Aufzeichnungsträgern ist im wesentlichen ein Sensibilisator in eine Aufzeichnungsschicht zur Verbesserung ihrer thermischen Färbbarkeit integriert. Die thermische Färbbarkeit und die Hintergrundschleier stehen aber jedoch einander im Widerspruch gegenüber. Bei einem Träger, bei dem die thermische Färbbarkeit verbessert wurde, kommen mehr Hintergrundschleier vor. Wenn auf der anderen Seite mehr Versuche unternommen werden, um den Hintergrundschleier zu unterdrücken, wird um so mehr ihre die Färbbarkeit verschlechtert. Es besteht deshalb ein starker Bedarf an der Bereitstellung von Sensibilisatoren, die beide dieser Eigenschaften in einem Wärmeaufzeichnungsträger verbessern.

Um die obigen grundlegenden Anforderungen zu erfüllen, ist ein Wärmeaufzeichnungsträger mit einer 1,2-Bis(3-Methylphenoxy)ethan-Verbindung als etablierter Sensibilisator bekannt, mit dem eine ausgezeichnete Balance zwischen der obigen thermischen Färbbarkeit und dem Hintergrundschleier erreicht wird, wie in dem Japanischen Patent Nr. 1804948 und in der US-A-4531140 beschrieben wird. Und die obige Verbindung ist und wurde in großem Maßstab über einen langen Zeitraum als typischer Sensibilisator produziert, verkauft und verwendet. Grundsätzlich wird ein Sensibilisator in Form einer Beschichtungsflüssigkeit hergestellt, die den Sensibilisator durch Mahlen und Dispergieren des Sensibilisators in einem wässerigen Medium, enthaltend basische Komponenten, wie ein oberflächenaktives Mittel, ein Antischaummittel, ein Dispersionsmittel etc., enthält, mit einer Mahlvorrichtung mit einem Mahlmedium, wie beispielsweise einer Kugelmühle, einer Sandmühle oder dergleichen, hergestellt, bis er einen Partikeldurchmesser von im allgemeinen 5 &mgr;m oder weniger, vorzugsweise 1,5 &mgr;m oder weniger aufweist.

Im allgemeinen wird 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan aus 3-Methylphenol und 1,2-Dihalogenethan oder dergleichen als Ausgangsmaterialien synthetisiert und dann durch Umkristallisieren gereinigt. Im gereinigten Zustand wird es in der Form von Partikeln bereitgestellt, von denen die meisten einen Partikeldurchmesser von 50 bis 700 &mgr;m aufweisen und zum Einarbeiten in die obige Beschichtungsflüssigkeit ist deren Mahlen wesentlich.

Das heißt, es ist notwendig, die 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Verbindung (die hier im weiteren manchmal als "Phenoxyverbindung" bezeichnet wird) in einem wässerigen Medium zu mahlen, das Verbindungen wie oberflächenaktive Mittel. Anitschaummittel, Dispersionsmittel etc. enthält, bis ein Partikeldurchmesser von im allgemeinen 5 &mgr;m oder weniger, vorzugsweise 1,5 &mgr;m oder weniger, noch bevorzugter 1 &mgr;m oder weniger erreicht wird (der Partikeldurchmesser hier und im weiteren bezieht sich auf einen durchschnittlichen Partikeldurchmesser). Die obige Phenoxyverbindung ist im Prinzip jedoch eine Verbindung die sehr schwer zu mahlen ist und der Mahlvorgang benötigt einen langen Zeitraum, was ein großer Nachteil im Herstellungsvorgang einen Wärmeaufzeichnungsträgers, wie beispielsweise Wärmeaufzeichnungspapier oder dergleichen, ist und ein grundlegendes Problem darstellt, das gelöst werden muß.

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Mahleigenschaften der 1,2-Bis(3-methylphenxoy)ethan-Verbindung, die in ihren grundlegenden Ausführungen, wie thermische Färbbarkeit als Sensibilisator ausgezeichnet ist, ohne die obige Färbbarkeit zu verschlechtern, bemerkbar zu verbessern und einen Wärmeaufzeichnungsträger bereitzustellen, bei dem die Verbindung als Sensibilisator verwendet wird.

Die Erfinder haben sorgfältige Untersuchungen zur Verbesserung des Mahlens von 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan durchgeführt und als ein Ergebnis wurde gefunden, daß die Mahleigenschaften bemerkbar durch Herstellung einer bestimmten Zusammensetzung mit einem bestimmten Gehalt an bestimmten Verbindungen verbessert werden. Außerdem wurde überraschenderweise gefunden, daß ein Wärmeaufzeichnungsträger für den solch eine 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Verbindung als Sensibilisator verwendet wird, nicht in seiner Färbbarkeit verschlechtert wird, vielmehr wurde er in der Färbbarkeit unerwarteter Weise verbessert. Die vorliegende Erfindung wurde demgemäß auf der Basis dieser Erkenntnisse gemacht.

Offenbarung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung wurde von dem obigen Gesichtpunkt gemacht und gemäß der vorliegenden Erfindung wird die nachfolgende Erfindung bereitgestellt.

  • 1. Sensibilisatorzusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnungsträger, der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan als Hauptbestandteil enthält, dieses 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan enthält 50 ppm bis 5,0 Massen-% 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.
  • 2. Sensibilisatorzusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnungsträger gemäß Anspruch 1, bei dem das 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan 500 ppm bis 2,0 Massen-% 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan enthält.
  • 3. Wärmeaufzeichnungsträger umfassend ein Substrat und eine Wärmeaufzeichnungsschicht, die auf dem Substrat gebildet wird, die Wärmeaufzeichnungsschicht umfaßt wenigstens eine basische chromogene Farbstoffvorstufe und einen Entwickler, wobei die Aufzeichnungsschicht die Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 2 als Sensibilisator enthält.
  • 4. Wärmeaufzeichnungsträger nach Punkt 3, wobei die Wärmeaufzeichnungsschicht als basische chromogene Farbvorstufe wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-N,N-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluroran, 3-N,N-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Isoamyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Isopentyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluroran, 3-(N-Cyclohexal-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N,N-Diethyl-6-chlor-7-anilinofluoran und 3,3-Bis(p-dimethylamionophenyl)-6-dimethylaminophthalid, enthält.
  • 5. Wärmeaufzeichnungsträger nach Punkten 3 oder 4, wobei die Wärmeaufzeichnungsschicht als Entwickler wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylpentan, 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,2-Dimethyl-1,3-bis(4-hydroxybenzoyloxy)propan, 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 3,3'-Diallyl-4,4'-dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxybenzolsulfonanilid, 2,4-Bis(phenylsulfonyl)phenol, 4,4'-Bis(p-toluolsulfonylaminocarbonylamino)-diphenylmethan und 4,4'-[Oxybis(ethylenoxy-p-phenylensulfonyl)]diphenol, enthält.

Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung

Die vorliegende Erfindung wird nun im weiteren detailliert beschrieben.

Die Zusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnungsträger, insbesondere der Sensibilisierungszusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnugsträger, die durch die vorliegende Erfindung bereitgestellt wird, ist eine Zusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnungsträger, die hergestellt wird durch Einarbeiten von 50 ppm bis 5,0 Massen-%, vorzugsweise 500 ppm bis 2,0 Massen-% 1-(-3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxyl)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan in 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan.

(Herstellung der Zusammensetzung der Erfindung)

Die obige Zusammensetzung (hier manchmal im weiteren als "1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Verbindung", Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung" oder "Sensibilisatorzusammensetzung der vorliegenden Erfindung" bezeichnet) kann erhalten werden durch Einstellen der Ausgangsmaterialien, wie sie benötigt werden, wenn das 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan synthetisiert wird oder kann auch durch einzelnes Herstellen von 1,2-Bis(3-mehtylphenoxy)ethan, 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan, die Bestandteile für die obige Zusammensetzung sind, und deren Mischen erhalten werden. Zum Beispiel können die nachfolgenden Verfahren verwendet werden.

  • (a) Bei einem Verfahren wird 4-Methylphenol eingebracht in oder zugefügt zu 3-Methylphenol, daß ein Ausgangsmaterial zur Synthese von 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan ist, eingebracht in oder zugefügt, so daß eine Menge entsprechend dem definierten Gehalt in der vorliegenden Erfindung erhalten wird, und die sich ergebende Mischung reagiert mit 1,2-Dihalogenethan, wie 1,2-Dibromethan oder 1,2-Dichlorethan oder dergleichen. In dieser Weise wird/werden 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan in 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, das das Hauptprodukt ist, gebildet, um eine Zusammensetzung mit dem gewünschten Gehalt darin zu erhalten. Gemäß diesem Verfahren kann die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung direkt im Verlauf der Synthese hergestellt werden.
  • (b) Es kann auch ein Verfahren verwendet werden, bei dem 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan vorher einzeln hergestellt werden, diese werden gemischt und die Mischung wird heißgeschmolzen und dann zum Kristallisieren abgekühlt. Das obige Schmelz- und Kristallisationsverfahren liefert eine homogene Zusammensetzung.
  • (c) Es kann auch ein Verfahren verwendet werden, bei dem 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1-(3-Methyphenoxy)-2-(4-methylphenoxyethan und 1,2-Bis(4-methyphenoxy)ethan verwendet werden, die vorher hergestellt wurden, sie werden gemischt, wenn sie dem Mahlvorgang zugeführt werden und werden mechanisch gemahlen, um die obige Zusammensetzung zu erhalten.

Von den obigen Verfahren kann ein geeignetes Verfahren in Abhängigkeit von der gewünschten Zusammensetzung und dergleichen verwendet werden, und diese Verfahren können auch, wenn erforderlich, miteinander kombiniert werden. Die obigen Verfahren sind jedoch nur repräsentativ, die beispielhaft genannt wurden, und die möglichen Herstellungsverfahren sollten nicht darauf beschränkt werden.

(Gehalt der Zusammensetzung der Erfindung)

Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung, die durch Einarbeiten von 50 ppm bis 5,0 Massen-%, vorzugsweise 500 ppm bis 2,0 Massen-% 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan in 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan hergestellt wird. (Wenn die Zusammensetzung sowohl (3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan enthält, bezieht sich der obige Gehalt auf deren Gesamtgehalt.) Wenn der Gehalt der obigen Zusammensetzung geringer oder weniger als 50 ppm ist, wird der Effekt der Verbesserung der Mahleigenschaften, die mit dieser Erfindung beabsichtigt sind, im wesentlichen nicht erreicht. Wenn außerdem der Gehalt zu groß ist oder 5 Massen-% übersteigt, nehmen nicht nur die Mahleigenschaften schnell ab, sondern auch der Hintergrundschleier des Wärmeaufzeichnungsträgers kann bei einer hohen Temperatur nicht länger verleugnet werden, wenn die obige Zusammensetzung als Stabilisator verwendet wird.

Der Sensibilisator der vorliegenden Erfindung ist als Sensibilisator für einen Wärmeaufzeichnungsträger geeignet und der Wärmeaufzeichnungsträger kann außerdem in seiner Sensibilität durch Verwendung eines anderen oder mehreren Sensibilisatoren in Kombination miteinander verbessert werden. Die/der obige/n Sensibilisator/en, die in Kombination verwendet werden, können aus bekannten Sensibilisatoren, wie Diphenylsulfon, 1,2-Bis(phenoxy)ethan, &bgr;-Naphthylbenzylether, Dibenzyloxylat, Di-p-methylbenzyloxalat, p-Chlorbenzyloxalat, Stearinsäureamid, Ethylenbisstearinsäureamid, p-Benzylbiphenyl, m-Terphenyl, p-Biphenyl-p-toloylether und dergleichen ausgewählt werden.

(Basische chromogene Farbstoffvorstufe)

Die farblose oder helle basische chromogene Farbvorstufe (manchmal im weiteren als "basischer chromogener Farbstoff" oder "Farbstoff" bezeichnet), die für den Wärmeaufzeichnungsträger der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist nicht speziell begrenzt und sie kann ausgewählt werden aus bekannten Verbindungen, einer Fluoranverbindung, eine Indolylphthalidverbindung, einer Divinylphthalidverbindung, einer Pyridinverbindung, einer Spiroverbindung, einer Fluorenverbindung, einer Triarylmethanverbindung, einer Diarylmethanverbindung und dergleichen. Es werden zum Beispiel die folgenden Verbindungen bevorzugt:

Fluoranverbindungen, wie 3-N,N-Butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N,N-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Pyridino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Morpholino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-di-n-Butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-di-n-Pentylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-di-n-Octylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,

3-(N-n-Propyl-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Butyl-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Butyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Isoamy-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Isobutyl-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Isobutyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Pentyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Isopenty-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Hexyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-n-Octyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran,

3-(N-Cyclopentyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Cyclopentyl-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Cyclopentyl-N-propyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Cyclopentyl-N-butyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Cyclopentyl-N-hexyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Cyclopentyl-N-octyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N,N-Diethyl-6-chlor-7-anilinofluoran,

3-N-(2'-Methoxyethyl)-N-isobutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(2'-Ethoxyethyl)-N-isobutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(3'-Methoxypropyl)-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(3'-Ethoxypropyl)-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(3'-Ethoxypropyl)-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(2'-Tetrahydrofuryl)-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(4'-Methylphenyl)-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,

3-Pyrrolindin-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Morpholino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Pyrrolindin-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-methyl-7-anilinofluoran, 3-di-n-Butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-di-n-Pentylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-di-n-Octylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,

3-N-n-Propyl-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Butyl-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Buty-IN-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Isobutyl-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Isobutyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Pentyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Isopentyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Hexyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Octyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Cyclopentyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Cyclohexyl-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Cyclohexyl-N-propyllamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Cyclohexyl-N-butylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Cyclohexyl-N-hexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-n-Cyclohexyl-N-octylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,

3-N-(2'-Methoxyethyl)-N-isobutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(2'-Ethoxyethyl)-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(3'-Methoxyethyl)-N-methylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(3'-Ethoxypropyl)-N-methylamino-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(3'-Ethoxypropyl-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(2'-Tetrahydrofufuryl)-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-(4'-Methylphenyl)-N-ethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,

3,6-Dimethoxyfluoran, 3-Dimethylamino-7-methoxyfluoran, 3-Diethylamino-7-methoxyfluoran, 3-Diethylamino-7-methylfluoran, 3-N-Cyclohexyl-N-n-butylamino-7-methylfluoran, 3-N-Ethyl-N-isopentylamino-7-methylfluoran, 3-Diethylamino-7-chlorfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, 3-Diethylamino-6,7-dimethylfluoran, 3,6-Bis(diphenynamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-dibenzylamionfluoran, 3-Di-n-butylamino-7-dibenzylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-n-octylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-anilinofluoran, 3-N-Ethyl-isopentylamion-7-anilinofluoran, etc.;

Indolylphthalidverbindungen, wie 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(2-phenylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(1-ethy-2-methyllindol-3-yl)phthalid, 3,3-Bis(1-octyl-2-methylindol-3-yl)phthalid, 3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3yl)phthalid, 3-(4-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3yl)phthalid, 3-(2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3yl)phthalid, 3-(2-Ethoxy-4-dibutylaminophenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3yl)phthalid, 3-(2-Ethoxy-4-diethylaminophenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3yl)phthalid, etc.;

Divinylphthalidverbindungen, wie 3,3-Bis[2,2-bis(4-dimethylaminophenyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrachlorphthalid, 3,3-Bis[2,2-bis(4-pyrrolidinophenyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrabromphthalid, 3,3-Bis[2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-dimethylamionphenyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrachlorphthalid, 3,3-Bis[2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-pynolidinophenyl)ethyl]-4,5,6,7-tetrachlorphthalid, etc.;

Pyridinverbindungen, wie 3-(2'-Ethoxy-4'-diethylaminophenyl)-3-(1'-ethyl-2'-methylindol-3'-yl)-4 oder 7-azaphthalid, 3-(2'-Ethoxy-4'-diethylaminophenyl)-3-(1'-ethyl-2'-phenylindol-3'-yl)-4 oder 7-azaphthalid, 3-(2'-Ethoxy-4'-diethylaminophenyl)-3-(1'-octyl-2'-methylindol-3'-yl)-4 oder 7-azaphthalid, 3-(2'-Hexyloxy-4'-diethylaminophenyl)-3-(1'-ethyl-2'-methylindol-3'-yl)-4 oder 7-azaphthalid, 3-(2'-n-Butoxy-4'-diethylaminophenyl)-3-(1'-ethyl-2'-phenylindol-3'-yl)-4 oder 7-azaphthalid, 3-(2'-Methyl-4'-diethylaminophenyl)-3-(1'-ethyl-2'-methylindol-3'-yl)-4 oder 7-azaphthalid, 3,2-Bis(2'-methyl-4'-diethylaminophenyl)-4 oder 7-azaphthalid, 3,2-Bis(2'-ethoxy-4'-diethylaminophenyl)-4 oder 7-azaphthalid, etc.;

Spiroverbindungen, wie 3-Methylspirodinaphthopyran, 3-Ethylspirodinaphthopyran, 3-Phenylspirodinaphthopyran, 3-Benzylspirodinaphthopyran, 3-Methylnaphtho-(3'-methoxybenzo)spiropyran, 3-Propylspirodibenzopyran, etc;

Fluorenverbindungen, wie 3,6-Bis(diethylamino)fluoren-9-spiro-3'-(6'-dimethylaminophthalid, 3-Diethylamino-6-(N-allyl-N-methylaminofluoren-9-spiro-3'(6'-dimethylamino)phthalid, 3,6-Bis(diethylamino)-9-spiro[fluoren-9,6-6'H-chromeno(4,3-b)indol], 3,6-Bis(dimethylamino)-3'-methyl-spiro[fluoren-9,6-6'N-chromeno(4,3-b)indol], 3,6-Bis(dimethylamino)-3'-methyl-spiro[fluoren-9,6-6'N-chromeno(4,3-b)indol], etc.;

Triarylmethanverbindungen, wie 3,3-Bis(4'-dimethylamionphenyl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(4'-dimethylamionphenyl)phthalid, 3-(4'-dimethylamionphenyl)-3-(1'-methylpynol-3'-yl)-6-dimethylaminophthalid, etc.;

Diarylmethanverbindungen, wie 4,4-Bis-dimethylaminobenzhydrinether, N-Halophenylleucoauramin, N-2,4,5-Trichlorphenylleucoauramin, etc.

Von diesen sind 3-N,N-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluroran, 3-N,N-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Isoamyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-aninlinofluoran, 3-(N-Isopentyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluroran, 3-(N-Cyclohexal-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N,N-Diethyl-6-chlor-7-anilinofluoran und 3,3-Bis(p-dimethylamionophenyl)-6-dimethylaminophthalid, wie in Anspruch 4 genannt, die am meisten bevorzugten basischen Farbstoffe. Diese basischen chromogenen Farbstoffe können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren Mitgliedern zur Einstellung eines kolorierten Bildes oder zum Erhalten eines multikolorierbaren Wärmeaufzeichnungsträger oder einigen anderen Zwecken verwendet werden.

Die Menge an Farbstoff pro 100 Massenteilen des Sensibilisators beträgt vorzugsweise 10 bis 500 Massenteile, bevorzugter 20 bis 400 Massenteile, noch bevorzugter 30 bis 200 Massenteile. Wenn die obige Menge kleiner als der niedrigste Grenzwert ist, kann die beabsichtigte Färbbarkeit nicht erreicht werden. Wenn sie außerdem zu groß ist, wird keine weitere Verbesserung der Färbbarkeit erzielt, was es unökonomisch macht.

(Entwickler)

Der Entwickler, der für den Wärmeaufzeichnungsträger der vorliegenden Erfindung verwendet wird, schließt übliche bekannte Entwickler, wie eine Phenolverbindung, eine sulfonhaltige Verbindung, eine ionische Verbindung, eine stickstoffhaltige Verbindung, eine salicylsäureenthaltende Verbindung und dergleichen als Verbindungen ein, die für die vorliegende Erfindung verwendet werden können.

Unter allen sind 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylpentan, 2,2-Dimethyl-1,3-bis(4-hydroxybenzoyloxy)propan; 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)ethylbenzol; 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 3,3'-Diallyl-4,4'-dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'allyloxydiphenylsulfon; 2,4-Bis(phenylsulfonyl)phenol, 2,4-Bis(Phenylsulfonyl)-5-mehtylphenol, 4,4'-[Oxybis(ethylenoxy-p-phenylensulfonyl)]diphenol; 1,5-Bis(4-Hydroxyphenylthio)-3-oxapentan, 1,8-Bis(4-hydroxyphenylthio)-3,6-dioxaoktan, 4,4'-Bis(p-toluolsulfonylaminocarbonylamino)-diphenylmethan; 4-Hydroxybenzolsulfonanilid; 3,5-di-&agr;-Methylbenzylsalicylsäure und deren Zn-Salze; Benzyl-4-hydroxybenzoat und dergleichen bevorzugt.

Unter diesen sind die in Anspruch 5 genannten Verbindungen besonders als Entwickler bevorzugt. Das heißt, der Entwickler ist wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylpentan, 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,2-Dimethyl-1,3-bis(4-hydroxybenzoyloxy)propan, 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 3,3'-Diallyl-4,4'-dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxybenzolsulfonanilid, 2,4-Bis(phenylsulfonyl)phenol, 4,4'-Bis(p-toluolsulfonylaminocarbonylamino)-diphenylmethan und 4,4'-[Oxybis(ethylenoxy-p-phenylensulfonyl)]diphenol.

Diese Entwickler können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren Verbindungen verwendet werden. Die Menge an Entwickler pro 100 Massenteilen des Sensibilisators beträgt vorzugsweise 10 bis 500 Massenteile, bevorzugter 30 bis 400 Massenteile, besonders bevorzugt 50 bis 300 Massenteile.

(Herstellung der Wärmeaufzeichnungsschicht)

Die Wärmeaufzeichnungsschicht der vorliegenden Erfindung kann mit bekannten Verfahren per se hergestellt werden und es ist nicht nötig, ein besonderes Verfahren dafür anzuwenden. Zum Beispiel werden der basische chromogene Farbstoff, der Entwickler, der Sensibilisator, ein Pigment, eine metallische Seife, Wachs, usw. gemahlen und in einem wässerigen Medium, das ein oberflächenaktives Mittel, ein Antischaummittel, eine Dispersionsmittel etc. enthält, dispergiert, wobei ein Kugelmühle, eine Sandmühle oder dergleichen verwendet wird, bis sie einen allgemeinen Partikeldurchmesser von 5 &mgr;m oder weniger, vorzugsweise 1,5 &mgr;m oder weniger aufweisen, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen.

(Pigment)

Das Pigment schließt solche Pigmente ein, die im allgemeinen für Wärmeaufzeichnugsträger verwendet werden, zum Beispiel ein anorganisches feines Pulver irgendeines Materials, wie Kaolin, Silikamaterial, amorphes Silika, kalziniertes Kaolin, Zinkoxid, Calciumcarbonat, Aluminiumhydroxid, Magnesiumcarbonat, Titanoxid, Bariumsulfat und synthetisches Aluminiumsilicat; ein feines Pulver eines organisches Harzes, wie Styrolmethacrylatcopolymer, Polystyrolharz und Harnstoffformalinharz und dergleichen, und diese können in Kombination mit dem obigen Farbstoff verwendet werden.

Die Menge an dem Pigment beträgt pro 100 Massenteilen des basischen chromogenen Farbstoffes 10 bis 2000 Massenteile, vorzugsweise 20 bis 1000 Massenteile.

(Metallische Seife, etc.)

Beispiel der metallischen Seife schließen Zinkstearat, Calciumsterat, Aluminiumstearat und dergleichen ein.

Außerdem schließt das Wachs natürliche Wachse, wie Kandelillawachs, Reiswachs, Sumachwachs, Bienenwachs, Lanolin, Montanwachs, Karnaubawachs, Ceresinwahcs, Paraffinwachs, mikrokristallines Wachs, Rindertalg, Kokonusöl etc. ein und schließt darüber hinaus Derivate, wie Polyethylenwachsm Stearinsäure, etc. und Fischer-Tropsch-Wachs und dergleichen ein. Diese können einzeln oder in Kombination verwendet werden.

Beispiele des oberflächenaktiven Mittels schließen auf Thiobernsteinsäure basierendes alkalisches Metallsalz, Alkalimetallsalz von Alkylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz von Laurylalkoholsulfonsäureester und dergleichen ein.

Beispiele des Antischaummittels schließen höhere alkoholhaltige, fettsäureesterhaltige, ölhaltige, siliconhaltige, polyesterhaltige, modifizierte kohlenwasserstoffölhaltige und paraffinhaltige Antischaummittel ein.

Beispiele des Dispersionsmittels schließen Natriumpolyacrylat, Polyvinylalkohol (mit verschiedenen Verseifungsgraden, pH-Werten und Polymerisationsgraden), Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyacrylamid, Stärke, Ammoniumsalz eines Styrol-Maleinsäure-Anhydrid-Copolymers und dergleichen ein.

Als ein Mittel zur Verbesserung des Wasserbeständigkeit können des weiteren wahlweise 1,1.3-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl)butan, 1,1,3-Tris(2-Methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butan, 4-Benzyloxy-4'-2,3-Propoxydiphenylsulfon und dergleichen verwendet werden.

Außerdem kann als Verbesserer der Lichtbeständigkeit, der darin enthalten ist, zum Beispiel benzotriazolenthaltendes ultraviolettes Absorbens, wie 2-(2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2,2-Methylen-bis-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-6-(2H-benzotriazol-2-yl)phenol], mikrokapsuliertes 2-(2-Hydroxy-3-dodecyl-5-mehtlyphenyl)benzotriazol eingeschließen.

(Herstellung des Wärmeaufzeichnungsträgers)

Üblicherweise ist bei dem Verfahren zur Herstellung des Wärmeaufzeichnungsträgers der Schritt zur Herstellung einer Dispersion aus den Ausgangmaterialien Farbstoff, Entwickler, Sensibilisator, Pigment, etc. für den Aufbau des Wärmeaufzeichnungsträgers im allgemeinen der geschwindigkeitsbestimmte Schritt und unter allen benötigt der Schritt zur Herstellung der Dispersion des obigen Sensibilisators manchmal einen langen Zeitraum, zum Beispiel mehr als 24 Stunden, was es zu einem ernsthaften Problem macht. Gemäß der vorliegenden Erfindung wird der Mahlschritt des Sensibilisators um mehr als 40% verkürzt, wie in den später beschriebenen Beispielen gezeigt wird. Außerdem wird als Mahlvorrichtung eine Mühle verwendet, die verschiedene bewegliche Teile wie eine Kugelmühle, Sandmühle oder dergleichen aufweist, wie oben beschrieben. Mit der großen Reduktion der Mahldauer wird der Arbeitszeitraum der Mahlvorrichtung ebenfalls verringert, so daß die Lebensdauer einer solchen Vorrichtung in einem großem Maß zunimmt, was gerade für die Erhaltung der Vorrichtung erwünscht ist.

Bei dem Wärmeaufzeichnungsträger der vorliegenden Erfindung kann dessen Wärmeaufzeichnungsschicht mit bekannten Technologien hergestellt werden und das Verfahren zur Herstellung derselben ist nicht beschränkt. Die Aufzeichnungsschicht kann zum Beispiel durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit für die Wärmeaufzeichnungsschicht auf eine Substratoberfäche mit einer geeigneten Auftragsvorrichtung, wie einem Walzenbeschichter mit Luftbürste, einer Rakelstreichmaschine, einer Rollstreichmaschine, einer Stabsteichmaschine, einer Gravurstreichmaschine, einer Florstreichmaschine, einem Wirebar oder dergleichen, und Trocknen der aufgebrachten Beschichtungsflüssigkeit gebildet werden.

Die Auftragsmenge der Beschichtungsflüssigkeit ist auch nicht speziell eingeschränkt. Die Auftragsmenge davon ist als Trockenmasse auf der Substratoberfläche vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 50,0 g/m2, bevorzugter 1,0 bis 20,0 g/m2. Zusätzlich wird das Substrat ausgewählt aus Papier, Plastikfolie, synthetischem Papier, oder dergleichen.

(Grundschicht)

Bei der vorliegenden Erfindung kann außerdem eine Grundschicht zur Verbesserung der Farbsensibilität vorhanden sein. Die Grundschicht wird aus einem Material gebildet, die hauptsächlich ein Pigment oder organische Hohlpartikel und ein Klebemittel enthält.

Das obige Pigment schließt kalziniertes Kaolin, Magnesiumcarbonat, amorphes Silika, Aluminiumsilikat, Magnesiumsilikat, Calciumsilikat, Calciumcarbonat, ein Harnstoff-Formalin-Harzfüllmittel und dergleichen ein, wie sie in dem bereits besprochenen Pigment enthalten sind. Außerdem schließen die "organischen Hohlpartikel" Monomere, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Methylacrylat, Ethylacrylat. Methylmethacrylat, Acrylonitril, Styrol und dergleichen ein.

Darüber hinaus schließt das Klebemittel wasserlösliche Polymere, wie Gelatine, Casein, Stärke und deren Derivate, Methylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxyethylcelulose, Carboxymethylcellulose, Methoxycellulose, vollständig (teilweise) verseiften Polyvinylalkohol, carboxymodifizierten Polyvinylalkohol, acetoacetylmodifizierten Polyvinylalkohol, siliconmodifizierten Polyvinylalkohol, einen Acrylamid-Ethylacrylat-Copolymer, einen Styrolmaleinsäureanhydridcopolymer und dergleichen und hydrophobe Polymere, wie ein Styrol-Butadein-Harz, ein Styrol-Acryl-Harz, ein Vinyl-Acetat-Harz, ein Acrylharz, und dergleichen, ein. Die Bildung der Grundschicht ist nicht besonders beschränkt und sie kann, z.B. wie die oben beschriebenen thermische Aufzeichnungsschicht gebildet werden.

(Schutzschicht)

Um die Haltbarkeit des weiteren zu verbessern, kann auf der Wärmeaufzeichnungsschicht eine Schutzschicht gebildet werden. Die Schutzschicht kann aus einem Klebemittel, einem Pigment etc. mit einer Filmformbarkeit als Hauptbestandteile und einem ultravioletten Absorbens etc. als Wahlbestandteile hergestellt werden.

Das Klebemittel mit Filmformbarkeit schließt carboxymodifizierten Polyvinylalkohol, acetoacetylmodifizierten Polyvinylalkohol, siliconmodifizierten Polyvinylalkohol, diacetonmodifizierten Polyvinylalkohol und dergleichen ein. Das Pigment und das ultraviolette Absobens können aus denen ausgewählt werden, die bereits im Hinblick auf die Wärmeaufzeichnungsschicht diskutiert wurden.

Die Herstellung der Schutzschicht ist auch nicht besonders eingeschränkt. Sie kann zum Beispiel wie die oben beschriebene Wärmeaufzeichnungsschicht hergestellt werden.

Bei dem Wärmeaufzeichnungsträger kann eine Schutzschicht auf der Rückseite des Substrats, wenn benötigt, hergestellt werden, eine adhäsive Schicht, die als einen Hauptbestandteil natürlichen Kautschuk oder ein Styrol-Isopren-Blockcopolymer und Zweikomponenten-quervernetzendes Acrylharzklebemittel enthält, wenn benötigt, hergestellt werden, oder jede Schicht kann nach dem Auftrag mit Satinier-Hochkalandar oder dergleichen glättebehandelt werden.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird nun weiter detailliert im weiteren beschrieben, während die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt werden sollte. In den Beispielen steht "%" für "Massen %", es sei denn, es wird anders angegeben. Für die vorliegende Erfindung wurde ein Kristallprodukt oder eine 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Gaschromatographen wie folgt analysiert.

(a) Analyse von 1.2-Bis(3-methylphenoxy)ethan

  • Gaschromatograph: Shimadzu GC-14B (FID-Detektor)
  • Säule: Innendurchmesser 3 mm × 1,1 m Glassäule
  • Packmaterial: Silicon 0V-17 3%/Uniport HP (60-80 mesh) (hergestellt von GL Science Corporation)
  • Säulentemperatur 70 → 280°C (Temperaturerhöhungsgeschwindigkeit 12°C/Minute)

(b) Analyse von 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan

  • Gaschromatograph: Shimadzu GC-14B (FID-Detektor)
  • Säule: Innendurchmesser 2,6 mm × 2,1 m Glassäule
  • Packmaterial: KG-02/Uniport HP (60-80 mesh) (hergestellt von GL Science Corporation)
  • Säulentemperatur 190°C

Vergleichsbeispiel 1 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung)

Ein 1 L Kolben wurde mit 108 g 3-Methylphenol (enthaltend 0,5 % 4-Methylphenol) und 100 g 48 %iger wässeriger Natriumhydroxidlösung bestückt und mit N2-Gas gefüllt. Dann wurde die Mischung auf 100°C erhitzt und 94 g 1,2-Dibromethan wurden tropfenweise in den Kolben während 5 Stunden gegeben.

Nach dem vollständigen tropfenweise Zugeben wurde die Mischung bei 100°C über 6 Stunden gealtert. Nach der vollständigen Altersreaktion wurde die Reaktionslösung in eine wässerige und eine ölige Schicht getrennt. Die Ölschicht wurde weiterverarbeitet und mit 50 g Wasser bei 100°C gewaschen. Dieser Waschvorgang wurde zweimal wiederholt, dann wurden 1000 g Methanol zu der Ölschicht gegeben, um eine Lösung zu bilden. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde schrittweise auf 15°C abgekühlt. Das gebildete Kristallprodukt wurde durch Filtration gewonnen und der Filterkuchen wurde mit 100 g Methanol gewaschen. Das erhaltende Kristallprodukt wurde des weiteren mit 500 g Methanol durch Umkristallisation gereinigt und getrocknet, um 91 g eines Kristallprodukts zu ergeben.

Das obige Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-Methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 98,3°C bestimmt und enthielt 99,99 % 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 10 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Beispiel 1 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung

Ein 1 L Kolben wurde mit 108 g 3-Methylphenol (enthaltend 0,5 % 4-Methylphenol) und 100 g 48 %iger wässeriger Natriumhydroxidlösung bestückt und mit N2-Gas gefüllt. Dann wurde die Mischung auf 100°C erhitzt und 94 g 1,2-Dibromethan wurden tropfenweise in den Kolben während 5 Stunden gegeben.

Nach dem vollständigen tropfenweise Zugeben wurde die Mischung bei 100°C über 6 Stunden gealtert. Nachdem die Reaktion vollständig war, wurde die Reaktionslösung in eine wässerige und eine ölige Schicht getrennt. Die Ölschicht wurde weiterverarbeitet und mit 50 g Wasser bei 100°C gewaschen. Dieser Waschvorgang wurde zweimal wiederholt, dann wurden 500 g Methanol zu der Ölschicht gegeben, um eine Lösung zu bilden. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat wurde schrittweise auf 15°C abgekühlt. Das gebildete Kristallprodukt wurde durch Filtration wiedergewonnen und der Filterkuchen wurde mit 100 g Methanol gewaschen. Das erhaltende Kristallprodukt wurde, wie es war, getrocknet, um 97 g eines kristallinen Produkts zu ergeben.

Das obige Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-Methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 98,0°C bestimmt und enthielt 99,45 % 1,2-Bis(3-Methylphenoxy)ethan, 5000 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 15 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Synthesebeispiel 1 (Herstellung von 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-Methylphenoxy)ethan)

Ein 1 L Kolben wurde mit 108 g 4-Methylphenol (besonders reines Reagens, hergestellt von Wako Purechemical Inc. Co., Ltd.), 400 g Diethylengylkoldimethylether und 62 g Natriumhydroxid bestückt und mit N2-Gas gefüllt. Dann wurde die Mischung auf 100°C erhitzt, um eine Lösung zu bilden. Die Lösung reagierte bei der gleichen Temperatur, während 215 g 1-Brom-2-(3-Methylphenoxy)ethan tropfenweise in den Kolben über 5 Stunden gegeben wurden.

Nach der vollständigen tropfenweise Zugabe alterte die Reaktionsmischung bei 100°C für 6 Stunden. Nach dem die Reaktion vollständig durchgeführt war, wurde die Reaktionsmischung in 400 g Wasser gegeben. Die Mischung wurde auf 20°C gekühlt und ausgefällte Kristalle wurde durch Filtration wiedergewonnen. Der Filterkuchen wurde mit 200 g Wasser gewaschen, 2000 g Methanol hinzugefügt und die Mischung wurde erhitzt, um eine Lösung zu bilden, anschließend wurde filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde schrittweise auf 15°C abgekühlt. Das gebildete Kristallprodukt wurde durch Filtration wiedergewonnen und der Kuchen wurde mit 200 g Methanol gewaschen. Das erhaltene Kristallprodukt wurde des weiteren mit 1000 g Methanol durch Umkristallisation gereinigt und dann getrocknet, um 182 g 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan zu ergeben. Dieses Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 94°C mit einer Reinheit von 99,8 %.

Synthesebeispiel 2 (Herstellung von 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan)

Ein 1 L Kolben wurde mit 108 g 4-Methylphenol (besonders reines Reagens, hergestellt von Wako Purechemical Inc. Co., Ltd.), 600 g Diethylengylkoldimethylether und 62 g Kaliumhydroxid bestückt und mit N2-Gas gefüllt. Dann wurde die Mischung auf 100°C erhitzt, um eine Lösung zu bilden. Die Lösung reagierte bei der gleichen Temperatur, während 94 g 1-Dibromethan tropfenweise in den Kolben über 5 Stunden gegeben wurden.

Nach der vollständigen tropfenweise Zugabe alterte die Reaktionsmischung bei 100°C für 6 Stunden. Nach dem die Reaktion vollständig durchgeführt war, wurde die Reaktionsmischung in 400 g Wasser gegeben. Die Mischung wurde auf 20°C gekühlt und ausgefällte Kristalle wurde durch Filtration wiedergewonnen. Der Filterkuchen wurde mit 200 g Wasser gewaschen, 2000 g Methanol hinzugefügt und die Mischung wurde erhitzt, um eine Lösung zu bilden, anschließend wurde filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde schrittweise auf 15°C abgekühlt. Das gebildete Kristallprodukt wurde durch Filtration wiedergewonnen und der Kuchen wurde mit 200 g Methanol gewaschen. Das erhaltene Kristallprodukt wurde des weiteren mit 1000 g Methanol durch Umkristallisation gereinigt und dann getrocknet, um 200 g 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan zu ergeben. Dieses Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 134°C mit einer Reinheit von 99,9 %.

Beispiel 2 (Herstellung von 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan)

Ein 200 ml Kolben wurde mit 50 g der in Beispiel 1 erhaltenen 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung bestückt und während der Kolben mit N2-Gas gefüllt wurde, wurde die Mischung durch Erhitzen auf 110°C gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein großes Gefäß gegeben und bei 70°C über 10 Stunden gealtert, um Kristallisation zu ermöglichen.

Das erhaltene Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 98,1 °C bestimmt und enthielt 99,85 % 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1000 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Beispiel 3 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung)

Ein 200 ml Kolben wurde mit 50 g der in Beispiel 1 erhaltenen 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung und 1,28 g des in Synthesebeispiel 1 erhaltenen 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan bestückt und während der Kolben mit N2-Gas gefüllt wurde, wurde die Mischung durch Erhitzen auf 110°C gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein großes Gefäß gegeben und bei 70°C über 10 Stunden gealtert, um Kristallisation zu ermöglichen.

Das erhaltene Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 96,3°C bestimmt und enthielt 97,45 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 2,5 % 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Beispiel 4 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung)

Ein 200 ml Kolben wurde mit 50 g der in Beispiel 1 erhaltenen 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung und 0,25 g des in Synthesebeispiel 2 erhaltenen 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan bestückt und während der Kolben mit N2-Gas gefüllt wurde, wurde die Mischung durch Erhitzen auf 110°C gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein großes Gefäß gegeben und bei 70°C über 10 Stunden gealtert, um Kristallisation zu ermöglichen.

Das erhaltene Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 98,0°C bestimmt und enthielt 99,4 % 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 10 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5000 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Beispiel 5 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung)

Ein 200 ml Kolben wurde mit 50 g der in Beispiel 1 erhaltenen 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung, 0,25 g des in Synthesebeispiel 1 erhaltenen 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 0,25 g des in Synthesebeispiel 2 erhaltenen 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan bestückt und während der Kolben mit N2-Gas gefüllt wurde, wurde die Mischung durch Erhitzen auf 110°C gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein großes Gefäß gegeben und bei 70°C über 10 Stunden gealtert, um Kristallisation zu ermöglichen.

Das erhaltene Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 97,8°C bestimmt und enthielt 98,95 % 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 5000 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5000 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Vergleichsbeispiel 2 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung)

Ein 200 ml Kolben wurde mit 50 g der in Beispiel 1 erhaltenen 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung, 2,8 g des in Synthesebeispiel 1 erhaltenen 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 2,8 g des in Synthesebeispiel 2 erhaltenen 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan bestückt und während der Kolben mit N2-Gas gefüllt wurde, wurde die Mischung durch Erhitzen auf 110°C gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein großes Gefäß gegeben und bei 70°C über 10 Stunden gealtert, um Kristallisation zu ermöglichen.

Das erhaltene Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit einem Schmelzpunkt von 96,1 °C bestimmt und enthielt 89,95 % 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 5 % 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5 % 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Vergleichsbeispiel 3 (Herstellung der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung)

Ein 200 ml Kolben wurde mit 50 g der in Beispiel 1 erhaltenen 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung und 8,8 g des in Synthesebeispiel 1 erhaltenen 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan bestückt und während der Kolben mit N2-Gas gefüllt wurde, wurde die Mischung durch Erhitzen auf 110°C gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein großes Gefäß gegeben und bei 70°C über 10 Stunden gealtert, um Kristallisation zu ermöglichen.

Das erhaltene Kristallprodukt wurde als 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung (hier als "Probezusammensetzung" bezeichnet) mit einem Schmelzpunkt von 94,5°C bestimmt und enthielt 84,95 % 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 15,0 % 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 4 ppm 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan.

Beispiel 6 (Mahltest/Herstellung der Sensibilisatordispersion)

  • (1) Die aus Beispiel 2 erhaltene 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit 1000 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5 ppm 1,2-Bis(4-mehylphenoxy)ethan wurde einem vorbereitendem Mahlen mit einer Mahlvorrichtung (ZM1-Typ, hergestellt von Nippon Seiki Seisaksho K.K.) mit einem Gewebemetalldraht (Gewebemetalldrahtlochung: 1,5 mm jede Seite) zugeführt.

Dann wurde die obige gemahlene Zusammensetzung mit einem Sieb (TESTING SIEVE (Öffnungsgröße 0,85 mm) hergestellt von IIDA SEISAKUSHO) gesiebt, und eine pulverförmige Probenzusammensetzung, die hindurch paßte, wurde für einen Mahltest verwendet.

  • (2) Der Mahltest wurde mit einer Mahlvorrichtung mit Dreifachmesser (TSG4H-Modell, hergestellt von Igarashi Kikai Seizou K.K.) unter den nachfolgenden Bedingungen durchgeführt.

Ein doppelwandiges Gefäß mit einem Volumen von 300 ml wurde mit 33,4 g der obigen gesiebten pulverförmigen Probenzusammensetzung, 27,5 g 5 %iges METOLOSE (dispergiertes Agens, 60SH-03, hergestellt von Shin-Etsu Chemicals Co., Ltd.), 0,2 g eines Antischaummittels (NOPC01407-K, 5 %ige wässerige Lösung, hergestellt von SANNOPCO CORPORATION), 0,4 g PELEX (PELEX TR, Dispersionsmittel, hergestellt von Kao Corporation) und 22,0 g Dispersionswasser bestückt. Die obige pulverförmige Zusammensetzung durchdrang gut das Dispersionswasser und wurde dann für 1 Stunde stehen gelassen.

Die obige Mahlvorrichtung wurde mit 200 g Mahlmediumkugeln (Kugeln hergestellt von AS ONE XORPORATION, Produkt-Nr. BZ-1, Kugeldurchmesser 1 mm) beladen und der Mahlvorgang wurde mit den Dreifachmessern mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 1000 upm begonnen, während Wasser bei 20 bis 25°C in der Gefäßwandung zirkulierte. Während des Mahlschrittes wurde die Probenzusammensetzung von Zeit zu Zeit fraktioniert und die gesammelten Zusammensetzungen wurden mit einer Partikeldurchmessermeßvorrichtung (Shimadzu SALD-2000J, hergestellt von Shimadzu Corporation) nach Ablauf der Zeit gemessen. Der Mahlvorgang wurde solange durchgeführt, bis ein durchschnittlicher Partikeldurchmesser von 1 &mgr;m erhalten wurde. Die so erhaltende Zusammensetzung stellt eine Sensibilisierungszusammensetzung als ein Endprodukt der vorliegenden Erfindung dar. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.

Beispiele 7-10 (Mahltest/Herstellung der Sensibilisierungsdispersion)

Sensibilisierungsdispersionen wurden mittels Durchführung von Experimenten in gleicher Weise, wie in Beispiel 6, erhalten, mit der Ausnahme, daß die 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit 1000 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenaxy)ethan und 5 ppm 1,2-Bis(4-mehylphenoxy)ethan in Beispiel 6 durch 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzungen, die in den Beispielen 1, 3, 4 und 5 erhalten wurden, ersetzt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

Vergleichsbeispiele 4-6 (Mahltest/Herstellung der Sensibilisierungsdispersion)

Sensibilisierungsdispersionen wurden mittels Durchführung von Experimenten in gleicher Weise, wie in Beispiel 6, erhalten, mit der Ausnahme, daß die 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung mit 1000 ppm 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 5 ppm 1,2-Bis(4-mehylphenoxy)ethan in Beispiel 6 durch 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzungen, die in den Vergleichsbeispielen 1, 2 und 3 erhalten wurden, ersetzt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

Tabelle 1

  • Bsp. = Beispiel, Vbsp. = Vergleichsbeispiel

Wie in Tabelle 1 gezeigt, ist ersichtlich, daß die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bemerkbare Mahleigenschaften gegenüber den Zusammensetzungen der Vergleichsbeispiele aufweisen.

Das heißt, bekannte Mahlvorgänge zur Herstellung einer wässerigen Dispersion eines Sensibilisierungspulvers zur Herstellung von Wärmeaufzeichnungsträgern benötigen einen Zeitraum von ungefähr 250 Minuten, gerade wenn eine im kleinen Maßstab arbeitende Vorrichtung, wie in Beispiel 1, verwendet wird. Bei der vorliegenden Erfindung nimmt der obige Zeitraum auf ungefähr 150 Minuten ab (ungefähr 40 %). Wie bereits besprochen, kann in einigen zur Zeit verwendeten Herstellungsvorrichtungen der Schritt der Herstellung einer wässerigen Dispersion eine Sensibilisierungspulvers 24 Stunden oder mehr in einigen Fällen betragen, so daß gesagt werden sollte, daß der Effekt der Reduzierung der Mahldauer der vorliegenden Erfindung einen bemerkbaren Einfluß auf den gesamten Produktionsvorgang für Wärmeaufzeichnungsträger hat.

Der Mechanismus zur Erzeugung solch bemerkbarer Verbesserungen, die mit der Mahleffizienz erhalten werden, wenn 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan in Mengen, wie sie in der vorliegenden Erfindung angegeben sind, die in 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan eingebracht sind, ist nicht vollständig geklärt. Es wird jedoch angenommen, daß, wenn eine kleine Menge einer Verbindung mit einer anderen Struktur eingebracht wird, sich die Kristallstruktur des 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, als ein Hauptbestandteil, von einem Zustand einer sehr harten oder hochreinen Verbindung in einen Kristallzustand einer relativ weichen Mischung ändert.

Außerdem wurde infolge bemerkbarer Verbesserungen bei den Mahleigenschaften gemäß der vorliegenden Erfindung gefunden, daß die obige Verbindung weiter gemahlen werden kann, um feinere Partikeldurchmesser von weniger als 1 &mgr;m zu ergeben.

Beispiel 11 (Herstellung des Wärmeaufzeichnungsträgers)

Die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 6 bis 10 erhalten wurden, wurden für die Herstellung von Wärmeaufzeichnungsträgern getestet, wobei die Zusammensetzungen als Sensibilisatoren verwendet wurden.

<Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundschicht>

80 g kalziniertes Kaolin (Handelsname: Ansilex, hergestellt von Engelhard Corporation), 20 g Calciumcarbonat (Handelsname: Univer 70, hergestellt von Shiraishi Kogyo K.K.), 140 g Polyvinylalkohol (Handelsname: PVA-117, 5 %ige wässerige Lösung, hergestellt von Kuraray Co., Ltd.), 15 g Styrol-Butadien-Latex (48 %ige Emulsion), 2 g Natriumpolyacrylat (20 %ige wässerige Lösung) und 30 g Wasser wurden gemischt und gerührt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundschicht zu ergeben.

<Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Wärmeaufzeichnungsschicht> (Herstellung einer Entwicklerdispersion)

30 Gramm 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon wurden in 70 g wässeriger Lösung Methylcellulose mit einer Methylcellulosekoneuntration 5 % mit einer Sandmühle gemahlen, um eine wässerige Dispersion eines Entwicklers mit einer durchschnittlichen Partikelgröße von 1,0 &mgr;m herzustellen.

(Herstellung einer Farbstoffdispersion)

30 Gramm 3-N,N-Dibutylamino-6-methyl-7anillinofluoran wurden in 70 g wässeriger Lösung Polyvinylalkohol (PVA-117) mit einer Polyvinylkonzentration von 5 % mit einer Sandmühle gemahlen, um eine wässerige Dispersion eines Farbstoff mit einer durchschnittlichen Partikelgröße von 1 &mgr;m herzustellen.

(Herstellung einer Sensibilisatordispersion)

13,3 Gramm Wasser wurden zu 40 g der in Beispiel 6 erhaltenen Sensibilisatordispersion gegeben, um eine 30 %ige wässerige Lösung herzustellen.

(Herstellung einer Pigmentdispersion)

30 Gramm Calciumcarbonat (Univer 70), 69 g Wasser und 1,0 g 40 %ige wässerige Lösung Natriumhexametaphosphat wurden in einem Homogenisator (TK Homodisper L Typ, hergestellt von Tokushu Kika K.K.) mit einer Rotationsgeschwindigkeit von 5000 upm für 5 Minuten gerührt, um eine Pigmentdispersion herzustellen.

(Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Wärmeaufzeichnungsschicht)

7,2 g der hergestellten Entwicklerdispersion, 3,6 g der hergestellten Farbstoffdispersion, 7,2 g der hergestellten Sensibilisatordispersion, 7,2 g der hergestellten Pigmentdispersion, 1,8 g 30%ige Zinkstearatemulsion (Handelsname: Hydrin Z-7, hergestellt von Chukyo Yushi Co., Ltd.) als Schmierdispersion und 21,6 g Polyvinylalkohol (PVA-117, 5 %ige wässerige Lösung, hergestellt von Kuraray Co., Ltd.) wurden gemischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Wärmeaufzeichnungsschicht zu erhalten.

<Herstellung eines Wärmeaufzeichnungsträges>

Die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundschicht und die Beschichtungsflüssigkeit für eine Wärmeaufzeichnungsschicht wurden nacheinander auf eine Oberfläche eines 64 g/m2 holzfreien Papiers aufgebracht, um so Trockenauftragmengen von 10 g/m2 bzw. 3 g/m2 zu erhalten, und jede aufgebrachte Beschichtungsflüssigkeit wurde getrocknet, um einen Wärmeaufzeichnungsträger zu ergeben. Zusätzlich wurde, nachdem die Grundschicht und die Wärmeaufzeichnungsschicht gebildet waren, deren Oberflächen hochsatiniert, um eine Glättung zu erreichen.

Beispiele 12-15

Wärmeaufzeichnungsträger wurden in der gleichen Weise, wie in Beispiel 11, hergestellt, mit der Ausnahme, daß der Sensibilisator in Beispiel 11 durch diejenigen in Tabelle 2 gezeigten ersetzt wurde.

Vergleichsbeispiele 7-9

Wärmeaufzeichnungsträger wurden in der gleichen Weise, wie in Beispiel 11, hergestellt, mit der Ausnahme, daß der Sensibilisator in Beispiel 11 durch diejenigen in Tabelle 2 gezeigten ersetzt wurde.

Tabelle 2

  • Bsp. = Beispiel, Vbsp. = Vergleichsbeispiel

<Durchführung eine Vergleichstests>

Jedes Wärmeaufzeichnungspapier (Wärmeaufzeichnungsträger), das in den Beispielen 11 bis 15 und den Vergleichsbeispielen 7 bis 9 erhalten wurde, wurde einem Drucktest mit einer thermischen Papierfärbetestvorrichtung (TH-PMD, hergestellt von Ohkura Electric Co., Ltd.) mit einem Wärmekopf (KJT-256-8MGFI-ASH, hergestellt von Kyocers Corporation) mit 1653&OHgr;, mit einer Druckspannung von 24 V mit einer Druckfrequenz (Dauer der Heizzeit) von 0,7 msec oder 1,4 msec unterzogen, um ihre Ausführungsform hinsichtlich der folgenden Einzelheiten zu testen. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse.

(1) Hintergrund und Druckempfindlichkeit

Gemessen mit einem Macbeth Densitometer (RD-948-Modell, hergestellt von Macbeth Corporation).

(2) Feuchtigkeitsbeständigkeitstest

Die obigen bedruckten Wärmeaufzeichnungspapiere wurden einer Atmosphäre mit einer Temperatur von 45°C und einer Feuchtigkeit von 85% für 24 Stunden ausgesetzt und dann jeweils auf ihren Hintergrundschleier und Druckempfindlichkeit mit einem Macbeth Densitometer gemessen. Der "Hintergrund" betrifft die Weiße eine Teils in dem Aufzeichnungspapier, auf dem nicht gedruckt wurde.

(3) Hitzebeständigkeitstest

Bedruckte Wärmeaufzeichnungspapiere, die bei 60°C für 24 Stunden belassen wurden, wurden jeweils auf Hintergrundschleier und Druckempfindlichkeit mit einem Macbeth Densitometer in der gleichen Weise wie in der obigen Messung gemessen.

Tabelle 3

  • Bsp. = Beispiel, Vbsp. = Vergleichsbeispiel

Aus Tabelle 3 kann auf der Basis der Anfangswerte gesehen werden, daß der Wärmeaufzeichnungsträger gemäß der vorliegenden Erfindung wenig Hintergrundschleier aufweist und ausgezeichnete Färbbarkeit besitzt und es kann auf der Basis der Feuchtigkeitsbeständigkeit und Hitzebeständigkeit gesehen werden, daß der Wärmeaufzeichnungsträger gemäß der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet in der Aufrechterhaltung des Hintergrundes und eines Druckbildes (gedruckte Buchstaben) ist und diese gut austariert sind.

Wenn insbesondere fast keine Mengen an 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan enthalten sind (Vergleichsbeispiel 7) ist der Hintergrundschleier ähnlich wie in den Beispielen der vorliegenden Erfindung, aber die Farbempfindlichkeit des Drucks ist schlechter. Es kann gesehen werden, daß, wenn deren Gehalt in großem Maß außerhalb des genannten Bereichs der vorliegenden Erfindung liegt (Vergleichsbeispiele 8 und 6), deren Wärmeaufzeichnungsträger beim Hintergrundschleier oder Feuchtigkeitsbeständigkeit und Hitzebeständigkeit, im Hinblick auf eine gedruckte Farbempfindlichkeit, erniedrigt sind.

Industrielle Anwendbarkeit

Gemäß der vorliegenden Erfindung können die Mahleigenschaften von bekanntem 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan bemerkbar ohne Beeinflussung irgendwelcher Eigenschaften der Verbindung als Sensibilisator durch Einführung einer besonderen Zusammensetzung, die die gleiche Verbindung als Hauptbestandteil enthält, wie oben beschrieben, verbessert werden.

Des weiteren ist es insbesondere bemerkenswert, daß ein Wärmeaufzeichnungsträger für den die obige 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Zusammensetzung als Sensibilisator verwendet wird, einem Vergleich standhalten mit beziehungsweise ausgezeichnete Eigenschaften gegenüber einem bekannten Pendant aufweist, bei dem 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan-Verbindung per se als Sensibilisator verwendet wird, im Hinblick auf die anfängliche Färbbarkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit und Hitzebeständigkeit der Träger, wobei die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine große industrielle Anwendbarkeit verliehen wird.


Anspruch[de]
Sensibilisatorzusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnungsträger, der 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan als Hauptbestandteil enthält, das 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan enthält 50 ppm bis 5,0 Massen-% 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan. Sensibilisatorzusammensetzung für einen Wärmeaufzeichnungsträger gemäß Anspruch 1, bei dem das 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan 500 ppm bis 2,0 Massen-% 1-(3-Methylphenoxy)-2-(4-methylphenoxy)ethan und/oder 1,2-Bis(4-methylphenoxy)ethan enthält. Wärmaufzeichnungsträger umfassend ein Substrat und eine Wärmeaufzeichnungsschicht, die auf dem Substrat gebildet wird, die Wärmeaufzeichnungsschicht umfaßt wenigstens eine basische chromogene Farbstoffvorstufe und einen Entwickler, wobei die Aufzeichnungsschicht die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2 als Sensibilisator enthält. Wärmeaufzeichnungsträger gemäß Anspruch 3, wobei die Wärmeaufzeichnungsschicht als basische chromogene Farbvorstufe wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-N,N-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluroran, 3-N,N-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Isoamyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Isopentyl-N-ethyl)amino-6-methyl-7-anilinofluroran, 3-(N-Cyclohexal-N-methyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N,N-Diethyl-6-chlor-7-anilinofluoran und 3,3-Bis(p-dimethylamionophenyl)-6-dimethylaminophthalid, enthält. Wärmeaufzeichnungsträger nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Wärmeaufzeichnungsschicht als Entwickler wenigstens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-5-methylpentan, 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,2-Dimethyl-1,3-bis(4-hydroxybenzoyloxy)propan, 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 3,3'-Diallyl-4,4'-dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxybenzolsulfonanilid, 2,4-Bis(phenylsulfonyl)phenol, 4,4'-Bis(p-toluolsulfonylaminocarbonylamino)-diphenylmethan und 4,4'-[Oxybis(ethylenoxy-p-phenylensulfonyl)]diphenol, enthält.






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